Способ получения хлорангидридов 8-xиhoлиh-n-(арилсульфонил)- иминосульфиновых кислот
ОПИСАНИ Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ воеа советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Кл, 12р, .1/10
12о, 23/03
Заявлено 08,VII.1968 (№ 1255141/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 18Х11.1969. Бюллетень М 24
Дата опубликования описания 25.XII.1969
МПК С 07d
С 07с
УДК 547,831 352.! .07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытии при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
Заявитель
M. М. Кремлев и И. В. Коваль
Днепропетровский химико-технологический институт,,,.... .,.„,,„„ „ т им. Ф. Э, Дзержинского ,; з.-, „-- -- ",Ьа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРАНГИДРИДОВ 8-ХИНОЛИН-N(АРИЛСУЛЬФОНИЛ)-ИМИНОСУЛЬФИНОВЫХ КИСЛОТ
Предложен способ получения новгях соединений — хлор ангидридов 8-: пиолин-N- (ар илсульфонил) -иминосульфиновых кислот, которые благодаря высокой реакционной способности могут найти применение в органическом синтезе.
Известен способ получения хлорангидридов
Х- (арилсульфонил) -иминосульфиновых кислот ароматического ряда взаимодействием диарилдисульфидов с аренсульфодихлорамидами при нагревании в четыреххлористом углероде.
Попытка пслучить хлорангидриды 8-хинолин - 1- (арилсульфонил) - иминосульфиновых кислот в этих условиях не привела к желаемому результату.
Предлагаемый способ состоит в том, что
8,8 -дихинолилдисульфид подвергают взаимодействию с аренсульфодихлорамидами в амиловом спирте без нагревания. Выход продукта составляет 66 — 73%.
По своим свойствам хлорангидрид 8-хинолин-N- (бензолсульфонил) - иминосульфоновой кислоты представляет собой светло-желтое или желто-зеленое кристаллическое вещество с т. пл. 169 — 171 С, легко растворимое в ацетоне, растворимое в метиловом, этиловом, бутиловом и амиловом спиртах, трудно растворимое в диэтиловом эфире и нерастворимое в четырехх пористом углероде и петролейном эфире. При выдержке на воздухе легко (в течение нескольких дней) гидролизуется, Строение полученного соединения установлено проведением его элементарного коли5 чественного анализа, определением молекулярного веса и изучением химических свойств.
Установлено, что полученные продукты легко образуют при нагревании с низшими спиртами (Ci — С4) алкиловые эфиры 8-хинолин10 N- (арилсульфонил) -иминосульфиновых кислот.
При нагревании же с амиловым спиртом практически не образуются ампловые эфиры
8-хинолин-Ni- (арилсульфонил) - импносульфи15 новых кислот. Это позволяет использовать амиловый спирт в качестве реакционной среды. Применение других низших спиртов (С вЂ” С4) для этой цели невозможно вследствие образования соответствующих алкило20 вых эфиров.
Пример. К 1,4 г (0,0062 моль) бензолсульфодихлорамида в 5 мл амилового спирта добавляют порциямп 1 г (0,0031 моль) 8,8 -ди25 хинолилдисульфида. Наблюдается разогреваi;:èå реакционной смеси, интенсивное выделение хлора и растворение твердой фазы. Раствор окрашивается в желто-зеленый цвет. Через 5 мин выделение хлора заканчивается и
30 исчезает положительная реакция на актпвньш
248688
Предмет изобретения
Составитель И. Кривошеина
Редактор А. Петрова Техред А. А. Камышникова Корректор Р. И. Крючкова
Заказ 3427/13 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва 7К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 хлор, что свидетельствует об окончании реакции.
Реакционную смесь охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, промывают несколько раз этиловым эфиром, обрабатывают кипящим четыреххлористым углеродом, сушат и получают продукт в количестве 1,35 г. Фильтрат, полученный отделением осадка, выпавшего при охлаждении реакционной массы, разгоняют под вакуумом. Остаток многократно промывают этиловым эфиром и кипящим четыреххлористым углеродом и получают дополнительно 0,1 г вещества.
Выход целевого продукта в виде зеленоватожелтых кристаллов с т. пл. 169 †1 С составляет 1,45 г (66,4 /о от теории).
Найдено, /о. .N 7,51; $ 18,11; С1 10,05;
С 51,74. Мол, в. 361.
С -H>>C1N202S2.
Вычислено, /о. N 7,98; S 18,27; Cl 10,10;
С 51,34. Мол. в. 350.
lo Способ получения хлорангидридов 8-хинолин - N — (арилсульфонил) - иминосульфиновых кислот, отличающийся тем, что 8,8 -дихинолилдисульфид подвергают взаимодействию с аренсульфодихлорамидами в ам пловом cnup)5 те с последующим выделением целевого продукта обычными приемами.
