Способ получения четвертичных аммониевыхсоединений

 

О П И С А Н И Е 242!77

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К A@1 QPgf(Q+g Qgggs ß 1 Я 1(„гgg

Col«« Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт, свидетельства №

Заявлено 02.111.1968 (Л 1222030«23-4) Кл. 12, 5 с присоединением заявки X

Приоритет

Опубликовано 25.IV,1969. Бюллетень ¹ 15

МПК С 07с

Комитет по делам иаобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

У I,К 547.562.1 233.4 07 (088.8) Дата опубликования описания 11.1 .1969

Авторы изобретения

О. Д. Шапилов, Ф. Ю. Рачинский, А. Б. Декельбаум, В. T. Осипян и А. А. Крупенина

Военно-медицинская академия им. С. M. Кирова

Ф=Ф %их- 3k

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЧЕТВЕРТИЧНЬ1Х АМAOHHEBbIX

СОЕДИ Н ЕН И Й

Кк

00«12 112

Соединения, полученные по предлагаемому способу, могут найти применение в качестве бактерицидов.

Предложен способ получения четвертичных аммониевых соед«шений общей формулы: где R = Н, CI, Br, алкил;

R" =Н, CI, Вг;

К = С-,Н1«ь С«оН21, С«2Н2.-, СН2СООСтН«а, С 12СО0С1рН21, СН2СООС Н21, Х=-С1, Вг, заключающийся в том, что фенолы подвергают взаимодейсгвию с хлоргидратом Х-(P-хлорэтил) -гексаметиленимина в среде сухого инертного растворителя, например бензола, в присутствии карбоната калия с последующей обработкой полученного продукта галоидалкилом или алкиловым эфиром монохлоруксусной кислоты.

П р имер 1. К смеси 32,1 г (0,25 хколь)

4-хлорфенола и 83 г (0,5 х«оль) безводного карбоната калия в 200 мл сухого бензола при перемешивании постепенно прибавляют 100 г (0.4 лчоль) хлорг««драта N- (P-хлорэтил) -гексаметиленимина. Полученную реакционную смесь кипятят при перемешивании в течение

16 чпс. Затем осадок хлористого калия отфильтровывают, бензол отгоняют, а остаток фракционируюг в вакууме. Получают светложелтую жидкость с т. кип. 165 — 170 С (4 л«х« рт. ст.) . Выход 59,5 г (94% ) .

Найдено, 1«/О.. N 5,36; Cl 13,9.

10 С«„Н20« О С l, Вычислено, %: N 5,536; CI 14,0.

К 2,6 г (0,01 люль) N-(P-4-хлорфеноксиэтил) -гексаметиленимину в 10 хчл изопропилового спирта прибавляют 2,2 г (0,01 люль) бро15 мистого децила и смесь кипятят в течение

16 час. После удаления растворителя в вакууме осадок промывают сухим эфиром и высушивают в вакууме. Выход 95%.

Найдено, %: N 3 2; Вг 20 О.

20 C2 I I» «Oil В г.

Вычислено, %: N 3,5; Вг 20,0.

Пример 2. К смеси 18,8 г (0,2 люль) фенола и 83 г (0,5 «ноль) безводного карбоната калия в 200 хцл сухого бензола при перемеши25 ван, ш постепенно прибавляют 45 г (0,22люль) хлоргидрата Х - (P - хлорэтил) -гексаметиленим««««а. Реакционную смесь кипягят в течение

15 час. Осадок хлористого калия отфпльтровыва от, бензол отгоняют и остаток фракцио30 пируют в вакууме. В результате фракциониро242177

Предмет изобретения

ОСН,CH N

Х

Составитель М. Мещерякова

Техред Л. Я. Левина Корректоры: Г. Ф. Судоженко и В. М. Чеснокова

Редактор Л. Яанус

Закан 2164/2 Тираж 480 Подписное

ЦНИН1П4 Комитета по делам нзобретеннй и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 вания выделяется фракция с т. кпп. 155—

162 Ñ (4 мм рт. ст.). Выход 32 г (74 /р).

MR . вычислено 66,9> найдено 66,6.

Найдено, /р . .iN 6,6.

Вычислено, O . .N 6,4.

К 2,2 г (0,01 моль) Х-(f3-феноксиэтил)-гексаметиленимину в 10 мл изопропилового спирта прибавляют 2,3 г (0,01 моль) децилового эфира монохлоруксусной кислоты и смесь кипятят в течение 15 час. После удаления изопропилового спирта осадок промывают эфиром и высушивают в вакууме. Выход 96р/р.

Найдено, р/,: N 3 2; Cl 8 1.

С2рН441 ОаС1.

Вычислено, /р. N 3,1; Cl 7,9.

Пример 3. К смеси 29,6, (0,15 моль)

2,4,6-трихлорфенола и 83 г безводного карбоната калия в 200 мл сухого бензола постепенно прибавляют при перемешивании 50 г (0,25 моль) iN-(II - хлорэтил) - гексаметилениминхлоргидрата. Затем реакционную смесь кипятят в течение 15 час. Осадок хлористого калия отфильтровывают и бензол отгоняют.

В результате получают темно-красную жидкость, не перегоняемую в вакууме. Выход

40,6 г (84 Р/р )

К 3,2 г (0,01 моль) N-(р-2,4,б-трихлорфеноксиэтил) -гексаметиленимину прибавляют 2,4 г (0,01 моль) децилового эфира монохлоруксусной кислоты в 10 мл изопропилового спирта.

Реакционную смесь кипятят в течение 15 час.

Затем растворитель отгоняют в вакууме, осадок промывают эфиром и высушивают в вакууме.

Найдено, р/р. N 2 45; Cl 24 7.

С р Н41NOзС 1 в.

Вычислено, /р. N 2,6; Ci 25,0.

10 Способ получения четвертичных аммониевых соединений общей формулы:

Рр где R == Н, Cl, Вг, алкил;

20 R" = — Н, Cl, Br;

R = C,H,.-, С1рН20 Ci2H,„, С I>COOC-,l i4>, СНвСООС1рН СН2СООС . Н21

Х=-С1, Вг, отличающийся тем, что фенолы подвергают

25 взаимодействию с хлоргидратом N-(p-хлорэтил) -гексаметиленимина в среде сухого инертного растворителя, например бензола, в присутствии карбоната калия с последующей обработкой полученного продукта галоидал80 килом или алкиловым эфиром монохлоруксусной кислоты.