Патент ссср 239149

Авторы патента:

Иностранцы Корнелис Ван дер Штельт, Петрус Симон Хофман , Герритсзлаан

Иностранна фирма Королевский фармацевтический завод

C07D233/80 - с гетероатомами или ацильными радикалами, непосредственно связанными с атомами азота кольца

ОПИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ

239l49

Сома Соеетских социалистических

Республик

Зависимый от патента МвЂ”

Заявлено 06.VI.1967 (№ 1161369/23-4)

Приоритет 08Х1.1966, № 6607958. Нидерланды

Кл. 12р, 8/01

МПК С 07d

Комитет по делам иаабретений и открытий при Спеете Министров

СССР

Опубликовано 10.lll.1969. Бюллетень ¹ 10

УДК 547.783.07 (088.8) Дата опубликования описания 25.111.1970

Авторы изобретения

Иностранцы

Корнелис Ван дер Штельт, Петрус Симон Хофман и Ян (Нидерланды) Иностранная фирма

«Королевский фармацевтический завод» (Нидерл анды) Герритсзлаан

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1-АМИНО-ГИДАНТОИНА о,z gz 3 -сн=м-и вЂ” m о=ч уо

O=C С=О 1 б

O;N (Н вЂ” 1Ч Г СНс СО 011, I

О=(I

NHR

3-Ллкил-1 - (5 - нитрофурфурилиденамино)гидантоин обладает антибактериальным, фунпстатичесим действием.

Известен способ получения 1-амино-гидантоина общей формулы где К вЂ” алкильная группа с прямой или разветвленной цепью, содержащей до 8 атомов углерода, низшая алкенильная группа, циклоалкильная группа, состоящая из 5 до 8 атомов углерода, фенильная группа с одним или двумя низшими алкильными группами или фенил (низшая) алкильная группа; заключающийся в том, что сложный эфир N-карбамоилгидразин уксусной кислоты общей формулы где К имеет вышеуказанное значение, à R>â€” алкильная группа, содержа.цая до 4 атомов углерода, например метильная или этильная, или аралкильная группа, содержащая до

4 атомов углерода в алкильной части, например бензпльная, обрабатывают,концентрированной соляной кислотой или смесью уксусной и концентрированной соляной кислот при кипячении.

С целью упрощения технологического процесса, предложен способ получения 1-аминогидантоина общей формулы

20 где R вЂ” алкильная группа с прямой или разветвленной цепью, содержащая до 8 атомов углерода, заключающийся в том, что 1-(5-нитрофур фирнлиденамино) -гидантоин обрабаты25 г.ают диазометаном формулы RN, где R алкплиденовая группа с прямой или разветвленной цепью, содержащая до 8 атомов углерода.

Выход целевых продуктов 90% от теории.

Пример. К 2,6 г 1- (5-нитрофурфурилиден30 амино)-гидантоина (нитрофурантоина), час239149

Предмет изобретения

P>N CH=N N CH>

Q=C C= 0 б

l й

Составитель М. Галкина

Текред Л. Я. Левина Корректор Т. А. Абрамова

Редактор Л. К, Ушакова

Заказ 513/19 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений н огкрытий при Совете Министров СССР

Москва Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 тично растворенного в 40 мл диметилформамида,:прибавляют по каплям в течение 1 час раствор свежеприготовленного диазометана (0,03 моль в 45 ил эфира) при умеренном нагревании смеси. Смесь оставляют на ночь при комнатной температуре, после чего растворители удаляют выпариванием. Остаток вЂ” твердое вещество смешивают с раствором карбоната натрия, помещают на фильтр, работающий под разрежением, и промывают водой.

Твердый остаток растворяют п диметилфор ilaмиде, затем снова прибавляют раствор карбоната натрия.

Затем 3-метил-1-(5-нигрофурфурилиденамино) -,гидантоин осаждают, а избыточный нитрофурантоин остается в растворе в виде натриевой соли. После фильтрования и сушки получают 2,4 г метилового соединения, что составляет 90% от теоретического выхода.

Вычислено, % . С 42,87; Н 3,2; N 22,2.

Найдено, о/о.. С 42,9; Н 3,3; N 22,1.

Способ получения производных 1-амино-гидантоина оощей формулы

5 где R вЂ” алкильная группа с прямой или раз15 ветвленной цепью, содержащая до 8 атомов углерода, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологического процесса, 1- (5нитрофурфурилиденамино) -гидантоин 05ра6а".ывают диазометаном формулы RN2, где Râ€”

20 алкилиденовая группа с прямой и разветвленной цепью, содержащая до 8 атомов углерода.

Изобретение относится к производным 2-имидазолин-5-онов или 2-имидазолин-5-тионов общей формулы в которой W - атом серы или кислорода или группа S = O; A - O или S; n = 0 или 1; B - N(R5) или O, или S, или C(R5)(R6), или SO2, или C = O; R1 - R4 - атом водорода или углеводородный радикал, в случае необходимости замещенный особенно атомами галогена

Оптически активные производные 2-имидазолин-5-онов, способ их получения, фунгицидная композиция, способ обработки культур // 2126390

Оксоциклические соединения мочевины, фармацевтическая композиция, способ лечения // 2221788

Изобретение относится к 4-оксоциклическим соединениям мочевины общей формулы (I), где X, Y, R, R1, R2, R3, R4, R5, А и L, такие, как определено в формуле изобретения

Замещенные арилкетоны // 2339615

Способ получения производных 1-аминогидантоина // 269815

// 271413

Производные 2,5-диоксоимидазолидин-1-ил-3-фенилмочевины в качестве модуляторов формилпептидного рецептора 1 (fprl-1) // 2645673

Изобретение относится к области органической химии, а именно к производному 2,5-диоксоимидазолидин-1-ил-3-фенилмочевины формулы (I) или к его энантиомеру, диастереомеру или фармацевтически приемлемой соли, где R1 представляет собой галоген или водород; R2 представляет собой галоген, С1-8 алкил, OR9, CN или SR15; R3 представляет собой водород или С6-10 арил; R4 представляет собой С1-8 алкил, , , , , , С3-8 циклоалкил или вместе с R5 образует спиро-моноциклическое или бициклическое карбоциклическое насыщенное или частично ненасыщенное 5-10-членное кольцо; R5 представляет собой С1-8 алкил, необязательно замещенный фенилом, который необязательно замещен Cl, F, ОН, F и ОН, -(СООМе) или -СООН; фураном, метилфураном, тиофеном, пиридином, индолом или ОН; С3-8 циклоалкил, этилиндол или вместе с R4 образует спиро-моноциклическое или бициклическое карбоциклическое насыщенное или частично ненасыщенное 5-10-членное кольцо; R6 представляет собой галоген или водород; R7 представляет собой водород; R8 представляет собой галоген или водород; R9 представляет собой С1-8 алкил; R15 представляет собой С1-8 алкил; R17 представляет собой водород, С6-10 арил или С1-8 алкил, необязательно замещенный метоксифенилом; R18 представляет собой водород или С1-8 алкил, замещенный ОН, CO2t-Bu, СООН или CONH2; R19 представляет собой С1-8 алкил, замещенный ОН; каждый R20 независимо выбран из водорода или С1-8 алкила; R21 представляет собой водород; n равен 1 или 2; m равен 1 или 2; и включая следующие соединения: и ;при условии, что соединение формулы I не имеет структуры, указанные в п.1 формулы. Также изобретение относится к фармацевтической композиции на основе соединения формулы I. Технический результат: получены новые производные 2,5-диоксоимидазолидин-1-ил-3-фенилмочевины, полезные в качестве модуляторов N-формилпептидного рецептора 1 (FPRL-1). 2 н. и 10 з.п. ф-лы, 11 табл., 17 пр.