Способ получения трисамина



Владельцы патента RU 2266278:

ФГУП "Бийский олеумный завод" (RU)

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения трисамина - три-(гидроксиметил)-аминометана, который обладает антацидной активностью системного действия, в частности служит для коррекции кислотно-щелочного состояния. Способ заключается в восстановлении водородом нитрогруппы в три-(гидроксиметил)-нитрометане (нитротрисе), используемом в виде раствора в органическом растворителе (метаноле, этаноле, ацетонитриле), при температуре 5-20°С в присутствии палладиевого катализатора, нанесенного на уголь, при концентрации палладия от 1 до 5% от массы исходного вещества и давлении 1-2 кгс/см2. Выделение целевого продукта осуществляется фильтрованием раствора от катализатора, с последующим упариванием раствора под вакуумом при температуре не выше 50°С, охлаждением и фильтрацией. Способ позволяет повысить технологичность процесса, в частности, за счет снижения температуры и давления.

 

Изобретение относится к органической химии. Конкретно к способу получения 2-амино-2-(гидроксиметил)-пропандиола-1,3(трисамина) формулы:

Трисамин является антацидом системного действия, обладающим буферным действием. Трисамин относится к лекарственным препаратам для коррекции кислотно-щелочного состояния. Трисамин получают, восстанавливая нитрогруппу 2-нитро-2-(гидроксиметил)-пропандиола-1,3 (нитротрис) смесью цинка и соляной кислоты (Piloty О., Ruff О., Ber. - 1897. - V.30. - Р.2062). Описан также способ восстановления нитрогруппы нитротриса с помощью металлического натрия в абсолютном этиловом спирте (Демьянов М., ЖРФХО. - 1903. - Т.35. - С.23). Наибольшее распространение в промышленности получил способ восстановления нитротриса водородом с применением скелетного никеля (никель Ренея) (Г.А.Гареев, Л.Г.Свирская, Химия нитрометана. - Новосибирск: Наука, Сибирская издательская фирма РАН. - 1995. - С.186).

Способ заключается в следующем.

В аппарат гидрирования загружают 1,75 кг свежеприготовленного никеля Ренея в виде суспензии в абсолютном этиловом спирте. При температуре 40°С пропускают водород, поддерживая давление 5-7 кгс/см2 в течение 30 мин. Затем при температуре 48°С начинают дозировку раствора нитротриса, полученного на стадии конденсации, поддерживая температуру в пределах 50-55°С и давление водорода 5-7 кгс/см2. После дозировки нитротрис выдерживают массу 1 час в тех же условиях. Отфильтровывают отработанный катализатор на нутч-фильтре и из маточника удаляют воду в вакуум-выпарном аппарате при температуре не выше 60°С и вакууме не ниже 0,6 кгс/см2 до начала спонтанной кристаллизации продукта в отобранной пробе. Насыщенный водный раствор трисамина обрабатывают этанолом и выдерживают суспензию при температуре 10-15°С в течение 12 часов. Кристаллический трисамин отфильтровывают на нутч-фильтре, промывают абсолютированным этанолом и сушат в вакуум-сушильном шкафу. Очистку трисамина осуществляют перекристаллизацией из абсолютированного этилового спирта в присутствии активированного угля из расчета 5,65 кг этанола и 0,04-0,06 кг угля на 1 кг трисамина. Полученную смесь кипятят в течение 30 мин, фильтруют через друк-фильтр и выдерживают фильтрат в кристаллизаторе в течение 12-14 часов при 10-15°С. Кристаллический трисамин отфильтровывают на нутч-фильтре и промывают этиловым спиртом до исчезновения окрашивания. Очищенный продукт сушат в вакуум-сушильном шкафу при температуре 50-65°С и вакууме ниже 0,5 кгс/см2.

Дальнейшая перекристаллизация из деминерализованной воды в соотношении трисамин:вода, равном 1:0,84, (температура нагрева 80-90°С, кристаллизация при 5°С) обеспечивает получение трисамина, соответствующего ТУ 6-09-4292-76, Тпл=169-172°С, содержание основного вещества 99,8%.

Выход целевого продукта по данному способу авторами не указан. Недостатками способа-прототипа являются:

- использование абсолютированного этилового спирта;

- повышенное 5-7 кгс/см2 давление водорода;

- опасность работы с никелем Ренея;

- необходимость дополнительной очистки целевого продукта.

Недостатки, присущие данному способу, делают процесс трудоемким и опасным с точки зрения безопасности производства.

В основу настоящего изобретения положена техническая задача разработки способа получения трисамина, который отличался бы технологичностью, доступностью сырья, позволял бы получать конечный продукт с высоким выходом и удовлетворяющий требованиям ТУ 6-09-4292-76 без дополнительной очистки.

Для достижения указанного технического результата трисамин получают путем взаимодействия нитротриса с водородом в среде органического растворителя (метанола, этанола, ацетонитрила) в присутствии катализатора, в качестве которого используют палладиевый катализатор, нанесенный на уголь при концентрации палладия 1-5% от массы исходного вещества. Нитротрис используют в виде раствора в органическом растворителе (метаноле, этаноле, ацетонитриле), процесс гидрирования ведут в течении 6-8 часов при температуре 5-20°С и давлении 1-2 кгс/см2, окончание процесса контролируют по окончании расхода водорода. Целевой продукт выделяют фильтрованием раствора от катализатора и упариванием на 2/3 объема под вакуумом при температуре не выше 50°С. По окончании отгонки избытка растворителя реакционную массу охлаждают до температуры 10-15°С, выпавший трисамин фильтруют.

Сущность изобретения заключается в следующем:

Нитротрис растворяют в органическом растворителе (метаноле, этаноле, ацетонитриле) и загружают катализатор. После продувки реакционного сосуда инертным газом, предпочтительно азотом, подают водород при давлении 1-2 кгс/см2 и комнатной температуре. Окончание реакции контролируют по расходу водорода. Затем катализатор отфильтровывают, раствор упаривают при температуре не выше 50°С, охлаждают до температуры 10-15°С и отфильтровывают трисамин. Выход составляет 85%, Тпл.=169-172°С, содержание основного вещества не ниже 99,5%. В отличие от прототипа на стадии гидрирования не используется абсолютированный этиловый спирт. Процесс не требует повышенных температур и давления, что снижает трудоемкость и опасность процесса.

Выделяемый продукт имеет высокое качество, не требует дополнительной многочасовой очистки.

При содержании палладия ниже 1% от массы исходного нитротриса снижается выход целевого продукта и значительно увеличивается длительность процесса гидрирования. При содержании палладия выше 5% от массы целевого продукта значительно увеличивается себестоимость целевого продукта.

Понижение температуры ниже 5°С при гидрировании приводит к увеличению длительности процесса, повышение температуры выше 20°С приводит к снижению выхода и качества полученного трисамина.

Данное изобретение иллюстрируется следующим примером конкретного выполнения.

В колбу, снабженную мешалкой, загружают 150 мл 96%-ного этилового спирта и растворяют при комнатной температуре 10 г нитротриса с Тпл. 168°С, после чего загружают 8 г катализатора (гранулированный уголь с нанесенным на него палладием 4 мас.%). Реакционную массу продувают азотом, после чего подают водород при давлении 1 кгс/см2. Дозировку ведут в течение 6-8 часов, затем включают подачу водорода, реакционную массу продувают азотом и отфильтровывают катализатор. Полученный раствор трисамина в этаноле упаривают на 2/3 объема под вакуумом и охлаждают до температуры не выше 10-15°С в течение 4-5 часов и фильтруют. Отфильтрованный трисамин сушат под вакуумом при температуре не выше 50°С.

Выход 6,81 г, что составляет 85% на нитротрис. Тпл. 169-172°С, содержание основного вещества 99,5%.

Такие же результаты получаются при применении в качестве органического растворителя метанола и ацетонитрила.

Таким образом, разработанный способ получения трисамина позволяет:

- организовать промышленное производство трисамина на базе более доступного сырья и стандартного технологического оборудования;

- иметь высокое качество и высокий выход целевого продукта без стадии дополнительной очистки.

Способ может найти применение в химической, фармацевтической промышленности для получения аминоспиртов.

Способ получения трисамина путем взаимодействия нитротриса с водородом в присутствии катализатора в среде органического растворителя (метанола, этанола, ацетонитрила) с выделением целевого продукта, включающего фильтрование раствора от катализатора, упаривание под вакуумом, охлаждение и фильтрацию, отличающийся тем, что нитротрис используется в виде раствора в органическом растворителе (метаноле, этаноле, ацетонитриле), в качестве катализатора используют палладиевый катализатор, нанесенный на уголь, при концентрации палладия 1-5% от массы исходного вещества и процесс ведут при температуре 5-20°С и давлении 1-2 кгс/см2, при этом упаривание осуществляют при температуре не выше 50°С.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новой трометаминной соли (+)-(S)-2-(3-бензоилфенил)пропионовой кислоты формулы (I), способу ее получения и использованию в фармацевтической композиции, обладающей обезболивающим действием.

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения 3-замещенных 1-аминопроизводных пропанолов-2 общей формулы I. .

Изобретение относится к 1-алкил, 1-алкенил или 1-алкиниларил-2-амино-1,3-пропандиолам формулы I RCH (OR1)CHN(R2R3)P4 где O S O R5 -CH3(CH2)m CC, CH3(CH2)mCH=CH-, CH3(CH2)mCH2-CH2-, -CH2(CH2)nCC-, -CH2(CH2)n CH= CH или -CH2(CH2)n CH2-CH2-, где m = 3-15; n = 0-12; R1 - водород или R6, где R6 - водород, алкил, алкокси, или OCH2-; R2 - водород или алкил; R3 - водород, алкил или R6, где R6 - определен выше, R4 - OR7, где R7 - водород или алкил, или СН2OR8, где R8 - водород или R6, где R6 - определен выше, R1 и R8, взятые вместе с атомом кислорода, с которым они связаны, образуют группу формулы где R9 и R10 независимо являются водородом или алкилом.

Изобретение относится к солям органических аминов, солям аминокислот и к солям эфиров аминокислот фосфата комбретастатина А-4

Изобретение относится к новому способу получения алкоксилированных алкиламинов или алкоксилированных эфираминов с формулой (I) с узким распределением с использованием катализатора, содержащего многозарядный противоион

Изобретение относится новому фунгицидному средству, представляющему собой ассоциат соли, указанной ниже структурной формулы. Средство может быть использовано для уничтожения грибов и при лечении заболеваний, вызванных грибами, а также для предотвращения порчи грибами различных материалов и сельскохозяйственных продуктов. Фунгицидное средство представляет собой ассоциат 5-[3,5-дихлор-2-гидроксибензилиден)амино]-4-гидрокси-1H-пиримидин-2-она с 1,2,3,4,5-пентагидрокси-6-метиламиногексаном и соответствует следующей формуле: Указанное фунгицидное средство обладает широким спектром действия и высокой растворимостью, что повышает эффективность его использования в виде растворов. Соединения были выделены в кристаллическом виде, и их структура доказана спектрами протонного магнитного резонанса в диметилсульфоксиде. 2 табл., 6 пр.
Настоящее изобретение касается улучшенного способа получения диэтаноламина и/или триэтаноламина. Способ заключается в реакции гликолевого альдегида с моноэтаноламином и/или диэтаноламином при молярном соотношении моноэтаноламина и/или диэтаноламина к гликолевому альдегиду в пределах от 1:1 до 50:1 в присутствии растворителя и катализатора, содержащего никель, кобальт и/или медь. Для процесса используют активированный катализатор, полученный восстановлением предшественника катализатора, который может содержать в качестве каталитически активного компонента кислородсодержащее соединение Ni, Со и/или Cu. Реакцию обычно проводят при температуре от 15 до 350°C и давлении от 10 до 350 бар. При осуществлении способа гликолевый альдегид вводят в контакт с активированным катализатором. При этом активированный катализатор во время или после его восстановления вплоть до введения в контакт с гликолевым альдегидом используют в инертных условиях. Активированный катализатор обладает степенью восстановления в 30% или более. При этом желательно, чтобы активированный катализатор, полученный восстановлением пассивированного катализатора, после активации имел степень восстановления, которая превышает степень восстановления восстанавливаемого пассивированного катализатора, по меньшей мере, на 2%. Для реакции могут быть использованы моноэтаноламин и/или диэтаноламин, которые были получены реакцией гликолевого альдегида с аммиаком и/или моноэтаноламином. Способ позволяет получить продукты с высоким выходом и высокой селективностью. 9 з.п. ф-лы, 2 табл., 13 пр.

Изобретение относится к улучшенному способу получения триэтаноламина (ТЭА). Триэтаноламин широко применяется в различных отраслях промышленности, например в производстве эмульгаторов, поверхностно-активных веществ, жидких синтетических моющих и чистящих средств, пластификаторов, химических регуляторов pH, смягчающих и связующих реагентов (каучуков и резинотехнических изделий), антифризов, ингибиторов коррозии, абсорбентов для очистки природных и промышленных газов от кислых примесей, а также в производстве биоцидов, полупродуктов в синтезе лекарственных препаратов и парфюмерно-косметических средств. Предлагаемый способ проводят путем аммонолиза оксида этилена при температуре 110-150°C и давлении 2-15 МПа при подаче оксида этилена с одной стороны и воды с аммиаком с другой стороны, при мольном отношении аммиак/оксид алюминия от 1 до 2, мольном отношении вода/аммиак 5-15. Отличительной особенностью способа является проведение процесса в микроканальном реакторе проточного типа, содержащем камеру смешения и не менее одной микроканальной пластины с каналами вытянутой формы, причем реактор имеет два входа - один для подачи оксида этилена, другой - для подачи водно-аммиачной смеси, и подачу осуществляют непрерывно на входе в смеситель с последующим равномерным смешением в микроканалах при времени контакта 0,1-10 минут. Для реакции используют реактор, где микроканальные пластины выполнены из металла, устойчивого к водно-аммиачной среде, и микроканальная пластина содержит не менее 2-х каналов. При этом каналы в микроканальной пластине могут быть параллельными или взаимопересекающимися, и могут иметь глубину и ширину от 0,2 до 2 мм. Способ позволяет улучшить показатель цветности получаемого подукта и повысить селективность и конверсию. 5 з.п. ф-лы, 3 ил., 1 табл., 13 пр.
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2004-01-29 2013-03-22T07:46:46
Наверх