Способ получения 2,3-дицианнафталина

 

32963

Союз Советских

Социалистических

Республик

Веееоез. i л 12о, 14

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР 1ПК С 07с

"ДК 547.657 491,07 (088.8) Авторы изобретения

Е. А. Лукьйиец, 8, А. Пучнова, С. А. Михаленко и С. Г. Рузина

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3-ДИЦИАН НАФТАЛИНА

Данное изобретение относится к способу получения 2,3-дицианнафталина — исходного соединения в синтезе р-нафталоцианинов, применяемых в различных областях техники в качестве красителей, пигментов, катализаторов, в том числе в полупроводниковой технике.

Трудность получения 2,3-дицианнафталина является причиной того, что р-нафталоцианины в отличие от и-изомеров почти совсем не изучены.

Известен единственный способ получения

2,3-дицианнафталина возгонкой имида нафталин-2,3-дикарбоновой кислоты (также труднодоступного соединения) над окисью торин при

490 С в токе аммиака.

Новый способ получения 2,3-дицианнафталина заключается во взаимодействии го-тетрабром-о-ксилола с фумаронитрилом в сухом диметилформамиде в присутствии безводного ,иодистого натрия с количественным выходом.

Реакция протекает с промежуточным образованием 1,2-бис-бромметиленциклогексадиена, взаимодействующего далее с фумаронитрилом по схеме диенового синтеза.

Предлагаемый способ является новым, в литературе не описанным, К,преимуществам его следует отнести одностаднйность процесса, количественный выход продукта реакции, доступность исходных веществ и простоту зксперимента.

П р н м е р. Раствор 8,4 г (0,02 лтоль) н-тетрабром-о-ксилола, 2,34 г (0,03 .ноль) фумаронитрила и 18 г (0,12 йоль) безводного нодистого натрия в 50,ил сухого днметнлформамнда перемешивают при 75 — 80 С в течение 6—

10 8 час. Реакционную смесь охлаждают, выливают в 120 лл воды, осадок отфильтровывают, промывают водой, высушивают и перекриста lлнзовывают нз бензо Iа. Получают 3,56 г

2,3-дицианнафталина. Выход количественный, 15 т. пл. 251 С (литературная т. пл. 251 "С).

Предмет изобретения

Способ получения 2,3-дицианнафталина, отличающийсч тем, что, с целью упрощения про20 ведения процесса, увеличения выхода целевого продукта и расширения сырьевой базы, о-тетрабром-о-ксилол обрабатывают фумаронитрилом,в сухом диметнлформамнде в присутствии безводного иодистого натрия с после25 дующим выделением целевого продукта известным способом.

Способ получения 2,3-дицианнафталина 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новому способу получения производного бифенила, а именно 4-метил-2'-цианобифенила формулы (I) 4-Mетил-2'-цианобифенил может находить широкое применение в качестве промежуточного продукта в синтезе производных бифенилметилимидазолина, описанных в заявках EP-A-O 253310 и О454511

Изобретение относится к способу селективной гидрогенизации динитрильного соединения общей формулы NC-(CH2)nCN, где n= 1-6, в присутствии катализатора, содержащего металл 8 группы Периодической системы элементов - никель и цеолит, имеющий размер пор с диаметром от 0,3 до 0,7 нм, предпочтительно 0,3-0,5 нм

Изобретение относится к способу преобразования первого изомера во второй изомер, в котором первый и второй изомеры являются эпимерами одного и того же соединения

Изобретение относится к области органической химии

Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения алифатических альфа, омега-аминонитрилов частичным гидрированием алифатических альфа, омега-динитрилов при повышенной температуре и повышенном давлении в присутствии растворителя и катализатора, состоящему в том, что используют катализатор, содержащий: (а) соединение на основе металла, выбранного из группы, содержащей никель, кобальт, железо; (б) от 0,01 до 25, предпочтительно от 0,1 до 5 вес.%, считая на (а), промотора, выбранного из группы, содержащей медь, серебро, молибден, марганец, алюминий, фосфор, кремний, а также (в) до 5, предпочтительно от 0,1 до 3 вес.%, считая на (а), соединения на основе щелочного или щелочноземельного металла, при условии, что компонент (а) не является соединением на основе железа и кобальта, если (б) является промотором на основе металла, выбранного из группы: марганец и молибден

Изобретение относится к органической химии
Изобретение относится к органической химии
Изобретение относится к способу полугидрирования динитрилов до соответствующих аминонитрилов с помощью водорода и в присутствии катализатора, выбираемого из никеля Ренея, кобальта Ренея, причем никель Ренея содержит один активирующий элемент, выбираемый из элементов группы IVb, VIb, VIIb и VIII Периодической системы элементов и цинка, и кобальт Ренея содержит один активирующий элемент, выбираемый из элементов групп IVb, VIb, VIIb и VIII Периодической системы элементов и цинка, и в присутствии сильного неорганического основания - производного щелочного или щелочноземельного металла, заключающемуся в том, что исходная среда гидрирования содержит в отсутствие какого-либо другого растворителя воду из расчета 0,5 - 20 вес.% по отношению к общему количеству жидких компонентов реакционной среды, диамин и/или аминонитрил, образуемые из гидрируемого динитрила, а также непреобразованный динитрил, из расчета, что все три соединения составляют от 80 - 99,5 вес.% по отношению к общему количеству жидких компонентов среды, при достижении степени преобразования динитрила, составляющей 95%, и при достижении селективности по аминонитрилу по крайней мере 60%

Изобретение относится к 6,7-дифенил-2,3-дицианонафталину формулы который может найти применение в качестве исходного соединения в синтезе новых биядерных фталоцианинов, а также к способу его получения
Наверх