Способ получения n,n,-дизамещенных n-{[алкил(бензил)сульфанил]метил}аминов

Авторы патента:

Акманов Байрас Фаритович (RU)

Ковтуненко Ирина Анатольевна (RU)

Джемилев Усеин Меметович (RU)

Хайруллина Регина Радиевна (RU)

Ибрагимов Асхат Габдрахманович (RU)

Кунакова Райхана Валиулловна (RU)

C07D295/084 - с атомами азота кольца и атомами кислорода или серы, связанными с одной и той же углеродной цепью, которая не прерывается карбоциклическими кольцами

C07D211/20 - атомами кислорода или серы с простыми связями (связанными с одним и тем же атомом углерода C07D211/30)

C07C323/25 - ациклического насыщенного углеродного скелета

Владельцы патента RU 2466986:

Учреждение Российской академии наук Институт нефтехимии и катализа РАН (RU)

Изобретение относится к способу получения N,N-дизамещенных N-{[алкил(бензил)сульфанил]метил} аминов, которые могут найти применение в качестве новых модифицированных средств защиты растений от корневых гнилей и средств, повышающих урожайность сельскохозяйственных культур.

Сущность способа заключается во взаимодействии вторичных аминов общей формулы RRNH с N,N-диметил-N-{[алкил(бензил)сульфанил]метил}-аминами общей формулы Me₂N-CH₂-SR' в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида цинка ZnCl₂·H₂O при температуре 20°С и атмосферном давлении в хлороформе в качестве растворителя в течение 5-7 ч. Выход N,N-дизамещенных N-{[алкил(бензил)сульфанил]метил} аминов 82-98%. 1 табл., 1 пр.

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения N,N-дизамещенных N-{[алкил(бензил)сульфанил]метил} аминов общей формулы (I):

Соединения формулы (1) перспективны в качестве новых модифицированных средств защиты растений от корневых гнилей и средств, повышающих урожайность сельскохозяйственных культур [Н.Б.Трошина, Л.Г.Яруллина, О.Б.Сурина, И.В.Максимов. Индикаторы устойчивости растений и активные формы кислорода. III. Влияние бисола-2 и байтана на морфогенез и защитный ответ клеток неморфогенных каллусов пшеницы, инфицированных возбудителем твердой головни. // Цитология, Т 48, №6, 2006, с.495-499].

Известен способ [Bohme H., Otto H.H. // Arch. Pharm., 1967, 300, s.647] получения диэтиламинометилтиокарбоматов (2) взаимодействием соли хлорметилдиэтиламина с ксантогенатом калия по схеме:

Известным способом не могут быть получены N,N-дизамещенные N-{[алкил(бензил)сульфанил]метил} амины общей формулы (1).

Известен способ [Мовсумзаде М.М., Гасанова Е.Т., Билалов С.Б. и др. Нефтехимия, 42, №5, 2002, с.398-400] получения N,N-бис-(алкилтиометил)-N-алкил(бензил)аминов (3) взаимодействием алкилтиолов с формальдегидом и первичными аминами по схеме:

R=н-С₃H₇; н-С₄H₉; н-С₅H₁₁; н-С₁₂H₂₅; С₆H₅CH₂;

R'=CH₃; i-C₃H₇; t-C₄H₉; С₆H₅CH₂

Известен способ [Grillot G.F., Felton H.R., Grarrett B.R., Greenberg H., Green R., Clementi R., Moskowitz M.J. Amer. Chem. Soc., 1954, v.76, p.3969] получения N-[(арилсульфанил)метил] аминов (4) и (5) с выходами 22-96% аминометилированием ароматических тиолов с помощью эквимолярных количеств вторичных аминов (пиперидин, морфолин) и водного формальдегида (37%) при температуре 80°С.

Известный способ предполагает получение N-[(арилсульфанил)метил] аминов трехкомпонентной конденсацией арилтиолов с водным раствором формальдегида и вторичными аминами.

Предлагается новый способ получения N,N-дизамещенных N-{[алкил(бензил)сульфанил]метил} аминов общей формулы (1).

Сущность способа заключается во взаимодействии вторичного амина общей формулы RRNH (пиперидин, морфолин, NN-дифениламин) с N,N-диметил-N-{[алкил(бензил)сульфанил]метил} амином общей формулы Me₂N-CH₂-SR', где R'=Am, i-Pr, Bz, в присутствии катализатора ZnCl₂·2H₂O, взятыми в мольном соотношении RRNH: Me₂N-CH₂-SR': ZnCl₂·2H₂O=10:10:(0.3-0.7), предпочтительно 10:10:0.5, при температуре 20°С и атмосферном давлении в хлороформе в качестве растворителя в течение 5-7 ч, предпочтительно 6 ч. Выход N,N-дизамещенных N-{[алкил(бензил)сульфанил]метил} аминов общей формулы (1) составляет 82-98%. Реакция протекает по схеме:

Целевые продукты (1) образуются только лишь с участием вторичных аминов и N,N-диметил-N-{[алкил(бензил)сульфанил]метил} аминов. В присутствии первичных аминов или NN-диметил-N-[(арилсульфанил)метил] аминов целевые продукты (1) не образуются. Исходные реагенты берутся в стехиометрическом соотношении. Изменение соотношения исходных реагентов в сторону увеличения или уменьшения содержания вторичных аминов по отношению к N,N-диметил-N-{[алкил(бензил)сульфанил]метил} аминам приводит к снижению выхода целевых продуктов (1).

Проведение указанной реакции в присутствии катализатора ZnCl₂·2H₂O больше 0.7 ммолей не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование катализатора ZnCl₂·2H₂O менее 0.3 ммолей снижает выход (1), что связано, возможно, со снижением каталитически активных центров в реакционной массе. Без катализатора реакция идет с выходом, не превышающим 15%.

Реакции проводили при температуре 20°С. При меньшей температуре (например, 0°С) снижается скорость реакции, при большей температуре (например, 70°С) существенно увеличиваются энергозатраты. В качестве растворителя использовали хлороформ, т.к. в нем хорошо растворимы исходные реагенты и целевые продукты.

Существенные отличия предлагаемого способа.

В известном способе N-[(apилcyльфaнил)мeтил] амины получают трехкомпонентной конденсацией арилтиолов с водным раствором формальдегида и вторичными аминами. Реакция идет при температуре 80°С.

В предлагаемом способе N,N-дизамещенные N-{[алкил(бензил)сульфанил]метил} амины получают реакцией переаминирования N,N-димeтил-N-{[aлкил(бeнзил)cyльфaнил]мeтил} аминов с помощью вторичных аминов в присутствии каталитических количеств ZnCl₂·2H₂O. Реакция идет при температуре 20°С.

Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами:

Способ позволяет получать с высокой селективностью и выходами N,N-дизамещенные N-{[алкил(бензил)сульфанил]метил} амины общей формулы (1) при комнатной температуре. Предлагаемый способ технологически прост, процесс не требует больших энергозатрат.

Способ поясняется примерами.

Пример 1. В стеклянный реактор, установленный на магнитной мешалке, помещают 10 ммолей N,N-диметил-N-[(пентилсульфанил)метил]амина, 10 ммолей морфолина, 0.5 ммоль катализатора ZnCl₂·2H₂O и перемешивают 6 ч при температуре 20°С. Из реакционной массы выделяют 4-[(пентилсульфанил)метил]морфолин (1) с выходом 94%. Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в табл.1.

Таблица 1
№ п/п	Исходный амин RRNH	R'	Соотношение Me₂N-CH₂-SR: RRNH: ZnCl₂-2H₂O,ммоль	Время реакции, час	Выход (1), %
1	морфолин	Am	10:10:0.5	6	94
2	-//-	-//-	10:10:0.7	6	98
3	-//-	-//-	10:10:0.3	6	82
4	-//-	-//-	10:10:0.5	7	95
5	-//-	-//-	10:10:0.5	5	85
6	пиперидин	-//-	10:10:0.5	6	91
7	N,N-дифениламин	-//-	10:10:0.5	6	87

8	морфолин	i-Pr	10:10:0.5	6	97
9	-//-	Bz	10:10:0.5	6	89

Все опыты проводили в хлороформе при комнатной температуре (20°С).

Спектральные характеристики N,N-дизамещенных N-{[алкил(бензил)сульфанил]метил}аминов (1)

4-[(Пентилсульфанил)метил]морфолин. ИК-спектр, ν/см^-1: 669, 775, 862, 939, 1005, 1117, 1237, 1312, 1376, 1452, 2688-2957. Спектр ЯМР ¹H, δ м.д.: 0.88 м (3Н, Н⁸); 1.33 м (4Н, Н^6,7); 1.58 м (2Н, Н⁵); 2.54-2.58 налож. сигн. (6Н, Н^4,9,13); 3.69 т (4Н, Н^10,12); 3.85 уш.с (2Н, Н²). Спектр ЯМР ¹³С δ, м.д.: 13.95 с (С⁸); 22.27 с (С⁷); 29.91 с (С⁶); 31.04 с (С⁵); 33.32 с (С⁴); 51.12 с (С^9,13); 63.06 с (С²); 66.77 с (С^10,12). Найдено (%): С, 59.02; Н, 10.24; N, 6.37; S, 15.87. C₁₀H₂₁NOS. Вычислено (%): С, 59.07; Н, 10.41; N, 6.89; S, 15.77.

N-[(Пентилсульфанил)метил]пиперидин. ИК-спектр, ν/см^-1: 648, 762, 993, 1112, 1267, 1308, 1379, 1450, 2676-2933. Спектр ЯМР ¹Н δ, м.д.: 0.88 м (3Н, Н⁸); 1.34 м (4Н, Н^6,7); 1.41 м (4Н, Н¹¹); 1.58 налож. сигн. (6Н, Н^5,10,12); 2.52-2.58 налож. сигн. (6Н, Н^4,9,13); 2.55 т (2Н, Н⁴); 3.99 уш.с (2Н, Н²). Спектр ЯМР¹³ С δ, м.д.: 13.95 с (С⁸); 22.29 с (С⁷); 23.75 с (С¹¹); 25.81 с (С^10,12); 30.21 с (С⁶); 31.11 с (С⁵); 34.10 с (С⁴); 51.73 с (С^9,13); 64.62 с (С²). Найдено (%): С, 65.31; Н, 11.54; N, 6.87; S, 16.28. С₁₁Н₂₃NS. Вычислено (%): С, 65.61; Н, 11.51; N, 6.96; S, 15.92.

N,N-Дифeнил-N[(пeнтилcyльфaнил)мeтил]-амин. ИК-спектр, ν/см^-1: 692, 749, 837, 1066, 1093, 1231, 1310, 1358, 1494, 1592, 2856-3086. Спектр ЯМР ¹H δ, м.д.: 0.92 м (3Н, Н⁸); 1.28 м (4Н, Н⁶'⁷); 1.51 м (2Н, Н⁵); 2.50 м (2Н, Н⁴); 5.01 уш.с (2Н, Н²); 7.08 т (2Н, Н^12,12'); 7.16 д (4Н, н^{10,14,10',14'}, J 7.6); 7.34 т (4Н, Н^{11,13,11',13'}). Спектр ЯМР ¹³С 6, м.д.: 14.02 с (С⁸); 22.26 с (С⁷); 29.82 с (С⁶); 31.05 с (С⁵); 32.28 с (С⁴); 56.62 с (С²); 121.61 с (С^{10,14,10',14'}); 122.35 с (С^12,12'); 129.35 с (с^{11,13,11',13'}); 147.17 с (С^9,9'). Найдено (%): С, 75.72; Н, 8.14; N, 4.87; S, 11.27. C₁₈H₂₃NS. Вычислено (%): С, 75.74; Н, 8.12; N, 4.91; S, 11.23.

4-[(Изо-пропилсульфанил)метил]морфолин. ИК-спектр, ν/cм-1: 614, 774, 862, 1005, 1117, 1146, 1290,1382,1453,2805-2958. Спектр ЯМР ¹Н δ, м.д.: 1.17 д (6Н, H^5,5', J=6.8); 2.47 т (4Н, Н^6,10); 2.86 м (1Н, Н⁴); 3.59 т (4Н, Н^7,9); 3.73 с (2Н, Н²). Спектр ЯМР ¹³С δ, м.д.: 23.82 с (С^5,5'); 35.47 с (С⁴); 51.14 с (С^6,10); 60.86 с (С²); 66.67 с (С^7,9). Найдено (%): С, 54.61; Н, 9.56; N, 8.03; S, 18.69. C₈H₁₇NOS. Вычислено (%):С, 54.82; Н, 9.78; N, 7.99; S, 18.29.

4-[(Бензилсульфанил)метил]морфолин. ИК-спектр, ν/cm-1: 615, 774, 861, 1005, 1116, 1116, 1311, 1452, 1494,2807-2958. Спектр ЯМР ¹H δ, м.д.: 2.56 т (4Н, H^11,15); 3.71-3.73 наложение сигн. (6Н, Н^12,14,2); 3.79 с (2Н, Н⁴); 7.25-7.33 наложение сигн. (5Н, Н^6,7,8,9,10). Спектр ЯМР ¹³С δ, м.д.: 36.19 с (С⁴); 51.30 с (С^12,14); 61.12 с (С²); 66.87 с (С^11,15); 126.96 с (С⁸); 128.46 с (С^6,10); 129.03 с (С^7,9); 138.65 с (С⁵). Найдено (%): С, 64.43; Н, 7.55; N, 6.38; S, 14.42. C₁₂H₁₇NOS. Вычислено (%):С, 64.54; Н, 7.67; N, 6.27; S, 14.36.

Способ получения N,N-дизамещенных N-{[алкил(бензил)сульфанил]метил}аминов общей формулы (1):

отличающийся тем, что вторичные амины общей формулы RRNH (R - указанные выше) подвергают взаимодействию с N,N-диметил-N-{[алкил(бензил)сульфанил]метил}аминами общей формулы Me₂N-CH₂-SR' (R' - указанные выше) в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида цинка ZnCl₂·2H₂O при мольном соотношении RRNH: N,N-диметил-N-{[алкил(бензил)сульфанил]метил}амин:ZnCl₂·2H₂O=10:10:(0,3-0,7) при температуре 20°С и атмосферном давлении в хлороформе в качестве растворителя в течение 5-7 ч.

Изобретение относится к новым [(гетерилонио)метилкарбонилокси-поли(алкиленокси)]-[(аммонио)метилкарбонилоксиполи(алкиленокси)]пропан трихлоридам, общей формулы: где: при X+=Y+= Z+=-N+R1R2 R3, R1=R2=H, R3=алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е (общая степень оксипропилирования)=49, b+d+f (общая степень оксиэтилирования)=9; при X+=Y+= Z+=-N+R1R2 R3, R1=R2=H, R3=алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=55, b+d+f=10; при X+= Y+=Z+=-N+R1 R2R3, R1=R2=H, R 3=алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=49, b+d+f=9; при X+= Y+=Z+=-N+R1 R2R3, R1=R2=H, R 3=алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=55, b+d+f=10; при X+= Y+=Z+=-N+R1 R2R3, R1=R2=H, R 3=алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=49, b+d+f=0; X+= Y+=Z+=-N+R1 R2R3, R1=R2=H, R 3=алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=55, b+d+f=0; при X+=Y+ = Z+=-N+R1R2 R3, R1=R2=H, R3=алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=49, b+d+f=0; при X+= Z+=-N+R1R2 R3, R1=R2=H, R3=алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=55, b+d+f=0, и к способу их получения.

1,2,3-трис[(аммонио)метилкарбонилоксиполи(алкиленокси)]пропан трихлориды, обладающие бактерицидной и фунгицидной активностью, а также свойствами деэмульгаторов нефтяных эмульсий, и способ их получения // 2284316

Изобретение относится к новым 1,2,3-трис[(аммонио)метил-карбонилоксиполи(алкиленокси)]пропан трихлоридам, общей формулы: где при: -Х+=-N+R 1R2R3, R1=R2 =H, R3 = алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е (общая степень оксипропилирования)=49, b+d+f (общая степень оксиэтилирования)=0; при: -Х+ =-N+R1R2R3, R 1=R2=H, R3 = алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=55, b+d+f=0; при: -Х+=-N+R1R2R 3, R1=R2=H, R3 = алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=80, b+d+f=24; при: -X+=-N+R1R 2R3, R1=R2=H, R3 = алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=90, b+d+f=27; при: -X+=-N +R1R2R3, R1 =R2=H, R3 = фенил, а+с+е=80, b+d+f=24; при: -X+=-N+R1R2R 3, R1=R2=H, R3 = фенил, а+с+е=90, b+d+f=27; при: -X+= , а+с+е=80, b+d+f=24; при: -X+= , а+с+е=90, b+d+f=27, и к способу их получения.

Псевдополиморфные формы дигидрохлорида 2-[2-[4-(бис-(4- фторфенил)метил)-1-пиперазинил]этокси]уксусной кислоты // 2182575

Изобретение относится к новым псевдополиморфным формам дигидрохлорида 2-[2-[4-[бис(4-фторфенил)метил] -1-пиперазинил] этокси] уксусной кислоты, а именно безводному дигидрохлориду 2-[2-[4-[бис-(4-фторфенил)метил]-1-пиперазинил] этокси] уксусной кислоты и моногидрату дигидрохлорида 2-[2-[4-[бис(4-фторфенил)метил] -1-пиперазинил] этокси] уксусной кислоты.

Гидрохлориды замещенных ацетиленовых аминоспиртов - активные и низкотоксичные антагонисты галоперидола // 2174510

Изобретение относится к новым гидрохлоридам замещенных ацетиленовых аминоспиртов общей формулы I R1R2C(OH)CH2CCCH2AmHCl, которые обладают низкой токсичностью и обладают свойствами антагонистов галоперидола, благодаря чему могут найти применение в медицине для лечения и предупреждения паркинсонизма.

Аминоспирты ацетиленового ряда, обладающие выраженными м- холинолитическими свойствами и слабо угнетающие центральную нервную систему // 2155759

Изобретение относится к химии биологически активных соединений, избирательно блокирующих М-холинореактивные системы и оказывающих слабое угнетающее действие на центральную нервную систему (ЦНС).

Производные морфолина // 2038353

Изобретение относится к соединениям аминов, обладающим высокой фунгицидной активностью, к способу их получения и к их использованию в сельском хозяйстве в качестве фунгицидов.

1-адамантилэтилокси-3- морфолино-2-пропанол гидрохлорид, обладающий утеростимулирующей активностью // 1829354

Изобретение относится к органической химии, конкретно к новым замещенным производным аминопропанола, а именно к 1-адамантилэтилокси-3-морфолино-пропа- нол-2-гидрохлориду формулы CH2CH2OCHCH2NOHCl обладающему стимулирующим действием на сократительную функцию матки.

Способ получения производных стильбена // 1766257

Способ получения ацетиленовых аминоспиртов // 396321

Циклические аминопроизводные, фармацевтическая композиция и способ профилактики заболевания // 2203887

Изобретение относится к группе новых индивидуальных химических соединений - циклическим аминосоединениям, представленным следующей формулой: где R1 представляет собой фенильную группу, которая может быть необязательно замещена, по меньшей мере, одним заместителем, представляющим собой атом галогена; R2 представляет собой С1-С8 алифатическую ацильную группу или (С1-С4 алкокси) карбонильную группу; и R3 представляет собой насыщенную циклическую аминогруппу, которая имеет всего от 2 до 8 атомов углерода в одном или нескольких циклах, причем наибольший азотсодержащий цикл имеет от 3 до 7 атомов в цикле, и при этом указанная насыщенная циклическая аминогруппа замещена группой, имеющей формулу -S-Х-R4, где R4 и Х имеют такие значения, как определено ниже, и указанная насыщенная циклическая аминогруппа присоединена через свой циклический атом азота к соседнему атому углерода, к которому присоединены заместители R2 и R1; R4 представляет собой фенильную группу, которая может быть необязательно замещена, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из атомов галогена, С1-С4 алкильных групп, С1-С4 алкоксильных групп и нитрогрупп; С1-С6 алкильную группу, которая может быть необязательно замещена, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из аминогрупп, карбоксильных групп, (С1-С4 алкокси)карбонильных групп, заместителей, имеющих формулу -NH-A1 (где А1 представляет собой -аминокислотный остаток), и заместителей, имеющих формулу -СО-А2 (где А2 представляет собой -аминокислотный остаток); или С3-С8 циклоалкильную группу, и Х представляет собой атом серы, сульфильную группу или сульфонильную группу, и упомянутая циклическая аминосодержащая группа может быть необязательно дополнительно замещена группой, имеющей формулу = CR5R6, где R5 и R6 являются одинаковыми или различными, и каждый независимо представляет собой атом водорода, карбоксильную группу, (С1-С4 алкокси)карбонильную группу, карбамоильную группу, (С1-С4 алкил) карбамоильную группу или ди-(С1-С4 алкил)карбамоильную группу; или их фармакологически приемлемым солям, фармацевтической композиции, обладающей ингибирующим действием в отношении агрегации тромбоцитов; лекарственному препарату, содержащему аминосоединение формулы I, и способу профилактики заболевания, выбранного из группы, состоящей из эмболии и тромбоза у теплокровного животного.

Производные 4-гидроксипиперидина // 2178412

Изобретение относится к новым производным 4-гидроксипиперидина общей формулы (I), где Х обозначает -О-, -NH-, -CH2-, -СН= , -СО2-, -СОN(низший алкил)- или -CONH-, R1 - R4, независимо друг от друга, - водород, гидрокси, нитрогруппа, низший алкилсульфонамид, 1- или 2-имидазолил, 1-(1,2,4-триазолил), R5 и R6, независимо друг от друга, - водород, низший алкил, гидрокси- или оксогруппа, R7 - R10, независимо друг от друга, - водород, низший алкил, галоген, трифторметил или низшая алкоксигруппа, n = 0 или 1, или к их фармацевтически приемлемым кислотно-аддитивным солям.

1-фенилалканоны - новые лиганды 5-нт4-рецептора // 2170228

Изобретение относится к 1-фенилалканонам - новым лигандам 5-НТ4-рецепторам формулы I, где R1 - галоген; R2 - Н, C1-C4алкокси; R3 - C1-C4алкокси, фенил C1-C4алкокси, где фенил необязательно замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из C1-C4алкила, C1-C4алкилокси, 3,4-метилендиокси; R2 и R3 вместе обозначают метилендиокси, этилендиокси; R4 обозначает группу формулы (а) или (b), где n = 3, 4, 5; р = 0; q = 1 или 2; R5 и R6 каждый C1-C4алкил или вместе - (CH2)4 - , - (CH2)6 -, - (CH2)2O(CH2)2 -, -CHR8CH2CR9R10CHR11CH2-, где R8 и R11 каждый - Н или вместе - (CH2)t-, где t =1; R9 - Н, -ОН, C1-C8алкил, C1-C4алкилокси; R10 - Н, C1-C8алкил, фенил, - (СН2)x R12, где х = 0, 1, 2, 3; R12 - ОН, C1-C4алкилокси, - C(O)NR13R14, - NR13C(O)OR14, -SO2NR13R14, -NR13SO2R14, -NR13SO2NR14R15, -NR13C(O)NR14R15; R13, R14, R15 - независимо - Н, C1-C4алкил, CF3; R7 - Н, C1-C8алкил, C3-C8алкенил, фенил C1-C4алкил, где фенил необязательно замещен C1-C4алкилокси, метилендиокси, этилендиокси; или R7 - (СН2)z - R12, где z = 2, 3.

Циклические аминопроизводные, фармацевтические композиции и способы лечения и предупреждения заболеваний // 2163596

Изобретение относится к новым циклическим аминопроизводным общей формулы I, где R1 представляет фенильную группу, замещенную атомом галогена, 2 представляет C1 - C8 алифатическую ацильную группу или (C1 - C4 алкокси)карбонильную группу, R3 представляет 3 - 7-членную насыщенную циклическую аминогруппу, которая может образовывать конденсированное кольцо, где указанная циклическая аминогруппа замещена заместителем, выбранным из группы, включающей: меркаптогруппу, которая может быть незащищена или защищена группой, выбранной из ряда защитных групп, C1 - C4 алкильную группу, замещенную меркаптогруппой, которая может быть незащищена или защищена группой, выбранной из ряда защитных групп, причем ряд защитных групп для указанных меркаптогрупп включает C1 - C20 алканоильные группы, C3 - C20 алкеноильные группы и бензоильные группы, и указанная циклическая аминогруппа, кроме того, предпочтительно замещена группой формулы =CR4R5, где R4 представляет атом водорода, а R5 представляет атом водорода, C1 - C4 алкильную группу, карбоксигруппу, (C1 - C4-алкокси)карбонильную группу, карбамоильную группу или моно- или ди-(C1 - C4-алкил)карбамоильную группу.

Производные уксусной кислоты // 2151768

Изобретение относится к новым производным уксусной кислоты, способу их получения, фармацевтическим препаратам, содержащим такие соединения, и к применению этих соединений при изготовлении фармацевтических препаратов.

3,4,4-трехзамещенные пиперидинил-n-алкилкарбоксилаты и промежуточные соединения, способ их получения и фармацевтическая композиция // 2145958

Способ получения производных бициклического пиримидин-5-она или их солей с фармацевтически приемлемыми кислотами,или их цисили транс-изомеров // 1138032

Способ получения гетероциклических гликолей-1,4 // 370207

Способ получения гетероциклических // 295760

Способ получения алкеновых производных // 268304

Способ получения n,n-диметил-n-[(алкилсульфанил)метил]аминов // 2466985

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения N,N-диметил-N-[(алкилсульфанил)метил]аминов, который заключается во взаимодействии алкилтиолов с N,N,N,N-тетраметилметандиамином при температуре (20-40°С) в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида самария (SmCl3·6H2O) в течение 0.5-2 ч при мольном соотношении алкилтиол:N,N,N,N-тетраметилметандиамин:SmCl 3·6Н2O=10:(10-14):0.3-0.7.

Способ получения s, s'-бис-[(n,n-диметил)метил]алкандитиолов // 2464259

Изобретение относится к способу получения S,S'-бис-[(N,N-диметил)метил]алкандитиолов общей формулы (I): который заключается в том, что алкандитиолы подвергают взаимодействию с N,N,N,N-тетраметилметандиамином в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида самария (SmCl 3·6H2O), взятыми в мольном соотношении , -дитиол:N,N,N,N-тетраметилметандиамин:SmCl3·6H 2O=10:(20-24):(0.3-0.7), при комнатной температуре (~20°С) и атмосферном давлении в среде хлороформа в качестве растворителя в течение 3-5 ч.