Замещенные 4,4-дифенил-3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазины - антидоты гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты



Замещенные 4,4-дифенил-3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазины - антидоты гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты
Замещенные 4,4-дифенил-3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазины - антидоты гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты
Замещенные 4,4-дифенил-3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазины - антидоты гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты
Замещенные 4,4-дифенил-3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазины - антидоты гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты
Замещенные 4,4-дифенил-3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазины - антидоты гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты
Замещенные 4,4-дифенил-3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазины - антидоты гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты
Замещенные 4,4-дифенил-3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазины - антидоты гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты

Владельцы патента RU 2316211:

Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ГОУВПО "КубГТУ") (RU)

Описывается применение 4,4-дифенил-3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазина формулы III и 4,4-дифенил-15-нитро-3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазина формулы IV

III: R'=H; IV: R'=NO2, в качестве антидота гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты для защиты проростков подсолнечника. Техническим решением изобретения является расширение спектра применения уже известных соединений ряда замещенных 1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазинов, а именно - использование их в качестве антидотов, позволяющих снижать негативное воздействие гербицида гормонального действия на подсолнечнике. 2 табл.

 

Изобретение относится к средствам защиты сельскохозяйственных культур от отрицательного действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д).

Известны вещества - антидоты, обладающие способностью ослаблять токсическое действие гербицидов на сельскохозяйственные культуры. Антидоты усиливают метаболическую детоксикацию гербицида в растении, в частности, за счет повышения активности глутатион-S-трансферазной системы. Они вносятся в почву как отдельно, так и совместно с гербицидами, а в ряде случаев используются для предпосевной обработки семян [Стрелков В.Д. Поиск новых регуляторов роста растений и гербицидных антидотов. // Актуальные вопросы биологизации растений. Пущино, 2000. - С.152-155; Гилязетдинов Ш.Я., Узянбаев А.Х., Лукьянов С.А., Мухутдинов Ф.Г. Исследование рострегулирующей и протекторной активности иммуностимуляторов в смеси с гербицидами. // Создание высокопродуктивных агроэкосистем на основе новой парадигмы природопользования: Сб. докл. науч.-прак. конф. Уфа, 2001. С.372-378].

Антидотной активностью по отношению к 2,4-Д обладает 2-(н-аминобензолсульфамидо)-3-метоксипиразин, являющийся аналогом по свойствам [Патент №2043021 РФ. Антидот гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной и 4-амино-3,5,6-трихлорпиколиновой кислот / В.Д.Стрелков, Л.И.Исакова, М.И.Калита, Л.Н.Литвинова, Т.И.Чубенко // Б.И. 1995] и имеющий структурную формулу I

Аналогом по структуре является 2,4,4-трифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазин формулы II, проявляющий ростостимулирующую активность на семенах озимой пшеницы [Патент №2206566 РФ. Замещенные 3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазины, проявляющие свойства активаторов прорастания семян пшеницы / Е.В.Громачевская, Н.И.Ненько, Кульневич В.Г., Смоляков В.П. // Б.И. 2002].

Техническим результатом настоящего изобретения является расширение спектра применения уже известных соединений ряда замещенных 1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазинов, а именно использование их в качестве антидотов, позволяющих снижать негативное воздействие гербицида гормонального действия на подсолнечнике.

Технический результат достигается применением 4,4-дифенил-3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазина III и 4,4-дифенил-15-нитро-3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазина IV в качестве антидотов гербицида 2,4-дихлорфенксиуксусной кислоты

III: R'=H; IV: R'=NO2

Синтез этих соединений описан в литературе [Громачевская Е.В., Косулина Т.П., Бородавко А.А. Структура и некоторые свойства 2-[2-гидроксифенил(нафтил)]-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазинов // ХГС. 2006. (в печати)]. Вещества III, IV известны в качестве активаторов прорастания семян пшеницы [Патент №2206566 РФ. Замещенные 3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазины, проявляющие свойства активаторов прорастания семян пшеницы / Е.В.Громачевская, Н.И.Ненько, Кульневич В.Г., Смоляков В.П. // Б.И. 2002].

Предлагаемые соединения снижают токсичность гербицида 2,4-Д для подсолнечника, что в принципе позволяет нивелировать действие 2,4-Д для данной культуры в случаях несанкционированного его попадания и снижения урожайности [Исаева Л.И. Повышение безопасности гербицидов для культурных растений (зарубежный опыт). // Агропромышленное производство: опыт, проблемы и тенденции развития. 1988. №1. С.35-44].

Изучение антидотной активности проведено в лабораторных условиях на проростках подсолнечника сорта ВНИИМК-8883.

Пример. Испытания соединений на антидотную активность к 2,4-Д на проростках проводили следующим образом. Проросшие семена подсолнечника с длиной зародышевого корешка 2-4 мм помещали на 1 час в раствор 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д) в концентрации 10-3% в расчете получения 40-60% ингибирования роста гипокотиля. После гербицидного воздействия проростки промывали водой и помещали в растворы испытываемых на антидотную активность веществ III и IV в концентрациях 10-2, 10-3, 10-4, 10-5% (вариант гербицид + антидот). Спустя 1 час семена промывали водой и раскладывали на полосы фильтровальной бумаги (размер 10×75 см) по 20 шт., которые сворачивали в рулоны и помещали в стаканы с водой с 50 мл воды. Дальнейшее проращивание проводили в термостате в течение 3 суток при температуре 28°С.

Одновременно проводили испытания аналога по свойствам - 2-(н-аминобензолсульфамидо)-3-метоксипиразина.

Антидотный эффект определяли по увеличению длины гипокотиля и корня семян подсолнечника, полученного под действием антидота, относительно гербицидного варианта, который приняли за эталон.

Результаты испытаний представлены в табл.1, 2.

Соединение III при оптимальной концентрации 10-3 увеличивает длину гипокотиля на 16% и длину корня на 22%, при концентрации 10-4 вещество увеличивает длину корня на 27% по сравнению с эталоном.

Соединение IV с изменением концентрации от 10-2 до 10-5 увеличивает длину гипокотиля на 16-32%, а длину корня - на 19-27% по сравнению с эталоном.

Аналог по свойствам I увеличивает длину гипокотиля на 4-19%, а длину корня растения - на 3-5%.

Как видно из таблиц 1 и 2, соединения III и IV более эффективно активируют ростовые и физиологические процессы в проростках подсолнечника в условиях химического стресса, чем 2-(н-аминобензолсульфамидо)-3-метоксипиразин.

Таблица 1.
Антидотная активность замещенных 3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазинов III, IV и аналога по свойствам к 2,4-Д на проростках подсолнечника (оценка по длине гипокотиля)
СоединениеКонтрольГербицид

(эталон)
Гербицид + антидот в концентрации, %
10-210-310-410-5
длина гипокотиля, ммдлина гипокотиля, ммдлина гипокотиля, ммувеличение длины гипокотиля в сравнении с эталоном, %длина гипокотиля, ммувеличение длины гипокотиля в сравнении с эталоном, %длина гипокотиля, ммувеличение длины гипокотиля в сравнении с эталоном, %длина гипокотиля, ммувеличение длины гипокотиля в сравнении с эталоном, %
III983739105*43116*41111*39105*
IV983743116*45122*46124*49132*
аналог983744119*44119*42115*39104*
* различия достоверны: * Р=0,95

Таблица 2.
Антидотная активность замещенных 3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазинов III, IV и аналога по свойствам к 2,4-Д на проростках подсолнечника (оценка по длине корня)
СоединениеЭталонГербицид

(контроль)
Гербицид + антидот в концентрации, %
10-210-310-410-5
длина корня, ммдлина корня, ммдлина корня, ммувеличение длины корня в сравнении с эталоном, %длина корня, ммувеличение длины корня в сравнении с эталоном, %длина корня, ммувеличение длины корня в сравнении с эталоном, %длина корня, ммувеличение длины корня в сравнении с эталоном, %
III983740108*45122*47127*45122*
IV983744119*44119*41111*47127*
аналог983737100*38103*38103*39105*
* различия достоверны: * Р=0,95

Применение 4,4-дифенил-3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазина формулы III и 4,4-дифенил-15-нитро-3,1-бензоксазино(1,2-с)(1,3)бензоксазина формулы IV

III: R'=H; IV: R'=NO2

в качестве антидота гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты для защиты проростков подсолнечника.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к средствам защиты сельскохозяйственных культур от отрицательного действия гербицидов 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д). .

Изобретение относится к средствам защиты сельскохозяйственных культур от отрицательного действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д). .

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I) и их фармацевтически приемлемым солям и сложным эфирам. .

Изобретение относится к 2-гетарилзамещенным 1,3-трополонов общей формулы Ia, где R1 и R2 =C1-С6 алкил, R 3=водород, C1-С6 алкил, нитрогруппа, Het=шестичленный азотистый гетероцикл, конденсированный с одним или двумя бензольными кольцами, который может быть замещен заместителями, выбранными из группы, включающей галоид, нитрогруппу, C1-С6 алкил, окси C1-С6 алкил, вторичная аминогруппа, выбранная из анилино, замещенного анилино, гидроксиэтиламино, или третичная аминогруппа, выбранная из морфолино, пиперидино, пиперазино, 1H-1-имидазолила.

Изобретение относится к соединению формулы (I) где атом углерода, обозначенный *, находится в R или S конфигурации; R1 представляет C 1-С6 алкил; R2 представляет Н, C1-С6 алкил или C1-С6 галогеналкил; R3 представляет Н или галоген; R4 представляет фенил, нафтил, пиридил, пиридазинил, пиримидинил, фуранил, тиенил, тиазолил, изоксазолил, пиразолил или пиразинил, где R4 группа необязательно замещена 1-4 R14 заместителями; R5, R6 и R 7, каждый независимо, выбирают из группы: Н, галоген, -OR 11, -CN, C1-С4 галогеналкил или C1-С6 алкил,; или R5 и R6 , взятые вместе, могут представлять собой -O-C(R 12)2-O-; R8 представляет H; R11 представляет Н или C1-С4 алкил; R 12 представляет C1-С 4 алкил; R14 независимо выбирают в каждом случае из заместителя, выбранного из группы: галоген, -OR11, -NR11R 12, морфолинил, C1-С 6 алкил и C1-С4 галогеналкил, или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.

Изобретение относится к производному соединению карбоновой кислоты, представленному формулой (I) где Х и Y, каждый независимо, представляет собой С1-4 алкилен; Z означает -O-; R 1, R2, R3 и R4, каждый независимо, означает атом водорода, или C1-8 алкил; R5 означает C2-8 алкенил; А означает -О- или -S-; D является D1, D 2, D3, D4 или D5; D1 означает C 1-8 алкил;D2 является кольцо 1 является насыщенным 6-членным моногетероарилом, содержащим один атом азота и, необязательно, другой один гетероатом, выбранный из атома кислорода, серы и азота;D 3 является кольцо 2 является (1) полностью насыщенным C 3-10 монокарбоциклическим арилом, или (2) необязательно насыщенным 5-членным моногетероарилом, содержащим 3 гетероатома, выбранных из атомов азота и серы, или полностью насыщенным 6-членным моногетероарилом, содержащим 1 гетероатом, представляющий собой кислород;D4 является D5 является R6 представляет собой (1) атом водорода, (2) C1-8 алкил, (3) NR 7R8; R7 или R8 представляют собой атом водорода или C1-8 алкил, или R7 и R8, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют насыщенный 5-6-членный моногетероарил, содержащий один атом азота и, необязательно, другой один гетероатом, представляющий собой атом кислорода; Е означает СН или атом азота; и m равно целому числу 1-3, или его нетоксичная соль.

Изобретение относится к новым соединениям формулы II где X, Y представляют собой N, Z представляет собой О; Ar1 представляет собой 2-пиридил; Ar 2 представляет собой фенил; причем по крайней мере один из остатков Ar1 и Ar2 замещен по меньшей мере одним остатком, выбранным из группы, состоящей из -F, -CI, -Br, -I, -SR, -CN, -C(O)R, -CH(OR)R', -CH2(OR), -CF3, C 1-С10-алкила и арила, где R или R' выбраны из группы, включающей в себя Н, -CF3 , C1-С10-алкил и арил, где R или R' могут быть объединены с образованием кольца, и при условии, что соединение не является 3-(2-пиридил)-5-(2-хлорфенил)-1,2,4-оксадиазолом или 3-(2-пиридил)-5-[3-(трифторметил)фенил]-1,2,4-оксадиазолом; или к новым соединениям, перечисленным в формуле изобретения, а также относится к фармацевтической композиции, обладающей активностью в отношении метаботропных глутаматных рецепторов на их основе, и к способу модулирования метаботропных глутаматных рецепторов.

Изобретение относится к средствам защиты сельскохозяйственных культур от отрицательного действия гербицидов 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д). .

Изобретение относится к средствам защиты сельскохозяйственных культур от отрицательного действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д). .

Изобретение относится к органической химии и сельскому хозяйству, а именно к N'-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамиду формулы: обладающего фунгицидными и росторегулирующими свойствами, и может быть использовано в сельском хозяйстве при протравливании семян зерновых злаковых культур.

Изобретение относится к органической химии и сельскому хозяйству, а именно к N'-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамиду формулы: обладающего фунгицидными и росторегулирующими свойствами, и может быть использовано в сельском хозяйстве при протравливании семян зерновых злаковых культур.

Изобретение относится к области борьбы с сорной растительностью, в частности к 2-амино-4-бициклоамино-1,3,5-триазинам, гербицидному средству на их основе и способу борьбы с сорняками.

Изобретение относится к сельскому хозяйству и к химии биологически активных веществ, а именно к применению биологически активного N1-[2-гидрокси(фенил)метил-4-метоксиметил-6-метилтиено[2,3-b]пиридин-3-ил]пентанамида формулы I в качестве средства для активации прорастания семян пшеницы и преследует цель улучшить посевные качества семян пшеницы.

Изобретение относится к средствам защиты сельскохозяйственных культур от отрицательного действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты

Наверх