Равномерно меченные тритием тритерпеновые гликозиды голотурий cucumaria

Изобретение относится к получению новых меченых аналогов физиологически активных соединений - тритерпеновых гликозидов голотурий Cucumaria формулы:

 

Изобретение относится к области органической химии и может найти применение в аналитической химии, биоорганической химии, биохимии и прикладной медицине.

При изучении физиологически активных соединений могут быть необходимы их меченые аналоги.

Известны тритерпеновые гликозиды голотурий Cucumaria формулы:

Данные тритерпеновые гликозиды обладают ярко выраженным иммуномодуляторным действием (Sedov A.M.; Apollonin, A.V.; Sevastyanova E.К. Stimulation of mice non specific antibacterial resistance to conditionally pathogenic gram-negative microorganisms. Antibiot. Khimioter. 1990, 35 (1), 23-26) [I].

Однако эти меченные тритием тритерпеновые гликозиды не описаны.

Техническим результатом, достигаемым настоящим изобретением, является расширение ассортимента меченых аналогов физиологически активных соединений.

Достигается указанный технический результат получением высокомеченных тритием тритерпеновых гликозидов формулы:

Известно, что замена атомов соединений на их меченые аналоги не приводит к изменению каких-либо свойств исходного соединения (Evans Е.А. - Tritium and its compounds London Butterworths, 1974, p.48).

Ниже приведены примеры реализации изобретения.

Пример 1

В ампулу помещали 70 мг 5% Pd/C и добавляли к нему раствор 10 мг ненасыщенного тритерпенового гликозида в 0.1 мл диметилсульфоксида. Содержимое ампулы замораживали жидким азотом, вакуумировали до давления 0.1 Па, заполняли газообразным тритием до давления 400 гПа и выдерживали при температуре 25°С в течение 6 ч. Затем содержимое ампулы вновь замораживали жидким азотом и вакуумировали до давления 0.1 Па для удаления газообразного трития. В ампулу добавили 4 мл воды и содержимое ампулы перемешивали на магнитной мешалке 10 мин. Водный раствор фильтровали, вещество с катализатора экстрагировали метанолом (5×2 мл). Фильтраты объединяли и упаривали на роторном испарителе. После выделения ненасыщенного тритерпенового гликозида методом ВЭЖХ (колонка Kromasil 100С18, 7 мкм, 10×8 мм, система: смесь метанола с 5 мМ Н3PO4 3:1, скорость потока элюента - 2 мл/мин, время удерживания - 3.70 мин) выход меченого препарата - 26%, молярная радиоактивность - 22 Ки/ммоль, радиохимическая чистота 96-98%.

Пример 2

В ампулу помещали 1 мг меченого тритием ненасыщенного тритерпенового гликозида (22 Ки/ммоль), 40 мг 5% Pd/C и 2 мл воды. Содержимое ампулы замораживали жидким азотом, вакуумировали до давления 0.1 Па, заполняли газообразным тритием до давления 400 гПа, нагревали до 25°С и перемешивали на магнитной мешалке в течение 15 ч. Затем содержимое ампулы вновь замораживали жидким азотом и вакуумировали до давления 0.1 Па для удаления газообразного трития. Водный раствор фильтровали, вещество с катализатора экстрагировали метанолом (5×2 мл). Фильтраты объединяли и упаривали на роторном испарителе. Насыщенный тритерпеновый гликозид выделяли методом ВЭЖХ, как описано в примере 1 (время удерживания - 5.23 мин).

Выход меченого насыщенного тритерпенового гликозида достигал 12%, молярная радиоактивность - 71 Ки/ммоль. После первой очистки выделено 6.5 мКи меченого препарата с радиохимической чистотой 93-95%, после второй очистки получено 4.5 мКи насыщенного тритерпенового гликозида с радиохимической чистотой 96-98%.

Таким образом получены новые высокомеченные тритием физиологически активные соединения.

Высокомеченные тритием тритерпеновые гликозиды голотурий Cucumaria формулы



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к улучшенному способу получения химических соединений из ряда стероидов и конкретно касается получения эпибрассинолида [(22R, 23R, 24R)-2, 3, 22, 23-тетрагидрокси-В-гомо-7-окса-5-эргостан-6-она, относящегося к биологически активному веществу - фитостимулятору, регулирующему рост растений.
Изобретение относится к способам выделения и очистки тритерпеновых глюкозидов из растительного сырья, в частности сапонинов из свеклы и отходов сахарного производства, в частности из жома свеклы, и может быть применено в пищевой, фармакологической и косметической промышленности.

Изобретение относится к усовершенствованному способу выделения и очистки сапонинов. .

Изобретение относится к новым эффективным способам получения 9,11-эпокси-17 -гидрокси-3-оксопрегн-4-ен-7 ,21-дикарбоновой кислоты, - лактона, метилового эфира (эплеренона).

Изобретение относится к высокомеченному аналогу физиологически активного соединения - высокомеченному тритием [3H]-ацетониду 9 -фторо-16 -гидроксипреднизолона формулы I: Высокомеченное тритием соединение I необходимо для изучения физиологически активного не меченного аналога.

Изобретение относится к соединениям формулы (I), где R - (С3-С6)циклоалкил, возможно замещенный С1-С4алкилом, или бензофуранил, нафтил, бензотиофенил, бензооксадиазолил; или фенил, возможно замещенный одним или несколькими заместителями.
Изобретение относится к способам выделения и очистки тритерпеновых глюкозидов из растительного сырья, в частности сапонинов из свеклы и отходов сахарного производства, в частности из жома свеклы, и может быть применено в пищевой, фармакологической и косметической промышленности.

Изобретение относится к области органической химии и может найти применение в аналитической химии и биологических исследованиях. .

Изобретение относится к получению новых меченых аналогов физиологически активных соединений - тритерпеновых гликозидов голотурий Cucumaria формулы: Изобретение относится к области органической химии и может найти применение в аналитической химии, биоорганической химии, биохимии и прикладной медицине

Наверх