Ароматическое соединение

Авторы патента:


Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение
Ароматическое соединение

Владельцы патента RU 2416608:

ОЦУКА ФАРМАСЬЮТИКАЛ КО., ЛТД. (JP)

Изобретение описывает новое соединение, общей формулой (I):

, где значения радикалов R1, R2, X1, Y и А такие, как описано в п.1 формулы изобретения. Кроме того, изобретение описывает способы получения соединения формулы (1), а также фармацевтическую композицию на их основе, для лечения фиброза. Технический результат: получены и описаны новые соединения, которые обладают превосходным эффектом подавления образования коллагена и вызывают меньше побочных эффектов, и следовательно, являются более безопасным. 11 н. и 51 з.п. ф-лы, 432 табл.

 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

1. Ароматическое соединение, представленное общей формулой (1), или его соль

[где X1 представляет собой атом азота или группу -СН=,
R1 представляет собой группу -Z-R6,
Z представляет собой группу -N(R8)-B-, группу -B-N(R8)-, группу -В0-O-, группу

группу -СО-, группу -СН(ОН)-, группу

группу -N=CH-, группу

низшую алкениленовую группу, группу -NHCO-B1-, группу -NHCO-B2-(W)u-, группу -В0-O-В19а-, группу

группу

группу

группу -S-, низшую алкиниленовую группу, низшую алкиленовую группу, группу

или группу
-CO-NH-B18a-
где R8 представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкоксигруппу в качестве заместителя, низшую алканоильную группу, фенил-низшую алкильную группу или низшую алкилсульфонильную группу,
В представляет собой группу -СО- или низшую алкиленовую группу,
В0 представляет собой низшую алкиленовую группу,
каждый из R9a и R9b, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга, представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу,
R10a представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу,
В22а представляет собой низшую алкиленовую группу или низшую алкениленовую группу,
е имеет значение 0 или 1,
B1 представляет собой низшую алкениленовую группу, которая может содержать фенильную группу в качестве заместителя,
В2 представляет собой низшую алкиленовую группу, которая может быть замещена группой, выбранной из группы, состоящей из низшей алкоксигруппы и фенильной группы,
W представляет собой атом кислорода, группу -NH- или атом серы,
u имеет значение 0 или 1,
B18a представляет собой низшую алкиленовую группу,
B19a представляет собой низшую алкиленовую группу,
В20а представляет собой низшую алкиленовую группу,
B21a представляет собой низшую алкиленовую группу,
R8d представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу,
k имеет значение 2 или 3,
с имеет значение 0 или 1,
d' имеет значение 0 или 1,
R10b представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу,
R6 представляет собой 5-15-членную моноциклическую, бициклическую или трициклическую насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 атомов азота, атомов кислорода или атомов серы (где гетероциклическое кольцо может быть замещено 1-3 группами, выбранными из группы, включающей оксогруппу; необязательно галогенированную низшую алкоксигруппу; необязательно галогенированную низшую алкильную группу; атом галогена; низшую алкилсульфонильную группу; фенильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце необязательно галогенированной низшей алкильной группой; низшую алкилтиогруппу; пирролильную группу; бензоильную группу; низшую алканоильную группу; низшую алкоксикарбонильную группу; и аминогруппу, которая может содержать в качестве заместителя группу, выбранную из группы, включающей низшую алкильную группу и низшую алканоильную группу), адамантильную группу, нафтильную группу (где нафталиновое кольцо может быть замещено 1-3 группами, выбранными из группы, включающей низшую алкильную группу, атом галогена и аминогруппу, которая может содержать в качестве заместителя группу, выбранную из группы, включающей низшую алкильную группу и низшую алканоильную группу), алкильную группу, которая может содержать низшую алкоксигруппу в качестве заместителя, циклоалкильную группу, которая может быть замещена в циклоалкильном кольце группой, выбранной из группы, включающей амино-замещеную низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкильную группу в аминогруппе, и низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алкенильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алканоильную группу, бензоильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, включающей низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, и атом галогена, группу

замещенную атомом галогена низшую алкильную группу или циклоалкил-низшую алкильную группу,
R7 представляет собой атом водорода, фенильную группу, карбоксигруппу, гидроксильную группу, атом галогена, низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, феноксигруппу, низшую алкоксигруппу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алкилендиоксигруппу, аминогруппу, которая может содержать в качестве заместителя группу, выбранную из группы, включающей низшую алкильную группу, низшую алканоильную группу, бензоильную группу и циклоалкильную группу, цианогруппу, низшую алканоильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алкилсульфонильную группу, аминосульфонильную группу, низшую алкоксикарбонильную группу, низшую алканоилоксигруппу, 5- или 6-членную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 атомов азота, атомов кислорода или атомов серы (где гетероциклическое кольцо может быть замещено оксогруппой) или группу низший алкоксикарбонил-низший алкил,
m представляет собой целое число, имеющее значение от 1 до 5, где, когда m имеет значение 2-5, от двух до пяти групп R7 могут быть одинаковыми или отличными друг от друга,
R2 представляет собой атом водорода, атом галогена или низшую алкильную группу,
Y представляет собой группу -O-, группу -N(R5)-, группу -СО-, группу -СН(ОН)-, низшую алкиленовую группу, группу -S(O)n- или группу -C(=N-ОН)-,
R5 представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, низшую алканоильную группу, бензоильную группу, фенил-низшую алкильную группу или циклоалкильную группу,
n имеет значение 0, 1 или 2,
А представляет собой группу

или группу

p имеет значение 1 или 2,
R3 представляет собой атом водорода, низшую алкоксигруппу, атом галогена, низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алкоксикарбонильную группу, карбоксигруппу, группу
-CONR11R12 или цианогруппу,
где каждый из R11 и R12, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга, представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу,
циклоалкильную группу или фенильную группу, или R11 и R12, вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут связываться друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы с образованием 5-7-членного насыщенного гетероциклического кольца, R4 представляет собой группу -(T)1-N(R14)R15,
Т представляет собой низшую алкиленовую группу, группу -N(R17)-B3-CO-, группу -B19-N(R18)-CO-, группу -В4-СО-, группу -Q-B5-CO-, группу -B6-N(R19)-В7-СО-, группу -CO-B8-, группу -СН(ОН)-В9-, группу -СО-В10-СО-, группу -СН(ОН)-В11-СО-, группу -СО-, группу -SO2- или группу -В23а-СО-СО-,
где R17 представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, циклоалкильную группу, циклоалкилкарбонильную группу, низшую алканоильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алкенильную группу, аминозамещеную низшую алканоильную группу, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя, или низшую алкилсульфонильную группу,
В3 представляет собой низшую алкиленовую группу,
В19 представляет собой низшую алкиленовую группу,
R18 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу,
В4 представляет собой низшую алкениленовую группу или низшую алкиленовую группу, которая может содержать гидроксильную группу в качестве заместителя,
Q представляет собой атом кислорода или группу -S(O)n- (где n имеет значения, определенные выше),
В5 представляет собой низшую алкиленовую группу,
B6 представляет собой низшую алкиленовую группу,
R19 представляет собой атом водорода или низшую алканоильную группу,
B7 представляет собой низшую алкиленовую группу,
B8 представляет собой низшую алкиленовую группу,
В9 представляет собой низшую алкиленовую группу,
В10 представляет собой низшую алкиленовую группу,
В11 представляет собой низшую алкиленовую группу,
В23а представляет собой низшую алкиленовую группу,
l имеет значение 0 или 1,
R14 и R15 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут связываться друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы с образованием 5-10-членного насыщенного или ненасыщенного гетероциклического кольца; или группы

где гетероциклическое кольцо может быть замещено 1-3 группами, выбранными из группы, включающей (28) фенилзамещенную низшую алкильную группу, которая содержит 1-2 фенильные группы и которая может содержать пиридильную группу в низшей алкильной группе, где фенильное кольцо может быть замещено 1-3 группами, выбранными из группы, включающей низшую алканоильную группу, аминогруппу, которая может содержать низшую алканоильную группу в качестве заместителя, низшую алкоксикарбонильную группу, цианогруппу, нитрогруппу, фенильную группу, атом галогена, низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алкоксигруппу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, фенил-низшую алкоксигруппу, гидроксильную группу и низшую алкилендиоксигруппу, (29) карбамоильную группу, (30) пиридил-низшую алкильную группу, которая может содержать в качестве заместителя(заместителей) в пиридиновом кольце, 1-3 группы, выбранные из группы, включающей гидроксильную группу и низшую алкильную группу, которая может содержать гидроксильную группу в качестве заместителя, (31) пирролил-низшую алкильную группу, которая может содержать 1-3 низшие алкильные группы в качестве заместителя(заместителей) в пиррольном кольце, (32) бензоксазолил-низшую алкильную группу, (33) бензотиазолил-низшую алкильную группу, (34) фурил-низшую алкильную группу, (35) бензоильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, включающей цианогруппу, аминогруппу, которая может содержать низшую алкилсульфонильную группу в качестве заместителя, атом галогена, низшую алкоксигруппу, низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, тиазолидинил-низшую алкильную группу, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в тиазолидиновом кольце, тиазолидинилиден-низшую алкильную группу, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в тиазолидиновом кольце, и низшую алкилендиоксигруппу, (36) пиримидинильную группу, (37) пиразинильную группу, (38) пиридильную группу, (39) низшую алкоксикарбонильную группу, (40) тиазолидинил-низшую алканоильную группу, которая может быть замещена в тиазолидиновом кольце группой, выбранной из группы, состоящей из оксогруппы и группы

(где каждый из Ra и Rb представляет собой низшую алкильную группу), (41) низшую алкильную группу, которая может содержать группу, выбранную из группы, включающей гидроксильную группу и атом галогена в качестве заместителя, (42) низшую алканоильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, (43) фенильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, включающей карбамоильную группу, которая может содержать группу, выбранную из группы, состоящей из низший алкокси-низшей алкильной группы и низшей алкильной группы, низшую алкоксикарбонильную группу, карбоксигруппу, цианогруппу, фенильную группу, атом галогена, низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алкоксигруппу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, бензоильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя в фенильном кольце, фенил-низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя в фенильном кольце, и гидроксильную группу, (44) фенильную группу, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце, (45) нафтил-низшую алкильную группу, (46) феноксигруппу, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, включающей цианогруппу, низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, и низшую алкоксигруппу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, (47) фенокси-низшую алкильную группу, (48) фенил-низшую алкоксигруппу, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, и низшую алкоксигруппу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, (49) группу -(B12CO)t-N(R20)R21, (50) группу -(СО)о-B13-N(R22)R23, (51) 1,2,3,4-тетрагидронафтил-замещенную низшую алкильную группу, которая может быть замещена в 1,2,3,4-тетрагидронафталиновом кольце 1-5 низшими алкильными группами в качестве заместителя(заместителей), (52) циклоалкильную группу, которая может содержать гидроксильную группу в качестве заместителя, (53) пиперидинильную группу, которая может быть замещена в пиперидиновом кольце 1-3 низшими алкильными группами в качестве заместителя(заместителей), (54) хинолил-низшую алкильную группу, (55) 1,2,3,4-тетразолил-низшую алкильную группу, которая может содержать группу, выбранную из группы, включающей низшую алкильную группу и фенил-низшую алкильную группу в качестве заместителя в тетразольном кольце, (56) тиазолил-низшую алкильную группу, которая может содержать фенильную группу в качестве заместителя в тиазольном кольце, (57) бензоил-низшую алкильную группу, которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, состоящей из низшей алкоксигруппы и атома галогена, в качестве заместителя(заместителей) в фенильном кольце, (58) пиперидинил-низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя в пиперидиновом кольце, (59) имидазолильную группу, которая может содержать 1-3 фенильных групп в качестве заместителя(заместителей) в имидазольном кольце, (60) бензимидазолильную группу, которая может содержать 1-3 низшие алкильные группы в качестве заместителя(заместителей) в бензимидазольном кольце, (61) пиридил-низшую алкоксигруппу, (62) 1,2,3,4-тетрагидрохинолил-низшую алкильную группу, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в тетрагидрохинолиновом кольце, (63) 1,3,4-оксадиазолил-низшую алкильную группу, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в 1,3,4-оксадизольном кольце, (64) циклоалкил-низшую алкильную группу, (65) тетрагидропиранильную группу, (66) тиенил-низшую алкильную группу, (67) пиримидинилкарбонильную группу, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в пиримидиновом кольце, (68) гидроксильную группу, (69) карбоксигруппу, (70) низший алкокси-низшую алкильную группу, (71) низший алкокси-низшую алкоксигруппу, (72) бензоилоксигруппу, (73) низший алкоксикарбонил-низшую алкоксигруппу, (74) карбокси-низшую алкоксигруппу, (75) фенокси-низшую алканоильную группу, (76) 1,2,3,4-тетрагидрохинолилкарбонильную группу, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в тетрагидрохинолиновом кольце, (77) фенилсульфонильную группу, (78) имидазолил-низшую алканоильную группу, (79) имидазолил-низшую алкильную группу, (80) пиридилкарбонильную группу, (81) имидазолилкарбонильную группу, (82) группу низший алкоксикарбонил-низший алкил, (83) карбокси-низшую алкильную группу, (84) группу -(O-B15)s-CO-N(R26)R27, (85) группу -N(R28)-CO-B16-N(R29)R30, (86) группу -N(R31)-B17-CO-N(R32)R33, (87) бензоксазолильную группу, (88а) бензотиенильную группу, (89а) оксогруппу и (90а) 1,2,3,4-тетрагидрохинолильную группу, которая может содержать оксогруппу в качестве заместителя в тетрагидрохинолиновом кольце,
В12 представляет собой низшую алкиленовую группу,
t имеет значение 0 или 1,
каждый из R20 и R21, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга, представляет собой атом водорода; циклоалкильную группу;
аминогруппу, которая может содержать низшую алкоксикарбонильную группу в качестве заместителя; бензоильную группу, которая может содержать 1-3 низшие алкоксигруппы в качестве заместителя(заместителей) в фенильном кольце; низшую алкильную группу; низшую алкильную группу, содержащую 1-2 фенильных группы, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, включающей низшую алкоксикарбонильную группу, цианогруппу, нитрогруппу, фенильную группу, атом галогена, низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алкоксигруппу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, и низшую алкилтиогруппу; фенильную группу, которая может быть замещена в фенильном кольце 1-3 группами, выбранными из группы, включающей низшую алкоксигруппу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, и низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя; низшую алкоксикарбонильную группу; циклоалкил-низшую алкильную группу; пирролидинил-низшую алкильную группу, которая может содержать 1-3 низшие алкильные группы, которые могут содержать гидроксильную группу в качестве заместителя в пирролидиновом кольце; аминозамещенную низшую алкильную группу, которая может содержать группу, выбранную из группы, включающей фенильную группу и низшую алкильную группу в качестве заместителя; 1,2,3,4-тетрагидронафтил-замещенную низшую алкильную группу, которая может содержать 1-5 низших алкильных групп в качестве заместителя(заместителей) в 1,2,3,4-тетрагидронафталиновом кольце; нафтил-низшую алкильную группу; пиридил-низшую алкильную группу; хинолил-низшую алкильную группу; 1,2,3,4-тетразолил-низшую алкильную группу, которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, включающей низшую алкильную группу и фенил-низшую алкильную группу в качестве заместителя(заместителей) в тетразольном кольце; 1,2,4-триазолил-низшую алкильную группу; тетрагидрофурил-низшую алкильную группу, которая может содержать гидроксильную группу в качестве заместителя в низшей алкильной группе; фенокси-низшую алкильную группу, которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, включающей низшую алкильную группу и нитрогруппу в качестве заместителя(заместителей) в фенильном кольце; фенил-низшую алканоильную группу; низшую алканоильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя; имидазолил-низшую алканоильную группу; группу низший алкоксикарбонил-низший алкил; пиридильную группу; или карбокси-низшую алкильную группу, или R20 и R21 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут связываться друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы с образованием 5-7-членного насыщенного гетероциклического кольца, где гетероциклическое кольцо может быть замещено 1-3 группами, выбранными из группы, включающей низшую алкильную группу, фенильную группу, которая может содержать 1-3 группы, выбранные из группы, состоящей из атома галогена и низшей алкильной группы, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя(заместителей) в фенильном кольце, и фенил-низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце, о имеет значение 0 или 1,
В13 представляет собой низшую алкиленовую группу,
каждый из R22 и R23, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга, представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, бензоильную группу, которая может содержать 1-3 низшие алкоксигруппы в качестве заместителя(заместителей) в фенильном кольце, фенокси-низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкильную группу в качестве заместителя в фенильном кольце, фенил-низшую алкильную группу или фенильную группу, или R22 и R23 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут связываться друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы с образованием 5-7-членного насыщенного гетероциклического кольца, где гетероциклическое кольцо может быть замещено 1-3 группами, выбранными из группы, состоящей из низшей алкильной группы и фенил-низшей алкильной группы, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце,
В15 представляет собой низшую алкиленовую группу,
s имеет значение 0 или 1,
каждый из R26 и R27, которые являются одинаковыми или отличными друг от друга, представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, фенил-низшую алкильную группу или имидазолил-низшую алкильную группу, или R26 и R27 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут связываться друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы с образованием 5-7-членного насыщенного гетероциклического кольца, где гетероциклическое кольцо может быть замещено 1-3 фенил-низшими алкильными группами в качестве заместителя(заместителей), которые могут содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце,
R28 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу,
В16 представляет собой низшую алкиленовую группу,
R29 и R30 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут связываться друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы с образованием 5-7-членной насыщенной гетероциклической группы, где гетероциклическое кольцо может быть замещено 1-3 группами, выбранными из группы, включающей низшую алкильную группу, фенильную группу и фенил-низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце,
R31 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу,
В17 представляет собой низшую алкиленовую группу,
R32 и R33 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут связываться друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы с образованием 5-7-членной насыщенной гетероциклической группы, где гетероциклическое кольцо может быть замещено 1-3 группами, выбранными из группы, включающей низшую алкильную группу, фенильную группу и фенил-низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкилендиоксигруппу в качестве заместителя в фенильном кольце,
при условии, что описанное выше ароматическое соединение или его соль удовлетворяют следующим требованиям (i)-(ii):
(i) когда X1 представляет собой группу -СН=, тогда R3 представляет собой атом водорода;
(ii) когда X1 представляет собой группу -СН=, l имеет значение 1, и Т
представляет собой -N(R17)-В3-СО-, тогда R14 и R15 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут связываться друг с другом непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы с образованием 5-10-членного насыщенного или ненасыщенного гетероциклического кольца, где гетероциклическое кольцо является замещенным 1-3 группами (28), описанными выше].

2. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-1)-(1-7):



[где в указанных общих формулах (1-1)-(1-7) R6, В, R8, R2, R5, n, X1 и А имеют значения, указанные в п.1 и Y3 представляет собой низшую алкиленовую группу].

3. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-8)-(1-14):



[где в указанных общих формулах (1-8)-(1-14) R6, В, R8, R2, R5, n, X1 и А имеют значения, указанные в п.1, и Y3 имеет значения, указанные в п.2].

4. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-15)-(1-21):



[где в указанных общих формулах (1-15)-(1-21) R6, В0, R2, R5, n, X1 и А имеют значения, указанные в п.1, и Y3 имеет значения, указанные в п.2].

5. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-22)-(1-28):



[где в указанных общих формулах (1-22)-(1-28) R6, R2, R5, n, X1 и А имеют значения, указанные в п.1, и Y3 имеет значения, указанные в п.2].

6. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-29)-(1-35):



[где в указанных общих формулах (1-29)-(1-35) R6, R2, R5, n, X1 и А имеют значения, указанные в п.1, и Y3 имеет значения, указанные в п.2].

7. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-36)-(1-42):



[где в указанных общих формулах (1-36)-(1-42) R6, R2, R5, n, X1 и А имеют значения, указанные в п.1, и Y3 имеет значения, указанные в п.2].

8. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-43)-(1-49):



[где в указанных общих формулах (1-43)-(1-49) R6, R2, R5, n, X1, A, R9a и R9b имеют значения, указанные в п.1, и Y3 имеет значения, указанные в п.2].

9. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-50)-(1-56):



[где в указанных общих формулах (1-50)-(1-56) R6, R2, R5, n, X1 и А имеют значения, указанные в п.1, и Y3 имеет значения, указанные в п.2].

10. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-57)-(1-63):




[где в указанных общих формулах (1-57)-(1-63) R6, R2, R5, n, X1, A, R10a, B22a и е имеют значения, указанные в п.1, и Y3 имеет значения, указанные в п.2].

11. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-64)-(1-70):



[где в указанных общих формулах (1-64)-(1-70) R6, R2, R5, n, X1 и А имеют значения, указанные в п.1, и Y3 имеет значения, указанные в п.2, и Z1 представляет собой низшую алкениленовую группу].

12. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-71)-(1-77):



[где в указанных общих формулах (1-71)-(1-77) R6, R2, B1, R5, n, X1 и A имеют значения, указанные в п.1, и Y3 имеет значения, указанные в п.2].

13. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-78)-(1-84):



[где в указанных общих формулах (1-78)-(1-84) R6, W, u, В2, R2, R5, n, X1 и А имеют значения, указанные в п.1, и Y3 имеет значения, указанные в п.2].

14. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-85)-(1-91):




[где в указанных общих формулах (1-85)-(1-91) R5, R6, B19a, В0, R2, X1, n и А имеют значения, указанные в п.1, и Y3 имеет значения, указанные в п.2].

15. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-92)-(1-98):




[где в указанных общих формулах (1-92)-(1-98) R5, R6, В20а, R2, X1, A, n, d' и k имеют значения, указанные в п.1, и Y3 имеет значения, указанные в п.2].

16. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-99)-(1-105):




[где в указанных общих формулах (1-99)-(1-105) R6, R5, B21a, R2, X1, A, n и с имеют значения, указанные в п.1, и Y3 имеет значения, указанные в п.2].

17. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-106)-(1-112):




[где в указанных общих формулах (1-106)-(1-112) R5, n, R6, R10b, X1, R2 и А имеют значения, указанные в п.1, и Y3 имеет значения, указанные в п.2].

18. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-113)-(1-119):



[где в указанных общих формулах (1-113)-(1-119) R6, R2, X1, R5, n и А имеют значения, указанные в п.1, и Y3 имеет значения, указанные в п.2].

19. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-120)-(1-126):



[где в указанных общих формулах (1-120)-(1-126) R6, R2, X1, А, R5 и n имеют значения, указанные в п.1, Y3 имеет значения, указанные в п.2, и Z2 представляет собой низшую алкиниленовую группу].

20. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-127)-(1-133):




[где в указанных общих формулах (1-127)-(1-133) R6, B18a, R2, X1, A, R5 и n имеют значения, указанные в п.1, и Y3 имеет значения, указанные в п.2].

21. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-134)-(1-140):



[где в указанных общих формулах (1-134)-(1-140) R6, R2, X1, A, R5 и n имеют значения, указанные в п.1, Y3 имеет значения, указанные в п.2, и Z3 представляет собой низшую алкиленовую группу или группу (R8d имеет значения, указанные в п.1)].

22. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где Y представляет собой группу -O-.

23. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где Y представляет собой группу -N(R5)- (R5 имеет значения, указанные в п.1).

24. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где Y представляет собой группу -СО-, группу -СН(ОН)-, низшую алкиленовую группу, группу -S(O)n- (n имеет значения, указанные в п.1) или группу -C(=N-ОН)-.

25. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где А представляет собой группу

(R3, R4 и p имеют значения, указанные в п.1).

26. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где А представляет собой группу

(R4 имеет значения, указанные в п.1).

27. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где R4 представляет собой группу -(T)1-N(R14)R15 (Т, R14 и R15 имеют значения, указанные в п.1), и 1 имеет значение 0.

28. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где R4 представляет собой группу -(T)1-N(R14)R15 (Т, R14 и R15 имеют значения, указанные в п.1), и 1 имеет значение 1.

29. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где R4 представляет собой группу -(T)1-N(R14)R15,1 имеет значение 1, и Т представляет собой группу -N(R17)-В3-СО- (R14, R15, R17 и В3 имеют значения, указанные в п.1).

30. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где R4 представляет собой группу -(T)1-N(R14)R15,1 имеет значение 1, и Т представляет собой группу -B19-N(R18)-CO- (R14, R15, B19 и R18 имеют значения, указанные в п.1).

31. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где R4 представляет собой группу -(T)1-N(R14)R15, 1 имеет значение 1, и Т представляет собой группу -В4-СО- (R14, R15 и В4 имеют значения, указанные в п.1).

32. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где R4 представляет собой группу -(T)1-N(R14)R15, 1 имеет значение 1, и Т представляет собой группу -Q-B5-CO- (R14, R15, Q и В5 имеют значения, указанные в п.1).

33. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где R4 представляет собой группу -(T)1-N(R14)R15, 1 имеет значение 1, и Т представляет собой группу -В6-N(R19)-B7- (R14, R15, В6, R19 и В7 имеют значения, указанные в п.1).

34. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где R4 представляет собой группу -(T)1-N(R14)R15, 1 имеет значение 1, и Т представляет собой группу -CO-B8- (R14, R15 и B8 имеют значения, указанные в п.1).

35. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где R4 представляет собой группу -(T)1-N(R14)R15, 1 имеет значение 1, и Т представляет собой группу -СН(ОН)-В9- (R14, R15 и В9 имеют значения, указанные в п.1).

36. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где R4 представляет собой группу -(T)1-N(R14)R15, 1 имеет значение 1, и Т представляет собой группу -СО-В10-СО- (R14, R15 и В10 имеют значения, указанные в п.1).

37. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где R4 представляет собой группу -(T)1-N(R14)R15, 1 имеет значение 1, и Т представляет собой группу -СН(ОН)-В11-СО- (R14, R15 и В11 имеют значения, указанные в п.1).

38. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где R4 представляет собой группу -(T)1-N(R14)R15, 1 имеет значение 1, и Т представляет собой группу -СО- (R14 и R15 имеют значения, указанные в п.1).

39. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где R4 представляет собой группу -(T)1-N(R14)R15, 1 имеет значение 1, и Т представляет собой группу -SO2- (R14 и R15 имеют значения, указанные в п.1).

40. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где R4 представляет собой группу -(T)1-N(R14)R15, 1 имеет значение 1, и Т представляет собой группу -В23а-СО-СО- (R14, R15 и В23а имеют значения, указанные в п.1).

41. Ароматическое соединение или его соль по любому из пп.1-21, где R4 представляет собой группу -(T)1-N(R14)R15, 1 имеет значение 1, и Т представляет собой низшую алкиленовую группу (R14 и R15 имеют значения, указанные в п.1).

42. Ароматическое соединение или его соль по п.1, где соединение, представленное общей формулой (1), представляет собой любое из соединений, выбранных из группы, включающей следующие общие формулы (1-1), (1-2), (1-8), (1-9), (1-15), (1-16), (1-29), (1-30), (1-43), (1-44), (1-57), (1-58), (1-64) и (1-65), определенных в пп.2, 3, 4, 6, 8, 10 и 11, А представляет собой группу

(R3, R4 и p имеют значения, указанные в п.1) и R4 представляет собой группу
-(T)1-N(R14)R15 (Т, l, R14 и R15 имеют значения, указанные в п.1).

43. Ароматическое соединение или его соль по п.42, где 1 имеет значение l, и Т представляет собой группу -N(R17)-В3-СО- (R17 и В3 имеют значения, указанные в п.1).

44. Ароматическое соединение или его соль по п.42, где 1 имеет значение 1, и Т представляет собой группу -В4-СО- (В4 имеет значения, указанные в п.1).

45. Ароматическое соединение или его соль по п.42, где 1 имеет значение 1, и Т представляет собой группу -СО-.

46. Ароматическое соединение или его соль по п.42, где 1 имеет значение 0.

47. Ароматическое соединение или его соль по п.42, где 5-10-членная насыщенная или ненасыщенная гетероциклическая группа, образованная путем связывания R14 и R15 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы, представляет собой любую группу, выбранную из 1,2,3,4,5,6-гексагидропиримидинильной, пирролидинильной, пиперидинильной, пиперазинильной, морфолино, тиоморфолино, гомопиперазинильной, гомопиперидинильной, тиазолидинильной, 1,2,5,6-тетрагидропиридильной, пирролильной, пиразолильной, имидазолильной, 2-пирролинильной, 2-имидазолинильной, имидазолидинильной, 2-пиразолинильной, пиразолидинильной, 1,2-дигидропиридильной, 1,2-дигидрохинолильной, 1,2,3,4-тетрагидрохинолильной, 1,2,3,4-тетрагидроизохинолильной, 1,2-дигидроизохинолильной, индолильной, изоиндолильной, индолинильной, изоиндолинильной, 3,4-дигидро-2Н-1,4-бензоксадинильной, 3,4-дигидро-2Н-1,4-бензотиазолидинильной, 1,4-бензотиазинильной, 1,2,3,4-тетрагидрохиноксалинильной, 1,2,3,4-тетрагидроциннолинильной, 1,2,3,4-тетрагидрофталазинильной, 1,2,3,4-тетрагидрохиназолинильной, 1,2-дигидрохиноксалинильной, 3,4-дигидрохиноксалинильной, 1,4-дигидрохиноксалинильной, 1,2-дигидроциннолинильной, 1,2-дигидрофталазинильной, 3,4-дигидрофталазинильной, 1,2-дигидрохиназолинильной, 3,4-дигидрохиназолинильной, индазолильной, индазолинильной, 6-азабицикло[3,2,1]октильной, 3-аза-спиро[5,5]ундецильной и тиазолидинильной группы.

48. Ароматическое соединение или его соль по п.47, где 5-10-членная насыщенная или ненасыщенная гетероциклическая группа, образованная путем связывания R14 и R15 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, непосредственно или через атом азота, атом кислорода или атом серы, представляет собой любую группу, выбранную из пиперидинильной группы или пиперазинильной группы.

49. Ароматическое соединение или его соль по п.48, где пиперидинильная группа или пиперазинильная группа может быть замещена (28) фенил-замещенной низшей алкильной группой, которая содержит 1-2 фенильные группы и которая может содержать пиридильную группу в низшей алкильной группе, где фенильное кольцо может быть замещено 1-3 группами, выбранными из группы, включающей низшую алканоильную группу, аминогруппу, которая может содержать низшую алканоильную группу в качестве заместителя, низшую алкоксикарбонильную группу, цианогруппу, нитрогруппу, фенильную группу, атом галогена, низшую алкильную группу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, низшую алкоксигруппу, которая может содержать атом галогена в качестве заместителя, фенил-низшую алкоксигруппу, гидроксильную группу и низшую алкилендиоксигруппу.

50. Ароматическое соединение, выбранное из группы, включающей:
N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]этиламино}-2-метоксифенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамид,
N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]этиламино}фенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,
N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]этиламино}-2-фторфенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,
N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-фторфенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,
N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-метоксифенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,
N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]этиламино}-2-метоксифенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,
N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]этиламино}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамид,
N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,
N-(6-{4-[3-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-3-оксопропил]фенокси}пиридин-3-ил)-3,4-дихлорбензолсульфонамид,
N-[6-(4-{4-[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперазин-1-ил}фенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,
N-[6-(4-{4-[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}фенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,
N-{6-[(4-{4-[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}фенил)метиламино]пиридин-3-ил}-4-трифторметилбензамид,
N-[6-(4-{4-[2-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,
N-[6-(4-{4-[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,
N-[6-(4-{4-[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамид,
N-{6-[4-(4-бензилпиперазин-1-карбонил)фенокси]пиридин-3-ил}-4-трифторметилбензамид,
N-{6-[4-(4-бензилпиперазин-1-карбонил)фенокси]пиридин-3-ил}-3,4-дихлорбензамид,
N-[6-({4-[3-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-3-оксопропил]фенил}метиламино)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,
N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]этиламино}-2-фторфенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамид,
N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-фторфенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамид,
N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-метоксифенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамид,
N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}фенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамид,
1-(6-{4-[3-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-3-оксопропил]фенокси}пиридин-3-ил)-3-(3,4-дихлорфенил)-1-этилмочевина,
N-(6-{4-[3-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-3-оксопропил]фенокси}пиридин-3-ил)-4-трифторметилбензамид,
N-[6-(4-{[2-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,
N-[6-(4-{4-[2-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}фенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамид,
N-(6-{4-[3-(4-пиперонилпиперазин-1-карбонил)пиперидин-1-ил]фенокси}пиридин-3-ил)-3,4-дихлорбензамид,
N-[6-(4-{4-[2-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}фенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,
N-{6-[(4-{4-[2-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}фенил)метиламино]пиридин-3-ил}-4-трифторметилбензамид,
N-(6-{4-[(2-{4-[4-(4-фторбензоил)фенил]пиперазин-1-ил}-2-оксоэтил)метиламино]-2-метоксифенокси}пиридин-3-ил)-4-трифторметилбензамид,
2-(4-пипероцилпиперазин-1-ил)-N-{3-метил-4-[5-(4-трифторметилфеноксиметил)пиридин-2-илокси]фенил}-2-оксоацетамид,
N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-2-фтор-4-трифторметилбензамид,
N-[6-(4-{4-[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}-2-метоксифенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид и
этиловый эфир 4-(3-{3-метил-4-[5-(4-трифторметилбензоиламино)пиридин-2-илокси]фенил}-2-оксогексагидропиримидин-1-ил)бензойной кислоты
или их соли.

51. Способ получения ароматического соединения по п.1, включающий стадию получения соединения (1а) по следующей формуле реакций 1:
[формула реакций 1]

где X1, R1, R2 и А имеют значения, определенные в п.1,
Y1 представляет собой -О- группу, -S- группу или -NH группу, и Х2 представляет собой атом галогена.

52. Способ получения ароматического соединения по п.1, включающий стадию получения соединения (lqq) по следующей формуле реакций 14:
[формула реакций 14]

где R2, X1, Y, R14 и R15 имеют значения, определенные в п.1,
А10 представляет собой группу формулы
или
где R3 и p имеют значения, определенные в п.1, при условии, что в соединениях (37) и (lqq), а и b в составе A10 связаны с Y и Т2 соответственно, и R95 представляет собой R1 или атом галогена,
Т2 представляет собой группу -N(R17)-B3-, группу -B19-N(R18)-, группу -В4-, группу -Q-B5-, группу -B6-N-(R19)-B7-, группу -СО-В10-, группу -СН(ОН)-В11-, группу
23а-СО- или прямую связь, где R17, В3, B19, R18, B4, В5, В6, R19, B7, В10 и В11 В23а имеют значения, определенные в п.1.

53. Способ получения ароматического соединения по п.1, включающий стадию получения соединения 1х по следующей формуле реакций 37-1:
[формула реакций 37-1]

где R2, X1, R6, R8 и Y имеют значения, определенные в п.1,
Х2 имеет значение, определенное в п.51,
B21 представляет собой низшую алкиленовую группу,
А16 представляет собой группу -А или группу -А102-COOP59a, где A10 и Т2 имеют значения, определенные в п.52, и R59a представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу.

54. Способ получения ароматического соединения по п.1, включающий стадию получения соединения 1y по следующей формуле реакций 37-2:
[Формула реакций 37-2]

где R2, X1, R6, R8 и Y имеют значения, определенные в п.1, B21 представляет собой низшую алкиленовую группу,
A16 представляет собой группу -А или группу -А102-COOR59a, где А10 и Т2 имеют значения, определенные в п.52, и R59a представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу,
RA представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу, при условии, что фрагмент B21CHRA в составе группы (R6-B21CHRA-) в соединении (1y) содержит не более 6 атомов углерода.

55. Способ получения ароматического соединения по п.1, включающий стадию получения соединения 1z по следующей формуле реакций 37-3:
[формула реакций 37-3]

где R2, X1, R6, R8 и Y имеют значения, определенные в п.1,
A16 представляет собой группу -А или группу -А102-COOR59a, где A10 и Т2 имеют значения, определенные в п.52, и R59a представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу.

56. Способ получения ароматического соединения по п.1, включающий стадию получения соединения (72b) по следующей формуле реакций 48-1:
[формула реакций 48-1]

где R2, X1, Y, В3, R14 и R15 имеют значения, определенные в п.1;
A10 имеет значение, определенное в п.52;
Х2 имеет значение, определенное в п.51;
R74a представляет собой нитро группу или группу -R1, и R1 имеет значение, определенное в п.1,
Rc представляет собой группу -CONR14R15 или группу -COOR59b, R59b представляет собой низшую алкильную группу или фенил-низшую алкильную группу; и
R17a представляет собой низшую алкильную группу, циклоалкильную группу, низший алкил-сульфонильную группу или низшую алкенильную группу;
причем а в составе а) о связано с группой Y и b связано с группой -NHB3-Rc или группой -N(R17a)B3-Rc.

57. Способ получения ароматического соединения по п.1, включающий стадию получения соединения (72с) по следующей формуле реакций 48-2:
[формула реакций 48-2]

где R2, X1, Y, В3, R14 и R15 имеют значения, определенные в п.1;
A10 имеет значение, определенное в п.52;
RA имеет значение, определенное в п.54;
R74a представляет собой нитро группу или группу -R1, и R1 имеет значение, определенное в п.1,
Rc представляет собой группу -CONR14R15 или группу -COOR59b, R59b представляет собой низшую алкильную группу или фенил-низшую алкильную группу; и
R17b представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу;
причем а в составе А10 связано с группой Y и b связано с группой -NHB3-Rc или группой -N(CH(RA)(R17b))B3-Rc.

58. Способ получения ароматического соединения по п.1, включающий стадию получения соединения (72d) по следующей формуле реакций 48-3:
[формула реакций 48-3]

где R2, X1, Y, В3, R14 и R15 имеют значения, определенные в п.1;
А10 имеет значение, определенное в п.52;
R74a представляет собой нитро группу или группу -R1 и R1 имеет значение, определенное в п.1,
Rc представляет собой группу -CONR14R15 или группу -COOR59b, R59b представляет собой низшую алкильную группу или фенил-низшую алкильную группу; и
R17c представляет собой циклоалкилкарбонильную группу, низшую алканоильную группу, которая может иметь атом галогена в качестве заместителя, или аминозамещенную низшую алканоильную группу, которая может иметь низшую алкильную группу в качестве заместителя; причем а в составе A10 связано с группой Y и b связано с группой -NHB3-Rc или группой -N(R17c)B3-Rc.

59. Фармацевтическая композиция для лечения фиброза, включающая ароматическое соединение, выбранное из группы, включающей:
N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]этиламино}-2-метоксифенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамид,
N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]этиламино}фенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,
N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]этиламино}-2-фторфенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,
N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-фторфенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,
N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-метоксифенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,
N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]этиламино}-2-метоксифенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,
N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]этиламино}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамид,
N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,
N-(6-{4-[3-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-3-оксопропил]фенокси}пиридин-3-ил)-3,4-дихлорбензолсульфонамид,
N-[6-(4-{4-[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперазин-1-ил}фенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,
N-[6-(4-{4-[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}фенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,
N-{6-[(4-{4-[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}фенил)метиламино]пиридин-3-ил}-4-трифторметилбензамид,
N-[6-(4-{4-[2-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,
N-[6-(4-{4-[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,
N-[6-(4-{4-[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамид,
N-{6-[4-(4-бензилпиперазин-1-карбонил)фенокси]пиридин-3-ил}-4-трифторметилбензамид,
N-{6-[4-(4-бензилпиперазин-1-карбонил)фенокси]пиридин-3-ил}-3,4-дихлорбензамид,
N-[6-({4-[3-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-3-оксопропил]фенил}метиламино)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,
N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]этиламино}-2-фторфенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамид,
N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-фторфенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамид,
N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-метоксифенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамид,
N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}фенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамид,
1-(6-{4-[3-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-3-оксопропил]фенокси}пиридин-3-ил)-3-(3,4-дихлорфенил)-1-этилмочевина,
N-(6-{4-[3-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-3-оксопропил]фенокси}пиридин-3-ил)-4-трифторметилбензамид,
N-[6-(4-{[2-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,
N-[6-(4-{4-[2-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}фенокси)пиридин-3-ил]-3,4-дихлорбензамид,
N-(6-{4-[3-(4-пиперонилпиперазин-1-карбонил)пиперидин-1-ил]фенокси}пиридин-3-ил)-3,4-дихлорбензамид,
N-[6-(4-{4-[2-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}фенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид,
N-{6-[(4-{4-[2-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}фенил)метиламино]пиридин-3-ил}-4-трифторметилбензамид,
N-(6-{4-[(2-{4-[4-(4-фторбензоил)фенил]пиперазин-1-ил}-2-оксоэтил)метиламино]-2-метоксифенокси}пиридин-3-ил)-4-трифторметилбензамид,
2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-N-{3-метил-4-[5-(4-трифторметилфеноксиметил)пиридин-2-илокси]фенил}-2-оксоацетамид,
N-[6-(4-{[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]метиламино}-2-метилфенокси)пиридин-3-ил]-2-фтор-4-трифторметилбензамид,
N-[6-(4-{4-[2-(4-пиперонилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]пиперидин-1-ил}-2-метоксифенокси)пиридин-3-ил]-4-трифторметилбензамид, и
этиловый эфир 4-(3-{3-метил-4-[5-(4-трифторметилбензоиламино)пиридин-2-илокси]фенил}-2-оксогексагидропиримидин-1-ил)бензойной кислоты
или их соли.

60. Фармацевтическая композиция для лечения фиброза по п.59, где фиброз представляет собой фиброз легкого.

61. Фармацевтическая композиция для лечения фиброза по п.59, где фиброз представляет собой фиброз печени.

62. Фармацевтическая композиция для лечения фиброза по п.59, где фиброз представляет собой гломерулосклероз.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к соединению 3-{[5-(азетидин-1-илкарбонил)пиразин-2-ил]окси}-5-{[(1S)-1-метил-2-(метилокси)этил]окси}-N-(5-метилпиразин-2-ил)бензамид или к его фармацевтически приемлемой соли.

Изобретение относится к производным оксазолидинона формулы (I) или их фармацевтически приемлемым солям, способу их получения и фармацевтическим композициям, содержащим указанные производные, применяемые в качестве антибиотика.

Изобретение относится к новым производным пирролидина общей формулы (1) или его фармацевтически приемлемым солям, где значения R101 и R102 определены в формуле изобретения.

Изобретение относится к новым соединениям формулы 1, его фармацевтически приемлемым солям и стререоизомерам: где: R1 означает Н, амидино, С1-С4-алкиламидино, С1-С 4-алканоиламидино, C1-С10-алкил, С3-С7-циклоалкил, С6-С10 -арил, 6-членный гетероцикл с атомом О, 5-членный гетероцикл с двумя атомами N, 6-членный гетероарил с одним или двумя атомами N, 5-членый гетероарил с двумя гетероатомами, один из которых N, а другой S, C1-C6-алкилкарбонил, С 3-С7-циклоалкилкарбонил, С1-С 4-алкоксикарбонил, С6-С10-арил-С 1-С4-алкоксикарбонил, -SO2-С 1-C4-алкил, -C(O)-N(R6)(R7 ) или -C(S)-N(R6)(R7); причем R6 , R7, означает Н, C1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкил; алкил, циклоалкил, гетероцикл, арил или гетероарил незамещены или замещены; R2 означает С6-С10-арил, который незамещен или моно-, или дизамещен; R3 означает Н, CN, C1-С 6-алкил, С3-С7-циклоалкил, С 2-С6-алкенил моноциклический 5-членный гетероцикл с N и О, моноциклический 5-членный гетероарил с двумя гетероатомами, один из которых N, а другой -O или S, -C(O)-R8 или -C(S)-R8; причем R8 означает ОН, С 1-С4-алкил, С1-С4-алкилокси или N(R9)(R10); R9, R10 , означают Н, С1-С6-алкил, С3 -С7-циклоалкил, С1-С4-алкилокси, фенил или 5-членый гетероарил с двумя гетероатомами, один из которых N, а другой -S, 6-членный гетероарил с N; R9 , R10 могут вместе с N, с которым они связаны, образовывать единственное 4-6-членное кольцо, которое может дополнительно включать О или S; причем, алкил, циклоалкил, гетероцикл, фенил или гетероарил незамещены или замещены.

Изобретение относится к новым антибактериальным соединениям формулы (I) Соединения формулы (I) где Q означает группу следующей структуры R1 означает водород, галоген, гидрокси, амино, меркапто, алкил, гетероалкил, алкилокси, гетероалкилокси, циклоалкил, гетероциклоалкил, алкилциклоалкил, гетероалкилциклоалкил, циклоалкилокси, алкилциклоалкилокси, гетероциклоалкилокси или гетероадкилциклоалкилокси, X1, X2, X3, X4, X 5 и X6 каждый независимо друг от друга означает атом азота или группу формулы CR2, R2 означает водород, галоген или гидрокси, амино, алкильную, алкенильную, алкинильную или гетероалкильную группу, R3 выбран из следующих групп R5 означает группу формулы -B-Y, где В означает алкилен, алкенилен, алкинилен, -NH- или гетероалкилен, a Y означает арил, гетероарил, аралкил, гетероаралкил, циклоалкил, гетероциклоалкил, алкилциклоалкил или гетероалкилциклоалкил, или их фармацевтически приемлемую соль, сольват, гидрат или фармацевтически приемлемую композицию, а также к фармацевтической композиции, обладающей антибактериальной активностью, на основе этих соединений и к их применению для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения бактериальных инфекций.

Изобретение относится к новым производным циклопента[b]бензофурана формулы (I), в которой заместители R1, R2 , R3, R4, R5, R6, R7 и n указаны в формуле изобретения. .

Изобретение относится к кристаллическим формам гидрата дигидрохлорида 5-(4-{[6-(4-амино-3,5-диметилфенокси)-1-метил-1-Н-бензимидазол-2-ил]метокси}бензил)-1,3-тиазолидин-2,4-диона, представленного формулой (I).

Изобретение относится к новым производным пирролидина общей формулы (1) или его фармацевтически приемлемым солям, где значения R101 и R102 определены в формуле изобретения.

Изобретение относится к соединению, представленному следующей формулой [I-D1] или к его фармацевтически приемлемой соли: где каждый символ определен в формуле изобретения.

Изобретение относится к 4-фенил-5-оксо-1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолиновым производным формулы I или их фармацевтически приемлемой соли, где R1 представляет собой (1-6С)алкил; R2 , R3 независимо представляют собой галоген, (1-4С)алкокси; R4 представляет собой фенил или 5-6-членный гетероарил, имеющий один или два атома гетероатома, выбранных из азота, кислорода или серы, фенил или указанный гетероарил, замещенные R7 и необязательно замещенные на (гетеро)ароматическом кольце одним или двумя заместителями, выбранными из галогена, нитро, трифторметила и (1-4С)алкила; R7 представляет собой Н, (1-4С)алкилтио, (1-4С)алкилсульфонил, R8R9-амино, R 10R11-аминокарбонил, R12R13 -амино(1-4С)алкилкарбонил-амино, R14R15 -амино(1-4C)алкил, R16-окси, R17R18 -аминокарбонил(1-4С)алкокси, R19-окси(1-4C)алкил, R19-оксикарбонил(1-4C)алкил, R20R21 -аминосульфонил, R20-оксисульфонил, аминоиминометил, (ди)(1-4С)алкиламиноиминометил, морфолинилиминометил, трифторметилсульфонил; R23-оксикарбонил, или R23R24 -аминокарбонил; R8 представляет собой Н или (1-4С)алкил; R9 представляет собой (1-4С)алкилсульфонил, (1-6С)алкилкарбонил, (2-6С)алкенилкарбонил, (3-6С)циклоалкилкарбонил, (1-4С)алкоксикарбонил, (3-4С)алкенилоксикарбонил, (ди)(1-4С)алкиламинокарбонил, пиперазинилкарбонил, (5-8С)алкил, (3-6С)циклоалкил(1-4С)алкил или фенилкарбонил, фурилкарбонил, тиофенилсульфонил, 5-членный гетероарил(1-4С)алкил, имеющий один или два атома азота, необязательно замещенный на гетероароматическом кольце одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из гидрокси, амино, галогена, нитро, трифторметила, (1-4С)алкокси; R10 представляет собой Н или (1-4С)алкил; R11 представляет собой гидрокси(2-4С)алкил, (1-4С)алкокси(2-4С)алкил; R12 , R13 независимо представляют собой Н, (1-6С)алкил, (3-6С)-циклоалкил, (1-4С)алкокси(2-4С)алкил, (3-6С)циклоалкил-(1-4С)алкил, пироллидинил(1-4С)алкил, амино(2-4С)алкил, (ди)(1-4С)-алкиламино(2-4С)алкил или фенил(1-4С)алкил, пиридинил(1-4С)алкил; или R12 R13 в R12R13-амино(1-4C)алкилкарбониламино могут быть объединены вместе с атомом азота, к которому они присоединены, в (5-6С)гетероциклоалкильное кольцо, имеющее один или два атома азота, необязательно замещенное гидрокси(1-4С)алкилом; R 14, R15 независимо представляют собой Н, (1-6С)алкил, (1-6С)алкилкарбонил, (1-4С)алкоксикарбонил или пиридинил(1-4С)алкил, необязательно замещенный на ароматическом кольце одним заместителем, выбранным из галогена; или R16 представляет собой (ди)(1-4С)алкиламино(2-4С)алкил, гидроксикарбонил(1-4С)алкил, (1-4С)алкоксикарбонил(1-4С)алкил, фенил(1-4С)алкил или пиридинил(1-4С)алкил; R17, R18 независимо представляют собой Н, (1-6С)алкил, тиофенил(1-4С)алкил; или R17R 18 в R17R18-аминокарбонил(1-4C)алкокси могут быть объединены в морфолиновое или пиперазиновое кольцо, R19 представляет собой Н или(1-6С)алкил; R20 , R21 независимо представляют собой Н, (1-6С)алкил или (1-4 С)алкокси(1-4С)алкил; или R20R21 в R20R21-аминосульфониле могут быть объединены в морфолиновое кольцо; X представляет собой О или N-R22 ; Y представляет собой СН2 или С(О); Z представляют собой CN или NO2; R22 представляет собой Н; R23, R24 независимо представляют собой Н, (1-4С)алкил; или R23R24 в R23 R24-аминокарбониле могут быть объединены в дигидропиридиновое кольцо; при условии, что соединения формулы I, в которых X представляет собой О, R4 представляет собой фенил и R7 выбран из Н, (1-4С)алкилтио, (1-4С)алкилсульфонила, R23 -оксикарбонила и R23R24-аминокарбонила, и соединения формулы I, в которых X представляет собой О, R 4 представляет собой (2-5С)гетероарил и R7 представляет собой Н исключены.
Наверх