Способ получения 3-гидроксидифениламина
Авторы патента:
Изобретение относится к способу получения 3-гидроксидифениламина, который используется как промежуточный продукт в синтезе красителей и лекарственных веществ. Получение 3-гидроксидифениламина ведут конденсацией резорцина с анилином в присутствии катализатора, в качестве которого используют тетрабутоксититан. Затем проводят азеотропную отгонку воды и выделяют конечный продукт из реакционной смеси перегонкой в вакууме. Технический результат - упрощение технологии при значительном сокращении расхода катализатора.
Изобретение относится к способу получения 3-гидроксидифениламина, который используется как промежуточный продукт в синтезе красителей и лекарственных веществ.
Известен способ получения 3-гидроксидифениламина конденсацией резорцина с анилином в присутствии в качестве катализатора п-толуолсульфокислоты [Патент США №3450764, кл. С 07 С 85/06, 1969]. По патенту смесь 110 г (1 моль) резорцина, 186 г (2 моля) анилина, 20 г п-толуолсульфокислоты и 40 мл ксилола кипятят 5 часов с азеотропной отгонкой воды до прекращения ее накопления, охлаждают, разбавляют 800 мл толуола, добавляют разбавленный раствор бикарбоната натрия до щелочной реакции, органический слой промывают водой и перегоняют в вакууме, отбирая фракцию 205-230С/3 мм, получают 3-гидроксидифениламин с т.пл. 79-81С и выходом 92%.Недостатками этого способа являются: большой расход катализатора - п-толуолсульфокислоты и необходимость ряда обработок, связанных как с ее отделением, так и с переработкой фракций предгона.Задачей изобретения является упрощение способа получения 3-гидроксидифениламина.Это достигается получением 3-гидроксидифениламина конденсацией резорцина с анилином в присутствии катализатора с азеотропной отгонкой воды и последующим выделением конечного продукта перегонкой реакционной смеси в вакууме при использовании в качестве катализатора тетрабутоксититана. Этот катализатор более эффективен и селективен, чем ранее использовавшиеся в данной реакции катализаторы.Изобретение иллюстрируется следующими примерами:Пример 1.В колбу с насадкой Дина-Старка вносят 34,3 г (0,3 г-моля) резорцина, 55,8 г (0,6 г-моля) анилина, 0,9 г (0,003 г-моля) тетрабутоксититана и 9 мл ксилола, которым также заполняют фазоразделитель насадки. Нагревают до кипения и кипятят около 10 часов до прекращения накопления воды. Полученную реакционную смесь подвергают вакуум-перегонке, отгоняя ксилол, анилин и остатки резорцина, которые возвращают в рецикл, и, отбирая продуктовую фракцию с т.кип. 200-208С/3-5 мм рт.ст., получают 54,5 г 3-гидроксидифениламина с т.пл. 81-82С, содержание 99,5% (по ГЖХ), выход 94%.Пример 2.Проводят аналогично примеру 1 при мольном соотношении резорцин:анилин 1:1,5, а количество тетрабутоксититана берут 3 мол.% по отношению к резорцину. Получают 3-гидроксидифениламин, т.пл. 81-82С, выход 95%.Пример (прототип).Смесь 110 г (1 г-моль) резорцина, 186 г (2 г-моля) анилина, 20 г п-толуолсульфокислоты и 40 мл ксилола кипятят 5 часов с азеотропной отгонкой воды до прекращения ее накопления, охлаждают, разбавляют 800 мл толуола, добавляют разбавленный раствор бикарбоната натрия до щелочной реакции, органический слой промывают водой и перегоняют в вакууме, отбирая фракцию 205-230С, получают 3-гидроксидифениламин с т.пл. 79-81С и выходом 92%.Как видно из приведенных примеров, в заявленном способе реакционная смесь непосредственно подвергается вакуум-ректификации, а предгон используется в последующих операциях получения 3-гидроксидифениламина без дополнительных обработок, кроме того, расход катализатора - тетрабутоксититана - значительно сокращается (порядка 1% мольного к резорцину), причем не наблюдается образования побочных продуктов реакции.Формула изобретения
Способ получения 3-гидроксидифениламина конденсацией резорцина с анилином в присутствии катализатора с азеотропной отгонкой воды и последующим выделением конечного продукта перегонкой реакционной смеси в вакууме, отличающийся тем, что в качестве катализатора используют тетрабутоксититан.
Похожие патенты:
Нонилированные дифениламины // 2198870
Изобретение относится к смеси нонилированных дифениламинов, особенно динонилированных дифениламинов, а) по крайней мере 68,0 об.% динонилдифениламина; б) от 20,0 до 30,0 об.% нонилдифениламина; в) не более 3,5 об.% тринонилдифениламина и г) не более 1,0 об.% дифениламина; к способу получения этой смеси с использованием небольших количеств кислотного катализатора; композиции, стабилизированной против действия окислительной, термической и/или фотоиндуцируемой деструкции
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения N-алкил-N'-фенил- или N, N'-диaлкил-п-фeнилeндиaминoв, кoтopыe могут быть использованы в качестве стабилизаторов
Изобретение относится к катализаторам для конденсации анилина в дифениламин и способам его получения
Изобретение относится к получению замещенных ароматических аминов
Способ получения ароматических диаминов // 2085554
Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения диаминов и азокрасителей на их основе
Способ получения дифениламина // 2060989
Способ получения дифениламина // 2015959
Изобретение относится к парофазным способам получения диарилзамещенных аминов каталитической конденсацией соответствующих первичных аминов, конкретно, дифениламина (ДФА) из анилина
Способ получения n-алкиланилинов // 1710547
Изобретение относится к аминам, в частности к способу получения М^алкиланипинов общей ф-лы CeHs-NHR, где R - CaHs, СзН?, CjHg, которые используются в качестве полупродуктов для синтеза пестицидов
Патент 416347 // 416347
Патент 414250 // 414250
Патент 337379 // 337379
Способ получения алкиланилинов // 173241
Способ получения n,n-дибензилэтилендиамина // 2237653
Изобретение относится к химической технологии, в частности к получению N,N-дибензилэтилендиамина, применяемого в производстве лекарственных средств