Способ получения 4-(3-метоксипропокси)-2,3-диметилпиридин-n-оксида

Авторы патента:

C07D213/89 - с гетероатомами, непосредственно связанными с атомом азота ядра

Владельцы патента RU 2404970:

Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный научный центр "Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей" (ФГУП "ГНЦ "НИОПИК") (RU)

Изобретение относится к способу получения 4-(3-метоксипропокси)-2,3-диметилпиридин-N-оксида из 4-хлор-2,3-диметилпиридан-N-оксида и 3-метоксипропанола, согласно которому реакцию проводят в среде 3-метоксипропанола в присутствии гидроксида щелочного металла при температуре 100-120°С. Технический результат: предлагаемый способ обеспечивает упрощение процесса за счет применения более доступного и безопасного соединения - гидроксида щелочного металла, а также значительное увеличение выхода продукта.

Предлагаемое изобретение относится к способу получения промежуточного продукта для синтеза противоязвенного лекарственного препарата рабепразола, представляющего собой 2-[4(3-метоксипропокси)-3-метилсульфинилбензимидазол (1) (Энциклопедия лекарств. Издание 11. Регистр лекарственных средств России. М.: 2004, с.742 [1]).

Данный промежуточный продукт - 4-(3-метоксипропокси)-2,3-диметилпиридин-N-оксид (2) получают реакцией 4-хлор-2,3-диметилпиридин-N-оксида (3) с 3-метоксипропанолом в присутствии основания.

Известен способ получения промежуточного продукта 2 реакцией 4-хлор-2,3-диметилпиридин-N-оксида 3 с 3-метоксипропанолом в диметилсульфоксиде в присутствии гидрида натрия при 40°C (Европ. патент ЕР 268956, 1994; Eisai Co., Япония [2]). Способ заключается в том, что раствор 3-метоксипропанола в диметилсульфоксиде нагревают с гидридом натрия, после чего вносят 4-хлор-2,3-диметилпиридин-N-оксид, размешивают при 40°C в течение 1 часа, отгоняют диметилсульфоксид и остаток хроматографируют, выделяя продукт с выходом менее 20%. Роль гидрида натрия в описанном способе состоит в генерировании натриевой соли 3-метоксипропанола путем необратимой реакции:

Возникающий алкоксид-анион выступает в качестве нуклеофила при замещении галогена в 4-хлор-2,3-диметилпиридин-N-оксиде 3.

Недостатком описанного способа является применение опасного в обращении гидрида натрия, бурно реагирующего с водой с выделением легко воспламеняющегося газообразного водорода, а также низкий выход.

Задачей предлагаемого изобретения является упрощение процесса и увеличение выхода целевого продукта. Поставленная задача решается тем, что взаимодействие 4-хлор-2,3-диметилпиридин-N-оксида с 3-метоксипропанолом осуществляют в присутствии гидроксида щелочного металла в среде 3-метоксипропанола при температуре 100-120°С.

В отличие от реакции с гидридом натрия взаимодействие с гидроксидом натрия или калия представляет собой обратимый равновесный процесс вследствие гидролиза соли 3-метоксипропанола выделяющейся водой:

Это приводит к снижению концентрации атакующего алкоксид-аниона. Провести реакцию в присутствии гидроксида натрия в диметилсульфоксиде не удается.

Найдено, что в качестве растворителя при реакции в присутствии гидроксида щелочного металла с успехом может служить избыток 3-метоксипропанола. При температуре ниже 100°С реакция протекает медленно и не доходит до конца, а при температуре выше 120°С - уменьшается выход.

Предлагаемый способ осуществляется следующим образом: гидроксид натрия или калия растворяют в 3-метоксипропаноле, вносят 4-хлор-2,3-диметилпиридин-N-оксид 3 и размешивают при 100-120°С до исчезновения исходного соединения. После отделения от образовавшегося NaCl или KCl и отгонки 3-метоксипропанола получают 4-(3-метоксипропокси)-2,3-диметилпиридин-N-оксид 2. Регенерированный 3-метоксипропанол возвращают в реакцию. Для сопоставления с описанным способом [2] продукт хроматографировали на колонке с силикагелем. Выход хроматографически чистого вещества 80-85% по сравнению с 18.5% по известному способу [2].

Таким образом, предлагаемый способ обеспечивает существенное повышение выхода более чем в 4 раза и позволяет исключить более опасный и дорогой гидрид натрия. Гидроксиды щелочных металлов NaOH и КОН существенно дешевле гидрида натрия - в 213 и 84 раза соответственно (Алдрич 2007-2008. Каталог-справочник химических реактивов [3]).

Предлагаемое изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1

Смесь 29 мл (27.1 г, 0.30 моля) 3-метоксипропанола и 1.05 г (0.026 моля) NaOH нагревают при 80-85°С в токе инертного газа до образования раствора, охлаждают и при комнатной температуре добавляют 1.57 г (0.01 моля) 4-хлор-2,3-диметилпиридин-N-оксида, нагревают до 100-105°C, размешивают 1.5 ч при этой температуре и затем при 115-120°C до исчезновения на хроматограмме исходного соединения. К образовавшейся суспензии добавляют воду, после растворения осадка NaCl экстрагируют метиленхлоридом, экстракт промывают водой, сушат MgSO₄, метиленхлорид удаляют, избыток 3-метоксипропанола отгоняют в вакууме. Остаток хроматографируют на колонке с силикагелем, получая 1.80 г 4-(3-метоксипропокси)-2,3-диметилпиридин-N-оксида, выход 85% в расчете на 4-хлор-2,3-диметилпиридин-N-оксид. Желто-коричневое масло. Спектр ЯМР¹Н, δ, м.д.: 2.09 (м, 2H); 2.2 (с, 3H); 2.54 (с, 3H); 3.35 (с, 3H); 3.55 (т, 2H); 4.1 (т, 2H); 6.65 (д, 1H,); 8.16 (д, 1H), что совпадает с данными литературы [2]. Масс-спектр, m/z (I_отн (%): 211 [М]⁺ (100); 195 [М-O]⁺ (45); 122 [(M-O)-MeO(CH₂)₃]⁺ (94); 106 [(M-O)-MeO(CH₂)₃O]⁺ (40).

Пример 2

Смесь 14 мл (13.2 г, 0.146 моля) 3-метоксипропанола и 0.73 г 85%-го КОН (0.011 моля) нагревают при 70-85°C до растворения и при комнатной температуре добавляют 0.79 г (0.005 моля) 4-хлор-2,3-диметилпиридин-N-оксида, нагревают при 105-110°C до исчезновения исходного соединения. К образовавшейся суспензии добавляют воду, после растворения осадка KCl экстрагируют метиленхлоридом, экстракт промывают водой, сушат MgSO₄, метиленхлорид удаляют, избыток 3-метоксипропанола отгоняют в вакууме. Остаток хроматографируют на колонке с силикагелем, получают 0.85 г (80%) соединения 2, идентичного полученному в примере 1.

Пример 3 (сравнительный)

Смесь 14 мл (13.2 г, 0.146 моля) 3-метоксипропанола и 0.52 г (0.013 моля) NaOH нагревают в токе инертного газа до образования раствора, охлаждают, при комнатной температуре добавляют 0.79 г (0.005 моля) N-оксида 3, после чего размешивают при 80-85°С. Даже через 6 часов на хроматограмме наблюдают значительное количество исходного соединения 3.

Пример 4 (по прототипу)

2 г (0.022 моль) 3-метоксипропанола растворяют в 50 мл диметилсульфоксида, в раствор добавляют 2.7 г (0.066 моль) гидрида натрия, нагревают 1 ч при 60°С, охлаждают, оставляют стоять при комнатной температуре и добавляют 3.0 г (0.019 моль) 4-хлор-2,3-диметилпиридин-N-оксида. Смесь размешивают 1 ч при 40°С. По завершении реакции отгоняют диметилсульфоксид и остаток хроматографируют на колонке с силикагелем, получая 0.76 г 4-(3-метоксипропокси)-2,3-диметилпиридин-N-оксида. Выход, таким образом, составляет 18.6% от теоретического в расчете на 4-хлор-2,3-диметилпиридин-N-оксид.

Таким образом, предлагаемый способ обеспечивает упрощение процесса за счет применения вместо гидрида натрия более доступного и безопасного соединения - гидроксида щелочного металла, а также значительное увеличение выхода целевого продукта.

Способ получения 4-(3-метоксипропокси)-2,3-диметилпиридин-N-оксида взаимодействием 4-хлор-2,3-диметилпиридин-N-оксида с 3-метоксипропанолом в присутствии основания, отличающийся тем, что реакцию проводят в присутствии гидроксида щелочного металла в среде 3-метоксипропанола при температуре 100-120°С.

Похожие патенты:

Ингибиторы фосфодиэстеразы 4 // 2356893

Изобретение относится к новым нитроксидным соединениям, формулы I: где один из А, В и D представляет собой N-O и другие представляют собой CR6; R1 представляет собой алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, который является разветвленным или неразветвленным и который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном; R2 представляет собой алкил, содержащий от 1 до 12 атомов углерода, который является разветвленным или неразветвленным и который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галогеном; циклоалкилалкил, содержащий от 3 до 10 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз оксо, арил, содержащий от 6 до 14 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз OCF3; или гетероциклическую группу, которая является насыщенной, частично насыщенной или ненасыщенной, имеющей от 5 до 10 атомов в кольце, где по крайней мере 1 атом в кольце представляет собой атом N, О или S; R 3 представляет собой циклоалкил, содержащий от 3 до 10 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз оксо; арил, содержащий от 6 до 14 атомов углерода и который является незамещенным или замещенным один или несколько раз OCF3; или гетероарил, имеющий от 5 до 10 атомов в кольце, в котором по крайней мере 1 атом в кольце представляет собой гетероатом; R6 представляет собой Н или алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, или его фармацевтически приемлемая соль; а также к фармацевтической композиции, содержащей соединение формулы I, к способу ингибирования фермента PDE4, и к способом лечения с использованием данных соединений.

Производные индола, способ их получения (варианты), промежуточные соединения, используемые для их получения, фармацевтическая композиция содержащая их и их применение для лечения состояний, связанных с гликоген-синтазой-киназой-3 // 2338742

Производные 3-гидрокси-2-пиридона и фармацевтическая композиция на их основе // 2321584

Изобретение относится к производным 3-гидрокси-2-пиридона, представленным структурой формулы (I), гдеR1 - арил, необязательно замемещенный одной или более алкильной группой; R 2 состоит из водорода; R3 и R 4, каждый, независимо от другого, выбираются из водорода, алкильной, алкилгетероалкильной и аралкильной групп; или R 3 и R4 вместе со связанным с ними атомом азота образуют гетероарильный или гетероциклоарильный заместитель, необязательно замещенный одним атомом галогена, алкоксигруппой, арилом, гетероарилом и гетероциклоалкилом; R 5 и R6 являются водородом; к использованию соединения по любому из п.п.1-7, для приготовления фармацевтических композиций с антимикробными свойствами, а также к вышеуказанным фармацевтическим композициям.

Амиды антраниловой кислоты и их применение в фармацевтике // 2315756

Изобретение относится к амидам антраниловой кислоты формулы I, в котором Ar обозначает подформулу Ia , где Ra обозначает Н или (низш.)алкил и R1 обозначает Н или перфтор(низш.)алкил и R2 обозначает Н; или Ar обозначает подформулу Ib и R1 обозначает перфтор(низш.)алкил и R2 обозначает бром, фтор, хлор, С2-С7 алкил, С2-С7алкенил или (низш.)алкинил или R1 обозначает Н и R2 обозначает бром или (низш.)алкинил, или его N-оксид или таутомер, или соль амида антраниловой кислоты, или его таутомера.

Производные 3-оксо-1-циклобутена и фармацевтическая композиция на их основе // 2296753

Изобретение относится к новым 3-оксо-1-циклобутена общей формулы (I): и их солям, сольватам, гидратам и N-оксидам, где R1 представляет группу Ar 1 L2 Alk, в которой Ar 1 представляет ароматическую или гетероароматическую группу, L2 представляет ковалентную связь или -О-, -NH- или -CONH-;Ar2 представляет ариленовую или гетероариленовую группу;Alk представляет цепь -СН2CH(R)- или -CH(СН 2R)-, в которой R представляет -СО2 Н или -COOAlk7, где Alk 7 представляет C1-8 алкильную, С 3-8циклоалкильную, С3-8гетероциклоалкильную группу и др.

Производные 2-аминоникотинамида и их применение в качестве ингибиторов vegf-рецептора тирозинкиназы // 2296124

Изобретение относится к производным 2-аминоникотинамида формулы (I), к способу их получения, к фармацевтической композиции на их основе, ингибирующей активность эндотелиального фактора роста сосудов (VEGF) рецепторной тирозинкиназы, и к соответствующему способу ингибирования активности VEGF-рецепторной тирозинкиназы.

N-ариламиды антраниловой кислоты и тиоантраниловой кислоты // 2286338

Изобретение относится к бензамидным производным, обладающим ингибирующей активностью в отношении тирозинкиназного Flt-1-рецептора VEGF, которые могут быть использованы для лечения неопластического заболевания.

Производное пиридин-1-оксида и способы его преобразования в фармацевтически эффективные соединения // 2281282

Азотсодержащие гетероциклические производные, фармацевтическая композиция на их основе и противораковый агент // 2248969

Изобретение относится к азотсодержащим гетероциклическим производным формулы (I)A-B-D-E (I), где А означает 5- или 6-членный гетероарил, содержащий в цикле один или два атома азота; В означает этенилен; D означает фенилен; Е означает группу -N(COR)-SO 2-G, где G означает фенил; R означает 5- или 6-членный гетероарил или гетероарилметил, содержащие в цикле один или два атома азота, или группу -(CH2)n-N(R 5)R6, где n означает целое число от 1 до 5; R5 и R6 одинаковые или разные: водород, С1-С6алкил, гидроксиалкил, аминоалкил, или R5 и R6 вместе с атомом азота могут образовывать 5-7-членную циклическую аминогруппу – N(R5 )R6, которая кроме атома азота может включать атом кислорода, серы или азота в качестве образующего цикл члена, или их N-оксидам.

Производные бензо(5,6)циклогепта(1,2-b)пиридина, фармацевтическая композиция на их основе и способы ингибирования аномального роста клеток и фарнезил-протеин- трансферазы // 2220139

Изобретение относится к новым соединениям производным бензо(5,6)-циклогепта-(1,2 в)-пиридина формулы I, где R1 означает группы а), b), с), d), е), f), i), k), l), m), n), о), p), r), s); R2 и R3 вместе образуют связь при значении R1 - группа а) или группа m) или означают водород для остальных R1; R4 - водород для остальных R1 или бром при значении R1 - группа о) или группа р); R5 - водород для остальных R1 или бром для R1 - группа r) или группа s), и их фармацевтически приемлемым солям или сольватам.

Производные нитрокатехола в качестве ингибиторов сомт // 2441001

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I): где R1 и R2 представляют собой водород или группу, которая гидролизуется при физиологических условиях, возможно замещенный низший алканоил или ароил; Х представляет собой метиленовую группу; Y представляет собой атом кислорода; n представляет собой число 0, 1, 2 или 3, и m представляет собой число 0 или 1; R3 представляет собой группу N-оксида пиридина согласно формуле А, Б или В, которая присоединяется, как показано неотмеченной связью: где R4, R5, R6 и R 7 независимо друг от друга представляют собой арил, гетероцикл, водород, C1-С6-алкил, C1-С 6-алкилтио, C6-C12-арилокси или С 6-С12-арилтио группу, C1-С6 -алкилсульфонил или С6-С12-арилсульфонил, галоген, C1-С6-галоалкил, трифторметил или гетероарильную группу; или где два или более взятых вместе остатка R4, R5, R6 и R7 представляют собой ароматическое кольцо, и где Р представляет собой центральную часть, предпочтительно выбранную из региоизомеров 1,3,4-оксадиазол-2,5-диила, 1,2,4-оксадиазол-3,5-диила, 4-метил-4H-1,2,4-триазол-3,5-диила, 1,3,5-триазин-2,4-диила, 1,2,4-триазин-3,5-диила, 2H-тетразол-2,5-диила, 1,2,3-тиадиазол-4,5-диила, 1-алкил-3-(алкоксикарбонил)-1H-пиррол-2,5-диила, где алкил представлен метилом, тиазол-2,4-диила, 1H-пиразол-1,5-диила, пиримидин-2,4-диила, оксазол-2,4-диила, карбонила, 1H-имидазол-1,5-диила, изоксазол-3,5-диила, фуран-2,4-диила, бензол-1,3-диила и (Z)-1-цианоэтен-1,2-диила, и где региоизомеры центральной части включают оба региоизомера, реализуемых перестановкой нитрокатехолового фрагмента и -(Х) n-(Y)m-R3 фрагмента

Азотсодержащее гетероциклическое соединение и способ его получения // 2533708

Изобретение относится к замещенному аминопиридин-N-оксиду формулы (1), где R4 представляет собой С1-6алкоксикарбонильную группу. Также изобретение относится к способу получения аминопиридин-N-оксида формулы (1), включающему окисление производного амино-6-метилпиридина формулы (2) пероксидом в присутствии соли вольфрамофосфорной кислоты формулы Q3[PW4O24], где Q представляет собой четвертичный аммоний, и к способу получения соединения формулы (8) (где R6 представляет собой С1-6алкоксикарбонильную группу и Х представляет собой атом галогена) путем взаимодействия соединения формулы (1) с тионилхлоридом в присутствии триэтиламингалогенида. Технический результат - соединение формулы (1) в качестве промежуточного для получения фармацевтических и агрохимических веществ. 3 н. и 1 з.п. ф-лы, 17 пр.

Полиморфные формы натриевой соли 4-трет-бутил-n-[4-хлор-2-(1-окси-пиридин-4-карбонил)-фенил]-бензолсульфонамида // 2607191

Изобретение относится к новым полиморфным сольватированным и несольватированным формам натриевой соли 4-трет-бутил-N-[4-хлор-2-(1-окси-пиридин-4-карбонил)-фенил]-бензолсульфонамида. Указанные полиморфы могут быть использованы для лечения воспалительного заболевания кишечника. 20 н.п. ф-лы, 18 ил., 5 табл., 6 пр.

Полиморфные формы натриевой соли 4-трет-бутил-n-[4-хлор-2-(1-окси-пиридин-4-карбонил)-фенил]-бензолсульфонамида // 2607514

Изобретение относится к новым полиморфным тригидратным формам натриевой соли 4-трет-бутил-N-[4-хлор-2-(1-окси-пиридин-4-карбонил)-фенил]-бензолсульфонамида. Заявленные полиморфные формы могут быть использованы для лечения воспалительного заболевания кишечника. 10 н.п. ф-лы, 8 ил., 2 табл., 3 пр.

Кристаллическая форма натриевой соли 4-трет-бутил-n-{ 4-хлор-2-(1-окси-пиридин-4-карбонил)-фенил} -бензолсульфонамид // 2607515

Изобретение относится к новым кристаллическим формам натриевой соли 4-трет-бутил-N-[4-хлор-2-(1-окси-пиридин-4-карбонил)-фенил]-бензолсульфонамида. Указанные кристаллические формы могут быть использованы при лечении воспалительного заболевания кишечника. 6 н. и 13 з.п. ф-лы, 10 ил., 2 табл., 3 пр..

Способ получения новых кристаллических форм-4(циклопропилметокси)-n-(3, 5-дихлор-1-оксидопиридин-4-ил)-5-метоксипиридин-2-карбоксамида и его кристаллические формы // 2621894

Изобретение относится к способу получения новых кристаллических форм 4-(циклопропилметокси)-N-(3,5-дихлор-1-оксидопиридин-4-ил)-5-метоксипиридин-2-карбоксамида формулы (I), кристаллические формы обозначены как кристаллические формы о A, B, C, D, E, F, G, H, I, и их применение в качестве лекарственных средств. 13 н. и 9 з.п. ф-лы, 2 табл., 15 ил., 12 пр.

Производные 1-фенил-2-пиридинилалкильных спиртов в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы // 2626956

Изобретение относится к соединению общей формулы (I) где: R1 выбран из группы, состоящей из: метила; трифторметила; R2 выбран из группы, состоящей из: метила, необязательно замещенного циклопропилом; циклопентила; или R1 и R2, вместе с соединяющими их атомами, образуют 2,2-дифтор-1,3-диоксолановое кольцо формулы (q), конденсированное с фенильной группой, которая несет группы -OR1 и -OR2, где звездочки указывают на атомы углерода, совместно используемые таким фенильным кольцом: R19 представляет собой водород; R3 является одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из атомов галогена; Z представляет собой группу -(СН2)n-, где n равно 0 или 1; А представляет собой насыщенную и моноциклическую (С3-С7) гетероциклоалкиленовую группу, выбранную из представленного ниже списка ди-радикалов:; ; ; ; ; ; ; ; ,где символы [3] и [4] указывают на точки присоединения группы А с группами Z и К соответственно; K выбран из группы, состоящей из: -(СН2)mC(О)R4, где m может быть равно 0 или 1; -С(О)(CH2)jR4, где j может быть равно 1 или 2; -SO2(СН2)pR4, где p может быть равно 0, 1 или 2; -(СН2)ySO2R4, где y может быть равно 1 или 2; -(CH2)zR4, где z может быть равно 1; и -С(O)(CH2)2SO2R4; R4 представляет собой кольцевую систему, которая представляет собой моно- или бициклическое кольцо, которое может быть насыщенным, частично ненасыщенным или полностью ненасыщенным, выбранную из фенила, (С3-С8) циклоалкила, (С3-С7) гетероциклоалкила, в котором по меньшей мере один кольцевой атом углерода заменен гетероатомом, выбранным из N, NH и О, или гетероарила, такое кольцо необязательно замещено одной или несколькими группами R5, которые могут быть одинаковыми или различными, и которые независимо выбраны из группы, состоящей из: (C1-С6) алкила, необязательно замещенного одной или несколькими группами, независимо выбранными из списка, состоящего из: -ОН; (С3-С7) гетероциклоалкил(С1-С4) алкила, в котором по меньшей мере один кольцевой атом углерода заменен гетероатомом, выбранным из N, NH, О; 5-6-членного гетероарила, в котором по меньшей мере один кольцевой атом углерода заменен гетероатомом, выбранным из N и О; группы -OR6, где R6 выбран из группы, состоящей из (C1-С6) галогеналкила; группы -SO2R7, где R7 представляет собой (С1-С4) алкил; и метила, необязательно замещенного одним или несколькими (С3-С7) циклоалкилами; атомов галогена; CN; NR8R9, где R8 и R9 являются различными или одинаковыми и независимо выбраны из группы, состоящей из: Н; (С1-С4) алкилен-NR13R14, где R13 и R14 являются различными или одинаковыми и независимо выбраны из группы, состоящей из: (C1-С6) алкила, или они образуют с атомом азота, к которому они присоединены насыщенное (С3-С7)гетероциклическое кольцо; группы -SO2R15, где R15 выбран из группы, состоящей из: (C1-С4) алкила; группы -C(O)OR17, где R17 выбран из группы, состоящей из: (C1-С6) алкила; или они образуют с атомом азота, к которому они присоединены, насыщенное или частично насыщенное гетероциклическое кольцо, которое необязательно замещено одним или несколькими (C1-С6) алкилом; (С1-С2) алкилен-NR8R9, как указано выше; COR10, где R10 представляет собой (C1-С6) алкил; оксо; -SO2R11, где R11 представляет собой (С1-С4) алкил или NR8R9, где R8 и R9 такие, как указано выше; -COOR12, где R12 представляет собой Н, (С1-С4) алкил или (С1-С4) алкилен-NR8R9, где R8 и R9 такие, как указано выше; и -CONR8R9, где R8 и R9 такие, как указано выше; где группы R6, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R17 и R19 в каждом случае могут иметь одинаковое или разное значение, если присутствуют в количестве более одной группы; и их N-оксидные производные на пиридиновом кольце или их фармацевтически приемлемым солям. Соединение являются ингибиторами фермента фосфодиэстеразы 4 (PDE4). 7 н. и 12 з.п. ф-лы, 26 табл., 36 пр.

Способ получения 4-(циклопропилметокси)-n-(3,5-дихлор-1-оксидо-4-пиридил)-5-метоксипиридин-2-карбоксамида // 2635094

Изобретение относится к способу получения соединения 4-(циклопропилметокси)-N-(3,5-дихлор-1-оксидо-4-пиридил)-5-метоксипиридин-2-карбоксамида формулы (1) ,в основной или гидратной форме, или в форме фармацевтически приемлемых солей, а также некоторых новых синтетических промежуточных соединений, полезных в этом способе получения. 6 н. и 6 з.п. ф-лы, 5 пр.

Инсектицидные n-замещенные сульфилимины и сульфоксимины n- оксидов пиридина // 2639870

Изобретение относится к соединениям формулы (I): где L означает одинарную связь; R1 означает (C1-C4) алкил; R2 и R3 индивидуально означают водород или метил; n является целым числом от 0 до 3; Y означает (C1-C4)галоалкил, F, Cl, Br или I; X1 необязателен и означает О, когда присутствует; X2 означает NO2, CN или CONH2; и R4 означает (C1-С3) алкил; и их применению в борьбе с насекомыми и другими беспозвоночными. 3 н. и 4 з.п. ф-лы, 6 табл., 17 пр.