Способ получения n-(хлоралкилтио)фталимидов

Изобретение относится к получению N-тиопроизводных фталимида, являющихся эффективными замедлителями каучука. Способ получения N-(хлоралкилтио)фталимида общей формулы (I), где R - алкил, арилалкил, циклоалкил, осуществляют путем взаимодействия имидирующего агента с монохлористой серой с последующим хлорированием реакционной массы газообразным хлором. Присоединяют к полученному хлортио-N-фталимиду непредельные соединения с одной или несколькими двойными связями в среде растворителя - хлорированных ароматических или алифатических углеводородов. В качестве имидирующего агента используют фталимид калия, а взаимодействие хлортио-N-фталимида с непредельными соединениями ведут в присутствии катализатора - хлорида алюминия или железа. Целевые N-тиопроизводные фталимида выделяют вакуумной азеотропной отгонкой в присутствии поверхностно-активного вещества, добавляемого в количестве не более 0,33% к весу воды, добавляемой для образования азеотропа. Технический результат - повышение выхода и качества конечных продуктов, сокращение продолжительности процесса, снижение энергозатрат на процесс перегонки. 4 з.п. ф-лы, 4 табл.

 

Предлагаемое изобретение относится к области получения N-(хлоралкилтио) фталимидов общей формулы:

где R - алкил, арилалкил, циклоалкил.

Данные соединения являются эффективными замедлителями подвулканизации натуральных и синтетических каучуков.

В зарубежной патентной литературе описан способ получения данных соединений с использованием в качестве исходных соединений фталимида, N,N-диметилбензиламина, монохлористой серы, хлора и непредельных соединений (олефинов) в среде хлорбензола (Патент ФРГ №2502656, С07D 209/48, опубл. 1975 г.). Указанный способ выбран в качестве прототипа. По данным описания изобретения к патенту процесс проводят в три стадии без выделения промежуточных соединений. Первоначально получают N,N1-бисфталимидодисульфид взаимодействием фталимида с монохлористой серой в присутствии N,N-диметилбензиламина, который является акцептором кислоты, т.е. используется для связывания образующегося хлористого водорода. Реакция протекает по схеме:

Соотношение реагентов фталимид: S2Cl2: N,N-диметилбензиламин (в молях) = 1:0.5:1,1. Монохлористую серу добавляют к суспензии фталимида в хлорбензоле в течение 3-х часов при температуре 45°С и дают выдержку 2 часа при этой температуре. Затем реакционную массу охлаждают до 35°С и пропускают эквимолярное количество газообразного хлора. После выдержки реакционной массы при этой температуре добавляют по каплям к полученному раствору хлортио-N-фталимида 1-1,2 моля соединения с одной двойной связью или 0.5-1 моля с двумя двойными связями. После добавления к хлортио-N-фталимиду расчетного количества непредельного соединения реакционную массу перемешивают в течение 1-24 часов и разбавляют холодной водой для растворения солянокислого N,N-диметилбензиламина. Отфильтровывают не прореагировавший фталимид, органический слой отделяют, промывают водой до отсутствия солянокислого амина и сушат безводным сульфатом натрия. Хлорбензол частично отгоняют под вакуумом и к остатку добавляют бензин, выпавший осадок отфильтровывают, сушат и получают конечный продукт. Выход составляет 21-95% в зависимости от взятого непредельного соединения. Для получения чистых продуктов используют перекристаллизацию из органических растворителей.

Основными недостатками этого способа является невысокая реакционная способность исходного фталимида. Для активации фталимида используют N,N-диметилбензиламин, который является акцептором хлористого водорода и катализатором процесса. Несмотря на это процесс взаимодействия фталимида и монохлористой серы протекает ˜5 часов, выход конечных продуктов не высок и они загрязнены примесями. Применение N,N-диметилбензиламина (дорогого и дефицитного соединения) усложняет процесс, что связано с необходимостью отделения образующегося гидрохлорида. В патенте не оговорена регенерация амина и возможность его повторного применения. В случае регенерации к технологическому процессу добавляются еще 3 стадии:

- нейтрализация водного раствора гидрохлорида с выделением амина;

- разделение амина из водно-солевого раствора;

- регенерация амина путем ректификации.

При таком оформлении процесса количество сточных вод, содержащих минеральные соли и органические загрязнения, значительно возрастет.

К недостаткам известного способа также относятся сравнительно низкий выход конечных продуктов, большая продолжительность реакции и невысокое качество получающихся технических продуктов.

Задачей, на решение которой направлено предлагаемое изобретение, является упрощение процесса и удешевление продукта, а также увеличение выхода и повышение качества конечных продуктов, сокращение продолжительности процесса и снижение объема загрязненных сточных вод.

Поставленная задача решается тем, что в способе, заключающемся во взаимодействии имидирующего агента с монохлористой серой с последующим хлорированием реакционной массы газообразным хлором и присоединением к полученному хлортио-N-фталимиду непредельных соединений с одной или несколькими двойными связями в среде растворителя - хлорированных ароматических или алифатических углеводородов, согласно изобретению, в качестве имидирующего агента используют фталимид калия.

Взаимодействие хлортио-N-фталимида с непредельными соединениями ведут в присутствии катализатора - хлорида алюминия или железа.

Причем процесс взаимодействия фталимида калия с монохлористой серой ведут при температуре 30-85°С, преимущественно при 70-85°С.

В качестве растворителя используют хлорбензол, хлороформ, трихлоэтилен, преимущественно хлорбензол.

Целевые N-тиопроизводные фталимида выделяют вакуумной азеотропной отгонкой в присутствии поверхностно-активного вещества, в количестве не более 0,33% к весу воды, добавляемой для образования азеотропа.

Применением в качестве исходного реагента фталимида калия, значительно реакционноспособного, чем фталимид. Схему реакции в общем виде можно представить схемой:

Применение фталимида калия не требует использования дорогого и дефицитного N,N-диметилбензиламина в качестве акцептора хлористого водорода и катализатора процесса. Взаимодействие фталимида калия с однохлористой серой проводится при температуре 25-85°С в среде хлорированных ароматических или алифатических углеводородов, лучше всего в хлорбензоле. При проведении процесса ниже 25°С часть фталимида калия не вступает в реакцию. Увеличение температуры выше 85°С приводит образованию побочных продуктов. Это в обоих случаях приводит к уменьшению выхода и снижению качества конечных продуктов.

Хлорирование N,N1-дитиофталимида проводят при температуре 50-80°С, лучше всего при 75-80°С. Присоединение олефинов к полученному хлортио-N-фталимиду проводят при температуре (-20-60°С), лучше при 20-40°С. Жидкие олефины добавляют либо в чистом виде, либо в растворителе, твердые олефины в основном - в виде растворов, газообразные олефины барботируют через реакционную смесь. Применение в этой стадии катализатора - хлорида алюминия или железа позволяет увеличить и стабилизировать выход конечных продуктов до 95-99%. При этом значительно сокращается время протекания процесса, особенно с олефинами, имеющими дезактивированную двойную связь. Каталитическое действие AICI3 можно объяснить образованием комплекса типа:

который является более активным при реакциях с олефинами, чем исходный хлортио-N-фталимид. Кроме того, применение катализатора в этом процессе позволяет получать технические продукты с хорошим качеством, при этом отпадает необходимость в их дополнительной очистке.

Образующийся в результате реакции фталимида калия и S2CI2 хлористый калий нерастворим в хлорированных ароматических или алифатических углеводородах, например в хлорбензоле, хлороформе, трихлорэтилене, и легко отделяется фильтрованием. Отсутствие загрязняющих примесей позволяет выделить целевые продукты отгонкой растворителя, что значительно упрощает технологический процесс и позволяет избежать получения сточных вод или значительно уменьшить их количество. Снижение объема сточных вод достигается путем перегонки растворителя азеотропно с водой под вакуумом. Вакуумную азеотропную отгонку растворителя с водой ведут при перемешивании в присутствии поверхностно-активных веществ (ПАВ), добавляемых к воде в количестве 0.03-0.33%. Применение поверхностно-активных веществ позволяет значительно интенсифицировать процесс азеотропной отгонки. Это позволяет значительно снизить энергозатраты в стадии выделения конечных продуктов. ПАВ могут быть любого типа - катионоактивными, анионоактивными или неионоактивными. Добавление ПАВ уменьшает время азеотропной отгонки, растворителя, например, хлорбензола на 20-75%. Выбор концентрации ПАВ обусловлено скоростью отгонки. При концентрации ПАВ более 0.33% процесс протекает слишком бурно и при этом происходит выброс реакционной массы. При уменьшении количества ПАВ происходит снижение скорости отгонки.

Предлагаемый способ иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. Получение N-(2-хлорциклогексилтио)фталимида.

В 3-горлую колбу объемом 500 см3, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником и капельной воронкой, загружают 37 г (0.2 М) фталимида калия и 200 см хлорбензола. К этой суспензии при перемешивании добавляют по каплям 13.5 г (0.1 М) монохлористой серы в 40 см3 хлорбензола при температуре 30-35°С в течение 30 минут. После окончания дозировки реакционную массу перемешивают при этой температуре 1 час и повышают температуру до 70-80°С. При этой температуре пропускают 7.1 г (0.1 М) газообразного хлора и после 30 минут выдержки охлаждают реакционную массу до 20-25°С. Добавление 16.4 г (0.2 М) циклогексена проводят при температуре не выше 50°С в течение 0.5 часа. Реакционную массу перемешивают до исчезновения желтой окраски еще 0.5 часа и фильтруют при этой температуре от хлористого калия. Осадок на фильтре промывают 40 см3 хлорбензола и конечный продукт выделяют отгонкой хлорбензола под вакуумом. Получают 53.4 г (90.3%) N-(2-хлорциклогексилтио)фталимид с температурой плавления 130-134°С.

Пример 2. Проводят аналогично примеру 1 с тем отличием, что реакцию фталимида калия с монохлористой серой проводят при температуре 80-85°С. Выход 54.6 г (92.4%) с температурой плавления 131-134°С.

Аналогично примерам 1 и 2 проводят реакции с другими непредельными соединениями. Полученные результаты приведены в табл.1.

Таблица 1.
Характеристики N-тиопроизводных фталимида, полученных с различными непредельными соединениями.
№ ппНепредельное соединениеВыход технического продукта, %Т.пл. технического продукта, °СТ.пл. лит. °С [1]Выход, % [1]
30-35°С80-85°С30-35°С80-85°С
3.CH2=CH290.791.6116-118117-119119-12095
4.CH3-CH=CH291.894.099-101100-10310360
5*CH3-CH=CH-CH390.392.064-6667-69--
6**(CH3)2C=CH292.794.698-160101-110100-11373
7.CH3-CH2-CH=CH292.194.060-6461-65--
8.CH3-(CH2)2-CH=CH290.693.078-8380-86--
9.CH3-CH2-C(CH3)=CH291.993.490-10393-106--
10.CH3-CH=C(CH3)-CH392.194.0102-106104-109109-11278
11.C6H5-CH=CH291.193.790-9191-939390
12.цикло-С6H1090.392.4129-133130-13413585
* в качестве растворителя использовали хлороформ;
** в качестве растворителя использовали трихлорэтилен.

Пример 13. Проводят аналогично примеру 2 с тем отличием, что в качестве катализатора реакции алкилирования применяют AICI3 в количестве 0.1 г. Реакционную массу после добавления циклогексена перемешивают всего в течение 10 минут. Получают 57.4 г продукта с Т.пл. 133-135°С. Выход 97.0%.

Пример 14. Проводят аналогично примеру 13 с тем отличием, что вместо AICI3 используют FeCI3. Получают 56.8 г продукта с Т.пл. 132-134°С. Выход 96.0%.

Аналогично примеру 13 проводят процесс с другими непредельными соединениями. Полученные результаты приведены в таблице 2.

Таблица 2.
Характеристики N-тиопроизводных фталимида, полученных с различными непредельными соединениями.
№ ппНепредельное соединениеВремя выдержки, чВыход, %Температура плавления, °С
без катализаторас катализатором AICI3без катализаторас катализатором AICI3техн. пр. С катализатором AICI3Лит. [1]
14.CH2=CH-CH2CI2426297.9128-129129-131
15.CH2=CH-CH2Br***161.56598.1134-135136-137
16.CH2=CH-CH2OH***210 мин8096.8122-124125-126
17.CH2=CH-OC(O)CH3310 мин9198.5144-146142-145
18.CH2=CH2115 мин9598.7119-121119-120
19.CH2=CH-CH3110 мин6099.7100-101103
20.CH2=C(CH3)215 мин7398.4107-110100-113
21.CH2=CH-C6H515 мин9098.292-9393
22.цикло-С6H10110 мин8597.0132-135133-135
23.CH2=C(CH3)-CH=CH224****234.595.6187-189190
Примечание: *** - температуры плавления чистых соединений в [1] не приводятся. Указанные в табл.2 темп. пл. были определены после перекристаллизации.

**** - на 1 моль хлортио-N-фталимида брали 0.5 моля изопрена.

Как видно из таблицы 2, применение катализатора позволяет повысить выход конечных продуктов до 95-99%, значительно сократить продолжительность процесса и улучшить качество N-тиопроизводных фталимида.

Пример 24. Проводят аналогично примеру 2 с тем отличием, что в реакционную массу добавляют 250 см3 воды. В системе создают разрежение (вакуум) и при перемешивании начинают азеотропную отгонку хлорбензола. После отгонки загруженного хлорбензола водную суспензию продукта фильтруют, пасту промывают небольшим количеством воды и конечный продукт сушат. Получают 54.6 г N-(2-хлорциклогексилтио)фталимида с Т.пл. 130-133°С. Выход 92.4%.

Результаты опытов по азетропной отгонке растворителя (хлорбензола) при различном остаточном давлении приведены в таблице 3.

Таблица 3.
Азеотропная отгонка хлорбензола при различном остаточном давлении.
№ ппОстаточное давление, атмВремя отгонки хлорбензола, мин
24.0.330
25.0.470
26.0.535
27.0.625

Примеры 28-46. Проводят аналогично примеру 24 с тем отличием, что в реакционную массу добавляют различное количество ПАВ. Результаты приведены в табл.4.

Таблица 4.
Азеотропная отгонка хлорбензола в присутствии ПАВ.
№ ппНаименование ПАВКонц. ПАВ в воде, %Остаточное давление, атмВремя отгонки хлор-бензола, минСокращение времени отгонки, %
28.Смачиватель НБ0.170.32516.7
29.--«--0.170.44042.9
31.--«--0.170.52042.9
32.--«--0.170.62020.0
33.--«--0.330.32516.7
34.--«--0.330.43550.0
35.--«--0.170.52057.1
36.--«--0.330.62020.0
37.Алкамон ДС-У0.170.41874.3
38.--«--0.070.42071.4
39.--«--0.070.62020.0
40.--«--0.070.32033.3
41.--«--0.030.42860.0
42.--«--0.070.52528.6
43.--«--0.400.6выброс реакц. массы-
44.--«--0.330.45521.4
45.ПАВ на основе полифосфатов и алкилсульфатов0.130.45028.6
46.--«--0.260.43550.0
Примечание:

Смачиватель НБ - натрий бутилнафталинсульфонат (C4H9C10H6SO3Na);

Алкамон ДС-У - алкоксиметилметилдиэтиламмоний метилсульфат формулы:

{[CnH2n+1OCH2N+(CH3)(CH2CH3)2][CH3SO4-]}, где n=10-18;

ОП-10 - моноалкилфениловый эфир полиэтиленгликоля на основе полимердистиллята

формулы: СnН2n+1С6Н4O(С2Н4O)mН, где n=10-12, m=6-7.

Как видно из данных табл.4, добавление ПАВ при азеотропной перегонке приводит к значительному уменьшению времени перегонки. Сокращение времени отгонки хлорбензола с водой при добавлении ПАВ в процессе получения N-тиопроизводных фталимида позволяет значительно интенсифицировать данную стадию, снизить энергозатраты на процесс перегонки и на приведение аппаратуры в работу.

1. Способ получения N-тиопроизводных фталимида общей формулы

где R - алкил, арилалкил, циклоалкил, заключающийся во взаимодействии имидирующего агента с монохлористой серой с последующим хлорированием реакционной массы газообразным хлором и присоединением к полученному хлортио-N-фталимиду непредельных соединений с одной или несколькими двойными связями в среде растворителя - хлорированных ароматических или алифатических углеводородов, отличающийся тем, что в качестве имидирующего агента используют фталимид калия, а взаимодействие хлортио-N-фталимида с непредельными соединениями ведут в присутствии катализатора - хлорида алюминия или железа.

2. Способ по п.1, отличающийся тем, что процесс взаимодействия фталимида калия с монохлористой серой ведут при температуре 30-85°С, преимущественно при 70-85°С.

3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют хлорбензол, хлороформ, трихлоэтилен, преимущественно хлорбензол.

4. Способ по п.3, отличающийся тем, что целевые N-тиопроизводные фталимида выделяют вакуумной азеотропной отгонкой в присутствии поверхностно-активного вещества.

5. Способ по п.4, отличающийся тем, что поверхностно-активное вещество добавляют в количестве не более 0,33% к весу воды, добавляемой для образования азеотропа.



 

Похожие патенты:
Изобретение относится к выделению N-(хлоралкилтио)фталимидов, которые являются эффективными замедлителями подвулканизации синтетических и натуральных каучуков. .

Изобретение относится к соединению, имеющему общую формулу (R1)(R2)N-CH(CH=CH 2)-CH2R3, где R1 представляет собой алкоксикарбонил, арилалкоксикарбонил, арилоксикарбонил, бензиолоксикарбонил, и R2 представляет собой Н, или R 1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют группировку фталимидо, сукцинимидо или N-диформил, и R3 представляет собой тиоалкил или тиоарил.

Изобретение относится к дисперсным красителям, включающим N-метилфталимиддиазокомпонент и анилиновый компонент сочетания. .

Изобретение относится к химии производных адамантана, а именно к получению N-фталимидоалкиладамантана или его производных общей формулы: где Х=одинарная связь, R1=H: R=C6 H5, С6Н4СООС2Н 5; R1=СН3: R=СН3; R 1=COOC2H5: R=СН2СН 2SCH3, (СН2)3СН3 Х=СН2СН2, R1=R=COOC 2H5;X, которые представляют собой важные полупродукты в синтезе биологически активных веществ.

Изобретение относится к новым соединениям формулы (1), где R1 и R2 - водород или R1 и R2 соединены друг с другом и вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, представляют собой о-фенилен или о-нафтилен, которые могут быть замещены; R3 - замещенный фенил; R4 - водород, алкил, фенил или бензил, R4' - водород или алкил; R5 - -СН2-, -СН2-СО-, -СО-; n = 0, 1 или 2, полученным присоединением кислоты солям указанных соединений, которые содержат атом азота, способный протонироваться.

Изобретение относится к замещенным диаминокарбоновым кислотам формулы I и/или стереоизомерной форме соединения формулы (I), и/или физиологически приемлемой соли соединения формулы (I), где 1 - фенил, фенил, одно- или двукратно замещенный линейным или разветвленным (С1-С7)-алкилом, гидроксилом, группой (С1-С6)-алкил-С(O)-O-, группой (С1-С6)-алкил-О-, галогеном, CN-группой, метилендиоксогруппой; группой R4 - (R5)N-, R2, R4 и R5 являются одинаковыми или разными и означают атом водорода, (С1-С6)-алкил-; R3 и G являются одинаковыми или разными и означают: 1.

Изобретение относится к новым нитрометилкетонам формулы (I) в которой A обозначает C6-C10арил, тиенил, бензотиенил; X обозначает галоген, цианогруппу, C1-C7алкил, трифторметил, C2-C7алкокси, или трифторметоксигруппу; p выбирают из 0, 1, 2, 3, 4 или 5; Z обозначает связь, -CO-NH-, SO2-NH-, атом серы, сульфинильную группу или C2-C7алкениленовый радикал; R1, R2, R3 и E указаны в п.1.

Изобретение относится к новым соединениям формулы (Iа) или (Iб) или их фармацевтически приемлемым солям, обладающим свойствами ингибиторов матриксных металлопротеиназ (ММР)

Изобретение относится к новым N-замещенным имидам формул I и II и где n означает 1; m означает 1; R 1 и R2, R4 и R5 совместно со смежной группой -CO-N-CO- образуют 5- или 6-членное моноциклическое кольцо, необязательно насыщенное и возможно замещенное С 1-18алкилом, конденсированную кольцевую систему, которая в дополнение к моноциклическому сердцевинному кольцу, определенному выше, содержит одно или два С6ароматических или С 6алифатических кольца; R3 означает NR12 R13, где R12 и R13 независимо друг от друга означают С1-18алкил, C5-12 циклоалкил, каждый из которых может быть замещен С1-4 алкилом; R6 означает С6-10арил, C1-18 алкил, С6-10ар-С1-С18алкил, С5-С12циклоалкил, каждый из которых необязательно замещен С1-С4алкилом; R7 означает C1-С18алкил, С6-С10 арил, С6-С10ар-С1-С18 алкил, С5-С12циклоалкил, каждый из которых необязательно замещен С1-С4алкилом, которые используют в качестве инициаторов радикальной термической полимеризации (ТРИ) в отвердителе для покрытий, отверждаемых свободнорадикальной полимеризацией

Изобретение относится к химии вицинальных дикарбоновых кислот циклоалифатического ряда, а именно к способу получения производных 1-циклогексен-1,2-дикарбоновых кислот общей формулы I: где R1, R2=Н, СН 2, С6Н5; Х=О, NH

Изобретение относится к твердым формам (+)-2-[1-(3-этокси-4-метоксифенил)-2-метилсульфонилэтил]-4-ацетиламиноизоиндолин-1,3-диона, формулы (I) ингибирующим продукции TNF- или PDE4, что позволяет использовать их при лечении псориаза

Изобретение относится к арилсульфонамидным соединениям, имеющим приведенную ниже формулу (I), где R представляет собой группу формулы -Ar-Х-Ar' (II), где Ar представляет собой фениленовую группу и Ar' является фенильной группой; причем указанные фениленовая и фенильная группы необязательно замещены одной группой, выбранной из неразветвленных или разветвленных С1-4алкоксигрупп; Х представляет собой одинарную связь или -O-; R1 представляет собой группу -ORa, где Ra выбран из неразветвленных или разветвленных С1-С 4алкильных групп; или Ra представляет собой группу формулы , где в формуле (III) p равно целому числу 1 или 2; Z представляет собой одинарную связь или двухвалентный линкер, выбранный из -O-; r равно 0, 1 или 2, и W представляет собой фенил или пиперазин, каждый из которых необязательно замещен одной или более группами, выбранными из -COR', где R' представляет собой неразветвленный или разветвленный С1-4 алкил; R2 и R3 являются одинаковыми или разными и каждый независимо представляет собой Н или связывающую цинк группу, выбранную из группы, состоящей из -СООН, и -CONHOH; R4 представляет собой группу, выбранную из -CORc, -COORc и -S(O)2Rc, где Rc представляет собой группу, выбранную из неразветвленного или разветвленного алкила, фенила, фенилалкила, имеющего от 1 до 4 атомов углерода в алкильной цепи; R5 представляет собой Н или R4 и R 5 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют N-фталоимидо группу (а), n равно 2; m равно целому числу от 1 до 6; или их фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к способу энантиоселективного аллильного аминирования производных α,β-ненасыщенных карбоновых кислот с получением энантиомерно обогащенных производных, описываемых формулами II, III, VII и VIII. Способ осуществляют путем взаимодействия рацемической смеси производного карбоновой кислоты с хиральным лигандом на катализаторе [Pd(аллил)Cl]2 в присутствии нуклеофильного реагента, выбранного из фталимида калия или амина формулы R1R2NH, где R1 представляет собой бензильную, н-бутильную или циклогексильную группу, R2 представляет собой водород или бензильную группу. Технический результат - энантиоселективное катализируемое палладием аллильное аминирование производных α,β-ненасыщенных карбоновых кислот с получением продуктов с увеличенным энантиомерным избытком. 2 н. и 8 з.п. ф-лы, 6 ил., 3 табл., 48 пр.

Изобретение относится к способу получения функционализированного полимера. Способ включает стадии получения реакционно-способного полимера и проведения реакции между реакционно-способным полимером и имидным соединением, содержащим защищенную аминогруппу. Изобретение позволяет уменьшить гестерезис вулканизата каучука и понизить хладотекучесть. 9 н. и 44 з.п. ф-лы, 4 ил., 6 табл., 20 пр.

Изобретение относится к способу получения 5-нитро-6-(2-оксо-2R-этил)-1H-изоиндол-1,3(2H)-дионов общей формулы, где R=С6Н5, или 4-СН3С6Н4, или 4-ОСН3С6Н4, или 2-тиенил, которые могут быть использованы в качестве прекурсоров для синтеза биологически активных веществ, для синтеза гексазоцикланов. Способ заключается в обработке замещенных 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилов полифосфорной кислотой. Способ позволяет получать новые соединения, содержащие имидный фрагмент. 4 пр.

Изобретение относится к молекуле формулы один, в которой R1 представляет собой Н, F, Cl, Br или I; R2 представляет собой Н, F, Cl, Br или I; R3 представляет собой Н, F, Cl, Br или I; R4 представляет собой Н, F, Cl, Br или I; R5 представляет собой Н, F, Cl, Br или I; R6 представляет собой (C1-C8)галогеналкил; R7 представляет собой Н; R8 представляет собой Н; R9 представляет собой Н; R10 представляет собой F, Cl, Br, I, (C1-C8)алкил или галоген(C1-C8)алкил; R11 представляет собой C(=O)N(R14)((C1-C8)алкилC(=O)R15); R12 представляет собой Н; R13 представляет собой Н; R14 представляет собой Н; R15 представляет собой N(R16)(R17) или (C1-C8)алкил-C(=O)N(R16)(R17); R16 представляет собой Н; R17 представляет собой галоген(C1-C8)алкил; X1 представляет собой CR12; X2 представляет собой CR13; Х3 представляет собой CR9. Технический результат: получены новые соединения, которые могут быть полезны в борьбе с насекомыми-вредителями. 8 з.п. ф-лы, 3 табл., 129 пр.
Наверх