Способ получения метиловых эфиров органических кислот

Настоящее изобретение относится к способу получения метиловых эфиров органических кислот и может быть применено в аналитической химии. Предложенный способ состоит в том, что проводят метилирование микроколичеств органической кислоты, причем синтез диазометана и метилирование проводят в одном герметичном реакторе, состоящем из двух частей, где в одной части реактора получают диазометан путем добавления заданного объема хлороформа к смеси гидроксида калия в этаноле и гидразингидрата, и метилирование проводят в другой части реактора, где находится раствор органической кислоты, и куда из первой части реактора поступает газообразный диазометан, при этом заданный объем хлороформа добавляют постепенно порциями величиной не более 0,1 мл за 1 мин до появления светло-желтой окраски изопропанольного раствора с последующей выдержкой в течение не менее 10 мин, а избыток диазометана и другие летучие примеси из раствора удаляют путем быстрого их испарения в результате выдержки раствора в вакууме. Технический результат - разработка способа метилирования микроколичеств органических кислот для их определения в растворе методом ГЖХ, что позволяет градуировать аналитические приборы с большей точностью. 1 ил.

 

Способ относится к области получения микроколичеств метиловых эфиров органических кислот из микроколичеств органических кислот или их неполных эфиров.

Микроколичества метиловых эфиров органических кислот необходимы для градуировки и калибровки различных высокоточных приборов (газовых хроматографов, анализаторов, сигнализаторов), предназначенных для анализа органических кислот и их эфиров на предельно низких уровнях чувствительности (10-3-10-7 мг/мл пробы). Зачастую анализ следовых количеств органических кислот и их неполных эфиров (10-5-10-7 мг/мл пробы) возможен только методом газовой хроматографии с предварительным переводом анализируемого вещества в летучие метиловые эфиры. Учитывая низкие уровни контроля, особые требования предъявляются к чистоте растворов для градуировки, калибровки или анализа. Чистота растворов обеспечивается не только чистотой исходных реагентов, но и минимальным их количеством.

Известно большое количество препаративных и проверенных способов получения метиловых эфиров органических кислот (различные варианты этерификации кислот спиртами, переэтерификации предварительно полученных других эфиров, этерификации предварительно полученных ангидридов и галоидангидридов кислот спиртами, алкилирование солей кислот метилгалогенидами), которые успешно реализуются в макро- и полумикромасштабе. Недостатками этих способов является использование избытка реагентов, примесь катализаторов, дополнительные к химическим факторам физические операции: азеотропная отгонка либо фильтрование и экстракция.

Наиболее удовлетворительным способом метилирования органических кислот является метилирование с помощью газообразного диазометана [1]. Способ заключается в том, что сначала получают раствор диазометана в отдельной лабораторной установке, в другой установке проводят метилирование раствора кислоты полученным раствором диазометана. Преимуществами этого способа являются: практически количественные выходы, использование только одного реагента без применения катализаторов и физических факторов. Недостатками способа являются: взрывоопасность больших объемов раствора диазометана и необходимость использовать в реакции раствор диазометана сразу после его получения из-за высокой скорости его разложения, необходимость использования нескольких лабораторных установок при осуществлении всего процесса получения в целом.

За прототип взят способ метилирования карбоновой кислоты 2,3,4,5,5-пентахлорпентадиеновой кислоты (ПХПДК, Пентадин) с использованием эфирного раствора диазометана [2].

Способ метилирования по прототипу заключается в следующем.

Получение диазометана. В круглодонную колбу на 100 мл помещают 3 мл 50-процентного водного раствора едкого калия и 10 мл диэтилового эфира. Смесь охлаждают до 5°С, после чего при взбалтывании прибавляют 1 г нитрозометилмочевины. Колбу присоединяют к холодильнику, нижний конец которого снабжен аллонжем с отводом, проходящим через резиновую пробку и погруженным в слой эфира на дне приемника. Приемник охлаждают смесью льда и соли. Реакционную колбу погружают в водяную баню, нагретую до 50°С. Эфир в колбе доводят до кипения. Время от времени содержимое колбы перемешивают. Во избежание взрыва ни в коем случае не следует отгонять весь эфир!

Метилирование проб.

К сухому остатку приливают небольшое количество раствора диазометана в диэтиловом эфире до прекращения обесцвечивания, затем растворитель полностью отгоняют на воздухе.

Приготовление стандартных и градуировочных растворов, построение градуировочного графика.

Стандартный раствор ПХПДК с концентрацией 0,4 мг/мл готовят растворением навески 0,01 г в 50 мл толуола. Срок хранения в холодильнике - неделя.

С целью получения микроколичеств чистых растворов метилового эфира эфир в чистом виде не выделяют, а готовят растворы кислоты с точной концентрацией и проводят метилирование непосредственно перед применением. Для построения градуировочного графика готовят десять искусственных смесей: в градуированные пробирки помещают 1; 2; 3; 4; 5; 10; 15; 20; 25 и 30 мкл стандартного раствора ПХПДК, метилируют ПХПДК диазометаном, приливая его эфирный раствор до тех пор, пока не исчезнет желтая окраска, испаряют досуха содержимое пробирок и растворяют сухой остаток в каждой из пробирок в 2 мл толуола. Хроматографируют по 2 мкл полученных растворов. Измеряют высоты пиков, соответствующих метиловому эфиру ПХПДК, и строят график зависимости высоты (в мм) от количества ПХПДК (в нг).

Полученный раствор, содержащий микроколичества метилового эфира ПХПДК, используют сразу для калибровки, градуировки и для других целей.

Таким образом, получение метилового эфира карбоновой кислоты является трехстадийным процессом.

Недостатками способа являются:

необходимость предварительного получения раствора диазометана двухстадийным способом, что создает неудобства в работе из-за относительно быстрого разложения эфирного раствора диазометана даже при охлаждении, и вследствие этого - увеличение количества реагента при метилировании;

необходимость введения дополнительной операции перед проведением газохроматографического анализа: упаривания эфира и разбавления толуолом, что может привести к дополнительной потере вещества;

многостадийность процесса, необходимость использования нескольких реакторов (реакционных установок);

повышенные требования к обеспечению безопасности работ с эфирными растворами токсичного и взрывоопасного диазометана.

Задачей изобретения является устранение недостатков существующего способа, т.е. получение целевых продуктов высокой чистоты в одну стадию в одном реакторе, пригодных для градуировки высокоточных приборов и проведения микросинтетических работ.

Поставленная задача решается следующим образом.

В способе получения метилового эфира методом метилирования микроколичества органической кислоты, включающем синтез диазометана и метилирование в одном герметичном реакторе, состоящем из двух частей, где в одной части реактора получают диазометан путем добавления заданного объема хлороформа к смеси гидроксида калия в этаноле и гидразингидрата, и метилирование проводят в другой части реактора, где находится раствор органической кислоты и куда из первой части реактора поступает газообразный диазометан, заданный объем хлороформа добавляют постепенно порциями величиной не более 0,1 мл за 1 мин до появления светло-желтой окраски изопропанольного раствора с последующей выдержкой в течение не менее 10 мин, а избыток диазометана и другие летучие примеси из раствора удаляют путем быстрого их испарения в результате выдержки раствора в вакууме, о чем судят по обесцвечиванию раствора.

Порционная постепенная подача хлороформа со скоростью не более 0,1 мл за 1 мин исключает «вскипание» этанольного раствора реагентов, и в результате исключает загрязнение целевого продукта исходными реагентами, и дополнительная к этой операции процедура удаления диазометана и других летучих примесей путем выдержки раствора в вакууме позволяет получить чистый целевой продукт, что влияет на точность проводимых измерений, в которых используется этот целевой продукт.При большей скорости подачи хлороформа наблюдается «вскипание» этанольного раствора реагентов, при значительно меньшей скорости замедляется процесс метилирования, при этом трудно добиться момента окрашивания раствора, свидетельствующего об избытке диазометана и, следовательно, о полноте протекания реакции.

Попытки использовать другие методы получения диазометана не позволяют работать с микроколичествами с получением растворов заданной чистоты. Применение других методов удаления избытка диазометана так же не приводит к положительным результатам: оттдувка диазометана из раствора инертным газом не приводит к заметным изменениям даже в течение 15-20 мин, за это время удаляется часть растворителя и, следовательно, изменяется концентрация целевого продукта; введение же дополнительных химических реагентов, например уксусной кислоты, приводит к загрязнению сразу двумя продуктами - избытком уксусной кислоты и метилацетатом, кроме того, введение избытка конкурирующего реагента может приводить к переалкилированию с участием целевого продукта и в итоге - к неполному протеканию целевой реакции. Избыток вводимых реагентов может приводить к размыванию нанесенной фазы и преждевременному выходу из строя дорогостоящих капиллярных колонок.

Таким образом, предлагаемый метод позволяет получать микроколичества метиловых эфиров органических кислот в одну стадию в одном реакторе с наибольшей безопасностью, исключая предварительное получение диазометана.

Предлагаемый способ получения поясняется чертежом, на котором представлен реактор - метанатор, предназначенный для получения метиловых эфиров органических кислот. Метанатор включает уплотнительную шайбу 1; резиновую прокладку 2; внутреннюю пробирку 3; которая размещена во внешней пробирке 4 с уплотнительным кольцом 5. Для герметизации устройства используют сборный зажим 6.

Процесс проводят следующим образом.

Во внешнюю часть реактора (внешнюю пробирку 4) метанатора помещают 1-2 мл раствора органической кислоты в изопропаноле с концентрацией 10-2-10-7 мг/мл. Во внутреннюю часть реактора (внутреннюю пробирку 3) помещают 0,5 мл насыщенного раствора гидроксида калия в этиловом спирте и добавляют 0,1 мл гидразингидрата. Метанатор герметизируют крышкой с резиновой прокладкой 2. К полученному раствору шприцем на 100 мкл через прокладку 2 вводят 0,1 мл хлороформа со скоростью 1-2 мкл/с (не более 0,1 мл за 1 мин), тем самым не допуская быстрого выделения диазометана. Из бокового отверстия внутренней пробирки 3 в метанатор поступает газообразный диазометан и вступает в реакцию с метилируемым веществом. Полученную реакционную смесь выдерживают в течение 10 мин. Об избытке диазометана в реакционной смеси судят по светло-желтой окраске изопропанольного раствора.

Избыток диазометана и другие летучие примеси из раствора удаляют путем быстрого их испарения в результате выдержки раствора в вакууме, для этого внутреннюю пробирку 3 метанатора заменяют на насадку Вюрца (на чертеже не показана), подсоединяют к ней шланг водоструйного насоса, включают насос (на чертеже не показан) и добиваются обесцвечивания раствора в вакууме приблизительно в течение 2-3 мин. Получают раствор метилового эфира органической кислоты без примесей диазометана и исходных реагентов.

Предлагаемый способ получения поясняется следующими примерами.

Пример 1.

Получение микроколичеств диметилового эфира метилфосфоновой кислоты.

Во внешнюю часть метанатора (внешнюю пробирку 4) помещают 1 мл раствора метилфосфоновой кислоты в изопропаноле с концентрацией 5·10-4 мг/мл. Во внутреннюю часть реактора (внутреннюю пробирку 3) помещают 0,5 мл насыщенного раствора гидроксида калия в этиловом спирте и добавляют 0,1 мл гидразингидрата. Метанатор герметизируют крышкой с резиновой прокладкой 2. К полученному раствору шприцем на 100 мкл через прокладку 2 вводят 0,1 мл хлороформа со скоростью 0,1 мл за 1 мин. Из бокового отверстия внутренней пробирки в метанатор поступает газообразный диазометан и вступает в реакцию с метилируемым веществом - метилфосфоновой кислотой. Полученную реакционную смесь выдерживают в течение 10 мин. Об избытке диазометана в реакционной смеси судят по светло-желтой окраске изопропанольного раствора.

Для удаления избытка диазометана после завершения метилирования внутреннюю пробирку 3 метанатора заменяют на насадку Вюрца, подсоединяют шланг водоструйного насоса, включают насос и добиваются обесцвечивания раствора в вакууме в течение 3 мин. По данным ГЖХ-анализа с использованием пульсирующего пламенно-фотометрического детектора получают раствор диметилового эфира метилфосфоновой кислоты с концентрацией 5,6·10-4 мг/мл. Идентификацию продукта проводили методом хроматомасс-спектрометрии.

В отличие от прототипа, дрейф нулевой линии при ГЖХ-анализе практически отсутствует.

Пример 2.

Получение микроколичеств О-изобутил-O-метилметилфосфоната из изобутилового эфира метилфосфоновой кислоты.

Во внешнюю часть метанатора (внешнюю пробирку 4) помещают 1 мл раствора изобутилового эфира метилфосфоновой кислоты в изопропаноле с концентрацией 10-2 мг/мл. Во внутреннюю часть реактора (внутреннюю пробирку 3) помещают 0,5 мл насыщенного раствора гидроксида калия в этиловом спирте и добавляют 0,1 мл гидразингидрата. Реактор герметизируют крышкой с резиновой прокладкой 2. К полученному раствору шприцем на 100 мкл через прокладку 2 вводят 0,1 мл хлороформа со скоростью 0,1 мл за 1 мин. Из бокового отверстия внутренней пробирки 3 в метанатор поступает газообразный диазометан и вступает в реакцию с метилируемым веществом - изобутиловым эфиром метилфосфоновой кислоты. Полученную реакционную смесь выдерживают в течение 10 мин. Об избытке диазометана в реакционной смеси судят по светло-желтой окраске изопропанольного раствора.

Для удаления избытка диазометана после завершения метилирования внутреннюю пробирку 2 метанатора заменяют на насадку Вюрца, подсоединяют шланг водоструйного насоса, включают насос и добиваются обесцвечивания раствора в вакууме в течение 3 мин. По данным ГЖХ-анализа с использованием пульсирующего пламенно-фотометрического детектора получают раствор продукта - О-изобутил-O-метилметилфосфоната с концентрацией 1,1·10-2 мг/мл. Идентификацию продукта проводили методом хроматомасс-спектрометрии.

Дрейф нулевой линии при ГЖХ-анализе практически отсутствует (менее 0,2% за 10 мин).

Пример 3.

Получение микроколичеств метилового эфира уксусной кислоты.

Во внешнюю часть метанатора (внешнюю пробирку 4) помещают 1 мл раствора уксусной кислоты в изопропаноле с концентрацией 2,5·10-3 мг/мл. Во внутреннюю часть метанатора (внутреннюю пробирку 3) помещают 0,5 мл насыщенного раствора гидроксида калия в этиловом спирте и добавляют 0,1 мл гидразингидрата. Метанатор герметизируют крышкой с резиновой прокладкой 2. К полученному раствору шприцем на 100 мкл через прокладку 2 вводят 0,1 мл хлороформа со скоростью 0,1 мл за 1 мин. Из бокового отверстия внутренней пробирки 3 в метанатор поступает газообразный диазометан и вступает в реакцию с метилируемым веществом - уксусной кислотой. Полученную реакционную смесь выдерживают в течение 10 мин. Об избытке диазометана в реакционной смеси судят по светло-желтой окраске изопропанольного раствора.

Для удаления избытка диазометана после завершения метилирования внутреннюю пробирку 3 метанатора заменяют на насадку Вюрца, подсоединяют шланг водоструйного насоса, включают насос и добиваются обесцвечивания раствора в вакууме в течение 3 мин. По данным ГЖХ-анализа с использованием пламенно-ионизационного детектора получают раствор метилацетата с концентрацией 3·10-3 мг/мл. Идентификацию продукта проводили методом хромато-масс-спектрометрии.

Дрейф нулевой линии при ГЖХ-анализе практически отсутствует.

Представленные примеры показывают, что предлагаемые решения позволяют получать целевые продукты в одну стадию в одном реакторе с низким содержанием примесей как исходных реагентов, так и нецелевых продуктов реакции, что дает возможность проводить градуировку приборов и измерения с более высокой точностью, чем при использовании образцов, полученных известными методами.

Литература:

1. Органикум. - М.: Мир, 1979, т.2, с.250.

2. МУ № 2792-83 «Методические указания по определению пентадина в семенах и зеленой массе люпина, редиса методом газожидкостной хроматографии». - М.: Минздрав СССР, 1983, с.4.

Способ получения метиловых эфиров метилированием микроколичеств органической кислоты, включающий синтез диазометана и метилирование в одном герметичном реакторе, состоящем из двух частей, где в одной части реактора получают диазометан путем добавления заданного объема хлороформа к смеси гидроксида калия в этаноле и гидразингидрата и метилирование проводят в другой части реактора, где находится раствор органической кислоты и куда из первой части реактора поступает газообразный диазометан, при этом заданный объем хлороформа добавляют постепенно порциями величиной не более 0,1 мл за 1 мин до появления светло-желтой окраски изопропанольного раствора с последующей выдержкой в течение не менее 10 мин, а избыток диазометана и другие летучие примеси из раствора удаляют путем быстрого их испарения в результате выдержки раствора в вакууме.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений с Р-С-связью, а именно к новому полиэфирному соединению формулы (II), которое может быть использовано в качестве лиганда для избирательного связывания тория (IV) в ряду урана (VI) и лантана (III).

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к новому способу получения С-фосфорилированных амидинов, имеющих в структуре цианэтильную группу, общей формулы где R=C3-C4-алкил или изоалкил;R1=C(O)CH3, C(O)C6H5;R2=N(C 2H5)2, N(C3H7 )2, ;которые являются новыми по структуре фосфорорганическими соединениями и могут служить исходными для получения потенциально биологически активных соединений для нужд медицины и сельского хозяйства.

Изобретение относится к области -аминоалкилфосфонатов, обладающих биологической активностью и способных найти применение в медицинской практике. .

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к новому способу получения N,N-диалкил,N'-ацил-(ацилдиалкоксифосфорил)этанамидинов общей формулы где R1=С3-С4 - алкил или изоалкил;R2=СН3 , С6Н5; R3=С2-С 3 - алкил; R4=СН3, С6Н 5;которые являются новыми по структуре фосфорорганическими соединениями и могут служить для получения потенциально биологически активных соединений для нужд медицины и сельского хозяйства.

Изобретение относится к исследованию или анализу небиологических материалов химическими способами, конкретно к определению массовой доли основного вещества в стандартных образцах состава O-алкилметилфосфонатов (в частности, O-изопропилметилфосфоната, O-изобутилметилфосфоната, O-пинаколилметилфосфоната) путем титрования их водных растворов с использование автоматического потенциометрического титратора АТП-02 или его аналогов.

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений с Р-С-связью, а именно к новому полиэфирному соединению формулы (I), которое может быть использовано в качестве лиганда для избирательного связывания тория (IV) в ряду урана (VI) и лантана (III).

Изобретение относится к антипирену на основе смеси оксиэтилированных эфиров тетраметилфосфонилпентаэритрита и метилфосфоновой кислоты, который может быть использован в авиационной промышленности в качестве добавки в полимерсотопласты и композиционные материалы для снижения их горючести.

Изобретение относится к антипирену на основе оксиэтилированных эфиров диэтиленгликоля и метилфосфоновой кислоты, который может быть использован в качестве добавки в полимерсотопласты и композиционные материалы для снижения их горючести.

Изобретение относится к антипиренам на основе эфиров пентаэритрита и метилфосфоновой кислоты, в том числе оксипропилированных, которые могут быть использованы в качестве добавки в композиционные полимерные материалы для снижения их горючести.

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения диалкилового эфира нафталиндикарбоновой кислоты, использующегося для получения различных полимерных материалов, таких как полиэфиры или полиамиды, из жидкофазной реакционной смеси, содержащей низкомолекулярный спирт, нафталиндикарбоновую кислоту, и материал, содержащий полиэтиленнафталат, при массовом соотношении спирта и кислоты от 1:1 до 10:1, при температуре в интервале от 260°С до 370°С и давлении в интервале от 5 до 250 атм абс.

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения диалкилового эфира нафталиндикарбоновой кислоты, использующегося для получения различных полимерных материалов, таких как полиэфиры или полиамиды, из жидкофазной реакционной смеси, содержащей низкомолекулярный спирт, нафталиндикарбоновую кислоту, и материал, содержащий полиэтиленнафталат, при массовом соотношении спирта и кислоты от 1:1 до 10:1, при температуре в интервале от 260°С до 370°С и давлении в интервале от 5 до 250 атм абс.

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения диалкилового эфира нафталиндикарбоновой кислоты, использующегося для получения различных полимерных материалов, таких как полиэфиры или полиамиды, из жидкофазной реакционной смеси, содержащей низкомолекулярный спирт, нафталиндикарбоновую кислоту, и материал, содержащий полиэтиленнафталат, при массовом соотношении спирта и кислоты от 1:1 до 10:1, при температуре в интервале от 260°С до 370°С и давлении в интервале от 5 до 250 атм абс.

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения диалкилового эфира нафталиндикарбоновой кислоты, использующегося для получения различных полимерных материалов, таких как полиэфиры или полиамиды, из жидкофазной реакционной смеси, содержащей низкомолекулярный спирт, нафталиндикарбоновую кислоту, и материал, содержащий полиэтиленнафталат, при массовом соотношении спирта и кислоты от 1:1 до 10:1, при температуре в интервале от 260°С до 370°С и давлении в интервале от 5 до 250 атм абс.

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения диалкилового эфира нафталиндикарбоновой кислоты, использующегося для получения различных полимерных материалов, таких как полиэфиры или полиамиды, из жидкофазной реакционной смеси, содержащей низкомолекулярный спирт, нафталиндикарбоновую кислоту, и материал, содержащий полиэтиленнафталат, при массовом соотношении спирта и кислоты от 1:1 до 10:1, при температуре в интервале от 260°С до 370°С и давлении в интервале от 5 до 250 атм абс.

Изобретение относится к усовершенствованным совмещенным способам получения уксусной кислоты и винилацетата, включающим стадии: (а) получения первого потока продукта первой реакционной зоны, содержащего уксусную кислоту, где уксусную кислоту получают экзотермической реакцией карбонилирования и где по меньшей мере часть тепла от получения уксусной кислоты отводят из первой реакционной зоны и по меньшей мере часть тепла, отведенного при получении уксусной кислоты, переносят в систему теплообмена; (b) контактирования во второй реакционной зоне реакционного потока уксусной кислоты, включающего по меньшей мере часть уксусной кислоты из первого потока продукта, с кислородсодержащим газом в присутствии катализатора для получения второго потока продукта, включающего мономерный винилацетат; (с) направления по меньшей мере части второго потока продукта в секцию очистки для очистки по меньшей мере части винилацетата во втором потоке продукта; и либо (d) отвода по меньшей мере части тепла, перенесенного в систему теплообмена, и доставки по меньшей мере части тепла, отведенного из системы теплообмена, к по меньшей мере одному из реакционных потоков уксусной кислоты и секции очистки для очистки винилацетата, и где система теплообмена содержит поток парового конденсата, и где по меньшей мере часть тепла, отведенного при получении уксусной кислоты, доставляют к потоку парового конденсата, который используют для обеспечения теплом, отведенным при получении уксусной кислоты, по меньшей мере одного из реакционного потока уксусной кислоты и секции очистки винилацетата, причем поток парового конденсата, содержащий тепло от получения уксусной кислоты, направляют в испарительный сосуд низкого давления, поддерживаемый под давлением от 4,0 кг/см 2 до 5,3 кг/см2, либо (d) отвода по меньшей мере части тепла, перенесенного в систему теплообмена, и доставки по меньшей мере части тепла, отведенного из системы теплообмена, к по меньшей мере одному из реакционных потоков уксусной кислоты и секции очистки для очистки винилацетата, в котором используют цикл циркуляции конденсата для снятия основной части тепла реакции получения уксусной кислоты направлением потока горячего реакционного раствора через теплообменник для переноса тепла к потоку парового конденсата, причем поток парового конденсата, содержащий тепло от получения уксусной кислоты, направляют в испарительный сосуд низкого давления, поддерживаемый под давлением от 4,0 кг/см 2 до 5,3 кг/см2.
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения сложного эфира по реакции 1-олефина с монокарбоновой кислотой и водой в паровой фазе в присутствии нанесенного на силикагель гетерополикислотного катализатора, в котором носитель - силикагель находится в виде гранул, гранулы были подвергнуты обработке водяным паром при температуре, составляющей от 100 до 300°С в течение периода времени, составляющего от 0,1 до 200 часов, перед или одновременно с нанесением гетерополикислоты на носитель.

Изобретение относится к усовершенствованному способу региоселективного получения производного глицерола с высокими эффективностью и выходом. .

Изобретение относится к усовершенствованному способу региоселективного получения производного глицерола с высокими эффективностью и выходом. .

Изобретение относится к фармацевтическому производству и касается способа получения розмариновой кислоты

Способ получения метиловых эфиров органических кислот

Наверх