Производные диарилметилиденпиперидина, способ их получения (варианты) и применение

Изобретение относится к соединениям формулы I или к его фармацевтически приемлемым солям:

где R¹ выбран из фенила, тиенила, фуранила и тиазолила; и R², R³, R⁴ и R⁵ независимо выбраны из водорода и C_1-6алкила. Изобретение также относится к применению и способам получения соединения формулы I, а также к соединениям формулы III. Технический результат - получение новых биологически активных соединений, обладающих активностью δ-агонистов. 5 н. и 7 з.п. ф-лы, 2 табл.

 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

1. Соединение формулы I или его фармацевтически приемлемая соль

где R¹ выбран из фенила, тиенила, фуранила и тиазолила; и R², R³, R⁴ и R⁵ независимо выбраны из водорода и С_1-6алкила.

2. Соединение по п.1, где R² и R³ представляют собой этил; R⁴ представляет собой С_1-3алкил; и R⁵ представляет собой водород.

3. Соединение по п.1, где R² и R³ независимо представляют собой этил; R⁴ представляет собой метил; и R⁵ представляет собой водород.

4. Соединение по п.1, выбранное из:

[3-[[4-[(диэтиламино)карбонил]фенил][1-(2-тиенилметил)-4-пиперидинилиден]метил]фенил]карбаминовой кислоты метилового эфира;

[3-[[4-[(диэтиламино)карбонил]фенил][1-(2-фуранилметил)-4-пиперидинилиден]метил]фенил]карбаминовой кислоты метилового эфира;

[3-[[4-[(диэтиламино)карбонил]фенил][1-(фенилметил)-4-пиперидинилиден]метил]фенил]карбаминовой кислоты метилового эфира;

метил-3-{{4-[(диэтиламино)карбонил]фенил}[1-(1,3-тиазол-4-илметил)-пиперидин-4-илиден]метил}фенилкарбамата;

метил-3-{{4-[(диэтиламино)карбонил]фенил}[1-(1,3-тиазол-5-илметил)-пиперидин-4-илиден]метил}фенилкарбамата;

и его фармацевтически приемлемые соли.

5. Соединение по любому из пп.1-4 для применения в изготовлении лекарства, обладающего активностью δ-агонистов.

6. Применение соединения по любому из пп.1-4 в изготовлении лекарства для лечения боли, тревоги или функциональных желудочно-кишечных расстройств.

7. Способ получения соединения формулы I

включающий взаимодействие соединения формулы II

с X-C(=O)-O-R⁴,

где X представляет собой Cl, Br или I;

R¹ выбран из фенила, тиенила, фуранила и тиазолила; и

R², R³, R⁴ и R⁵ независимо выбраны из водорода и С_1-6алкила.

8. Соединение формулы III

где R², R³, R⁴ и R⁵ независимо выбраны из водорода и C_1-6алкила; и

R⁶ выбран из -Н и -С(=O)-O-C_1-6алкила.

9. Способ получения соединения формулы I

включающий взаимодействие соединения формулы IV

с R¹-CHO или R¹CH₂-x,

где Х представляет собой Cl, Br или I;

R¹ выбран из фенила, тиенила, фуранила и тиазолила; и R², R³, R⁴ и R⁵ независимо выбраны из водорода и C_1-6алкила.

10. Способ по п.7, где R² и R³ представляют собой этил; R⁴ представляет собой С_1-3алкил; и R⁵ представляет собой водород.

11. Способ по п.9, где R² и R³ представляют собой этил; R⁴ представляет собой С_1-3алкил; и R⁵ представляет собой водород.

12. Соединение по п.8, где R² и R³ представляют собой этил; R⁴ представляет собой С_1-3алкил; и R⁵ представляет собой водород.