Способ получепия 5-оксо-1н,2,3,4,5,6,7,8,11-октагидро- пиридо-

 

I . -, (; j ° .О П И" О="А "= :Н- И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

24I446

Союз Советских

Соцналнстическнк

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 12.11.1968 (№ 1218525/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 18. IV.1969. Бюллетень № 14

Дата опубликования описания 27Л 111.1969

Кл. 12р, 6

МПК С 07d комитет по делам изобретений н открытий прн Совете Министров

СССР

УД К 547.821.2 853.3.07 (088.S) Авторы изобретения Б. М. Пятин и P. Г. Глушков

Заявитель Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт имени Серго Орджоникидзе

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ОКСО-1Н,2,3,4,5,6,7,8,11-0КТАГИДРОПИРИДО-(2,3-e)-1,4-ДИАЗЕПИНА ИЛИ ЕГО 11-АЛКИЛПРОИЗВОДНОГО

Предмет изобретения

Изобретение может найти широкое применение в фармацевтической промышленности.

Предложен способ получения 5-оксо-IН,2,3, 4,5,6,7,8,11-октагидропиридо- (2,3-е) - 1,4-диазепина или его 11-алкилпроизводного, заключающийся в том, что незамещенный в положении

3 или 3-алкил-3-карбоэтоксипиперидон-2 подвергают взаимодействию с триэтилоксонийфторборатом при температуре около 10 С и полученный 2-этокси-З-карбэтоксп-3,4,5,б-тетрагидропиридин конденснруют с этиленднамином при температуре кипения реакционной массы с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пр имер 1. 2-Этокси-3-этнл-3-карбэтокси3,4,5,6-тетрагидропиридин (I) . К триэтилоксонийфторборату (полученному из 11 г эфирата

ВРз и 10,2 г эпихлоргидрина в 25 мл абсолютного эфира) в 10 мл сухого хлороформа постепенно прибавляют при 10 С 13 г 3-алкил-3карбэтоксипиперидона-2 в 10 лтл сухого хлороформа, перемешивают 4 час и при 3 С добавляют 50%-ный раствор поташа до рН 8.

Выпавший фторборат калия отфильтровывают, органический слой отделяют, а водньш экстрагирук>т хлороформом. Объединенный экстракт сушат над прокаленным Na2SO4, упаривают и остаток перегоняют. Выход 78%; т. кип.

94,5 — 95 С (4 л4лт рт. ст.); и,а 1,4589.

Найдено, %: С 63,40; Н 9,13; N 6,38.

С 12Н 1М О .

Вычислено, %. С 63,43; Н 9,20; Х 6,16. тС=М 1680 сл <, СООС Н„- 1740 см

Пример 2. 11-Этил-5-оксо-1Н,2,3,4,5,6,7,8, 11-октагпдропирпдо- (2,3-е) -1,4 - дназеппн (I I) .

К 4,5 г безводного этилендиамина при кипении прибавляют 3,4 г (I) в течение 15 мин, кипятят

4 час с одновременной отгонкой спирта. Затем отгоняют этплепдпамин, к остатку прибавля10 ют хлороформ, фильтруют, упарнвают досуха, остаток закрпсталлизовывают в этплацетате.

Выход целевого продукта 51%, т. пл. 135,5—

136 C (этилацетат) .

IIайдепо, %: С 61,52; Н 8,51; Х 21,71.

1 С1с Н, NaO.

Вычислено, %: С 61,54; Н 8,72; Х 21,54. со -амид 1660 см — 1; т чп3080 — 3410 см-4.

Аналогично пз 2-этокси-З-карбоэтоксн-3,4,5,6тетрагидропирпдпна получают вещество I I, 20 выход 40%; т. пл. 174 — 176 С (этнлацетат).

Найдено, %: С 57,37; Н 7,65; N 25,10.

СЗН134 3О.

Вычислено, %: С 57,48; Н 7,78; N 25,15. со -амид 1628 см 1, м,ч43290 см

Способ получения 5-оксо-1Н,2,3,4,5,6,7,8-11октагпдроппрпдо- (2,3-е) -1,4-диазепина пли его

30 11-алкилпроизводного, отлачаюсцийся тем, что незамещенный в положений 3 плп 3-алкил-3241446

Составитель Л. Малышева

Техред А. А. Камышникова Корректор 3. И. Чванкина

Редактор Л. Г. Герасимова

Заказ 2038/8 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 карбэтоксипиперидон-2 подвергают взаимодействию с триэтилоксонийфторборатом при температуре около 10 С и полученный 2-этокси-3карбэтокси-3,4,5,6-тетрагидропиридин конденсируют с этилендиамином при температуре кипения реакционной массы с последующим выделением целевого продукта известным спос бом.

Способ получепия 5-оксо-1н,2,3,4,5,6,7,8,11-октагидро- пиридо- Способ получепия 5-оксо-1н,2,3,4,5,6,7,8,11-октагидро- пиридо- 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к органическому синтезу, конкретно, к способу получения 1,10-, 1,7- и 4,7-фенантролинов, применяемых в аналитической и органической химии в качестве индикатора окислительно-восстановительных реакций

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения новых замещенных 1,10-фенантролинов общей формулы где R1 обозначает этил, изопропил, н-бутил; R2 обозначает фенил, пропил, изобутил, пентил; R3 обозначает пропил, изобутил, пептил, атом водорода; R4 обозначает этил, изопропил, н-бутил, атом водорода, отличающийся тем, что о-фенилендиамин или 8-аминохинолин подвергается взаимодействию с соответствующими альдегидами или соответствующими алифатическими и ароматическими альдегидами при молярном соотношении 1:2 - 4, температуре 140 - 160o в течение 6 - 8 ч, в присутствии катализатора, содержащего треххлористый празеодим, фосфорорганическое соединение (PR3) и диметилформамид в молярном соотношении 0,5 - 1,5:2 - 4:4 - 15

Изобретение относится к 6,9-бис(аминозамещенным) бензо(g)изохинолин-5,10-дионам и, более конкретно, к тем, 6,9-заместители которых являются (аминоалкил)аминозаместителями

Изобретение относится к новым высокоэффективным лигандам (агонистов, антагонистов, модуляторов и т.п.) никотиновых рецепторов - новым замещенные 1,2-дигидро[2,7]нафтиридинам общей формулы 1 в виде отдельных стереоизомеров, их рацемических или аддитивных смесей, или их фармацевтически приемлемым солям, N-оксидам или гидратам в которой: R1 и R2 независимо друг от друга представляют атом водорода, инертный заместитель, необязательно замещенный С1-С5алкил, или R1 и R2 вместе представляют полиметиленовую цепочку, включающую 2-5 необязательно замещенных метиленовых группы; R 3 и R4 независимо друг от друга представляют атом водорода, инертный заместитель, необязательно замещенный С1-С5алкил, необязательно замещенную C 1-6алкилоксикарбонильную группу, необязательно замещенную карбамоильную группу; R5, находящийся при атомах углерода пиридинового фрагмента, представляет: атом водорода, инертный заместитель, необязательно замещенный гидроксиС1-5 алкил, необязательно замещенную аминогруппу, необязательно замещенную гидроксильную группу, необязательно замещенную C1-6 алкилоксикарбонильную группу, необязательно замещенную карбамоильную группу; или R5, если он находится при атоме азота пиридинового фрагмента, образует пиридиниевую соль с фармакологически приемлемым анионом и представляет инертный заместитель

Изобретение относится к области катализаторов, в частности к катализатору для получения 2,3-диалкил-1,10-фенантролинов

Изобретение относится к области катализаторов, в частности к катализатору для получения 2,3-диалкил-1,10-фенантролинов

Изобретение относится к 2-гетарилзамещенным 1,3-трополонов общей формулы Ia, где R1 и R2 =C1-С6 алкил, R 3=водород, C1-С6 алкил, нитрогруппа, Het=шестичленный азотистый гетероцикл, конденсированный с одним или двумя бензольными кольцами, который может быть замещен заместителями, выбранными из группы, включающей галоид, нитрогруппу, C1-С6 алкил, окси C1-С6 алкил, вторичная аминогруппа, выбранная из анилино, замещенного анилино, гидроксиэтиламино, или третичная аминогруппа, выбранная из морфолино, пиперидино, пиперазино, 1H-1-имидазолила

Изобретение относится к органической химии, а именно к новым оптически активным производным 4-гидрокси-2-аза-9,10-антрахинона формулы (Iа-е) R=H, R1=Me (Ia); R=H, R1 =Et (Iб); R=H, R1=i-Рr (Iв); R=R1=Me (Iг); R=Me, R1=Еt (Iд); R=Me, R1=i-Рr (Iе), обладающим противовоспалительной активностью

Изобретение относится к производным бис-бензо- или бензопиридо-пиперидина, пиперидилидена и пиперазина, которые в частности полезны в качестве антагонистов активирующего тромбоциты фактора и антигистамина, а также к их фармацевтическим композициям, способам применения данных производных и к способу их получения

Изобретение относится к трициклическим азотсодержащим соединениям, гетероциклическим аминам, обладающим активностью в отношении центральной нервной системы

Изобретение относится к новым соединениям формулы где R1 является Н или C 1-8алкилом; R2 является C 1-8алкилом, -CH2-O-C 1-8алкилом, -O-Н или СН2OH; R 2a является Н; или R2 и R 2a вместе образуют -СН2-СН 2-; R3 является галогеном, пергалогеналкилом, CN, SR5, NHR5, N(R 5)2, арилом или гетероарилом, где указанный арил может необязательно иметь до двух заместителей, выбранных из С1-8алкила, галогена, пергалогеналкила и алкокси, и указанный гетероарил может необязательно иметь до двух заместителей, выбранных из галогена и C1-8 алкила; R4 является Н, галогеном, пергалогеналкилом, CN, OR5, SR5, NHR 5, N(R5)2, ОН, арилом или гетероарилом, где указанный арил может необязательно иметь до двух заместителей, выбранных из C1-8 алкила, галогена, пергалогеналкила и алкокси, и указанный гетероарил может необязательно иметь до двух заместителей, выбранных из галогена и C1-8алкила; или R 3 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, могут образовывать 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, имеющее один атом О; каждый R5 независимо является С1-8алкилом, C 2-8алкенилом, арилом, гетероарилом, арилалкилом, гетероарилалкилом, пергалогеналкилом или аллилом; и R6 является Н или C1-8алкилом; или их фармацевтически приемлемые соли, сольваты или гидраты, при условии, что: если R6 отличен от Н, то R4 не может быть Н; если R1 и R 2 являются метилом и R4 является Н, то R3 не может быть NHR 5 или N(R5)2 ; если R1 и R2 являются метилом и R4 является Н, то R 3 не может быть имидазолом, замещенным имидазолом или производным имидазола

Изобретение относится к новым сериям тетрациклических соединений, обладающих двумя или тремя атомами азота, включенными в кольцо, которые обладают значительной антиаллергической и антиастматической активностями, содержит методики и композиции их использования, также как и технологии их получения
Наверх