Способ получения аммонийной соли амида нитрилотрисметиленфосфоновой кислоты

Авторы патента:

Подсевалов Павел Викторович (RU)

Бобровицкий Евгений Афанасьевич (RU)

C07F9/44 - их амиды

Владельцы патента RU 2442788:

Общество с ограниченной ответственностью "Пермская химическая компания" (RU)

Изобретение относится к способу получения используемой для создания трудногорючих композиционных материалов на основе термопластов аммонийной соли амида нитрилотрисметиленфосфоновой кислоты формулы:

Способ заключается в том, что проводят аминирование нитрилотрисметиленфосфоновой кислоты при повышенной температуре действием газообразного аммиака под давлением до тех пор, пока pH 1% раствора получающегося продукта не составит 6-6,5. Способ позволяет упростить процесс синтеза и снизить себестоимость аммонийной соли амида нитрилотрисметиленфосфоновой кислоты. 1 з.п. ф-лы, 1 табл.

Изобретение относится к элементоорганической химии, в частности к химии органических соединений фосфора и азота, и, в частности, к технологии получения аммонийной соли амида нитрилотрисметиленфосфоновой кислоты (аминотриметиленфосфоновой кислоты) (далее НТФ) формулы:

Упомянутая соль используется в полимерной промышленности для создания трудногорючих композиционных материалов на основе термопластов.

Уровень техники

Соединения, содержащие в своем составе фосфор и азот, находят широкое применение в качестве антипиренов, примером являются полифосфаты аммония, фосфорные соли меламина. Однако их использование с термопластами затруднено из-за плохого совмещения с пластиком и ухудшения его механических свойств. Использование органических фосфоновых кислот позволяет получить продукты, хорошо совмещаемые с термопластами. Имеется единственный способ получения аммонийной соли амида НТФ, описанный в международной заявке WO 03/008426. Он заключается во взаимодействии НТФ с мочевиной при температуре от 100 до 200°С и прогреве расплава в течение 12 часов.

Признаком, являющимся общим для известного и заявленного способа, является получение аммонийной соли амида НТФ аминированием соответствующей кислоты при повышенной температуре.

Причина, препятствующая получению в известном способе требуемого технического результата, заключается в загрязнении целевого продукта побочными веществами, получающимися в ходе разложения мочевины, происходящем параллельно основному процессу аминирования. Примеси таких продуктов, например биурета, значительно ухудшают механические свойства полимерных композиций.

Кроме этого, при синтезе целевого продукта выделяется значительное количество углекислого газа, который приводит к увеличению объема реакционной массы в 500 раз. При этом образовавшаяся пористая масса становится неоднородной, плохо прогревается и перемешивается, что значительно затрудняет процесс синтеза, снижает стабильность качества продукта и требует подбора специального оборудования.

Перечисленные недостатки известного метода затрудняют получение аммонийной соли амида НТФ и значительно удорожают технологию ее получения.

Сущность изобретения

Задача, на решение которой направлено изобретение, заключается в снижении себестоимости целевого продукта и упрощении процесса синтеза аммонийной соли амида НТФ.

Технический результат, опосредствующий решение указанной задачи, заключается в том, что использование аммиака вместо мочевины позволяет проводить аминирование без образования побочных продуктов и без выделения большого количества газообразных продуктов.

Достигается технический результат тем, что получение аммонийной соли амида НТФ формулы:

проводят нагреванием НТФ с газообразным аммиаком под давлением до получения продукта, дающего pH от 6 до 6,5 в виде 1% раствора в воде.

Технический результат достигается также тем, что процесс проводят при температуре от 100°С до 250°С, а в конце процесса реакционную массу вакуумируют для удаления избытка аммиака. Использование высокой температуры и вакуумирования позволяет получать продукт с требуемыми механическими свойствами и высокой тушащей способностью.

Новые (относительно прототипа) признаки заявленного способа заключаются в проведении реакции НТФ с газообразным аммиаком при температуре 100-250°С до получения продукта, состав которого контролируется по pH водного раствора.

Сведения, подтверждающие возможность осуществления изобретения

Для обеспечения хороших тушащих свойств необходимо сочетание в составе антипирена легко распадающихся с выделением азота аммонийных групп и амидных группировок, обеспечивающих его термическую стойкость, достаточную для хорошего смешения с расплавленным полимером. Кроме этого, целевой продукт должен содержать высокий процент фосфора для образования стеклообразного расплава и кокса на продуктах горения.

Использование простых аммонийных солей фосфоновых кислот, в частности НТФ формулы:

в качестве антипиренов для термопластов невозможно из-за их низкой термической стойкости - при температуре от 80°С начинается их разложение с выделением газообразных продуктов, и при внесении в расплавленный полимер такой продукт полностью распадется.

Синтез диамида НТФ формулы:

возможен только из соответствующего хлорангидрида, который труднодоступен и высокотоксичен. Диамид НТФ не может использоваться в качестве антипирена из-за его неспособности выделять при температурах начала горения азот.

Настоящее изобретение описывает получение аммонийной соли амида НТФ формулы:

Такая соль, в отличие от диаммонийной соли самой НТФ или диамида НТФ, содержит в своем составе как аммонийные, так и амидные группы в соотношении 1:1, что обуславливает ее хорошие тушащие свойства и необходимую термическую стойкость. Получение соли указанного состава достигается с помощью контроля значения pH 1% водного раствора. Такой состав четко описывается характерным и определенным соотношением аммонийного и общего азота и фосфора. Структура полученного продукта также подтверждается ИК-спектром.

Синтез аммонийной соли амида НТФ проводят реакцией газообразного аммиака с НТФ при температуре 100-250°С. Образующаяся сначала диаммонийная соль НТФ при дальнейшем нагревании распадается с образованием воды и целевой аммонийной соли амида НТФ:

При этом происходит изменение pH 1% водного раствора получающегося продукта от 8-8,5 до 6-6,5. При дальнейшем нагревании происходит полимеризация амида с образованием имидных группировок и отщеплением аммиака.

pH 1% водного раствора получающегося продукта еще более уменьшается от 6-6,5 до 5-5,5.

Поэтому для получения необходимого состава процесс ведут до образования продукта, дающего при растворении в воде pH 1% раствора 6-6,5. Образующаяся вода отдувается в виде паров при стравливании давления из реактора, анализы отбирают по ходу процесса и после достижения необходимого pH проводят вакуумирование реакционной массы для удаления остатков воды и избыточного аммиака.

Реакцию аминирования проводят при температуре 100-250°С, лучше при температуре 150-220°С. Температурный режим, обуславливающий получение продукта необходимого состава, заключается в постепенном нагреве НТФ в присутствии аммиака, при этом образующаяся вначале диаммонийная соль НТФ дегидратируется при дальнейшем нагреве до аммонийной соли амида НТФ.

Варианты осуществления изобретения

Следующие примеры подтверждают возможность осуществления способа получения аммонийной соли амида НТФ согласно изобретению, но не исчерпывают его.

Пример 1.

В реактор объемом 250 мл, снабженный якорной мешалкой со скоростью вращения 75 мин^-1, вентилем для подачи аммиака и сдувки газообразных продуктов, мановакууметром и термопарой, загружают 299 г НТФ, герметично закрывают и нагревают при перемешивании до температуры 110°С. После этого подают в реактор газообразный аммиак. Давление аммиака поддерживали на уровне 1,5-3 бар. Далее температуру поднимают до 150-160°С и периодически стравливают газообразные продукты из реактора для удаления образующихся паров воды, после чего вновь заполняют реактор аммиаком. Таким образом, реакционную смесь выдерживают до окончания поглощения аммиака, затем прогревают ее до 200-220°С, вновь удаляя образующиеся пары воды.

Периодически отбирают пробы на определение pH водного раствора образующегося продукта. В конце реакции pH 1% водного раствора 6,4. Для полного удалением продуктов реакции и избыточного аммиака содержимое реактора выдерживают под вакуумом в течение 1 часа. Общее время синтеза 9 часов.

В результате синтеза получено 38,5 г вещества в виде белой хрупкой застывшей массы, соответствующей по составу заявленной формуле.

Пример 2.

450 г НТФ загружают в реактор объемом 2 л, снабженный якорной мешалкой со скоростью вращения 50 мин^-1, входным и сдувочным вентилем, мановакууметром и термопарой, герметично закрывают его и поднимают температуру до 110°С. После этого при перемешивании подают газообразный аммиак. Давление аммиака поддерживают на уровне 1,5-3 бар.

После прогрева реакционной массы до температуры 150-160°С периодически сбрасывают давление в реакторе для удаления продуктов конденсации (воды). При снижении скорости поглощения аммиака температуру постепенно поднимают до 180°С. Общее время аминирования 15 часов.

Периодически отбирают пробы на определение pH водного раствора. В конце реакции pH 1% водного раствора 6,0. После этого при перемешивании реакционную массу прогревают при температуре 220°С и выдерживают содержимое реактора под вакуумом в течение 1 часа. Общее время синтеза 17 часов. В результате синтеза получают 346,5 г вещества в виде белой хрупкой застывшей массы, соответствующей по составу заявленной формуле.

Пример 3.

900 г НТФ загружают в реактор объемом 5 л, снабженный якорной мешалкой со скоростью вращения 60 мин^-1, входным и сдувочным вентилем, мановакууметром и термопарой, герметично закрывают его и нагревают при перемешивании до 110°С. Затем начинают подачу газообразного аммиака. Давление аммиака поддерживают на уровне 1,5-3 бар.

Температуру реакционной массы постепенно поднимают до 150-160°С, периодически сбрасывая давление в реакторе для удаления паров воды. Количество отогнанной воды составило 93,8 г.

Периодически отбирают пробы на определение pH водного раствора, при достижении pH 1% водного раствора 6,2 подачу аммиака прекращают, массу прогревают до температуры 220-225°С и для полного удаления продуктов реакции вакуумируют в течение 1 часа. Общее время синтеза 18 часов.

В результате синтеза получено 691,2 г вещества, соответствующего заявленной формуле.

ИК-спектры всех полученных продуктов включают полосы поглощения в областях 1524, 1340 и 1132 см^-1, характерные соответственно для NH колебаний амидной группы, колебаний аммонийной группы и валентных колебаний P=O связи.

Результаты анализов полученных продуктов представлены в таблице.

Таблица 1
Результаты анализов полученных продуктов и сравнение с расчетными данными
показатель	pH 1% раствора	N общий, %	P, %	N аммонийный, %
Пример 1	6,4	28,5	26,2	13,1
Пример 2	6,0	28,6	26,4	12,5
Пример 3	6,2	27,5	26,9	11,9
Расчет	-	28,24	26,76	12,1

1. Способ получения аммонийной соли амида нитрилотрисметиленфосфоновой кислоты формулы:

заключающийся в том, что аминирование нитрилотрисметиленфосфоновой кислоты проводят при повышенной температуре действием газообразного аммиака под давлением до тех пор, пока pH 1%-ного раствора получающегося продукта не составит 6-6,5.

2. Способ по п.1, отличающийся тем, что указанный процесс проводят при температуре 100-250°С, лучше 150-220°С, а в конце процесса реакционную массу вакуумируют для удаления избытка аммиака.

Способ получения тиониламида цианангидрида метилфосфоновой кислоты // 2394833

Изобретение относится к области фосфорорганических соединений, в частности к получению тиониламида цианангидрида метилфосфоновой кислоты формулы:CH3 P(O)(CN)N=S=O,который может использоваться в качестве полупродукта фосфорорганического синтеза.

Способ получения эфиров тиониламида метилфосфоновой кислоты // 2394832

Изобретение относится к области фосфорорганических соединений, в частности к получению эфиров тиониламида метилфосфоновой кислоты формулы: CH3P(O)(OR)N=S=O, которые могут использоваться в качестве полупродуктов фосфорорганического синтеза.

Новые фосфонамиды, способ их получения и их применение // 2314314

Изобретение относится к новым агентам экстракции иона редкоземельного металла, содержащим фосфонамидное соединение, представленное общей формулой [1] (где R1 является арильной группой, аралкильной группой, при условии, что каждая группа может иметь заместитель, выбранный из алкоксигрупп; R 2 является алкильной группой, алкенильной группой, арильной группой, аралкильной группой, при условии, что каждая группа может иметь заместитель, выбранный из алкильных групп, алкоксигрупп; R3 является атомом водорода, арильной группой, аралкильной группой, при условии, что каждая группа может иметь заместитель, выбранный из алкильных групп, алкоксигрупп, атомов галогенов; и два R3 могут быть объединены с образованием алкиленовой группы).

Бисамидатные фосфонатные соединения, являющиеся ингибиторами фруктозо-1,6-бисфосфатазы // 2273642

Изобретение относится к новым бисамидатным фосфонатным соединениям, являющимся ингибиторами фруктозо-1,6-бисфосфатазы. .

Производные ангидрида метиленбисфосфоновой кислоты, способы их получения, фармацевтическая композиция // 2205833

Изобретение относится к новым производным ангидрида метиленбисфосфоновой кислоты формулы I, где Y1, Y2, Y3 и Y4 - группа OR1, NR2R3, OCOR1, OCNR2R3, O(CO)OR1, O(SO2)R1 или ОР(O)R2(OR3), где R1, R2 и R3 - Н, С1-22 алкил, арил, возможно замещенный или SiR3, где R3 - С1-С4 алкил, при условии, что по меньшей мере одна из групп Y1, Y2, Y3 и Y4 иная, чем группа OR1 или NR2R3, Q1 и Q2 - H, F, Cl, Br, I, способы получения этих новых соединений, а также фармацевтические препараты, содержащие эти новые соединения.

Способ получения 2-оксо -2- метил -4- диэтиламино -5,5- диметил -1,3,2- оксазафосфол -3-ина // 2026299

Изобретение относится к химии фосфоразотсодержащих гетероциклических соединений, а именно к способам получения соединения формулы H3C - N(C2H5)2 которое является эффективным рострегулятором некоторых сельскохозяйственных культур.

Способ получения производных монофторметилфосфоновой кислоты // 2000003

Изобретение относится к области фторорганических соединений, конкретно к способу получения производных мсиофторметилфосфоновой кислоты следующего строенияQ СТН2- РЯ2 , где R--OR или NR-2; R - низшие алкилы.

Ди-(4-этоксианилид)-4-фениламинофенилтиофосфоновой кислоты в качестве ингибитора термоокисления карбоцепных каучуков // 1825798

Производные 2- оксо-3,3,5- триметил-1,2- оксафосфолена-4, обладающие антибластомной активностью // 1769528

Изобретение относится к новым соединениям, обладающим биологической активностью, а именно к производным 1-оксо-3,3,5-триметил-1,2-оксафосфолена-4 общей формулы 1 CH где R - эфирный или амидный заместитель, содержащий гетероциклический фрагмент, включающий в качестве гетероатомов кислород, азот или их комбинацию, например R OCHCH2 NO Указанные соединения обладают выраженной антибластомной активностью.

Композиция для обработки поверхности, содержащая соединения фосфоновых кислот // 2527448

Изобретение относится к композициям для очистки поверхности, включая детергентные стиральные композиции, композиции для мытья посуды, композиции для смягчения текстиля и твердые очистители поверхности. А именно изобретение относится к композиции, содержащей значительное количество поверхностно-активных агентов в комбинации с дополнительным количеством соединений фосфоновых кислот. Технический результат заключается в получении композиции, обеспечивающей лучшую эффективность с заметно уменьшенными побочными, например экологическими, недостатками. 4 н. и 8 з.п. ф-лы, 2 пр.

Производные 1, 2-дигидроциклобутендиона в качестве ингибиторов фосфорибозилтрансферазы никотинамида // 2529468

Изобретение относится к соединению формулы (I) где A выбирают из -C(=O)-, -S(=O)2-, и -P(=O)(R5)-, где R5 выбирают из C1-6-алкила, C1-6-алкокси и гидрокси; B выбирают из одинарной связи, -O-, и -C(=O)-NR6-, где R6 выбирают из водорода; D выбирают из одинарной связи, -O- и -NR9, где R7, R8 и R9 независимо выбирают из водорода; m равно целому числу 0-12 и n равно целому числу 0-12, где сумма m+n равна 1-20; p равно целому числу 0-2; R1 выбирают из необязательно замещенного гетероарила, где гетероарил представляет собой ароматическое карбоциклическое кольцо, где один атом углерода замещен гетероатомом; R2 выбирают из водорода, необязательно замещенного C1-12-алкила, при этом заместители выбраны из фенила, морфолина, галогена и пиридина; C3-12-циклоалкила, -[CH2CH2O]1-10-C1-6-алкила); и R3 выбирают из необязательно замещенного C1-12-алкила, при этом заместители выбраны из морфолина, фенила, диалкиламина и C3-12-циклоалкила; C3-12-циклоалкила, необязательно замещенного галогеном арила; или R2 и R3 вместе с соседними атомами образуют необязательно замещенное алкилкарбонилом или алкилом N-содержащее гетероциклическое или гетероароматическое кольцо;каждый из R4 и R4* независимо представляет собой водород; и их фармацевтически приемлемым солям, а так же к применению этих соединений для лечения заболеваний/состояний, вызванных повышенным уровнем фосфорибозилтрансферазы никотинамида ( ФРТНАМ) . 3 н. и 18 з.п. ф-лы, 1 ил., 2 табл., 83 пр.

Алкил 2-{ [(2r,3s,5r)-5-(4-амино-2-оксо-2н-пиримидин-1-ил)- -гидрокси-тетрагидро-фуран-2-илметокси]-фенокси-фосфориламино} -пропионаты, нуклеозидные ингибиторы рнк-полимеразы hcv ns5b, способы их получения и применения // 2534613

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы 1 или их стереоизомерам или фармацевтически приемлемым солям, обладающим свойствами ингибитора РНК полимеразы HCV NS5B, и к способам их получения. Соединения могут быть использованы для лечения и профилактики вирусных инфекций, включая гепатит C, возможно с дополнительными агентами, выбранными из ингибитора инозин-5-монофосфата дегидрогеназы, например Рибамидина, ингибитора протеазы гепатита С NS3, например Asunaprevir (BMS-650032), ингибитора протеазы гепатита С NS3/4A, например Sofosbuvir (TMC435), ингибитора РНК-полимеразы NS5A, например Daclatasvir (BMS-790052) или Ledipasvir (GS-5885). В общей формуле 1 R1 представляет собой C1-C4алкил; R2 и R3 представляют собой фтор, или R2 представляет собой фтор, а R3 представляет собой метил; один из R4 и R5 представляет собой водород, а другой из R4 и R5 представляет собой C1-C6ацил, необязательно замещенный α-аминоацил, выбранный из группы, включающей (диметиламино)ацетил, 1-трет-бутоксикарбониламино-2-метил-пропилкарбонил, 1-метилпирролидин-2-карбонил, 1-метилпиперидин-3-карбонил и 1-метилпиперидин-4-карбонил, R6 представляет собой водород, метил, метокси или галоген. 12 н. и 6 з.п. ф-лы, 1 табл., 14 пр.

Замещенные (2r,3r,5r)-3-гидрокси-(5-пиримидин-1-ил)тетрагидрофуран-2-илметил арил фосфорамидаты // 2553996

Данное изобретение относится к новому (2R,3R,5R)-3-гидрокси-(5-пиримидин-1-ил)тетрагидрофуран-2-илметил арил фосфорамидату общей формулы 1 или его стереоизомеру, или фармацевтически приемлемой соли, которые обладают свойствами нуклеозидных ингибиторов РНК-полимеразы NS5B вируса гепатита С. Соединения могут найти применение для профилактики и лечения вирусных инфекций, включая гепатит С. Изобретение также относится к способу получения соединений, фармацевтическим композициям и лекарственному средству на основе указанных соединений. В общей формуле 1 R1 представляет собой водород, (СН3)2[(СН3)3С]Si, C2-C6ацил, необязательно замещенный бензилоксигруппой, NR5R6 группой, в которой R5 и R6 представляют собой независимо водород или C1-C4алкил; 1-пиррол-2-илкарбонил, пиперидин-3-илкарбонил или пиперидин-4-илкарбонил; R2 и R3 представляют собой F или R2 представляет собой F или ОН и R3 представляет собой СН3; R4 представляет собой водород или метил; Ar представляет собой фенил, пиридил или нафтил, где фенил, пиридил или нафтил являются необязательно замещенными, по крайней мере, одним из C1-3алкил, С2-4алкенил, С2-4алкинил, C1-3алкокси, F, Cl, Br, I, нитро, циано, -N(C1-3алкил)2; Pm представляет собой 2,4-диоксо-3,4-дигидро-2Н-пиримидин-1-ил или 4-(4-амино-2-оксо-2Н-пиримидин-1-ил), в которых аминогруппа является необязательно замещенной 1-пиррол-2-илкарбонилом, пиперидин-3-илкарбонилом, пиперидин-4-илкарбонилом или радикалом C(O)R8, где R8 представляет собой C1-C4алкил, необязательно замещенный NR6R7 группой, где R6 и R7 представляют собой независимо водород или С1-С4 алкил; С1-3алкокси, необязательно замещенную фенилом; X представляет собой О или N-R9, где R9 представляет собой С1-С4алкил, необязательно замещенный ОН или ОСН3; n=1,2 или 3. 7 н. и 5 з.п. ф-лы, 1 табл., 11 пр.

Нуклеозидные ингибиторы рнк-полимеразы hcv ns5b, способы их получения и применения // 2567854

Изобретение относится к С3алкиловым эфирам (S)-2-{[(2R,3R,5R)-5-(4-амино-2-оксо-2Н-пиримидин-1-ил)-4,4-дифтор-3-гидрокси-тетрагидрофуран-2-илметокси]фенокси-фосфориламино}-пропионовой кислоты общей формулы 1 и их фармацевтически приемлемым солям. Соединения обладают свойствами нуклеозидных ингибиторов РНК-полимеразы HCV NS5B и могут найти применение для лечения и профилактики вирусных заболеваний, таких как гепатит C. В формуле 1 R1 представляют собой С1-С4алкил. Фармацевтическая композиция на основе соединения формулы 1 может дополнительно содержать ингибитор РНК-полимеразы NS5A, такой как Рибавирин, Рибамидин или гидрохлорид метилового эфира [(S)-1-((S)-2-{5-[4-(4-{2-[(S)-1-((S)-2-метоксикарбониламино-3-метил-бутирил)пирролидин-2-ил-3H-имидазол-4-ил]бута-1,3-диинил)фенил]-1H-имидазол-2-ил}пирролидин-1-карбонил)-2-метил-пропил]}-карбаминовой кислоты (AV-4025). 7 н. и 3 з.п. ф-лы, 1 табл., 12 пр.

Новая ионная жидкость производная бис-(n,n-диметиламида) метилфосфоновой кислоты с высокими термическими свойствами // 2630226

Изобретение относится к ионной жидкости с катионом бис-(N,N,N-триметиламида) метилфосфоновой кислоты и гексафторфосфат анионом, которая может быть использована в химической промышленности. Предложена новая ионная жидкость с высокими термическими свойствами, устойчивая к влаге. 1 пр., 1 ил.

Способ получения фосфорсодержащих огнезащитных веществ // 2639161

Изобретение относится к эффективному огнезащитному средству 2,4,6-трис(9,10-дигидро-9-окса-10-оксо-10-фосфафенантрен-10-иламино)-1,3,5-триазину и способу получения огнезащитных соединений формулы (I) где остаток R1 выбирается из -NH2, -NH2-zAz, а также одновалентных алкиловых и ариловых остатков, остатки A независимо друг от друга выбираются из фосфориловых остатков DOPO-, DPhPO- и DPhOPO-, а индексы x, y и z независимо друг от друга означают 0 или 1, где хотя бы один из индексов не равен 0, причем на первой стадии меламин или, где R1 является алкиловым или ариловым остатком, соответствующий алкиловый или ариловый гуанамин взаимодействует с одним или несколькими соответствующими фосфинилхлоридами DOP-Cl, DPhP-Cl и DPhOP-Cl, чтобы связать один или несколько фосфиниловых остатков с аминогруппой (или группами) меламина или гуанамина, а на второй стадии фосфиниловый остаток или остатки путем взаимодействия с окислителем окисляются до соответствующего фосфорилового остатка или остатков. Предложено новое эффективное огнезащитное средство и новый эффективный способ получения огнезащитных соединений. 3 н. и 9 з.п. ф-лы, 2 табл., 5 пр.

Циклобутил (s)-2-[[[(r)-2-(6-аминопурин-9-ил)-1-метил-этокси]метил-фенокси-фосфорил]амино]-пропаноаты, способ их получения и применения // 2647576

Изобретение относится к новым изомерным формам циклобутил (S)-2-[[[(R)-2-(6-аминопурин-9-ил)-1-метил-этокси]метил-фенокси-фосфорил]амино]пропаноата формулы 1 и его фармацевтически приемлемым солям, которые обладают противовирусным действием и могут быть использованы при лечении гепатита В, ВИЧ-инфекции. Соединения обладают высокими фармакокинетическими параметрами метаболизма, высокой противовирусной активностью и селективностью, превосходящей действие известных используемых в настоящее время аналогов. Циклобутил (S)-2-[[[(R)-2-(6-аминопурин-9-ил)-1-метил-этокси]метил-фенокси-фосфорил]амино]пропаноат соответствует формуле 1 Предпочтительно указанное соединение представляет собой циклобутил (S)-2-[(S)-[[(R)-2-(6-аминопурин-9-ил)-1-метил-этокси]метил-фенокси-фосфорил]амино]пропаноат формулы 1.1 или циклобутил (S)-2-[(R)-[[(R)-2-(6-аминопурин-9-ил)-1-метил-этокси]метил-фенокси-фосфорил]амино]пропаноат формулы 1.2 и их фармацевтически приемлемые соли Предпочтительные соли собой представляют собой фумарат циклобутил (S)-2-[(S)-[[(R)-2-(6-аминопурин-9-ил)-1-метил-этокси]метил-фенокси-фосфорил]амино]пропаноата формулы 1.1.1; полуфумарат циклобутил (S)-2-[(S)-[[(R)-2-(6-аминопурин-9-ил)-1-метил-этокси]метил-фенокси-фосфорил]амино]пропаноата формулы 1.1.2; гидрохлорид циклобутил (S)-2-[(S)-[[(R)-2-(6-аминопурин-9-ил)-1-метил-этокси]метил-фенокси-фосфорил]амино]пропаноата формулы 1.1.3; фумарат циклобутил (S)-2-[(R)-[[(R)-2-(6-аминопурин-9-ил)-1-метил-этокси]метил-фенокси-фосфорил]амино]пропаноата формулы 1.2.1; полуфумарат; циклобутил (S)-2-[(R)-[[(R)-2-(6-аминопурин-9-ил)-1-метил-этокси]метил-фенокси-фосфорил]амино]пропаноата формулы 1.2.2 или гидрохлорид циклобутил (S)-2-[(R)-[[(R)-2-(6-аминопурин-9-ил)-1-метил-этокси]метил-фенокси-фосфорил]амино]пропаноата формулы 1.2.3. Структурные формулы указанных соединений указаны в формуле изобретения. Изобретение также относится к способу получения соединений формулы 1, 1.1 и 1.2 и их фумаратов, полуфумаратов, гидрохлоридов, взаимодействием циклобутилового эфира L-аланина формулы (2) и соединения формулы 3 При необходимости проводят разделение соединения формулы 1 на соответствующие стереоизомеры 1.1 и 1.2 и необязательной обработкой полученных соединений 1.1 или 1.2 соответствующей кислотой. 4 н. и 6 з.п. ф-лы, 2 табл., 6 пр.