Соли лимонной кислоты трициклических германийорганических производных триэтаноламина и способ получения

Изобретение относится к элементоорганической химии и химической технологии. Описываются новые германийорганические соединения с органической кислотой, а именно новые водорастворимые соли лимонной кислоты трициклических германийорганических производных триэтаноламина, иначе - 1-замещенные 1-герма-2,8,9-триокса-5-азатрицикло[3.3.3]ундеканийцитраты - и их получение в водных растворах. Получено расширение знаний о структуре соединений герматранов с органическими кислотами, расширение ряда классов соединений герматранов, расширение класса солей, обеспечение высокого выхода продукта (95-98%) высокой чистоты. Новые соли биоактивны, с широким спектром действия, могут найти применение в качестве новых средств в фармакотерапии, в медицине, медицинской и пищевой промышленности, в том числе детском питании, для очистки воды, в косметологии, парфюмерии, стоматологии. 2 н. и 1 з.п. ф-лы, 2 табл.

 

Область техники

Данное изобретение относится к элементоорганической химии, химической технологии, конкретно к новым солям лимонной кислоты трициклических германийорганических производных триэтаноламина, а именно к 1-замещенным 1-герма-2,8,9-триокса-5-азатрицикло[3.3.3]ундеканийцитратам формулы (I)

где R - или ОН, или органический радикал,

а также к способу получения упомянутых солей.

Предшествующий уровень техники

Известны [Патент RU 2104032 [ООО «СНЕЖНЫЙ БАРС», ЩЕРБИНИН В.В., ЧЕРНЫШЕВ Е.А.], 17.08.1998, C 07 F 7/30, А 61 К 31/28, и Патент RU 2104033 [ООО «СНЕЖНЫЙ БАРС», ЩЕРБИНИН В.В., ЧЕРНЫШЕВ Е.А.], 17.08.1998, C 07 F 7/30, А 61 К 31/28] германийорганические соединения - производные 1-гидроксигерматрана, содержащие в качестве заместителя у атома Ge известный лекарственный препарат, например ацикловир, или ацетилсалициловую кислоту, или парацетомол, или анальгин, или индометацин, или фталазол, или ампициллин, или адреналин, в соответствии с формулой II

где R-ОН, или органический радикал, или элементорганический радикал, в том числе лекарственный препарат или с формулой III, записанной в общем виде

где R1÷R12 - H или органический радикал, Х - О или S.

Производные 1-гидроксигерматрана (II, R - ОН, или органический радикал, или элементорганический радикал), содержащие в качестве заместителя кислоты ацетилсалициловую кислоту, ампициллин в патенте RU 2104032 [ООО «СНЕЖНЫЙ БАРС», ЩЕРБИНИН В.В., ЧЕРНЫШЕВ ЕА], 17.08.1998, C 07 F 7/30, А 61 К 31/28] названы германиловыми эфирами (см. таблицу 9 [Патент RU 2104032 [ООО «СНЕЖНЫЙ БАРС», ЩЕРБИНИН В.В., ЧЕРНЫШЕВ Е.А.], 17.08.1998, C 07 F 7/30, А 61 К 31/28]), а в патенте RU 2104033 [ООО «СНЕЖНЫЙ БАРС», ЩЕРБИНИН В.В., ЧЕРНЫШЕВ Е.А.], 17.08.1998, C 07 F 7/30, А 61 К 31/28] - герматраниловыми эфирами соответствующих кислот - ацетилсалициловой, пенициллановой кислот.

Известны германийорганические соединения с органической кислотой (см. патент RU 2233286 [СОЛОВЬЕВ Е.В, ЩЕРБИНИН В.В., ЧЕРНЫШЕВ Е.А., КОТРЕЛЕВ М.В.], 17.08.1998, C 07 F 7/30, А 61 К 31/28), в котором рассматриваются комплексы германийорганического соединения с лекарственными препаратами или биологически активными веществами общей формулы Lk(ГОС)m(Раств.)n (IV), где L - лекарственный препарат или биологически активное вещество (в том числе ацетилсалициловая кислота, никотиновая кислота, аминокислоты и т.д.), k≥1, m≥1, n≥0, Раств. - неорганический или органический растворитель, ГОС - германийорганическое соединение (III, R - ОН, или тиогидроксил, или органический радикал, или элементорганический радикал, R1÷R12 - Н или органический радикал, или кислород (в качестве заместителя R1R2, R5R6 и R9÷R10), X - О или сера).

В источнике [Патент RU 2233286 [СОЛОВЬЕВ Е.В., ЩЕРБИНИН В.В., ЧЕРНЫШЕВ Е.А., КОТРЕЛЕВ М.В.], 17.08.1998, C 07 F 7/30, А 61 К 31/28] на с.5 упоминается о возможности донорно-акцепторного взаимодействия атома азота в молекуле ГОС с карбоксильной (тиокарбоксильной) группой лекарственного препарата или биологически активного вещества, но при этом соединение L в формулах (IV) координирует с атомом Ge. В данном источнике [Патент RU 2233286 [СОЛОВЬЕВ Е.В., ЩЕРБИНИН В.В., ЧЕРНЫШЕВ Е.А., КОТРЕЛЕВ М.В.], 17.08.1998, C 07 F 7/30, А 61 К 31/28] рассматриваются только комплексы германийорганических соединений с органическими кислотами.

В известных нам рассмотренных источниках, наиболее близких к предлагаемому изобретению, часть которых приведена здесь, не имеется каких-либо сведений об образовании солей герматранов, в частности с лекарственными препаратами или биологически активными веществами, в том числе с органическими кислотами.

Способов получения комплексов или других соединений ГОС (III) с лекарственными средствами, органическими и неорганическими соединениями в патентах (Патент RU 2104032 [ООО «СНЕЖНЫЙ БАРС», ЩЕРБИНИН В.В., ЧЕРНЫШЕВ Е.А.], 17.08.1998, C 07 F 7/30, А 61 К 31/28] и Патент RU 2104033 [ООО «СНЕЖНЫЙ БАРС», ЩЕРБИНИН В.В., ЧЕРНЫШЕВ Е.А.], 17.08.1998, C 07 F 7/30, А 61 К 31/28, не описано.

Известен способ получения германийорганического соединения с органической кислотой, включающий взаимодействие герматрана (II), где R выбран из ряда - ОН или какой-либо органический радикал, с органической кислотой в заданном растворе при заданной температуре в течение заданного времени (см. Патент RU 2233286 [СОЛОВЬЕВ Е.В., ЩЕРБИНИН В.В., ЧЕРНЫШЕВ Е.А., КОТРЕЛЕВ М.В.], 17.08.1998, C 07 F 7/30, А 61 К 31/28], в котором описан способ получения комплекса общей формулы Lk(ГОС)m(Раств.)n (IV), где L - лекарственный препарат или биологически активное вещество, k≥1, m≥1, n≥0, Раств. - неорганический или органический растворитель, ГОС - германийорганическое соединение (III, R - ОН или тиогидроксил, или органический радикал, или элементоорганический радикал, R1÷R12 - Н или органический радикал, или кислород (в качестве заместителя R1R2, R5R6 и R9÷R10), X - О или сера).

В частности, получение комплекса формулы (IV) с ацетилсалициловой кислотой (Патент RU 2233286 [СОЛОВЬЕВ Е.В., ЩЕРБИНИН В.В., ЧЕРНЫШЕВ Е.А., КОТРЕЛЕВ М.В.], 17.08.1998, C 07 F 7/30, А 61 К 31/28], с.14) осуществляется смешиванием 0,1 М раствора ацетилсалициловой кислоты в этаноле (100 мл этанола) и 0,1 М раствора 1-этил-1-герма-2,8,9-триокса-5-азатрицикло[3.3.3.015]-ундекан-3,7,10-триона (75 мл этанола) на магнитной мешалке в течение 14 часов при комнатной температуре и выделением из раствора на роторном испарителе. Выход 89%, температура плавления равна 230-231°С.

По данным авторов [Патент RU 2233286 [СОЛОВЬЕВ Е.В., ЩЕРБИНИН В.В., ЧЕРНЫШЕВ Е.А., КОТРЕЛЕВ М.В.], 17.08.1998, C 07 F 7/30, А 61 К 31/28] результаты рентгеноструктурного анализа подтверждают наличие координационного взаимодействия между атомами германия и кислорода активной функциональной группы, длина связи составляет 1,8 Å. Тип взаимодействия ГОС (III, R - этил, Х - О, R1÷R12 - Н) и активной функциональной группы ацетилсалициловой кислоты, по мнению авторов, имеет вид комплекса с 6-валентным атомом Ge формулы

Среди описанных примеров [Патент RU 2233286 [СОЛОВЬЕВ Е.В., ЩЕРБИНИН В.В., ЧЕРНЫШЕВ Е.А., КОТРЕЛЕВ М.В.], 17.08.1998, C 07 F 7/30, А 61 К 31/28] (см. три примера на с.14) получения комплексов отсутствует пример получения германийорганического соединения с лимонной кислотой. Нами также не найдены какие-либо упоминания о германийорганических соединениях с лимонной кислотой ни в каких известных нам источниках.

Раскрытие изобретения

Техническим результатом предложенного изобретения - вещества - является обеспечение увеличенного выхода продукта повышенной чистоты, расширение знаний о структуре соединений герматранов с органическими кислотами, расширение ряда классов соединений герматранов, расширение класса солей.

Техническим результатом предложенного изобретения - способа получения вещества - является обеспечение увеличения выхода продукта повышенной чистоты, расширение знаний о структуре соединений герматранов с органическими кислотами, расширение ряда классов соединений герматранов, расширение класса солей.

Поставленный технический результат достигается тем, что предложено германийорганическое соединение, представляющее собой 1-замещенный 1-герма-2,8,9-триокса-5-азатрицикло[3.3.3]ундеканийцитрат следующей формулы (I):

где R - ОН или органический радикал.

Отличием предложенных соединений формулы (I) является то, что предложены новые, ранее неизвестные соединения герматранов, а именно соли лимонной кислоты трициклических германийорганических производных триэтаноламина (далее «соли лимонной кислоты герматранов»), и не описаны в литературе ни их структура, ни их свойства. Нам также не были ранее известны какие-либо упоминания об использовании подобных соединений (I).

Совершенно неочевидным оказался факт образования «внешней ионной пары» с некоторой координацией между атомом азота и атомом углерода карбонильной группы. Образование соли лимонной кислоты герматранов (I), очевидно, происходит за счет разрыва внутримолекулярного донорно-акцепторного взаимодействия Ge←N в исходных герматранах (II), образования свободной пары электронов у атома азота, взаимодействующей с карбонильной группой (С=О) лимонной кислоты.

При этом органическим радикалом может быть любой, в том числе алкил (метил, этил, пропил, бутил и другие), галогеналкил, например хлоралкил (хлорметил, хлорэтил, хлорпропил, хлорбутил и другие), бромалкил (бромметил, бромэтил, бромпропил, бромбутил и другие), циклоалкил (циклогексил), адамантил, алкокси (метокси, этокси, пропокси, изо-пропокси и другие) и др.

Поставленный технический результат также достигается тем, что предложен способ получения германийорганического соединения, представляющего собой 1-замещенный 1-герма-2,8,9-триокса-5-азатрицикло[3.3.3]ундеканийцитрат формулы (I), где R - ОН или ClCH2, заключающийся в том, что герматран формулы (II)

где R является ОН или ClCH2,

взаимодействует с лимонной кислотой в водном растворе при температуре 4-80°С в течение от 0,5 часа до 72 часов, получают соответствующую соль лимонной кислоты (I).

Причем более высокий упомянутый технический результат достигается при осуществлении взаимодействия герматрана (II) с лимонной кислотой при температуре 45-80°С водного раствора в течение 30-60 минут.

При этом в предложенном способе получения солей лимонной кислоты герматранов (I) могут использоваться другие исходные соединения (II), где радикалами, кроме того, могут быть, например, водород, тиогидроксил или из органических радикалов, например, этокси (ОСН2СН3).

Отличием предложенного способа является неочевидная возможность получения солей лимонной кислоты герматранов (I) по третичному атому азота. Основные известные особенности герматранов, связанные с существованием внутримолекулярного донорно-акцепторного взаимодействия азот-германий (Ge←N) (что доказано рентгеноструктурными исследованиями [С.Н.Гуркова, С.Н.Тандура и другие. Журнал общей химии, 1982, т.23, №4, с.101-106]) позволяли считать атом азота в соединениях (II) совершенно «мертвым» - инертным к химическим реакциям.

Поэтому совершенно неожиданным оказался факт образования солей лимонной кислоты герматранов (I) в упомянутых условиях (в водной среде и т.д.), очевидно, за счет разрыва внутримолекулярного донорно-акцепторного взаимодействия Ge←N в исходных герматранах (II), образования свободной пары электронов у атома азота, взаимодействующей с карбонильной группой (С=О) лимонной кислоты.

Убедительным доказательством образования солей лимонной кислоты герматранов (I) по атому азота также служат обнаруженные нами сильные смещения химических сдвигов протонов (δ, м.д.) атранового остова у атома азота (CH2N - 0,42 м.д.) в сторону слабого поля у солей лимонной кислоты герматранов (I) по сравнению с исходными герматранами (II) в полярном растворителе D2O.

Кроме того, взаимодействие исходных реагентов происходит в водных растворах, что обеспечивает дешевизну и простоту получения солей при высоком выходе (95-98%) и высокой чистоте получаемого продукта.

Сказанное выше подтверждает наличие критериев изобретения - «новизны» и «изобретательского уровня».

Технологическая реализация изобретения не представляет трудностей, весьма проста и технологична, основана на известных технологических химических процессах получения химических соединений, что отвечает выполнению критерия «промышленная применимость».

Варианты осуществления изобретения

В дальнейшем изобретение поясняется конкретными вариантами осуществления способа получения солей лимонной кислоты герматранов (I) (1-замещенных 1-герма-2,8,9-триокса-5-азатрицикло[3.3.3]ундеканийцитратов). Нами далее приводится ряд примеров из всей совокупности проведенных экспериментов.

Пример 1. В трехгорлую колбу емкостью 500 мл, снабженную термометром, мешалкой и обратным холодильником, помещают при перемешивании 50,8 г (0,2 моль) 1-гидроксигерматрана (II, R - ОН), 38,4 г (0,2 моль) лимонной кислоты и 350 мл дистиллированной воды. Реакционную смесь перемешивают при 45°С в течении 30 минут. Далее прозрачный водный раствор помещают в одногорлую круглодонную колбу емкостью 1 л и отгоняют на роторном испарителе (60°С, 10-15 мм рт.ст.) 270-280 мл воды.

Далее маточный раствор охлаждают до комнатной температуры и вводят 160 мл спирта. Полученный раствор перемешивают на роторном испарителе при комнатной температуре в течение 30 минут и далее отгоняют азеотроп (вода-спирт) при 50°С (±0,05°С) и остаточным давлением 15-20 мм рт.ст. После образования белого сухого продукта остаточное давление понижают до 2-5 мм рт.ст. и вакуумируют дополнительно 3-4 часа, получают 81,2 г (выход 95%) соль лимонной кислоты герматрана (I, R - ОН).

После этого продукт измельчают и упаковывают в герметичную тару.

Данные элементного анализа полученного соединения (I, R - ОН), представлены в таблице 1.

Спектр протонного магнитного резонанса ПМР (20% раствор в D2O, стандарт СН3CN), полученные на приборе Bruker AM-360, имеет 2 характерных для герматрановой структуры триплета [δ, м.д.: CH2N 3,42 (т); ОСН2 3,89 (т)] и характерные для лимонной кислоты два мультиплета: 2,88 м.д. и 2,76 м.д. (см. таблицу 2).

Пример 2. Получение соли лимонной кислоты герматрана (I) проводят согласно процедуре, описанной в примере 1, только загружают 50,8 г (0,265 моль) лимонной кислоты. Реакционную смесь перемешивают при 80°С в течение 20 минут. После сушки получают 83,0 г соли лимонной кислоты герматрана (I, R - ОН). Выход 97,0%.

Пример 3. Получение соли лимонной кислоты герматрана (I) проводят согласно процедуре, описанной в примере 2, только реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре (20°С) в течение 24 часов. После сушки получают 83,0 г соли лимонной кислоты герматрана (I, R - ОН). Выход 97,2%.

Пример 4. Согласно процедуре, описанной в примере 1, загружают 53,66 г (0,2 моль) герматрана (II, R - ClCH2), 38,4 г (0,2 моль) лимонной кислоты и 350 мл дистиллированной воды. Реакционную смесь перемешивают при 80°С в течение 30 минут. После сушки получают 87,4 г соли лимонной кислоты герматрана (I, R - ClCH2). Выход 95,0%.

Данные элементного анализа упомянутой соли (I) представлены в таблице 1, а данные спектра протонного магнитного резонанса ПМР - в таблице 2.

Пример 5. Согласно процедуре, описанной в примере 1, загружают 52,76 г (0,2 моль) герматрана (II, R - ОСН2СН3), 38,4 г (0,2 моль) лимонной кислоты и 200 мл дистиллированной воды. Реакционную смесь перемешивают при 4°С в течение 4 часов. После сушки получают 74,8 г соли лимонной кислоты герматрана (I, R - ОСН2СН3). Выход 82,0%.

Данные элементного анализа упомянутой соли (I) представлены в таблице 1, а данные спектра протонного магнитного резонанса ПМР - в таблице 2.

Полученные в примерах 1-5 соли лимонной кислоты герматранов (I, R - ОН, или ClCH2, или ОСН2СН3) представляют собой белые порошки, растворимые в воде. Они не плавятся, а при нагревании разлагаются.

Используя вышеприведенные методики получены некоторые другие соли лимонной кислоты герматранов (I). При этом использованы другие исходные соединения (II), где радикалами являются, например, водород, тиогидроксил или из органических радикалов, например, этокси (ОСН2СН3).

Кроме того, для получения солей лимонной кислоты герматранов (I), где органическим радикалом могут быть алкил (метил, этил, пропил, бутил и другие), галогеналкил, например хлоралкил (хлорэтил, хлорпропил, хлорбутил и другие), бромалкил (бромметил, бромэтил, бромпропил, бромбутил и другие), циклоалкил (циклогексил), адамантил, алкокси (метокси, пропокси, изо-пропокси и другие) и др., требуется использование иных методик. При этом использованы другие соответствующие исходные соединения (II) и другие соответствующие растворители, например этанол, н-пропанол и другие, подбираемые для каждого конкретного случая [Э.Я.Лукевиц и др. «Биологическая активность соединений германия». - Рига: Зинатне, 1990 г., с.43-47].

Результаты элементного анализа и ПМР некоторых полученных соответствующих солей лимонной кислоты герматранов (I) также представлены в таблицах 1 и 2.

Неспособность солей лимонной кислоты герматранов (I) давать стабильную жидкую фазу при нагревании и нерастворимость их в таких растворителях, как хлороформ, бензол, толуол, эфир, диоксан, конечно, не характерны для простых ковалентно построенных соединений. Все это, а также повышенная чувствительность к влаге, указывает на наличие сильных электростатических сил, удерживающих молекулы в специфических положениях кристаллов и придающих соединениям (I) солеобразные свойства - «внешней ионной пары» с некоторой координацией между атомом азота и атомом углерода карбонильной группы. Эти соединения герматранов (I) получены с высокой чистотой и с весьма высоким выходом (82,0, 95-98%).

Получено расширение сведений о свойствах трициклических соединений, содержащих атомы германия и азота - герматранов. Следовательно, получено расширение знаний о структуре герматранов с органическими кислотами, расширение ряда классов соединений герматранов, расширение класса солей. Предложенный способ получения солей лимонной кислоты герматрана (I) весьма прост, технологичен и не дорог.

Промышленная применимость

Полученные новые соединения - соли лимонной кислоты трициклических германийорганических производных триэтаноламина - являются биологически активными веществами, могут найти применение в качестве новых средств в фармакотерапии, в медицине, медицинской и пищевой промышленности, в том числе детском питании, для очистки воды, в косметологии, парфюмерии, стоматологии.

Таблица 1
Выходы, данные элементного анализа и содержания OH-групп синтезированных соединений формулы (I)
NN п/пRВыход, %Найдено, %Брутто-формулаВычислено, %
СHGeClОНСHGeClОН
1ОН95-9833,315,0316,974,05C12H21Ge NO1133,664,9117,02-3,97
2ClCH295,033,684,8815,717,66-C13H22ClGe NO1033,894,7815,827,71-
31-Ad (адамантил)85,048,396,6913,0--C22H35GeNO1048,376,4113,37--
4H95,034,665,2117,53--C12H21GeNO1034,975,1017,68--
5ОСН2СН382,036,715,6315,63--C14H25GeNO1136,865,4815,97--

Таблица 2
Данные спектров ПМР - 1H синтезированных соединений (I) и исходных герматранов (II) в D2O (для пп.1-4, 6, 8) и в CHCL3 (для пп.5, 7)
NN п/пТип соединенияRХимические сдвиги, δ, в м.д.
CH2NСН2ОR
1(II)исхОН3,0 т3,77 т-
2(I)ОН3,42 т3,89 т-
3(II)исхClCH22,99 т3,74 т2,92
4(I)ClCH23,42 т3,89 т3,38
5(II)исх1-Ad (адамантил)2,75 т3,74 т1,82
6(I)1-Ad (адамантил)3,42 т3,89 т1,82
7(II)исхОСН2СН32,82 т3,78 т1,16 т (СН3), 3,80 кв (CH2)
8(I)ОСН2СН33,42 т3,89 т1,17 т (СН3), 3,77 кв (CH2)

1. Германийорганическое соединение, представляющее собой 1-замещенный 1-герма-2,8,9-триокса-5-азатрицикло [3.3.3] ундеканийцитрат следующей формулы (I):

где R - ОН или органический радикал.

2. Способ получения германийорганического соединения по п.1, заключающийся в том, что герматран формулы (II)

где R является ОН или органическим радикалом,

взаимодействует с лимонной кислотой в водном растворе при температуре 4-80°С в течение от 0,5 до 72 ч и получают соответствующую соль лимонной кислоты.

3. Способ по п.2, отличающийся тем, что взаимодействие осуществляют при температуре 45-80°С водного раствора в течение 30-60 мин.



 

Похожие патенты:
Изобретение относится к области химии элементоорганических соединений, а конкретно к способу получения органохлоргерманов общей формулы RnGeCl4-n (где n=2,3: R=ароматический радикал - C6H5, ClC6Н4 , МеС6H4, SC4Н3), которые можно использовать для введения диорганогермоксановых звеньев в различные полимеры или в качестве концевых триорганогермильных групп, а также использовать как исходные вещества в препаративных целях.

Изобретение относится к области получения фенилхлоргерманов, содержащих один и более фенильных радикалов у атома германия, в частности фенилтрихлоргермана, дифенилдихлоргермана и их смесей, которые используются при синтезе элементоорганических полимеров, являющихся перспективными исходными для создания фоточувствительных композиций и прекурсоров высокотемпературной окислостойкой конструкционной керамики.

Изобретение относится к медицине, более точно - к фармакологии, и может быть использовано при фармакотерапии всех видов заболеваний, в том числе и для снижения интоксикации организма при приеме лечебных средств.
Изобретение относится к химии металлорганических соединени, а именно германийорганических, и касается разработки способа получения алкилхлоргерманов, используемых в качестве полупродуктов для получения стимуляторов роста растенний, лекарственных и биологически активных веществ, а также в качестве материала для волоконной оптики, например при использовании диметилдихлоргермана.

Изобретение относится к способу выделения и регенерации германийорганического соединения из смешанного раствора, содержащего сахарид(ы) и германийорганическое соединение.

Изобретение относится к способу получения новых соединений - 6,8,10-тринитро-1,4-диоксаспиро[4,5] дека-6,9-диенатов катионов p-, d-, и f - элементов формулы I (анионных - комплексов Мейзенгеймера), которые могут быть использованы для металлокомплексного катализа.

Изобретение относится к биотехнологии и касается производства и применения биопрепаратов, в частности иммуномодуляторов, для коррекции нарушений иммунной системы и используемых для лечения и профилактики инфекционных, инвазионных и незаразных болезней млекопитающих, птиц и рептилий.

Изобретение относится к катализаторам полимеризации, конкретно к катализаторам полимеризации лактидов

Изобретение относится к комплексным соединениям германия с аминокислотами или с аминокислотами и карбоновыми кислотами общей формулы , где АА - аминокислота, СА - карбоновая кислота, а=0÷3, b=1÷3, с=0÷3 и 1 b+с 4

Изобретение относится к разработке лекарственных средств, предназначенных для профилактики и/или лечения вирусных заболеваний, вызванных, в частности, герпес-вирусами

Изобретение относится к аддитивному поли(моно(триметилгермил)-замещенному трициклононену) общей структурной формулы: где n=300-2400 (степень полимеризации). Величина средневесовой молекулярной массы Mw полимера составляет (7.1-57)·104 г/моль и индекс полидисперсности Mw/Mn составляет 1.9-2.6. Также предложены мономер для получения поли(моно(триметилгермил)-замещенного трициклононена) и способ мембранного разделения газовых смесей. Изобретение позволяет повысить коэффициент газопроницаемости и селективности мембран на основе полимера. 3 н.п. ф-лы, 2 табл., 3 пр., 4 ил.

Изобретение относится к применению моногидрата 1-гидроксигерматрана (герматранол-гидрат), формулы для стимуляции экспрессии матричной РНК триптофанил-тРНК-синтетазы. 1 табл., 2 пр.

Изобретение относится к трис-(пентафторфенил)-4-пиридилэтилгерману, который представлен брутто-формулой C25H8F15GeN и структурной формулой: Также предложен способ его получения. Трис-(пентафторфенил)-4-пиридилэтилгерман способен снижать поверхностное натяжение растворов на различных межфазных границах и может применяться при производстве лаков и красок, пен и чистящих средств. 2 н.п. ф-лы, 4 ил., 1 пр.

Изобретение относится к комплексным соединениям германия с аминокислотами и липоевой кислотой, представляющим собой Ge[Lys]2[Lip] или Ge[Arg]2[Lip], где Lip - α-липоевая кислота, которые обладают высокой растворимостью и могут найти применение в медицине, косметологии, ветеринарии и пищевой промышленности. Изобретение относится также к способу получения указанных соединений, который включает смешивание диоксида германия, аминокислоты и воды, перемешивание полученной смеси при нагревании, охлаждение смеси до комнатной температуры, добавление к смеси α-липоевой кислоты, перемешивание полученной смеси при комнатной температуре и выделение полученного соединения. 2 н. и 9 з.п. ф-лы, 4 ил., 10 пр.

Изобретение относится к соединению германия общей формулы (I): Ge[P]x[CA]y, где Р - пептид, представляющий собой Lys-Glu; СА - гидроксикарбоновая кислота, выбранная из яблочной кислоты или лимонной кислоты; х=1 при y=1, х=2 при y=0. Также предложены способ получения соединение формулы (I) и фармацевтическая композиция, обладающая иммуномодулирующей активностью, содержащая соединение формулы (I). 3 н. и 12 з.п. ф-лы, 6 ил., 5 пр.
Наверх