1-замещенные 3-(2-хлор-1н-индол-3-ил)-4-фенил-1н-пиррол-2,5-дионы и их применение для фотохимического генерирования стабильных флуоресцирующих соединений и 2,8-замещенные бензо[а]пирроло[3,4-с]карбазол-1,3-(2н,8н)-дионы и их применение в качестве флуорофоров

Изобретение относится к новым 1-замещенным 3-(2-хлор-1Н-индол-3-ил)-4-фенил-1Н-пиррол-2,5-дионам формулы I:

где R1 означает Н, C16алкил; R2 означает C16алкил, бензил, фенил, которые под действием видимого света образуют флуоресцирующие 2,8-замещенные бензо[а]пирроло[3,4-с]карбазол-1,3-(2Н,8Н)-дионы общей формулы II:

где значения R1 и R2 указаны выше. 4 н. и 6 з.п. ф-лы, 2 табл.

 

Изобретение относится к новым соединениям, а именно к 1-замещенным 3-(2-хлор-1Н-индол-3-ил)-4-фенил-1Н-пиррол-2,5-дионам общей формулы I:

где R1=Н, C16алкил; R2=C16алкил, бензил, фенил.

Соединения I при облучении видимым светом генерируют стабильные флуоресцирующие вещества 2,8-замещенные бензо[а]пирроло[3,4-с]карбазол-1,3-(2Н,8Н)-дионы II.

Изобретение относится также к применению 3-(2-хлор-1Н-индол-3-ил)-4-фенил-1Н-пиррол-2,5-дионов выше приведенной общей формулы I в качестве соединений, способных к фотохимическому генерированию стабильных флуорофоров, что может быть использовано, например, в системах хранения информации, в частности, в качестве светочувствительной компоненты материала для трехмерной записи и хранения информации.

Изобретение относится также к новым соединениям, а именно к 2,8-замещенным бензо[а]пирроло[3,4-с]карбазол-1,3-(2Н,8Н)-дионам общей формулы II:

где R1=Н, C16алкил; R2=C16алкил, бензил, фенил, за исключением соединения, где R1=Н, a R2=СН3.

Изобретение относится также к применению 2,8-замещенных бензо[а]пирроло[3,4-с]карбазол-1,3-(2Н,8Н)-дионов выше приведенной общей формулы II в качестве соединений, обладающих флуоресценцией.

Наиболее близкими по структуре к соединениям общей формулы I являются замещенные 3-(7-этил-1Н-индол-3-ил)-4-(1-метил-1Н-индол-7-ил)-1Н-пиррол-2,5-дионы формулы III:

Соединения III /Margaret M. Paul, J.Org. Chem. 2004, 69, 2967-2975/ используются как исходные для получения окислительным фотосинтезом замещенных 3Н-индоло-[6,7-а]пирроло[3,4-с]карбазол-4,6(5Н,11Н)-дионов общей формулы IV:

Наиболее близкими по структуре к соединениям общей формулы II являются вышеприведенные замещенные 3Н-индоло-[6,7-а]пирроло[3,4-с]карбазол-4,6(5Н,11Н)-дионы общей формулы IV, являющиеся ингибиторами циклин D1/CDK4 - комплекса протеинкиназы, регулирующей деление клеток /Margaret M. Faul, J.Org. Chem. 2004, 69, 2967-2975/.

Техническим результатом изобретения являются новые соединения в ряду 3-(1Н-индол-3-ил)-1Н-пиррол-2,5-дионов, проявляющие новые для данного ряда соединений свойства генерировать при действии света стабильные флуоресцирующие вещества.

Технический результат достигается соединениями общей формулы I и их применением в качестве веществ, образующих при действии света стабильные флуоресцирующие соединения II.

Техническим результатом изобретения являются также новые соединения в ряду бензо[а]пирроло[3,4-с]карбазол-1,3-(2Н,8Н)-дионов, проявляющие новые для данного ряда соединений флуоресцентные свойства.

Технический результат достигается соединениями общей формулы II и их применением в качестве флуоресцирующих веществ.

Изобретение удовлетворяет критерию изобретательского уровня: так, предлагаемые новые соединения проявляют новые свойства в ряду структурных аналогов.

Способ получения соединений I заключается во взаимодействии 3-(2-хлор-1Н-индол-3-ил)-4-фенилфуран-2,5-дионов V с алифатическими и ароматическими аминами:

где R1=Н, C16алкил; R2=C16алкил, бензил, фенил.

Способ получения соединений II заключается в циклизации под действием видимого света 3-(1-алкил-2-хлор-1Н-индол-3-ил)-4-фенилфуран-2,5-дионов общей формулы I, где R1, R2 имеют вышеприведенные значения, сопровождающейся выделением хлористого водорода:

Ниже приведены примеры получения соединений I и II.

Пример 1. 3-(2-Хлор-1-метил-1H-индол-3-ил)-4-фенил-1-пропил-1H-пиррол-2,5-дион (R1=CH3, R2=н-пропил) (Ia).

К раствору 0.1 г (0.3 ммоля) 3-(2-хлор-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-фенил-фуран-2,5-диона V (R1=СН3) в 5 мл изопропилового спирта прикапывают 0.03 мл (0.45 ммоля) пропиламина. Смесь кипятят с обратным холодильником 1 час и охлаждают. Выпавший осадок отфильтровывают и кристаллизуют из изопропилового спирта. Выход 0.06 г (53%). Желтые кристаллы, т.пл. 129-130°С. ИК-спектр, ν/см-1: 687 (С-Cl), 1696 (С=O). Спектр ЯМР 1H (CDCl3, δ, м.д.): 1.00 т (3Н, СН3), 1.70-1.82 м (2Н, СН2), 3.66 т (2Н, СН2), 3.80 с (3Н, СН3), 7.00-7.38 м (7Н, аром), 7.54-7.60 м (2Н, аром). Найдено, %: С 69.69, Н 5.01, N 5.80. C22H19ClN2O2. Вычислено, %: С 69.72, Н 5.05, N 7.39.

Пример 2. 1-Бензил-3-(2-хлор-1-метил-1H-индол-3-ил)-4-фенил-1H-пиррол-2,5-дион (R1=CH3, R2=бензил) (Ib).

Получен аналогично (1а) из 3-(2-хлор-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-фенил-фуран-2,5-диона V (R1=СН3) и бензиламина. Выход 0.07 г (55%). Желтые кристаллы, т.пл. 206-207°С. ИК-спектр, ν/см-1: 693 (С-Cl), 1700 (С=О). Спектр ЯМР 1H (CDCl3, δ, м.д.): 3.78 с (3Н, СН3), 4.82 с (2Н, СН2), 7.00-7.26 м (2Н, аром), 7.28-7.58 м (12Н, аром). Найдено, %: С 73.11, Н 4.46, N 6.50. C26H19ClN2O2. Вычислено, %: С 73.15, Н 4.49, N 6.56.

Пример 3. 3-(2-Хлор-1-метил-1H-индол-3-ил)-1,4-дифенил-1H-пиррол-2,5-дион (R1=СН3, R2=фенил) (Ic).

Получен аналогично (Ia) из 3-(2-хлор-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-фенил-фуран-2,5-диона V (R1=СН3) и анилина. Выход 0.09 г (73%). Желтые кристаллы, т.пл. 199-200°С. ИК-спектр, ν/см-1: 691 (С-Cl), 1707 (С=О). Спектр ЯМР 1H (CDCl3, δ, м.д.): 3.80-4.08 м (3Н, СН3), 4.82 с (2Н, СН2), 7.02-7.28 м (3Н, аром), 7.28-7.84 м (11Н, аром). Найдено, %: С 72.70, Н 4.11, N 6.75. C25H17ClN2O2. Вычислено, %: С 72.73, Н 4.15, N 6.78.

Пример 4. 8-Метил-2-пропилбензо[a]пирроло[3,4-с]карбазол-1,3(2H,6H)-дион (R1=СН3, R2=н-пропил) (IIa).

Раствор 20 мг (0.053 ммоля) 3-(2-хлор-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-фенил-1-пропил-1Н-пиррол-2,5-диона в 60 мл смеси толуол - гептан (1:2) облучают в кварцевой колбе суммарным светом ртутной лампы ДРШ-250. Ход реакции контролируют методом УФ-спектроскопии. Выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из бутанола. Выход 17 мг (93.8%). Желтые кристаллы, т.пл. 240-241°С. ИК-спектр, ν/см-1: 1693 (С=O). Спектр ЯМР 1H (CDCl3, δ, м.д.): 0.96 т (3Н, СН3), 1.62-1.78 м (2Н, CH2), 3.62 т (2Н, СН2), 4.42 с (3Н, СН3), 7.30-7.48 м (1Н, аром), 7.60-7.68 м (1Н, аром), 7.80-7.98 м (3Н, аром), 8.92-9.18 м (3Н, аром). Найдено, %: С 77.13, Н 5.28, N 8.15. C23H18N2O2. Вычислено, %: С 77.17, Н 5.30, N 8.18.

Пример 5. 2-Бензил-8-метилбензо[a]пирроло[3,4-с]карбазол-1,3(2H,6H)-дион (R1=СН3, R2=бензил) (IIb).

Получен аналогично (IIa) из 1-бензил-3-(2-хлор-1-метил-1H-индол-3-ил)-4-фенил-1Н-пиррол-2,5-диона. Выход 16 мг (87.6%). Желтые кристаллы, т.пл. 279-280°С. ИК-спектр, ν/см-1: 1696 (С-O). Спектр ЯМР 1H (CDCl3, δ, м.д.): 4.50 с (3Н, СН3), 4.94 с (2Н, СН2), 7.26-7.48 м (6Н, аром), 7.60-7.70 м (1Н, аром), 7.82-8.00 м (3Н, аром), 8.96-9.18 м (3Н, аром). Найдено, %: С 79.95, Н 4.61, N 7.15. C26H18N2O2. Вычислено, %: С 79.98, Н 4.65, N7.17.

Пример 6. 8-Метил-2-фенилбензо[а]пирроло[3,4-с]карбазол-1,3(2H,6H)-дион (R1=CH3, R2=фенил) (IIc).

Получен аналогично (IIa) из 3-(2-хлор-1-метил-1H-индол-3-ил)-1,4-ди-фенил-1Н-пиррол-2,5-диона. Выход 17 мг (93%). Желтые кристаллы, т.пл. 296-297°С. ИК-спектр, ν/см-1: 1704 (С=O). Спектр ЯМР 1H (CDCl3, δ, м.д.): 4.50 с (3Н, СН3), 7.10-7.28 м (4Н, аром), 7.40-7.70 м (3Н, аром), 7.82-8.04 м (3Н, аром), 8.88-9.24 м (3Н, аром). Найдено, %: С 79.74, Н 4.25, N 7.41. C25H16N2O2. Вычислено, %: С 79.77, Н 4.28, N 7.44.

У полученных соединений исследованы по стандартным методикам спектрально-абсорбционные и спектрально-флуоресцентные характеристики в толуоле при 293К.

Электронные спектры поглощения регистрировали на спектрофотометре «Сагу 100» (Varian).

Облучение растворов соединений I проводили в кварцевой кювете (l=1 см) светом 436 нм ртутной лампы ДРШ-250. Интенсивность падающего света, измеренная с помощью ферриоксалата калия, составляла 4.24·1015 квант·с-1.

Значения квантовых выходов фотореакций определяли по методике, описанной ранее / Экспериментальные методы химической кинетики, под редакцией Н.М.Эммануэля, М.Г.Кузьмина, Изд-во МГУ, Москва, 1985, с 1661/.

Флуоресцентные измерения проведены на спектрофлуориметре «Сагу Eclipse» (Varian). Значения квантовых выходов флуоресценции определяли методом Паркера - Риса /С.Паркер. Фотолюминесценция растворов. Москва, Мир, 1972, с.247/ с использованием 3-метоксибензантрона в толуоле (φ=0.1, λоблуч.=365 нм) в качестве стандартного люминофора /Б.М.Красовицкий, Б.М.Болотин. Органические люминофоры. Москва, Химия, 1984, с.292/.

В таблицах 1 и 2 приведены результаты исследований соединений Ia-с /по примерам 1-3/ и их фотопродуктов IIa-с /по примерам 4-6/.

Таблица 1
Спектрально-абсорбционные, спектрально-флуоресцентные характеристики соединений Ia-с и квантовые выходы реакции фотоциклизации
Соединение Поглощение Флуоресценция Квантовый выход фото-циклизации, φ
λмакс, нм (ε·10-3, л·моль-1·см-1) λмакс; нм Квантовый выход, φ
Ia 433 (7,03) 540 0,10 0,32
Ib 435 (6,06) 552 0,12 0,30
Ic 440 (6,66) 560 0,05 0,46
Таблица 2
Спектрально-абсорбционные, спектрально-флуоресцентные характеристики соединений IIa-с
Соединение Поглощение Флуоресценция
λмакс, нм (ε·10-3,
л·моль-1·см-1)
λмакс, нм Квантовый выход, φ
IIa 428 (9,26)
441 (8,68)
484 0,74
IIb 430 (8,17)
443 (6,06)
487 0,83
IIc 435 (8,50) 495 0,37

1. 1-Замещенные 3-(2-хлор-1Н-индол-3-ил)-4-фенил-1Н-пиррол-2,5-дионы общей формулы I:
,
где R1=H, С16алкил; R2=C1-C6алкил, бензил, фенил.

2. 1-Замещенные 3-(2-хлор-1Н-индол-3-ил)-4-фенил-1Н-пиррол-2,5-дионы по п.1, где R1=СН3, R2=н-пропил-3-(2-хлор-1Н-индол-3-ил)-4-фенил-1-пропил-1Н-пиррол-2,5 -дион.

3. 1-Замещенные 3-(2-хлор-1Н-индол-3-ил)-4-фенил-1Н-пиррол-2,5-дионы по п.1, где R1=СН3, R2=бензол-1-бензил-3-(2-хлор-1Н-индол-3-ил)-4-фенил-1 Н-пиррол-2,5-дион.

4. 1-Замещенные 3-(2-хлор-1Н-индол-3-ил)-4-фенил-1Н-пиррол-2,5-дионы по п.1, где R1=СН3; R2=фенил-3-(2-хлор-1Н-индол-3-ил)-1,4-дифенил-1Н-пиррол-2,5-дион.

5. Применение 1-замещенных 3-(2-хлор-1Н-индол-3-ил)-4-фенил-1Н-пиррол-2,5-дионов общей формулы I по п.1 в качестве веществ, образующих под действием видимого света флуоресцирующие 2,8-замещенные бензо[а]пирроло[3,4-с]карбазол-1,3-(2Н,8Н)дионы общей формулы II:
,
где R1=H, C16алкил; R2=C16алкил, бензил, фенил.

6. 2,8-Замещенные бензо[а]пирроло[3,4-с]карбазол-1,3-(2Н,8Н)дионы общей формулы II:
,
где R1=H, C16алкил; R216алкил, бензил, фенил, за исключением соединения, где R1=H, а R2=СН3.

7. Бензо[а]пирроло[3,4-с]карбазол-1,3-(2Н,8Н)дионы по п.6, где R1=метил, R2=пропил-8-метил-2-пропилбензо[а]пирроло[3,4-с]карбазол-1,3-(2Н,8Н)дион.

8. Бензо[а]пирроло[3,4-с]карбазол-1,3-(2Н,8Н)дионы по п.6, где R1=метил, R2=бензил-2-бензил-8-метилбензо[а]пирроло[3,4-с]карбазол-1,3-(2Н,8Н)дион.

9. Бензо[а]пирроло[3,4-с]карбазол-1,3-(2Н,8Н)дионы по п.6, где R1=метил, R2=фенил-8-метил-2-фенилбензо[а]пирроло[3,4-с]карбазол-1,3-(2Н,8Н)дион.

10. Применение 2,8-замещенных бензо[а]пирроло[3,4-с]карбазол-1,3-(2Н,8Н)-дионов общей формулы II, где R1=H, C16алкил; R2=C1-C6алкил, бензил, фенил в качестве флуорофоров.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к водным дисперсиям оптических отбеливателей, предназначенным для отбеливания бумаги и других целлюлозных материалов. .

Изобретение относится к новым 1-Замещенным-3-[1(Е)-1-алкенил]-4-(5-алкокси-1,2-диметил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пиррол-2,5-дионам общей формулы ,где R1=C1-С 6алкил, R2=C1-С6алкил, R3=CH2C6H5, С 6Н5, которые применяют в качестве флуоресцирующих фотохромов.

Изобретение относится к новым разветвленным олигоарилсиланам и способу их получения. .

Изобретение относится к новым соединениям, а именно к 4-замещенным-3-(1-алкил-2-хлор-1Н-индол-3-ил)фуран-2,5-дионам общей формулы I ,где R1=H, C1-С 6 алкил; R2=H, C1-С6 алкил, C1-С6 алкокси; R3 = фенил, нафтил, 2-фенил-1-этенил, тиенил, фурил, пирролил, бензотиофенил, бензофуранил, индолил, их способу получения и применению в качестве соединений, способных к фотохимическому генерированию стабильных флуорофоров формулы II, что может быть использовано, например, в системах хранения информации, в частности, в качестве светочувствительной компоненты материала для трехмерной записи и хранения информации.

Изобретение относится к бис[2-(тозиламино)бензилиден-N-алкилиминатам]цинка общей формулы где Ts=тозил, R=C7-C18 алкил. .

Изобретение относится к составам, содержащим электропроводящие органические материалы, в частности к составам для получения инжектирующих дырки или транспортирующих дырки слоев в электролюминесцентных устройствах, органических элементах солнечных батарей, органических лазерных диодах, органических тонкопленочных транзисторах или органических полевых транзисторах, или для получения электродов или электропроводных покрытий.

Изобретение относится к хемилюминесцентным композициям, которые могут быть широко использованы в аналитической и биологической химии. .

Изобретение относится к новым светочувствительным органическим системам на основе хромонов, предназначенным для применения в различных фотоуправляемых устройствах фотоники.

Изобретение относится к новому N,N'-бис(диметилкарбамоил)-N, N'-бис(9-антрилметил)гексан-1,6-диамину формулы I: ,обладающему свойствами высокоселективного и высокоэффективного флуоресцентного хемосенсора на катионы Eu 3+.

Изобретение относится к новым производным ряда 1,2-дизамещенных 2-аминобензимидазола бензимидазолов, а именно к 2-(9-антрилметил)амино-1-[2-(1-пирролидинил)этил]бензимидазолу формулы I: обладающему свойствами флуоресцентного хемосенсора на катионы Н+.

Изобретение относится к средству, снижающему влечение к алкоголю, представляющему собой замещенные 1H-бензимидазолы общей формулы 1 или их фармацевтически приемлемые соли и/или гидраты, фармацевтической композиции и лекарственному средству на их основе.

Изобретение относится к пирролотриазинам формулы (I) , где R1 выбран из группы, включающей фенил, нафтил, бензил и гетероарил, который означает моно- или бициклический радикал, содержащий от 5 до 10 кольцевых атомов и до 2 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, по меньшей мере, одно кольцо которого является ароматическим, где фенил и гетероарил при необходимости могут быть замещены 0, 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -(С1-С4)алкила, где (С1-С 4)алкил может быть замещен 0, 1, 2 или 3 галогенами, 0 или 1 пирролидином, -(С1-С3)алкоксигруппы, где (С1-С3)алкоксигруппа при необходимости может быть замещена (С1-С3)алкиламиногруппой, -галогена, -трифторметила, -трифторметоксигруппы, -фенила, при необходимости замещенного 1 или 2 галогенами, , где Х означает О, -нитрогруппы, -(С1-С 3)алкилтиогруппы, -трифторметилтиогруппы, -(С1 -С3)алкилкарбонила, -(C1-С6)алкоксикарбонила, и -феноксигруппы, и где бензил может быть замещен 0, 1, 2 или 3 группами, выбранными из группы, включающей галоген; R2 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена; R3 выбран из группы, состоящей из -карбоксила, -(C1-С 6)алкилкарбонила, -(С3-С6)циклоалкилкарбонила, -(С1-С6)алкоксикарбонила, при необходимости замещенного 0, 1, 2 или 3 группами, выбранными из группы, включающей аминогруппу и (С1-С6)алкоксикарбонил, -аминокарбонила, -(С1-С6)алкиламинокарбонила, где (С 1-С6)алкиламинокарбонил при необходимости может быть замещен 0, 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из (С3-С6)циклоалкила, галогена, аминогруппы, (С1-С6)алкиламиногруппы, гидроксигруппы, (С1-С6)алкоксигруппы, (С 1-С6)алкоксикарбонила, (С1-С 6)алкилтиогруппы, (С1-С6)алкоксикарбониламиногруппы, и где (С1-С6)алкиламинокарбонил при необходимости может быть замещен или 0 или 1 гетероциклилом, который означает моноциклический, неароматический радикал, содержащий от 5 до 8 кольцевых атомов и до 2 гетероатомов, выбранных из азота и кислорода, где гетероциклил при необходимости может быть замещен 0 или 1 (С1-С6)алкилом, -гетероциклилкарбонила, при необходимости замещенного 0 или 1 (С1-С6 )алкиламиногруппой, циклоалкилом или (С1-С6 )алкилом, где (С1-С6)алкил при необходимости может быть замещен 0 или 1 (С1-С6)алкиламиногруппой, и где гетероциклил означает моноциклический, неароматический радикал, содержащий от 5 до 8 кольцевых атомов и до 2 гетероатомов, выбранных из азота и кислорода, -(С1-С6 )алкила, при необходимости замещенного 0, 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из а) гидроксила, b) (С1-С6)алкиламиногруппы, где (С 1-С6)алкиламиногруппа может быть замещена 0, 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, алкиламиногруппы, метоксигруппы, метилтиогруппы и метилсульфонила, с) фениламиногруппы, где фениламиногруппа может быть замещена 0, 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из (С1-С6)алкоксигруппы и трифторметила, d) гетероциклила, где гетероцикл означает моноциклический, неароматический радикал, содержащий от 5 до 8 кольцевых атомов и до 2 гетероатомов, выбранных из азота и кислорода, и где гетероциклил может быть замещен 0 или 1 (С1-С6)алкилами, где (C1-С6)алкил может быть замещен 0 или 1 метоксигруппами или пиридилами, е) имидазолила, f) пиридиламиногруппы, g) (С1-С3)алкоксигруппы, при необходимости замещенной фтором или пипередином, где пиперидин при необходимости может быть замещен 0 или 1 (C1-С6)алкилом, h) (С1-С3)алкокси(С2-С3 )алкоксигруппы, и i) (С1-С6)алкоксикарбонила, j) (С3-С6)циклоалкила, k) цианогруппы, -(С3-С6)циклоалкиламинокарбонила, -цианогруппы, -гетероарила, где гетероарил означает моноциклический радикал, содержащий от 5 до 6 кольцевых атомов и до 3 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из азота и кислорода, кольцо которого является ароматическим, где гетероарил может быть замещен 0, 1 или 2 группами, независимо выбранными из группы, состоящей из q) (С1 -С6)алкила, где (C1-С6)алкил может быть замещен 0 или 1 морфолином или 0 или 1 гидроксигруппой, r) (C1-С6)алкоксикарбонила, -тиофенкарбонила, и R4 выбран из группы, состоящей из водорода; или к его фармацевтически приемлемой соли.

Изобретение относится к кристаллической форме (R)-6-циклопентил-6-(2-(2,6-диэтилпиридин-4-ил)этил)-3-((5,7-диметил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-2-ил)метил)-4-гидрокси-5,6-дигидропиран-2-она, показывающей характеристические пики в картине дифракции рентгеновских лучей на порошке, выраженные в градусах два-тета, выбранные из примерно 7,1, примерно 12,1 и примерно 16,1; или примерно 7,1, примерно 12,1 и примерно 17,5; или примерно 7,1, примерно 12,1 и примерно 23,5; или примерно 12,1, примерно 16,1 и примерно 17,5; или примерно 12,1, примерно 16,1 и примерно 23,5; или примерно 16,1, примерно 17,5 и примерно 23,5; или примерно 7,1, примерно 17,5 и примерно 23,5; или примерно 7,1, примерно 12,1 и примерно 23,5; или примерно 7,1, примерно 16,1 и примерно 23,5 и к фармацевтической композиции на основе указанного соединения, которые могут найти применение в медицине для изготовления лекарственного средства, воздействующего на вирус гепатита С (HCV) у HCV-инфицированного млекопитающего.

Изобретение относится к способу получения новых производных бензо[7,8]азонино[5,4-b]индолов, 7,9-этеноазецино[5,4-b]индолов и 7,9-этаноазецино[5,4-b]индолов с общими структурными формулами: I, IV, VII X=H, Y=CO2Me; II, V, VIII X=H, Y=COMe; III, VI, IX X=Y=CO2Me, которые проявили себя в качестве цитостатических и цитотоксических соединений.

Изобретение относится к соединениям формулы (I): или к его фармацевтически приемлемой соли, где Х представляет собой СН; R1 представляет собой фенил или 6-членный гетероарил, включающий 1 или 2 атома азота в качестве гетероатома, независимо и необязательно замещенный вплоть до пяти группами J; R2 и R3, каждый независимо, представляет собой водород, галоген, -V-R или -V-R a; R5 представляет собой R; R представляет собой Н или необязательно замещенную C1-6алифатическую группу, где заместители выбирают из -ORo, фенила, замещенного Ro, - N(Ro)2; где каждый независимый Ro выбирают из водорода, галогена, C1-6 алифатической группы; Rа представляет собой морфолин; V представляет собой связь или Q; Q представляет собой -NR 5-; каждая группа J независимо представляет собой галоген, -N(R5)2.

Изобретение относится к сельскому хозяйству и медицинской химии, а именно к препаратам для борьбы с инфекционными заболеваниями растений и животных. .

Изобретение относится к 3-(2-метокси-4-пиразол-1-илфенил)-2,5-диметил-7-(3-метилпиридин-2-ил)пиразоло[1,5-а]пиримидину или его фармацевтически приемлемым солям, сольвату, стереоизомеру, имеющему приведенную ниже структурную формулу, которые являются антагонистами CRF-рецепторов и могут быть применены в лечении разнообразных расстройств, вызывающих гиперсекрецию CRF у теплокровных животных, такую как при внезапном приступе.
Наверх