Способ получения водорастворимых алифатических полиаминокислот

Авторы патента:

Царик Людмила Яковлевна (RU)

Подкуйко Петр Алексеевич (RU)

Алексеева Оксана Васильевна (RU)

C08F8/10 - ацилирование

C08F126/04 - диаллиламин

Владельцы патента RU 2489448:

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Иркутский государственный университет" (RU)

Изобретение относится к способу получения водорастворимых алифатических полиаминокислот, которые могут быть использованы при получении ингибиторов коррозии сталей и чугуна, в качестве амфолитных ПАВ, а также в производстве строительных материалов в составе формовочно-разделительных добавок при формовании древесно-стружечных и древесно-волокнистых плит. Способ заключается в том, что проводят реакцию полиаллиламина с алифатическими хлорированными кислотами формулы Cl(CH₂)_nCOOH, где n=1-4, при мольном соотношении компонентов соответственно 1:1-1.73 в водном растворе при температуре 30-35°С. Способ позволяет получить полиаминокислоты с выходом до 99,5%. 5 пр.

Изобретение относится к синтезу водорастворимых алифатических полиаминокислот, которые могут быть использованы при приготовлении ингибиторов коррозии сталей и чугуна, в качестве амфолитных ПАВ и в производстве строительных материалов в составе формовочно-разделительных добавок при формовании древесно-стружечных и древесно-волокнистых плит.

Из просмотренных источников информации не найдено способов получения водорастворимых алифатических полиаминокислот.

Задачей предлагаемого изобретения является разработка способа получения водорастворимых алифатических полиаминокислот.

Поставленная задача достигается тем, что водорастворимые алифатические полиаминокислоты получаются реакцией взаимодействия полиаллиламина с алифатическими хлорированными кислотами формулы Cl(СН₂)_nCOOH, где n=1-4, при мольном соотношении компонентов соответственно 1:1-1.73 в водном растворе при температуре 30-35°С.

Пример 1 (предлагаемый)

В стеклянный реактор объемом 5 л, снабженный перемешивающим устройством турбинного типа, карманом для установки термопары, загрузочным люком и капельной воронкой, наливают 1.5 литра водного раствора 151.0 г (2.645 моль) полиаллиламина и добавляют 1.2 литра водного раствора 250 г (2.645 моль) хлоруксусной кислоты (мольное соотношение соответственно 1:1) при включенном перемешивании, нагревают до 35°С и перемешивают в течение 2 часов.

После завершения реакции получают полимерный продукт, который высушивают при 45-60°С до остаточной влажности 1.5%. Полученный твердый полимерный продукт измельчают до пылевидного состояния и анализируют. Выход 86%. Получают полипропилен-β-аминоэтановую кислоту, для которой найдено, %: С 52.16; Н 7.88; N 12.17; O 27.79.

ИК спектр (KBr, ν, см^-1): 1470, 1925, 2850, 3000 (CH₂); 1340, 2890 (СН);

2500, 3000, 3500 (-СООН); 1500 (С=O); 1420 (ОН); 1400, 1550, 1610 (-СОО-).

Спектр ПМР (δ, м.д, D₂O): 1.58 (2Н, CH₂); 2.29 (1Н, СН), 3.5 (1Н, ОСН), 4.3 (1Н, СООН), 4.73 (1Н. ОН).

Спектр ЯМР ¹³С (δ, м.д.): 36.7 (СН₂); 43.34 (СН), 64.14 (ОСН); 180.23

(С=O).

Пример 2

В условиях примера 1, но при использовании водного раствора 259 г (1.9356 моля) хлорпропановой кислоты в 1.5 литра дистиллированной воды (мольное соотношение соответственно 1:1.37).

Концентрация полученного водного раствора полимера 5%. Выход 95%.

Получают полипропилен-β-аминопропановую кислоту, для которой найдено, %: С 55.80; Н 8.58; N 10.84; О 24.78.

Пример 3

В условиях примера 1, но при использовании водного раствора 350 г (2.4444 моля) хлорбутановой кислоты в 2.5 литрах дистиллированной воды (мольное соотношение соответственно 1:1.08).

Концентрация полученного водного раствора полимера 6.8%. Выход 98%. Получают полипропилен-β-аминобутановую кислоту, для которой найдено, %: С 58.72; Н 9.15; N 9.78; О 22.35.

Пример 4

В условиях примера 1, но при использовании водного раствора 250 г (1.746 моля) хлорбутановой кислоты в 2.5 литра дистиллированной воды (мольное соотношение соответственно 1:1.51).

Концентрация полученного водного раствора полимера 7.2%. Выход 97.8%. Получают полипропилен-β-аминобутановую кислоту, для которой найдено, %: С 58.72; Н 9.15; N 9.78; О 22.35.

Пример 5

В условиях примера 1, но при использовании водного раствора 240 г (1.5270 моля) хлорпентановой кислоты в 3.5 литра дистиллированной воды (мольное соотношение соответственно 1:1.73).

Концентрация полученного водного раствора полимера 6.8%. Выход 99.5%. Получают полипропилен-β-аминопентановую кислоту, для которой найдено, %: С 61.12; Н 9.62; N 8.91; О 20.3.

ИК спектры водорастворимых алифатических полиаминокислот сняты на приборе UP-75 в вазелиновом масле.

Спектры ЯМР ¹Н и ¹³С записаны на спектрометре Bruker DPX-400 с рабочей частотой 400 МГц в дейтероформе, внутренний стандарт ГМДС.

Способ получения водорастворимых алифатических полиаминокислот реакцией полиаллиламина с алифатическими хлорированными кислотами формулы Cl(СН₂)_nCOOH, где n=1-4, при мольном соотношении компонентов соответственно 1:1-1,73 в водном растворе при температуре 30-35°С.

Изобретение относится к способу получения полиалкенильных ацилирующих агентов. .

Функционализированные полимеры и сополимеры пара- алкилстирола // 2157383

Изобретение относится к функционализированным сополимерам пара-алкилстирола и изоолефина. .

Способ получения анионита // 2015992

Изобретение относится к области синтеза ионообменных материалов, используемых для очистки сточных вод и в частности к извлечению хрома (VI) из растворов. .

Способ получения твердофазного реагента // 1838329

Способ получения поли-/2-винил-10-ацетилфентиазина/ // 958429

Способ получения модифицированного полистирола // 713873

Способ получения карбоксилсодержащих катионитов // 304262

Способ получения фосфорнокислых ионитов // 280839

Способ получения амфотерного ионита // 280838

Способ получения полимеров, содержащих антрахиноновые окислительно-восстановительные // 187999

Поли-n, n-диаллиламиноэтановая кислота // 2439086

Изобретение относится к ионогенным водорастворимым полимерам диаллильной природы. .

Полидиаллиламины и содержащее их дезинфицирующее средство // 2272045

Изобретение относится к области синтеза новых полиэлектролитов катионного типа на основе трифторацетатов диаллиламинов - мономеров ряда N,N-диаллиламина (ДАА) (самого мономера ДАА и N,N-диаллил-N-метиламина (ДАМА)) и может быть использовано в различных областях народного хозяйства и, в частности, медицине.

Способ количественного определения органического азотсодержащего соединения // 1346640

Изобретение относится к методу анализа органических оснований в водных средах и может быть использовано в отраслях промьгашенности, связанных с бурением скважин, добычей нефти, обезвоживанием осадков, очисткой воды .

Поли-n,n-диаллил-п-аминобензойная кислота // 2610543

Изобретение относится к ионогенному водорастворимому полимеру диаллильной природы, а именно к поли–N,N-диаллил-п-аминобензойной кислоте нижеуказанной формулы, где n=100-112, который может быть использован в качестве флокулянта, коагулянта, структуратора почв и пролонгатора лекарственных средств. Изобретение позволяет расширить ассортимент полимеров диаллильной природы и получить полиэлектролит с высокой молекулярной массой, обладающий высокими комплексообразующими свойствами. 1 ил., 2 табл., 3 пр.

Функционализованный полимер и способы его получения и применения // 2492189

Изобретение относится к полимерам, которые пригодны для использования в получении резиновых изделий, например, таких как протекторы покрышек

Способ получения сорбента для селективного извлечения ионов скандия // 2531916

Изобретение относится к способу получения сорбента для селективного извлечения ионов скандия. Способ включает стадию ацилирования сополимера стирола с дивинилбензолом хлористым ацетилом в растворе дихлорэтана в присутствии безводного хлористого алюминия, промывку, сушку, стадию фосфорилирования продукта ацилирования треххлористым фосфором, стадию гидролиза ледяной водой, заключительную промывку целевого продукта. В качестве исходного сополимера используют макропористый сополимер стирола с дивинилбензолом. Ацилирование осуществляют при температуре кипения раствора хлористого ацетила. Фосфорилирование проводят путем предварительной выдержки реакционной массы при комнатной температуре с последующим введением в нее ледяной уксусной кислоты с дополнительной выдержкой реакционной массы при перемешивании. Технический результат заключается в получении высокоселективного к скандию комплексообразующего сорбента и упрощении процесса получения. 3 з.п. ф-лы, 1 табл., 2 пр.

Способ получения ацилированного полимера, содержащего виниламин, и его применение в качестве добавки при изготовлении бумаги // 2606227

Изобретение описывает способ получения ацилированного полимера, содержащего виниламин, включающий стадии: a) проведение свободнорадикальной полимеризации N-винилформамида в водном растворе, b) проведение щелочного гидролиза с образованием поливиниламина, и c) взаимодействие полимера, содержащего виниламин, по меньшей мере с одним ацилирующим реагентом, где ацилирующий реагент выбран из группы, включающей ангидрид карбоновой кислоты, ацилгалогенид и их смеси, и где температура реакции ацилирования составляет от примерно 20 до примерно 50°С и где ангидрид карбоновой кислоты не является циклическим ангидридом. Технический результат заключается в применении ацилированного полимера при изготовлении бумаги в качестве добавок для повышения прочности в сухом состоянии, удерживающих и обезвоживающих средств, а также агентов для подавления образования отложений смолы и липких материалов. 12 з.п. ф-лы, 32 пр., 3 табл.