Патент ссср 242878

Авторы патента:

C07D203/08 - только с атомами водорода, углеводородными или замещенными углеводородными радикалами, непосредственно связанными с атомом азота кольца

C07C231/02 - из карбоновых кислот или их сложных эфиров, ангидридов или галогенангидридов реакциями с аммиаком или аминами

242878

ОПИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советскик

Социалистическик

Республик

Зависимое от авт. свидетельства Ке

Кл. 12о, 16

Заявлено 01.II.1968 (№ 1215793/23-4) с присоединением заявки Ме

Приоритет

Опубликовано 05.V.1969. Бюллетень М 16

МПК С 07с

УДK 547.398.1.07 (088.8) Номитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Дата опубликования описания 26.IX.1969

Авторы изобретения

Н. К. Близнюк, P. В, Стрельцов и Л. Э. Кирилина

Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТИЛЕНАМИДОВ КАРБОНОВЪ|Х КИСЛОТ

Изобретение относится к способу получения физиологически активных веществ общей структуры

СН, ArO (CHR),C вЂ” Ы СН, где AI вЂ” незамещенный или замещенный фен|ил, R вЂ” Н или низший алиил, n вЂ” 1 вЂ” 3.

Соединения этого типа и способ их получения в .литературе не описаны.

Предлагаемый способ получения этиленамидо в карбоновых кислот основан на взаи.модействии хлоранпидридо в арилоксиалкилкарбо новых кислот с этиленимином в присутствии акцепторов хлористого, водорода, например, водной щелочи. В результате реакции с хорошим выходом образуются стабильные этиленамиды арилоксиалкилкарбоновых кислот . В большинстве случаев это белые кристаллические вещества с четкой температурой плавления.

В качестве акцептора хлор истого водорода можно использовать и трнэтиламин. Однако выход в этом елу.чае значительно ниже и конеч ные;вещества требуют дополнительно и очистии.

П ример 1. Получение этиленамида-2,4дихлорфеноксиуксусной .кислоты. К охлажденной до вЂ” 5 С смеси 0,05 г моль этилен имина, 50 мл хлористого метилена, 0,05 г моль гидрата окиси натрия и 30 мл воды, медленно перемешивая, добавляют раствор 0,05 г моль хлор анпидрида 2,4-дихлорфеноксиуксуснойкислоты в 30 м г СН,Сl„поддерживая температуру в реакционной массе вЂ” 5 С. После этого перемешивают 1 час при комнатной температуре, отделяют органический слой, объединяют его с бензольными вытяжками пз водного слоя, промывают водой, сушат, отгоняют в вакууме растворители и получают белый кристаллический продукт. Выход 97p/о, т..пл. 80 вЂ” 82 С.

Найдено, о/p .Cl 29,07; N 5,63.

С„H Cl NO.

Вычислено, /p. Сl 28,82; N 5,69.

Пример 2. Получение этиленамида-2-метил-4-хлорфеноксиуксусной кислоты.

Получают в условиях примера 1 с выходом

20 97,5p/p, т. пл. 41 вЂ” 42 С.

Найдено, %. Cl 15,68; 1ч 6,19.

С Н, CINO>.

Вычислено, %: Cl 15,75; N 6,22.

Пример 3. Получение этиленамида-2,4,525 трихлорфеноксиуксусной кислоты.

Получают в условиях примера 1 с выходом

99%, т, пл. 83 вЂ” 85 С.

Найдено, o/,: Cl 37,97; N 5,03.

C IpI I g C Ip N Og.

30 Вычислено, : Cl 38,05; N 4,99.

242878

Найдено, о/p. .Cl 36,19; N 4,71.

С11Н1оС1зХОа.

Вычислено, в/p. Сl 36,21; N 4,76.

Составитель Ж. Исаева

Редактор О. С. Филиппова Техред A. А. Камышникова

Корректоры: Л. Иванова и Г. Судорженко

Заказ 2393/4 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д, 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 4. Получение этиленамида-2,4,5трихлорфенокси-а-пропионовой кислоты.

Получают в условиях примера 1 с выходом

89 5о/о, т. пл. 85 вЂ” 86 С.

Предмет изобрете ния

Способ получения этиленамидов карбоновых кислот, отличающийся тем, что хлорангидрид арилоксиалкилкарбоновой кислоты подвергают взаимодействию с этиленимином в присутствии акцептора хлористого водорода, например водного раствора щелочи, с последующим выделением продукта известными приемами.