где: А обозначает -OR¹, -С(О)N(R¹ )R² или -N(R¹)R²¹; каждый X, Y и Z независимо обозначает N или С(R¹⁹); каждый U обозначает N или C(R⁵), при условии, что U является N только тогда, когда Х обозначает N, и Z и Y обозначают CR¹⁹; каждый W обозначает N или CH; V обозначает: (1) N(R ₄); (2) C(R₄)H; или (3) группу , непосредственно связанную с группой -(C(R¹⁴) R²⁰)_n-A, обозначает 5-6-членный N-гетероциклил, необязательно содержащий в 6-членном кольце дополнительный гетероатом, выбранный из кислорода, серы и NR⁶, где R⁶ обозначает водород, необязательно замещенный фенил, 6-членный гетероциклил, содержащий 1-2 атома азота, необязательно замещенный 5-членным гетероциклилом, содержащим 1-2 атома азота, аминосульфонил, моноалкиламиносульфонил, диалкиламиносульфонил, С_1-6алкоксикарбонил, ацетил, и др. 4 н. и 40 з.п. ф-лы, 7 табл.

Область техники

Это изобретение относится к ряду N-гетероциклических соединений и их производных, которые являются эффективными ингибиторами синтазы оксида азота (NOS), и к способам лечения различных болезней с помощью этих соединений.

Предпосылки изобретения

Моноксид азота (NO) участвует в целом ряде различных физиологических процессов, включая релаксацию гладких мышц, ингибирование тромбоцитов, нервную передачу, иммунную регуляцию и эрекцию полового члена. Оксид азота продуцируют в разных условиях практически все ядросодержащие клетки млекопитающих. Считается, что целый ряд патологических состояний связан с нарушениями в продуцировании NO, в том числе инсульт, инсулиннезависимые диабеты, септическая гипотензия, вызванная шоком, ревматоидный артрит и рассеянный склероз. Оксид азота синтезируется в биологических тканях ферментом, именуемым синтаза оксида азота (NOS), который использует NADPH и молекулярный кислород для окисления L-аланина в цитруллин и оксид азота.

Синтаза оксида азота (NOS) существует по крайней мере в трех изоформах, которые можно разделить на две главные категории: структурная и индуцируемая. Идентифицированы две структурные изоформы, которые находятся в зависимости от кальция и кальмодулина, и одна индуцируемая изоформа. К структурным изоформам относятся (1) нейронная изоформа, NOS-1 или nNOS, которая обнаружена в мозге и скелетных мышцах, и (2) эндотелиальная изоформа, NOS-3 или eNOS, которая обнаружена в эндотелии кровеносных сосудов, эпителии бронхиального дерева и в мозге. Эти структурные изоформы не являются объектом воздействия ингибиторов NOS по настоящему изобретению.

Индуцируемая изоформа (NOS2 или iNOS) образуется практически во всех ядросодержащих клетках млекопитающих под воздействием воспалительных цитокинов или липополисахарида. Ее присутствие в макрофагах и эпителиальных клетках легких заслуживает особого внимания. Эта индуцируемая изоформа не стимулируется кальцием и не блокируется антагонистами кальмодулина. Она содержит несколько тесно связанных кофакторов, включая FMN, FAD и тетрагидробиоптерин.

Оксид азота, генерируемый индуцируемой формой NOS, имеет непосредственное отношение к патогенезу воспалительных заболеваний. У экспериментальных животных с помощью ингибиторов NOS можно лечить гипотензию, вызванную липополисахаридом или -фактором опухолевого некроза. Причинами возникновения цитокин-индуцированной гипотензии могут быть септический шок, гемодиализ и интерлейкинная терапия раковых больных. На основании этого можно предположить, что ингибитор iNOS должен эффективно лечить цитокин-индуцированную гипотензию. Кроме того, недавние исследования позволили выявить роль NO в патогенезе воспалительных заболеваний, из чего следует, что ингибиторы NOS должны оказывать эффективное действие при воспалении кишечника, церебральной ишемии и артрите. Ингибиторы NOS могут быть также полезны для лечения респираторного дистресс-синдрома у взрослых (ARDS) и миокардита. Они могут быть также эффективными адъювантами для кратковременного подавления иммунитета при трансплантации органов.

Разнообразие и широкий диапазон действия NO в физиологических процессах требует уделить особое внимание лекарственному лечению болезней, связанных с NO. Поскольку эндогенное образование NO является результатом действия родственных, но отличающихся изоферментов, дифференцированное ингибирование изоферментов NOS позволяет сделать лечение более избирательным и сократить количество побочных эффектов.

Краткое изложение существа изобретения

Одним объектом этого изобретения являются соединения формулы (I), формулы (II) и формулы (III):

где:

А обозначает-R¹, -OR¹ , -C(O)N(R¹)R², -P(O)[N(R¹)R ²]₂, -N(R¹)C(O)R² , -N(R¹⁶)C(O)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)С(O)N(R¹)R¹⁶ , -S(O)_tR¹, -SO₂NHC(O)R¹,-NHSO₂R²², -SO₂N(R¹)H, -C(O)NHSO₂R²² и -CH=NOR¹;

каждый X, Y и Z независимо обозначает N или С (R¹⁹);

каждый U обозначает N или С (R⁵ ) при условии, что U является N только тогда, когда Х обозначает N, и Z и Y обозначают CR¹⁹;

V обозначает N(R ⁴), S, О или C(R⁴)H;

каждый W обозначает N или СН;

Q выбирают из группы, включающей прямую связь, -С(О)-, -О-, -C(=N-R¹)-, -S(O)_t и -N(R⁶)-;

m равно нулю или целому числу от 1 до 4;

n равно нулю или целому числу от 1 до 3;

q равно нулю или единице;

r равно нулю или единице при условии, что когда Q и V обозначают гетероатомы, m, q и r не могут быть все равны нулю;

когда А обозначает -OR¹, -N(R¹)С(О)R², -N(R¹⁶)С(О)OR² , -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)_tR¹ (где t равно нулю) или -NHSO₂R²², n, q и r не могут быть все равны нулю; и когда Q обозначает гетероатом и А обозначает -OR¹, -N(R¹)С(О)R² , -N(R¹⁶)C(О)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)С(O)N(R¹)R¹⁶ , -S(O)_tR¹ (когда t равно нулю) или -NHSO ₂R²², m и n не могут быть оба равны нулю;

t равно нулю, единице или двум;

обозначает необязательно замещенный N-гетероциклил;

обозначает необязательно замещенный карбоциклил или необязательно замещенный N-гетероциклил;

каждый R¹ и R² независимо выбирают из группы, включающей водород, необязательно замещенный C₁-C₂₀алкил, необязательно замещенный циклоалкил, -[С₀-С₈алкил]-R⁹ , -[С₂-С₈алкенил]-R⁹, -[С₂-С₈алкинил]-R⁹, -[С₂-С ₈алкил]-R¹⁰ (необязательно замещенный гидроксилом), -[C₁-C₈]-R¹¹ (необязательно замещенный гидроксилом), необязательно замещенный гетероциклил;

либо R¹ и R² вместе с атомом азота, к которому они присоединены, обозначают необязательно замещенный N-гетероциклил;

R³ выбирают из группы, включающей водород, алкил, циклоалкил, необязательно замещенный арил, галогеналкил, -[C₁-С₈алкил]-С(О)N(R¹)R², -[C₁-С₈ алкил]-N(R¹ )R², -[C₁-С₈алкил]-R⁸ , -[С₂-С₈алкил]-R¹⁰, [C₁-С₈алкил]-R¹¹ и гетероциклил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбираемыми из группы, включающей галоген, алкил, алкокси и имидазолил);

либо, когда Q обозначает-N(R⁶)- или прямую связь с R³, R³может дополнительно быть аминокарбонилом, алкоксикарбонилом, алкилсульфонилом, моноалкиламинокарбонилом, диалкиламинокарбонилом и -С(=NR¹⁸)-NH₂;

либо Q-R³, вместе взятые, обозначают -С(О)ОН, -C(O)N(R¹)R², -C(=NH)-N(R¹)R ² или

R⁴ выбирают из группы, включающей водород, алкил, арил, аралкил и циклоалкил; при условии, что когда А обозначает -R¹ или -OR¹, R⁴ не может быть водородом, и когда V обозначает СН, R⁴ может дополнительно быть гидроксигруппой;

R⁵ выбирают из группы, включающей водород, галоген, алкил, галогеналкил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный арил, -OR¹⁶, -S(O)_t-R¹⁶, -N(R¹⁶)R ²¹, -N(R¹⁶)С(O)N(R¹)R¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)OR¹⁶, -N(R¹⁶ )C(O)R¹⁶, -[С₀-С₈алкил] -С(O)OR ¹⁶, -[С₀-С₈алкил] -С(Н)[С(О)OR ¹⁶]₂ и -[С₀-С₈алкил] -C(O)N(R¹)R¹⁶;

R⁶ выбирают из группы, включающей водород, алкил, циклоалкил, -[C₁ -С₈алкил]-R⁸, -[С₂-С₈ алкил]-R¹⁰, -[C₁-С₈алкил]-R¹¹, ацил, -C(O)R⁸, -C(O)-[C₁-C₈алкил]-R⁸, алкоксикарбонил, необязательно замещенный арилоксикарбонил, необязательно замещенный аралкоксикарбонил, алкилсульфонил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероциклил, алкоксикарбонилалкил, карбоксиалкил, необязательно замещенный арилсульфонил, аминокарбонил, моноалкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, необязательно замещенный ариламинокарбонил, аминосульфонил, моноалкиламиносульфонил, диалкиламиносульфонил, ариламиносульфонил, арилсульфониламинокарбонил, необязательно замещенный N-гетероциклил, -С(=NH)-N(CN)R¹, -С(О)-R ²³-N(R¹)R², -С(O)-R²³ -N(R¹)С(О)-R²³-N(R¹)R² , -С(О)-N(R¹)-R²³-C(О)OR¹;

каждый R⁸ и R⁹ независимо выбирают из группы, включающей галогеналкил, циклоалкил (необязательно замещенный галогеном, циано, алкилом или алкокси), карбоциклил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбираемыми из группы, включающей галоген, алкил и алкокси) и гетероциклил (необязательно замещенный алкилом, аралкилом или алкокси);

каждый R¹⁰ независимо выбирают из группы, включающей галоген, алкокси, необязательно замещенный арилокси, необязательно замещенный аралкокси, необязательно замещенный-S(O)_t-R²², ациламино, амино, моноалкиламино, диалкиламино, (трифенилметил)амино, гидрокси, меркапто, алкилсульфонамидо;

каждый R¹¹ независимо выбирают из группы, включающей циано, ди(алкокси)алкил, карбокси, алкоксикарбонил, аминокарбонил, моноалкиламинокарбонил и диалкиламинокарбонил;

каждый R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷ и R²⁰ независимо обозначает водород или алкил;

каждый R¹⁶ независимо обозначает водород, алкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил или циклоалкил;

R¹⁸ обозначает водород, NO₂ или толуолсульфонил;

каждый R¹⁹ независимо обозначает водород, алкил (необязательно замещенный гидроксилом), циклопропил, галоген или галогеналкил;

каждый R²¹ независимо обозначает водород, алкил, циклоалкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, -C(O)R²² или -SO₂R²² ;

либо R²¹ вместе с R¹ и атомом азота, к которому они присоединены, обозначает необязательно замещенный N-гетероциклил;

либо R²¹ вместе с R¹⁶ и атомом азота, к которому они присоединены, обозначает необязательно замещенный N-гетероциклил;

каждый R²² независимо обозначает алкил, циклоалкил, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный аралкил;

R²³ обозначает аминокислотный остаток;

в виде одного стереоизомера, смеси стереоизомеров или фармацевтически приемлемой соли.

Другим объектом этого изобретения являются соединения формулы (IV):

где:

АА обозначает аминокислоту;

X, Y и Z независимо обозначают N или C(R¹⁹);

U обозначает N или C(R⁵) при условии, что U является N только тогда, когда Х обозначает N, и Z и Y обозначают CR¹⁹;

W обозначает N или СН;

R¹ и R² независимо выбирают из группы, включающей водород, необязательно замещенный C₁-C₂₀алкил, необязательно замещенный циклоалкил, -[С₀-С₈алкил]-R⁹ , -[С₂-С₈алкенил]-R⁹, -[С₂-С₈алкинил]-R⁹, -[С₂-С ₈алкил]-R¹⁰ (необязательно замещенный гидроксилом), -[С₁-С₈]-R¹¹ (необязательно замещенный гидроксилом), необязательно замещенный гетероциклил;

R⁵ выбирают из группы, включающей водород, галоген, алкил, галогеналкил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный арил, -OR¹⁶, -S(O) _t-R¹⁶, -N(R¹⁶)R²¹ , -N(R¹⁶)С(O)N(R¹)R¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)OR¹⁶, -N(R¹⁶)С(О)R¹⁶ , -[C₀-C₈алкил] -С(O)OR¹⁶, -[С ₀-С₈алкил] -С(Н)[С(О)OR¹⁶]₂ и -[С₀-С₈алкил] -C(O)N(R¹ )R¹⁶;

каждый R⁹ независимо выбирают из группы, включающей галогеналкил, циклоалкил (необязательно замещенный галогеном, циано, алкилом или алкокси), карбоциклил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбираемыми из группы, включающей галоген, алкил и алкокси) и гетероциклил (необязательно замещенный алкилом, аралкилом или алкокси);

каждый R¹⁰ независимо выбирают из группы, включающей галоген, алкокси, необязательно замещенный арилокси, необязательно замещенный аралкокси, необязательно замещенный -S(O)_t-R²², ациламино, амино, моноалкиламино, диалкиламино, (трифенилметил)амино, гидрокси, меркапто, алкилсульфонамидо;

каждый R ¹⁶ независимо обозначает водород, алкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил или циклоалкил;

R¹⁹ обозначает водород, алкил (необязательно замещенный гидроксилом), циклопропил, галоген или галогеналкил;

каждый R²¹ обозначает водород, алкил, циклоалкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, -C(O)R²² или -SO₂R²²;

t равно нулю, единице или двум;

в виде одного изомера, смеси изомеров или фармацевтически приемлемой соли.

Еще одним объектом этого изобретения являются соединения формулы (Va), формулы (Vb) или формулы (Vc):

где:

В обозначает конденсированный 5- или 6-членный необязательно замещенный карбоциклил или гетероциклил; и

А обозначает -R¹, -OR¹, -С(О)N(R¹ )R², -Р(О)[N(R¹)R²]₂ , -N(R¹)C(O)R², -N(R¹⁶)C(O)OR ², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶ )С(О)N(R¹)R¹⁶, -S(O)_tR¹, -SO₂NHC(O)R¹, -NHSO₂ R²², -SO₂N(R¹)H, -C(O)NHSO₂R²² и -CH=NOR¹;

каждый Х и Y независимо обозначает N или C(R¹⁹);

V обозначает N(R⁴), S, О или C(R⁴)H;

каждый W обозначает N или СН;

Q выбирают из группы, включающей прямую связь, -С(О)-, -О-, -C(=N-R¹)-, -S(O)_t и -N(R⁶)-;

m равно нулю или целому числу от 1 до 4;

n равно нулю или целому числу от 1 до 3;

q равно нулю или единице;

r равно нулю или единице при условии, что, когда Q и V обозначают гетероатомы, m, q и r не могут быть все равны нулю;

когда А обозначает -OR¹, -N(R¹)С(О)R², -N(R¹⁶ )С(О)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)_t R¹ (где t равно нулю) или -NHSO₂R²², n, q и r не могут быть все равны нулю; и когда Q обозначает гетероатом и А обозначает -OR¹, -N(R¹)С(О)R ², -N(R¹⁶)С(О)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)(R¹)R ¹⁶, -S(O)_tR¹ (когда t равно нулю) или -NHSO₂R²², m и n не могут быть оба равны нулю;

t равно нулю, единице или двум;

обозначает необязательно замещенный N-гетероциклил;

обозначает необязательно замещенный карбоциклил или необязательно замещенный N-гетероциклил;

R³ выбирают из группы, включающей водород, алкил, циклоалкил, необязательно замещенный арил, галогеналкил, -[C₁-C₈aлкил]-C(O)N(R¹)R², -[C₁-C₈алкил] -N(R¹ )R², -[C₁-C₈алкил]-R⁸ , -[C₂-C₈алкил]-R¹⁰, -[C₁-C₈алкил]-R¹¹ и гетероциклил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбираемыми из группы, включающей галоген, алкил, алкокси и имидазолил);

либо, когда Q обозначает -N(R⁶)- или прямую связь с R³, R³может дополнительно быть аминокарбонилом, алкоксикарбонилом, алкилсульфонилом, моноалкиламинокарбонилом, диалкиламинокарбонилом и -С(=NR¹⁸)-NH₂;

либо Q-R³, вместе взятые, обозначают -С(О)ОН, -C(O)N(R¹)R², -C(=NH)-N(R¹)R ² или

R⁴ выбирают из группы, включающей водород, алкил, арил, аралкил и циклоалкил; при условии, что, когда А обозначает -R¹ или -OR¹, R⁴ не может быть водородом, и когда V обозначает СН, R⁴ может дополнительно быть гидроксигруппой;

R⁶ выбирают из группы, включающей водород, алкил, циклоалкил, -[C ₁-C₈алкил]-R⁸, -[C₂ -C₈-алкил]-R¹⁰, -[C₁-C₈алкил]-R¹¹, ацил, -C(O)R⁸, -C(O)-[C ₁-C₈алкил]-R⁸, алкоксикарбонил, необязательно замещенный арилоксикарбонил, необязательно замещенный аралкоксикарбонил, алкилсульфонил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероциклил, алкоксикарбонилалкил, карбоксиалкил, необязательно замещенный арилсульфонил, аминокарбонил, моноалкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, необязательно замещенный ариламинокарбонил, аминосульфонил, моноалкиламиносульфонил, диалкиламиносульфонил, ариламиносульфонил, арилсульфониламинокарбонил, необязательно замещенный N-гетероциклил, -С(=NH)-N(CN)R¹, -С(О)-R ²³-N(R¹)R², -C(O)-R²³ -N(R¹)C(O)-R²³-N(R¹)R² , -С(О)-N(R¹)-R²³-C(О)OR¹;

каждый R¹⁰ независимо выбирают из группы, включающей галоген, алкокси, необязательно замещенный арилокси, необязательно замещенный аралкокси, необязательно замещенный -S(O)_t-R²², ациламино, амино, моноалкиламино, диалкиламино, (трифенилметил)амино, гидрокси, меркапто, алкилсульфонамидо;

каждый R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷ и R²⁰ независимо обозначает водород или алкил;

R¹⁸ обозначает водород, NO₂ или толуолсульфонил;

R²³ обозначает аминокислотный остаток;

в виде одного стереоизомера, смеси стереоизомеров или фармацевтически приемлемой соли.

Еще одним объектом этого изобретения является соединение формулы (VIa), формулы (VIb) или формулы (VIc):

где:

В обозначает конденсированный 5- или 6-членный необязательно замещенный карбоциклил или гетероциклил; и

А обозначает -R¹, -OR¹, -С(O)N(R¹ )R², -Р(О)[N(R¹)R²]₂ , -N(R¹)C(O)R², -N(R¹⁶)C(O)OR ², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶ )С(О)N(R¹)R¹⁶, -S(O)_tR¹, -SO₂NHC(O)R¹, -NHSO₂ R²², -SO₂N(R^l)H, -C(O)NHSO₂R²² и -CH=NOR¹;

каждый X и Y независимо обозначает N или C(R¹⁹);

V обозначает N(R⁴), S, О или C(R⁴)H;

каждый W обозначает N или СН;

Q выбирают из группы, включающей прямую связь, -С(О)-, -О-, -C(=N-R¹)-, -S(O)_t и -N(R⁶)-;

m равно нулю или целому числу от 1 до 4;

n равно нулю или целому числу от 1 до 3;

q равно нулю или единице;

когда А обозначает -OR¹, -N(R¹)С(О)R², -N(R¹⁶ )С(О)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)_t R¹ (где t равно нулю) или -NHSO₂R²², n, q и r не могут быть все равны нулю; и когда Q обозначает гетероатом и А обозначает -OR¹, -N(R¹)С(О)R ², -N(R¹⁶)С(О)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹ )R¹⁶, -S(O)_tR¹ (когда t равно нулю) или -NHSO₂R²², m и n не могут быть оба равны нулю;

t равно нулю, единице или двум;

обозначает необязательно замещенный N-гетероциклил;

обозначает необязательно замещенный карбоциклил или необязательно замещенный N-гетероциклил;

каждый R¹ и R² независимо выбирают из группы, включающей водород, необязательно замещенный C₁-C₂₀ алкил, необязательно замещенный циклоалкил, -[C₀-C₈алкил]-R⁹, -[C₂-C₈алкенил]-R⁹, -[C₂-C₈алкинил]-R⁹, -[C₂-C₈алкил]-R¹⁰ (необязательно замещенный гидроксилом), -[C₁-C₈]-R¹¹ (необязательно замещенный гидроксилом), необязательно замещенный гетероциклил;

R³ выбирают из группы, включающей водород, алкил, циклоалкил, необязательно замещенный арил, галогеналкил, -[C₁-C₈алкил]-С(О)N(R¹)R², -[C₁-C₈алкил]-N(R¹)R ², -[C₁-C₈алкил]-R⁸ , -[C₂-C₈алкил]-R¹⁰, -[C₁-C₈алкил]-R¹¹ и гетероциклил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбираемыми из группы, включающей галоген, алкил, алкокси и имидазолил);

либо Q-R³, вместе взятые, обозначают -С(О)ОН, -C(O)N(R¹)R², -C(=NH)-N(R¹)R ² или

R⁶ выбирают из группы, включающей водород, алкил, циклоалкил, -[C ₁-C₈алкил]-R⁸, -[C₂ -C₈алкил]-R¹⁰, -[C₁-C₈ алкил]-R¹¹, ацил, -C(O)R⁸, -C(O)-[C₁-C₈алкил]-R⁸, алкоксикарбонил, необязательно замещенный арилоксикарбонил, необязательно замещенный аралкоксикарбонил, алкилсульфонил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероциклил, алкоксикарбонилалкил, карбоксиалкил, необязательно замещенный арилсульфонил, аминокарбонил, моноалкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, необязательно замещенный ариламинокарбонил, аминосульфонил, моноалкиламиносульфонил, диалкиламиносульфонил, ариламиносульфонил, арилсульфониламинокарбонил, необязательно замещенный N-гетероциклил, -С(=NH)-N(CN)R¹, -С(О)-R ²³-N(R¹)R², -C(O)-R²³ -N(R¹)C(O)-R²³-N(R¹)R² , -C(O)-N(R¹)-R²³-C(O)OR¹;

каждый R¹⁰ независимо выбирают из группы, включающей галоген, алкокси, необязательно замещенный арилокси, необязательно замещенный аралкокси, необязательно замещенный -S(O)_t-R²², ациламино, амино, моноалкиламино, диалкиламино, (трифенилметил)амино, гидрокси, меркапто, алкилсульфонамидо;

каждый R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷ и R²⁰ независимо обозначает водород или алкил;

R¹⁸ обозначает водород, NO₂ или толуолсульфонил;

каждый R²² независимо обозначает алкил, циклоалкил, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный аралкил; и

R²³ обозначает аминокислотный остаток;

в виде одного стереоизомера, смеси стереоизомеров или фармацевтически приемлемой соли.

Еще одним объектом этого изобретения являются соединения формулы (VIIa), формулы (VIIb) или формулы (VIIс):

где

А обозначает -R¹, -OR¹ , -C(O)N(R¹)R², -P(O)[N(R¹)R ²]₂, -N(R¹)C(O)R² , -N(R¹⁶)С(О)ОR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)С(O)N(R¹)R¹⁶ , -S(O)_tR¹, -SO₂NHC(O)R¹, -NHSO₂R²², -SO₂N(R¹)H, -C(O)NHSO₂R²² и -CH=NOR¹;

каждый X, Y и Z независимо обозначает N или C(R ¹⁹);

каждый U обозначает N или C(R⁵ ) при условии, что U является N только тогда, когда Х обозначает N и Z и Y обозначают CR¹⁹;

V обозначает N(R⁴), S, О или C(R⁴)H;

каждый W обозначает N или СН;

Q выбирают из группы, включающей прямую связь, -С(О)-,

-О-, -C(=N-R¹)-, -S(O)_t и-N(R ⁶)-;

m равно нулю или целому числу от 1 до 4;

n равно нулю или целому числу от 1 до 3;

q равно нулю или единице;

когда А обозначает -OR¹, -N (R¹) С (О) R², -N (R¹⁶) С (О) OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶ )C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)_tR¹ (где t равно нулю) или -NHSO₂R²² , n, q и r не могут быть все равны нулю; и когда Q обозначает гетероатом и А обозначает -OR¹, -N(R¹)С(О)R ², -N(R¹⁶)С(О)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹ )R¹⁶, -S(О)_tR¹ (когда t равно нулю) или -NHSO₂R²², m и n не могут быть оба равны нулю;

t равно нулю, единице или двум;

обозначает необязательно замещенный N-гетероциклил;

обозначает необязательно замещенный карбоциклил или необязательно замещенный N-гетероциклил;

каждый R¹ и R² независимо выбирают из группы, включающей водород, необязательно замещенный C₁-C₂₀алкил, необязательно замещенный циклоалкил, -[С₀-С₈алкил]-R⁹ , -[C₂-C₈алкенил]-R⁹, -[С₂-С₈алкинил]-R⁹, -[С₂-С ₈алкил]-R¹⁰ (необязательно замещенный гидроксилом), -[C₁-C₈]-R¹¹ (необязательно замещенный гидроксилом), необязательно замещенный гетероциклил;

R³ выбирают из группы, включающей водород, алкил, циклоалкил, необязательно замещенный арил, галогеналкил, -[C₁-С₈aлкил]-C(O)N(R^l)R², -[C₁-С₈алкил]-N(R¹)R ², -[C₁-С₈алкил]-R⁸ , -[C₂-С₈алкил]-R¹⁰, -[C₁-С₈алкил]-R¹¹ и гетероциклил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбираемыми из группы, включающей галоген, алкил, алкокси и имидазолил);

либо, когда Q обозначает -N(R⁶)- или прямую связь с R³, R³может дополнительно быть аминокарбонилом, алкоксикарбонилом, алкилсульфонилом, моноалкиламинокарбонилом, диалкиламинокарбонилом и -С(=NR¹⁸)-NH₂;

либо Q-R³, вместе взятые, обозначают -С(О)ОН, -C(O)N(R¹)R², -C(=NH)-N(R¹)R ² или

R⁴ выбирают из группы, включающей водород, алкил, арил, аралкил и циклоалкил; при условии, что, когда А обозначает -R¹ или -OR¹, R⁴ не может быть водородом, и когда V обозначает СH, R⁴ может дополнительно быть гидроксигруппой;

R⁵ выбирают из группы, включающей водород, галоген, алкил, галогеналкил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный арил, -OR¹⁶, -S(O)_t-R¹⁶, -N(R¹⁶)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹ )R¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)OR¹⁶, -N(R¹⁶)С(O)R¹⁶, -[C₀-С₈алкил]-С(O)ОR ¹⁶, -[C₀-С₈алкил] -С(Н)[C(O)OR ¹⁶]₂ и -[C₀-С₈алкил] -C(O)N(R¹)R¹⁶;

R⁶ выбирают из группы, включающей водород, алкил, циклоалкил, -[C₁ -С₈алкил]-R⁸, -[C₂-С₈ алкил]-R¹⁰, -[C₁-С₈алкил]-R¹¹, ацил, -С(O)R⁸, -С(О)-[C₁-С₈алкил]-R⁸, алкоксикарбонил, необязательно замещенный арилоксикарбонил, необязательно замещенный аралкоксикарбонил, алкилсульфонил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероциклил, алкоксикарбонилалкил, карбоксиалкил, необязательно замещенный арилсульфонил, аминокарбонил, моноалкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, необязательно замещенный ариламинокарбонил, аминосульфонил, моноалкиламиносульфонил, диалкиламиносульфонил, ариламиносульфонил, арилсульфониламинокарбонил, необязательно замещенный N-гетероциклил, -С(=NH)-N(CN)R¹, -С(О)-R ²³-N(R¹)R², -С(O)-R²³ -N(R¹)С(О)-R²³-N(R¹)R² , -С(О)-N(R¹)-R²³-C(О)OR¹;

каждый R¹⁰ независимо выбирают из группы, включающей галоген, алкокси, необязательно замещенный арилокси, необязательно замещенный аралкокси, необязательно замещенный -S(O)_t-R²², ациламино, амино, моноалкиламино, диалкиламино, (трифенилметил) амино, гидрокси, меркапто, алкилсульфонамидо;

каждый R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷ и R²⁰ независимо обозначает водород или алкил;

R¹⁸ обозначает водород, NO₂ или толуолсульфонил;

каждый R²¹ независимо обозначает водород, алкил, циклоалкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, -С(О)R²² или -SO₂R²² ;

R²³ обозначает аминокислотный остаток;

в виде одного стереоизомера, смеси стереоизомеров или фармацевтически приемлемой соли.

Еще одним объектом этого изобретения является соединение формулы (VIII):

где два элемента из X, Y и Z обозначают азот, и третий элемент обозначает СН.

Еще одним объектом этого изобретения являются соединения формулы (IХа), формулы (IXb) или формулы (IХс):

где:

обозначает твердый носитель;

L обозначает остаток связывающего звена;

каждый X, Y и Z независимо обозначает N или С (R ¹⁹);

V обозначает N(R⁴), S, О или C(R⁴)H;

каждый W обозначает N или СН;

Q выбирают из группы, включающей прямую связь, -С(О)-, -О-, -C(=N-R¹)-, -S(O)t и -N(R⁶ )-;

m равно нулю или целому числу от 1 до 4;

n равно нулю или целому числу от 1 до 3;

q равно нулю или единице;

когда А обозначает -OR¹, -N(R¹)С(О)R ², -N(R¹⁶)С(О)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹ )R¹⁶, -S(O)_tR¹ (где t равно нулю) или -NHSO₂R²², n, q и r не могут быть все равны нулю; и когда Q обозначает гетероатом и А обозначает -OR¹, -N(R¹)С(О)R², -N(R¹⁶)С(О)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)_tR¹ (когда t равно нулю) или -NHSO₂ R²², m и n не могут быть оба равны нулю;

t равно нулю, единице или двум;

обозначает необязательно замещенный N-гетероциклил;

обозначает необязательно замещенный карбоциклил или необязательно замещенный N-гетероциклил;

каждый R² независимо выбирают из группы, включающей водород, необязательно замещенный C₁-С₂₀алкил, необязательно замещенный циклоалкил, -[C₀-С₈алкил]-R⁹, -[C₂ -С₈алкенил]-R⁹, -[C₂-С₈алкинил]-R⁹, -[C₂-С₈алкил]-R ¹⁰ (необязательно замещенный гидроксилом), -[C₁-С₈]-R¹¹ (необязательно замещенный гидроксилом), необязательно замещенный гетероциклил;

R³ выбирают из группы, включающей водород, алкил, циклоалкил, необязательно замещенный арил, галогеналкил, -[C₁-С ₈алкил] -С(O)N(R¹)R², -[C₁-С₈алкил] -N(R¹)R², -[C ₁-С₈алкил]-R⁸, -[C₂ -С₈алкил]-R¹⁰, -[C₁-С₈ алкил]-R¹¹ и гетероциклил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбираемыми из группы, включающей галоген, алкил, алкокси и имидазолил);

либо, когда Q обозначает -N(R⁶)- или прямую связь с R³, R³может дополнительно быть аминокарбонилом, алкоксикарбонилом, алкилсульфонилом, моноалкиламинокарбонилом, диалкиламинокарбонилом и -С(=NR¹⁸)-NH₂;

либо Q-R³ , вместе взятые, обозначают -С(О)ОН, -C(O)N(R¹)R², -C(=NH)-N(R¹)R² или

R⁵ выбирают из группы, включающей водород, галоген, алкил, галогеналкил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный арил, -OR¹⁶, -S(O)_t-R¹⁶, -N(R¹⁶)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹ )R¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)OR¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)R¹⁶, -[C₀-С₈алкил] -C(O)OR¹⁶, -[C₀-С₈алкил] -С(Н)[С(О)OR ¹⁶]₂ и -[C₀-С₈алкил]-C(O)N(R ¹)R¹⁶;

R⁶ выбирают из группы, включающей водород, алкил, циклоалкил, -[C₁ -С₈алкил]-R⁸, -[C₂-С₈ алкил]-R¹⁰, -[C₁-С₈алкил]-R¹¹, ацил, -C(O)R⁸, -С(О)-[C₁-С₈алкил]-R⁸, алкоксикарбонил, необязательно замещенный арилоксикарбонил, необязательно замещенный аралкоксикарбонил, алкилсульфонил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероциклил, алкоксикарбонилалкил, карбоксиалкил, необязательно замещенный арилсульфонил, аминокарбонил, моноалкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, необязательно замещенный ариламинокарбонил, аминосульфонил, моноалкиламиносульфонил, диалкиламиносульфонил, ариламиносульфонил, арилсульфониламинокарбонил, необязательно замещенный N-гетероциклил, -С(=NH)-N(CN)R¹, -С(О)-R ²³-N(R¹)R², -C(O)-R²³ -N(R^l)C(O)-R²³-N(R^l)R² , -C(O)-N(R¹)-R²³-C(O)OR¹;

каждый R¹⁰ независимо выбирают из группы, включающей галоген, алкокси, необязательно замещенный арилокси, необязательно замещенный аралкокси, необязательно замещенный -S(O)_t-R²², ациламино, амино, моноалкиламино, диалкиламино, (трифенилметил)амино, гидрокси, меркапто, алкилсульфонамидо;

каждый R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷ и R²⁰ независимо обозначает водород или алкил;

R¹⁸ обозначает водород, NO₂ или толуолсульфонил;

R²³ обозначает аминокислотный остаток;

в виде одного стереоизомера, смеси стереоизомеров или фармацевтически приемлемой соли.

Еще одним объектом этого изобретения является фармацевтическая композиция, содержащая вышеописанное соединение формулы (I), формулы (II) или формулы (III) и фармацевтически приемлемый носитель.

Еще одним объектом этого изобретения является способ получения соединений формулы (I), формулы (II) и формулы (III):

где:

А обозначает -R¹, -OR¹ , -C(O)N(R¹)R², -P(O)[N(R¹)R ²]₂, -N(R^l)C(O)R² , -N(R¹⁶)C(O)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)С(O)N(R¹)R¹⁶ , -S(O)_tR¹, -SO₂NHC(O)R¹, -NHSO₂R²², -SO₂N(R¹)H, -C(O)NHSO₂R²² и -CH=NOR¹;

каждый X, Y и Z независимо обозначает N или C(R ¹⁹);

V обозначает N(R⁴), S, О или C(R⁴)H;

каждый W обозначает N или СН;

Q выбирают из группы, включающей прямую связь, -С(О)-, -О-, -C(=N-R¹)-, -S(O)_t и -N(R⁶)-;

m равно нулю или целому числу от 1 до 4;

n равно нулю или целому числу от 1 до 3;

q равно нулю или единице;

когда А обозначает -OR¹, -N(R¹)С(О)R², -N(R¹⁶)С(О)OR² , -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)_tR¹ (где t равно нулю) или -NHSO₂R²², n, q и r не могут быть все равны нулю; и когда Q обозначает гетероатом и А обозначает -OR¹, -N(R¹)С(О)R² , -N(R¹⁶)С(О)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶ , -S(O)_tR¹ (когда t равно нулю) или -NHSO ₂R²², m и n не могут быть оба равны нулю;

t равно нулю, единице или двум;

обозначает необязательно замещенный N-гетероциклил;

обозначает необязательно замещенный карбоциклил или необязательно замещенный N-гетероциклил;

каждый R¹ и R² независимо выбирают из группы, включающей водород, необязательно замещенный C₁-С₂₀алкил, необязательно замещенный циклоалкил, -[C₀-С₈алкил]-R⁹ , -[C₂-С₈алкенил]-R⁹, -[C₂-С₈алкинил]-R⁹, -[C₂-С ₈алкил]-R¹⁰ (необязательно замещенный гидроксилом), -[C₁-С₈]-R¹¹ (необязательно замещенный гидроксилом), необязательно замещенный гетероциклил;

R³ выбирают из группы, включающей водород, алкил, циклоалкил, необязательно замещенный арил, галогеналкил, -[C₁-С₈алкил] -С(O)N(R¹)R², -[C₁-С₈алкил] -N(R¹ )R², -[C₁-С₈алкил]-R⁸ , -[C₂-С₈алкил]-R¹⁰, -[C₁-С₈алкил]-R¹¹ и гетероциклил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбираемыми из группы, включающей галоген, алкил, алкокси и имидазолил);

либо, когда Q обозначает -N(R⁶)- или прямую связь с R³, R³может дополнительно быть аминокарбонилом, алкоксикарбонилом, алкилсульфонилом, моноалкиламинокарбонилом, диалкиламинокарбонилом и -С(=NR¹⁸)-NH₂;

либо Q-R³, вместе взятые, обозначают -С(О)ОН, -C(O)N(R¹)R², -C(=NH)-N(R¹)R ² или

R⁵ выбирают из группы, включающей водород, галоген, алкил, галогеналкил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный арил, -OR¹⁶, -S (О)_t-R¹⁶, -N(R¹⁶)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹ )R¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)OR¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)R¹⁶, -[C₀-С₈алкил] -C(O)OR¹⁶, -[C₀-С₈алкил] -С(Н)[С(O)OR ¹⁶]₂ и -[C₀-С₈алкил] -C(O)N(R¹)R¹⁶;

R⁶ выбирают из группы, включающей водород, алкил, циклоалкил, -[C₁ -С₈алкил]-R⁸, -[C₂-С₈ алкил]-R¹⁰, -[C₁-С₈алкил]-R¹¹, ацил, -C(O)R⁸, -C(O) -[C₁-С₈алкил]-R⁸, алкоксикарбонил, необязательно замещенный арилоксикарбонил, необязательно замещенный аралкоксикарбонил, алкилсульфонил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероциклил, алкоксикарбонилалкил, карбоксиалкил, необязательно замещенный арилсульфонил, аминокарбонил, моноалкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, необязательно замещенный ариламинокарбонил, аминосульфонил, моноалкиламиносульфонил, диалкиламиносульфонил, ариламиносульфонил, арилсульфониламинокарбонил, необязательно замещенный N-гетероциклил, -С(=NH)-N(CN)R¹, -С(О)-R ²³-N(R¹)R², -С(O)-R²³ -N(R¹)С(О)-R²³-N(R¹)R² , -С(О)-N(R¹)-R²³-C(О)OR¹;

каждый R¹⁰ независимо выбирают из группы, включающей галоген, алкокси, необязательно замещенный арилокси, необязательно замещенный аралкокси, необязательно замещенный -S(O)_t-R²², ациламино, амино, моноалкиламино, диалкиламино, (трифенилметил)амино, гидрокси, меркапто, алкилсульфонамидо;

каждый R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷ и R²⁰ независимо обозначает водород или алкил;

R¹⁸ обозначает водород, NO₂ или толуолсульфонил;

R²³ обозначает аминокислотный остаток;

который заключается в том, что

(а) один эквивалент соединения формулы (XI):

где W обозначает N или СН, подвергают взаимодействию примерно с одним эквивалентом хлорзамещенного соединения формулы (XII):

где X, Y и Z независимо обозначают N или C(R¹⁹ );

U обозначает N или C(R⁵) при условии, что U является N только тогда, когда Х обозначает N и Z и Y обозначают CR¹⁹, и при условии, что X, Y и Z не могут быть все C(R¹⁹), когда U обозначает C(R⁵);

R⁵ выбирают из группы, включающей водород, галоген, алкил, галогеналкил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный арил, -OR¹⁶, -S(O)_t-R¹⁶, -N(R¹⁶)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R ¹)R¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)OR¹⁶ , -N(R¹⁶)C(O)R¹⁶, -[C₀-С₈алкил] -С(O)OR¹⁶, -[C₀-С₈ алкил]-С(Н)[C(O)OR¹⁶]₂ и -[C₀ -С₈алкил]-C(O)N(R¹)R¹⁶;

что дает соединение формулы (XIII):

(b) указанное соединение формулы (XIII) подвергают взаимодействию с соединением формулы (XIVa), формулы (XIVb) или формулы (XIVc):

где:

А обозначает -R¹, -OR¹ , -C(O)N(R¹)R², -P(O)[N(R¹)R ²]₂, -N(R¹)C(O)R² , -N(R¹⁶)C(O)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)С(O)N(R¹)R¹⁶ , -S(O)_tR¹, -SO₂NHC(O)R¹, -NHSO₂R²², -SO₂N(R¹)H, -C(O)NHSO₂R²² и -CH=NOR¹;

V обозначает N(R⁴), S или O;

Q выбирают из группы, включающей прямую связь, -С (О)-, -О-, -C(=N-R¹)-, -S(O)_t и -N(R⁶)-;

m равно нулю или целому числу от 1 до 4;

n равно нулю или целому числу от 1 до 3;

q равно нулю или единице;

когда А обозначает -OR¹, -N(R¹)С(О)R ², -N(R¹⁶)С(О)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹ )R¹⁶, -S(O)_tR¹ (где t равно нулю) или -NHSO₂R²², n, q и r не могут быть все равны нулю; и когда Q обозначает гетероатом и А обозначает -OR¹, -N(R¹)С(О)R², -N(R¹⁶)С(О)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶, -S(O)_tR¹ (когда t равно нулю) или -NHSO₂ R²², m и n не могут быть оба равны нулю;

t равно нулю, единице или двум;

обозначает необязательно замещенный N-гетероциклил;

обозначает необязательно замещенный карбоциклил или необязательно замещенный N-гетероциклил;

каждый R¹ и R² независимо выбирают из группы, включающей водород, необязательно замещенный C₁-C₂₀ алкил, необязательно замещенный циклоалкил, -[С₀-С₈алкил]-R⁹, -[C₂-C₈алкенил]-R⁹, -[С₂-С₈алкинил]-R⁹, -[С₂-С₈алкил]-R¹⁰ (необязательно замещенный гидроксилом), -[C₁-C₈]-R¹¹ (необязательно замещенный гидроксилом), необязательно замещенный гетероциклил;

R³ выбирают из группы, включающей водород, алкил, циклоалкил, необязательно замещенный арил, галогеналкил, -[C₁-C₈алкил] -С(О)N(R¹)R², -[C₁-C₈алкил]-N(R¹)R ², -[C₁-C₈алкил]-R⁸ , -[C₂-C₈алкил]-R¹⁰, -[C₁-C₈алкил]-R¹¹ и гетероциклил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбираемыми из группы, включающей галоген, алкил, алкокси и имидазолил);

либо, когда Q обозначает -N(R⁶)- или прямую связь с R³, R³может дополнительно быть аминокарбонилом, алкоксикарбонилом, алкилсульфонилом, моноалкиламинокарбонилом, диалкиламинокарбонилом и -С(=NR¹⁸)-NH₂;

либо Q-R³, вместе взятые, обозначают -С(О)ОН, -C(O)N(R¹)R², -C(=NH)-N(R¹)R ² или

R⁶ выбирают из группы, включающей водород, алкил, циклоалкил, -[C ₁-C₈алкил]-R⁸, -[C₂ -C₈алкил]-R¹⁰, -[C₁-C₈ алкил]-R¹¹, ацил, -C(O)R⁸, -C(O) -[C₁-C₈алкил]-R⁸, алкоксикарбонил, необязательно замещенный арилоксикарбонил, необязательно замещенный аралкоксикарбонил, алкилсульфонил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероциклил, алкоксикарбонилалкил, карбоксиалкил, необязательно замещенный арилсульфонил, аминокарбонил, моноалкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, необязательно замещенный ариламинокарбонил, аминосульфонил, моноалкиламиносульфонил, диалкиламиносульфонил, ариламиносульфонил, арилсульфониламинокарбонил, необязательно замещенный N-гетероциклил, -С(=NH) -N(CN)R¹, -С(О)-R ²³-N(R¹)R², -С(О)-R²³ -N(R¹)С(O)-R²³-N(R¹)R² , -С(О)-N(R¹)-R²³-C(O)OR¹;

каждый R¹⁰ независимо выбирают из группы, включающей галоген, алкокси, необязательно замещенный арилокси, необязательно замещенный аралкокси, необязательно замещенный -S(O)_t-R²², ациламино, амино, моноалкиламино, диалкиламино, (трифенилметил)амино, гидрокси, меркапто, алкилсульфонамидо;

каждый R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷ и R²⁰ независимо обозначает водород или алкил;

R¹⁸ обозначает водород, NO₂ или толуолсульфонил;

R²³ обозначает аминокислотный остаток;

что дает соединение формулы (I), формулы (II) или формулы (III).

Еще одним объектом этого изобретения является способ получения соединения формулы (I), формулы (II) или формулы (III):

где:

А обозначает -С(О)N(R^1a)R² ;

каждый X, Y и Z независимо обозначает N или С (R¹⁹);

каждый U обозначает N или C(R⁵) при условии, что U является N только тогда, когда Х обозначает N и Z и Y обозначают CR¹⁹;

V обозначает N(R⁴), S, О или C(R⁴)H;

каждый W обозначает N или СН;

Q выбирают из группы, включающей прямую связь, -С (О)-, -О-, -C(=N-R¹)-, -S(O)_t и -N(R ⁶)-;

m равно нулю или целому числу от 1 до 4;

n равно нулю или целому числу от 1 до 3;

q равно нулю или единице;

когда А обозначает -OR¹, -N(R ¹)С(O)R², -N(R¹⁶)С(О)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R ¹)R¹⁶, -S(O)_tR¹ (где t равно нулю) или -NHSO₂R²², n, q и r не могут быть все равны нулю; и когда Q обозначает гетероатом и А обозначает -OR¹, -N(R¹)С(О)R² , -N(R¹⁶)С(О)OR², -N(R¹)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R¹⁶ , -S(O)_tR¹ (когда t равно нулю) или -NHSO ₂R²², m и n не могут быть оба равны нулю;

t равно нулю, единице или двум;

обозначает необязательно замещенный N-гетероциклил;

обозначает необязательно замещенный карбоциклил или необязательно замещенный N-гетероциклил;

R^1a обозначает водород;

каждый R¹ и R² независимо выбирают из группы, включающей водород, необязательно замещенный C₁-С₂₀алкил, необязательно замещенный циклоалкил, -[С₀-С₈алкил]-R⁹, -[С₂ -С₈алкенил]-R⁹, -[С₂-С₈алкинил]-R⁹, -[C₂-C₈алкил]-R ¹⁰ (необязательно замещенный гидроксилом), -[C₁-C₈]-R¹¹ (необязательно замещенный гидроксилом), необязательно замещенный гетероциклил;

R³ выбирают из группы, включающей водород, алкил, циклоалкил, необязательно замещенный арил, галогеналкил, -[C₁-C₈алкил]-С(O)N(R¹)R², -[C₁-C₈алкил]-N(R¹)R ², -[C₁-C₈алкил]-R⁸ , -[C₂-C₈алкил]-R¹⁰, -[C₁-C₈алкил]-R¹¹ и гетероциклил (необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбираемыми из группы, включающей галоген, алкил, алкокси и имидазолил);

либо, когда Q обозначает -N(R⁶)- или прямую связь с R³, R³может дополнительно быть аминокарбонилом, алкоксикарбонилом, алкилсульфонилом, моноалкиламинокарбонилом, диалкиламинокарбонилом и -С(=NR¹⁸)-NH₂;

либо Q-R³, вместе взятые, обозначают -С(О)ОН, -C(O)N(R¹)R², -C(=NH)-N(R¹)R ² или

R⁵ выбирают из группы, включающей водород, галоген, алкил, галогеналкил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный арил, -OR¹⁶, -S(O)_t-R¹⁶, -N(R¹⁶)R²¹, -N(R¹⁶)C(O)N(R¹ )R¹⁶, -N(-R¹⁶)C(O)OR¹⁶, -N(R ¹⁶)C(O)R¹⁶, -[C₀-C₈ алкил] -С(O)OR¹⁶, -[C₀-C₈алкил]-С(Н) [С(О)OR¹⁶]₂ и -[C₀-C₈ алкил]-С(О)N(R¹)R¹⁶;

R⁶ выбирают из группы, включающей водород, алкил, циклоалкил, -[C ₁-C₈алкил]-R⁸, -[C₂ -C₈алкил]-R¹⁰, -[C₁-C₈ алкил]-R¹¹, ацил, -C(O)R⁸, -С(O)-[C₁-C₈алкил]-R⁸, алкоксикарбонил, необязательно замещенный арилоксикарбонил, необязательно замещенный аралкоксикарбонил, алкилсульфонил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероциклил, алкоксикарбонилалкил, карбоксиалкил, необязательно замещенный арилсульфонил, аминокарбонил, моноалкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, необязательно замещенный ариламинокарбонил, аминосульфонил, моноалкиламиносульфонил, диалкиламиносульфонил, ариламиносульфонил, арилсульфониламинокарбонил, необязательно замещенный N-гетероциклил, -С(=NH)-N(CN)R¹, -С(О)-R ²³-N(R¹)R², -C(O)-R²³ -N(R¹)C(O)-R²³-N(R¹)R² , -С(О)-N(R¹)-R²³-C(O)OR¹;

каждый R¹⁰ независимо выбирают из группы, включающей галоген, алкокси, необязательно замещенный арилокси, необязательно замещенный аралкокси, необязательно замещенный -S(O)_t-R²², ациламино, амино, моноалкиламино, диалкиламино, (трифенилметил)амино, гидрокси, меркапто, алкилсульфонамидо;

каждый R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷ и R²⁰ независимо обозначает водород или алкил;

R¹⁸ обозначает водород, NO₂ или толуолсульфонил;

каждый R²¹ независимо обозначает водород, алкил, циклоалкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, -C(O)R²² или -SО₂R²² ;

R²³ обозначает аминокислотный остаток;

который заключается в фотолитическом расщеплении соединения формулы (IХа), формулы (IXb) или формулы (IХс):

где:

U, V, W, X, Y и Z имеют указанные выше значения;

R², R³, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷ и R²⁰ имеют указанные выше значения;

обозначает твердый носитель;

и L обозначает остаток связывающего звена формулы (X)

где ненасыщенная валентность в правой части формулы означает место присоединения к твердому носителю, и ненасыщенная валентность в левой части формулы означает место присоединения к лиганду;

что дает вышеописанное соединение формулы (I), формулы (II) и формулы (III).

Еще одним объектом этого изобретения является способ лечения болезни, обусловленной нарушениями в продуцировании оксида азота, который заключается в том, что млекопитающему с нарушениями в продуцировании оксида азота вводят терапевтически эффективное количество вышеописанного соединения формулы (I), формулы (II), формулы (III), формулы (IV), формулы (Va), формулы (Vb), формулы (Vc), формулы (VIa), формулы (VIb), формулы (VIc), формулы (VIIa), формулы (VIIb) или формулы (VIIc).

Подробное описание изобретения

Определения

Термины, используемые в этом описании изобретения и в прилагаемой формуле изобретения, имеют указанные ниже значения за исключением особо оговоренных случаев:

"Алкил" означает радикал с прямой или разветвленной углеводородной цепью, который состоит только из атомов углерода и водорода, не содержит ненасыщенности, имеет от одного до восьми атомов углерода и присоединен к остальной части молекулы одинарной связью, например, метил, этил, н-пропил, 1-метилэтил (изопропил), н-бутил, н-пентил, 1,1-диметилэтил (трет-бутил) и тому подобные. Алкильные радикалы, имеющие более восьми атомов углерода, обозначены как "[С_x-С_y алкил]", где x и y означают количество имеющихся атомов углерода. Алкильные радикалы могут быть необязательно замещены одним или несколькими заместителями, которые независимо выбирают из группы, включающей галоген, гидрокси, алкокси, карбокси, карбонил, алкоксикарбонил, циано, амино, моноалкиламино, диалкиламино, нитро, алкилтио, амидино, арил, гетероциклил, арилокси, аралкокси, ациламино, аминокарбонил, моноалкиламинокарбонил и диалкиламинокарбонил.

"Алкенил" означает одновалентный или двухвалентный радикал с прямой или разветвленной цепью, который состоит только из атомов углерода и водорода, содержит по крайней мере одну двойную связь и имеет от одного до восьми атомов углерода, например, этенил, проп-1-енил, бут-1-енил, пент-1-енил, пента-1,4-диенил и тому подобные.

"Алкинил" означает одновалентный или двухвалентный радикал с прямой или разветвленной цепью, который состоит только из атомов углерода и водорода, содержит по крайней мере одну тройную связь и имеет от одного до восьми атомов углерода, например, этинил, проп-1-инил, бут-1-инил, пент-1-инил, пент-3-инил и тому подобные.

"Алкокси" означает радикал формулы -OR_a, где R_a является вышеуказанным алкильным радикалом, например, метоксй, этокси, пропокси и тому подобные.

"Алкоксикарбонил" означает радикал формулы -С(О)OR _a, где R_a является вышеуказанным алкильным радикалом, например, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н-пропоксикарбонил и тому подобные.

"Алкоксикарбонилалкил" означает радикал формулы -R_a-C(O)OR_a, где R_a независимо является вышеуказанным алкильным радикалом, например, 2-(метоксикарбонил)этил, 3-(этоксикарбонил)пропил, 4-(н-пропоксикарбонил)бутил и тому подобные.

"Алкилсульфониламино" означает радикал формулы -N(H)S(O)₂-R_a, где R_a является вышеуказанным алкильным радикалом, например, метилсульфониламино, этилсульфониламино и тому подобные.

"Алкилсульфонил" означает радикал формулы -S(O) ₂-R_a, где R_a является вышеуказанным алкильным радикалом, например, метилсульфонил, этилсульфонил и тому подобные.

"Алкилтио" означает радикал формулы -S-R_a, где R_a является вышеуказанным алкильным радикалом, например, метилтио, этилтио, н-пропилтио и тому подобные.

"Амидино" означает радикал формулы -C(NH)-NH₂.

"Амино" означает радикал формулы -NH₂.

"Аминокарбонил" означает радикал формулы -C(O)NH₂.

"Аминосульфонил" означает радикал формулы -S(O)₂NH₂.

"Арил" означает фенильный или нафтильный радикал. Арильный радикал может быть необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбираемыми из группы, включающей гидрокси, меркапто, галоген, алкил, алкенил, алкинил, фенил, фенилалкил, фенилалкенил, алкокси, фенокси, фенилалкокси, галогеналкил, галогеналкокси, формил, нитро, циано, циклоалкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, феноксиалкил, фенилалкоксиалкил, амидино, уреидо, алкоксикарбониламино, амино, моноалкиламино, диалкиламино, монофениламино, монофенилалкиламино, сульфониламино, алкилсульфониламино, аминоалкил, моноалкиламиноалкил, диалкиламиноалкил, монофениламиноалкил, монофенилалкиламиноалкил, ацил, карбоксиалкил, алкоксикарбонилалкил, аминокарбонил, моноалкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, аминокарбонилалкил, моноалкиламинокарбонилалкил и диалкиламинокарбонилалкил.

"Аралкил" означает радикал формулы R_aR_b, где R_a является вышеуказанным алкильным радикалом и R_b является вышеуказанным арильным радикалом, например, бензил и тому подобные. Арильный радикал может быть необязательно замещен вышеуказанными заместителями.

"Арилокси" означает радикал формулы -ОR_b, где R_b является вышеуказанным арильным радикалом, например, фенокси, нафтокси и тому подобные. Арильный радикал может быть необязательно замещен вышеуказанными заместителями.

"Арилоксикарбонил" означает радикал формулы -С(O)ОR_b, где R_b является вышеуказанным арильным радикалом, например, феноксикарбонил.

"Аралкокси" означает радикал формулы -OR_c, где R_c является вышеуказанным аралкильным радикалом, например, бензилокси и тому подобные. Аралкильный радикал может быть необязательно замещен вышеуказанными заместителями.

"Аралкоксикарбонил" означает радикал формулы -С(О)OR_c, где R_c является вышеуказанным аралкильным радикалом, например, бензилоксикарбонил и тому подобные. Аралкильный радикал может быть необязательно замещен вышеуказанными заместителями.

"Ариламинокарбонил" означает радикал формулы -С(O)N(R_b)Н, где R_b является вышеуказанным арильным радикалом, например, фениламинокарбонил и тому подобные. Арильный радикал может быть необязательно замещен вышеуказанными заместителями.

"Ариламиносульфонил" означает радикал формулы -S(О)₂N(R_b)Н, где R_b является вышеуказанным арильным радикалом, например, фениламиносульфонил и тому подобные. Арильный радикал может быть необязательно замещен вышеуказанными заместителями.

"Арилсульфонил " означает радикал формулы -S(O) ₂-R_b, где R_b является вышеуказанным арильным радикалом, например, фенилсульфонил и тому подобные. Арильный радикал может быть необязательно замещен вышеуказанными заместителями.

"Арилсульфониламинокарбонил" означает радикал формулы -С(О)N(H)S(O)₂-R_b, где R_b является вышеуказанным арильным радикалом, например, фенилсульфониламинокарбонил и тому подобные. Арильный радикал может быть необязательно замещен вышеуказанными заместителями.

"Ацил" означает радикал формулы -С(О)R_a и -С(О)R_b, где R_a является вышеуказанным алкильным радикалом и R_b является вышеуказанным арильным радикалом, например, ацетил, пропионил, бензоил и тому подобные.

"Ациламино" означает радикал формулы -N(Н)-С(О)-R _a и -N(Н)-С(О)-R_b, где R_a означает вышеуказанный алкильный радикал и R_b означает вышеуказанный арильный радикал, например, ацетиламино, бензоиламино и тому подобные.

"Алкилен" означает двухвалентный радикал с прямой или разветвленной цепью, который состоит только из атомов углерода и водорода, не содержит ненасыщенности и имеет от одного до восьми атомов углерода, например, метилен, этилен, пропилен, н-бутилен и тому подобные. Алкиленовый радикал может быть необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбираемыми из группы, включающей алкил, гидрокси, -N(R¹⁶)R²¹ или -C(O)N(R¹)R¹⁶, где R¹, R ¹⁶ и R²¹ имеют значения, указанные в разделе "Краткое изложение существа изобретения".

"Аминокислота означает двухвалентный радикал формулы -N(R¹)R²³C(О)-, где R¹ имеет значения, указанные для R¹ в разделе "Краткое изложение существа изобретения", и R²³ является аминокислотным остатком. "Аминокислотный остаток" означает алкиленовую цепь между атомом азота и карбоксильной группой, которая замещена разными "боковыми цепями" известных аминокислот. Например, аминокислотные остатки -аминокислот включают -атом углерода (к которому присоединены карбоксильная группа и атом азота) и боковую цепь. Например, аминокислотным остатком аланина является -С(СН)₃-; аминокислотным остатком серина является -С(СН₂OН)- и так далее. Поэтому термин "аминокислота" включает -аминокислоты, -аминокислоты, -аминокислоты и так далее, а также все их оптические изомеры. Примерами таких аминокислот являются аланин, аспарагин, N--тритиласпарагин, аспарагиновая кислота, -трет-бутиловый эфир аспарагиновой кислоты, аргинин, N^g-Mtr-аргинин, цистеин, S-тритилцистеин, глутаминовая кислота, -трет-бутиловый эфир глутаминовой кислоты, глутамин, N--тритилглутамин, глицин, гистидин, N^1m-тритилгистидин, изолейцин, лейцин, лизин, N-Вос-лизин, метионин, фенилаланин, пролин, серин, O-трет-бутилсерин, треонин, триптофан, N^lm-Вос-триптофан, тирозин, валин, саркозин, L-аланин, хлор-L-аланин, 2-аминоизомасляная кислота, 2-(метиламино)изомасляная кислота, D,L-3-аминоизомасляная кислота, (R)-(-)-2-аминоизомасляная кислота, (S)-(+)-2-аминоизомасляная кислота, D-лейцин, L-лейцин, D-норвалин, L-норвалин, L-2-амино-4-пентеновая кислота, D-изолейцин, L-изолейцин, D-норлейцин, 2,3-диаминопропионовая кислота, L-норлейцин, D,L-2-аминокаприловая кислота, -аланин, D,L-3-аминомасляная кислота, 4-аминомасляная кислота, 4-(метиламино)масляная кислота, 5-аминовалериановая кислота, 5-аминокапроновая кислота, 7-аминогептановая кислота, 8-аминокаприловая кислота, 11-аминодекановая кислота, 12-аминододекановая кислота, карбоксиметоксиламин, D-серин, D-гомосерин, L-гомосерин, D-аллотреонин, L-аллотреонин, D-треонин, L-треонин, D,L-4-амино-3-гидроксимасляная кислота, D,L-3-гидроксинорвалин, (3S,4S)-(-)-статин, 5-гидрокси-D,L-лизин, 1-амино-1-циклопропанкарбоновая кислота, 1-амино-1-циклопентанкарбоновая кислота, 1-амино-1-циклогексанкарбоновая кислота, 5-амино-1,3-циклогексадиен-1-карбоновая кислота, 2-амино-2-норборнанкарбоновая кислота, (S)-(-)-2-азетидин-карбоновая кислота, цис-4-гидрокси-D-пролин, цис-4-гидрокси-L-пролин, транс-4-гидрокси-L-пролин, 3,4-дегидро-D,L-пролин, 3,4-дегидро-L-пролин, D-пипеколиновая кислота, L-пипеколиновая кислота, нипекотиновая кислота, изонипекотиновая кислота, мимозин, 2,3-диаминопропионовая кислота, D,L-2,4-диаминомасляная кислота, (S)-(+)-диаминомасляная кислота, D-орнитин, L-орнитин, 2-метилорнитин, N--метил-L-лизин, N-метил-D-аспарагиновая кислота, D,L-2-метилглутаминовая кислота, D,L-2-аминоадипиновая кислота, D-2-аминоадипиновая кислота, L-2-аминоадипиновая кислота, (+/-)-3-аминоадипиновая кислота, D-цистеин, D-пеницилламин, L-пеницилламин, D,L-гомоцистеин, S-метил-L-цистеин, L-метионин, D-этионин, L-этионин, S-карбоксиметил-L-цистеин, (S)-(+)-2-фенилглицин, (R)-(-)-2-фенилглицин, N-фенилглицин, N-(4-гидроксифенил)глицин, D-фенилаланин, тиенилаланин, (S)-(-)-индолин-2-карбоновая кислота, -метил-D,L-фенилаланин, -метил-D,L-фенилаланин, D-гомофенилаланин, L-гомофенилаланин, D,L-2-фторфенилглицин, D,L-2-фторфенилаланин, D,L-3-фторфенилаланин, D,L-4-фторфенилаланин, D,L-4-хлорфенилаланин, L-4-хлорфенилаланин, 4-бром-D,L-фенилаланин, 4-иод-D-фенилаланин, 3,3’,5-трииод-L-тиронин, (+)-3,3’, 5-трииод-L-тиронин, D-тиронин, L-тиронин, d,l-м-тирозин, D-4-гидроксифенилглицин, D-тирозин, L-тирозин, О-метил-L-тирозин, 3-фтор-D,L-тирозин, 3-иод-L-тирозин, 3-нитро-L-тирозин, 3,5-дииод-L-тирозин, D,L-допа, L-допа, 2,4,5-тригидроксифенил-D,L-аланин, 3-амино-L-тирозин, 4-амино-D-фенилаланин, 4-амино-L-фенилаланин, 4-амино-D,L-фенилаланин, 4-нитро-L-фенилаланин, 4-нитро-D,L-фенилаланин, 3,5-динитро-L-тирозин, D,L--метилтирозин, l--метилтирозин, (-)-3-(3,4-дигидроксифенил)-2-метил-L-аланин, D,L-трео-3-фенилсерин, транс-4-(аминометил)циклогексанкарбоновая кислота, 4-(аминометил)бензойная кислота, D,L-3-аминомасляная кислота, 3-аминоциклогексанкарбоновая кислота, цис-2-амино-1-циклогексанкарбоновая кислота, -амино--(п-хлорфенил)масляная кислота (Baclofen), D,L-3-аминофенилпропионовая кислота, 3-амино-3-(4-хлорфенил)пропионовая кислота, 3-амино-3-(2-нитрофенил)пропионовая кислота и 3-амино-4,4,4-трифтормасляная кислота.

"Карбоциклил" означает устойчивый радикал с 3-15-членным кольцом, который состоит только из атомов углерода и водорода. В соответствии с целями этого изобретения карбоциклильный радикал может представлять собой моноциклическую, бициклическую или трициклическую кольцевую систему и может включать конденсированные или мостиковые кольцевые системы, причем указанная кольцевая система может быть частично или полностью насыщенной или ароматической, и атомы углерода в кольцевой системе могут быть необязательно окислены. Примерами таких карбоциклильных радикалов являются, но не ограничиваются ими, циклоалкильные радикалы (указанные выше), норборнан, норборнен, адамантил, бицикло[2.2.2]октан, фенил, нафталинил, инданил, инденил, азуленил, флуоренил, антраценил и тому подобные. Карбоциклильное кольцо может быть замещено R ⁶, описанным в разделе "Краткое изложение существа изобретения", или одним или несколькими заместителями, выбираемыми из группы, включающей гидрокси, меркапто, галоген, алкил, алкенил, алкинил, фенил, фенилалкил, фенилалкенил, алкокси, фенокси, фенилалкокси, галогеналкил, галогеналкокси, формил, нитро, циано, циклоалкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, феноксиалкил, фенилалкоксиалкил, амидино, уреидо, алкоксикарбониламино, амино, моноалкиламино, диалкиламино, монофениламино, монофенилалкиламино, сульфониламино, алкилсульфониламино, аминоалкил, моноалкиламиноалкил, диалкиламиноалкил, монофениламиноалкил, монофенилалкиламиноалкил, ацил, карбоксиалкил, алкоксикарбонилалкил, аминокарбонил, моноалкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, аминокарбонилалкил, моноалкиламинокарбонилалкил и диалкиламинокарбонилалкил.

"Циклоалкил" означает устойчивый 3-10-членный моноциклический или бициклический радикал, который является насыщенным и состоит только из атомов углерода и водорода, например, циклопропил, циклобутил, циклогексил, декалинил и тому подобные. За исключением особо оговоренных случаев, в этом описании изобретения термин "циклоалкил" означает циклоалкильные радикалы, которые необязательно замещены одним или несколькими заместителями, независимо выбираемыми из группы, включающей алкил, галоген, гидрокси, амино, циано, нитро, алкокси, карбокси и алкоксикарбонил.

"Карбокси" означает радикал формулы -С(О)ОН.

"Карбоксиалкил" означает радикал формулы -R_a-C(O)OH, где R_a является вышеуказанным алкильным радикалом, например, карбоксиметил, 2-карбоксиэтил, 3-карбоксипропил и тому подобные.

"Ди(алкокси) алкил" означает радикал формулы -R_a(-OR_a)₂, где каждый R_a независимо является вышеуказанным алкильным радикалом, и группы OR_a могут быть присоединены к любому атому углерода в группе R_a, например, 3,3-диметоксипропил, 2,3-диметоксипропил и тому подобные.

"Диалкиламино" означает радикал формулы -N(R_a)R_a, где каждый R_a независимо является вышеуказанным алкильным радикалом, например, диметиламино, диэтиламино, (метил)(этил)амино и тому подобные.

"Диалкиламинокарбонил" означает радикал формулы -CON(R_a)R_a, где каждый R_a независимо является вышеуказанным алкильным радикалом, например, диметиламинокарбонил, метилэтиламинокарбонил, диэтиламинокарбонил, дипропиламинокарбонил, этилпропиламинокарбонил и тому подобные.

"Диалкиламиносульфонил" означает радикал формулы -S(O)₂N(R_a)R_a, где каждый R_a независимо является вышеуказанным алкильным радикалом, например, диметиламиносульфонил, метилэтиламиносульфонил, диэтиламиносульфонил, дипропиламиносульфонил, этилпропиламиносульфонил и тому подобные.

"Галоген" означает бром, хлор, иод или фтор.

"Галогеналкил" означает вышеуказанный алкильный радикал, замещенный одним или несколькими вышеуказанными галогенами, например, трифторметил, дифторметил, трихлорметил, 2,2,2-трифторэтил, 1-фторметил-2-фторэтил, 3-бром-2-фторпропил, 1-бромметил-2-бромэтил и тому подобные.

"Галогеналкокси" означает радикал формулы -OR_d, где R_d является вышеуказанным галогеналкильным радикалом, например, трифторметокси, дифторметокси, трихлорметокси, 2,2,2-трифторэтокси, 1-фторметил-2-фторэтокси, 3-бром-2-фторпропокси, 1-бромметил-2-бромэтокси и тому подобные.

"Гетероциклил" означает устойчивый радикал с 3-15-членным кольцом, который состоит из атомов углерода и одного-пяти гетероатомов, выбираемых из группы, включающей азот, кислород и серу. В соответствии с целями этого изобретения гетероциклильный радикал может представлять собой моноциклическую, бициклическую или трициклическую кольцевую систему, которая может включать конденсированные или мостиковые кольцевые системы; атомы азота, углерода или серы в гетероциклильном радикале могут быть необязательно окислены; атом азота может быть необязательно кватернизирован; и гетероциклильный радикал может быть частично или полностью насыщенным или ароматическим. Гетероциклильный радикал может быть присоединен к главной структуре у любого гетероатома или атома углерода, который позволяет получить устойчивое соединение. Примерами таких гетероциклильных радикалов являются, но не ограничиваются ими, азепинил, азетидинил, акридинил, бензимидазолил, бензодиоксолил, бензодиоксанил, бензотиазолил, бензоксазолил, бензопиранил, бензофуранил, бензотиенил, карбазолил, циннолинил, декагидроизохинолил, диоксоланил, фурил, изотиазолил, хинуклидинил, имидазолил, имидазолинил, имидазолидинил, изотиазолидинил, индолил, изоиндолил, индолинил, изоиндолинил, индолизинил, изоксазолил, изоксазолидинил, морфолинил, нафтиридинил, оксадиазолил, октагидроиндолил, октагидроизоиндолил, 2-оксопиперазинил, 2-оксопиперидинил, 2-оксопирролидинил, 2-оксоазепинил, оксазолил, оксазолидинил, пергидроазепинил, пиперидинил, пиперазинил, 4-пиперидонил, феназинил, фенотиазинил, феноксазинил, фталазинил, птеридинил, пуринил, пирролил, пирролидинил, пиразолил, пиразолидинил, пиридинил, пиразинил, пиримидинил, пиридазинил, хиназолинил, хиноксалинил, хинолинил, хинуклидинил, изохинолинил, тиазолил, тиазолидинил, тиадиазолил, триазолил, тетразолил, тетрагидрофурил, тетрагидропиранил, тетрагидроизохинолил, тиенил, тиоморфолинил, тиоморфолинилсульфоксид и тиоморфолинилсульфон. Гетероциклильный радикал может быть необязательно замещен R⁶, описанным в разделе "Краткое изложение существа изобретения", или может быть необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбираемыми из группы, включающей гидрокси, меркапто, галоген, алкил, алкенил, алкинил, фенил, фенилалкил, фенилалкенил, алкокси, фенокси, фенилалкокси, галогеналкил, галогеналкокси, формил, нитро, циано, амидино, циклоалкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, феноксиалкил, фенилалкоксиалкил, уреидо, алкоксикарбониламино, амино, моноалкиламино, диалкиламино, монофениламино, монофенилалкиламино, аминоалкил, моноалкиламиноалкил, диалкиламиноалкил, монофениламиноалкил, монофенилалкиламиноалкил, алкилкарбонил, карбоксиалкил, алкоксикарбонилалкил, аминокарбонил, моноалкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, аминокарбонилалкил, моноалкиламинокарбонилалкил, диалкиламинокарбонилалкил и имидазолил.

"Остаток связывающего звена" означает любой компонент, способный избирательно расщепляться с высвобождением из твердого носителя остатка соединения по настоящему изобретению. См., например, Greene and Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 2^nd ed., Wiley (1991). Типичные остатки связывающего звена и соответствующие им расщепляющие реагенты приведены в нижеследующей таблице 7.

"Моноалкиламино" означает радикал формулы -N(H)R_a, где R_a является вышеуказанным алкильным радикалом, например, метиламино, этиламино, пропиламино и тому подобные.

"Моноалкиламинокарбонил" означает радикал формулы -C(O)N(H)R_a, где R_a является вышеуказанным алкильным радикалом, например, метиламинокарбонил, этиламинокарбонил, пропиламинокарбонил и тому подобные.

"Моноалкиламиносульфонил" означает радикал формулы -S(О)₂N(H)R_a, где R_a является вышеуказанным алкильным радикалом, например, метиламиносульфонил, этиламиносульфонил, пропиламиносульфонил и тому подобные.

"N-гетероциклил" означает вышеуказанный гетероциклильный радикал, который содержит по крайней мере один атом азота и присоединен к главной структуре этим атомом азота. N-гетероциклильный радикал может содержать до трех дополнительных гетероатомов. Примерами этого радикала являются пиперидинил, пиперазинил, пирролидинил, морфолинил, тиоморфолинил, азетидинил, индолил, пирролил, имидазолил, тетрагидроизохинолил, пергидроазепинил, тетразолил, триазолил, оксазинил и тому подобные, которые могут быть необязательно замещены заместителями, описанными выше для гетероциклильных радикалов. Помимо необязательного замещения заместителями, указанными выше для гетероциклильного радикала, N-гетероциклильный радикал может быть также необязательно замещен R⁶, описанным выше в разделе "Краткое изложение существа изобретения".

"Фенилалкил" означает вышеуказанный алкильный радикал, замещенный фенильным радикалом, например, бензил и тому подобные.

"Необязательный" или "необязательно" означает, что описываемое явление может иметь место или нет и что это описание включает все случаи, когда указанное явление или условие имеет место, и все случаи, когда оно отсутствует. Например, "необязательно замещенный арил" означает, что арильный радикал может быть замещен или нет и что это описание включает как замещенные арильные радикалы, так и незамещенные арильные радикалы. Термин "-[С₂-С₈ алкил]-R¹⁰ (необязательно замещенный гидроксилом)" означает, что алкил имеет необязательное замещение. То же самое относится к термину "-[C₁-C₈алкил]-R ¹¹(необязательно замещенный гидроксилом)". Термин "необязательно замещенный -S(O)_tR²² " означает, что все заместители R²² имеют необязательное замещение.

"Фенилалкенил" означает вышеуказанный алкенильный радикал, замещенный фенильным радикалом.

Термин "фармацевтически приемлемая соль" означает соли, полученные из фармацевтически приемлемых нетоксичных кислот или оснований, включая неорганические кислоты и основания, а также органические кислоты и основания. Если соединения по настоящему изобретению являются основными, соли могут быть получены из фармацевтически приемлемых нетоксичных кислот, включая неорганические и органические кислоты. Фармацевтически приемлемые соли присоединения кислоты для соединений по настоящему изобретению получают, используя уксусную, бензолсульфоновую (бензилат), бензойную, камфорсульфоновую, лимонную, этенсульфоновую, муравьиную, глюконовую, глутаминовую, бромистоводородную, хлористоводородную, изэтионовую, молочную, малеиновую, яблочную, миндальную, метансульфоновую, слизевую, азотную, памовую, пантотеновую, фосфорную, янтарную, серную, винную, паратолуолсульфоновую кислоты и тому подобные. Когда соединения содержат кислотную боковую цепь, фармацевтически приемлемыми солями присоединения основания для соединений по настоящему изобретению являются соли металлов, полученные из алюминия, кальция, лития, магния, калия, натрия и цинка, или органические соли, полученные из лизина, N,N’-дибензилэтилендиамина, хлорпрокаина, холина, диэтаноламина, этилендиамина, меглумина (N-метилглюкамина) и прокаина.

"Твердый носитель" означает вещество, на котором возможен синтез соединений по этому изобретению, и представляет собой шарики или смолы. Термин "твердый носитель" включает шарики, пилюли (гранулы), диски, волокна, гели или частицы, такие как зерненая целлюлоза, гранулированное пористое стекло, силикагели, гранулированный полистирол, необязательно сшитый с дивинилбензолом, необязательно привитый к полиэтиленгликолю и необязательно имеющий такие функциональные группы, как амино, гидрокси, карбокси или галогенсодержащие группы, гранулированный привитой сополимер, гранулированный полиакриламид, гранулированный латекс, гранулированный диметилакриламид, необязательно сшитый с N,N’-бис-акрилоилэтилендиамином, частицы стекла, покрытые гидрофобным полимером и т.д., то есть вещество, имеющее твердую или полутвердую поверхность; и растворимые носители, такие как низкомолекулярный несшитый полистирол.

"Терапевтически эффективное количество" означает такое количество соединения по этому изобретению, которое при введении нуждающемуся субъекту является достаточным для лечения описываемых ниже заболеваний, обусловленных нарушениями в продуцировании оксида азота. Количество соединения по этому изобретению, которое является "терапевтически эффективным количеством", изменяется в зависимости от используемого соединения, характера и тяжести заболевания и возраста нуждающегося субъекта, но может быть легко определено специалистом в этой области с учетом его знаний и этого описания изобретения.

"Лечение" означает лекарственную терапию болезни, возникшей у субъекта вследствие нарушений в продуцировании оксида азота, и включает:

(i) профилактику возникновения болезни у субъекта, особенно в том случае, когда такой субъект предрасположен к данному заболеванию, но его симптомы еще не диагностированы;

(ii) подавление болезни, то есть прекращение ее развития;

или

(iii) ослабление болезни, то есть регрессию развития болезни.

Выход всех описанных здесь продуктов реакции выражен в процентах от теоретического выхода.

Большинство описанных здесь соединений имеет один или несколько асимметричных центров и, таким образом, может образовывать энантиомеры, диастереомеры и другие стереоизомерные формы, которые можно определить с помощью терминов, используемых в абсолютной стереохимии, как (R)- или (S)-изомеры, либо как (D)- или (L)-изомеры для аминокислот. В объем настоящего изобретения входят также все такие возможные изомеры, а также их рацемические и оптически чистые формы. Оптически активные (R)- и (S)- или (D)- и (L)-изомеры можно получить, используя хиральные синтоны или хиральные реагенты, либо при помощи известных методов. Когда описанные здесь соединения имеют двойные этиленовые связи или другие центры геометрической асимметрии, и за исключением особо оговоренных случаев, считается, что эти соединения включают Е и Z геометрические изомеры. Аналогичным образом, все таутомерные формы также входят в объем этого изобретения.

Номенклатура, используемая в этом описании изобретения, является модифицированной формой номенклатуры I.U.P.A.C., в которой соединения по этому изобретению именуются производными амида. Например, соединение по этому изобретению:

имеет следующее название, а именно 2-[[6-хлор-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]-N-[(4-метоксифенил)метил]пентандиамид. За исключением особо оговоренных случаев считается, что названия соединений включают все отдельные стереоизомеры, энантиомеры, рацематы и их смеси.

Применение соединений по настоящему изобретению

Оксид азота, образуемый индуцируемой формой синтазы оксида азота (i-NOS), имеет отношение к патогенезу многих воспалительных и аутоиммунных заболеваний, а также к болезням, которые хотя и не считаются воспалительными, тем не менее могут быть вызваны цитокинами, которые локально увеличивают образование i-NOS. Соединения по этому изобретению, используемые отдельно или в сочетании с другими фармацевтическими средствами, позволяют эффективно лечить млекопитающих, предпочтительно людей, страдающих болезнями, обусловленными нарушениями в продуцировании оксида азота. Такие патологические состояния включают, но не ограничиваются ими, нижеследующие заболевания:

рассеянный склероз (Parkinson, J.F. et al., J. Mol. Med. (1997), Vol.75, pp.174-186); инсульт и церебральную ишемию (Iadecola, С. et al., J.Neurosci. (1997), Vol.17, pp.9157-9164); болезнь Альцгеймера (Smith, M.A. et al., J. Neurosci. (1997), Vol.17, pp.2653-2657; Wallace, M.N. et al., Exp. Neurol. (1997), Vol.144, pp.266-272); ВИЧ-обусловленное слабоумие (Adamson D.C. et al., Science (1996), Vol.274, pp.1917-1921); болезнь Паркинсона (Hunot, S. et al., Neuroscience (1996), Vol.72, pp.355-363); менингит (Koedel, U. et al., Ann. Neurol. (1995), Vol.37, pp.313-323); обширную кардиомиопатию и застойную сердечную недостаточность (Satoh M. et al., J. Am. Coil. Cardliol. (1997), Vol.29, pp.716-724); атеросклероз (Wilcox, J.N. et al., Arterioscler. Thromb. Vasc. Blol. (1997), Vol.17, pp.2479-2488); рестеноз или стеноз трансплантата, септический шок и гипотензию (Petros, A. et al., Cardiovasc. Res. (1994), Vol.28, pp.34-39); геморрагический шок (Thiemermann, С. et al., Proc. Natl. Acad. Sci. (1993), Vol.90, pp.267-271); астму (Barnes, P.J.Ann.Med. (1995), Vol.27, pp.389-393; Flak, T.A. et al., Am.J.Resplr. Crit. Care Med. (1996), Vol.154, pp.S202-S206); респираторный дистресс-синдром у взрослых, поражение легких, вызванное курением или твердыми частицами (Ischiropoulos, Н. et al.. Am.J.Respir.Crit. Care Med. (1994), Vol.150, pp.337-341; Van Dyke, К., Agents Actions (1994), Vol.41, pp.44-49); пневмонию, вызванную патогенными микроорганизмами (Adler, Н. et al., J. Exp. Med. (1997), Vol.185, pp.1553-1540); травмы, имеющие разную этиологию (Thomae, K.R. et al., Surgery (1996), Vol.119, pp.61-66); ревматоидный артрит и остеоартрит (Grabowski, P.S. et al., Br.J.Rheumatol. (1997), Vol.36, pp.651-655); гломерулонефрит (Weinberg, J.B. et al., J. Exp. Med. (1994), Vol.179, pp.651-660); системную волчанку (Belmont, H.M. et al., Arthritis Rheum. (1997), Vol.40, pp.1810-1816); воспалительные заболевания кишечника, такие как неспецифический язвенный колит и болезнь Крона (Godkin, A.J. et al., Eur.J.Clin. Invest. (1996), Vol.26, pp.867-872; Singer, I.I. et al., Gastroenterology (1996), Vol.111, pp.871-885); инсулинзависимые диабеты (McDaniel, M.L., et al., Proc. Soc. Exp. Biol. Med. (1996), Vol.211, pp.24-32); диабетическую невропатию или нефропатию (Sugimoto, К. and Yagihashi, S., Microvasc. Res. (1997), Vol.53, pp.105-112; Amore, A. et al., Kidney Jnt. (1997), Vol.51, pp.27-35); острое и хроническое отторжение трансплантированных органов (Worrall, N.K. et al., Transplantation (1997), Vol.63, pp.1095-1101); васкулопатию трансплантата (Russel, M.E. et al., (1995), Vol.92, pp.457-464); гомологичную болезнь (Kichlan, К. et al., J. Immunol. (1996), Vol.157, pp.2851-2856); псориаз и другие воспалительные заболевания кожи (Bruch-Gerharz, D. et al., J.Exp.Med. (1996), Vol.184, pp.2007-2012); и рак (Thomson, L.L. et al., Cancer Res. (1997), Vol.57, pp.3300-3304).

Соединения по настоящему изобретению могут быть также полезны для регулирования репродуктивной функции у мужчин и женщин при использовании отдельно или в сочетании с другими лекарственными средствами, обычно применяемыми для этой цели. В качестве примеров такого применения можно без каких-либо ограничений привести ингибирование оплодотворения, подавление чувствительности эндометрия и задержку имплантации (отдельно или в сочетании с антагонистом прогестерона); контрацепцию после полового акта (отдельно или в сочетании с антагонистом прогестерона); стимуляцию выкидыша (в сочетании с антипрогестином и простагландином); ведение родов и контроль родоразрешения; лечение истмико-цервикальной недостаточности (отдельно или в сочетании с прогестероном или прогестином); лечение эндометриоза (отдельно или в сочетании с другими лекарственными средствами, включая LHRH-агонисты/антагонисты, антипрогестины или прогестины, при последовательном или одновременном введении). См., например, следующие ссылки: Chwalisz, К. et al., J.Sос.Gynecol. Invest. (1997), Vol.4, No.1 (Supplement), page 104a, где рассматриваются вопросы ингибирования оплодотворения, подавления чувствительности эндометрия и задержки имплантации или контрацепции после полового акта с помощью указанных соединений, используемых отдельно или в сочетании с антагонистом прогестерона; Chwalisz, К. et al., Prenat. Neonat. Med. (1996), Vol.1, pp.292-329, где описывается стимуляция выкидыша с помощью указанных соединений, используемых в сочетании с антипрогестином и простагландином, а также ведение родов и контроль родоразрешения; и Chwalisz, К. et al., Hum. Reprod. (1997), Vol.12, pp.101-109, где описывается лечение истмико-цервикальной недостаточности с помощью указанных соединений, используемых отдельно или в сочетании с прогестероном или прогестином.

Специалисту в этой области должно быть также очевидно, что соединения по настоящему изобретению включают 1-замещенные имидазолы. Соединения этого класса ранее были описаны как обусловленные конкретным механизмом, гемсвязывающие ингибиторы семейства ферментов цитохрома Р450 (Maurice, M. et al., FASEB J. (1992), Vol.6, pp.752-8) помимо того, что они являются ингибиторами синтеза оксида азота (Chabin, R.N M. et al., Biochemistry (1996), Vol.35, pp.9567-9575). Соединения по настоящему изобретению могут быть также эффективными ингибиторами конкретных членов семейства цитохрома Р450, которые включают, но не ограничиваются ими, ферменты Р450, участвующие в биосинтезе стероидов и ретиноидов (Masamura et al., Breast Cancer Res. Treat. (1995), Vol.33, pp.19-26; Swart, P. et al., J.Clin.Endocrinol. Metab., Vol.77, pp.98-102; Docks, P. et al., Br.J.Dermatol. (1995), Vol.133, pp.426-32) и в биосинтезе холестерола (Burton, P.M. et al., Biochem. Pharmacol. (1995), Vol.50, pp.529-544; и Swinney, D.C. et al., Biochemistry (1994), Vol.33, pp.4702-4713). Соединения на основе имидазола могут также оказывать противогрибковое действие (Aoyama, Y. et al., Biochem. Pharmacol. (1992), Vol.44, pp.1701-1705). Ингибирующее действие соединений по настоящему изобретению в отношении цитохрома Р450 можно определить с помощью соответствующих систем анализов, специально предназначенных для представляющей интерес изоформы Р450. Эти анализы включены в приведенные выше ссылки. Дополнительным примером изоформы цитохрома Р450 млекопитающих, ингибируемой соединениями по настоящему изобретению, является цитохром Р450 3А4, который можно исследовать по методу, описанному в статье Yamazaki et al., Carcinogenesis (1995), Vol.16, pp.2167-2170.

Испытание соединений по настоящему изобретению

Синтазы оксида азота являются комплексными ферментами, которые катализируют конверсию L-аргинина в оксид азота (NO) и цитруллин. Катализ происходит на протяжении двух последовательных окислений группы гуанидиния L-аргинина.

Соединения по настоящему изобретению оценивали посредством анализа синтазы оксида азота на базе клетки с измерением количества продукта окисления оксида азота в кондиционированной среде культивируемых клеток. Линии моноцитарных клеток мышей RAW 264.7 и J774 хорошо описаны в научной литературе как клетки, способные продуцировать >10 мкМ нитрита в ответ на иммуностимуляцию.

Индукция iNOS в моноцитах мыши RAW 264.7

Макрофаги мышей RAW 264.7 были получены из Американской коллекции типовых культур (Rockville, Maryland). Их помещали в среду RPMI 1640, содержащую 10% фетальной бычьей сыворотки (FBS), 5000 единиц/мл пенициллина и стрептомицина и 2 мМ глутамина (поддерживающая среда). Активность NOS измеряли с помощью флуоресцентного анализа продукта окисления оксида азота, нитрита (Diamani et al., Talanta (1986), Vol.33, pp.649-652). Индукцию iNOS (индуцируемая синтаза оксида азота) стимулировали обработкой клеток липополисахаридом и -интерфероном. Ниже дано описание этого метода анализа.

Клетки собирают, разводят поддерживающей средой до 500000 клеток/мл и высевают в 96-луночные планшеты в количестве 100 мкл/лунку. Планшеты инкубируют в течение ночи при температуре 37°С в атмосфере, содержащей 5% СO₂. Затем эту среду заменяют 90 мкл ВМЕ-среды, содержащей 10% FBS, 100 единиц/мл пенициллина, 100 мкл стрептомицина, 2 мМ глутамина, 100 единиц/мл -интерферона и 2 мкг/мл липополисахарида. В четыре лунки добавляют N-гуанидинометил-L-аргинин (отрицательный контрольный образец) с конечной концентрацией 200 мкМ, используя 10 мкл 2 мМ исходного раствора в 100 мМ HEPES, рН 7,3+0,1% ДМСО, и в другие четыре лунки добавляют только 100 мМ НЕРЕS/0,1% буфера на основе ДМСО (положительный контрольный образец). Испытуемые соединения растворяют до 10-кратной конечной концентрации в HEPES/ДМСО и 10 мкл этих растворов переносят на 96-луночный планшет. Планшеты инкубируют в течение 17 часов при температуре 37°С в атмосфере, содержащей 5% СО₂ . Нитрит, накопленный в культуральной среде, определяют следующим образом: в каждую лунку добавляют 15 мкл 2,3-диаминонафталина (10 мкг/мл в 0,75 М растворе НСl) и инкубируют в течение 10 минут при комнатной температуре. Затем добавляют 15 мкл 1N раствора NaOH и измеряют флуоресцентное излучение при 405 нм, используя длину волны возбуждения, равную 365 нм. Активность фермента в экспериментальных лунках выражена в процентах с использованием положительных и отрицательных контрольных образцов. Отношение сигнал/шум равно >10 для этого анализа.

Соединения по этому изобретению, испытанные с помощью этого анализа, продемонстрировали способность ингибировать образование оксида азота.

Можно использовать разные анализы in vivo, позволяющие определить эффективность соединений по этому изобретению для лечения болезней, вызванных нарушениями в продуцировании оксида азота, таких как артрит. Ниже дано описание такого анализа с использованием крыс.

Воздействие соединений по настоящему изобретению на вызванный адъювантом артрит у крыс.

Самцам крыс Льюиса инъецировали внутрикожно (проксимальная четверть хвоста) 0,1 мл Mycobacterium butyricum в неполном адъюванте Фрейнда (10 мг/мл). Экспериментальным животным подкожно вводили или наполнитель (подкисленный физиологический раствор, 1 мл/кг), или соединение по настоящему изобретению (3, 10 или 30 мг/кг), начиная со следующего дня после иммунизации адъювантом, и продолжали эту процедуру до конца эксперимента (N=10 крыс в одной экспериментальной группе). Клинические симптомы (см. ниже) выявляли во всех конечностях 3 раза в неделю на протяжении всего исследования. Крыс безболезненно умерщвляли через 34-35 дней после иммунизации. Во время умерщвления производили радиологическое исследование (см. ниже) задних лап, брали пробу крови для клинического анализа химического состава крови и определения содержаний лекарственных средств (только группа, получавшая высокую дозу соединения; 6 или 12 часов после введения последней дозы), делали срез печени для определения возможно токсичности, после чего задние лапы сохраняли для гистопатологического анализа.

Клинические оценки - состояние каждой лапы оценивали по следующей шкале:

0 - отсутствие признаков воспаления;

1 - умеренное покраснение, первые признаки появления опухоли, гибкий сустав;

2 - умеренное покраснение, средняя опухоль, гибкий сустав;

3 - краснота, значительная опухоль и деформация лапы, первые признаки окостенения сустава;

4 - краснота, сильная опухоль и деформация лапы, полное окостенение сустава.

Радиологическая оценка - состояние каждой задней лапы оценивали 0-3 баллами по всем нижеследующим параметрам:

опухоль мягких тканей;

утрата хряща;

эрозия;

гетеротропическая оссификация.

Соединения по данному изобретению эффективно воздействовали на артрит у крыс в процессе выполнения этого анализа.

Специалисту в этой области должно быть также известно, что существуют многочисленные анализы активности изоформ NOS (iNOS, nNOS и eNOS), которые можно использовать для оценки биологической активности соединений по настоящему изобретению. Эти методы включают анализы нативных изоформ NOS в тканях, исследованных ex vivo (Mitchell et al., Br.J.Pharmacol. (1991, Vol.104, pp.289-291; Szabo et al., Br.J.Pharmacol. (1993), Vol.108, pp.786-792; Joly et al., Br.J.Pharmacol. (1995), Vol.115, pp.491-497), а также анализы культур первичных клеток и линий клеток (Forstermann et al., Eur. J. Pharmacol. (1992), Vol.225, pp.161-165; Radmoski et al., Cardiovasc. Res. (1993), Vol.27, pp.1380-1382; Wang et al., J. Pharmacol. Exp. Ther. (1994), Vol.268, pp.552-557). Специалисту в этой области должно быть также очевидно, что рекомбинантные ферменты NOS могут быть экспрессированы в гетерологичных клетках методом временной трансфекции (Karlsen et al., Diabetes (1995), Vol.44, pp.753-758), устойчивой трансфекции (McMillan et al., Proc. Natl. Acad. Sci. (1992), Vol.89, pp.11141-11145; Sessai et al., J. Biol. Chem. (1995), Vol.270, pp.17641-17644) или трансфекции литическим вирусом (Busconi & Michel, Mol. Pharmacol. (1995), Vol.47, pp.655-659; List et al., Biochem. J. (1996), Vol.315, pp.57-63) с использованием кДНК синтазы оксида азота. Гетерологичная экспрессия может быть получена в клетках млекопитающих (McMillan et al., Proc. Natl. Acad. Sci. (1992), Vol.89, pp.11141-11145), в клетках насекомых (Busconi & Michel, Mol. Pharmacol. (1995), Vol.47, pp.655-659; List et al., Biochem. J. (1996), Vol.315, pp.57-63), в дрожжах (Sari et al., Biochemistry (1996), Vol.35, pp.7204-7213) или бактериях (Roman et al., Proc. Natl. Acad. Sci. (1995), Vol.92, pp.8428-8432; Martasek et al., Biochem. Biophys. Res. Соmmun. (1996), Vol.219, pp.359-365). Можно использовать любые из этих гетерологичных систем для анализа iNOS, nNOS и eNOS с целью оценки биологической активности соединений по настоящему изобретению.

Введение соединений по настоящему изобретению

Можно использовать любой приемлемый способ введения нуждающемуся субъекту эффективной дозы соединений по этому изобретению. Например, можно использовать пероральный, ректальный, парентеральный (подкожный, внутримышечный, внутривенный), трансдермальный и подобные способы введения. Лекарственные формы включают таблетки, пастилки, дисперсии, суспензии, растворы, капсулы, пластыри и тому подобные.

Фармацевтические композиции по настоящему изобретению содержат соединения по этому изобретению в качестве активного ингредиента; кроме того, они могут также содержать фармацевтически приемлемый носитель и необязательно другие лекарственные ингредиенты. Такие носители, как крахмал, сахара и микрокристаллическая целлюлоза, разбавители, гранулирующие агенты, смазывающие вещества, связывающие вещества, дезинтегрирующие средства и тому подобные, пригодны для твердых препаратов для перорального введения (таких как порошки, капсулы и таблетки), причем твердые препараты для перорального введения более предпочтительны по сравнению с жидкими препаратами для перорального введения. Способы получения таких лекарственных препаратов хорошо известны в этой области.

Благодаря легкости введения таблетки и капсулы являются наиболее предпочтительными лекарственными формами для перорального введения; в этом случае используются твердые фармацевтические носители. При желании на таблетки может быть нанесено покрытие стандартными водными или безводными методами. Помимо вышеуказанных обычных лекарственных форм соединения по настоящему изобретению можно вводить с помощью специальных средств для регулируемого или отсроченного высвобождения и устройств для введения лекарственных препаратов.

Фармацевтические композиции по настоящему изобретению, пригодные для перорального введения, могут быть получены в виде дискретных форм, таких как капсулы, крахмальные облатки или таблетки, каждая из которых содержит заранее определенное количество активного ингредиента в виде порошка или гранул, либо в виде раствора или суспензии в водной жидкости, неводной жидкости, эмульсии масло в воде или жидкой эмульсии вода в масле. Такие композиции могут быть получены любыми методами, применяемыми в фармакологии, но все эти методы должны включать стадию смешивания активного ингредиента с носителем, состоящим из одного или нескольких ингредиентов. Как правило, эти композиции получают, однородно смешивая активный ингредиент с жидкими носителями или тонко измельченными твердыми носителями, либо с теми и другими вместе, после чего при необходимости продукту придают желаемую форму.

Предпочтительные варианты осуществления изобретения

Определенные варианты осуществления этого изобретения являются более предпочтительными. Предпочтительную группу соединений формулы (I), формулы (II) и формулы (III) составляют соединения формулы (I), имеющие формулу (Iа), формулу (Ib) или формулу(Iс):

Предпочтительную подгруппу соединений этой группы составляют соединения, в которых А обозначает -OR¹, -С(O)N(R¹)R², - (R¹⁶)C(O)N(R¹)R ¹⁶, -N(R¹)C(O)R² или N(R¹)R²¹; V обозначает N(R⁴); и W обозначает СН.

Предпочтительный класс соединений этой подгруппы составляют соединения, в которых А обозначает -С(O)N(R¹)R²; q, r и n равны нулю; R¹ обозначает водород; R² обозначает низший алкил или -[C₁-C₈]-R⁹; R⁴ обозначает водород или низший алкил; и R⁵обозначает водород, галоген, алкил или алкокси.

Предпочтительный подкласс соединений этого класса составляют соединения, в которых R⁹ обозначает фенил, толил, анизил, 1,4-бензодиоксан-6-ил, 1,3-бензодиоксол-5-ил, хлорфенил, карбоксифенил, диметоксифенил, 2-тиенил или морфолинил.

Другую предпочтительную подгруппу соединений этой группы составляют соединения, в которых А обозначает -С(О)N(R¹ ) R²; m равно нулю; Q обозначает прямую связь с R³; и R³ обозначает водород.

Предпочтительным соединением этой подгруппы является N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-2-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил](метил)амино]ацетамид.

Другую предпочтительную группу соединений формулы (I), формулы (II) и формулы (III) составляют соединения формулы (II), имеющие формулу (IIа), формулу (IIb) или формулу (IIc):

Предпочтительную подгруппу соединений этой группы составляют соединения, в которых N-гетероциклил выбирают из группы, включающей пиперидинил, пиперазинил, пирролидинил, морфолинил, тиоморфолинил, азетидинил, индолил, пирролил, имидазолил, тетрагидроизохинолил и пергидроазепинил.

Предпочтительный класс соединений этой подгруппы составляют соединения, в которых N-гетероциклил является пиперазинилом, замещенным R⁶, то есть соединение формулы (IId), формулы (IIе) или формулы (IIf):

Предпочтительный подкласс соединений этого класса составляют соединения, в которых А обозначает -OR¹, -С(О)N(R¹)R², -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R ¹⁶, -N(R¹)C(O)R² или N(R¹)R²¹; W обозначает СН; и R⁶ выбирают из группы, включающей водород, алкил, циклоалкил, -[C₁ -C₈алкил]-R⁸, -[C₂-C₈ алкил]-R¹⁰, -[C₁-C₈алкил]-R¹¹, ацил, -C(O)R⁸, -C(O)-[C₁-C₈алкил]-R⁸, алкоксикарбонил, необязательно замещенный арилоксикарбонил, необязательно замещенный аралкоксикарбонил, алкилсульфонил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероциклил, алкоксикарбонилалкил, карбоксиалкил, необязательно замещенный арилсульфонил, аминокарбонил, моноалкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, необязательно замещенный ариламинокарбонил, аминосульфонил, моноалкиламиносульфонил, диалкиламиносульфонил, ариламиносульфонил, арилсульфониламинокарбонил, необязательно замещенный N-гетероциклил, -С(=NH)-N(CN)R¹, -С(О)-R ²³-N(R¹)R², -C(O)-R²³ -N(R¹)C(O)-R²³-N(R¹)R² и -С(О)-N(R¹)-R²³-C(О)OR¹.

Предпочтительными соединениями этого подкласса являются соединения, в которых А обозначает -С(О)N(R¹) R²; R ¹ обозначает водород; R² обозначает низший алкил, -[C₁-C₈]-R⁹ или -[C₁-C₈]-R¹⁰; R⁶ обозначает водород, ацетил, трет-бутоксикарбонил, 4-метоксифениламинокарбонил, 4-метоксифенилметил, метоксикарбонил, метил или бензил; R⁵ обозначает водород, галоген, алкил или алкокси; и n равно 0 или 1. В этой группе предпочтительных соединений более предпочтительными являются соединения, в которых R² обозначает -CH₂-R⁹ или -[C₁-C₈]-R¹⁰; R⁹ обозначает арил или замещенный арил; и R¹⁰ обозначает метилтио. В этой группе более предпочтительных соединений наиболее предпочтительными являются соединения, в которых R² обозначает -CH₂-R⁹ ; R⁶ обозначает водород, ацетил или трет-бутоксикарбонил; и R⁹ обозначает фенил, толил, анизил, 1,4-бензодиоксан-6-ил, 1,3-бензодиоксол-5-ил, метилтиофенил, хлорфенил, карбоксифенил, диметоксифенил или 2-тиенил. В этой группе наиболее предпочтительных соединений особое предпочтение отдается соединениям, в которых R⁵ обозначает хлор, R⁶обозначает ацетил и R⁹ обозначает паратолил, или соединениям, в которых R⁵ обозначает хлор, R⁶ обозначает водород и R⁹ обозначает паратолил, или соединениям, в которых R⁵ обозначает хлор, R⁶ обозначает воодород и R⁹ обозначает 1,4-бензодиоксан-6-ил или 1,3-бензодиоксол-5-ил, или соединениям, в которых R⁵ обозначает хлор, R⁶ обозначает трет-бутоксикарбонил и R⁹ обозначает 1,4-бензодиоксан-6-ил или 1,3-бензодиоксол-5-ил.

Предпочтительные соединения этой подгруппы можно выбрать из нижеследующего списка:

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-1-(2-метил-1-оксопропил)пиперазин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-4-(метоксикарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-1-[2-(1H-триазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-4-[(диметилэтокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метоксипиримидин-4-ил]-1-(метоксикарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-(ацетил)-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метокси-3-хлорфенил)метил]-4-(метилсульфонил)пиперазин-2-ацетамид и

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(пиридин-3-ил)метил]-4-(тетрагидро-3-фураноил)пиперазин-2-карбоксамид.

Другой предпочтительный класс соединений этой подгруппы составляют соединения, в которых N-гетероциклил является пиперидинилом, то есть соединение формулы (IIg), формулы (IIh) или формулы (IIi):

Предпочтительный подкласс соединений этого класса составляют соединения, в которых А обозначает -OR¹, -С(O)N(R¹)R², -N(R¹⁶)C(O)N(R¹)R ¹⁶, -N(R¹)C(O)R² или N(R¹)R²¹; и W обозначает СН.

Предпочтительными соединениями этого подкласса являются соединения, в которых А обозначает -С(О)N(R¹)R²; R¹ обозначает водород; R² обозначает низший алкил или -[C₁-C₈алкил]-R⁹; R⁵ обозначает водород, галоген, алкил или алкокси; и n равно нулю или единице. Более предпочтительными соединениями в этом подклассе являются соединения, в которых R² обозначает низший алкил или -CH₂-R⁹ и R⁹ обозначает 4-метоксифенил, 1,4-бензодиоксан-6-ил, 1,3-бензодиоксол-5-ил или 3,4-диметоксифенил.

Предпочтительные соединения этой подгруппы можно выбрать из нижеследующего списка:

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперидин-2-этанамин;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-метокси-фенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-[2-(морфолин-4-ил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-(1-метилгексил)пиперидин-2-ацетамид;

N-[(4-хлорфенил)метил]-1-[2,6-бис(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(4-метоксифенил)этил]пиперидин-2-ацетамид и

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метоксипиримидин-4-ил]пиперидин-2-ацетамид.

Другой предпочтительный класс соединений этой подгруппы составляют соединения, в которых N-гетероциклил является пирролидинилом, то есть соединение формулы (IIj), формулы (IIk) или формулы (IIm):

Предпочтительный подкласс соединений этого класса составляют соединения, в которых А обозначает -OR¹, -С(О)N(R¹)R², -N(R¹⁶)С(О)N(R¹)R ¹⁶, -N(R¹)C(O)R² или N(R¹)R²¹; и W обозначает сн.

Предпочтительными соединениями этого подкласса являются соединения, в которых А обозначает -С(O)N(R¹)R²; R¹ обозначает водород; R² обозначает низший алкил или -[C₁-C₈алкил]-R⁹; R⁵ обозначает водород, галоген, алкил или алкокси; и n равно нулю или единице. Более предпочтительными соединениями в этом подклассе являются соединения, имеющие R-конфигурацию у атома С-2 пирролидинильного кольца.

Предпочтительные соединения этой подгруппы можно выбрать из нижеследующего списка:

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пирролидин-2-карбоксамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-этилпиримидин-4-ил]пирролидин-2-карбоксамид;

N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пирролидин-2-ацетамид;

N-[(4-метоксифенил)этил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пирролидин-2-карбоксамид и

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-этилпиримидин-4-ил]пирролидин-2-ацетамид.

Дополнительные предпочтительные соединения в вышеуказанной группе можно выбрать из нижеследующего списка:

4-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]морфолин-2-карбоксамид;

4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)этил]тиоморфолин-2-ацетамид;

N-[(1,3-диоксолан-5-ил)метил]-1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пергидроазепин-2-ацетамид;

N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]азетидин-2-карбоксамид и

4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]морфолин-2-карбоксамид.

Другую предпочтительную группу соединений формулы (I), формулы (II) и формулы (III) составляют соединения формулы (III), имеющие формулу (IIIa), формулу (IIIb) или формулу (IIIс):

Предпочтительную подгруппу соединений этой группы составляют соединения, в которых обозначает необязательно замещенный фенил или необязательно замещенный нафтил.

Другую предпочтительную группу соединений формулы (I), формулы (II) или формулы (III) составляют соединения, в которых каждый X, Y или Z обозначает С(R¹⁹) и каждый U обозначает C(R⁵).

Еще одну предпочтительную группу соединений формулы (I), формулы (II) или формулы (III) составляют соединения, в которых каждый X, Y или Z обозначает N и каждый U обозначает C(R⁵).

Еще одну предпочтительную группу соединений формулы (I), формулы (II) или формулы (III) составляют соединения, в которых каждый Х обозначает N, каждый Z или Y обозначает С(R¹⁹) и каждый U обозначает N.

Еще одну предпочтительную группу соединений формулы (I), формулы (II) или формулы (III) составляют соединения, в которых один из X, Y и Z обозначает N и другие обозначают C(R¹⁹ ) и

U обозначает C(R⁵).

Предпочтительную группу соединений формулы (IV) составляют соединения формулы (IVa), формулы (IVb) или формулы (IVc):

Предпочтительную подгруппу соединений этой группы составляют соединения, в которых указанная аминокислота является -аминокислотой с L-конфигурацией у -атома углерода этой кислоты.

Другую предпочтительную подгруппу соединений этой группы составляют соединения, в которых указанная аминокислота является -аминокислотой с D-конфигурацией у -атома углерода указанной кислоты.

Другую предпочтительную подгруппу соединений этой группы составляют соединения, в которых R¹ обозначает водород; R²обозначает низший алкил или -[C₁-C₈алкил]-R⁹; и R⁵ обозначает водород, галоген, алкил или алкокси.

Предпочтительный класс соединений этой подгруппы составляют соединения, в которых R⁹ обозначает фенил, толил, анизил, 1,4-бензодиоксан-6-ил, 1,3-бензодиоксол-5-ил, хлорфенил, карбоксифенил, 2-тиенил, диметоксифенил или морфолинил.

Предпочтительную группу соединений формулы (Va), формулы (Vb) или формулы (Vc) составляют соединения, в которых каждый Х и каждый Y обозначает N; каждый W обозначает СН; и В обозначает конденсированный необязательно замещенный гетероциклил.

Предпочтительную подгруппу соединений этой группы составляют соединения формулы (Vba):

где А обозначает -OR¹, -С(O)N(R¹ )R², -N(R¹⁶)С(O)N(R¹)R¹⁶, -N(R¹⁶)C(O)R² или N(R¹ )R²¹; и

обозначает N-гетероциклил, выбираемый из группы, включающей пиперидинил, пиперазинил, пирролидинил или морфолинил.

Предпочтительным соединением этой подгруппы является N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пурин-6-ил]пиперидин-2-ацетамид.

Из соединений формулы (VIIа), формулы (VIIb) или формулы (VIIc) более предпочтительным соединением является N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[6-хлор-2-(пиридин-3-ил)пиримидин-4-ил]пиперидин-2-ацетамид.

Из соединений формулы (VIII) более предпочтительными соединениями являются 4,6-дихлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин и 2, 4-дихлор-6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин.

Из остатков связывающего звена, используемых в этом изобретении, предпочтение отдается фотолитически расщепляемой связи формулы (X):

Получение соединений по настоящему изобретению

Соединения по этому изобретению можно синтезировать двумя общими способами, один из которых (твердофазный) можно считать вариантом другого (жидкофазного). Общий способ жидкофазного синтеза представлен на нижеследующей схеме реакций 1, которая приведена только в целях иллюстрации и показывает синтез соединения формулы (I), где А обозначает -С(О)N(R¹)R². Очевидно, что аналогичным образом можно получить другие соединения по этому изобретению. На приведенной ниже схеме реакций 1 PG обозначает приемлемую защитную группу; m, n, q, r, Q, U, W, X, Y и Z имеют значения, указанные в разделе "Краткое изложение существа изобретения"; V обозначает N(R⁴), S или О (где R⁴ имеет значения, указанные в разделе "Краткое изложение существа изобретения"); и R¹, R², R³, R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷ и R²⁰ имеют значения, указанные в разделе "Краткое изложение существа изобретения".

Схема реакций 1 (см. в конце описания).

Как правило, соединения формулы (I) получают следующим образом: один эквивалент соединения формулы (XI) добавляют одной порцией к раствору одного эквивалента соединения формулы (XII), имеющего по крайней мере два заместителя, замещаемых нуклеофилом, и 1,1 эквивалента основания триалкиламина (такого как триэтиламин) в полярном, непротонном растворителе, таком как ТГФ или метиленхлорид, что дает соединение формулы (XIII). После окончания реакции полученную смесь очищают известными методами.

Соединения формулы (XIVcc) синтезируют методами, которые хорошо известны в области синтеза аминокислот и пептидов, из соответствующего соединения формулы (XIVaa), где PG обозначает стандартную защитную группу для заместителя V. Соединения формулы (XIVaa) производятся на коммерческой основе, обычно в защищенной форме, или могут быть легко синтезированы хорошо известными методами. Предпочтительными защитными группами являются Воc (трет-бутоксикарбонил) и Fmoc (флуоренилметоксикарбонил), хотя в определенных случаях можно использовать другие группы, такие как CBZ (бензилоксикарбонил) и Тrос (трихлорэтоксикарбонил). Функциональные группы в боковой цепи могут быть защищены, как это хорошо известно в области пептидов, группами Trt (трифенилметил), tBu (трет-бутил), Асm (ацетамидометил) и тому подобными. Защищенные соединения формулы (XIVaa) подвергают взаимодействию с соответствующим амином, что дает соединения формулы (XIVbb), и удаляют защитные группы с получением соединения формулы (XIVcc) также с помощью методов, хорошо известных в области пептидов.

Один эквивалент соединения формулы (XIVcc) добавляют к раствору одного эквивалента соединения формулы (XIII) и одного эквивалента основания в полярном, апротонном растворителе, таком как ТГФ. Реакционную смесь нагревают до температуры, при которой реакция полностью завершается в течение периода времени менее 16 часов. После окончания реакции соединение формулы (I) очищают и исследуют известными методами.

Соединения формулы (I), имеющие так называемый "обратимый амид", то есть соединение, в котором А обозначает -N(R¹)С(О)R ², можно получить из соответствующей кислоты формулы (XIVaa) перегруппировкой Гофмана кислоты в амин с последующим ацилированием соответствующей кислотой в описанных выше условиях. Во многих случаях требуемый диамин можно приобрести коммерческим путем.

Соединения формулы (I), в которой А обозначает мочевину, можно получить в результате взаимодействия соединения формулы (I), в которой А обозначает -N(R¹)R²¹ (где R¹ обозначает водород и R²¹ обозначает водород, алкил, арил или аралкил) с изоцианатом. Аналогичным образом, соединения формулы (I), в которой А обозначает карбамат, можно получить в результате взаимодействия соединения формулы (I) (в которой А обозначает -N(R¹)R²¹, где R¹ обозначает водород и R²¹ обозначает водород, алкил, арил или аралкил) с алкилхлорформиатом или перегруппировкой Куртиса азида карбоновой кислоты соединения формулы (XIVaa) в присутствии соответствующего спирта.

Конкретный вариант общего способа синтеза соединения по этому изобретению показан на приведенной ниже схеме реакций 2 для 6-хлор-2-(1-имидазолил)-4-пиримидинамина, который содержит остаток D--тиенилаланинпиперониламида

Один эквивалент изобутилхлорформиата добавляют к раствору N-Boc-D--тиенилаланина и одному эквиваленту основания, такого как N-метилморфолин в ТГФ. Через две минуты добавляют один эквивалент пиперониламина и оставляют смесь нагреваться до комнатной температуры. Через тридцать минут реакционную смесь пропускают через слой целита и все летучие вещества удаляют при пониженном давлении, что дает N-Boc-D--тиенилаланин-пиперониламид.

N-Вос-D--тиенилаланинпиперониламид в метаноле обрабатывают ацетилхлоридом. Через 45 минут все летучие вещества удаляют при пониженном давлении, что дает гидрохлорид D--тиенилаланинпиперониламида.

Один эквивалент имидазола добавляют одной порцией к раствору одного эквивалента трихлорпиримидина и 1,5 эквивалента триэтиламина в ТГФ. После окончания реакции реакционную смесь выливают в насыщенный водный раствор хлорида аммония и трижды экстрагируют этилацетатом. Объединенные органические слои промывают насыщенным раствором соли и сушат. Реакционную смесь фильтруют и все летучие вещества удаляют при пониженном давлении. Полученный продукт, 2-имидазолил-4,6-дихлорпиримидин (соединение формулы (VIIIa)) выделяют флэш-хроматографией (20% этилацетата в гексане) в виде не совсем белого твердого вещества.

Два эквивалента гидрохлорида D--тиенилаланинпиперониламида добавляют к раствору одного эквивалента 2-имидазолил-4,6-дихлорпиримидина (соединение формулы (VIIIa)) и трех эквивалентов основания Хюнига (диизопропилэтиламин) в ТГФ. После окончания реакции удаляют все летучие вещества и выделяют полученный продукт (соединение формулы (Iаа)).

Ниже приведен конкретный пример синтеза гидрохлорида саркозинпиперониламида.

Изобутилхлорформиат (226 мкл, 1,73 ммоль) добавляют к раствору N-Boc-саркозина (1,73 ммоль) и N-метилморфолина (192 мкл, 1,73 ммоль) в ТГФ. Через две минуты добавляют пиперониламин (216 мл, 1,73 ммоль) и оставляют смесь нагреваться до комнатной температуры. Через тридцать минут реакционную смесь пропускают через слой целита и все летучие вещества удаляют при пониженном давлении, что дает N-Boc-саркозинпиперониламид (531 мг, 95%) в виде белого твердого вещества. ¹H ЯМР (СDСl₃) 2,41 (с, 3Н), 3,28 (с, 2Н), 4,39 (д, 2Н), 5,95 (с, 2Н), 6, 80 (м, 3Н), 7,43 (шс, 1Н), 9,04 (шс, 1Н).

N-Boc-саркозинпиперониламид (500 мг, 1,54 ммоль) в метаноле (10 мл) обрабатывают ацетилхлоридом (1 мл). Через 45 минут все летучие вещества удаляют при пониженном давлении, что дает гидрохлорид саркозинпиперониламида (395 мг, количественный выход) в виде клейкого твердого вещества.

Имидазол (9,5 г, 140 ммоль) добавляют одной порцией к раствору трихлорпиримидина (24,7 г, 135 ммоль) и триэтиламина (30 мл, 216 ммоль) в ТГФ (500 мл). Через 16 часов реакционную смесь выливают в насыщенный водный раствор хлорида аммония и трижды экстрагируют этилацетатом. Объединенные органические слои промывают насыщенным раствором соли и сушат над МgSO₄. Реакционную смесь фильтруют и удаляют все летучие вещества при пониженном давлении. 2-Имидазолил-4,6-дихлорпиримидин (соединение формулы (VIIIa)) (9,61 г, 33%) выделяют флэш-хроматографией (20% этилацетата в гексане) в виде не совсем белого твердого вещества. ¹ H ЯМР (СDСl₃) 7,13 (с, 1Н), 7,25 (с, 1Н), 7,76 (с, 1Н), 8,50 (с, 1Н).

Гидрохлорид саркозинпиперониламида (50 мг, 0,19 ммоль) добавляют к раствору 2-имидазолил-4,6-дихлорпиримидина (VIIIa) (20 мг, 0,093 ммоль) и основания Хюнига (50 мкл, 0,29 ммоль) в ТГФ (1 мл). Через 16 часов удаляют все летучие вещества и выделяют продукт в виде воскообразного твердого вещества (29 мг, 78%). ¹ H ЯМР (СDСl₃) 3,2 (с, 3Н), 4,25 (с, 2Н), 4,38 (с, 2Н), 5,88 (с, 2Н), 6,30 (шс, 1Н), 6,42 (шс, 2Н), 6,65 (м, 3Н), 7,05 (с, 1Н), 8,40 (с, 1Н).

Ниже приведен еще один конкретный пример синтеза соединения формулы (ХIс).

Вос-пирролидин (3,0 г, 17,5 ммоль) растворяют в простом эфире (35 мл) и тетраметилэтилендиамине (TMEDA) (2,03 г, 17,5 ммоль), охлаждают до -78°С и добавляют втор-бутиллитий (1,3 М, 13,5 мл, 18 ммоль). Смесь перемешивают в течение 1 часа и добавляют аллилбромид в простом эфире (5 мл). Реакционную смесь оставляют нагреваться до комнатной температуры, гасят водой и отделяют органический слой. Органический слой промывают 1 М раствором NaH₂PO₄ и водой, а затем сушат над MgSO ₄. Растворитель удаляют в вакууме и остаток очищают хроматографией на силикагеле (гексаны/этилацетат (9:1) с получением олефина (0,50 г, 14%). ¹H ЯМР (СDСl₃) 5,65-5,85 (м, 1Н), 5,00-5,20 (м, 2Н), 3,70-3,90 (м, 1H), 3,20-3,45 (м, 2 Н), 2,35-2,60 (м, 1Н), 2,00-2,20 (м, 1H), 1,60-2,00 (м, 4Н), 1,45 (с, 9Н)). Олефин (500 мг, 2,37 ммоль), 5-бром-1,3-бензодиоксолан (476 мг, 2,37 ммоль), триэтиламин (478 мг, 4,74 ммоль), три-о-толилфосфин (96 мг, 0,31 ммоль) и Pd(OAc)₂ (26 мг, 0,12 ммоль) растворяют в СН₃СN и нагревают с обратным холодильником в течение ночи в атмосфере аргона. Добавляют еще один эквивалент (476 мг) бромида и Pd(OAc)₂ (52 мг, 0,24 ммоль) и продолжают нагревать смесь с обратным холодильником еще 4,5 часа. Реакционную смесь фильтруют и растворитель выпаривают. Остаток поглощают простым эфиром и последовательно промывают водой, 1 М раствором NaH₂PO₄, водой и насыщенным раствором соли и сушат. Растворитель удаляют и полученный продукт очищают хроматографией (силикагель, гексан:этилацетат, 4:1), что дает 152 мг (19%) Вос-защищенного [(1,3-бензодиокс-5-ил)проп-2-енил]пирролидина (¹H ЯМР (СDСl₃) 6,90 (с, 1H), 6,70-6,80 (м, 2Н), 6,35 (д, 1H), 3,80-3,95 (м, 1H), 3,25-3,50 (м, 2Н), 2,45-2,70 (м, 1H), 2,20-2,35 (М, 1H), 1,70-2,00 (М, 4Н), 1,45 (с, 9Н)). Вос-группу удаляют в стандартных условиях.

Ниже приведен еще один конкретный пример общего синтеза соединения по этому изобретению.

К бутиловому спирту (3 мл) добавляют 2-фтор-4-хлорпурин (41 мг, 0,24 ммоль), N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил) метил]пиперидин-2-ацетамид (66 мг, 0,24 ммоль) и основание Хюнига (диизопропилэтиламин) (0,042 мл, 0,24 ммоль). Реакционную смесь перемешивают при температуре 90°С в течение 6 часов и разбавляют этилацетатом. Органическое вещество промывают насыщенным раствором NH₄Cl и насыщенным раствором соли, сушат (МgSO₄) и удаляют растворитель в вакууме. Хроматография остатка (СН₂Сl₂/МеОН, 10/1) дает 42 мг фторпурина. Фторпурин (18,9 мг, 0,046 ммоль) растворяют в ДМСО и подвергают взаимодействию с TMS-имидазолом (0,10 г, 0,66 ммоль) и CsF (61 мг, 0,40 ммоль). Реакционную смесь перемешивают при температуре 130°С в течение 72 часов, разбавляют этилацетатом и промывают насыщенным раствором NH₄Cl и насыщенным раствором соли. Органический слой сушат (MgSO₄), растворитель удаляют в вакууме и остаток хроматографируют (СН₂Сl ₂/МеОН, 19/1), что дает 12 мг N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пурин-6-ил]пиперидин-2-ацетамид.

Ниже приведен еще один конкретный пример синтеза.

К ТГФ (10 мл) добавляют хлорангидрид циануровой кислоты (158 мг, 0,85 ммоль), N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил) метил] пиперидин-2-ацетамид (47 мг, 0,17 ммоль) и имидазол (58 мг, 0,85 ммоль). Реакционную смесь перемешивают в течение 12 часов и разбавляют этилацетатом. Органическое вещество промывают насыщенным раствором NH₄Cl и насыщенным раствором соли, сушат (MgSO₄ ) и удаляют растворитель в вакууме. Хроматография остатка (гексаны/этилацетат, 4/1) дает 60 мг дихлортриазина. Дихлортриазин (20 мг, 0,047 ммоль) растворяют в ТГФ и подвергают взаимодействию с ТМS-имидазолом (0,009 мл, 0,06 ммоль) и CsF (11 мг, 0,07 ммоль) при 0°С. Реакционную смесь оставляют нагреваться до комнатной температуры, перемешивают в течение 4 часов, разбавляют этилацетатом и промывают насыщенным раствором NH₄Cl и насыщенным раствором соли. Органический слой сушат (МgSO₄), растворитель удаляют в вакууме и остаток хроматографируют (этилацетат/гексаны/МеОН, 4/4/1), что дает 6,5 мг N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[3-хлор-5-(1Н-имидазол-1-ил)триазин-2-ил]пиперидин-2-ацетамида.

Ниже приведен еще один конкретный пример синтеза.

К раствору индол-5-карбоновой кислоты (0,50 г, 3,1 ммоль) в МеОН (25 мл) добавляют триметилсилилдиазометан до начала выделения газа. Раствор концентрируют, растворяют в СН₂Сl₂, промывают насыщенным раствором NаНСО₃ и насыщенным раствором соли. Органический слой сушат (MgSO₄) и растворитель удаляют в вакууме, что дает 0,54 г сложного эфира. (¹H ЯМР (СDСl₃) 3,95 (с, 3Н), 6,63 (с, 1Н), 7,25 (м, 1Н), 7,40 (д, 1Н), 7,95 (д, 1Н), 8,25-8,4 (шс, 1Н), 8,45 (с, 1Н)). Полученный эфир (100 мг, 0,58 ммоль) растворяют в ДМФ (10 мл) и добавляют 4-хлор-2-имидазол-1-илпиримидин (113 мг, 0,63 ммоль).

Смесь нагревают при температуре 60°С в течение 18 часов, растворитель удаляют в вакууме, остаток растворяют в CH₂Cl₂ и промывают насыщенным раствором NаНСО₃ и насыщенным раствором соли. Органический слой сушат (MgSO₄), растворитель удаляют в вакууме и остаток хроматографируют (СН₂Сl₂/МеОН, 19/1), что дает 68 мг (37%) пиримидина (¹H ЯМР (СDСl₃ ) 3,95 (с, 3Н), 6,90 (с, 1Н), 7,25 (м, 2Н), 7,80 (м, 1Н), 7,95 (с, 1Н), 8,10 (д, 1Н), 8,4 (с, 1Н), 8,50 (д, 1Н), 8,70 (м, 2Н)). Пиримидин растворяют в смеси ТГФ/вода (1/1) и добавляют LiOH (6 мг, 0,21 ммоль). Смесь нагревают при температуре 60°С в течение 3 часов, удаляют растворитель в вакууме и подкисляют раствором НСl в метаноле. Растворитель удаляют в вакууме, растворяют в ДМФ и обрабатывают HATU (42 мг, 0,11 ммоль), DIEA (37 мг, 0,21 ммоль) и пиперониламином (26 мл, 0,21 ммоль). Смесь перемешивают в течение 18 часов, растворитель удаляют в вакууме, остаток растворяют в СН₂Сl₂ и промывают насыщенным раствором NаНСО₃и насыщенным раствором соли. Органический слой сушат (МgSO₄), растворитель удаляют в вакууме и остаток хроматографируют (CH₂Cl₂/MeOH, 19/1), что дает 2 мг (4%) N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]индол-6-карбоксамида; ¹H ЯМР (СDСl₃) 3,75 (с, 2Н), 5,95 (с, 2Н), 6,80-6,90 (м, 2Н), 7,05-7,15 (м, 2Н), 7,25 (м, 2Н), 7,75-7,85 (м, 2Н), 8,00 (с, 2Н), 8,50-8,60 (м, 2Н), 8,70-8,80 (м, 1Н), МС: (439,2 М+Н)⁺.

Другим конкретным вариантом общего способа синтеза соединения по этому изобретению является синтез N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиррол-2-карбоксамида [МС:(403,2 М+Н)⁺], который получают аналогично способу, описанному выше для получения N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]индол-6-карбоксамида.

На нижеследующей схеме реакций 3 показан способ получения соединений по этому изобретению, в которых U обозначает CR⁵ (где R⁵ обозначает водород) и X, Y и Z обозначают CR¹⁹ (где R¹⁹ обозначает водород)

Вышеуказанный синтез можно выполнить следующим образом. К бензолу (20 мл) добавляют 1-(3-аминофенил)имидазол (755 мг, 4,7 ммоль), сложный этиловый эфир 7-хлор-3-оксогептановой кислоты (982 мг, 4,7 ммоль), NaH₂PO₄ (667 мг, 4,7 ммоль), I₂ (60 мг, 0,23 ммоль) и молекулярное сито 4 ангстрем (500 мг). Смесь нагревают с обратным холодильником в течение 6 часов и вводят дополнительное количество I₂ (60 мг). Реакционную смесь перемешивают в течение 16 часов и фильтруют, растворитель удаляют в вакууме и остаток хроматографируют (CH₂Cl₂/MeOH, 98/2), что дает 120 мг (8%) сложного этилового эфира 1-[3-(1Н-имидазол-1-ил)фенил]пиперидин-2-акриловой кислоты (¹H ЯМР (СDСl₃) 7,85 (с, 1Н), 7,05-7,50 (м, 6Н), 4,80 (с, 1Н), 4,15 (кв, 2Н), 3,45 (т, 2Н), 2,4 (т, 2Н), 1,5-1,8 (м, 6Н), 1,30 (т, 3Н). Полученный эфир (120 мг, 0,38 ммоль) растворяют в МеОН (20 мл) и подвергают взаимодействию с 10% Pd/C (60 мг) под давлением H₂ , равным 1 атм. Реакция продолжается в течение 60 часов, после чего реакционную смесь фильтруют, растворитель удаляют в вакууме и остаток хроматографируют (этилацетат/гексаны, 1/1), что дает 24 мг сложного этилового эфира 1-[3-(1Н-имидазол-1-ил)фенил]пиперидин-2-уксусной кислоты (соединение формулы XV). Полученный эфир (24 мг, 0,076 ммоль) растворяют в 5% растворе NaOH в метаноле. Смесь перемешивают в течение 16 часов, подкисляют раствором НС1 в метаноле, растворитель удаляют в вакууме и остаток растворяют в ДМФ. Добавляют пиперониламин (1 экв.), основание Хюнига (2 экв.) и HATU (1 экв.). После окончания реакции реакционную смесь распределяют между водой и этилацетатом. Органический слой отделяют, промывают водой и сушат. Растворитель удаляют в вакууме и остаток хроматографируют (этилацетат/МеОН, 98/2), что дает 6 мг соединения формулы (Ibb), N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[3-(1Н-имидазол-1-ил)фенил]пиперидин-2-ацетамид. ¹H ЯМР (СDСl₃) 7,80 (с, 1Н), 7,10-7,30 (м, 4Н), 6,50-6,70 (м, 5Н), 5,90 (с, 2Н), 4,20-4,35 (м, 2Н), 3,85 (шс, 1Н), 3,50 (т, 2Н), 2,95 (д, 1Н), 2,35-2,55 (м, 2Н), 1,4-1,9 (м, 6Н); МС: (419 M+H)⁺ .

На приведенной ниже схеме реакций 4 показан способ получения соединений по этому изобретению, в которых А обозначает-OR¹

К ДМФ (100 мл) добавляют 4-хлор-2-имидазол-1-илпиримидин (0,50 г, 2,77 ммоль), 2-пиперидинэтанол (0,359 г, 2,77 ммоль) и основание Хюнига (0,536 г, 4,15 ммоль). Смесь нагревают при температуре 80°С в течение 5 часов, растворитель удаляют в вакууме и остаток хроматографируют (CH₂Cl₂ /MeOH, 19/1), что дает 349 мг (46%) 1-[(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперидин-2-этанола (соединение формулы (XVI)) (¹H ЯМР (СDСl₃ ) 8,54 (с, 2Н), 8,11 (д, 1Н), 7,82 (т, 1Н), 7,11 (д, 1Н), 6,44 (д, 1Н), 3,60 (м, 2Н), 3,03 (м, 1Н), 1,77 (м); МС: 274 (М+Н)⁺. К раствору 1-[(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперидин-2-этанола (25 мг, 0,092 ммоль) в ДМФ (5 мл) добавляют NaH (60% дисперсия в масле, 5,5 мг, 0,14 ммоль), затем пиперонилхлорид (17 мг, 0,10 ммоль) и хлорид трет-бутиламмония. Смесь перемешивают в течение 16 часов при температуре 80°С, растворитель удаляют в вакууме и остаток распределяют между насыщенным раствором NH₄ Cl и СН₂Сl₂. Органический слой отделяют и сушат (MgSO₄), растворитель удаляют в вакууме и остаток хроматографируют (CH₂Cl₂/MeOH, 19/1), что дает 13 мг (35%) 4-[2-[[(1, 3-бензодиоксол-5-ил)метокси]этил]пиперидин-1-ил]-2-(1H-имидазол-1-ил) пиримидина (соединение формулы (Icc)); ¹H ЯМР (СDСl ₃) 8,52 (с, 1Н), 8,05 (д, 1Н), 7,80 (с, 1Н), 7,09 (с, 1Н), 6,73 (м, 3Н), 6,45 (д, 1Н), 5,93 (с, 2Н), 4,30 (с, 2Н), 3,45 (м, 2Н), 2,95 (м, 1Н), 1,55 (м); МС: 408,7 (M+H)⁺.

Соединения формулы (XVI) можно использовать для получения других соединений по этому изобретению, как это показано на схеме реакций 5, где R^1b обозначает водород или -СН₃, Ms обозначает мезил и Ас обозначает ацетил

Вышеуказанный синтез можно выполнить следующим образом. К раствору 1-[(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперидин-2-этанола (соединение формулы (XVI)) (236 мг, 0,86 ммоль) и метансульфонилхлорида (99 мг, 0,87 ммоль) в CH₂Cl₂ (20 мл) добавляют TEA (87,5 мг, 0,87 ммоль). Смесь перемешивают в течение 16 часов при 0°С, добавляют метансульфонилхлорид (99 мг, 0,87 ммоль) и TEA (87,5 мг, 0,87 ммоль) и нагревают раствор до комнатной температуры. Раствор перемешивают в течение 1 часа, промывают насыщенным раствором NH₄Cl и насыщенным раствором соли, сушат (МgSO₄) и удаляют растворитель в вакууме, что дает 276 мг (91%) соединения формулы (XVII) (¹ H ЯМР (СDСl₃) 8,72 (с, 1Н), 8,15 (д, 1H), 7,89 (с, 1Н), 7,18 (с, 1Н), 6,46 (д, 1H), 4,24 (м, 3Н), 2,95 (с, 3Н), 2,18 (м, 6Н), 1,76 (м). МС: 352,5 (М+Н)⁺. Раствор соединения формулы (XVII) (100 мг, 0,28 ммоль) и соединения формулы (XVIII) (429 мг, 2,84 ммоль) в СН₂Сl₂ (7,5 мл) перемешивают в течение 16 часов и добавляют ДМФ (7,5 мл). Смесь перемешивают в течение 2 часов, растворитель удаляют в вакууме и остаток распределяют между насыщенным раствором NH₄Cl и CH₂Cl ₂. Органический слой отделяют, промывают насыщенным раствором соли и сушат (MgSO₄), растворитель удаляют в вакууме и остаток хроматографируют (CH₂Cl₂ /MeOH, 19/1), что дает 6,6 мг (21%) N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперидин-2-этанамин (соединение формулы (Iee): ¹H ЯМР (СDСl₃ ) 8,50 (с, 1H), 8,08 (д, 1H), 7,77 (с, 1H), 7,08 (с, 1H), 6,66 (м, 3Н), 6,43 (д, 1H), 5,91 (с, 2Н), 3,60 (д, 2Н), 3,00 (м, 1H), 2,57 (м, 2Н), 2,02 (м, 1H), 1,65 (м). МС: 407,8 (М+Н)⁺ .

К ТГФ (3 мл) добавляют N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперидин-2-этанамин (8 мг, 0,03 ммоль), основание Хюнига (8 мг, 0,06 ммоль) и уксусный ангидрид (4 мг, 0,04 ммоль). Смесь перемешивают в течение 16 часов, растворитель удаляют в вакууме и остаток хроматографируют (CH₂Cl₂/MeOH, 19/1), что дает 8 мг (60%) N-ацетил-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперидин-2-этанамина (соединение формулы (Igg)); ¹H ЯМР (СDСl₃ ) 8,48 (с, 1Н), 8,08 (д, 1Н), 7,76 (с, 1Н), 7,09 (с, 1Н), 6,66 (м, 3Н), 6,33 (м, 1Н), 5,94 (с, 1Н), 5,91 (с, 1Н), 4,43 (м, 3Н), 3,40 (м, 2Н), 2,11 (д, 3Н), 1,14 (м); МС: 450,0 (М+Н)⁺ .

Альтернативно, к ТГФ (3 мл) добавляют N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперидин-2-этанамин (8 мг, 0,03 ммоль), основание Хюнига (8 мг, 0,06 ммоль) и метансульфонилхлорид (4,5 мг, 0,04 ммоль). Смесь перемешивают в течение 16 часов, растворитель удаляют в вакууме и остаток хроматографируют (CH ₂Cl₂/MeOH, 19/1), что дает 7 мг (51%) N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-(метилсульфонил)пиперидин-2-этанамина (соединение формулы (Iff); ¹H ЯМР (СDСl₃ ) 8,10 (с, 1H), 7,78 (д, 1Н), 7,13 (с, 1Н), 6,82 (с, 1Н), 6,72 (с, 2Н), 6,30 (д, 1Н), 5,94 (с, 2Н), 4,23 (м, 3Н), 3,20 (м, 2Н), 2,80 (с, 3Н), 1,14 (м); МС: 485,7 (М+Н)⁺.

К ДМФ (5 мл) добавляют соединение формулы (XVII) (50 мг, 0,14 ммоль), основание Хюнига (28 мг, 0,21 ммоль) и N-метилпиперониламин (28 мг, 0,17 ммоль). Смесь перемешивают в течение 16 часов при температуре 80°С, растворитель удаляют в вакууме и остаток распределяют между насыщенным раствором NH₄Cl и СН₂Сl ₂. Органический слой отделяют, промывают насыщенным раствором соли и сушат (МgSO₄), растворитель удаляют в вакууме и остаток распределяют между этилацетатом и водой. Органический слой отделяют, промывают насыщенным раствором соли и сушат (МgSO₄), растворитель удаляют в вакууме и остаток хроматографируют (этилацетат/МеОН, 19/1), что дает 7 мг (12%) N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-метилпиперидин-2-этанамина (соединение формулы (Idd); ¹H ЯМР (СDСl₃ ) 8,53 (с, 1Н), 8,07 (д, 1H), 7,80 (с, 1Н), 7,10 (с, 1H), 6,78 (с, 1H), 6,69 (м, 2Н), 6,43 (д, 1H), 5,92 (с, 2Н), 3,40 (м, 2Н), 2,97 (м, 1H), 1,80 (м); МС: 422,0 (M+H)⁺.

На схеме реакций 6 показан еще один способ получения соединений по настоящему изобретению, в которых V обозначает C(R⁴ )H

Вышеуказанный синтез можно выполнить следующим образом. К раствору LDA (1,28 г, 12 ммоль) в ТГФ (30 мл) при температуре -78°С добавляют 2,4-дихлор-6-метилпиримидин (1,96 г, 12 ммоль) в ТГФ (15 мл). Смесь перемешивают в течение 15 минут и по каплям добавляют 3,3-диметилаллилбромид (1,79 г, 12 ммоль) в ТГФ (5 мл). Реакционную смесь нагревают до комнатной температуры, добавляют воду и этилацетат. Органический слой отделяют, растворитель удаляют в вакууме и остаток хроматографируют (этилацетат/гексан, 1/19), что дает 2,06 г (74%) 2,4-дихлор-6-(4-метил-3-пентенил)пиримидина (¹H ЯМР (СDСl₃) 7,15 (с, 1Н), 5,10 (т, 1H), 2,80 (т, 2Н), 2,45 (м, 2Н), 1,70 (с, 3Н), 1,55 (с, 3Н)). К раствору NaIO₄ (17 г, 81 ммоль) и KMnO₄ (251 мг, 1,59 ммоль) в воде добавляют К₂СО₃ (1,29 г, 9,38 ммоль) и 2,4-дихлор-6-(4-метил-3-пентенил)пиримидин (2,06 г, 8,9 ммоль) в трет-бутаноле. Реакционную смесь перемешивают в течение 16 часов, подкисляют до рН 3 и экстрагируют этилацетатом. Органический слой экстрагируют водным раствором NаНСО₃ . Водный слой подкисляют до рН 3 и экстрагируют этилацетатом. Органический слой сушат и растворитель удаляют в вакууме, что дает 980 мг 3-(2,4-дихлорпиримидин-6-ил)пропионовой кислоты (соединение формулы (XIX)), ¹H ЯМР (СDСl₃) 7,30 (с, 1H), 3,05 (т, 2Н), 2,90 (т, 2Н). Полученную кислоту подвергают реакции сочетания с пиперониламином в стандартных условиях с использованием изобутилхлорформиата и N-метилморфолина, что дает соединение формулы (XX). Затем добавляют имидазол в стандартных условиях (1-триметилсилилимидазол и CsF в ДМФ при 60°С), что дает N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-пропионамид (соединение формулы (Ihh)); МС: 386 (М+Н)⁺.

Общий способ твердофазного синтеза можно определить как общий синтез по схеме реакций 1, где R¹ заменен расщепляемой связью в месте присоединения к производному полимерной смолы. В конце этой схемы синтеза смолу отщепляют и R¹ становится водородом. Как и раньше, твердофазный синтез проиллюстрирован на схеме реакций 7 на конкретном примере пиперониламида, но в этом случае аминокислота является пиперазин-2-уксусной кислотой

В этом твердофазном синтезе группа, которая должна стать R¹, присоединена к смоле расщепляемой связью, такой как 2-нитробензильный остаток, который может фотолитически расщепляться. В приведенном примере пиперониламин (см. выше), защищенный Вос-группой, подвергают взаимодействию с 4-(бромметил)-3-нитробензойной кислотой, что дает Вос-защищенное соединение формулы (XXI), которое затем присоединяют к свободному амину синтетического носителя, являющемуся производным лизина и имеющему функциональную аминогруппу. В этом случае сшитый полистирол, привитый к полиэтиленгликолю, 1% DVB-сшитый полистирол или сшитый полидиметилакриламид суспендируют в полярном апротонном растворителе, таком как метиленхлорид, ДМФ или ТГФ. К суспендированному носителю добавляют избыток соответствующим образом защищенного линкерного синтона и связующий реагент, такой как диизопропилкарбодиимид (DIC), дициклогексилкарбодиимид (DCC), хлорангидрид бис(2-оксо-3-оксазолидинил)фосфиновой кислоты (ВОР) или О-(7-азабензотриазол-1-ил)-1,1,3,3-тетраметилуронийгексафторфосфат (HATU), и необязательно катализатор ацилирования, такой как диметиламинопиридин (DMAP) или гидроксибензотриазол (НОВТ). Смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 1-24 часов или до окончания реакции, определяемого испытанием в нингидрине. Смолу несколько раз промывают одним или несколькими приемлемыми растворителями, чтобы удалить избыток реагентов и побочных продуктов, что дает соединение формулы (XXII) на смоле.

У соединения формулы (XXII) на смоле удаляют защитную группу с получением соединения формулы (XXIII), которое суспендируют в полярном апротонном растворителе, таком как метиленхлорид или ДМФ. Добавляют избыток должным образом защищенного соединения формулы (XXIV) и связующее вещество, такое как HATU, ВОР или DIC, кроме того, необязательно добавляют катализатор ацилирования, такой как DMAP или НОВТ. Альтернативно, к смоле можно добавить избыток активированного соединения формулы (XXIV), такого как симметрический ангидрид или ацилфторид. Смесь встряхивают в течение 1-24 часов при комнатной температуре и несколько раз промывают одним или несколькими приемлемыми растворителями, чтобы удалить избыток реагентов и побочные продукты, что дает соединение формулы (XXV) на смоле.

У соединения формулы (XXV) на смоле удаляют защитную группу с получением соединения формулы (XXVI), которое суспендируют в полярном апротонном растворителе, таком как ДМФ или ТГФ. Добавляют избыток приемлемого соединения формулы (VIIIb) и избыток основания, такого как триэтиламин или диизопропилэтиламин. Смесь перемешивают и нагревают до 50-100°С в течение 1-24 часов, охлаждают и несколько раз промывают приемлемым растворителем, чтобы удалить избыток реагентов и побочные продукты, что дает соединение формулы (IXaa) на смоле. Соединение формулы (IXaa) на смоле подвергают необязательной обработке, чтобы снять защиту с функциональной группы, являющейся частью синтона, что дает соединение формулы (Iii).

Для синтеза соединений, в которых структура замещения пиперазина реверсирована (в частности, приведенные ниже примеры 95-102), способ, описанный в предыдущем абзаце, может быть немного изменен. У соединения формулы (XXV) на смоле удаляют защитную группу пиперидином с получением амина, который затем растворяют или суспендируют в инертном растворителе, таком как метилендихлорид. Добавляют избыток должным образом защищенной кислоты, содержащей R⁶, и связующее вещество, такое как HATU, ВОР или DIC, кроме того, необязательно добавляют катализатор ацилирования, такой как DMAP или НОВТ. Альтернативно, к смоле можно добавить избыток активированной формы кислоты, такой как симметрический ангидрид или ацилфторид. Смесь встряхивают в течение 1-24 часов при комнатной температуре и несколько раз промывают одним или несколькими приемлемыми растворителями, чтобы удалить избыток реагентов. Полученный продукт суспендируют в полярном апротонном растворителе, таком как ДМФ или ТГФ. Добавляют избыток приемлемого соединения формулы (VIIIb) и избыток основания, такого как триэтиламин или диизопропилэтиламин. Смесь перемешивают и нагревают до 50-100°С в течение 1-24 часов, охлаждают и несколько раз промывают приемлемым растворителем, чтобы удалить избыток реагентов и побочные продукты, что дает соединения на смоле, аналогичные соединению формулы (IXaa) на смоле, в которых пиримидин присоединен к пиперазинуксусной кислоте в положении 4.

Полученное соединение на смоле, которое аналогично соединению формулы (IXaa) на смоле, суспендируют в протонном растворителе, таком как метанол или смесь ацетонитрил-вода, перемешивают и подвергают фотолизу для отщепления целевого продукта от смолы. Фильтрование и упаривание фильтрата дает сырой продукт, который затем очищают и исследуют стандартными методами.

В конкретном примере 1,57 г смолы TentaGel с функциональной аминогруппой (0,80 ммоль) суспендируют в 20 мл метиленхлорида и обрабатывают 1,05 г линкерной кислоты (2,4 ммоль), 0,50 мл DIC (3,2 ммоль) и 20 мг DMAP (0,16 ммоль). Смесь встряхивают при комнатной температуре в течение 20 часов и десять раз промывают метиленхлоридом, что дает соединение формулы (XXII) на смоле. Соединение формулы (XXII) на смоле обрабатывают 50% раствором трифторуксусной кислоты (ТФУ) в метиленхлориде при комнатной температуре в течение 2 часов, десять раз промывают метиленхлоридом, 15% триэтиламина в метиленхлориде в течение 10 минут и еще 5 раз метиленхлоридом. Соединение формулы (XXII) на смоле с удаленной защитной группой суспендируют в 12 мл метиленхлорида и обрабатывают 1,444 г соединения формулы (XXIV) (3,2 ммоль), 1,216 г HATU (3,2 ммоль) и 1,3 мл диизопропилэтиламина (7,2 ммоль). Смесь встряхивают в течение 16 часов при комнатной температуре и промывают 5 раз, что дает соединение формулы (XXV) на смоле. Fmoc-группу удаляют, обрабатывая соединение 30% пиперидина в ДМФ, после чего 777 мг полученного соединения формулы (XXVI) на смоле (0,35 ммоль) подвергают взаимодействию с 320 мг 2-имидазолил-4-хлорпиримидина (соединение формулы (VIIIb) в присутствии 0,61 мл диизопропилэтиламина (3,5 ммоль) в 12 мл ДМФ при 80°С в течение 15 часов, охлаждают до комнатной температуры и промывают ДМФ и метиленхлоридом, что дает соединение формулы на (IXaa) смоле. Конечный продукт отщепляют от смолы фотолизом в метаноле (МеОН) в течение 17 часов, что дает 54,6 мг продукта, который является соединением формулы (Iii) (31%). Сырой продукт очищают флэш-хроматографией (элюируя смесью этилацетат:гексаны:МеОН, 4:1:1). Вос-защищенный амин обрабатывают 3 мл смеси 30% ТФУ-метиленхлорид в течение 1 часа и сушат в вакууме, что дает продукт с количественным выходом.

Соединение пиперазинуксусной кислоты формулы (XXIV), используемое в рассмотренном выше способе синтеза, и многие другие, описанные в этой заявке, синтезируют следующим образом. Двенадцать миллилитров (50 ммоль) N,N’-дибензилэтилендиамина, 14 мл (100 ммоль) Et₃N и 250 мл толуола смешивают при 0°С и добавляют 7 мл (50 ммоль) метил 4-бромкротоната (7 мл, 50 ммоль). Реакционную смесь медленно нагревают до комнатной температуры, перемешивают в течение 24 часов, фильтруют, концентрируют в вакууме до образования остатка и обрабатывают 10% водным раствором НСl (300 мл). Смесь снова фильтруют и фильтрат промывают этилацетатом (2×100 мл). Фильтрат подщелачивают К₂СО₃ и экстрагируют этилацетатом (3×150 мл). Объединенные экстракты промывают насыщенным раствором соли, сушат над МgSO ₄ и концентрируют в вакууме с получением 13,7 г метил 1,4-дибензилпиперазин-2-ацетата. ¹H ЯМР (СDСl₃) 2,28-2,50 (м, 4Н), 2,5-2,75 (м, 4Н), 3,1 (шс, 1Н), 3,42 (д, 2Н), 3,52 (д, 1Н), 3,6 (с, 3Н), 3,75 (д, 1Н), 7,15-7,35 (м, 1Н).

13,7 г (40 ммоль) метил 1,4-дибензилпиперазин-2-ацетата, 150 мл МеОН, 50 мл 1 N раствора НСl (водного) и 3 г 10% Pd/C смешивают и гидрируют H₂ (давление 3,5 атм (50 фунтов/кв. дюйм)) в течение 24 часов. Реакционную смесь фильтруют, фильтрат концентрируют в вакууме, чтобы удалить большую часть МеОН, остаток подщелачивают К₂СО₃ до рН 9-10 и при 0°С медленно добавляют 9,8 г (40 ммоль) BOC-ON. Реакционную смесь перемешивают при 0°С в течение 1 часа, оставляют нагреваться до комнатной температуры, перемешивают в течение 2 часов и экстрагируют этилацетатом (2×200 мл). Объединенные экстракты обрабатывают 50 мл 10% раствора НСl (водного). Водный слой промывают этилацетатом, подщелачивают К₂СО₃ и трижды экстрагируют этилацетатом. Объединенные органические слои промывают насыщенным раствором соли, сушат (МgSO₄) и концентрируют в вакууме, что дает 7,89 г метил 4-Вос-пиперазин-2-ацетата; ¹H ЯМР (СDСl₃) 1,4 (с, 9Н), 2,31 (дд, 1Н), 2,37 (дд, 1Н), 2,55 (ш, 1Н), 2,69-3,02 (м, 4Н), 3,75 (с, 3Н), 3,88 (ш, 2Н).

Порцию (5,2 г, 20 ммоль) метил 4-Вос-пиперазин-2-ацетата, полученного на предыдущей стадии, смешивают с 60 мл ТГФ и 60 мл 1 N раствора NaOH (водного) и перемешивают при комнатной температуре в течение 6 часов для омыления сложного метилового эфира. Реакционную смесь охлаждают до 0°С, доводят до рН 9-10 10% раствором НСl (водным) и добавляют 5,2 г (20 ммоль) FMOC-С1. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 6 часов (добавляя 1 N раствор NaOH (водный) для сохранения рН 9-10 в течение 1 часа) и подкисляют 10% раствором НСl до рН 1. Реакционную смесь дважды экстрагируют, объединенные органические слои промывают насыщенным раствором соли, сушат над MgSO₄ и концентрируют в вакууме, что дает 8,56 г целевой 4-Вос-1-Fmос-пиперазин-2-уксусной кислоты (соединение формулы (XXIV)); ¹H ЯМР (СDСl₃ ) 1,4 (с, 9Н), 2,5-3,0 (м, 5Н), 3,9-4,2 (м, 6Н), 4,5 (м, 1Н), 7,25 (т, 4Н), 7,32 (т, 4Н), 7,48 (д, 4Н), 7,75 (д, 4Н).

В тех случаях, когда вместо 4-Вос-1-Fmос-пиперазин-2-уксусной кислоты (соединение формулы (XXIV)) используют 4-Вос-1-Fmос-пиперазин-2-карбоновую кислоту, исходное вещество получают, растворяя 5,25 г (25,85 ммоль) 2-пиперазинкарбоновой кислоты · 2НСl в 160 мл смеси диоксан/Н₂О (1:1) и доводя рН до 11 50% раствором NaOH (водным). Медленно добавляют (порциями) раствор 7,21 г (29,28 ммоль) BOC-ON в 40 мл диоксана, сохраняя во время добавления рН равным 11 с помощью 50% раствора NaOH (водного). Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 5 часов, охлаждают до 0°С и доводят до рН 9,5 50% раствором NaOH (водным). Медленно добавляют (порциями) раствор 7,34 г (28,37 ммоль) FMOC-Cl в 40 мл диоксана, сохраняя во время добавления рН равным 9,5 с помощью 50% раствора NaOH (водного). Смесь нагревают до комнатной температуры, перемешивают в течение 20 часов, промывают этиловым эфиром (3 = 150 мл), доводят до рН 2-3, добавляя 6 N раствор НСl (водный), и экстрагируют толуолом (3×150 мл). Объединенные экстракты сушат над Na₂SO₄ , концентрируют в вакууме до объема, равного 150 мл, и охлаждают до -20°С в течение ночи. Полученные твердые вещества отфильтровывают, промывают гексаном и сушат в вакууме, что дает 5,4 г целевой 4-Вос-1-Fmос-пиперазин-2-карбоновой кислоты.

Альтернативно, 4-Вос-морфолин-3-карбоновую кислоту, которую можно использовать вместо соединения формулы (XXIV) на приведенной схеме реакций 7 для получения других соединений по этому изобретению, получают следующим образом. К раствору сложного метилового эфира 4-фенилметилморфолин-5-он-3-карбоновой кислоты (5,1 г, 20,5 ммоль) в 100 мл ТГФ медленно добавляют боран/DMS (10 М раствор, 2,5 мл), охлаждая смесь до 0°С. Раствор оставляют нагреваться до комнатной температуры и перемешивают в течение 18 часов. Затем добавляют воду (100 мл) и экстрагируют смесь этилацетатом. Органические слои сушат над МgSO₄ и концентрируют. Полученное масло очищают на колонке из силикагеля, элюируя смесью этил:гексаны (3:7), что дает морфолин (3,0 г, 64%). Морфолин (3,0 г, 12,75 ммоль) растворяют в 50 мл МеОН и добавляют 10% Pd/C (10 мг). Смесь перемешивают при комнатной температуре в атмосфере Н₂ в течение 16 часов. Затем смесь фильтруют через целит и концентрируют. Полученное масло растворяют в CH₂Cl₂ (25 мл) и добавляют ди-трет-бутилдикарбонат (2,8 г, 12,75 ммоль). Смесь перемешивают в течение 4 часов, концентрируют, поглощают CH₂Cl₂ и промывают водой, насыщенным раствором NаНСО₃ и насыщенным раствором соли. Органический слой сушат над МgSO ₄ и концентрируют с получением 2,8 г (89%) сложного эфира. Полученный эфир растворяют в МеОН (30 мл) и добавляют NaOH (1,4 г, 35 ммоль). Раствор перемешивают в течение 4 часов, нагревая с обратным холодильником, концентрируют, подкисляют 1 N раствором НСl и экстрагируют CH₂Cl₂ . Органический слой сушат (MgSO₄) и концентрируют, что дает 4-Вос-морфолин-3-карбоновую кислоту в виде белого твердого вещества (2,4 г, 90%). ¹H ЯМР (СDСl₃) 1,40 (м, 9Н), 3,20-3,50 (м, 2Н), 3,70 (м, 2Н), 3,90 (м, 1Н), 4,30-4,65 (м, 2Н).

Вместо соединения формулы (XXIV) на схеме реакций 7 можно использовать 1-Вос-пергидроазепин-2-уксусную кислоту, которую получают следующим образом. N-Boc-пергидроазепин (1,06 г, 6,16 ммоль) в простом эфире обрабатывают TMEDA (715 мг, 6,16 ммоль) и втор-бутиллитием (1,3 М раствор, 4,74 мл, 6,16 ммоль) при температуре -78°С. Реакционную смесь медленно нагревают до -40°С, перемешивают в течение 1 часа, охлаждают до -78°С и обрабатывают раствором 3,3-диметилаллилбромида (918 мг, 6,16 ммоль) в простом эфире. Реакционную смесь нагревают до комнатной температуры и гасят водой, органический слой промывают водой, 1 М раствором NaH₂PO₄, водой и насыщенным раствором соли. Смесь сушат (МgSO₄), растворитель удаляют в вакууме и полученный продукт очищают хроматографией (силикагель, гек-сан:этилацетат, 95:5), что дает олефин (300 мг, 21%, ¹H ЯМР (СDСl₃) 5,05-5,20 (м, 1Н), 3,55-3,80 (м, 2Н), 2,60-2,75 (м, 1Н), 1,90-2,20 (м, 3Н), 1,10-1,80 (м, 22Н). К раствору NaIO₄(2,17 г, 10,2 ммоль) и КМnO₄ (32 мг, 0,2 ммоль) в 45 мл воды добавляют К₂СО₃ (162 мг, 1,18 ммоль) и раствор олефина (300 мг, 1,12 ммоль) в трет-бутаноле (11 мл). Реакционную смесь перемешивают в течение трех дней, подкисляют до рН 3 и экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают водой и насыщенным раствором соли, сушат (МgSO₄) и удаляют растворитель в вакууме, что дает 1-Вос-пергидроазепин-2-уксусную кислоту (250 мг, 87%). ¹H ЯМР (СDСl₃) 4,20-4,45 (м, 1Н), 3,55-3,80 (м, 1Н), 2,00-2,80 (м, 4Н), 1,10-1,80 (м, 16Н).

Вместо соединения формулы (XXIV) на схеме реакций 7 можно также использовать 4-Вос-морфолин-3-уксусную кислоту, которую получают следующим образом из сложного этилового эфира 4-бензилморфолин-3-уксусной кислоты (Brown, G.R.; Foubister, A.J.; Stribling, D.J., Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1987), p.547). Бензильную группу подвергают гидрогенолизу (Pd(OH)₂ , H₂) и получают N-Boc-производное, производя обработку ди-трет-бутилдикарбонатом, после чего сложный этиловый эфир гидролизуют водным основанием с получением 4-Вос-морфолин-3-уксусной кислоты.

Вместо соединения формулы (XXIV) на схеме реакций 7 можно использовать 1-Вос-пирролидин-2-пропионовую кислоту, которую получают следующим образом. Вос-пиролидин (5,0 г, 29,2 ммоль) растворяют в простом эфире (35 мл) и добавляют TMEDA (3,0 г, 20 ммоль), охлажденный до -78°С, и втор-бутиллитий (1,3 М раствор, 17 мл, 22 ммоль). Смесь перемешивают в течение 1 часа и добавляют аллилбромид (5,1 мл, 57 ммоль). Реакционную смесь нагревают до комнатной температуры, гасят водой и отделяют органический слой. Органический слой сушат (MgSO₄) и растворитель удаляют в вакууме с получением олефина (2,9 г, 47%). ¹ H ЯМР (СDСl₃) 5,65-5,85 (м, 1Н), 5,00-5,20 (м, 2Н), 3,70-3,90 (м, 1Н), 3,20-3,45 (м, 2Н), 2,35-2,60 (М, 1Н), 2,00-2,20 (м, 1Н), 1,60-2,00 (м, 4Н), 1,45 (с, 9Н)). К олефину (1,0 г, 4,7 ммоль) в ТГФ (20 мл) при 0°С добавляют боран/ТГФ. Смесь нагревают до комнатной температуры, перемешивают в течение 1 часа и добавляют H₂O₂ (30%, 14 мл) и 3 N раствор NaOH (3,2 мл). Реакционную смесь распределяют этилацетатом и разделяют. Органический слой сушат и концентрируют в вакууме. Остаток добавляют к NaIO ₄ (1,2 г, 5,4 ммоль) и RuO₄ (10 мг, 0,08 ммоль) в воде (100 мл) и ацетоне (10 мл). Реакционную смесь перемешивают в течение 1 часа, концентрируют и экстрагируют CH₂ Cl₂. Органический слой экстрагируют 1 N раствором NaOH. Водный слой промывают СН₂Сl₂, подкисляют 1 N раствором НСl и экстрагируют СН₂Сl₂ . Органический слой сушат (МgSO₄) и концентрируют, что дает 0,14 г (26%) 1-Вос-пирролидин-2-пропионовой кислоты. ¹H ЯМР (СDСl₃) 1,40 (м, 9Н), 1,60-2,00 (м, 6Н), 2,20 (м, 2Н), 2,40 (м, 2Н), 3,30 (м, 2Н), 3,90 (м, 1Н).

Вместо соединения формулы (XXIV) на схеме реакций 7 можно также использовать 4-Вос-тиоморфолин-3-карбоновую кислоту, которую получают следующим образом. К ТГФ добавляют гидрохлорид сложного этилового эфира цистеина (1,15 г, 6,18 моль), триэтиламин (4,17 мл, 30 ммоль) и дибромэтан (2,51 мл, 6,2 ммоль). Смесь перемешивают в течение 1 часа, нагревают с обратным холодильником в течение 16 часов и отфильтровывают твердые вещества. Растворитель удаляют в вакууме и остаток хроматографируют на силикагеле с получением сложного этилового эфира тиоморфолинкарбоновой кислоты (0,94 г, 87%). Полученный эфир (15,3 г, 95 ммоль) растворяют в смеси диоксан/вода (1/1) и добавляют ди-трет-бутилдикарбонат (24 г, 110 ммоль) и LiOH. Смесь перемешивают в течение 3 часов, растворитель удаляют в вакууме и рН доводят до 3, добавляя КНSО ₃, и экстрагируют этилацетатом. Органический слой отделяют, промывают насыщенным раствором соли, сушат (MgSO₄) и удаляют растворитель в вакууме, что дает 17,4 г (78%) 4-Вос-тиоморфолин-3-карбоновой кислоты. ¹H ЯМР (СDСl ₃) 1,45 (м, 9Н), 2,45 (м, 1Н), 2,71 (м, 1Н), 2,93 (м, 1Н), 3,10 (м, 1Н), 3,29 (м, 1Н), 4,11 (м, 1Н), 4,19 (м, 1Н, 5,20 (м, 1Н).

Вместо соединения формулы (XXIV) на схеме реакций 7 можно также использовать 4-Вос-тиоморфолин-3-уксусную кислоту, которую получают следующим образом. К ТГФ (50 мл) добавляют метилбромкротонат (1,0 мл, 8,6 ммоль), основание Хюнига (1,5 мл, 8,6 ммоль) и N-Boc-2-аминоэтантиол (1,5 г, 8,6 ммоль). Реакционную смесь перемешивают в течение 3 часов, выливают в насыщенный раствор NH₄Cl и экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают насыщенным раствором соли, сушат (MgSO₄) и удаляют растворитель в вакууме. Хроматография (гексан/этилацетат, 6/1) дает сложный метиловый эфир N-Boc-2-аминоэтантиокротоновой кислоты. Полученный эфир растворяют в CH₂Cl₂ (80 мл) и добавляют ТФУ (20 мл). Смесь перемешивают в течение 1 часа и удаляют растворитель в вакууме. Остаток добавляют к раствору толуола и TEA (2,5 мл). Смесь перемешивают в течение 16 часов, растворитель удаляют в вакууме и остаток хроматографируют с получением тиоморфолина. Полученный эфир (18,0 г, 95 ммоль) растворяют в смеси диоксан/вода (1/1) и добавляют ди-трет-бутилдикарбонат (19,6 г, 90 ммоль) и LiOH. Смесь перемешивают в течение 12 часов, удаляют растворитель в вакууме, доводят показатель рН до 3, добавляя КНSО₃ , и экстрагируют этилацетатом. Органический слой отделяют, промывают насыщенным раствором соли, сушат (MgSO₄) и удаляют растворитель в вакууме, что дает 20,3 г (86%) 4-Вос-тиоморфолин-3-уксусной кислоты.

¹H ЯМР (СDСl₃) 1,45 (м, 9Н), 2,45 (м, 1Н), 2,51 (м, 1Н), 2,68 (м, 1Н), 2,82 (м, 1Н), 3,05 (м, 4Н), 4,24 (с, 1Н), 4,93 (с, 1Н).

Вместо соединения формулы (XXIV) на схеме реакций 7 можно также использовать 4-Воc-тиоморфолин-2-уксусную кислоту, которую получают следующим образом. К ТГФ (100 мл) добавляют ди-этилфумарат (3,27 мл, 820 ммоль), DBU (7,22 мл, 50 ммоль) и гидрохлорид аминоэтантиола (2,26 мл, 20 ммоль). Реакционную смесь нагревают с обратным холодильником в течение 16 часов, выливают в насыщенный раствор NаНСО₃ и экстрагируют этилацетатом. Органический слой промывают насыщенным раствором соли, сушат (MgSO₄) и удаляют растворитель в вакууме. Хроматография (этилацетат) дает тиоморфолинон (2,61 г, 70%). Полученный эфир растворяют в ТГФ (50 мл) и добавляют боран/DMS (3 мл, 30 моль). Смесь перемешивают в течение 16 часов и гасят, добавляя этанол. В реакционную смесь барботируют газообразный НСl и нагревают ее с обратным холодильником в течение 2 часов. Растворитель удаляют в вакууме и остаток суспендируют в 0,5 М растворе NaOH и CH₂Cl₂. Органический слой отделяют, сушат (Na₂SO₄) и удаляют растворитель в вакууме. Хроматография на силикагеле (МеОН/этилацетат) дает исходное вещество (0,71 г, 29%) и тиоморфолин (1,26 г, 56%). Полученный эфир (3,0 г, 11,4 ммоль) растворяют в смеси диоксан/вода (1/1) и добавляют ди-трет-бутилдикарбонат (2,29 г, 10,5 ммоль) и LiOH. Смесь перемешивают в течение 12 часов, удаляют растворитель в вакууме, доводят показатель рН до 3, добавляя KHSO₄ и распределяют этилацетатом. Органический слой отделяют, промывают насыщенным раствором соли, сушат (MgSO₄) и удаляют растворитель в вакууме, что дает 2,20 г (81%) 4-Вос-тиоморфолин-2-уксусной кислоты. ¹H ЯМР (СDСl₃) 1,44 (м, 9Н), 2,59 (м, 4Н), 3,17 (м, 1Н), 3,2-4,0 (м, 4Н).

На схеме реакций 7 показан способ синтеза, при осуществлении которого заранее полученное, защищенное соединение формулы (XXI) связывают со смолой, удаляют защитную группу и подвергают взаимодействию с защищенным соединением формулы (XXIV). Специалисту должно быть очевидно, что при изменении последовательности реакций можно получить такую же пиперонил-аминометилбензоильную смолу с удаленной защитной группой. Ниже приведен пример такой последовательности реакций. Этот пример показывает также, как можно изменить структуру замещения в кольце пиперазинуксусной кислоты.

4-Бромметил-3-нитробензойную кислоту (819 мг, 3,15 ммоль) и HOBt (426 мг, 3,15 ммоль) поглощают 15 мл ДМФ, добавляют DIC (795 мг, 6,30 ммоль) и содержимое перемешивают в течение 30 минут при комнатной температуре. Полученную смесь добавляют к смоле и встряхивают в течение ночи. Смолу фильтруют, промывают и сушат, как указывалось выше. Для этой смолы характерно негативное окрашивание нингидрином. Указанную смолу поглощают 15 мл ТГФ, содержащего пиперониламин (1,51 г, 10 ммоль), и встряхивают в течение выходных дней в конце недели. Смолу фильтруют, промывают и сушат (1,507 г) N¹-Fmoc-N⁴-Вос-пиперазин-2-уксусную кислоту (978 мг, 2,1 ммоль), HATU (798 мг, 2,1 ммоль) и DIEA (542 мг, 4,2 ммоль) смешивают в ДМФ и добавляют к смоле. Смесь встряхивают в течение 24 часов, после чего смолу фильтруют, промывают и сушат обычным образом; масса смолы составляет 1,693 г. Полученную смолу поглощают 15 мл 30% (в весовом отношении) пиперидина в ДМФ и встряхивают в течение 2 часов для отщепления Fmoс-защитной группы. Смолу фильтруют, промывают и сушат обычным образом; масса смолы составляет 1,588 г. Смолу, уксусный ангидрид (591 мг, 5,8 ммоль) и DIEA (748 мг, 5,8 ммоль) поглощают 15 мл метиленхлорида и встряхивают в течение ночи для ацилирования в положении N¹. Смолу фильтруют, промывают метиленхлоридом и сушат в вакуумном сушильном шкафу в течение 5 часов. Смолу встряхивают с 15 мл смеси ТФУ:метиленхлорид ((1:1) в течение 1 часа для oтщепления трет-Вос-защитной группы в положении N⁴. Смолу фильтруют и промывают метиленхлоридом (5×15 мл), 20% триэтиламина в метиленхлориде (5×15 мл) и еще раз метиленхлоридом (5×15 мл). После сушки масса смолы составляет 1,294 г. 669 мг смолы, полученной на предыдущей стадии, DIEA (116 мг, 0,9 ммоль) и 4-хлор-2-(1-имидазолил)-6-изопропилпиримидин (200 мг, 0,9 ммоль) поглощают 6 мл ДМФ и нагревают до 80°С в течение 24 часов. Смолу фильтруют, промывают (ДМФ, метанол и метиленхлорид) и сушат. Порцию (377 мг) смолы, полученной на предыдущей стадии, суспендируют в метаноле и подвергают фотолизу при температуре 50°С в течение 6 часов. Раствор фильтруют, растворитель удаляют и остаток очищают хроматографией (силикагель, метиленхлорид:метанол, 95:5), выход 14 мг. Результаты ¹ H ЯМР и МС совместимы с предполагаемой структурой.

Соединения, приведенные в таблицах с 1 по 7 (см. в конце текста описания), являются типичными соединениями по этому изобретению и синтезированы вышеописанными способами. Все эти соединения ингибируют iNOS при концентрациях менее 25 мкМ.

Связывающие группы L связывают фрагмент соответствующего соединения (I) с твердым носителем S в соединении формулы (IX). В ходе получения соединений формулы (I) расщеплением соединения формулы (IX) данные группы L расщепляют указанными реагентами.

Нижеследующие соединения получены способами, рассмотренными в этом описании изобретения:

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

2-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]-3-гидрокси-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пропанамид;

2-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пентандиамид;

2-[[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]-5-[[амино(нитроимино)метил]амино]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пентанамид;

2-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]-3-(тиофен-2-ил)-N-[3-(морфолин-4-ил)пропил]пропанамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(4-хлорфенил)метил]-1-[2,6-бис(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперидин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-4-(метоксикарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[фенилметил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[3-фенилпропил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-фенилэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(тиофен-2-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-(метил)пиперазин-2-ацетамид;

2-[[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]-3-(метилтио)-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]бутанамид;

2-[[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]-4-(метилтио)-N-[(4-метоксифенил)метил]бутанамид;

2-[[6-хлор-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]-4-(метилтио)-N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]бутанамид;

2-[[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]-4-(метилтио)-N-(метил)бутанамид;

2-[[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]-3-[(1,1-диметилэтил)тио]-N-[3-(метилтио)пропил]пропанамид;

2-[[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]-3-[(1,1-диметилэтил)тио]-N-[3-(фенил)пропил]пропанамид;

-[[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]-N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]-2-тиофенпропанамид;

-[[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]-N-(бутил)-2-тиофенпропанамид;

-[[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-2-тиофенпропанамид;

2-[[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]-3-[(1,1-диметилэтил)тио]-N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]пропанамид;

2-[[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]-N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]ацетамид;

2-[[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]-N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]пропанамид;

2-[[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]-N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]пентандиамид;

2-[[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]-N-[(4-метоксифенил)метил]пентандиамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-2-[[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]пентандиамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-2-[[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]-5-[[амино(нитроимино)метил]амино]пентанамид;

2-[[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]-N-[(4-метоксифенил)метил]-5-[[имино(амино)метил]амино]пентанамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]пирролидин-2-карбоксамид;

2-[[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]-N-[(4-метоксифенил)метил]-5-[[имино(нитроамино)метил]амино]пентанамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-2-[[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]-5-[[амино(имино)метил]амино]пентанамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-4-гидрокси-N-[4-(гидроксикарбонил)фенил]метил]пирролидин-2-карбоксамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-2-[[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]-3-гидроксипропанамид;

6-амино-[[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]-N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]гексанамид;

-[[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]-N-[3-(метилсульфонил)пропил]бензолпропанамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-2-[[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил](метил)амино]ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-6-[[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]гексанамид;

5-амино-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-2-[[6-хлор-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]пентанамид;

5-амино-N-бутил-2-[[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]пентанамид;

4-[(3-гидрокси-3-оксопропил)амино]-3-[[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]-4-оксобутановая кислота;

2-[[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил](метил)амино]-N-[(пиридин-4-ил)метил]ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-метилпиперидин-2-карбоксамид;

N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]--[[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]-2-тиофенпропанамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-2-[[6-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]-4-метилпентанамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-2-[[6-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]пентандиамид;

N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]-2-[[6-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]-4-метилпентанамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-2-[[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]-3-гидроксипропанамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]--[[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]бензолпропанамид;

5-[[амино(имино)метил]амино]-6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-(фенилметил)пентанамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1,4-бис[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-4-[[(фенил)амино]карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-4-[(метокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-4-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(ацетил)-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]-1-метилпиперазин-2-ацетамид;

4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]-1-метилпиперазин-2-ацетамид;

N-[(3-хлор-4-метоксифенил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-1-метилпиперазин-2-ацетамид;

4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)метил]-1-метилпиперазин-2-ацетамид;

4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4,5-триметоксифенил)метил]-1-метилпиперазин-2-ацетамид;

N-[2-(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-1-метилпиперазин-2-ацетамид;

1-бутил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(фуран-2-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-1-бутил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[2-(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-1-бутил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(2,3-диметоксифенил)метил]-1-бутил-4-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)метил]-1-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)метил]-1-[(4-метоксифенил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

4-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-1-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-1-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-1-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)этил]-1-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-1-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(индан-5-ил)метил]-1-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[(2,3-дихлорфенил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[(3,4-дихлорфенил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[(3,4-дихлорфенил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-1-[(3,4-дихлорфенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-1-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[2-(1,3-бензодиоксан-6-ил)этил]-1-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(4-метоксифенил)метил]-1-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[(4-метоксифенил)метил]-1-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(4-метоксифенил)метил]-1-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(изопропил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[2-(4-метоксифенил)этил]-1-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[[2-(фенил)циклопропил]амино]-1-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[6-хлор-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[(4-этоксифенил)метил]-1-[(1,3-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[(1,3-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(изопропил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[(1,3-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[(1,3-бензодиоксан-6-ил) метил]-4-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-1-[(1,3-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-1-[(1,3-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[(4-метоксифенил)метил]-1-[(1,3-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-хлорпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-1-[(1,3-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(изопропил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-1-[(1,3-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-хлорпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-1-[(пиридин-3-ил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-1-[(пиридин-3-ил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[2-(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-1-[(пиридин-3-ил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(4-метоксифенил)метил]-1-[(пиридин-3-ил)метил]-4-[2-(1H-имидазол-1-ил)-6-хлорпиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-1-[(пиридин-3-ил)метил]-4-[2-(1H-имидазол-1-ил)-6-(изопропил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]-1-[(3-фтор-4-метоксифенил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(изопропил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[3-(3,4-диметоксифенил)пропил]-1-[(3-фтор-4-метоксифенил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(изопропил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(4-этоксифенил)метил]-1-[(3-фтор-4-метоксифенил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[2-(4-метилфенокси)этил]-1-[(3-фтор-4-метоксифенил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-хлорпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(4-метилфенил)метил]-1-[(3-фтор-4-метоксифенил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-хлорпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(4-хлорфенил)метил]-1-[(3-фтор-4-метоксифенил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(4-хлорфенил)метил]-1-[(3-фтор-4-метоксифенил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-хлорпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[(3-фтор-4-метоксифенил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-хлорпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-1-[(3-фтор-4-метоксифенил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-1-[(3-фтор-4-метоксифенил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[2-(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-1-[(3-фтор-4-метоксифенил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[2-(4-метоксифенил)этил]-1-[(3-фтор-4-метоксифенил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(изопропил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-1-ацетил-4-[2-(1H-имидазол-1-ил)-6-(изопропил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(4-этоксифенил)метил]-1-ацетил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(изопропил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[2-(4-метилфенокси)этил]-1-ацетил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-хлорпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[2-(3-хлор-4-метоксифенил)этил]-1-ацетил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-хлорпиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-ацетил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(4-метоксифенил)метил]-1-ацетил-4-[2-(1H-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[(4-метоксифенил)метил]-1-ацетил-4-[2-(1H-имидазол-1-ил)-6-хлорпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]-1-(3-метил-1-оксобутил)-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(изопропил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]-1-(3-метил-1-оксобутил)-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-хлорпиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[2-(3-хлор-4-метоксифенил)этил]-1-(3-метил-1-оксобутил)-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-хлорпиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[2-(3-хлор-4-метоксифенил)этил]-1-(3-метил-1-оксобутил)-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-(3-метил-1-оксобутил)-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-(3-метил-1-оксобутил)-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-1-(3-метил-1-оксобутил)-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-хлорпиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-1-(3-метил-1-оксобутил)-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-хлорпиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[2-(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-1-(3-метил-1-оксобутил)-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-хлорпиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[2-(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-1-(3-метил-1-оксобутил)-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(трифторметил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(2,6-диметоксифенил)метил]-1-(3-метил-1-оксобутил)-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-хлорпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]-1-(метоксиацетил)-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(изопропил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-1-(метоксиацетил)-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-1-(метоксиацетил)-4-[2-(1H-имидазол-1-ил)-6-хлорпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-1-(метоксиацетил)-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(трифторметил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(3,4-диметилфенил)метил]-1-(метоксиацетил)-4-[6-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(трифторметил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-1-(метоксиацетил)-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(изопропил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-1-(метоксиацетил)-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(изопропил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[2-(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-1-(метоксиацетил)-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(трифторметил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(4-метоксифенил)метил]-1-(метоксиацетил)-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]-1-[(тетрагидрофуран-2-ил)карбонил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-хлорпиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[(4-метилфенил)метил]-1-[(тетрагидрофуран-2-ил)карбонил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-хлорпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[2-(4-хлорфенил)этил]-1-[(тетрагидрофуран-2-ил)карбонил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(3-хлор-4-метоксифенил)метил]-1-[(тетрагидрофуран-2-ил)карбонил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-хлорпиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[(тетрагидрофуран-2-ил)карбонил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[(тетрагидрофуран-2-ил)карбонил]-4-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-1-[(тетрагидрофуран-2-ил)карбонил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-1-[(тетрагидрофуран-2-ил)карбонил]-4-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-1-[(тетрагидрофуран-2-ил)карбонил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(изопропил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-1-[(тетрагидрофуран-2-ил)карбонил]-4-[2-(1H-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-1-[(тетрагидрофуран-2-ил)карбонил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(изопропил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-1-[(тетрагидрофуран-2-ил)карбонил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-хлорпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-1-[(тетрагидрофуран-2-ил)карбонил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-хлорпиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[2-(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-1-[(тетрагидрофуран-2-ил)карбонил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[(4-метоксифенил)метил]-1-[(тетрагидрофуран-2-ил)карбонил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-хлорпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[2-(4-метоксифенил)этил]-1-[(тетрагидрофуран-2-ил)карбонил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-хлорпиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[2-(3-метоксифенил)этил]-1-[(тетрагидрофуран-2-ил)карбонил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-хлорпиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[(1,4-бензодиоксан-2-ил)метил]-1-[(тетрагидрофуран-2-ил)карбонил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(изопропил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-1-[(тетрагидрофуран-2-ил)карбонил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(изопропил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(3,5-диметоксифенил)метил]-1-[(тетрагидрофуран-2-ил)карбонил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-хлорпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(4-этоксифенил)метил]-1-[(2-гидрокси-2-оксоэтокси)ацетил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-хлорпиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[(3-хлор-4-метоксифенил)метил]-1-[(2-гидрокси-2-оксоэтокси)ацетил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-хлорпиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[(2-гидрокси-2-оксоэтокси)ацетил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]-1-(феноксиацетил)-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[3-(3,4-диметоксифенил)пропил]-1-(феноксиацетил)-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-хлорпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(4-метилфенил)метил]-1-(феноксиацетил)-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-(феноксиацетил)-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-(феноксиацетил)-4-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-1-(феноксиацетил)-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-1-(феноксиацетил)-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-хлорпиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-1-(феноксиацетил)-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-хлорпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[2-(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-1-(феноксиацетил)-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(4-метоксифенил)метил]-1-(феноксиацетил)-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(4-метоксифенил)метил]-1-(феноксиацетил)-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-хлорпиримидин-4-ил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[2-(4-метоксифенил)этил]-1-(феноксиацетил)-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[2-(4-метоксифенил)этил]-1-(феноксиацетил)-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]-1-[(4-метоксифенил)карбонил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-хлорпиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-(6-фторпиридин-2-ил)-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(ацетил)-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилсульфонил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилсульфонилфенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[[2-(этоксикарбонил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

4-[амино(имино)метил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

1-метилсульфонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-метилсульфонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-метилсульфонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(4-метоксифенил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-метилсульфонил-4-[6-изопропил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(н-октил)сульфонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(3,4-диметоксфенил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(н-октил)сульфонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(н-октил)сульфонил-4-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(н-октил)сульфонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(н-октил)сульфонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(н-октил)сульфонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(н-октил)сульфонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-фторфенил)сульфонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(4-метилфенил)сульфонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(пиридин-3-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(4-метилфенил)сульфонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(4-метилфенил)сульфонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(4-метоксифенил)сульфонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(4-метоксифенил)сульфонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(4-метоксифенил)сульфонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(4-метоксифенил)сульфонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(4-метоксифенил)сульфонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(4-метоксифенил)сульфонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(4-метоксифенил)сульфонил-4-[6-изопропил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(4-метоксифенил)сульфонил-4-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2-метоксифенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(4-метоксифенил)сульфонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(4-метоксифенил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(4-метоксифенил)сульфонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(4-метоксифенил)этил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(4-метоксифенил)сульфонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(4-метоксифенил)сульфонил-4-[6-изопропил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(4-метоксифенил)сульфонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(4-фторфенил)сульфонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(4-фторфенил)сульфонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(диметиламино)сульфонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(диметиламино)сульфонил-4-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(3-хлор-4-метоксифенил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(диметиламино)сульфонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(диметиламино)сульфонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(диметиламино)сульфонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(диметиламино)сульфонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(диметиламино)сульфонил-4-[6-трифторметил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(диметиламино)сульфонил-4-[6-изопропил-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(диметиламино)сульфонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(диметиламино)сульфонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(4-метоксифенил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(диметиламино)сульфонил-4-[6-изопропил-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(н-пропил)аминокарбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(н-пропил)аминокарбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(4-метилфенокси)этил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(н-пропил)аминокарбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(4-хлорфенил)этил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(н-пропил)аминокарбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(н-пропил)аминокарбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(3-хлор-4-метоксифенил)этил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(н-пропил)аминокарбонил-4-[6-изопропил-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(н-пропил)аминокарбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(н-пропил)аминокарбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(н-пропил)аминокарбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(н-пропил)аминокарбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(н-пропил)аминокарбонил-4-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(н-пропил)аминокарбонил-4-[6-изопропил-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(н-пропил)аминокарбонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(н-пропил)аминокарбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(циклогексил)аминокарбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(циклогексил)аминокарбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-этоксифенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(циклогексил)аминокарбонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(3-хлор-4-метоксифенил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(циклогексил)аминокарбонил-4-[6-изопропил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(3-хлор-4-метоксифенил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(циклогексил)аминокарбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(циклогексил)аминокарбонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(циклогексил)аминокарбонил-4-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(циклогексил)аминокарбонил-4-[6-изопропил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(циклогексил)аминокарбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(циклогексил)аминокарбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(циклогексил)аминокарбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(циклогексил)аминокарбонил-4-[6-трифторметил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(циклогексил)аминокарбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(4-метоксифенил)этил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(циклогексил)аминокарбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-2-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(циклогексил)аминокарбонил-4-[6-изопропил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-2-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(циклогексил)аминокарбонил-4-[6-изопропил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2,3-диметоксифенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(циклогексил)аминокарбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2,3-диметоксифенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(фенилсульфонил)аминокарбонил-4-[6-хлор-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(фенилсульфонил)аминокарбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-этоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(фенилсульфонил)аминокарбонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-этоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(фенилсульфонил)аминокарбонил-4-[6-хлор-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(4-метилфенокси)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(фенилсульфонил)аминокарбонил-4-[6-хлор-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(фенилсульфонил)аминокарбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(3-хлор-4-метоксифенил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(фенилсульфонил)аминокарбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(фенилсульфонил)аминокарбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(фенилсульфонил)аминокарбонил-4-[6-хлор-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(фенилсульфонил)аминокарбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(фенилсульфонил)аминокарбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(фенилсульфонил)аминокарбонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(фенилсульфонил)аминокарбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(фенилсульфонил)аминокарбонил-4-[6-хлор-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2,5-диметоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(тиен-2-ил)этил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(тиен-2-ил)этил]-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(тиен-2-ил)этил]-4-[6-изопропил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(тиен-2-ил)этил]-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(тиен-2-ил)этил]-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2,3-диметоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(тиен-2-ил)этил]-4-[6-изопропил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(циклопропил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(4-метоксифенил)аминокарбонил-4-[6-хлор-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(4-метоксифенил)аминокарбонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(2,4-диметоксифенил)этил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(4-метоксифенил)аминокарбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(4-метоксифенил)аминокарбонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(4-метоксифенил)аминокарбонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(4-метоксифенил)аминокарбонил-4-[6-хлор-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(4-метоксифенил)аминокарбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(4-метоксифенил)аминокарбонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,5-диметоксифенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(метокси)карбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(метокси)карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(метокси)карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(метокси)карбонил-4-[6-изопропил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(3-хлор-4-метоксифенил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(метокси)карбонил-4-[6-изопропил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(метокси)карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(метокси)карбонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(метокси)карбонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(метокси)карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(метокси)карбонил-4-[6-изопропил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(метокси)карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(циклопропил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(изопропокси)карбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(4-метилфенокси)этил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(изопропокси)карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(изопропокси)карбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(изопропокси)карбонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(изопропокси)карбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(изопропокси)карбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(изопропокси)карбонил-4-[6-изопропил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(изопропокси)карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-(циклопропил)пиперазин-2-ацетамид;

1-(н-бутокси)карбонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(н-бутокси)карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(н-бутокси)карбонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(н-бутокси)карбонил-4-[6-изопропил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(н-бутокси)карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(н-бутокси)карбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(н-бутокси)карбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(н-бутокси)карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(2-(метокси)этокси)карбонил-4-[6-изопропил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)пропил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(2-(метокси)этокси)карбонил-4-[6-изопропил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(2-(метокси)этокси)карбонил-4-[6-изопропил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(2-(метокси)этокси)карбонил-4-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(2-(метокси)этокси)карбонил-4-[6-метил-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(2-(метокси)этокси)карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(4-метоксифенил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(2-(метокси)этокси)карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(3-метоксифенил)этил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(1-метилпропокси)карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(4-метилфенокси)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(1-метилпропокси)карбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(1-метилпропокси)карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(1-метилпропокси)карбонил-4-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(1-метилпропокси)карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(1-метилпропокси)карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(1-метилпропокси)карбонил-4-[6-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(1-метилпропокси)карбонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(1-метилпропокси)карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(1-метилпропокси)карбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(фенокси)карбонил-4-[6-изопропил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(фенокси)карбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(фенокси)карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(фенокси)карбонил-4-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(фенокси)карбонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(фуран-2-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(фенокси)карбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(фенокси)карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(фенокси)карбонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(фенокси)карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(фенокси)карбонил-4-[6-изопропил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(4-метоксифенокси)карбонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(4-метоксифенокси)карбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(4-метоксифенокси)карбонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(4-метоксифенокси)карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(4-метоксифенокси)карбонил-4-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(4-метоксифенокси)карбонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(4-метоксифенокси)карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(4-метоксифенил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(4-метоксифенокси)карбонил-4-[6-хлор-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2,4-диметоксифенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(4-метоксифенокси)карбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-((фенил)метокси)карбонил-4-[6-изопропил-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(4-метилфенокси)этил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-((фенил)метокси)карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(4-метилфенокси)этил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-((фенил)метокси)карбонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-((фенил)метокси)карбонил-4-[6-изопропил-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-((фенил)метокси)карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-((фенил)метокси)карбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-((фенил)метокси)карбонил-4-[6-изопропил-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-((фенил)метокси)карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-((фенил)метокси)карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-((фенил)метокси)карбонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-((фенил)метокси)карбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(4-метоксифенил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-((фенил)метокси)карбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-((фенил)метокси)карбонил-4-[6-изопропил-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(4-метоксифенил)карбонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(4-метоксифенил)карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(4-метоксифенил)карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(4-метоксифенил)карбонил-4-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(4-метоксифенил)карбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(4-метоксифенил)карбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(4-метоксифенил)карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-2-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(пиридин-3-ил)карбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(пиридин-3-ил)карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-(пиридин-3-ил)карбонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(пиридин-3-ил)карбонил-4-[6-изопропил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(пиридин-3-ил)карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(пиридин-3-ил)карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-(пиридин-3-ил)карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(4-метоксифенил)этил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(4-метоксифенил)этил]-4-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(3-хлор-4-метоксифенил)этил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(4-метоксифенил)этил]-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(4-метоксифенил)этил]-4-[6-изопропил-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(4-метоксифенил)этил]-4-[6-хлор-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(4-метоксифенил)этил]-4-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(4-метоксифенил)этил]-4-[6-изопропил-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(4-метоксифенил)этил]-4-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(4-метоксифенил)этил]-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(4-метоксифенил)этил]-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(4-метоксифенил)этил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(4-метоксифенил)этил]-4-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[(3,4-дихлорфенил)метил]карбонил-4-[6-изопропил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[(3,4-дихлорфенил)метил]карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[(3,4-дихлорфенил)метил]карбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[(3,4-дихлорфенил)метил]карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4,5-триметоксифенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[(3,4-дихлорфенил)метил]карбонил-4-[6-хлор-2-(-1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]карбонил-4-[6-изопропил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[3-(3,4-диметоксифенил)пропил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]карбонил-4-[6-изопропил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[3-(3,4-диметоксифенил)пропил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]карбонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]карбонил-4-[6-изопропил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]карбонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]карбонил-4-[6-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]карбонил-4-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]карбонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]карбонил-4-[6-метил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]карбонил-4-[6-изопропил-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]карбонил-4-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]карбонил-4-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-(2-фенилциклопропил)пиперазин-2-карбоксамид;

1-метилсульфонил-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперазин-2-карбоксамид;

N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пирролидин-2-карбоксамид;

N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пирролидин-2-ацетамид;

N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пирролидин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пирролидин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пирролидин-2-карбоксамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1H-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пирролидин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-этил пиримидин-4-ил]пирролидин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]пирролидин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-этилпиримидин-4-ил]пирролидин-2-карбоксамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пирролидин-2-карбоксамид;

N-[(3-хлор-4-метоксифенил)метил]-1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пирролидин-2-ацетамид;

N-[(3-хлор-4-метоксифенил)этил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-этилпиримидин-4-ил]пирролидин-2-карбоксамид;

N-[(4-метоксифенил)этил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пирролидин-2-карбоксамид;

N-[(3,4-дигидроксифенил)этил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пирролидин-2-карбоксамид;

N-октил-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пирролидин-2-карбоксамид;

N-(фенилпропил)-1-[2-(1H-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пирролидин-2-карбоксамид;

N-[(пиридин-3-ил)этил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пирролидин-2-карбоксамид;

N-[(морфолин-4-ил)этил]-1-[2-(1H-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пирролидин-2-карбоксамид;

N-[(2-метоксипиридин-5-ил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперидин-2-карбоксамид;

N-[(2-метилпиридин-5-ил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперидин-2-карбоксамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-2-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]амино]ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-2-[[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-2-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил](метил)амино]ацетамид;

2-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил](метил)амино]-N-октилацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-2-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил](фенилметил)амино]ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-2-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]амино]ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-2-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил][(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]амино]ацетамид;

N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-2-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил](метил)амино]ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-2-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил][(морфолин-4-ил)этил]амино]ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-2-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил](метил)амино]ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-2-[[2-(1H-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил](метилэтил)амино]ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-окси)этил]-2-[[2-(1H-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил](метил)амино]ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-2-[[4-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-2-ил]амино]ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-2-[[4-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-2-ил]амино]ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-3-[[2-(1H-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]амино]пропионамид;

N-[(4-трифторметилфенил)метил]-3-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]амино]пропионамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-3-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]амино]пропионамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-окси)этил]-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидинпиримидин-4-амин;

N-[(4-метоксифенил)этил]-4-[2-(1H-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-1-(2-метил-1-оксопропил)пиперазин-2-ацетамид;

N-[(4-нитрофенил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперидин-2-ацетамид;

N-[[4-(ацетиламино)фенил]метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперидин-2-ацетамид;

N-[[4-(метилсульфониламино)фенил]метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперидин-2-ацетамид;

N-[(2,3-дигидробензофуран-5-ил)метил]-1-[2-(1H-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперидин-2-ацетамид;

N-[(индан-5-ил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперидин-2-ацетамид;

N-[(3-хлор-4-метоксифенил)метил]-1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперидин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-4-(1-оксопропил)пиперазин-2-ацетамид;

N-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]-1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперидин-2-метанамин;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метилкарбонил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперидин-2-метанамин;

N-[(4-метоксифенокси)карбонил]-1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперидин-2-метанамин;

N-[(4-метоксифенил)метилкарбонил]-1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперидин-2-метанамин;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)карбонил]-1-[2-(1H-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперидин-2-этанамин;

2,4-бис(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-5-метилпиримидин-4-ил]-4-(фенилметил)пиперазин-3-ацетамид;

N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-6-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-метил-5,6,7,8-тетрагидропиридо[5,6-с]пиримидин-4-амин;

2-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]амино]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-метилтиобутанамид;

2-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]амино]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-метилтиобутанамид;

2-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]амино]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-метилсульфонилбутанамид;

2-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]амино]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(бутилтио)бутанамид;

2-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]амино]-N-[(циклопропил)метил]-3-[(3,4-диметилфенил)метилтио]пропанамид;

2-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]амино]-N-[(2,5-диметоксифенил)метил]-3-метил-3-[(фенилметил)тио]бутанамид;

2-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]амино]-N-[(4-хлорфенил)метил]-3-тиофенпропанамид;

5-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]амино]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пентанамид;

5-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]амино]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]пентанамид;

7-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]амино]-N-(2-фенилциклопропил)гептанамид;

2-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]амино]-[(3-хлор-4-метоксифенил)этил]ацетамид;

2-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]амино]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]ацетамид;

2-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]амино]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]ацетамид;

2-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]амино]-N-[(4-метоксифенил)этил]ацетамид;

4-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]амино]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]бутанамид;

2-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]амино]-N-[(4-хлорфенил)этил]пиридин-3-пропанамид;

2-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]амино]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]изохинолин-3-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-этоксифенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1H-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенокси)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1H-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(2,4-диметоксифенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]тиоморфолин-2-ацетамид;

4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)этил]тиоморфолин-2-ацетамид;

4-[(диметилэтокси)карбонил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

4-[(диметилэтокси)карбонил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

4-[(диметилэтокси)карбонил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

4-[(диметилэтокси)карбонил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

4-[(диметилэтокси)карбонил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]пиперазин-2-ацетамид;

4-[(диметилэтокси)карбонил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

4-[(диметилэтокси)карбонил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперидин-3-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперидин-3-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперидин-3-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]пиперидин-3-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]пиперидин-3-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)метил]пиперидин-3-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперидин-3-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]пиперидин-3-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперидин-3-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]пиперидин-3-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]пиперидин-3-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)этил]пиперидин-3-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(2,4-диметоксифенил)метил]пиперидин-3-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]пиперидин-3-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]пирролидин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]пирролидин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)этил]пирролидин-2-карбоксамид;

1-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил](метил)амино]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]ацетамид;

1-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил](метил)амино]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-4-метилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-этоксифенил)метил]-4-метилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)этил]-4-метилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-метилпиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-метилпиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)этил]-4-метилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)метил]-4-метилпиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)этил]-4-метилпиперазин-2-карбоксамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-4-метилпиперазин-2-карбоксамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,5-диметоксифенил)этил]-4-метилпиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-метилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-метилпиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-метилпиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-метилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-метилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)метил]-4-метилпиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(2-метоксифенил)метил]-4-метилпиперазин-2-карбоксамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)этил]-4-метилпиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-трифторметилпиримидин-4-ил]-N-[[4-(2-метоксиэтокси)фенил))метил]-4-метилпиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-метилпиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-метилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(циклопропил)метил]-4-метилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(индан-5-ил)метил]-4-метилпиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-этоксифенил)метил]-4-бутилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]-4-бутилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)метил]-4-бутилпиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)метил]-4-бутилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-бутилпиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-бутилпиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-бутилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-бутилпиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-бутилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-бутилпиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-бутилпиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-бутилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-бутилпиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-бутилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-бутилпиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-бутилпиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-бутилпиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-бутилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]-4-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)метил]-4-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)этил]-4-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-трифторметилпиримидин-4-ил]-N-(2-фенилциклопропил)-4-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]-4-[(3,4-дихлорфенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[(3,4-дихлорфенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-[(3,4-дихлорфенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[(3,4-дихлорфенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[(3,4-дихлорфенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-[(3,4-дихлорфенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)этил]-4-[(3,4-дихлорфенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-хлороксифенил)метил]-4-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]-4-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]-4-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)этил]-4-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3,5-диметоксифенил)метил]-4-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)этил]-4-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2-тиофенил)этил]-4-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1H-имидазол-1-ил)-6-трифторметилпиримидин-4-ил]-N-[(3,5-диметоксифенил)метил]-4-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1-адамантил)метил]-4-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(5-инданил)метил]-4-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)этил-4-[(пиридин-3-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)пропил]-4-[(пиридин-3-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-этоксифенил)метил]-4-[(пиридин-3-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-этоксифенил)метил]-4-[(пиридин-3-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенокси)этил]-4-[(пиридин-3-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]-4-[(пиридин-3-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)метил]-4-[(пиридин-3-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[(пиридин-3-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[(пиридин-3-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-[(пиридин-3-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[(пиридин-3-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[(пиридин-3-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[(пиридин-3-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[(пиридин-3-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-[(пиридин-3-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1H-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-[(пиридин-3-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)метил]-4-[(пиридин-3-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)этил]-4-[(пиридин-3-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(2,6-диметоксифенил)метил]-4-[(пиридин-3-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-[(пиридин-3-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(циклопропил)метил]-4-[(пиридин-3-ил)метил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[(3-фтор-4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-[(3-фтор-4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-[(3-фтор-4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[(3-фтор-4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-[(3-фтор-4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)этил]-4-[(3-фтор-4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)этил]-4-[(3-фтор-4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-[(3-фтор-4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1-адамантил)метил]-4-[(3-фтор-4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(циклопропил)метил]-4-[(3-фтор-4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-этоксифенил)метил]-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-этоксифенил)метил]-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)этил]-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метокси-3-хлорфенил)метил]-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метокси-3-хлорфенил)метил]-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метокси-3-хлорфенил)метил]-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-мeтoкcи-3-хлорфенил)метил]-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метокси-3-хлорфенил)этил]-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,5-диметоксифенил)этил]-4-ацетилпиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4,5-триметоксифенил)метил]-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)метил]-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)метил]-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)этил]-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)этил]-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-дифтороксифенил)этил]-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-2-ил)метил]-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-(2-фенилциклопропил)-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-(циклопропил)-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(индан-5-ил)метил]-4-ацетилпиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-4-(3-метил-1-оксобутил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-(3-метил-1-оксобутил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]-4-(3-метил-1-оксобутил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-(3-метил-1-оксобутил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)этил]-4-(3-метил-1-оксобутил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)этил]-4-(3-метил-1-оксобутил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метокси-3-хлорфенил)метил]-4-(3-метил-1-оксобутил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метокси-3-хлорфенил)этил]-4-(3-метил-1-оксобутил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метокси-3-хлорфенил)этил]-4-(3-метил-1-оксобутил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-(3-метил-1-оксобутил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-(3-метил-1-оксобутил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-(3-метил-1-оксобутил)пиперазин-2-карбоксамид;

1-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(3-метил-1-оксобутил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(3-метил-1-оксобутил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(3-метил-1-оксобутил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(3-метил-1-оксобутил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-(3-метил-1-оксобутил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-(3-метил-1-оксобутил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-(3-метил-1-оксобутил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-(3-метил-1-оксобутил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)метил]-4-(3-метил-1-оксобутил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)этил]-4-(3-метил-1-оксобутил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)этил]-4-(3-метил-1-оксобутил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2-тиенил)этил]-4-(3-метил-1-оксобутил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[[4-(2-метоксиэтокси)фенил]этил]-4-(3-метил-1-оксобутил)пиперазин-2-карбоксамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-2-ил)этил]-4-(3-метил-1-оксобутил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-(2-фенилциклопропил)-4-(3-метил-1-оксобутил)пиперазин-2-карбоксамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2,5-диметоксифенил)метил]-4-(3-метил-1-оксобутил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-(индан-2-ил)-4-(3-метил-1-оксобутил)пиперазин-2-карбоксамид;

1-[6-хлор-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-(индан-5-ил)-4-(3-метил-1-оксобутил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-4-(2-метокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1H-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-4-(2-метокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-этоксифенил)этил]-4-(2-метокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-этоксифенил)этил]-4-(2-метокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-этоксифенил)этил]-4-(2-метокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]-4-(2-метокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-(2-метокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-(2-метокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метокси-3-хлорфенил)метил]-4-(2-метокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метокси-3-хлорфенил)этил]-4-(2-метокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-(2-метокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-(2-метокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-(2-метокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-(2-метокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(2-метокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(2-метокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(2-метокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(2-метокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-(2-метокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-(2-метокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(-метоксифенил)метил]-4-(2-метокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-(2-метокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-(2-метокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)метил]-4-(2-метокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)этил]-4-(2-метокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-(2-метокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-(индан-5-ил)-4-(2-метокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-4-(тетрагидро-3-фураноил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)пропил]-4-(тетрагидро-3-фураноил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-этоксифенил)метил]-4-(тетрагидро-3-фураноил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-этоксифенил)этил]-4-(тетрагидро-3-фураноил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)этил]-4-(тетрагидро-3-фураноил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)этил]-4-(тетрагидро-3-фураноил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]-4-(тетрагидро-3-фураноил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]-4-(тетрагидро-3-фураноил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]-4-(тетрагидро-3-фураноил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-(тетрагидро-3-фураноил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-(тетрагидро-3-фураноил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)этил]-4(тетрагидро-3-фураноил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метокси-3-хлорфенил)этил]-4-(тетрагидро-3-фураноил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метокси-3-хлорфенил)этил]-4-(тетрагидро-3-фураноил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-(тетрагидро-3-фураноил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-(тетрагидро-3-фураноил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(тетрагидро-3-фураноил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(тетрагидро-3-фураноил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-4-(тетрагидро-3-фураноил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(пиридин-3-ил)метил]-4-(тетрагидро-3-фураноил)пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-(тетрагидро-3-фураноил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-(тетрагидро-3-фураноил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-(тетрагидро-3-фураноил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)метил]-4-(тетрагидро-3-фураноил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)этил]-4-(тетрагидро-3-фураноил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)этил]-4-(тетрагидро-3-фураноил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-дифторфенил)этил]-4-(тетрагидро-3-фураноил)пиперазин-2-карбоксамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2,5-диметоксифенил)метил]-4-(тетрагидро-3-фураноил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-(тетрагидро-3-фураноил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,5-диметоксифенил)метил]-4-(тетрагидро-3-фураноил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-4-(2-карбоксиметокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)бутил]-4-(2-карбоксиметокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)метил]-4-(2-карбоксиметокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)этил]-4-(2-карбоксиметокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-(2-карбоксиметокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(2-карбоксиметокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-(2-карбоксиметокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(2-карбоксиметокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)этил]-4-(2-карбоксиметокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)этил]-4-(2-карбоксиметокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2,4-диметоксифенил)метил]-4-(2-карбоксиметокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(2,6-диметоксифенил)метил]-4-(2-карбоксиметокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2,6-диметоксифенил)метил]-4-(2-карбоксиметокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-4-(2-фенокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)пропил]-4-(2-фенокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-(2-фенокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(2-фенокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-трифторметилпиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-4-(2-фенокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-(2-фенокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил) метил]-4-(2-фенокси-1-оксоэтил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-4-(пиридин-3-илкарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-4-(пиридин-3-илкарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)пропил]-4-(пиридин-3-илкарбонил)пиперазин-2-карбоксамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)бутил]-4-(пиридин-3-илкарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1H-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-этоксифенил)метил]-4-(пиридин-3-илкарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенокси)этил]-4-(пиридин-3-илкарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]-4-(пиридин-3-илкарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-(пиридин-3-илкарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метокси-3-хлорфенил)метил]-4-(пиридин-3-илкарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метокси-3-хлорфенил)этил]-4-(пиридин-3-илкарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метокси-3-хлорфенил)этил]-4-(пиридин-3-илкарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(2,5-диметоксифенил)этил]-4-(пиридин-3-илкарбонил)пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-(пиридин-3-илкарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(пиридин-3-илкарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(пиридин-3-илкарбонил)пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(2,5-диметилфенил)метил]-4-(пиридин-3-илкарбонил)пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-(пиридин-3-илкарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-(пиридин-3-илкарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-(пиридин-3-илкарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-(пиридин-3-илкарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-(пиридин-3-илкарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-(пиридин-3-илкарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)этил]-4-(пиридин-3-илкарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2-метоксифенил)этил]-4-(пиридин-3-илкарбонил)пиперазин-2-карбоксамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2-тиенил)этил]-4-(пиридин-3-илкарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2-тиенил)этил]-4-(пиридин-3-илкарбонил)пиперазин-2-карбоксамид;

1-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-дифторфенил)этил]-4-(пиридин-3-илкарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-(пиридин-3-илкарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(5-инданил)метил]-4-(пиридин-3-илкарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-4-[2-(4-метоксифенил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-[2-(4-метоксифенил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метокси-3-хлорфенил)метил]-4-[2-(4-метоксифенил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метокси-3-хлорфенил)метил]-4-[2-(4-метоксифенил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метокси-3-хлорфенил)метил]-4-[2-(4-метоксифенил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,5-диметоксифенил)этил]-4-[2-(4-метоксифенил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-трифторметилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-[2-(4-метоксифенил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-4-[2-(4-метоксифенил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-4-[2-(4-метоксифенил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметилфенил)этил]-4-[2-(4-метоксифенил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-трифторметилпиримидин-4-ил]-N-[(3-пиридинил)метил]-4-[2-(4-метоксифенил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[2-(4-метоксифенил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[2-(4-метоксифенил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-[2-(4-метоксифенил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-[2-(4-метоксифенил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)этил]-4-[2-(4-метоксифенил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2-тиенил)этил]-4-[2-(4-метоксифенил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1-метилпиррол-2-ил)этил]-4-[2-(4-метоксифенил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-[2-(4-метоксифенил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-трифторметилпиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-[2-(4-метоксифенил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(2,5-диметоксифенил)метил]-4-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2,5-диметоксифенил)метил]-4-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенокси)этил]-4-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)этил]-4-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1H-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метокси-3-хлорфенил)этил]-4-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,5-диметоксифенил)этил]-4-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметилфенил)этил]-4-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)метил]-4-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-трифторметилпиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)этил]-4-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)этил]-4-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(2-тиенил)этил]-4-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-2-ил)метил]-4-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(2-инданил)-4-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(5-инданил)метил]-4-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(5-инданил)метил]-4-[2-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-1-оксоэтил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]-4-(метилсульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-(метилсульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метокси-3-хлорфенил)метил]-4-(метилсульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-(метилсульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-(метилсульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-(метилсульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(метилсульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(метилсульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(метилсульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-(метилсульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-(метилсульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-(метилсульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-(метилсульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)этил]-4-(метилсульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)этил]-4-(метилсульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(2-метоксифенил)этил]-4-(метилсульфонил)пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-(метилсульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-(метилсульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]-4-(октилсульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)метил]-4-(октилсульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)этил]-4-(октилсульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-(октилсульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(октилсульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(октилсульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-(октилсульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-(октилсульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-(октилсульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксфенил)этил]-4-(октилсульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-(октилсульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-4-(диметиламиносульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-трифторметилпиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-(диметиламиносульфонил)пиперазин-2-карбоксамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)метил]-4-(диметиламиносульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)этил]-4-(диметиламиносульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-(диметиламиносульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-(диметиламиносульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(диметиламиносульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(диметиламиносульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(диметиламиносульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(диметиламиносульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-(диметиламиносульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-(диметиламиносульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-(диметиламиносульфонил)пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-(диметиламиносульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-(диметиламиносульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-(диметиламиносульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-(диметиламиносульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)метил]-4-(диметиламиносульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-2-ил)метил]-4-(диметиламиносульфонил)пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(2,6-диметоксифенил)метил]-4-(диметиламиносульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-(диметиламиносульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-(диметиламиносульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-(диметиламиносульфонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3,5-диметоксифенил)метил]-4-(диметиламиносульфонил)пиперазин-2-карбоксамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2-адамантил)метил]-4-(диметиламиносульфонил)пиперазин-2-карбоксамид;

1-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2,3-диметоксифенил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)пропил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)бутил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-этоксифенил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-этоксифенил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-этоксифенил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенокси)этил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенокси)этил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-трифторметилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенокси)этил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-карбоксамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)этил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1H-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)этил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)этил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)этил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)этил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2,5-диметоксифенил)этил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-карбоксамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)этил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)этил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)этил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)этил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)этил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2-метоксифенил)этил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2-тиенил)этил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(2-тиенил)этил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-карбоксамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-дифторфенил)этил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-2-ил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-2-ил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-2-ил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2,5-диметоксифенил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1H-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,5-диметоксифенил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,5-диметоксифенил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-трифторметилпиримидин-4-ил]-N-(циклопропил)-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-(2-инданил)-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(5-инданил)метил]-4-(пропиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-4-(циклогексиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-этоксифенил)метил]-4-(циклогексиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-этоксифенил)метил]-4-(циклогексиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-этоксифенил)метил]-4-(циклогексиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1H-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенокси)этил]-4-(циклогексиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-(циклогексиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)этил]-4-(циклогексиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)метил]-4-(циклогексиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)метил]-4-(циклогексиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)этил]-4-(циклогексиламинокарбонил)пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)этил]-4-(циклогексиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-(циклогексиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-(циклогексиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-(циклогексиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(циклогексиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(циклогексиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-(циклогексиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-(циклогексиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-(циклогексиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-(циклогексиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-(циклогексиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-(циклогексиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)метил]-4-(циклогексиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)этил]-4-(циклогексиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)этил]-4-(циклогексиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)этил]-4-(циклогексиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2-метоксифенил)этил]-4-(циклогексиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2-тиенил)этил]-4-(циклогексиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-дифторфенил)метил]-4-(циклогексиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2,5-диметоксифенил)метил]-4-(циклогексиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(2,5-диметоксифенил)метил]-4-(циклогексиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2,5-диметоксифенил)метил]-4-(циклогексиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-(циклогексиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-(2-инданил)-4-(циклогексиламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-этоксифенил)метил]-4-(фенилсульфониламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-(фенилсульфониламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(фенилсульфониламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-(фенилсульфониламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-трифторметилпиримидин-4-ил]-N-[(2,3-диметоксифенил)метил]-4-(фениламинокарбонил)пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-4-(фениламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)пропил]-4-(фениламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-этоксифенил)метил]-4-(фениламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-этоксифенил)метил]-4-(фениламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенокси)этил]-4-(фениламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]-4-(фениламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]-4-(фениламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-(фениламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-(фениламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-(фениламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)этил]-4-(фениламинокарбонил)пиперазин-2-карбоксамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)метил]-4-(фениламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-трифторметилпиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)этил]-4-(фениламинокарбонил)пиперазин-2-карбоксамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2,5-диметоксифенил)этил]-4-(фениламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-(фениламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(фениламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1H-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-(фениламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-(фениламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-(фениламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-(фениламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-(фениламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)метил]-4-(фениламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)этил]-4-(фениламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)этил]-4-(фениламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)этил]-4-(фениламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-тиенил)этил]-4-(фениламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-дифторфенил)метил]-4-(фениламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2,5-диметоксифенил)метил]-4-(фениламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-(фениламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-(фениламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(циклопропил)метил]-4-(фениламинокарбонил)пиперазин-2-карбоксамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(5-инданил)метил]-4-(фениламинокарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2,3-диметоксифенил)этил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(2,3-диметоксифенил)этил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[6-хлор-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-этоксифенил)метил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенокси)этил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенокси)этил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-трифторметилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-[хлорфенил)метил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)метил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)метил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)метил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)этил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2,5-диметоксифенил)этил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2,5-диметоксифенил)этил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2-фурил)метил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)метил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)метил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)этил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)этил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-2-ил)этил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2,3-диметоксифенил)метил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2,5-диметоксифенил)метил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(циклопропил)метил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-(2-инданил)-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(5-инданил)метил]-4-[(4-метоксифенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-4-[(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)пропил]-4-[(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)бутил]-4-[(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-этоксифенил)этил]-4-[(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-этоксифенил)метил]-4-[(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенокси)этил]-4-[(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]-4-[(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]-4-[(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-[(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-[(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)метил]-4-[(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2,5-диметоксифенил)метил]-4-[(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-[(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-[(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметилфенил)метил]-4-[(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-[(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-[(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-[(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-[(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)метил]-4-[(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)метил]-4-[(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)этил]-4-[(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1H-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(2,5-диметоксифенил)метил]-4-[(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(2,5-диметоксифенил)метил]-4-[(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-[(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-[(3,4-дихлорфенил)аминокарбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-4-(метоксикарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-этоксифенил)метил]-4-(метоксикарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]-4-(метоксикарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-(метоксикарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)метил]-4-(метоксикарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)этил]-4-(метоксикарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-(метоксикарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(метоксикарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(метоксикарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-(метоксикарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-(метоксикарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-(метоксикарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-(метоксикарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-(метоксикарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-(метоксикарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-(метоксикарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)этил]-4-(метоксикарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)этил]-4-(метоксикарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[-(3-метоксифенил)этил]-4-(метоксикарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-2-ил)метил]-4-(метоксикарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-(метоксикарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-(метилэтоксикарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-(метилэтоксикарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-(бутоксикарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-(бутоксикарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-(бутоксикарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-(бутоксикарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-дифторфенил)метил]-4-(бутоксикарбонил)пиперазин-2-карбоксамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-[(2-метоксиэтокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)метил]-4-[(2-метоксиэтокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1H-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[(2-метоксиэтокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[(2-метоксиэтокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[(2-метоксиэтокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-[(2-метоксиэтокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[(2-метоксиэтокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[(2-метоксиэтокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-[(2-метоксиэтокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-[(2-метоксиэтокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-[(2-метоксиэтокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-4-[(2-метоксиэтокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,5-диметоксифенил)метил]-4-[(2-метоксиэтокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-[(фенилметокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[(фенилметокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-[(фенилметокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-[(фенилметокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[(фенилметокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[(фенилметокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[(фенилметокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[(фенилметокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-[(фенилметокси)карбонил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-[(фенилметокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)этил]-4-[(фенилметокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)этил]-4-[(фенилметокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2-тиенил)этил]-4-[(фенилметокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-4-[(фенилметокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-4-[(фенилметокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-4-[(фенилметокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-4-[(фенилметокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[(1-метилпропокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-[(1-метилпропокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]-4-[(1-метилпропокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-хлор-4-метоксифенил)метил]-4-[(4-метоксифенокси)карбонил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4,5-триметоксифенил)метил]-4-[(4-метоксифенокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-трифторметилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[(4-метоксифенокси)карбонил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-4-[(4-метоксифенокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-4-[(4-метоксифенокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-метоксифенил)метил]-4-[(4-метоксифенокси)карбонил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1-метилпиррол-2-ил)этил]-4-[(4-метоксифенокси)карбонил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]-N-[(2,4-диметоксифенил)метил]-4-[(4-метоксифенокси)карбонил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2,6-диметоксифенил)метил]-4-[(4-метоксифенокси)карбонил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-4-[(4-метоксифенокси)карбонил]пиперазин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-[1-(фенилметил)пиперидин-4-ил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-(1-цианоциклогексил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-(2,2-диметоксиэтил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-тридецилпиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-(2-гидрокси-4-метилтиобутил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N,N-[бис(2-цианоэтил)]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N,N-[бис(2-цианометил)]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-(4,4-диэтоксибутил)пиперидин-2-ацетамид;

1-(4-фторфенил)-4-[1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперидин-2-ацетил]пиперазин;

1-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперидин-2-ацетил]пиперазин;

1-(фенилметил)-4-[1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперидин-2-ацетил]пиперазин;

сложный этиловый эфир 4-[1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперидин-2-ацетил]пиперазин-1-карбоновой кислоты;

1-(4-хлорфенил)-4-[1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперидин-2-ацетил]-4-гидроксипиперидин;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(2,3-дигидробензофуран-5-ил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(индан-5-ил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(циклогексил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-(1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(нафталин-1-ил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-[(4-хлорфенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-(2-этилгексил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-(2-этилгексил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-(2-этилгексил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-[2-(морфолин-4-ил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-(1-метилгексил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-(1-метилгексил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-(1-метилгексил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2-метилфенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-(циклооктил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-(1-этил-3-гидрокси-1-гидроксиэтилпропил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-[3-(морфолин-4-ил)пропил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-(1-метил-3-фенилпропил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-(1-метил-3-фенилпропил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-(1-метил-3-фенилпропил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-(1-метилгептил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-(1-метилгептил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-(1-метилгептил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-фторфенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3-фторфенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-(1-фенилэтил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-фенилметилпиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-[(3,4-дихлорфенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-(2-фенилэтил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-(2-фенилэтил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-[3-(пирролидинон-1-ил)пропил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-(1,5-диметилгексил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-(1,5-диметилгексил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-(1,5-диметилгексил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2-фторфенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(2-фторфенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[2-(2-хлорфенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(фуран-2-ил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1H-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(фуран-2-ил)метил] пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-[(фуран-2-ил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-[(пиридин-2-ил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(пиридин-2-ил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(пиридин-2-ил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3-трифторметилфенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-трифторметилфенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-(2-фенилпропил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[2-(2-метоксифенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(2-метоксифенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-(2-гидрокси-4-метилтиобутил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-(2-гидрокси-4-метилтиобутил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(2,4-дихлорфенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-[(3-метилфенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-метилфенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3-метилфенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1H-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-[2-(3-метоксифенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(3-метоксифенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[2-(3-метоксифенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(3-метоксифенил)этил]пирролидин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]пирролидин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-(фенилбутил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-(фенилбутил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-(1-гидроксиметилпентил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-(1-гидроксиметилпентил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-[(3,5-диметоксифенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,5-диметоксифенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3,5-диметоксифенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-[2-(4-этоксифенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(4-этоксифенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[2-(4-этоксифенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(4-этоксифенил)этил]пирролидин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-[2-(4-бромфенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(4-бромфенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[2-(4-бромфенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(4-бромфенил)этил]пирролидин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-пентилпиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-пентилпиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-пентилпиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-[3-(1Н-имидазол-1-ил)пропил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[3-(1Н-имидазол-1-ил)пропил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3-хлорфенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-хлорфенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(2,4-дихлорфенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(2,4-дихлорфенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[2-(1-фенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[1-(фенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[2-(3-фторфенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-[2-(3-этокси-4-метоксифенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(3-этокси-4-метоксифенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[2-(3-этокси-4-метоксифенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(3-этокси-4-метоксифенил)этил]пирролидин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(4-хлорфенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[2-(4-хлорфенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-(5-гидроксипентил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-бутилпиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-фторфенил)(метил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-фторфенил)(метил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(2,5-диметоксифенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[2-(2,5-диметоксифенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(2,5-диметоксифенил)этил]пирролидин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-[2-(4-этокси-3-метоксифенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(4-этокси-3-метоксифенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[2-(4-этокси-3-метоксифенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(4-этокси-3-метоксифенил)этил]пирролидин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-[2-(4-метоксифенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(4-метоксифенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[2-(4-метоксифенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(4-метоксифенил)этил]пирролидин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-[3-(метилэтокси)пропил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-гексилпиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-гексилпиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1H-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-гексилпиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(циклогексен-1-ил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[2-(циклогексен-1-ил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3-фтор-5-трифторметилфенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-фтор-5-трифторметилфенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(4-метилфенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[2-(4-метилфенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-(3-этоксипропил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-(3-этоксипропил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-гептилпиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-гептилпиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-гептилпиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-(3-метоксипропил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-(1-циклогексилэтил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-(1-циклогексилэтил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-[(4-трифторметоксифенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-трифторметоксифенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(4-фторфенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[2-(4-фторфенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-[2-(3-бром-4-метоксифенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(3-бром-4-метоксифенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[2-(3-бром-4-метоксифенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(3-бром-4-метоксифенил)этил]пирролидин-2-карбоксамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-(3-фенилпропил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-(3-фенилпропил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-(3-фенилпропил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-октилпиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-октилпиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-(1-гидрокси-3-метилбутил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-[1-(4-метилфенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[1-(4-метилфенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[1-(4-метилфенил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-(4,4-диэтоксибутил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-[(4-трифторметилфенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-трифторметилфенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-трифторметилфенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-(3-бутоксипропил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-(3-бутоксипропил)пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-[2-(тиофен-2-ил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[2-(тиофен-2-ил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-[3-(пирролидин-1-ил)пропил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-[(циклогексил) метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(циклогексил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

сложный этиловый эфир 4-[[1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперидин-2-ацетил]амино]пиперидин-1-карбоновой кислоты;

сложный этиловый эфир 4-[[1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]пиперидин-2-ацетил]амино]пиперидин-1-карбоновой кислоты;

сложный этиловый эфир 4-[[1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пиперидин-2-ацетил]амино]пиперидин-1-карбоновой кислоты;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-фторфенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[3-(1H-имидазол-1-ил)фенил]пиперидин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[3-хлор-5-(1Н-имидазол-1-ил)триазин-1-ил]пиперидин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пурин-6-ил]пиперидин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[6-(1Н-имидазол-1-ил)пиразин-2-ил]пиперидин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-пропионамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-пропионамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-пропионамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-2-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-окси]ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-2-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-тио]ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперидин-2-этанамин;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-метилпиперидин-2-этанамин;

N-ацетил-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперидин-2-этанамин;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-(метилсульфонил)пиперидин-2-этанамин;

4-[2-[[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метокси]этил]пиперидин-1-ил]-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин;

4-[2-[[(4-(метокси)фенокси]пропил]пирролидин-1-ил]-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин;

4-[2-[[(4-(метокси)фенокси]пропил]пирролидин-1-ил]-2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин;

4-[2-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)пропил]пирролидин-1-ил]-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин;

4-[2-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)проп-2-енил]пирролидин-1-ил]-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин;

4-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(пергидроазепин-1-ил)пиримидин;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперидин-2-этанол;

4-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(пиперидин-1-ил)пиримидин;

4-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(2-этилпиперидин-1-ил)пиримидин;

4-фтор-2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-[[(3,4-диметоксифенил)этил]амино]пиримидин;

4-фтор-2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-[[(фенил)этил]амино]пиримидин;

N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-1-[2-(1H-триазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-4-[(диметилэтокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[6-(морфолин-4-ил)-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперидин-2-ацетамид;

N-[[1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метоксипиримидин-4-ил]пиперидин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[6-[бис(этоксикарбонил)метил]-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-1-[(метокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[6-(аминокарбонил)-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-1-[(метокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-3-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-4-метоксибензамид;

4-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-[(2-метоксифенил)амино]пиримидин;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]индол-6-карбоксамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиррол-2-карбоксамид;

N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-2-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-3-карбоксамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пирролидин-2-пропионамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пирролидин-2-пропионамид;

N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пирролидин-3-карбоксамид;

N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пирролидин-3-карбоксамид;

N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пирролидин-3-ацетамид;

N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пирролидин-3-ацетамид;

N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-этилпиримидин-4-ил]пирролидин-3-ацетамид;

N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]азетидин-2-карбоксамид;

4-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]морфолин-2-карбоксамид;

4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]морфолин-2-карбоксамид;

4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]морфолин-2-карбоксамид;

4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]морфолин-2-карбоксамид;

4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)этил]морфолин-2-карбоксамид;

4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)этил]морфолин-2-карбоксамид;

4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)этил]морфолин-2-карбоксамид;

4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(3,4-диметоксифенил)этил]морфолин-2-карбоксамид;

4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]морфолин-2-карбоксамид;

4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]морфолин-2-карбоксамид;

4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]морфолин-2-ацетамид;

4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]морфолин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]морфолин-3-карбоксамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]морфолин-3-карбоксамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-[6-этил-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]морфолин-3-карбоксамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]морфолин-3-карбоксамид;

N-[(4-метоксифенил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]морфолин-3-карбоксамид;

N-[(4-хлорфенил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]морфолин-3-карбоксамид;

N-[(3,4-дихлорфенил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]морфолин-3-карбоксамид;

N-[(4-метилфенил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]морфолин-3-карбоксамид;

N-[(3,4-диметилфенил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]морфолин-3-карбоксамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-2-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]амино]ацетамид;

N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-2-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]амино]ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пергидроазепин-2-карбоксамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пергидроазепин-2-карбоксамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1H-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]пергидроазепин-2-карбоксамид;

N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пергидроазепин-2-карбоксамид;

N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пергидроазепин-2-карбоксамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пергидроазепин-2-карбоксамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пергидроазепин-2-карбоксамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-этилпиримидин-4-ил]пергидроазепин-2-карбоксамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-1-[6-хлор-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пергидроазепин-2-карбоксамид;

N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пергидроазепин-2-карбоксамид;

N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пергидроазепин-2-карбоксамид;

N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пергидроазепин-2-карбоксамид;

N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пергидроазепин-2-карбоксамид;

N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-этилпиримидин-4-ил]пергидроазепин-2-карбоксамид;

N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]пергидроазепин-2-карбоксамид;

N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пергидроазепин-2-карбоксамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пергидроазепин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пергидроазепин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-этилпиримидин-4-ил]пергидроазепин-2-ацетамид;

N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пергидроазепин-2-ацетамид;

N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пергидроазепин-2-ацетамид;

N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пергидроазепин-2-ацетамид;

N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]пергидроазепин-2-ацетамид;

N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пергидроазепин-2-ацетамид;

N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-(метилэтил)пиримидин-4-ил]пергидроазепин-2-ацетамид;

N-[(4-метоксифенил)метил]-1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пергидроазепин-2-ацетамид;

N-[(4-метоксифенил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пергидроазепин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[6-хлор-(2-пиридин-3-ил)пиримидин-4-ил]пиперидин-2-ацетамид;

N-[(1,3-диоксолан-5-ил)метил]-1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пергидроазепин-2-ацетамид;

N-[(4-трифторметоксифенил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пергидроазепин-2-ацетамид и

N-[(4-трифторметоксифенил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пергидроазепин-2-ацетамид.

Хотя настоящее изобретение описано со ссылкой на конкретные варианты его осуществления, специалисту в этой области должно быть очевидно, что в это изобретение могут быть внесены различные изменения и использованы эквивалентные вещества, не выходящие за пределы объема и сущности изобретения. Кроме того, многие модификации могут быть направлены на то, чтобы привести конкретные условия, вещества, композиции, способы и стадии процесса в соответствие с целями, сущностью и объемом настоящего изобретения. Все эти модификации входят в объем прилагаемой формулы изобретения.

Формула изобретения

1. Соединение формулы (I)

где А обозначает -OR¹,-C(O)N(R¹)R ² или-N(R¹)R²¹;

каждый X, Y и Z независимо обозначает N или C(R¹⁹);

каждый U обозначает N или C(R⁵), при условии, что U является N только когда Х обозначает N, и Z и Y обозначают CR¹⁹; каждый W обозначает N или СН;

V обозначает:

(1) N(R₄);

(2) C(R₄)H; или

(3) группу , непосредственно связанную с группой -(С(R¹⁴)R²⁰)_n-А обозначает 5-6-членный N-гетероциклил, необязательно содержащий в 6-членном кольце дополнительный гетероатом, выбранный из кислорода, серы и NR⁶, где R⁶ обозначает водород, метил, необязательно замещенный фенил, 6-членный гетероциклил, содержащий 1-2 атома азота, необязательно замещенный 5-членным гетероциклилом, содержащим 1-2 атома азота, аминосульфонил, моноалкиламиносульфонил, диалкиламиносульфонил, C_1-6 алкоксикарбонил, ацетил, -С(О)CH₂CH(СН₃)₂, -C(O)R⁸, -C(O)-[C₁-C₆алкил]-R, где R⁸ обозначает циклоалкил, тетрагидрофурил или фенил, замещенный метокси, -[C₂-C₆алкил]-R¹⁰, где R¹⁰ обозначает метокси; при этом

в случае (3) группа

отсутствует;

Q выбирают из группы, включающей прямую связь, -О-, -N(R⁶)-, -S(O)_t, где t равно 0, 1 или 2;

m равно нулю или целому числу от 1-2;

n равно нулю или целому числу от 1-2;

q равно нулю или единице;

r равно нулю или единице, при условии, что, когда Q и V обозначают гетероатомы, m, q и r не могут быть все равны нулю; когда А обозначает -OR¹, n, q и r не могут быть все равны нулю; и когда Q обозначает гетероатом и А обозначает -OR¹, m и n не могут оба быть равны нулю;

каждый R¹ и R² независимо выбирают из группы, включающей водород, C₁-С₆алкил, -(C₁-С₆алкил)-R⁹, где R⁹ обозначает фенил, необязательно замещенный одним или более C_1-4 низшим алкокси, С_1-4 алкилом, галогеном, гидрокси, гетероциклилом, таким как бензодиоксил, тиенил;

R³ выбирают из группы, включающей водород, C_1-6алкил, фенил, или когда Q представляет прямую связь с R³ или NR⁶, R³ может быть аминокарбонилом, С_-1-4 алкоксикарбонилом, моноалкиламинокарбонилом, диалкиламинокарбонилом, С(=NR¹⁸)-NH₂, или Q вместе с R³ обозначает водород, ОН, NH₂ , NHTrt, СООН, CONH₂, S-C_1-6 алкил, фенил или 2-тиенил;

R⁴ выбирают из группы, включающей водород, C_1-6 алкил;

R⁵ выбирают из группы, включающей водород, галоген, C_1-6 алкил, галоген -С_1-6 алкил;

R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵, R¹⁷, R¹⁹, R²⁰ и R²¹ обозначают водород;

R¹⁸ обозначает водород, NO₂;

в виде индивидуального стереоизомера или смеси стереоизомеров, или его фармацевтически приемлемой соли.

2. Соединение формулы (I) по п.1, имеющее формулу (Ia), формулу (Ib) или формулу (Iс)

или

3. Соединение по п.2, в котором А обозначает -OR¹, -C(O)N(R¹)R² или N(R¹ )R²¹;

V обозначает N(R⁴); и W обозначает СН.

4. Соединение по п.3, в котором

А обозначает -С(O)N(R¹)R²;

q, r и n равны нулю;

R¹ обозначает водород;

R² обозначает (C₁-С₆) алкил или -(C₁ -C₆) алкил-R⁹;

R⁴ обозначает водород или (С₁-С₆) алкил; и

R⁵ обозначает водород, галоген, алкил.

5. Соединение по п.4, в котором R⁹ обозначает фенил, толил, анизил, 1,4-бензодиоксан-6-ил, 1,3-бензодиоксол-5-ил, хлорфенил, диметоксифенил, 2-тиенил.

6. Соединение по п.2, в котором

А обозначает -C(O)N(R¹)R²;

m равно нулю;

Q обозначает прямую связь с R³; и

R³ обозначает водород.

7. Соединение по п.6, представляющее собой N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-2-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил](метил)амино]ацетамид.

8. Соединение по п.1, имеющее формулу (IIа), формулу (IIb) или формулу (IIc)

9. Соединение по п.8, в котором N-гетероциклил выбирают из группы, включающей пиперидинил, пиперазинил, пирролидинил, морфолинил, тиоморфолинил, пирролил, имидазолил.

10. Соединение по п.9, в котором N-гетероциклил является пиперазинилом, замещенным R⁶, то есть соединение формулы (IId), формулы (IIе) или формулы (IIf)

11. Соединение по п.10, в котором

А обозначает -OR ¹,-C(O)N (R¹)R² или N(R¹)R²¹;

W обозначает СН; и

R⁶ обозначает водород, необязательно замещенный фенил, 6-членный гетероциклил, содержащий 1-2 атома азота, необязательно замещенный 5-членным гетероциклилом, содержащим 1-2 атома азота, аминосульфонил, моноалкиламиносульфонил, диалкиламиносульфонил, C₁ -₆ алкоксикарбонил, ацетил, -С(О)СН₂СН(СН ₃)₂, -C(O)R⁸, где R⁸ обозначает циклоалкил или тетрагидрофурил, аминокарбонил, замещенный циклогексилом, -C(O)-[C₁-C₆ алкил]-R¹⁰, -[C₁-C₆ алкил]-R¹⁰ , где R¹⁰ обозначает метокси или фенил, замещенный метокси

12. Соединение по п.11, в котором

А обозначает -С(O)N(R¹)R²;

R¹ обозначает водород;

R² обозначает (C₁-C₆)алкил, -(C₁-C₆)алкил-R⁹ ;

R⁶ обозначает водород, ацетил, трет-бутоксикарбонил, метокси-карбонил, метил;

R⁵ обозначает водород, галоген;

n равно 0 или 1.

13. Соединение по п.12, в котором

R² обозначает -CH₂-R⁹;

R⁹ обозначает фенил или замещенный фенил.

14. Соединение по п.13, в котором

R² обозначает -CH₂-R⁹;

R⁶ обозначает водород, ацетил или трет-бутоксикарбонил; и

R⁹ обозначает фенил, толил, анизил, 1,4-бензодиоксан-6-ил, 1,3-бензодиоксол-5-ил, метилтиофенил, хлорфенил, диметоксифенил или 2-тиенил.

15. Соединение по п.14, в котором R⁵ обозначает хлор, R⁶обозначает ацетил и R⁹ обозначает п-толил.

16. Соединение по п.14, в котором R⁵ обозначает хлор, R⁶ обозначает водород и R⁹ обозначает п-толил.

17. Соединение по п.14, в котором R⁵ обозначает хлор, R⁶ обозначает водород и R⁹ обозначает 1,4-бензодиоксан-6-ил или 1,3-бензодиоксол-5-ил.

18. Соединение по п.14, в котором R⁵ обозначает хлор, R⁶ обозначает трет-бутоксикарбонил и R⁹ обозначает 1,4-бензодиоксан-6-ил или 1,3-бензодиоксол-5-ил.

19. Соединение по п.10, выбираемое из группы, включающей

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-4-[2-(1H-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-1-(2-метил-1-оксопропил)пиперазин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-4-(метоксикарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)метил]-1-[2-(1H-триазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-4-[(диметилэтокси)карбонил]пиперазин-2-ацетамид;

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метоксипиримидин-4-ил]-1-(метоксикарбонил)пиперазин-2-ацетамид;

1-(ацетил)-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[6-хлор-2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[6-хлор-2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метокси-3-хлорфенил)метил]-4-(метилсульфонил)пиперазин-2-ацетамид и

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(пиридин-3-ил)метил]-4-(тетрагидро-3-фураноил)пиперазин-2-карбоксамид.

20. Соединение по п.9, в котором N-гетероциклил является необязательно замещенным пиперидинилом, то есть соединение формулы (IIg), формулы (IIh) или формулы (IIi)

21. Соединение по п.20, в котором

А обозначает -OR ¹, -C(O)N(R¹)R²или N(R¹)R²¹; и

W обозначает СН.

22. Соединение по п.21, в котором

А обозначает -С(О)N(R¹)R²;

R¹ обозначает водород;

R² обозначает (C₁-С₆)алкил или -[C ₁-C₆ алкил]-R⁹;

R⁵ обозначает водород, галоген, алкил; и

n равно нулю или единице.

23. Соединение по п.22, в котором R² обозначает (C₁-С₆) алкил или -CH₂-R⁹ и R⁹ обозначает 4-метоксифенил, 1,4-бензодиоксан-6-ил, 1,3-бензодиоксол-5-ил или 3,4-диметоксифенил.

24. Соединение по п.20, выбираемое из группы, включающей

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперидин-2-этанамин;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(3-метокси-фенил)метил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилэтилпиримидин-4-ил]-N-[2-(морфолин-4-ил)этил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-(1-метилгексил)пиперидин-2-ацетамид;

N-[(4-хлорфенил)метил]-1-[2,6-бис(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пиперидин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[2-(4-метоксифенил)этил]пиперидин-2-ацетамид и

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метоксипиримидин-4-ил]пиперидин-2-ацетамид.

25. Соединение по п.9, в котором N-гетероциклил является необязательно замещенным пирролидинилом, то есть соединение формулы (IIj), формулы (IIk) или формулы (IIm)

26. Соединение по п.25, в котором

А обозначает -OR ¹,-C(O)N(R¹)R² или N(R¹)R²¹; и

W обозначает СН.

27. Соединение по п.26, в котором

А обозначает -С(О)N(R¹)R²;

R¹ обозначает водород;

R² обозначает C₁-₆ алкил или -(C₁-C₆ алкил)-R⁹;

R⁵ обозначает водород, галоген, алкил и

n равно нулю или единице.

28. Соединение по п.27, имеющее R-конфигурацию у атома С-2 пирролидинильного кольца.

29. N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пирролидин-2-карбоксамид;

30. Соединение по п.25, выбираемое из группы, включающей

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-этилпиримидин-4-ил]пирролидин-2-карбоксамид;

N-[(3,4-диметоксифенил)метил]-1-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]пирролидин-2-ацетамид;

N-[(4-метоксифенил)этил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]пирролидин-2-карбоксамид и

N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-этилпиримидин-4-ил]пирролидин-2-ацетамид.

31. Соединение по п.9, выбираемое из группы, включающей

4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)этил]морфолин-2-карбоксамид;

4-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)этил]тиоморфолин-2-ацетамид;

N-[(3,4-диметоксифенил)этил]-1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)-6-метилпиримидин-4-ил]азетидин-2-карбоксамид и

4-[2-(1H-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,4-бензодиоксан-6-ил)этил]морфолин-2-карбоксамид.

32. Соединение по п.1 формулы (I), в котором каждый X, Y или Z обозначает C(R¹⁹) и каждый U обозначает С(R ⁵), где каждый R¹⁹ и R⁵ имеет значения, указанные в п.1.

33. Соединение по п.1 формулы (I), в котором каждый X, Y или Z обозначает N и каждый U обозначает C(R⁵), где каждый R⁵ имеет значения, указанные в п.1.

34. Соединение п.1 формулы (I), в котором каждый Х обозначает N, каждый Z или Y обозначает C(R¹⁹) и каждый U обозначает N, где каждый R¹⁹ имеет значения, указанные в п.1.

35. Соединение по п.1 формулы (I), в котором один из X, Y и Z обозначает N и другие обозначают С (R¹⁹) и U обозначает C(R⁵), где каждый R¹⁹ и каждый R⁵ имеет значения, указанные в п.1.

36. Соединение, выбираемое из группы, включающей

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метоксифенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(4-метилфенил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

1-[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пиперазин-2-ацетамид;

2-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]-3-гидрокси-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пропанамид;

2-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пентандиамид;

2-[[2-(1Н-имидазол-1-ил)пиримидин-4-ил]амино]-5-[[амино(нитроимино)метил]амино]-N-[(1,3-бензодиоксол-5-ил)метил]пентанамид;