Способ получения 1-(n, n-диметиламинометил)-бензотриазольной соли o-(н-бутил)-o-(3,4,5-тритиатрицикло[5.2.1.02,6 ]дец-8-илметил)дитиофосфорн ой кислоты в качестве присадки к смазочным маслам

Изобретение относится к области синтеза присадок к смазочным маслам. Описывается способ получения 1-(N,N-диметиламинометил)-бензотриазольной соли O-(н-бутил)-O-(3,4,5-тритиатрицикло[5.2.1.02,6]дец-8-илметил)дитиофосфорной кислоты формулы

в качестве присадки к смазочным маслам, заключающийся в том, что 1-(N,N-диметиламинометил)-бензотриазол взаимодействует в эквимольном количестве с O-(н-бутил)-O-(3,4,5-тритиатрицикло[5.2.1.02,6]дец-8-илметил)дитиофосфорной кислотой в среде толуола при температуре 80-100°С в течение 2-4 часов. Технический результат - создание способа получения беззольной присадки к смазочным маслам, работающим при высоких давлениях, в частности присадки для масел с улучшенными противозадирными свойствами. 2 табл.

 

Предполагаемое изобретение относится к области синтеза присадок к смазочным маслам, в частности к способу получения 1-(N,N-диметиламинометил)-бензотриазольной соли O-(н-бутил)-O-(3,4,5-тритиатрицикло[5.2.1.02,6]дец-8-илметил)дитиофосфорной кислоты общей формулы (1), перспективной в качестве беззольной присадки к маслам.

Указанное соединение формулы (1) может найти применение в качестве присадки с повышенными противозадирными, противоизносными свойствами, высокой термической и окислительной стабильностью.

Известен способ [Пат. США №4519928, кл. С 10 М 1/32, 1985 г.] получения присадки к смазочным маслам общей формулы (2) алкилированием бензотриазолов. Присадка вводится в количестве 1 вес.% в состав смазочных материалов для придания им антиокислительных и антикоррозионных свойств.

где R - водород или углеводородный C1-C12-радикал, R1 и R2 - C1-C4-алкил, R3 - С112-алкил.

Известным способом не может быть получена 1-(N,N-диметиламинометил)-бензотриазольная соль O-(н-бутил)-O-(3,4,5-тритиатрицикло[5.2.1.02,6]дец-8-илметил)дитиофосфорной кислоты (1).

Известен способ [А.М.Кулиев. “Химия и технология присадок к маслам и топливам”. М., “Химия, 1985, стр.312] получения зольной присадки ДФ-11 (цинковая соль O-(н-бутил)-O-(2-этил-н-гексил)дитиофосфорной кислоты) общей формулы (3), взаимодействием пятисернистого фосфора с изобутиловым и изооктиловым спиртами при 100-120°С до диалкилдитиофосфорных кислот, которые нейтрализуют при 20°С оксидом цинка.

Известный способ не позволяет получать 1-(N,N-диметиламинометил)-бензотриазольную соль O-(н-бутил)-O-(3,4,5-тритиатрицикло[5.2.1.02,6]дец-8-илметил)дитиофосфорной кислоты (1). Кроме того, полученная таким способом зольная присадка ДФ-11 обладает хорошими противоизносными и антиокислительными свойствами, но недостаточными противозадирными свойствами.

Цель изобретения - создание способа получения беззольной присадки к смазочным маслам, работающим при высоких давлениях, в частности, присадки для масел с улучшенными противозадирными свойствами.

Сущность способа заключается во взаимодействии эквимольных количеств 1-(N,N-диметиламинометил)-бензотриазола с O-(н-бутил)-O-(3,4,5-тритиатрицикло[5.2.1.02,6]дец-8-илметил)дитиофосфорной кислотой при температуре 80-100°С, предпочтительно 90°С, в течение 2-4 час, предпочтительно 3 час. Образуется 1-(N,N-диметиламинометил)бензотриазольная соль O-(н-бутил)-O-(3,4,5-тритиатрицикло[5.2.1.02,6]дeц-8-илмeтил)дитиoфocфopнoй кислоты (1) с выходом 91-100%.

Целевой продукт (1) образуется только лишь с участием аминометилированного бензотриазола и O-(н-бутил)-O-(3,4,5-тритиатрицикло[5.2.1.02,6]дец-8-илметил)дитиофосфорной кислоты. В присутствии других аминометилированных продуктов (например, аминометилированый фенол или 1,2,4-триазол), других производных дитиофосфорной кислоты (например, диарилдитиофосфорные кислоты) целевой продукт (1) не образуется. Изменение соотношения исходных реагентов в сторону увеличения или уменьшения одного из компонентов снижает выход целевого продукта (1). Реакции проводили с использованием толуола в качестве растворителя. В других растворителях (например, алифатических) снижается выход целевого продукта (1).

Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами:

способ позволяет получать с высокими выходами беззольную присадку к смазочным маслам общей формулы (1), синтез которой в литературе не описан.

Способ поясняется следующими примерами.

ПРИМЕР 1. В термостатированный стеклянный реактор, снабженный механической мешалкой, обратным холодильником и газоподводящей трубкой при комнатной (20-21°С) температуре в атмосфере азота помещают 100 ммолей 1-(N,N-диметиламинометил)-бензотриазола и 100 ммолей O-(н-бутил)-O-(3,4,5-тритиатрицикло[5.2.1.02,6]дец-8-илметил)дитиофосфорной кислоты в 30 мл толуола, при перемешивании нагревают до 90°С и выдерживают 3 часа, выделяют 1-(N,N-диметиламинометил)бензотриазольную соль O-(н-бутил)-O-(3,4,5-тритиатрицикло[5.2.1.02,6]дец-8-илметил)дитиофосфорной кислоты (1) с выходом 98%.

Спектральные характеристики 1-(N,N-диметиламинометил)-бензотриазольной соли О-(н-бутил)-О-(3,4,5-тритиатрицикло[5.2.1.02,6]дец-8-илметил)дитиофосфорной кислоты (1)

ИК-спектр (ν, см-1): 560 (P-S), 670 (P=S), 738, 952 (Р-O), 1005(-O-С), 1210 (С-O), 1380, 1455, 2858, 2920, 2938. Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д., CDCl3, TMS): 0.98 (т, 3Н, СН3), 1.29 (м, 4Н, при С2, С3), 2.68, 2.80 (с, 6Н, при C13, C14), 3.28-4.20 (м, 6Н, СН2О, CH-S), 5.63 (с, 2Н, NCH2N), 7.28-7.96 (м, 4Н, СН=СН). Спектр ЯМР 13С (δ, м.д.): 14.08 (С1), 19.10 (С2), 34.53 (С3), 68.66 (С4), 69.23 (С5), 40.65 (С6), 42.57 (С7), 63.35 (С8), 64.84 (С9), 41.02 (С10), 33.28 (С11), 30.74 (С12), 41.57 (С13, С14), 71.22 (С15), 133.18 (С16), 109.96 (С17), 129.10 (С18), 125.08 (С19), 120.62 (С20), 145.53 (С21). Найдено, %: С 46.12; Н 5.98; S 27.63; N 9.46.

C21H33S5PN4O2. Вычислено, %: С 44.68; Н 5.85; S 28.37; Р 5.50; N 9.93; О 5.67.

Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в табл.1.

Таблица 1
№ п/пТемпература реакции, °СВремя реакции, часВыход (1),%
1.90398
2.1003100
3.80391
4.904100
5.90297

Реакции проводили при эквимольном соотношении исходных реагентов в растворе толуола.

Присадку (1), полученную согласно примерам 1-5, растворяли в индустриальном масле И-100А в количестве 3 мас.% и сравнивали ее свойства с известной присадкой ДФ-11 (см.табл.2).

Как следует из табл.2, полученная в соответствии с изобретением 1-(N,N-диметиламинометил)-бензотриазольная соль O-(н-бутил)-O-(3,4,5-тритиатрицикло[5.2.1.02,6]дец-8-илметил)дитиофосфорной кислоты обладает по сравнению с известной присадкой ДФ-11 (цинковая соль O-(н-бутил)-O-(2-этил-н-гексил)дитиофосфорной кислоты) лучшими противозадирными свойствами, хорошей совместимостью с базовым маслом. Кроме того, они сохраняют такие эксплуатационные свойства присадки ДФ-11, как противоокислительные и антикоррозионные, вследствие этого являются подходящими присадками для получения редукторных масел класса ТМ-5 в соответствии с TGL 21160. Присадка ДФ-11 позволяет получать редукторные масла до класса производительности ТМ-3.

Способ получения 1-(N,N-диметиламинометил)-бензотриазольной соли O-(н-бутил)-O-(3,4,5-тpитиaтpициклo[5.2.1.02,6]дeц-8-илмeтил)дитиoфocфopнoй кислоты формулы

в качестве присадки к смазочным маслам, заключающийся в том, что 1-(N,N-диметиламинометил)-бензотриазол взаимодействует в эквимольном количестве с O-(н-бутил)-O-(3,4,5-тритиатрицикло[5.2.1.02,6]дец-8-илметил)дитиофосфорной кислотой в среде толуола при температуре 80-100°С в течение 2-4 ч.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к фосфорорганическим соединениям и может быть использовано для получения огнестойких жидкостей, применяемых в технологических объектах повышенной пожароопастности, например в системах регулирования и смазки паровых турбин электростанций.

Изобретение относится к области химии фосфороорганических соединений и может быть использовано для получения гидравлических и смазочных огнестойких жидкостей, применяемых в энергетической, металлургической, угольной, машиностроительной и других отраслях промышленности, например в системах регулирования и смазки паровых турбин, гидросистемах угледобывающих машин, гидравлических системах машин литья под давлением и т.п.

Изобретение относится к созданию взpывопожаробезопасной рабочей жидкости, предназначенной для использования в гидравлических системах самолетов. .

Изобретение относится к смазочным материалам, в частности к смазкам для покрытия металлических поверхностей. .

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, в частности к фенил-(1-трифторметилалкил)фосфатам ф-лы [R-CH(CF3)-O]xP(O)(OC6H5)3-x, где R=н-C4H9 x=1.2, при R=C2H5 x=2 которые могут быть использованы в качестве основы термостабильных функцилнальных жидкостей.

Изобретение относится к составам гидравлической жидкости на основе сложных эфиров фосфорной кислоты. .

Изобретение относится к новым P,N-бидентатным лигандам формулы (I): где А представляет S или NR,где R представляет C1-C4 алкил,R1 и R 2 представляют водород, C1-C4 алкил или R1 и R2 могут быть замкнуты в бензольное кольцо,R3 и R4 представляют C 1-C4 алкил или фенил,R5 и R6 представляют C1-C4 алкил.

Изобретение относится к новым гетероарил-арилдифосфинам формул (I) и (II), где для соединений формулы (I) A=S, если В=С; А=N, если B=N, R1 - водород или C1-C4 алкил, R2-R5-фенил, R6 и R7 - водород, n=0 или 1, R8-R11 - водород; для соединений ф-лы (II) A=N, если В=С, R1=С1-С4алкил, А=С, если B= N, R1 - водород; A=N, если В=Н, R1=0; А=О, если В=С, R1=0, R2-R5 - фенил, R8-R11 - водород или C1-C4 алкил.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения новой присадки к смазочным маслам. .

Изобретение относится к области синтеза присадок к смазочным маслам

Наверх