N-алкинил-2-(замещенные арилокси)-алкилтиоамидные производные как фунгициды
Описываются соединения формулы (1), в которой Ar обозначает группу формулы (А), (В1), (В2) или (С), или (D1), или (D2); R1, R2, R3, R4, R5, n имеют значения, определенные в п.1 формулы изобретения, фунгицидная композиция и способ борьбы с фитопатогенными грибами или их уничтожения, использующие соединения формулы (1). Соединения обладают высокой фунгицидной активностью. 3 н. и 18 з.п. ф-лы, 142 табл.
Текст описания приведен в факсимильном виде.
1. Соединение общей формулы (1):
в которой Ar обозначает группу формулы (А):
,
в которой А1, А2 и A3 независимо обозначают Н, галоген, С1-С4алкил, галоген(С1-С4)алкил, С1-С4алкоксигруппу, галоген(С1-С4)алкоксигруппу, -S(O)m(С1-С4)алкил, где m равно 0; или
Ar обозначает группу формулы (В1) или (В2):
в которой L и М независимо обозначают N, N-оксид или CQ, за тем исключением, что не более чем один из L и М обозначает N-оксид;
Ка и Кb обозначают Н;
V обозначает Н, галоген, C1-С6алкил;
Q обозначает Н, галоген, С1-С8алкил, С3-С6циклоалкил, галоген(С1-С8)алкил; или
Ar обозначает группу формулы (С):
в которой А4 и А5 независимо обозначают Н, галоген; или
Ar обозначает группу формулы (D1) или (D2):
в которой W обозначает Н, галоген, С1-С4алкил,
X обозначает N или N-С1-С4алкил,
Y обозначает CR, N, О,
Z обозначает CR, N, N-С1-С4алкил, О или S,
R обозначает Н, галоген, С1-С4алкил, моно-(С1-С4)алкиламиногруппу, связи, соединяющие X, Y, Z и конденсированное бензольное кольцо, являются двойными или ординарными связями, соответствующими валентностям X, Y и Z, при условии, что только один из Y и Z может обозначать О, что только один из Y и Z может обозначать СН или CR и что только один из X и Z может обозначать N-С1-C4алкил;
R1 обозначает метил или этил;
R2 обозначает Н;
R3 и R4 независимо обозначают C1-С3алкил, при условии, что суммарное количество содержащихся в них атомов углерода не превышает 4, или R3 и R4 совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3- или 4-членное карбоциклическое кольцо;
R5 обозначает H, С1-С4алкил, в котором алкильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, гидроксигруппу, C1-С6алкоксигруппу, цианогруппу, или
R5 обозначает необязательно замещенный фенил, в котором необязательно замещенные фенильные кольца или фрагменты группы R5 необязательно содержат 1, 2 или 3 заместителя, выбранные из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу, или
R5 обозначает необязательно замещенный С1-С4алкилом тиенил; и n равно 0, 1 или 2.
2. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (А):
,
в которой А1, А2 и А3 независимо обозначают Н, галоген, С1-С4алкил, галоген(С1-С4)алкил, С1-С4алкоксигруппу, галоген(С1-С4)алкоксигруппу, -S(O)m(С1-С4)алкил, где m равно 0; или
Ar обозначает группу формулы (В):
,
в которой один из L и М обозначает N и второй обозначает CQ;
Q обозначает Н, галоген, С1-С8алкил, С3-С6циклоалкил, галоген(С1-С8)алкил; или Ar обозначает группу формулы (С):
в которой А4 и А5 независимо обозначают Н, галоген; или
Ar обозначает группу формулы (D1):
,
в которой W обозначает Н, галоген, С1-С4алкил,
X обозначает N или N-С1-С4алкил,
Y обозначает СН, N, О,
Z обозначает СН, N, N-С1-С4алкил, О или S, и
связи, соединяющие X, Y, Z и конденсированное бензольное кольцо, являются двойными или ординарными связями, соответствующими валентностям X, Y и Z, при условии, что только один из Y и Z может обозначать О, что только один из Y и Z может обозначать СН и что только один из X и Z может обозначать N-С1-С4алкил;
R1 обозначает метил или этил;
R2 обозначает Н;
R3 и R4 независимо обозначают С1-С3алкил, причем суммарное количество содержащихся в них атомов углерода не превышает 4, или
R3 и R4 совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3- или 4-членное карбоциклическое кольцо;
R5 обозначает Н, С1-С4алкил, в котором алкильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, гидроксигруппу, С1-С6алкоксигруппу, цианогруппу, или
R5 обозначает необязательно замещенный фенил, в котором необязательно замещенные фенильные кольца или фрагменты группы R5 необязательно содержат 1, 2 или 3 заместителя, выбранные из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу, или R5 обозначает необязательно замещенный С1-С4алкилом тиенил; и n равно 0, 1 или 2.
3. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (А), в которой А1, А2 и А3 обозначают хлор или метил, или А1 и А3 оба обозначают хлор, бром или фтор и А2 обозначает Н или метил, или А1 и А3 оба обозначают метил или метоксигруппу и А2 обозначает Н, хлор, бром или алкилтиогруппу, или А1 обозначает метоксигруппу, А2 обозначает Н и А3 обозначает хлор, или А1 обозначает метил, А2 обозначает Н и А3 обозначает этил, или А1 обозначает хлор, бром, трифторметил, трифторметоксигруппу и А2 и А3 оба обозначают Н, или А1 и А3 оба обозначают Н и А2 обозначает хлор или бром, или А1 обозначает метил, А2 обозначает (С1-С4)алкилтиогруппу и А3 обозначает Н.
4. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (В1) или (В2), в которой М обозначает N и L обозначает CQ, или L и М оба обозначают N, или L обозначает N и М обозначает CQ, или L и М оба обозначают CQ и Q обозначает Н или галоген.
5. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает пиридиновую группу формулы (С) и боковая цепь амида алкановой кислоты в соединении общей формулы (1) присоединена в положении 3 пиридинового кольца.
6. Соединение по п.5, в котором в группе формулы (С) А4 обозначает Н и А5 обозначает галоген.
7. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (D1) или (D2), в которой W обозначает Н, галоген, С1-С4алкил, и
(1) X обозначает N, Y обозначает CR, Z обозначает О, S или N-C1-С4алкил, и R обозначает Н, галоген, С1-С4алкил или моно-(С1-С4)алкиламиногруппу, связь X-Y является двойной связью и связь Y-Z и связи, соединяющие X и Z с бензольным кольцом, являются ординарными связями; или
(2) X и Y обозначают N и Z обозначает О, S или N-C1-C4алкил, связь X-Y является двойной связью и связь Y-Z и связи, соединяющие X и Z с бензольным кольцом, являются ординарными связями; или
(3) X обозначает N, Y обозначает О, Z обозначает CR, и R обозначает Н, галоген, С1-С4алкил или моно-(С1-С4)алкиламиногруппу, связи X-Y и Y-Z являются ординарными связями и связи, соединяющие X и Z бензольным кольцом, являются двойными связями; или
(4) X обозначает N-C1-C4-алкил, Y обозначает N, Z обозначает CR, и R обозначает Н, галоген, С1-С4алкил или моно-(С1-С4)алкиламиногруппу, связь Y-Z является двойной связью и связь Y-Z и связи, соединяющие X и Z с бензольным кольцом, являются ординарными связями.
8. Соединение по п.7, в котором группа формулы (D1) или (D2) обозначает 5- и 6-бензотиазолил, необязательно содержащий 2-С-заместитель, 5- и 6-(2,1-бензизотиазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель, 5- и 6-бензоксазолил, необязательно содержащий 2-С-заместитель, 5- и 6-(2,1-бензизоксазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель, 5- и 6-(1H-бензимидазолил), необязательно содержащий 2-С-заместитель и необязательно содержащий N-С1-С4алкильный заместитель, 5-и 6-(1H-индазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель и необязательно содержащий N-С1-С4алкильный заместитель, 5- и 6-(2Н-индазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель и необязательно содержащий N-С1-С4алкильный заместитель, 5- и 6-(1,2,3-бензотиадиазолил), 5- и 6-(1,2,3-бензоксадиазолил), 5- и 6-(1H-бензотриазолил), необязательно содержащий N-С1-С4алкильный заместитель, 5-(2Н-бензотриазолил), необязательно содержащий Н-С1-С4алкильный заместитель, 5-(2,1,3-бензотиадиазолил) и 5-(2,1,3-бензоксадиазолил), где любой из указанных выше необязательных заместителей выбран из группы, включающей галоген, С1-С4алкил,
9. Соединение по п.7, в котором группа формулы (D1) или (D2) обозначает 5- или 6-бензотиазолил, необязательно содержащий 2-С-заместитель, 5-(2,1-бензизотиазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель, 6-бензоксазолил, необязательно содержащий 2-С-заместитель, 5-(2,1-бензизоксазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель, 6-(1Н-бензимидазолил), необязательно содержащий 2-С-заместитель и необязательно содержащий N-С1-С4алкильный заместитель, 5-(1Н-индазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель и необязательно содержащий Н-С1-С4алкильный заместитель, 6-(1,2,3-бензотиадиазолил) или 6-(1,2,3-бензоксадиазолил), где любой из указанных выше необязательных заместителей выбран из группы, включающей галоген, С1-С4алкил.
10. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает Н.
11. Соединение по п.1, в котором R3 и R4 оба обозначают метил,
12. Соединение по п.1, в котором R5 обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, 3-циано-н-пропил, 3-хлор-н-пропил, фенил, 4-фторфенил, тиен-2-ил, тиен-3-ил.
13. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает Н; R3 и R4 оба обозначают метил; и R5 обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, 3-циано-н-пропил, 3-хлор-н-пропил, фенил, 4-фторфенил, тиен-2-ил, тиен-3-ил.
14. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (А), в которой А1, А2 и А3 обозначают хлор или метил, или А1 и А3 оба обозначают хлор, бром или фтор и А2 обозначает Н или метил, или А1 и А3 оба обозначают метил или метоксигруппу и А2 обозначает Н, хлор, бром или (С1-С4)алкилтиогруппу, или А1 обозначает метил, А2 обозначает Н и А3 обозначает этил, или А1 обозначает хлор, бром, трифторметил, трифторметоксигруппу и А2 и А3 оба обозначают Н, или А1 и А3 оба обозначают Н и А2 обозначает хлор или бром, или А1 обозначает метил, А2 обозначает (С1-С4)алкилтиогруппу и А3 обозначает Н; R2 обозначает Н; R3 и R4 оба обозначают метил; и R5 обозначает Н, метил, гидроксиметил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, 3-циано-н-пропил, 3-хлор-н-пропил, фенил, 4-фторфенил, тиен-2-ил, тиен-3-ил.
15. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (В1) или (В2), в которой L и М независимо обозначают N,N-оксид или CQ, за тем исключением, что не более чем один из L и М обозначает N-оксид; Q обозначает Н или галоген; R2 обозначает Н; R3 и R4 оба обозначают метил; и R5 обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, 3-циано-н-пропил, 3-хлор-н-пропил, фенил, тиен-2-ил, тиен-3-ил.
16. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (С), в которой А4 обозначает Н; и А5 обозначает галоген; R2 обозначает Н; R3 и R оба обозначают метил; и R5 обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, 3-циано-н-пропил, 3-хлор-н-пропил, фенил, тиен-2-ил, тиен-3-ил.
17. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (С), в которой А4 обозначает Н; А5 обозначает Н, галоген; R2 обозначает Н; R3 и R4 оба обозначают метил; R5 обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, 3-циано-н-пропил, 3-хлор-н-пропил, фенил, тиен-2-ил, тиен-3-ил; и боковая цепь амида алкановой кислоты присоединена в положении 3 пиридинового кольца.
18. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (С), в которой А4 обозначает Н; А5 обозначает Н, галоген; R2 обозначает Н; R3 и R4 оба обозначают метил; R5 обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, 3-циано-н-пропил, 3-хлор-н-пропил, фенил, тиен-2-ил, тиен-3-ил;
и боковая цепь амида алкановой кислоты присоединена в положении 4 пиридинового кольца.
19. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает 5- или 6-бензотиазолил, необязательно содержащий 2-С-заместитель, 5-(2,1-бензизотиазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель, 6-бензоксазолил, необязательно содержащий 2-С-заместитель, 5-(2,1-бензизоксазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель, 6-(1Н-бензимидазолил), необязательно содержащий 2-С-заместитель и необязательно содержащий Н-С1-С4алкильный заместитель, 5-(1Н-индазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель и необязательно содержащий N-С1-С4алкильный заместитель, 6-(1,2,3-бензотиадиазолил) или 6-(1,2,3-бензоксадиазолил), где любой из указанных выше необязательных заместителей выбран из группы, включающей галоген, С1-С4алкил; R2 обозначает Н; R3 и R4 оба обозначают метил; и R5 обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, 3-циано-н-пропил, 3-хлор-н-пропил, фенил, тиен-2-ил.
20. Фунгицидная композиция, включающая фунгицидно эффективное количество соединения формулы (1) по п.1 и его подходящий носитель или разбавитель.
21. Способ борьбы с фитопатогенными грибами или их уничтожения, который включает нанесение на растение, на семена растения, на место произрастания растения или семян, или на почву, или любую другую среду, в которой произрастает растение, фунгицидно эффективного количества соединения по п.1.
