Способ получения а, а, с//, а'-тетрафенилдиглико- левой кислоты

 

О П И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

239937

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Завис}! EIOC ОT i}HT. Ct}II1CTC.1ьсТва М

Заявлено 18.XI 1.1967 (№ 1204448, 23-4) Кл. 12о, 14

12(1, 13 с присоединен! см заявки М

Приоритет.5(ПК С 07с

С 07с

У I,Ê 547.472.2.024.07 (088.8) Комитет по делам изобретений н открытий при Совете 1У}ин}!строе

СССР

Оп оликоваио 21.111.1969. Вк}л1стс}}ь, и 12

Дата опубликования ol}i}ca»«5} 7Л 111,1969.},вторы

I l:5 0 О Р С (. И И и

С. Л. 1Орже}}ко и Н.,Ч, 1уркевич

Львовский ме}ти}}}}нский институт

Заяви! е.и

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а., ((, а, и -ТЕТРАФЕНИЛДИГЛИКОЛЕВОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к области получения не or}i!ca}}}lo}i в литературе rL,я.,(L, J. -Tåòða(J}åиилдигл:}колсвой кислоты и ее производнык, которые х}ог т слуукить искодными веществами для синтеза мероциановык краситег}ей, физиологически акп}внык веществ и др.

Гидроклорид J3-диэтиламииоэтилового эфира дифенилклоруксусной кислоты легко вступает в реакцию с гндразингндратом в спиртовык растворак, с образованием дип}дразида (L>ÿ,è,ÿ -тетра феи}}лдигликолевой кислоты, который нс описан в литсртурс.

Он представляет собой кристаллическое вещество со всеми свойствами п}дразидов кислот, Д,}п}дразид легко вступает в реакции кондсlic3llllil с альдсп}дами Il, например с

t}-бромбснзальдегидом, образует и,(L,O>.,cL -тетрафенилдиг IIIKD!Iлди - (ц - бромбензилидсн)— гидразои.

Кислотный п}дролиз дигидразида, проведенный с разбавленной соляной кислотой, привод}п к получению и,(l,ÿ,ê -тетрафенилд }гликолсвой кислоты. 1-13}ревание указанной кислоты с 40>>о-ной бромистоводородной кислотой вызывает разрыв эфирной св5}3}! и 00разование и,я-дифpнилбромуксусиой кислоты, П р и м с р 1. 19,0 г (0,05 }}О.}ь) гидроклорида р-диэтиламиноэтилового эфира и,я-дифснилхлоруксусной кислоты растворяют в 60.».i этанола и в раствор по каплям вводят 15,0 г

}0,3 ло.i») п драз}}}}гидрата, после чего смесь кии5}т>}! !I a во l}litÎ!i 03}i(2»о(. PacTHop фиг}ьтр }(}т с актив:}ров }11}II lbt углем, филь! Р ЯТ КО!,!}II!0 ОК,1 }}5КДЯ Ют l I ВЬ},! }! В а}ОТ И 3 ВОДУ.

5 Сра у выпад}}01 осадок, который о}фи IHTровывают ll иолу }Яюг с вы;одом 8,0 г (69,0>}>p) .(игидр:}3:l I, а,и,и,я -теl pяфе}}илдиг }}I} oi}cBO}i кис(}от} H виде llcl} 0} pllcT3,}личсского вещссТН3 бледно-зелено>о цвета, Т. пл. 133 — 134 С

10 (iia разuaHëcííîãî спирта).

Вы }полено, ",(. С 72,09; 11 5,62; .; 12,01.

С.11,1!ск - 0>ь

1!}}}}дс}}о, (, „: С 71,80; 11 5,45; ч! 12,22.

I I p ii м е р 2. 4,6 г (0,01 .»о.}ь) дип}драз}}да

15 я,(L,!L ..я -гс}р;}фснплгл}}колсьои кислоты, 40л.i !

coil lIcil r р и ро}} }}}}}он с0,15l il oli кислоты II 40 .».

Сl!,СОО}! к! r ятят,5 ((}с, по }с чего раствор (PlIëüò!}т lo l (}> ти в и ров анны.LI х r, tcl} }} фи I}>трат корошо Ока}3}кдяют. Отделяют HLlilaHI}}}}c

20 и; о,}ь Ia гыс крисT3ллы а (1>(L,Q, -Tåòðaôc}iè1; ill}л:I 0iIcHoé к lcoîòû. 1. п I. 141 — -142 С.

Вы lilcлспо, >>(}: С 76,71; 11 5,06. Эквивалс}}т

219.2.

С .I!аLÎ;.

2.- llайдс:}о, ", С 76,47; 11 4,94. Эквива lc}IT

220.

П р и м с р 3. Смесь 4 лл CII;!COO!I и 12 л.!

-!0, „-нои бромистоводородиой кислоты насыщак>т газообразным 1!Вг и затем помещают

ЗО в полученный раствор 2,0 г а,и,(L,à -тетрафс239937

Предмет изобретения

Составитель М. Л1еркуиова

Текред A. Л. Кагиышиикова Корректоры Е. Ласточкина и Л. Корогод

I ñдикт ор Г. Гуськова

Закан !"85 5 Тиране 480 Подписное

IIIII lI11111 еогиитета по де.!ам иаобретепий и открытий при C овете Министров СССР

Москва. Центр, пр. Серова, д. 4

Тиши! и!1ии!, Ilp Сапунова, 2 нилдитликолевой кислоты, и Все время пропуская г!ебольшой ток НВг, кипятят 5 час.

После оклаждения раствор выливают на воду и,затвердевший продукт после промывки водой и сушки на возду.;е перекристаллизовывают из петролейного эфира. Получают в виде хороших кристаллов cc,(x-дифенил-а-бромуксусиу!о кислоту. Т. пл. 131 — 132 С.

Вычислено, в7„: Вг 27,45, Эквивалент 291.

С„Н „Вг,Оа.

Найдено, !!,. Вг 27,20. Эквивалент 284.

Способ получения О.,u,u,à -тетрафенилдиглиK07евой кислоты, от.!ичаюи4и!1ся тем, что

5 гидро ге!орид $-диэтиламиноэтилового эфира дифенил лоруксусной кислоты подвергают взаимодействию с гидразингидратом в спиртовом растворе при кипении, полученный при этом дигидразид сс,а,а,к -тетрафенилдиглико10 левой кислоты обрабатывают разбавленной соляной кислотой с последующим выделением целевого продукта известными приемами.