Производные бензофурана и бензотиофена, применяемые при лечении гиперпролиферативных заболеваний

Настоящее изобретение относится к новым производным бензофурана и бензотиофена общей формулы I,

в которой Х выбран из О и S;

R1 выбран из Н, (С16)алкила, С(O)(С16)алкила и бензоила;

R2 выбран из фенила, необязательно замещенного 1 или 2 заместителями, каждый из которых независимо выбран из CN, NO2, (С16)алкила, (С16)алкокси, галогена, галоген(С16)алкила, пиридила или бензо[1,3]диоксолила, необязательно замещенных (С16)алкилом. Соединения могут быть использованы для лечения или предотвращения заболеваний, связанных с пролиферацией опухолевых клеток. Описаны также фармацевтическая композиция на основе соединений I и способ лечения. 4 н. и 22 з.п. ф-лы, 7 табл.

 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

1. Соединение формулы I

где X выбран из О и S;

R1 выбран из Н, (С16)алкила, С(O)(С16)алкила и бензоила;

R2 выбран из

фенила, необязательно замещенного 1 или 2 заместителями, каждый из которых независимо выбран из CN, NO2, (С16)алкила, (С16)алкокси, галогена, галоген(С16)алкила,

пиридила или бензо[1,3]диоксолила, необязательно замещенных (С16)алкилом,

R3 означает Н;

R4 выбран из пиперонила,

Y,

где Y означает морфолинил, пирролил, оксазолил, тиазолил, пиразолил, имидазолил, пиридинил, пирролидинил, имидазолидинил или тиофенил, необязательно замещенные 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из

=O, галоген, NRBRB,

16)алкокси,

С(O)RD, где RD выбран из RА,

16)алкила,

фенила, необязательно замещенного 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из

CN, NO2, галогена, галоген(С16)алкила, галоген(С16)алкокси, NRBRB, S(O)0-2RB, S(O)2NRBRB,

16)алкокси, указанный алкокси необязательно содержит 1 или 2 заместителя, выбранные из ОН, NRBRB и (С13)алкокси,

NRCRC, где RC выбран из RВ, C(O)RВ и S(O)2RB,

С(O)RD, где RD выбран из RA,

NRBRE, где RE выбран из C(O)RA, C(O)RB, S(O)2RB, S(O)2NRBRB, (С16)алкила, и указанный алкил необязательно замещен CN, ОН, C(O)RА, NRВRВ;

RA в каждом случае независимо означает Н, (С16)алкил и NRВRB;

RВ в каждом случае независимо означает Н или (С16)алкил, и указанный алкил необязательно замещен ОН, галогеном, и где RB и RB вместе с атомом N, к которому они присоединены, могут образовать морфолинильный цикл или пиперазинильный цикл, который у имеющегося атома N необязательно содержит в качестве заместителя (С16)алкил, и указанный алкил необязательно содержит в качестве заместителей ОН, =O, NH2, (С16)алкокси, NH(С13)алкил или N[(C13)алкил]2;

R5 и R6 каждый означает Н;

или его фармацевтически приемлемая соль или сложный эфир.

2. Соединение по п.1, в котором Х означает О.

3. Соединение по п.1, в котором Х означает S.

4. Соединение по п.2, в котором R2 выбран из фенила, пиридила или бензо[1,3]диоксолила, каждый из которых необязательно содержит заместители.

5. Соединение по п.2, в котором R4 выбран из Y и фенила, каждый из которых необязательно содержит заместители.

6. Соединение по п.2, в котором R2 выбран из фенила, пиридила или бензо[1,3]диоксолила, каждый из которых необязательно содержит заместители, и R4 выбран из Y и фенила, каждый из которых необязательно содержит заместители.

7. Соединение по п.5, в котором R4 выбран из фенила и Y, где Y выбран из пирролила, оксазолила, тиазолила, пиразолила, имидазолила, пирролидинила, имидазолидинила, тиофенила и пиридинила, и каждый циклический фрагмент необязательно содержит заместители.

8. Соединение по п.6, в котором R2 и R4 каждый независимо необязательно замещены 1 или 2 заместителями, и R3, R5 и R6 означают Н.

9. Соединение по п.8, в котором R1 выбран из Н и (С16)алкила.

10. Соединение по п.3, в котором R2 выбран из фенила, пиридила или бензо[1,3]диоксолила, каждый из которых необязательно содержит заместители.

11. Соединение по п.3, в котором R4 выбран из Y и фенила, каждый из которых необязательно содержит заместители.

12. Соединение по п.3, в котором R2 выбран из фенила, пиридила или бензо[1,3]диоксолила, каждый из которых необязательно содержит заместители, и R4 выбран из Y и фенила, каждый из которых необязательно содержит заместители.

13. Соединение по п.11, в котором R4 выбран из фенила и Y, где Y выбран из пирролила, оксазолила, тиазолила, пиразолила, имидазолила, пирролидинила, имидазолидинила, тиофенила и пиридинила, и каждый циклический фрагмент необязательно содержит заместители.

14. Соединение по п.12, в котором R2 и R4 каждый независимо необязательно замещены 1 или 2 заместителями, и R3, R5 и R6 означают Н.

15. Соединение по п.14, в котором R1 выбран из Н и (С16)алкила.

16. Соединение, выбранное из группы, включающей (3-амино-6-фенилбензофуран-2-ил)-(2,4-дихлорфенил)-метанон, (3-амино-6-пиридин-3-илбензофуран-2-ил)-(2,4-дихлорфенил)-метанон, [3-амино-6-(3-нитрофенил)-бензофуран-2-ил]-(2,4-дихлорфенил)-метанон, [3-амино-6-(3-аминофенил)-бензофуран-2-ил]-(2,4-дихлорфенил)-метанон, 3-[3-амино-2-(2,4-дихлорбензоил)-бензофуран-6-ил]-бензонитрил, N-{3-[3-амино-2-(2,4-дихлорбензоил)-бензофуран-6-ил]-фенил}-метансульфонамид, N-{3-[3-амино-2-(2,4-дихлорбензоил)-бензофуран-6-ил]-фенил}-ацетамид, [3-амино-6-(2-метилпиридин-3-ил)-бензофуран-2-ил]-(2,4-дихлорфенил)-метанон, 5-[3-амино-2-(2,4-дихлорбензоил)-бензофуран-6-ил]-никотинамид, 3-[3-амино-2-(2,4-дихлорбензоил)-бензофуран-6-ил]-бензолсульфонамид, (3-амино-5-фтор-6-пиридин-3-илбензофуран-2-ил)-(2,4-дихлорфенил)-метанон, {3-амино-6-[3-((S)-2,3-дигидроксипропиламино)-фенил]-бензофуран-2-ил}-(2,4-дихлорфенил)-метанон, 3-[3-амино-2-(2,4-дихлорбензоил)-бензофуран-6-ил]-N-метилбензамид, [3-амино-6-(1-метил-1Н-имидазол-4-ил)-бензофуран-2-ил]-(2,4-дихлорфенил)-метанон, 3-[3-амино-2-(2-хлор-4-фтор-бензоил)-бензофуран-6-ил]-бензамид, 2-{3-[3-амино-2-(2,4-дихлорбензоил)-бензофуран-6-ил]-фенил}-ацетамид, [3-амино-6-(2-метилтиазол-4-ил)-бензофуран-2-ил]-(2,4-дихлорфенил)-метанон, N-{3-[3-амино-2-(2,4-дихлорбензоил)-бензофуран-6-ил]-бензил}-метансульфонамид, N-{3-[3-амино-2-(2,4-дихлорбензоил)-бензофуран-6-ил]-бензил}-ацетамид, [3-амино-6-(2-метилоксазол-4-ил)-бензофуран-2-ил]-(2-метоксифенил)-метанон, [3-амино-6-(3-фтор-5-нитрофенил)-бензофуран-2-ил]-(2,4-дихлорфенил)-метанон, [3-амино-6-(3-метансульфонилфенил)-бензофуран-2-ил]-(2,4-дихлорфенил)-метанон, [3-амино-6-(2-фтор-пиридин-3-ил)-бензофуран-2-ил]-(2,4-дихлорфенил)-метанон, и [3-амино-6-(2-метиламинопиридин-3-ил)-бензофуран-2-ил]-(2,4-дихлорфенил)-метанон.

17. Фармацевтическая композиция, ингибирующая пролиферацию опухолевых клеток, включающая соединение формулы I по п.1.

18. Композиция по п.17, в которой Х означает О.

19. Композиция по п.17, в которой Х означает S.

20. Композиция по п.18, где R2 выбран из фенила, пиридила или бензо[1,3]диоксолила, каждый из которых необязательно содержит заместители, и R4 выбран из Y и фенила, каждый из которых необязательно содержит заместители.

21. Композиция по п.19, где R2 выбран из фенила, пиридила или бензо[1,3]диоксолила, каждый из которых необязательно содержит заместители, и R4 выбран из Y и фенила, каждый из которых необязательно содержит заместители.

22. Способ лечения или предотвращения заболеваний, связанных с пролиферацией опухолевых клеток, включающий введение нуждающемуся в нем пациенту эффективного количества соединения формулы I по п.1.

23. Способ по п.22, в котором Х означает О.

24. Способ по п.22, в котором Х означает S.

25. Способ по п.23, где R2 выбран из фенила, пиридила или бензо[1,3]диоксолила, каждый из которых необязательно содержит заместители, и R4 выбран из Y и фенила, каждый из которых необязательно содержит заместители.

26. Способ по п.24, где R2 выбран из фенила, пиридила или бензо[1,3]диоксолила, каждый из которых необязательно содержит заместители, и R4 выбран из Y и фенила, каждый из которых необязательно содержит заместители.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к производным бензотиазола общей формулы (I) и их фармацевтически приемлемым солям в качестве лигандов рецептора аденозина А2A и к лекарственному средству на их основе.

Изобретение относится к производным бензотиазола общей формулы (I) и их фармацевтически приемлемым кислотно-аддитивным солям в качестве лигандов рецептора аденозина с высоким сродством к рецептору аденозина A2A и к лекарственному средству на их основе.

Изобретение относится к соединению общей формулы где R1 означает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, включающей алкил, алкоксигруппу, галоген, -(СН 2)оОН, -С(O)Н, CF 3, CN, S-алкил, -S(O)1,2-алкил, -C(O)NR R , -NR R ; R2 и R3 означают независимо друг от друга водород, галоген, алкил, алкоксигруппу, OCHF2, OCH2F, OCF 3 или CF3 и R4 и R5 означают независимо друг от друга водород, -(CH2)2SCH 3, -(СН2)2S(O) 2СН3, -(CH2 )2S(O)2NHCH 3, -(CH2)2NH 2, -(CH2)2NHS(O) 2CH3 или -(СН2 )2NHC(O)СН3, R' означает водород, алкил, -(CH2) оОН, -S(O)2-алкил, -S(O)-алкил, -S-алкил; R означает водород или алкил; о означает 0, 1, 2 или 3; а также к применению соединений формулы I для приготовления лекарственных препаратов для лечения шизофрении, для лечения позитивных и негативных симптомов шизофрении и к лекарственному средству для лечения шизофрении.

Изобретение относится к соединениям формулы I и их фармацевтически приемлемым солям присоединения с кислотами в качестве лигандов рецептора аденозина и к лекарственному средству на их основе.

Изобретение относится к соединениям общей формулы II в качестве антагониста рецептора нейропептида FF, их фармацевтически приемлемым кислотно-аддитивным солям, лекарственному средству на их основе, а также к их применению.

Изобретение относится к соединениям формулы (I), их фармацевтически приемлемой соли или N-оксиду в качестве ингибитора репликации и/или пролиферации HCV, к способу ингибирования репликации или пролиферации вириона гепатита С с использованием соединений формулы (I), а также к фармацевтической композиции на их основе.

Изобретение относится к соединениям формулы (I) и их фармацевтически приемлемым солям в качестве модуляторов рецептора СВ1 и к фармацевтической композиции на их основе.

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I-0): или его фармацевтически приемлемым солям, где X представляет атом углерода или атом азота; Х 1, Х2, Х3 и Х4, каждый независимо, представляют атом углерода или атом азота; кольцо А формулы (II): ,представляет тиазолил, имидазолил, изотиазолил, тиадиазолил, триазолил, оксазолил, оксадиазолил, изоксазолил, пиразинил, пиридил, пиридазинил, пиразолил или пиримидинил; R 1 представляет арил или представляет 4-10-членное моноциклическое или бициклическое гетерокольцо, имеющее в кольце от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома серы и атома кислорода, и R1 может быть независимо замещенным 1-3 R4, и когда указанное гетерокольцо является алифатическим гетерокольцом, тогда оно может иметь 1 или 2 двойные связи; R2 независимо представляет гидрокси, формил, -CH3-aF a, -OCH3-aFa , амино, CN, галоген, С1-6алкил или -(CH 2)1-4OH; R3 представляет -C1-6алкил, -(СН 2)1-6-ОН, -C(O)-OC 1-6алкил, -(CH2)1-6 -OC1-6алкил, -(CH2 )1-6-NH2, циано, -C(O)-C1-6алкил, галоген, -С 2-6алкенил, -OC1-6алкил, -СООН, -ОН или оксо; R4 независимо представляет -C 1-6алкил, и алкил может быть замещенным одинаковыми или разными 1-3 гидроксилами, галогенами, -OC(O)-C 1-6алкилами, и алкил может быть замещенным 1-3 галогенами или -OC1-6алкилами, -С3-7 циклоалкил, -С2-6алкенил, -C(O)-N(R 51)R52, -S(O)2 -N(R51)R52, -O-C 1-6алкил, и С1-6алкил может быть замещенным галогеном или N(R51)R 52, -S(O)0-2-C1-6 алкил, -С(O)-С1-6алкил, и C 1-6алкил может быть замещенным галогеном, амино, CN, гидрокси, -O-C1-6алкилом, -CH3-a Fa, -OC(O)-C1-6алкилом, -N(C1-6алкил)С(O)O-С1-6 алкилом, -NH-C(O)O-C1-6алкилом, фенилом, -N(R51)R52, -NH-C(O)-C 1-6алкилом, -N(C1-6алкил)-С(О)-C 1-6алкилом или -NH-S(O)0-2-C 1-6алкилом, -C(S)-C3-7циклоалкил, -C(S)-C1-6алкил, -С(O)-O-С 1-6алкил, -(CH2)0-4 -N(R53)-C(O)-R54, -N(R53)-C(O)-O-R54 , -C(O)-арил, необязательно замещенный галогеном, -С(O)-ароматическое гетерокольцо, -С(O)-алифатическое гетерокольцо, гетерокольцо, и гетерокольцо может быть замещенным С1-6 алкилом, необязательно замещенным галогеном или -O-C 1-6алкилом, фенил, необязательно замещенный галогеном, -C1-6алкилом, -O-C1-6 алкилом, галоген, CN, формил, СООН, амино, оксо, гидрокси, гидроксиамидино или нитро; R51 и R52 , каждый независимо, представляют атом водорода, C 1-6алкил или атом азота, R51 и R 52 вместе образуют 4-7-членное гетерокольцо; R 53 представляет атом водорода или C1-6 алкил, R54 представляет -C 1-6алкил или алкилы для R53 и R 54 и -N-C(O)- вместе образуют 4-7-членное азотсодержащее алифатическое гетерокольцо, или алкилы для R53 и R54 и -N-C(O)-O- вместе образуют 4-7-членное азотсодержащее алифатическое гетерокольцо, и алифатическое гетерокольцо может быть замещенным оксо, или алифатическое гетерокольцо может иметь 1 или 2 двойные связи в кольце; Х5 представляет -О-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, одинарную связь или -O-C1-6алкил; а независимо означает целое число 1, 2 или 3; q означает целое число от 0 до 2; m означает целое число от 0 до 2, исключая случай, когда один из Х5 представляет -О-, -S-, -S(O)- или -S(O)2-, и другой из Х 5 представляет одинарную связь, и R1 представляет арил, необязательно замещенный 1-3 R 4, или азотсодержащее ароматическое гетерокольцо, имеющее от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома серы и атома кислорода, случай, когда X 5, оба, представляют одинарные связи, или случай, когда R1, оба, представляют алифатические гетерокольца.

Изобретение относится к окса- и тиазолпроизводным общей формулы и их стереоизомерам и фармацевтически приемлемым солям, обладающим PPAR и PPAR активностью. .

Изобретение относится к соединению общей формулы где R1 означает фенил, незамещенный или замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, включающей алкил, алкоксигруппу, галоген, -(СН 2)оОН, -С(O)Н, CF 3, CN, S-алкил, -S(O)1,2-алкил, -C(O)NR R , -NR R ; R2 и R3 означают независимо друг от друга водород, галоген, алкил, алкоксигруппу, OCHF2, OCH2F, OCF 3 или CF3 и R4 и R5 означают независимо друг от друга водород, -(CH2)2SCH 3, -(СН2)2S(O) 2СН3, -(CH2 )2S(O)2NHCH 3, -(CH2)2NH 2, -(CH2)2NHS(O) 2CH3 или -(СН2 )2NHC(O)СН3, R' означает водород, алкил, -(CH2) оОН, -S(O)2-алкил, -S(O)-алкил, -S-алкил; R означает водород или алкил; о означает 0, 1, 2 или 3; а также к применению соединений формулы I для приготовления лекарственных препаратов для лечения шизофрении, для лечения позитивных и негативных симптомов шизофрении и к лекарственному средству для лечения шизофрении.

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (1) где R1 представляет собой фенильную группу, содержащую 1-3 заместителя, выбранных из галогена и цианогруппы; R2 представляет собой пиридильную группу, которая имеет 1-3 заместителей, выбранных из моноциклической или полициклической гетероциклической группы, которая может иметь 1-3 заместителя, выбранных из атомов галогенов, цианогруппы, а также другие значения радикала R2, указанные в формуле изобретения, R3 представляет собой фенильную группу или пиридильную группу, которая имеет 1-2 заместителя, выбранных из галогена и тригалогенметильной группы; R4 представляет собой атом водорода и X представляет собой -SO2-; его соль или его сольват.

Изобретение относится к производным бензотиазола общей формулы I и их фармацевтически приемлемым кислотно-аддитивным солям в качестве лигандов рецептора аденозина и к лекарственное средству на их основе.

Изобретение относится к соединениям формулы (I), их фармацевтически приемлемой соли или N-оксиду в качестве ингибитора репликации и/или пролиферации HCV, к способу ингибирования репликации или пролиферации вириона гепатита С с использованием соединений формулы (I), а также к фармацевтической композиции на их основе.

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I-0): или его фармацевтически приемлемым солям, где X представляет атом углерода или атом азота; Х 1, Х2, Х3 и Х4, каждый независимо, представляют атом углерода или атом азота; кольцо А формулы (II): ,представляет тиазолил, имидазолил, изотиазолил, тиадиазолил, триазолил, оксазолил, оксадиазолил, изоксазолил, пиразинил, пиридил, пиридазинил, пиразолил или пиримидинил; R 1 представляет арил или представляет 4-10-членное моноциклическое или бициклическое гетерокольцо, имеющее в кольце от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома серы и атома кислорода, и R1 может быть независимо замещенным 1-3 R4, и когда указанное гетерокольцо является алифатическим гетерокольцом, тогда оно может иметь 1 или 2 двойные связи; R2 независимо представляет гидрокси, формил, -CH3-aF a, -OCH3-aFa , амино, CN, галоген, С1-6алкил или -(CH 2)1-4OH; R3 представляет -C1-6алкил, -(СН 2)1-6-ОН, -C(O)-OC 1-6алкил, -(CH2)1-6 -OC1-6алкил, -(CH2 )1-6-NH2, циано, -C(O)-C1-6алкил, галоген, -С 2-6алкенил, -OC1-6алкил, -СООН, -ОН или оксо; R4 независимо представляет -C 1-6алкил, и алкил может быть замещенным одинаковыми или разными 1-3 гидроксилами, галогенами, -OC(O)-C 1-6алкилами, и алкил может быть замещенным 1-3 галогенами или -OC1-6алкилами, -С3-7 циклоалкил, -С2-6алкенил, -C(O)-N(R 51)R52, -S(O)2 -N(R51)R52, -O-C 1-6алкил, и С1-6алкил может быть замещенным галогеном или N(R51)R 52, -S(O)0-2-C1-6 алкил, -С(O)-С1-6алкил, и C 1-6алкил может быть замещенным галогеном, амино, CN, гидрокси, -O-C1-6алкилом, -CH3-a Fa, -OC(O)-C1-6алкилом, -N(C1-6алкил)С(O)O-С1-6 алкилом, -NH-C(O)O-C1-6алкилом, фенилом, -N(R51)R52, -NH-C(O)-C 1-6алкилом, -N(C1-6алкил)-С(О)-C 1-6алкилом или -NH-S(O)0-2-C 1-6алкилом, -C(S)-C3-7циклоалкил, -C(S)-C1-6алкил, -С(O)-O-С 1-6алкил, -(CH2)0-4 -N(R53)-C(O)-R54, -N(R53)-C(O)-O-R54 , -C(O)-арил, необязательно замещенный галогеном, -С(O)-ароматическое гетерокольцо, -С(O)-алифатическое гетерокольцо, гетерокольцо, и гетерокольцо может быть замещенным С1-6 алкилом, необязательно замещенным галогеном или -O-C 1-6алкилом, фенил, необязательно замещенный галогеном, -C1-6алкилом, -O-C1-6 алкилом, галоген, CN, формил, СООН, амино, оксо, гидрокси, гидроксиамидино или нитро; R51 и R52 , каждый независимо, представляют атом водорода, C 1-6алкил или атом азота, R51 и R 52 вместе образуют 4-7-членное гетерокольцо; R 53 представляет атом водорода или C1-6 алкил, R54 представляет -C 1-6алкил или алкилы для R53 и R 54 и -N-C(O)- вместе образуют 4-7-членное азотсодержащее алифатическое гетерокольцо, или алкилы для R53 и R54 и -N-C(O)-O- вместе образуют 4-7-членное азотсодержащее алифатическое гетерокольцо, и алифатическое гетерокольцо может быть замещенным оксо, или алифатическое гетерокольцо может иметь 1 или 2 двойные связи в кольце; Х5 представляет -О-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, одинарную связь или -O-C1-6алкил; а независимо означает целое число 1, 2 или 3; q означает целое число от 0 до 2; m означает целое число от 0 до 2, исключая случай, когда один из Х5 представляет -О-, -S-, -S(O)- или -S(O)2-, и другой из Х 5 представляет одинарную связь, и R1 представляет арил, необязательно замещенный 1-3 R 4, или азотсодержащее ароматическое гетерокольцо, имеющее от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из атома азота, атома серы и атома кислорода, случай, когда X 5, оба, представляют одинарные связи, или случай, когда R1, оба, представляют алифатические гетерокольца.

Изобретение относится к новым производным индола общей формулы I: или его фармацевтически приемлемой соли, где R 1 означает(a) -Х-арил-Y-Z и(b) -Х-гетероарил-Y-Z, где арил и гетероарил являются незамещенными или замещены 1-3 группами, независимо выбираемыми из А;арил означает фенил или нафтил;гетероарил означает моноциклическую или конденсированную бициклическую ароматическую кольцевую структуру, содержащую один гетероатом, независимо выбираемый из N или О, где моноциклическое кольцо или каждое кольцо бициклической кольцевой структуры означает 5-6-членное кольцо;Х означает связь, СН2, СН(СН3) и С(СН 3)2;Y означает -СН=СН-, -СН(ОН)СН(ОН)-, -OCR7R8-, -SCR 7R8- и -CH2 CR5R6-;Z означает -СО2Н, тетразол;А означает С 1-4алкил, -ОС1-4алкил и галоген, где алкил, и -Оалкил, каждый необязательно замещен 1-5 галогенами; R5, R6, R 7 и R8, каждый независимо означает Н, С1-C5алкил, -ОС 1-С5алкил, С3-6 циклоалкил и фенил, где С1-С 5алкил, -ОС1-С5 алкил, С3-6циклоалкил и фенил необязательно замещены 1-5 галогенами, и С3-6циклоалкил и фенил дополнительно необязательно замещены 1-3 группами, независимо выбираемыми из C1-С3 алкила и -OC1-С3алкила, при этом указанные C1-С 3алкил и -OC1-С3 алкил необязательно замещены 1-3 галогенами;либо альтернативно, R7 и R8 вместе могут образовывать С3-С6 циклоалкильную группу;либо альтернативно, когда R 1 означает -Х-фенил-Y-Z, Y означает -OCR 7R8 и R7 выбирают из группы, включающей Н, C1-С 5алкил, -ОС1-С5 алкил, то R8 может, необязательно, означать 1-2-углеродный мостик, соединенный с фенильным кольцом по орто-положению относительно Y, тем самым образуя 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, конденсированное с фенильным кольцом;R 2 означает С1-С4 алкил, который необязательно замещен 1-5 галогенами;R 3 означает(а) бензизоксазолил, (d) арил, (е) -С(=O)арил, (f) -С(=O)гетероарил, (g) -Оарил,(i) -S(O) nарил игде R3 необязательно замещен 1-3 замещающими группами, независимо выбираемыми из галогена, С1-3алкила, -ОС1-3 алкила и -SC1-3алкила, где C 1-3алкил, -ОС1-3алкил и -SC 1-3алкил необязательно замещены 1-5 галогенами;каждый R4 означает Н, галоген, С 1-С5алкил и -ОС1 -С5алкил, где C1-С 5алкил и -ОС1-С5 алкил необязательно замещены 1-5 галогенами;n равно целому числу 0-2 иp равно целому числу 1-3.

Изобретение относится к новым производным 2-пирролидин-2-ил-[1,3,4]оксадиазола общей формулы I в которой R1 обозначает арил или гетероарил, при этом арил представляет собой фенил, незамещенный либо замещенный F, Cl, O-алкилом или фенилом, а гетероарил представляет собой пиридинил или тиенил, R2 обозначает Н, SO2R3 или COR 4, где R3 и R4 независимо друг от друга обозначают C1 -С10алкил, С3-С 10циклоалкил, (С1-С 6алкил)-С3-С10 циклоалкил, арил, (C1-С 6алкил)арил, гетероциклил, карбоксилатные остатки с 3-10 С-атомами, диметиламид или NR5R 6, при этом C1-С10 алкил представляет собой метил, пропил, бутил, бутенил, изобутил, пентил, пент-3-ил, гепт-3-ил, гепт-4-ил, 2,2-диметилпропил, СН 2ОСН3, СН2O(СН 2)2OCH3 или СН(бензил)NSO2С6Н 4СН3, С3-С 10циклоалкил представляет собой циклопропил, циклобутил, циклопентил, адамантан-1-ил, 2-фенилциклопропил или 4,7,7-триметил-2-оксабицикло[2.2.1]гептан-3-он-1-ил, (С1-С6алкил)-С 3-С10циклоалкил представляет собой СН2-циклопентил, (СН2 )2-циклопентил или 7,7-диметил-1-метилбицикло[2.2.1]гептан-2-он, арил представляет собой фенил, бензил или нафтил, незамещенный, однозамещенный либо многозамещенный идентичными или различными заместителями, а именно: фенилом, NO2, C1-С6алкилом, O-алкилом, CO2-алкилом, С(=O)С1 -С6алкилом, СН2OC(=O)С 6Н5, F, Cl, Br, N(СН 3)2, OCF3, CF3 или (С=O)СН3, (С1-С6алкил)арил представляет собой 3,4-диметоксифенил-СН2 , 4-хлорфенокси-СН2, фенил-СН=СН, бензил-ОСН 2, фенил-(СН2)2 , 2-бромфенил-СН2, 1-фенилпропил, 2-хлорфенил-СН=СН, 3-трифторметилфенил-СН=СН, фенокси-СН2, фенокси-(СН2)3 или фенокси-СН(СН3), гетероциклил представляет собой пиридинил, изоксазол, тиенил, фуранил, триазол, бензооксадиазол, тиадиазол, пиразол или изохинолин, незамещенный, однозамещенный либо многозамещенный идентичными или различными заместителями, а именно: Cl, C1-С6 алкилом, фенилом, в свою очередь незамещенным либо одно- или многозамещенным идентичными либо различными заместителями, а именно: Cl или C1-С6 алкилом, CF3, карбоксилатные остатки с 3-10 С-атомами представляют собой СН3ОС(=O)СН 2, СН3ОС(=O)(СН2 )3, СН3СН 2OC(=O)СН2, СН3 СН2OC(=O)(СН2) 2, СН3С(=O)ОСН2 , СН3С(=O)ОС(СН3) 2 или СН3С(=O)ОСН(С 6Н5), и R5 и R6 независимо друг от друга обозначают Н или арил, при этом арил представляет собой бензил или фенил, соответственно одно- либо многозамещенный идентичными или различными заместителями, а именно: F, Cl, O-алкилом, CN, CF 3.

Изобретение относится к новым биологически активным соединениям - замещенным 2-пиридил-1,2-дигидро-4Н-3-бензоксазинам формулы 1; 2-(пиридил-2)-4,4-диэтил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазину формулы 1.1; 2-(пиридил-3)-4,4-диэтил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазину формулы 1.2; 2-(пиридил-2)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазину формулы 1.3; 2-(пиридил-3)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазину формулы 1.4, активирующим прорастание семян пшеницы, проявляющим рострегулирующую активность.

Изобретение относится к способу лечения, облегчения и/или профилактики неврологического состояния, в частности, нейродегенеративных расстройств, содержащему введение эффективного количества соединения формулы I: Также изобретение относится к применению соединения формулы I, в качестве нейротерапевтического, нейрозащитного или антимилоидного агента, к фармацевтической или ветеринарной композиции для лечения, смягчения и/или профилактики неврологического состояния, а также к соединениям формулы I, при следующих дополнительных условиях: (b) если R3, R и R' представляют собой Н, a R2 представляет собой (CH 2)2NR9R 10, то R9 и R10 оба не являются этилом или метилом; (с) если R 3, R и R' представляют собой Н, а R 2 представляет собой (CH2) 2NR9R10, то R9 и R10 оба не являются водородом или этилом; (d) если R3, R и R' представляют собой Н, а R2 представляет собой NR11R12, то R11 и R12 оба не являются водородом; (е) если R3, R и R' представляют собой Н, а R2 представляет собой COR6, то R6 не является Н, ОН или СН2Cl; (f) если R3, R и R' представляют собой Н, а R2 не является СН3 или CH2Cl; (g) если R3 , R и R' представляют собой Н, а R2 представляет собой HCNNR9R 10, то R9 и R10 оба не являются Н.
Наверх