Способ получения n,n-диалкилзамещенных амидов адамантилалкилкарбоновых кислот

Авторы патента:

Бутов Геннадий Михайлович (RU)

Мохов Владимир Михайлович (RU)

C07D211/16 - с ацилированным атомом азота кольца

C07C233/08 - с атомами углерода карбоксамидных групп, связанными с ациклическими атомами углерода насыщенного углеродного скелета, содержащего кольца

C07C231/12 - реакциями, протекающими без образования карбоксамидных групп

Владельцы патента RU 2348611:

Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) (RU)

Изобретение относится к химии производных адамантана, а именно к новому способу получения N,N-диалкилзамещенных амидов адамантилалкилкарбоновых кислот общей формулы

которые могут представлять интерес в качестве полупродуктов в синтезе некоторых биологически активных веществ, обладающих противовирусной активностью. Способ заключается во взаимодействии производного адамантана с диалкиламидами карбоновых кислот, в котором в качестве производного адамантана используют 1,3-дегидроадамантан, а в качестве диалкиламидов карбоновых кислот используют N,N-диметилацетамид, N,N-диэтилацетамид, N-ацетилпиперидин, N-пропионилпиперидин, N-(2-метил)пропионилпиперидин, и процесс протекает при мольных соотношениях реагентов, равных соответственно 1:2-3, в среде исходных диалкиламидов карбоновых кислот при температуре 120-130°С в течение 5-6 часов. Техническим результатом является разработка альтернативного метода получения соединений заявляемой структурной формулы и исключение стадии получения адамантилалкилкарбоновых кислот.

которые могут представлять интерес в качестве полупродуктов в синтезе некоторых биологически активных веществ.

Известна реакция 1,3-дегидроадамантана с карбоновыми кислотами [Pincock R.E., Torupka E.J. Tetracyclo[3.3.1.1^3.7.0^1.3] decane a highly reactive 1,3-dehydroderivative of adamantane. // J. Am. Chem. Soc. - 1969. - v.91. - №l6. - pp.4593-4599.]. Однако этот метод не приводит к получению веществ заявляемой структурной формулы.

Известна реакция 1,3-дегидроадамантана с анилином в присутствие гидрохлорида анилиния. При этом образуется смесь N-адамантил-1-анилина и 4-адамантил-1-анилина в соотношении 4:1 [Когай Б.Е., Соколенке В.А. Реакции [3.3.1.]пропеллана (1,3-дегидроадамантана) с N-H- и С-Н-кислотами. // Химия органических полиэдранов: Тез. докл. научн. конф., Волгоград, 1981 г./ ВолгПИ. - Волгоград, 1981. - С.73].

В данном способе используется катализатор, образуется смесь продуктов N и С-адамантилирования, кроме того, данным способом не получены соединения заявляемой структурной формулы.

Известна реакция 1,3-дегидроадамантана с аминами [Патент РФ №2147573, С07С 209/60, С07С 211/38, С07С 225/20, С07D 295/033, С07D 209/50, С07D 207/408, С07D 207/167. Опубл. 20.04.2000]. Также изучена реакция 1,3-дегидроадамантана с незамещенными амидами карбоновых кислот [Взаимодействие 1,3-дегидроадамантана с алифатическими аминами и амидами карбоновых кислот./ Бутов Г.М., Мохов В.М. // Химия и технология элементорганических мономеров и полимерных материалов: Известия Волгоградского государственного технического университета / ВолгГТУ. - Волгоград, 2006. - С.21-24.] При этом образуются производные 1-адамантиламина или N-адамантилированные амиды карбоновых кислот, и данным способом невозможно получить соединения заявляемой структурной формулы.

Наиболее близким к предполагаемому изобретению является способ получения соединений близкой структуры по реакции производного адамантана с аммиаком, анилином или N-алкиламинами (N-метиламином), причем в качестве производного адамантана выступает хлорангидрид адамантилуксусной кислоты [Sasaki Tadashi, Eguchi Shoji, Toru Takeshi. Synthesis of adamantane derivatives from adamantylacetic acid / Bull.Chem. Soc. Japan, 1968, 41, №1, p.233-240 (англ.); Пат.США №3352912, Кл. 260-563, опубл. 14.11.67].

Недостатком данного метода является то, что с его помощью можно получить ограниченное количество производных адамантана, так как используются кислоты ряда адамантана, ассортимент которых ограничен. Получение разветвленных адамантилалкилкарбоновых кислот многостадийно и затруднительно. Кроме этого, не описано получение таким методом большинства веществ заявляемой структурной формулы.

Задачей предлагаемого изобретения является разработка технологичного малостадийного метода синтеза N,N-диалкилзамещенных амидов адамантилалкилкарбоновых кислот, протекающего с достаточно высоким выходом по исходному 1,3-дегидроадамантану в отсутствие катализатора.

Техническим результатом является разработка нового метода получения соединений заявляемой структурной формулы и исключение стадии получения промежуточных адамантилалкилкарбоновых кислот.

Поставленный технический результат достигается в новом способе получения N,N-диалкилзамещенных амидов адамантилалкилкарбоновых кислот общей формулы

заключающемся во взаимодействии производного адамантана с диалкиламидами карбоновых кислот, причем в качестве производного адамантана используют 1,3-дегидроадамантан, а в качестве диалкиламидов карбоновых кислот используют N,N-диметилацетамид, N,N-диэтилацетамид, N-ацетилпиперидин, N-пропионилпиперидин, N-(2-метил)пропионилпиперидин и процесс протекает при мольных соотношениях реагентов, равном соответственно 1:2-3, в среде исходных диалкиламидов карбоновых кислот при температуре 120-130°С в течение 5-6 часов.

Сущностью метода является реакция получения N,N-диалкилзамещенных амидов адамантилалкилкарбоновых кислот по реакции присоединения к 1,3-дегидроадамантану диалкиламидов карбоновых кислот.

Реакция основана на ранее неизвестном свойстве 1,3-дегидроадамантана алкилировать диалкиламиды карбоновых кислот. Протекание данного взаимодействия становится возможным благодаря присутствию незначительной СН-кислотности диалкиламидов карбоновых кислот. Данная реакция не является очевидной, так как в отличие от кетонов или нитрилов карбоновых кислот протон в α-положении у карбонильной группы диалкиламидов карбоновых кислот малоподвижен и некаталитические реакции диалкиламидов как СН-кислот не характерны.

Разработанный способ позволяет получать достаточно широкий ряд соединений различного строения. Ограничением в выборе исходных соединений является отсутствие в молекуле диалкиламидов карбоновых кислот заместителей, содержащих группы ОН, NH, СООН и им подобных, реакционноспособных по отношению к 1,3-дегидроадамантану и его гомологам.

Способ осуществляется следующим образом.

К 2-3-кратному мольному избытку соответствующего диалкиламида карбоновой кислоты приливают раствор 1,3-дегидроадамантана в легкокипящем инертном растворителе (диэтиловый эфир), который затем удаляется из реакционной смеси отгонкой. Смесь 1,3-дегидроадамантана и диалкиламида карбоновой кислоты нагревают в течение 5-6 часов при температуре 120-130°С, после чего избыток исходного диалкиламида карбоновой кислоты отгоняют в вакууме водоструйного насоса. Полученный N,N-диалкилзамещенный амид адамантилалкилкарбоновой кислоты очищают перегонкой в вакууме. Выходы продуктов заявляемой структурной формулы составляют 50-60%.

Как показали проведенные исследования, оптимальным и технологичным условием проведения реакции присоединения 1,3-дегидроадамантана или его гомологов к диалкиламидам карбоновых кислот является ее осуществление в отсутствие растворителя, в среде избытка исходных диалкиламидов карбоновых кислот при мольном соотношении 1,3-дегидроадамантан : диалкиламид карбоновой кислоты=1:2-3. Меньший избыток приводил к некоторому снижению выхода целевых продуктов за счет гомополимеризации 1,3-дегидроадамантана или его гомологов, или его неполной конверсии. Обнаружено существенное влияние температуры на протекание реакции. Наиболее полное протекание взаимодействия происходит при 120-130°С. Превышение этой температуры приводит к снижению выхода целевых соединений за счет протекания побочной реакции полимеризации 1,3-дегидроадамантана. Снижение температуры приводит к уменьшению выхода целевых соединений за счет уменьшения скорости реакции.

Установлено, что проведение реакции при продолжительности нагревания менее 5 часов сопровождается уменьшением конверсии 1,3-дегидроадамантана и снижением выхода целевых продуктов. Увеличение продолжительности взаимодействия выше 6 часов нецелесообразно, так как практически не влияет на выход целевых соединений.

Строение синтезированных соединений подтверждено ЯМР ¹H спектроскопией, а также элементным анализом.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1.

N,N-Диметиламид 1-адамантилуксусной кислоты

К 5.7 г (0.066 моль) N,N-диметилацетамида в атмосфере сухого азота при комнатной температуре прикапывают раствор 3 г (0.022 моль) свежевозогнанного 1,3-дегидроадамантана (соотношение 1,3-дегидроадамантан : N,N-диметилацетамид=1:3) в 20 мл абсолютного диэтилового эфира, после чего диэтиловый эфир отгоняют, реакционную смесь выдерживают при температуре 120°С в течение 5 часов, после чего избыток N,N-диметилацетамида удаляют перегонкой, продукт перегоняют, очищают перекристаллизацией из н-гексана и получают 2.86 г (0.013 моль, 59%) N,N-диметиламида 1-адамантилуксусной кислоты, Т_кип=183-185°С/10 мм рт.ст. Спектр ЯМР ¹H, δ, м.д.: 1.58 с (12Н, адамант-1-ил), 1.89 с (3Н, адамант-1-ил), 1.96 с (2Н, СН₂С(O)), 2.79, 2.96 2 с (3+3Н, -N(CH₃)₂). Найдено, %: С 75.78, Н 10.93, N 6.38. C₁₄H₂₃NO. Вычислено, %: С 75.97, Н 10.47, N 6.33.

Пример 2.

N,N-Диэтиламид 1-адамантилуксусной кислоты

Аналогично к 7.6 г (0.066 моль) N,N-диэтилацетамида в атмосфере сухого азота при комнатной температуре прикапывают раствор 3 г (0.022 моль) свежевозогнанного 1,3-дегидроадамантана в 20 мл абсолютного диэтилового эфира (соотношение 1,3-дегидроадамантан : N,N-диэтилацетамид=1:3), после чего диэтиловый эфир отгоняют, реакционную смесь выдерживают при температуре 125°С в течение 6 часов, после чего избыток N,N-диэтилацетамида удаляют перегонкой, продукт очищают перегонкой в вакууме и получают 3.29 г (0.0132 моль, 60%) N,N-диэтиламида 1-адамантилуксусной кислоты, Т_кип=207-209°С/11 мм рт.ст. Спектр ЯМР ¹H, δ, м.д.: 1.01, 1.09 2 т (3+3Н, 2 СН₃), 1.59 с (12Н, адамант-1-ил), 1.91 с (3Н, адамант-1-ил), 1.88 с (2Н, СН₂С(O)), 3.19-3.29 м (2+2Н, -N(CH₂)₂). Найдено, %: С 77.11, Н 10.96, N 5.73. C₁₆H₂₇NO. Вычислено, %: С 77.06, Н 10.91, N 5.62.

Пример 3. N-(1-Адамантил)ацетилпиперидин

Аналогично к 7.0 г (0.055 моль) N-ацетилпиперидина в атмосфере сухого азота при комнатной температуре прикапывают раствор 3 г (0.022 моль) свежевозогнанного 1,3-дегидроадамантана в 20 мл абсолютного диэтилового эфира (соотношение 1,3-дегидроадамантан : N-ацетилпиперидин=1:2.5), после чего растворитель отгоняют, реакционную смесь выдерживают при температуре 130°С в течение 6 часов, после чего избыток N-ацетилпиперидина удаляют перегонкой, продукт очищают перегонкой в вакууме и получают 3.33 г (0.0128 моль, 58%) N-(1-адамантил)ацетилпиперидина, Т_кип=247-249°С/8 мм рт.ст.Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.: 1.47, 1.56, 1.607 (5+7+6Н, 6-СН₂-адамант-1-ил, (СН₂)₃ пиперидин), 1.896 с (3Н, -СН-адамант-1-ил), 1.95 с (2Н, CH₂C(O)), 3.35, 3.41 2 т (2+2Н, -N(CH₂)₂). Найдено, %: С 78.47, Н 10.57, N 5.11. С₁₈ H₂₉ NO. Вычислено, %: С 78.49, Н 10.61, N 5.09.

Пример 4.

N-2-(1-Адамантил)пропионилпиперидин

К 6.2 г (0.044 моль) N-пропионилпиперидина в атмосфере сухого азота при комнатной температуре прикапывают раствор 3 г (0.022 моль) свежевозогнанного 1,3-дегидроадамантана (соотношение 1,3-дегидроадамантан : N-пропионилпиперидин=1:2) в 10 мл абсолютного диэтилового эфира, после чего растворитель отгоняют, реакционную смесь выдерживают при температуре 125°С в течение 6 часов, после чего избыток N-пропионилпиперидина удаляют перегонкой, продукт очищают перегонкой в вакууме и получают 3.34 г (0.0121 моль, 55%) N-2-(1-адамантил)пропионилпиперидина, Т_кип.=255-258°С/9 мм рт.ст. Спектр ЯМР ¹H, δ, м.д.: 1.00 т (3Н, СН₃), 1.41, 1.48, 1.59 (18Н, 6-CH₂-адамант-1-ил, (СН₂)₃пиперидин), 1.894 с (3Н, -СН-адамант-1-ил), 2.15 т (1Н, СНС(О)), 3.31, 3.54 2 т (2+2Н, -N(CH₂)₂). Найдено, %: С 78.54, Н 10.55, N 5.13. C₁₈H₂₉NO. Вычислено, %: С 78.49, Н 10.61, N 5.09.

Пример 5. N-(2-Метил-2-(1-адамантил))пропионилпиперидин

Аналогично к 6.8 г (0.044 моль) N-(2-метил)пропионилпиперидина в атмосфере сухого азота при комнатной температуре прикапывают раствор 3 г (0.022 моль) свежевозогнанного 1,3-дегидроадамантана в 15 мл абсолютного диэтилового эфира (соотношение 1,3-дегидроадамантан : N-(2-метил)пропионилпиперидин=1:2), после чего растворитель отгоняют, реакционную смесь выдерживают при температуре 130°С в течение 6 часов, после чего избыток N-(2-метил)пропионилпиперидина удаляют перегонкой, продукт очищают перегонкой в вакууме и получают 3.18 г (0.011 моль, 50%) N-(2-метил-2-(1-адамантил))пропионилпиперидина, Т_кип=265-268°С/ 10 мм рт.ст. Спектр ЯМР¹ H, δ, м.д.: 0.98-1.02 т (6Н, 2СН₃), 1.48, 1.52, 1.59 (18Н, 6-СН₃-адамант-1-ил, (СН₂)₃пиперидин), 1.90 с (3Н, -СН-адамант-1-ил), 3.39 м (4Н, -N(CH₂)₂). Найдено, %: С 78.87, Н 10.73, N 4.85. C₁₉H₃₁NO. Вычислено, %: С 78.84, H 10.79, N 4.84.

Таким образом, вышеизложенные сведения свидетельствуют о выполнении при использовании заявленного изобретения следующей совокупности условий:

- средство, воплощающее заявленное изобретение при его осуществлении, предназначено для применения в различных отраслях промышленности;

- для заявленного изобретения в том виде, как оно охарактеризованно в независимом пункте нижеизложенной формулы изобретения, подтверждена возможность его осуществления с помощью вышеописанных в заявке или известных до даты приоритета средств и методов;

- средство, воплощающее заявленное изобретение, при его осуществлении способно обеспечить достижение технического результата.

Следовательно, заявленное изобретение соответствует требованию "промышленная применимость".

Выводы

Разработан новый малостадийный способ получения N,N-диалкилзамещенных амидов адамантилалкилкарбоновых кислот, позволяющий получать соединения заявляемой структурной формулы с достаточно высокими выходами. Структура полученных соединений подтверждена ЯМР ¹H-спектроскопией и элементным анализом.

Способ получения N,N-диалкилзамещенных амидов адамантилалкилкарбоновых кислот общей формулы

заключающийся во взаимодействии производного адамантана с диалкиламидами карбоновых кислот, отличающийся тем, что в качестве производного адамантана используют 1,3-дегидроадамантан, а в качестве диалкиламидов карбоновых кислот используют N,N-диметилацетамид, N,N-диэтилацетамид, N-ацетилпиперидин, N-пропионилпиперидин, N-(2-метил)пропионилпиперидин, и процесс протекает при мольных соотношениях реагентов, равных соответственно 1:2-3, в среде исходных диалкиламидов карбоновых кислот при температуре 120-130°С в течение 5-6 ч.

Изобретение относится к новым пиперидиновым производным, представленным следующей формулой (I)Формула 1 где символы R1-R 4 каждый представляет собой любую из одновалентных групп, указанных ниже: R1 представляет собой атом водорода, атом галогена, низший алкил, который может быть замещен атомом галогена или ОН; -O-низший алкил, который может быть замещен атомом галогена; -O-арил, арил, -С(=O)-низший алкил, СООН, -С(=O)-O-низший алкил, -C(=O)-NH2, -С(=O)NH-низший алкил, -С(=O)N-(низший алкил)2, ОН, -O-С(=O)-низший алкил, NH2, -NH-низший алкил, -N-(низший алкил)2, -NH-C(=O)-низший алкил, CN или NO2; R2 и R 3 каждый представляет собой атом водорода; и R 4 представляет собой любую из одновалентных групп (а), (b) и (с), показанных нижеФормула 2 где в указанных выше группах (а), (b) и (с) А представляет собой пирролидиновое, пиперидиновое, морфолиновое, пиперазиновое или оксазепановое кольцо; В представляет собой пирролидиновое или пиперидиновое кольцо; R5 и R 8-R11 могут быть одинаковыми или отличными друг от друга и каждый представляет собой атом водорода, -С(=O)-O-низший алкил, циклоалкил или тетрагидропиран; R представляет собой атом водорода, -С(=O)-O-низший алкил, ОН, -низший алкилен-ОН или -С(=O)-пиридин; и R7 представляет собой атом водорода; или к его фармацевтически приемлемым солям.

Ингибиторы протеаз, расщепляющих за пролином // 2345065

Изобретение относится к соединениям формулы 1 и их фармацевтически приемлемым солям в качестве ингибиторов пост-пролиновых аминопептидаз, а также к фармацевтической композиции на их основе и применение для изготовления такой композиции, и способу ингибирования с их использованием.

Производные мочевины, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2296120

Изобретение относится к новым производным мочевины общей формулы (I) и их фармацевтически приемлемым солям, где А представляет собой -СН- или атом азота, R1 представляет собой С3-10 алкил, С3-10циклоалкил, С3-10циклоалкил-С 1-10алкил, 6-членный азотсодержащий гетероциклил, 6-членный азотсодержащий гетероциклил-С1-10алкил, фенил, фенил-С1-10алкил, 5-10-членный гетероарил или 5-10-членный гетероарил-С1-10алкил и др.; R2 представляет собой водород, С1-6 алкил, С0-2алкил-С3-10 циклоалкил, С0-2алкил-фенил, С 3-10циклоалкил-С0-2алкил или фенил-С 0-2алкил; R5 представляет собой C1-6 алкил, С3-10циклоалкил, 6-членный азотсодержащий гетероциклил и др.; L1 представляет собой -S-, -S(О)-, -S(O)2, -С(O)-, -N(Rc)-, -CH2- и др.; L2 представляет собой ковалентную связь, -О-, -С(O)-, -ОС(O)-, -N(Rc)- и др.; W представляет собой О или S; Z представляет собой -C(O)ORd; Rc, Rd и Re представляют собой водород или алкил; Rb представляет собой -ORe, -NO 2, галоген, -CN, -CF3, C 1-6алкил; р представляет собой целое число от 0 до 4.

Производные пиперидина, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе, их применение и способ лечения // 2294927

Изобретение относится к производным пиперидина общей формулы (I) или их фармацевтически приемлемым солям, где кольца А и В представляют необязательно замещенные бензольные кольца, R1 представляет алкил, гидроксильную, тиольную, карбонильную, сульфинильную или сульфонильную незамещенную или замещенную группу и др.

Замещенные производные циклогексана // 2288221

Изобретение относится к новым замещенным производным циклогексана формулы (I): где U означает свободную электронную пару; V означает простую связь, -СН2-, -СН=СН-, -СН=СН-СН 2-O-, -С С-; W означает COO, CSO или SO2; m и n независимо друг от друга означают числа от 0 до 7 и m+n означают число от 0 до 7; А1 означает H, низший алкил, гидрокси(низш.)алкил или низший алкенил; А2 означает пирролил, пиримидинил, необязательно замещенный (низш.)алкилом, или низший алкил, необязательно замещенный R2, или А1 и А2 связаны друг с другом с образованием кольца и -А1-А2 - означает низший алкилен, необязательно замещенный R2 , в котором одна группа -СН2- в -А1-А 2- может необязательно быть заменена NR3 или О; А3, А4, А5, А6 , А7, А8 означают Н; R9 означает Н, низший алкил; R10 означает (низш.)алкил, фенил, причем фенил может быть замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, содержащей галоген, CF3, (низш.)алкил; р означает 0, 1; R2 означает Н; R3 означает Н, низший алкил; и их фармацевтически приемлемые соли.

Производные пиридина и хинолина, способ их получения, фармацевтическая композиция, применение соединений для лечения заболеваний, ассоциированных с dpp-iv // 2285693

Антраниламиды и их применение в качестве лекарственных средств // 2263664

Изобретение относится к медицине, в частности для лечения заболеваний, обусловленных персистирующим антиогенезом, который может являться причиной различных заболеваний, таких как псориаз, артрит, такой как ревматоидный артрит, гемангиома, ангиофиброма, глазные болезни, такие как диабетическая ретинопатия, неоваскулярная глаукома, заболевания почек, такие как гломерулонефрит, диабетическая нефропатия, злокачественный нефросклероз, тромбозная микроангиопатия, отторжения трансплантатов и гломерулопатия, фиброзные заболевания, такие как цирроз печени, заболевания, связанные с пролиферацией мезангиальных клеток, и артериосклероз, или может привести к прогрессированию этих заболеваний.

Производные бензо(5,6)циклогепта(1,2-b)пиридина, фармацевтическая композиция на их основе и способы ингибирования аномального роста клеток и фарнезил-протеин- трансферазы // 2220139

Изобретение относится к новым соединениям производным бензо(5,6)-циклогепта-(1,2 в)-пиридина формулы I, где R1 означает группы а), b), с), d), е), f), i), k), l), m), n), о), p), r), s); R2 и R3 вместе образуют связь при значении R1 - группа а) или группа m) или означают водород для остальных R1; R4 - водород для остальных R1 или бром при значении R1 - группа о) или группа р); R5 - водород для остальных R1 или бром для R1 - группа r) или группа s), и их фармацевтически приемлемым солям или сольватам.

Промежуточные продукты для получения 1-бензил-4-((5,6- диметокси-1-инданон)-2-ил)-метилпиперидина, способы их получения и способ получения 1-бензил-4-((5,6-диметокси-1- инданон)-2-ил)-метилпиперидина с их применением // 2160731

Изобретение относится к новым соединениям формулы I, где R1-R2O(C=O)- или R3=(C=O)-, R2-(C1 - C4) алкил, которые могут найти применение для получения 1-бензил-4-((5,6-диметокси-1-инданон)-2-ил)-метилпиперидина как промежуточные продукты.

Эфиры трискарбаминовой кислоты, способ уменьшения абсорбции холестерина и фармкомпозиция для понижения абсорбции холестерина // 2130928

Производные амидов и композиция, обладающая асат- ингибирующей активностью // 2128165

Изобретение относится к ряду новых производных мочевины и других амидов, которые обладают значительной активностью относительно ацил-СоА: холестерол-ацилтрансферазы (АСАТ).

Арилацетамиды, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ ее получения // 2125041

Производные нитроксиалкиламида и способ их получения // 2098406

Производные бензола и их соли // 2042663

Способ получения диэтилового эфира 4-гидрокси-3,5-ди-трет- бутилбензил-n-ацетиламиномалоновой кислоты // 1558897

Изобретение относится к амидам карбоновых кислот, в частности к получению диэтилового эфира 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензил-N-ацетиламиномалоновой кислоты, который используется в производстве биоантиоксидантов.

Способ получения 2-ацилокси-/4-аминобензил/-производных или их солей // 884563

Способ получения n-бензил- @ -хлорпропионамида // 571061

Патент 408474 // 408474

Способ получения производных изобутилциклогексена // 357717

Патент 248661 // 248661

Способ получения диалкиламидов 3-бром-1-адамантилалканкарбоновых кислот // 2344122

Изобретение относится к химии производных адамантана, а именно к новому способу получения диалкиламидов 3-бром-1-адамантилалканкарбоновых кислот общей формулы: R1,R2 =H:R3=N(C2H 5)2 R1, R2 =CH3:R3=N(C 2H5)2 которые могут представлять интерес в качестве полупродуктов в синтезе некоторых биологически активных веществ, обладающих противовирусной активностью.