Способ получения 3,9-ди-(оксифенилэтил)- спиробиметадиоксана

 

246530

О П И С А Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Ссюв Советски»

Социалистически»

Респуоли» С - ОВЗНАя

11А "E11TÁ0Т Х1 11 1ЕС11АЯ

БИБЛИОТЕКА

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 11.!.1968 (№ 1210766/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 20.Ч1.1969. Бюллетень № 21

Дата опубликования описания 17.XI.1969

МПК С 07с1

УДК 547.841.07 (088.8) Комитет оо лелем изооретений и открытиЯ при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

Н. И. Куценко, А. И. Семенова. и Т. Г. Заборина

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,9-ДИ-(ОКСИ ФЕН ИЛЭТИЛ)СП ИРОБИМЕТАДИОКСАНА

11

Известен способ получения 3,9-ди- (оксифепилэтил) -спиробиметадиоксана, заключающийся в том, что фенол подвергают взаимодействию с диаллилиденпентаэритритом в среде органического растворителя при комнатной температуре в присутствии кислого катализатора, а именно концентрированной соляной, серной, фосфорной или п-толуолсульфокислоты, с последующим выделением полученного продукта известным способом.

Выход 67 — 70% от теории.

С целью повышения выхода целевого продукта высокой степени чистоты, содержащего преимущественно н-п-изомер, и проведения процесса непрерывным методом, предлагается в качестве кислого катализатора применять ионообменную смолу КУ-2 или КУ-23 при комнатной температуре с последующим выделением полученного продукта известным способом.

Выход 80% от теории.

Пример 1. В колбу загружают 282 г (3 моль) фенола, 300 мл толуола, 85 г обезвоженной ионообменной смолы КУ-2 и 106 г (0,5 моль) диаллилиденпентаэритрита, растворенного в 100 мл толуола. Смесь перемешивают 6 час при 20 С и выдерживают 12 час при комнатной температуре, после чего осадок

3,9-ди- (оксифенилэтил) -спи робиметадиоксана с ионообменной смолой фильтруют, промывают

2 на фильтре дихлорэтаном для удаления свободного фенола. Остаток перекристаллизовывают из хлорбензола. Ионообменную смолу отфильтровывают и вновь возвращают на сле5 дующие операции алкилирования.

Выход †.не менее 50% от теории, считая на диаллилиденпентаэритрит.

Перекристаллизованный продукт представlo ляет собой белое кристаллическое вещество с т. пл. 210 С, содержанием ОН-групп 8,5%; свободный фенол отсутствует.

По данным тонкослойной хроматографии

15 вещество не содержит примесей и является н-и-изомером 3,9-ди- (оксифенилэтил) -спиробиметадиоксана. Характерный для ароматических систем вид ИК-спектра и .наличие интенсивной полосы 830 см 1 свидетельствуют

20 о пара-расположении заместителей в 3,9-ди(оксифенилэтил) -спиробиметадиоксане. Регенерированный фенол и толуол могут быть возвращены в реакцию.

25 Пример 2. Опыт проводят, как указано в примере 1, .но вместо смолы КУ-2 используют смолу КУ-23.

Пример 3, В колонну загружают 65 г

50 обезвоженной ионообменной смолы КУ-23 и

246530

Предмет изобретения

Составитель Г. Езерская

Техред Л. В. Куклина

Корректор С. М. Сигал

Редактор А. Петрова

3a к аз 2889/6 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Коми-.ста по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 пропускают через нее раствор диаллилиденпентаэритрита с фенолом в толуоле в малярном соотношении 1: 6: 20 при температуре

20 С, Выход — не менее 800 от теории, считая на диаллилиденпентаэритрит. Обработка продукта ведется, как указано в примере 1, исключая перек|ристаллизацию из хлорбензола.

Прим ер 4. Опыт проводят,,как указано в примере 3, но вместо смолы КУ-23 используют смолу КУ-2-8-п.

Способ получения 3,9-ди- (оксифенилэтил)— спиробиметадиоксана путем взаимодействия

S фенола с диаллилиденпентаэритритом в среде органического растворителя при комнатной температуре в присутствии кислого катализатора, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода п родукта, получения продукта вы10 сокой степени чистоты и проведения процесса непрерывным методом, в качестве кислого катализатора применяют ионообменную смолу

КУ-2 или КУ-23.