Способ получения замещенных фурфурилэтилениминовеоесощг^м;^! ?: яйтонтмо- --••••';•.--;!

Авторы патента:

C07D307/73 - амино- или иминогруппами, содержащими или не содержащими заместители

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

24870!

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 24.И1.1968 (№ 1260091/23-4) Кл. 12q, 24 с присоединением заявки № .вЂ”

Комитет по делам кзобретекий и открытий при Совете Мииистрое

СССР

МПК С 07d

УДК 547.724.2.07(088.8) Приоритет

Опубликовано 18.т711.1969. Бюллетень ¹ 24

Дата опубликования описания 25.XII.1969

Авторы изобретения

А, Л. Мнджоян и Э. А. Маркарян

Институт тонкой органической химии AH Армянской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ

ФУРФУРИЛЭТИЛ ЕН ИМИ НОВ

Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут найти применение в синтезе физиологически активных веществ.

Предлагается способ получения новых замешенных фурфурилэтилениминов, заключаю. щийся в том, что замещенный метилфурфуриламин подвергают взаимодействию с а,Р-дибромэтиленом в среде полярного органического растворителя, напри;4ep безводного спирта, при температуре кипения водяной бани в при«утствии щелочи с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. Синтез N-5-бензилфурфурил-2этиленимина.

К смеси 0,05 моль (9,4 г) 5 -бензилфурфуриламина и 0,55 моль (10,5 г) бромистого этилена в 50 мл безводного спирта прибавляют

0,11 моль (6,2 г) порошкообразной гидроокиси калия (можно использовать эквивалентное количество гидроокиси натрия) . Саморазогревающуюся смесь перемешивают в течение

30 мин, а затем кипятят 3 час на водяной бане.

По охлаждении осадок отфильтровывают, растворитель удаляют, а остаток растворяют в безводном эфире и обрабатывают эфирным раствором хлористого водорода. Получают

5,6 г (4,5% от теории) хлоргидрата с т. пл. 224 вЂ” 226 С (из абсолютного спирта).

Найдено, %: N 5,61; Cl 13,97.

C44H„-ON HCl, Вычислено, %: N 5,62; Cl 14,20.

Хлоргидрат растворяют в воде, разлагают

5 10 вЂ” 15%-ным раствором щелочи. Выделившееся основание экстрагируют эфиром и сушат над безводным сернокислым натрием. Растворитель удаляют, а остаток растирают с петролейным эфиром. Выход 4,7 г (98% от теории), 10 считая на хлоргидрат. Т. пл. 77 вЂ” 78 С (из петролейного эфира) .

Найдено, %: С 78,88; Н 7,22; N 6,98.

С4н oN °

Вычислено, %: С 78,84; Н 7,05; N 6,57.

1s Тонкослойную хроматографию проводят на окиси алюминия второй активности, подвижная фаза бензол вЂ” ацетон (10: 1). Выявлено одно пятно с Rf 0,65.

20 Пример 2. Синтез N-(5-и-толилфурфурил-2) -этиленимина осуществляют аналогично предыдущему из 5-п-толилфурфуриламина.

Выход 48%. Основание вЂ” маслообразное вещество. Хлоргидрат имеет т. пл. 203 вЂ” 204 С

25 (из безводного спирта) .

Найдено, %: С 67,98; Н 7,10; N 5,32;

С! 13,85.

С4-H! -,NO НС I.

Вычислено, %: С .68,30; Н 6,86; N 5,57;

30 Cl 13,45.

248701

Предмет изобретения

Составитель Г. Езерская

Редактор С. Лазарева Техред А. А. Камышиикова Корректор Т. А. Абрамова

Заказ 3427/18 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва jK-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения замещенных фурфурилэтилениминов, заключающийся в том, что замещенный метилфурфуриламин подвергают взаимодействию с и,р-дибромэтиленом в среде полярного органического растворителя, например безводного спирта, при температуре кипения водяной бани в присутствии щелочи с последующим выделением целевого продукта известным способом.