Способ получения 2,7-йоднитрофлуорена

Авторы патента:

А. Н. Новиков, В. Т. Слюсарчук, Е. Б. Меркушев , В. В. Ратькина

C07C205/12 - шестичленного ароматического кольца или конденсированной циклической системы, содержащей такое кольцо, замещенное атомами галогена

C07C201/14 - путем образования нитрогрупп совместно с реакциями, протекающими без образования нитрогрупп

C07B39 - Галогенирование

ОПИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

239930

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 12.XI1.1967 (№ 1202454/23-4) Кл. 12о, 2/01

12о, 3/05 с присоединением заявки №

Приоритет

МПК С 07с

С 07с

УДК 547.548.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и сткрытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 21.111.1969. Бюллетень ¹ 12

Дата опубликования описания 8Х111.1969

Авторы изобретения

А. Н. Новиков, В. Т. Слюсарчук, Е. Б. Меркушев и В. В. Ратькина

Томский политехнический институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,7-ЙОДНИТРОФЛУОРЕНА

Предмет изобретения

Изобретение относится к способу получения

2,7-йоднитрофлуорена, к области синтеза производных флуорена, представители которых являются полупродуктами и имеют самостоятельное значение в качестве лекарственных препаратов и красителей.

Известен многостадийный способ получения

2,7-йоднитрофлуорена, основанный на нитровании флуорена до 2-нитрофлуорена, восстановлении последнего в аминосоединение, замещении аминогруппы через соль диазония на йод с последующим нитрованием до 2,7-йоднитрофлуорена.

Однако процесс получения 2,7-йоднитрофлуорена многостадийнен и трудоемок, а выход конечного продукта невысокий (10% ).

Для упрощения технологии и увеличения выхода целевого продукта предлагается флуорен подвергать взаимодействию в уксуснокислой среде с йодом и серноазотной смесью при температуре 90 вЂ” 95 С.

Пример. К 21 г флуорена, 500 мл ледяной уксусной кислоты, 31,5 г тонкоизмельченного йода постепенно добавляют при 90 вЂ” 95 С, при энергичном перемешпванпи в течение 2 час смесь, состоящую из 40 лтл серной (d 1,83вЂ”

1,84) и 10 лтл азотной (d 1,39 вЂ” 1,40) кислот.

Затем после перемешпвания в течение 1 час (время синтеза 3 час) реакционную смесь охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают водой и дважды перекристаллизовывают из ледяной уксусной кислоты. Выход 2,7-ди10 йодфлуорена 61 %, т. пл. 234 С.

Способ получения 2,7-йоднитрофлуорена на

15 основе флуорена с применением йода, нитру. ющей смеси и выделения целевого продукта известным приемом, отличаюи(ийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения технологии, флуорен непосредст20 венно подвергают взаимодействшо с йодом и серно-азотной смесью при температуре порядка 90 вЂ” 95 С в растворе ледяной уксусной кислоты.