Ацетамидные соединения в качестве фунгицидов

Описаны соединения общей формулы (1)

в которой заместители являются такими, как определено в пункте 1 формулы изобретения. Соединения обладают фунгицидными свойствами. Описан способ получения соединения формулы (1), в котором n равно 0. Описаны также фунгицидная композиция на основе соединения формулы (1) и способ борьбы с фитопатогенными грибами или их уничтожения с использованием соединения по п.1 или композиции на его основе. 4 н. и 20 з.п. ф-лы, 312 табл.

 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

1. N-замещенные-2-алкилтио-2-(замещенные арилокси- и гетероарилокси)алкиламиды общей формулы (1):

в которой Ar обозначает арил, выбранный из группы, включающей фенил и нафтил; гетероарил, представляющий собой 5- или 6-членное ароматическое кольцо, содержащее один или два гетероатома, выбранных из N, О и S, которое может быть сконденсировано с одним или двумя бензольными кольцами; или частично насыщенный циклил, выбранный из инданила, тетрагидронафтила и 9Н-флуоренила; причем арил и гетероарил необязательно могут быть замещены 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из галогена, цианогруппы, C₁-С₆алкила, галоген(С₁-С₆)алкила, фенила, пиридила или -NR^uR^v где R^u и R^v независимо обозначают Н или C₁-С₆алкил;
R¹ обозначает С₁-С₄алкил;
R² обозначает Н, С₁-С₈алкил, С₃-С₄циклоалкил, С₂-С₆алкенил;
R³ обозначает -(CR^aR^b)_p(CR^cR^d)_q(X)_r(CR^eR^f)_sR⁴, где R^a, R^b R^c R^d R^e и R^f независимо обозначают Н, С₁-С₄алкил, цианогруппу, гидроксигруппу, C₁-С₄алкоксигруппу, Х обозначает (CO)O, О, S(0)t, в котором t равно 0, р, r и s равны O или 1, q равно 0, 1 или 2;
R⁴ обозначает C₁-С₆алкил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными галогена, цианогруппы, гидроксигруппы или три(С₁-С₄)алкилсилила, или
R⁴ обозначает С₂-С₆алкенил, необязательно замещенный 1 заместителем, выбранным из C₁-С₆алкилкарбонила или фенила, или
R⁴ обозначает -CH₂-C=C-R⁵, где R⁵ обозначает Н, или
R⁴ обозначает С₃-С₆циклоалкил, С₅-С₆циклоалкенил, нафтил, фенил, гетероарил, представляющий собой 5- или 6-членное ароматическое кольцо, содержащее один или два гетероатома, выбранных из N, О и S, тетрагидрофуранил или дигидробензофуранил, причем фенил, гетероарил и тетрагидрофуранил необязательно могут быть замещены 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из галогена, цианогруппы, нитрогруппы, C₁-С₆алкила, C₁-С₆алкокси, галоген(С₁-С₆)алкокси, S(O) _x(С₁-С₆)алкил, в котором x равно 0, 1 или 2, а алкильная группа необязательно содержит в качестве заместителя галоген, или
R² и R³ могут объединяться с образованием насыщенного или ненасыщенного 5-или 6-членного кольца, необязательно содержащего атом О и необязательно замещенного одним или двумя С₁-С₄алкилами, или необязательно содержащего атом N, необязательно содержащие фенил, замещенный нитро на атоме N, или
R² и R³ могут объединяться с образованием 5,6-членной бициклической системы;
L обозначает О; и
n равно 0, 1 или 2.

2. Соединения (1) по п.1, в которых Ar обозначает фенил, замещенный 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из галогена, цианогруппы, C₁-С₆алкила или галоген(С₁-С₆)алкила.

3. Соединения (1) по п.1, в которых Ar обозначает фенил, замещенный 2 или 3 заместителями, независимо выбранными галогена, цианогруппы и C₁-С₆алкила.

4. Соединения (1) по п.1, в которых Ar обозначает 3,5-дихлорфенил, 3,4,5-триметилфенил, 4-бром-3,5-диметилфенил или 4-циано-3,5-диметилфенил.

5. Соединения (1) по п.1, в которых Ar обозначает пиридил, замещенный галогеном.

6. Соединения (1) по п.1, в которых Ar обозначает 5-хлорпирид-3-ил.

7. Соединения (1) по п.1, в которых Ar обозначает бензотиазолил, необязательно замещенный 1 заместителем, выбранным из галогена, -NR^uR^v, где R^u и R^v независимо обозначают Н или C₁-С₆алкил.

8. Соединения (1) по п.1, в которых Ar обозначает бензотиазолил, необязательно замещенный галогеном.

9. Соединения (1) по п.1, в которых Ar обозначает бензотиазол-6-ил.

10. Соединения (1) по п.1, в которых Ar обозначает дибензофуранил, необязательно замещенный галогеном.

11. Соединения (1) по п.1, в которых Ar обозначает дибензофуран-2-ил.

12. Соединения (1) по п.1, в которых Ar обозначает хинолинил, необязательно замещенный 1 или 2 заместителями, независимо выбранных из галогена, C₁-С₆алкила, фенила или пиридила.

13. Соединения (1) по п.1, в которых Ar обозначает 3-бромхинолин-6-ил, 3-хлорхинолин-6-ил, 3-фторхинолин-6-ил, 3,8-дибромхинолин-6-ил, 3-бром-8-хлорхинолин-6-ил, 3-бром-8-метилхинолин-6-ил, 3-фенилхинолин-6-ил или 3-пирид-4-илхинолин-6-ил.

14. Соединения (1) по п.1, в которых Ar обозначает 3-бромхинолин-6-ил, 3,8-дибромхинолин-6-ил, 3-бром-8-хлорхинолин-6-ил или 3-бром-8-метилхинолин-6-ил.

15. Соединения (1) по п.1, в которых Ar обозначает 3-бромхинолин-6-ил, 3,8-дибромхинолин-6-ил, 3-бром-8-хлорхинолин-6-ил или 3-бром-8-метилхинолин-6-ил.

16. Соединения (1) по п.1, в которых Ar обозначает 3-бром-8-хлорхинолин-6-ил, 3-бром-8-фторхинолин-6-ил, 3-бром-8-йодхинолин-6-ил, 3-бром-8-метилхинолин-6-ил или 3-йод-8-метилхинолин-6-ил.

17. Соединения (1) по п.1, в которых Ar обозначает 8-галогенхинолин-6-ил.

18. Соединения (1) по п.1, в которых R¹ обозначает метил.

19. Соединения (1) по п.1, в которых R² обозначает Н или метил.

20. Соединения (1) по п.1, в которых R³ обозначает трет-бутил, 1,1,1-трифтор-2-метилпроп-2-ил, 2-цианопроп-2-ил, 1-метокси-2-метилпроп-2-ил, 1-метилтио-2-метилпроп-2-ил, 1-метокси-3-метилбут-3-ил, 2-циано-1-метоксипроп-2-ил, 2-метоксикарбонилпроп-2-ил.

21. Соединения (1) по п.1, в которых n равно 0.

22. Способ получения соединения формулы (1) по п.1, в котором n равно 0, включающий
(а) взаимодействие соединения формулы (4)

где R⁵ обозначает С₁-С₄алкил, а R¹ является таким, как определено в п.1, с галогенирующим реагентом,
(b) взаимодействие полученного соединения формулы (5)

в присутствии основания с соединением Ar-ОН, где Ar является таким, как определено в п.1, с получением соединения формулы (6),

(с) превращение этого соединения в присутствии основания в соответствующую кислоту формулы (7)

и (d) реакцию этой кислоты с амином формулы (8)
.
где R² и R³ являются такими, как определено в п.1.

23. Фунгицидная композиция, включающая фунгицидно эффективное количество соединения формулы (1) по п.1 и его подходящий носитель или разбавитель.

24. Способ борьбы с фитопатогенными грибами или их уничтожения, включающий нанесение на растение, на семена растения, на место произрастания растения, или семян, или на почву, или любую другую среду, в которой произрастает растение, фунгицидно эффективного количества соединения по п.1 или композиции по п.24.