1,3-бис-[2-n-n-метоксибензилиденамино)этил]адамантан в качестве противостарителя вулканизации каучуков
Авторы патента:
Изобретение относится к применению 1,3-бис-[2-(N-n-метоксибензилиденамино)этил]адамантана формулы указанной ниже в качестве противостарителя вулканизации каучуков. Техническим результатом при использовании предлагаемого соединения является увеличение теплостойкости вулканизатов. 2 табл.
-нафтиламина (амин) формулы 
как противостаритель для резин (а.с. №696012, МКИ С 07 С 119/00, C 08 К 5/29, 1979).Однако амин недостаточно эффективен, поскольку при его получении используют кротоновый альдегид, который в условиях синтеза при температуре 140
С склонен к полимеризации, а также применение большого количества (до 10%) щавелевой кислоты или бензолсульфокислоты в качестве катализатора приводит к загрязнению продукта. Кроме того, при его использовании в качестве противостарителя для резин требуется дополнительное введение в резиновую смесь защитного воска (Цезерин-80).Димер кротонилиден--нафтиламина дает низкие показатели теплостойкости вулканизатов.Известно также использование в качестве противостарителей вулканизации каучуков N-n-метоксифенил-м-феноксифенилметанимин (патент РФ №2117001, МКИ С 07 С 251/24, С 08 К 5/29, 1998), N-o-гидрокси-фенил-м-феноксифенилметанимин (патент РФ №2117000, МКИ С 07 С 251/24, С 08 К 5/29, 1998), N-фенил-м-феноксифенилметанимин (патент РФ №2116999, МКИ С 07 С 251/24, С 08 К 5/29, 1998). Однако при использовании данных веществ не обеспечивается достаточно эффективная теплостойкость вулканизатов.Наиболее близким по структуре и по назначению является N,N'-n-изопропилфенил-n-фенилендиамин (диафен ФП) (Справочник резинщика. - М.: Химия, 1971. - 608 с). Однако при использовании данного вещества в качестве противостарителя вулканизированные каучуки обладают невысокой стойкостью к тепловому старению, что приводит к необратимым изменениям их ценных технических свойств.Задачей предлагаемого изобретения является получение нового противостарителя, который при введении в резиновую смесь обеспечивает получение резиновых изделий, стойких к тепловому старению.Техническим результатом при использовании предлагаемого соединения является увеличение теплостойкости вулканизатов.Технический результат достигается тем, что в качестве противостарителя вулканизации каучуков используют новое соединение 1,3-бс-[2-(N-n-метоксибензилиденамино)этил]адамантан формулы 
Предлагаемый нами 1,3-бис-[2-(N-n-метоксибензилиденамино)- этил]адамантан (диимин) получают при взаимодействии 1,3-диаминоэтиладамантана с ароматическим альдегидом-n-метоксибензальдегидом.Наличие двух систем сопряженных связей, а также наличие в молекуле диимина двух подвижных атомов водорода увеличивает вероятность взаимодействия их с активным кислородсодержащим радикалом окисляющегося углеводорода каучука, которые образуются при длительном действии температуры и действии многократных деформаций, что увеличивает вероятность обрыва окислительной цепи и, таким образом, снижает скорость окисления каучука, т.е. увеличивает теплостойкость вулканизатов. Введение в бензольное кольцо n-метоксигруппы повышает устойчивость противостарителя к вымыванию водой, а также увеличивает выносливость при многократных деформациях.1,3-бис-[2-(N-n-метоксибензилиденамино)этил]адамантан1,3-Бис-[2-(N-n-метоксибензилиденамино)этил]адамантан получают по классической реакции конденсации альдегидов с аминами. 1,3-Диаминоэтиладамантан подвергают взаимодействию с n-метоксибензальдегидом в присутствии растворителя - этилового спирта - при температуре 40-60С в течение 1,5-2 ч. 
Выпавший после охлаждения продукт отфильтровывают. Сточные воды и отходы в производстве отсутствуют. Диимин представляет собой кристаллическое вещество белого цвета, растворимое в хлороформе, ацетоне, бензоле. Продукт практически нетоксичен.Изобретение иллюстрируется следующими примерами.Пример 1. В четырехгорлый реактор, снабженный мешалкой, термометром и обратным холодильником, загружают 18.4 г (0.135 моль) n-метоксибензальдегида и 15,0 г (0.0675 моль) 1,3-диаминоэтиладамантана в 50 мл этилового спирта. Реакционную массу выдерживают при температуре 40-60С в течение 1,5-2 ч. Выпавший при охлаждении кристаллический продукт отфильтровывают. Выход диимина составляет 97%. Т. пл. 146-147С. Найдено,%: С 79,11, Н 7,88, N 6.35. Вычислено,%: С 78,60, Н 8,29, N 6,11. ИК-спектр, 
, см-1: 1576, 1532 (Ar), 1648 (CH=N), 1312,1108, 960 (Ad). ЯМР1Н (ДМСО), 
, м.д.: 6,95-7,68 м (8 H; Ar), 8,23 с (1H, -CH=N), 1,96 т (2Н, Ad-CH2), 3,50 т (2Н, -СН2-N), 3,79 с (3Н, СН3О-), 1,45 м (14Н, Ad).Пример 2. 1,3-Бис-[2-(N-n-метоксибензилиденамино)этил]адамантан испытывают в типовых резинах, состав которых указан в табл.1. Диимин вводят вместо диафена ФП в количестве 2 массовых частей на 100 массовых частей каучука. Резины испытывают на стойкость к старению и износу при температуре 100С (ГОСТ 9024-74, ГОСТ 270-75, ГОСТ 9026-74). Результаты испытаний представлены в табл. 2. 
Как следует из представленных данных, 1,3-бис-[2-(N-n-метоксибензилиденамино)этил]адамантан (диимин) является эффективным противо-старителем превосходящим диафен ФП.Условная прочность при растяжении после старения в воздушной среде при 100С в течение 24 ч изменилась на 83,3%, а относительное удлинение после старения в воздушной среде в тех же условиях улучшилась на 24,2%. Твердость после старения увеличилась на 28,6%. Остальные показатели остались на уровне прототипа.Таким образом, вышеизложенные сведения свидетельствуют о выполнении при использовании заявленного изобретения следующей совокупности условий:- средство, воплощающее заявленное изобретение, при его использовании предназначено для использования в качестве противостарителя вулканизации каучуков;- для заявленного изобретения в том виде, как оно охарактеризовано в формуле изобретения, подтверждена возможность его осуществления с помощью описанных в заявке и известных до даты приоритета средств и методов;- средство, воплощающее заявленное изобретение, при его осуществлении способно обеспечить достижение технического результата.Следовательно, заявленное изобретение соответствует требованию “промышленная применимость”.Формула изобретения
Применение 1,3-бис-[2-(N-п-метоксибензилиденамино)этил]адамантана общей формулы
в качестве противостарителя вулканизации каучуков.
Похожие патенты:
Вулканизуемая резиновая смесь // 938595
4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[n,n-ди(2-алкил/циклоалкилимино)-этил]-дигептанамид // 2331633
Изобретение относится к получению 4-гексил-3-(октен-2-ил)-5-циклогексен-1,2-ди[N,N-ди(2-алкил/циклоалкилимино)этил]-дигептанамида
Изобретение относится к новым химическим соединениям класса лупановых 2,3-секотритерпеноидов, которые проявляют ингибирующую активность в отношении вируса гриппа A (H7N1) и ВИЧ-1
Электроизоляционная композиция // 2265627
Изобретение относится к кабельной технике, а именно к не содержащим галогенов полимерным композициям для изоляции и оболочек кабелей
Изобретение относится к применению в битумной композиции производного органического гелеобразующего агента, которое имеет молярную массу не более 2000 г/моль и включает по меньшей мере один донор водородных связей D, по меньшей мере один акцептор водородных связей А и по меньшей мере один компатибилизатор С в битуме. Компатибилизатор С включает группу, выбранную из: по меньшей мере одной линейной углеводородной цепи, содержащей по меньшей мере 4 атома углерода, по меньшей мере одного алифатического кольца с 3-8 атомами, по меньшей мере одного ароматического кольца, по меньшей мере одной алифатической или частично или полностью ароматической конденсированной полициклической системы, где каждое кольцо содержит от 5 до 6 атомов, взятых отдельно или в виде смеси, исключая N,N'-этиленбис(стеарамид) и определенные алифатические полиамины. Использование добавки дает возможность повышения устойчивости битумных композиций к нефтяным углеводородам. 16 з.п. ф-лы, 3 табл.
Отверждаемая водная композиция // 2573017
Группа изобретений относится к отверждаемой водной композиции для получения покрытия на нетканом материале, способу изготовления обработанного нетканого материала, обработанного отверждаемой водной композицией, и нетканому материалу, обработанному композицией. Композиция включает сополимер и сшивающий агент. Указанный сополимер в качестве сополимеризованных звеньев содержит от 1 до 10 мас.%, в пересчете на сухую массу, сополимера итаконовой кислоты и от 90 до 99 мас.% сополимеризованного этилен-ненасыщенного мономера, выбранного из группы, включающей этилакрилат, бутилакрилат, стирол, метилметакрилат, акриловую кислоту, метакриловую кислоту, акрилонитрил и их смеси. Сшивающий агент имеет по меньшей мере две гидразиногруппы, причем молярное отношение гидразиногруппы в сшивающем агенте к карбоксильной группе в сополимере составляет от 0,05 до 2. Водная композиция отверждается при температуре от 100°С до 250°С. Технический результат - высокая прочность при растяжении в сухом, мокром и погруженном в изопропиловый спирт состоянии. 3 н. и 3 з.п. ф-лы, 13 табл., 19 пр.
Грязеотталкивающие и обеспечивающие удаление лос покрытия и применение указанных покрытий // 2645518
Изобретение относится к дисперсии для нанесения покрытия и строительному изделию, содержащему покрытие. Дисперсия для нанесения покрытия включает воду, диоксид титана, карбонат кальция, обожженный силикат алюминия, акриловые полимеры, дигидразид, фторалкильный полимер, выбранный из группы, состоящей их политетрафторэтилена, тетрафторэтилен-гексафторпропилена, модифицированного тетрафторэтилен-гексафторпропилена, перфторалкоксиэтилена, модифицированного перфторалкоксиэтилена, этилен-тетрафторэтилена, тетрафторэтилен-перфтор(метилвинилового эфира), модифицированного политетрафторэтилена, поливинилиденфторида, этилен-хлортрифторэтилена, сополимера фторалкилметакрилата и их комбинации. Дисперсия может дополнительно содержать по меньшей мере один компонент, выбранный из силиката магния, безводного силиката алюминия, а также оксида цинка. Описано также строительное изделие, содержащее покрытие из указанных компонентов. Технический результат – обеспечение грязеотталкивающих покрытий, удовлетворяющих нормам по содержанию летучих органических соединений. 2 н. и 13 з.п. ф-лы, 3 табл., 1 пр.
