Способ получения циклических аминоацеталей фурапового ряда

 

О П И С А Н И Е 245l32

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соеетских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл, 12q, 24

Заявлено 05.VI.1968 (№ 1247248/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

МПК С 07d

УДК 547.447.5.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Сосете Министрое

СССР

Опубликовано 04,Ч!.1969. Бюллетень № 19

Дата опубликования описания 17.Х,1969

Авторы изобретения

3. И. Зеликман, Г. H. Солтовец, В. А. Смирнов и В. Г. Кульневич

Краснодарский политехнический институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛИЧЕСКИХ АМИНОАЦЕТАЛЕЙ

ФУРА11ОВОГО РЯДА

Изобретение относится к области получения соединений, когорые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Предлагается способ получения циклических аминоацеталей фуранового ряда, заключающийся в том, что нитрофурфурол подвергают взаимодействию с многоатомным спиртом, например триметилолэтаном, при температуре не выше 80 С в присутствии органического растворителя и катализатора, например ионообменной смолы КУ-2, в токе инертного газа, с последующим восстановлением полученного нитроацеталя амальгамой щелочного металла в спиртовой или водноспиртовой среде и выделением полученного аминоацеталя известным способом. Выход продукта 86,4% от теории.

Пример 1. Синтез 2- а- аминофур ил-5- м ет ил-5-метилол-13 - диокс а н а. б г (0,05 лтоль) триметилолэтана в

80 мл абсолютного бензола нагревают с 7,05г (0,05 моль) нигрофурфурола, синтезированного по методике А. А. Пономарева («Синтез и реакции фурановых веществ». Саратов, 1960, стр. 78), и 1,2 г катионита КУ-2 в токе очищенного от кислорода азота до прекращения выделения воды в ловушке Дина-Старка. По окончании реакции горячую смесь декантацией отделяют от катионита. Бензол отгоняют, а продукт реакции кристаллизуют из бензола с гептаном (1: 3). Полученные светложелтые кристаллы имеют т. пл. 110 С. Выход

11 г (95% от теории), ), 306 нм.

Найдено, %: Y, 3,95. - 1оНiзХОо.

Вычислено, %: Х 3,92.

Из полученного нитроацеталя готовят

550 мл 2О<-ного раствора (11 г) в 70%-ном

10 этаноле и подают его на амальгаму натрия (250 мл амальгамы натрия, концентрации

1,7 г экв Na/ë ртути, зеркальная поверхность амальгамы 140 слт- ) со скоростью 10 мл(мин.

Восстановление проводят при непрерывном

15 перемешивании амальгамы и восстанавливаемого раствора со скоростью мешалки

150 обгмин и комнатной температуре. Окончание реакции наблюдают спектрофотометрически.

20 Выделение чистого продукта проводят следующим образом. Часть растворителя (примерно 70% от общей массы) предварительно отгоняют в вакууме при 30 — 40 С (P 10—

20 мм рт. ст.). После этого реакционную смесь

25 очищают через хроматографическую колонку, заполненную окисью алюминия второй степени, и собирают этанольный элюат. Растворитель удаляют под вакуумом. Остаток после разгонки мазеооразныи консистенции идентп30 фицировап как 2-а-аминофурил-5-метил-5-ме245132

Предмет изобретения

Сосзавигсль Г. Езерская

Редактор О. С. Филиппова Техред Л. Я. Левина Корректор Л. В. Юшина

Заказ 2651/7 Тираж 48П Подписное

ЦИИИПИ Комитета по дслам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 тилол-1,3-диоксан с т. кип. 102 — 103 С (760 им рт. ст.) nDO 1,4255.

Найдено, %: Х 6,60.

С1в Н1вХ 04.

Вычислено, %: iV 6,57 УФ- и ИК-спектры подтверждают структуру синтезированного продукта. Получают 9,2 г (86,4% от теории) чистого вещества, 1. Способ. получения циклических аминоацеталей фуранового ряда, отличающийся тем, что нитрофурфурол подвергают взаимодействию с мно оатомным спиртом, например триметилолэтаном, при температуре не выше

80 С в присутствии органического раствори5 теля и катализатора, например ионообменной смолы КУ-2, с последующим восстановлением полученного нитроацеталя амальгамой щелочного металла в спиртовой или водно-спиртовой среде и выделением полученного амино10 ацеталя известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что нитрофурфурол подвергают взаимодействию с многоатомным спиртом в токе инертного газа.

Способ получения циклических аминоацеталей фурапового ряда Способ получения циклических аминоацеталей фурапового ряда 

 

Похожие патенты:
Наверх