Способ извлечения ванилина, этилванилина, изо-ванилина и орто-ванилина из водных растворов

Авторы патента:

C07C47/575 - Соединения, содержащие -CHO группы

C07C45/78 - разделение; очистка; стабилизация; использование добавок

Владельцы патента RU 2352553:

Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежская государственная технологическая академия" (RU)

Изобретение относится к способу извлечения ванилина, этилванилина, изо-ванилина и орто-ванилина из водных растворов, характеризующегося тем, что к водным растворам ванилина, этилванилина, изо-ванилина и орто-ванилина добавляют предварительно сульфат аммония до содержания его в растворе 42-43% к массе раствора и предварительно приготовленную смесь растворителей, состоящую из 22-23 мас.% ацетона и 78-77 мас.% диацетонового спирта, экстрагируют при объемном соотношении водной и органической фаз 10:1, а степень извлечения (R, %) ванилинов рассчитывают по формуле: R=D·100/(D+r), где D - коэффициент распределения ванилинов между смесью растворителей и водно-солевым раствором, r - соотношение равновесных объемов водной и органической фаз. Способ позволяет повысить степень извлечения ванилина, этилванилина, изо-ванилина и орто-ванилина из водных растворов. 1 табл.

Изобретение относится к аналитической химии органических соединений и может быть использовано для извлечения ванилина, этилванилина, изо-ванилина и орто-ванилина из водных сред.

Известен способ экстракционного извлечения ванилина из реакционной смеси при его производстве (А.Ф.Гоготов, Н.А.Рыбальченко, В.А.Бабкин Достижения и проблемы переработки лигнина в ароматические альдегиды.//Химия в интересах устойчивого развития. 2001. № 9. С.161-167). Степень извлечения ванилина бензолом не превышает 50-60% при соотношении объемов водной и органической фаз 10:1.

Недостатком известного способа является невысокая степень извлечения ванилина.

Технической задачей изобретения является повышение степени извлечения ванилина и разработка способа извлечения этилванилина, изо-ванилина и орто-ванилина из водных растворов.

Для решения поставленной задачи предложен способ извлечения ванилина, этилванилина, изо-ванилина и орто-ванилина из водных растворов, характеризующийся тем, что к водным растворам ванилина, этилванилина, изо-ванилина и орто-ванилина предварительно сульфат аммония до содержания его в растворе 42-43% к массе раствора, и предварительно приготовленную смесь растворителей, состоящую из 22-23 мас.% ацетона и 78-77 мас.% диацетонового спирта, экстрагируют при объемном соотношении водной и органической фаз 10:1, степень извлечения (R,%) ванилинов рассчитывают по формуле:

R=D·100/(D+r),

где D - коэффициент распределения ванилинов между смесью растворителей и водно-солевым раствором, r - соотношение равновесных объемов водной и органической фаз.

Технический результат заключается в повышении степени извлечения ванилина, этилванилина, изо-ванилина и орто-ванилина из водных растворов, насыщенного сульфатом аммония, смесью ацетон - диацетоновый спирт.

Предлагаемый способ извлечения ванилина, этилванилина, изо-ванилина и орто-ванилина осуществляют по следующей методике. К анализируемым водным растворам ванилина, этилванилина, изо-ванилина и орто-ванилина предварительно добавляют кристаллический сульфат аммония до содержания его в растворе 42-43% к массе. Отбирают 10 см³ полученного раствора, добавляют 1 см³ смеси растворителей, состоящей из 22-23 мас.% ацетона и 78-77 мас.% диацетонового спирта, экстрагируют, при объемном соотношении водной и органической фаз 10:1, 10-15 мин, экстракт отделяют. Равновесную концентрацию ванилинов в водном растворе находят фотометрически по реакции с 4-аминоантипирином (КФК-2МП, λ=440 нм).

Степень извлечения (R,%) ванилинов рассчитывают по формуле:

R=D·100/(D+r),

В органическую фазу переходит 97% ванилина, 98% этилванилина, 96% изо-ванилина и 97% орто-ванилина.

Примеры осуществления способа.

Пример 1. К 10 см³ анализируемого раствора добавляют кристаллический сульфат аммония до содержания его в растворе 43% к массе, 1 см³ смеси растворителей, состоящей из 23 мас.% ацетона и 77 мас.% диацетонового спирта, экстрагируют 10 мин, экстракт отделяют. Равновесную концентрацию ванилинов в водном растворе находят фотометрически по реакции с 4-аминоантипирином (КФК-2МП, λ=440 нм).

Степень извлечения (R,%) ванилинов рассчитывают по формуле:

R=D·100/(D+r),

В органическую фазу переходит 97% ванилина, 98% этилванилина, 96% изо-ванилина и 97% орто-ванилина.

Данные по примерам представлены в таблице. Способ осуществим.

Пример 2. К 10 см³ анализируемого раствора, добавляют кристаллический сульфат аммония до содержания соли 42% к массе, 1 см³смеси растворителей, состоящей из 22 мас.% ацетона и 78 мас.% диацетонового спирта, экстрагируют 15 мин, экстракт отделяют. Равновесную концентрацию ванилинов в водном растворе находят фотометрически по реакции с 4-аминоантипирином (КФК-2МП, λ=440 нм).

Степень извлечения рассчитывают аналогично примеру 1.

В органическую фазу переходит 97% ванилина, 98% этилванилина, 96% изо-ванилина и 97% орто-ванилина.

Как видно из таблицы в отсутствии и при уменьшении концентрации сульфата аммония органическая фаза не образуется. При уменьшении или увеличении содержания диацетонового спирта в смеси растворителей более полное извлечение не достигается.


Степень извлечения ванилина, этилванилина, изо-ванилина и орто-ванилина из водных растворов по примерам
Степень извлечения	Известный способ	Предлагаемый способ
Ванилин	50-60	97
Этилванилин	-	98
Изо-ванилин	-	96
Орто-ванилин	30	97

Способ извлечения ванилина, этилванилина, изо-ванилина и орто-ванилина из водных растворов, характеризующийся тем, что к водным растворам ванилина, этилванилина, изо-ванилина и орто-ванилина добавляют предварительно сульфат аммония до содержания его в растворе 42-43% к массе раствора и предварительно приготовленную смесь растворителей, состоящую из 22-23 мас.% ацетона и 78-77 мас.% диацетонового спирта, экстрагируют при объемном соотношении водной и органической фаз 10:1, степень извлечения (R,%) ванилинов рассчитывают по формуле
R=D·100/(D+r),
где D - коэффициент распределения ванилинов между смесью растворителей и водно-солевым раствором; r - соотношение равновесных объемов водной и органической фаз.

Способ переработки древесины мелколиственных пород в ценные органические продукты // 2219048

Изобретение относится к способу получения продуктов тонкого органического синтеза - ванилина, сиреневого альдегида и левулиновой кислоты. .

Способ получения 4-гидроксибензальдегида и его производных // 2194032

Изобретение относится к новому способу получения 4-гидроксибензальдегида и его производных, в частности касается получения 3-метокси-4-гидроксибензальдегида (ванилина) и 3-этокси-4-гидроксибензальдегида (этилванилина).

Способ получения ароматических альдегидов // 2179968

Изобретение относится к химической переработке компонентов древесины, конкретно к усовершенствованному способу получения ванилина и сиреневого альдегида, которые находят широкое применение в производстве большого числа медицинских препаратов, в синтезах полимеров.

Способ переработки древесины мелколиственных пород // 2178405

Изобретение относится к способу получения ванилина и сиреневого альдегида - продуктов тонкого органического синтеза. .

Способ выделения ванилина и сиреневого альдегида // 2177935

Изобретение относится к области тонкого органического синтеза, а именно к способу выделения ванилина и сиреневого альдегида из раствора, полученного окислением лигниносодержащего сырья, путем экстракции высококипящими спиртами или сложными эфирами с температурой кипения более 130oС при рН 6-8 с дальнейшей реэкстракцией водно-щелочным раствором при рН 10-14 и выделением ванилина подкислением серной кислотой до рН 5.

Способ получения ванилина // 2175314

Изобретение относится к области химической переработки компонентов древесины, а именно к получению ванилина путем окисления лигносодержащего сырья кислородом в щелочной среде в присутствии орто-фенантролина и азолигнина формулы где L - полимерная матрица сульфатного лигнина при нагревании, с последующим подкислением оксидата до рН 2.

Способ получения ароматических альдегидов // 2165920

Изобретение относится к тонкому органическому синтезу, конкретно - к технологии получения ароматических альдегидов. .

Способ получения замещенного 4-гидроксибензальдегида // 2164911

Способ получения ароматических альдегидов из лигносодержащего сырья // 2164511

Изобретение относится к тонкому органическому синтезу, конкретно - к технологии получения ароматических альдегидов из лигносодержащего сырья. .

Способ экстракционного извлечения ванилина и сиреневого альдегида // 2348606

Производные альдегида полиэтиленгликоля // 2288212

Изобретение относится к соединениям альдегида полиэтиленгликоля (ПЭГ-альдегиды), к способам получения указанных соединений альдегида полиэтиленгликоля, а также к промежуточным соединениям, которые используются при получении соединений ПЭГ-альдегидов.

Способ получения 2,3,4-триметоксибензальдегида // 2236397

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2,3,4-триметоксибензальдегида, который используется в качестве промежуточного продукта для получения лекарственного препарата - триметазидина.

Способ получения 2,3,4-триметоксибензальдегида // 2234492

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2,3,4-триметоксибензальдегида, используемого в качестве промежуточного продукта для синтеза лекарственных веществ.

Способ переработки древесины мелколиственных пород в ценные органические продукты // 2219048

Способ получения 4-гидроксибензальдегида и его производных // 2194032

Способ выделения ванилина и сиреневого альдегида // 2177935

Нафтилпроизводные или их фармацевтически приемлемые соли, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества // 2167849

Изобретение относится к новым нафтилпроизводным ф-лы (I), где R1 и R2 - Н, -ОН или -O(С1-С4-алкил); R3 - 1-пиперидинил, 1-пирролидинил, метил-1-пирролидинил, диметил-1-пирролидинил, 4-морфолинил, диалкиламино- или 1-гексаметилен-иминогруппа; n = 2 или 3, или их фармацевтически приемлемым солям.

Способ получения ароматических альдегидов // 2165920

Способ получения замещенного 4-гидроксибензальдегида // 2164911

Способ очистки акролеина // 2315744

Изобретение относится к непрерывному способу очистки акролеина, при котором водный раствор акролеина, свободный от трудно конденсируемого газа, подают в дистилляционную колонну, снабженную по меньшей мере одним испарителем в ее основании и по меньшей мере одним конденсатором в верхней ее части.