Способ получения арилсульфамидов ряда азобензола

 

255253

ОПИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСИОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советвкиа

Социалистических

Ресоублик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 01.Ill.1968 (№ 1223218/23-4) с,присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 28.Х.1969. Бюллетень ¹ 33

Дата опубликования описания ЗО.III.1970

Кл. 12о, 16

Комитет оо делам изобретениЯ и аткрытид лри Совете Министров

СССР

МПК С 07с

УДК 547.582.4.07 (088.8) Авторы изобретения

Е. С. Кащеева, Ф. 3. Дубинская и В. П. Слюсарева;=Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛСУЛЬФАМИДОВ

РЯДА АЗОБЕНЗОЛА

Изобретение относится к способу получения полупродуктов, которые могут быть использованы в синтезе красителей.

Известен препаративный способ получения арилсульфамидов ряда азобензола общей формулы где Аг — бензольное ядро, содержащее заместители, например (п=СНз); К, — Н или алкил; Rs — алкил или метоксигруппа, взаимодействием аминов ряда азобензола общей формулы где Кт и Rs имеют указанные выше значения с бензосульфохлоридом в органическом растворителе с последующим выделением водой полученного продукта и перекристаллизацией из органических растворителей.

Однако при осуществлении этого метода используют токсичные растворители (пиридин, бензол), а также требуются большие избытки амина. Кроме того, для очистки по5 лучаемых продуктов, загрязненных примесями, необходима перекристаллизация из органических ра творителей.

Для повышения степени чистоты целевого продукта и снижения его себестоимости пред10 лагается арилсульфохлорид брать в избытке и реакционную массу. полученную в процессе, обрабатывать воднощелочным раствором до рН=7 — 8,5 в присутствии диспергатора, например НФ.

15 Предлагаемый способ проще, чем известный, так как при его осуществлении исключается перекристаллизация целевого продукта, кроме того, улучшаются санитарно-гигиенические условия труда за счет устранения

20 токсичных растворителей.

Получают практически чистые продукты с температурой плавления, близкой к температуре плавления веществ, очищенных перекристаллизацией.

25 П р им ер 1. В трехгорлый реактор, снабженный мешалкой и термометром, загружают

21 г бензосульфохлорида и 9 г сухого 4-амино-4 -метоксиазобензола. Содержимое колбы нагревают до 30 — 40 С и при интенсивном

30 перемешивании дают выдержку до практически полного отсутствия в реакционной массе 4-амино-4 -метоксиазобензола, о чем судят по анализу с помощью радиальной бумажной хроматографии (выдержка 1 — 2 час).

После, реакции в массу добавляют 90 мл воды, 0,3 г диспергатора НФ, нагревают до

60 — 70 С, и из капелькой воронки прибавляют водный раствор аммиака до рН реакционной массы 7 — 8,5.

Выделившийся продукт фильтруют, промывают горячей водой до отсутствия в промывной воде бензолсульфамида и сушат. Получают 13,4 г 4-бензосульфамидо-4 -метоксиазобензола с т. пл. 138 — 139 С, Выход 92% (от теории). Полученный продукт пригоден для синтеза дисперсных красителей.

Примечание: т. пл. 4-бензосульфамидо-4 метоксиазобензола, перекристаллизованного из органического растворителя, 138,5 — 140 С.

Пример 2. В реактор загружают 60 г толуолсульфохлорида, нагревают его до 70—

75 С (т..е. до полного его расплавления) и прибавляют 28,6 г 4-амино-4 -метоксиазобензола. При температуре 80 С массу выдерживаюг 1 — 2 час. Выделяют целевой продукт в условиях примера 1. Получают 43,55 г

4-толуолсульфамидо - 4 - метоксиазобензола с т. пл. 158 — 160 5 С. Выход 90 7% (от теории).

Примечание: т. пл. 4-толуолсульфамидо-4 метоксиазобензола, перекристаллизованного из органического растворителя, 161,5 — 1 62 С.

Пр им ер 3. В реактор загружают 20,2 г бензосульфохлорида и 12,0 г 4-амино-2,3 -диметилазотолуола (м-аминоазотолуола) или его хлоргидрата. Массу нагревают до 40—

45 С и выдерживают при этой температуре

1 — 2 час. Условия выделения целево" î продукта аналогичны примеру 1.

255253 ,4

Получают 11,5 г (66,5% от теории) 2,3 -диметил-4-бензосульфамидоазобензола с т. пл.

140 С.

Примечание: т. пл. 2,3 -диметил-4-бензо5 сульфамидоазобензола, перекристаллизованного из органического растворителя, 144—

144,5 С, 10

Предмет изобретения

Способ получения арилсульфамидов ряда азобензола общей формулы

Аг SOг — NH

15 где Аг — бензольное ядро, содержащее заместители, например (п =СНз), Кт — Н или алкил;

К вЂ” алкил или метоксигруппа, взаимодействием аминов ряда азобензола об25 щей формулы

К) г

30 где Кт и К,имеют вышеуказанные значения, с арилсульфохлор идом и выделением целевого продукта известным способом, отличаюи1ийся тем, что, с целью повшения чистоты

35 целевого продукта, арилсульфохлорид берут в избытке, и реакционную массу, полученную в процессе, подвергают обработке воднощелочным раствором до рН=7 — 8,5 в присутствии диспергатора, например НФ.

Составитель Г. М. Шагалова

Редактор С. С. Лазарева Тскред Л. Я. Левина YoððåêTîð Г. С. Мухина

Заказ 565(13 Тираж 480 Подписное

ЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2