Способ получения активных сульфамидов

 

AairdH,HQ

ОПИС Е

Союз Советских

Социалистических

Республик

258I70

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Зависимое от патента ¹â€”

Заявлено 15.1.1968 (¹ 1212209 23-4) с присоединением заявки ¹â€”

Приоритет—

Оп бликовано 20.XI. 1969. Бюллетень № 36

Кл. 12о, 16.ЧПК С 07с х ДК 547 541 521 (088 8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Дата опубликования описания 19Х1.1970

Иностранец

Рольф Вильгельм Пфиррманн (Федеративная Респу блика Геpbl3HI113) Иностранная фирма

«Ед Гайстлих Зене А. Г. фюр Хемише Индустри» (Швейцария) Автор изобретения

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АКТИВНЫХ СУЛЬФАМИДОВ

Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение в медицинской промышленности.

Предлагается способ получения BKTHBHblx сульфамидов формулы

R О

R - — С вЂ” С

+ N — R

R — С вЂ” С !!

R4 О где R — арильная или алифатическая группа, замещенная в ароматическом кольце по крайней мере одной сульфамидной группой, а атом азота может быть расположен у следующего кольца заместителя;

R R2 R3 и R4 — водород, алкильная группа с С ) 5 или арильная группа, причем один из заместителей К, К, Кз и R4 должен быть арильной группой.

Способ заключается в том, что амин формулы Я1х)Н2, где R имеет вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию с кислотой формулы НООС CR CR2 CR ÑR4ÑÎÎÍ или с ее ангидридом, где R, R, R и Я4 имеют вышеуказанные значения, при температуре порядка 200 С в среде растворителя, например углеводорода, нитроуглеводорода, хлоруглеводорода, эфира, циклоэфира, в присутствии дегидратирующего вещества с последующим выделением целевого продукта известным приемом.

Пример 1. 1-N- (-фенил-а -метилсукци5 нимид) -4-сульфамидобензол.

17,2 г сульфаниламида и 20,8 г 2 -фенил- л -метилсукциновой кислоты смешивают, нагревают до температуры 200 С и оставляют при этой температуре на 30 л ин. К

l о смеси добавляют этилацетат, продукт реакции осаждают петролейным эфиром и высушивают.

Получают 24,8 г красноватых кристаллов, которые после перекристаллизации из диоксана превращаются в белые с т. пл. 203 — 205 С.

15 Найдено, О/О. .С 59,40; Н 4,77; N 8,03.

Вычислено, о о: С 59,35; Н 4,69; N 8,14.

Пример 2. 1-Х- (x-фенил- а -этилсукцинамид) -4-сульфамидобензол.

7,6 г . -фенил- i -этилсукциновой кислоты и 6,2 г сульфаниламида смешивают и нагревают до 190 С. Смесь оставляют при этой температуре в течение 15 мин, затем ее обрабатывают этилацетатом и отфильтровывают через активированный уголь. К фильтрату, который охлаждается, добавляют петролейный эфир. Осадок отфильтровывают под вакуумом для получения 8,0 г белого вещества, после перекристаллизации которого из этилацетата— петролейного эфира получают белые кристал3 О лы с т. пл. 141 — 143 С.

258170

Найдено, о/о. С 60,00; Н 4,98; N 7,50.

Вычислено, О о. С 60,39; Н 5,07; N 7,83.

Пример 3, 1-N-(p-метоксифенил) -а -метилсукцинпмид-4-сульфамидобензол.

46,02 г -метил- - (р-метоксифенил) -сукциновой кислоты и 33,5 г сульфаниламида смешивают и нагревают в течение

15 мин. при 160 — 170 С, а затем при 180 — 190 С еще в течение 15 лин. Этилацетат вливают в расплав, который имеет температуру 60 C. После фильтрования добавляют к фильтрату цетролейный эфир, и массу фильтруют под вакуумом для получения 68,5 г кристаллов бежевого цвета.

Продукт растворяют в этилацетате, обрабатывают активированным углем и фильтруют.

К фильтрату добавляют петролейный эфир.

После фильтрации осадка чолучают 46,0 г белых кристаллов в т. пл. 172 — 185 С. Около

10 г этого продукта перекристаллизовывают из этилацетата — петролейпого эфира. Получают

6 г белых кристаллов с т. пл. 174 — 178 С; после трехкратной перекрпсталлизацип из

=-тплацстата петролейного э(Ьпра т. пл.

175 — 179 С.

Найдено, о/о. С 57,92; Н 4,83; Е 7,36, Вычислено, /о. .С 57,80; Н 4,85; Х 7,49.

Пример 4. 1-N- (л(-р-хлорфенил) -а-метилсукцинимид)-4-сульфаниламидобензол.

22,2 г -метил- а-р-хлорфенилсукциновой кислоты и 15,7 г сульфаниламида смешивают и нагревают в течение 30 лин при 180 — 200 С.

После охлаждения смесь обрабатывают этилацетатом II отфильтровывают оТ Нр60, ьших Lloличеств нерастворившегося материала. Фпльтрат ох.чаждают и фильтруют в вакууме. 11олучают 27,6 г светло-коричневого продукта с т. пл. 193 — 200 С.

После llepeI pIIOTaллизации из этплацетата — петролейного эфира получают ослые кристаллы с т. пл. 208 — 212 С.

Найдено, /o. С 53,90; Н 4,03; Х 7,45; Cl

9,30.

Вычислено, .. С 54,01; Н 4,00; N 7,41; Ci

9,38.

П р им е р 5. 1Жх-феннлсукцинимид-4сульфаниламидобензол.

11,0 г а -фенилсукциновой кислоты и

10,4 г сульфаниламида смешивают и нагревают в течение 25 лин при 180 С. Полученную окись, кристаллизованную и охлажденную, растворгнот затем в ацетоне и отфильтровывают.

Петролейный эфир добавляют к фильтрату, который охлаждается, и отфильтровывают просасыванием. Получают 12,4 г белых кристаллов с т. пл. 215 — 217 С; после перекристаллизации из ацетона — петролейного эфира т, пл.

215 †2 С.

Найдено, /о. С 58,21; Н 4,29; N 8,44.

Вычислено, о/о. С 58,23; Н 4,28; N 8,49.

Пример 6. 1-N-(а-(р-сульфамид)-фенила-метилсукцинамид)-4-сульфамидобензол.

IO

15 о

25 зо

З 5

55 бо

3,0 г (0,0087 моль) -фенил-х -метилсукцинимидо) -4-сульфамидобензола смешивают с

9,0 г (0,77 мо Ib) хлорсульфоновой кислоты и нагревают при 120 С в течение 5 мин. К неочищенному продукту реакции добавляют лед, и полученный осадок отфильтровывают просасыванием. Концентрированный аммиак приливают в избытке сверху на фильтр с остатком, который затем медленно нагревают на водяной бане. Образуется светлый прозрачный раствор, который подкисляют и охлаждают.

Остаток отфильтровывают просасыванием.

Получают 1,2 г белого вещества; после перекристаллизации из горячей воды т. пл. 140—

145 С.

Хроматографически на окиси алюминия и элюацией бензолом и метанолом (1:1) получают окрашенные кристаллы. После перекристаллизации из этилацетата — петролейного эфира эти кристаллы плавятся при 225 — 227 С.

Продукт этого примера идентичен продукту примера 7 на основании данных ИК-спектра и тонкослойной хроматогпафии.

Пример 7. 1-N-(2-р-сульфамидофенилi-метилсукцинимид) -4-с ульфамидобензол.

2,0 г (0,0075 мо Ib) 7. -фенил- J. -метилсукцинимидобензол смешивают с 6,0 г (0,005 люль) хлорсульфоновой кислоты и IIHгревают в течение 5 лин при 120 С. К сырому (неочищенному) продукту реакции добавляют лед. Образованный осадок отфильтровывают просасыванием, На фильтр с остатком приливают в избытке концентрированный аммиак и медленно нагревают на водяной бане. Образуется крупнып ком, после перекристаллизации которого из горячей воды получают 0,7 г белых кристаллов с т. пл. 140 — 143 С.

Найдено, /о. С 48,02; Н 4,00; N 10,01;

$15,09.

Вычислено, /о. С 48,2; Н 4,05; N 9,92;

$15,14.

Пример 8. 1-Х- (а-нитрофенил-я.-метилсукцинимид) -4-сульфаниламидобензол.

7,4 г (1 люль) сульфаниламида и 11,2 г -р-нигрофенил- i. -метилсукциновой кислоты нагревают в атмосфере азота в открытом сосуде до 180 С и выдерживают при этой температуре 15 лин. Этилацетат приливают в расплав, и раствор затем охлаждают. Осадок отфильтровывают просасыванием; получают

4,6 г коричнево-красных кристаллов с т. пл.

222 †2 С.

Кристаллический продукт основательно растирают в порошок, используя 2 н. НС1, фильтруют просасыванием и высушивают. Остаток растворяют в тетрагидрофуране, фильтруют через активированный уголь и добавляют большое количество эфира.

Осадок фильтруют просасыванием при

230 †2 С.

Вычислено, о/о. С 52,49; Н 3,89; N 10,80.

Найдено, /о.. С 52,41; Н 3,98; N—

258170

П р н м е р 9. 1-М- (х -фенил- а-метил-и-бутилсукцпнимид) -4-сульфаниламидобензол.

0,5 г. -фенил- х -метил- -п-бутилсукциновой кислоты и 0,3 г сульфаниламида нагревают при 180 С и выдерживают при этой температуре 10 лин.

Реакционную смесь обрабатывают затем этилацетатом, профильтровывают через активированный уголь и добавляют петролейный эфир. Осадок отфильтровывают просасыванием и получают 0,4 г красноватых кристаллов с т. пл. 100 — 110 С. После перекристаллизации из этилацетата — петролейного эфира получают белые кристаллы с т. пл. 153 — 158 С.

Найдено,,Ь: С 63,17; Н 5,45; N 6,95.

Вычислено, /о.. С 63,05; Н 5.29; N 7.00.

Пример 10. 1-iU- (а, -дифенилсукцинимид) -4-сульфамидобензол.

1,6 г (1 лоигь) а-дифениламнда нагревают в атмосфере азота в открытом сосуде при

210 С и выдерживают при этой температуре в течение 15 лин. К еще теплой реакционной смеси добавляют этилацетат, при этом продукт немедленно кристаллизуют.

Промежуточный продукт растворяют в горячем этилацетате и отфильтровывают. K фнльтрату добавляют петролейный эфир и охлаждают. Осадок отфильтровывают просасыванием и получают 1,8 г кристаллов бежевого цвета с т. пл. 220 — 223 С. После перекристал,чизации нз тетрагидрофурана — эфира получают белые кристаллы с т. пл. 220 — 222 С.

Найдено, о/о.. С 65,93; Н 4,16; N 6,63.

С22Н 8 204S.

Вычислено, го: С 65,.99; Н 4,37; . х 6,69.

Пример 11. 1-N- (- (p-фторфенил) - аметилсукцинимид)-4-сульфамидобензол.

2,2 г 2- (ð-фторфенил) - -метилсукциновой кислоты и 1,7 г (1 ло.гь) сульфаниламида нагревают в атмосфере азота до

190 С и выдерживают при этой температуре в течение 10 лин. Реакционную смесь обрабатывают этилацетатом и охлаждают. Конечный осадок отфильтровывают просасыванием, высушивают и получают 2,5 г белых кристаллов с т. пл. 213 — 218 С.

После перекристаллизации из тетрагидрофурана петролейного эфира получают белые кристаллы с т. пл. 213 — 219"С.

Найдено. /О. С 56,26; Н 4,25; N 7,65.

С гН1ь г 2О48.

Вычислено, /о. С 5640. Н 4,18; N 7,74.

Пример 12. 1-N- (- фенил- а -и-бутилсукцинимид) -4-сульфамидобензол.

3,1 г i.-бутил- х -фенилсукциновой кислоты и 2,2 г (1 лоль) сульфаниламида нагрева1от в атмосфере азота до 200 С и оставляют при этой температуре в течение 10 лин.

Реакционную смесь растворяют в этилацетате и охлаждают после добавки петролейного эфира. Конечный осадок отфильтровывают просасыванием; получают 4,1 г белых кристаллов с т. пл. 122 †1 С; после перекристаллизации из спирта — воды т. пл. 152 †1 С.

Найдено, /о.. С 62,28; Н 5,65; Х 7,11.

С20Н22 N 2048.

Вычислено, %. С 62,17; Н 5,74; Х 7,27.

П р и и е р 13. 1-N-(а -р-аминофенил-метилсукцинимид) -4-сульфамидобензол.

10,5 г 1-N- (а -и-нитрофенил) - а -метилсукцинимид-4-сульфамидобензол растворяют

1о в 2,50 м2г тетрагидрофурана и добавляют шпателем три раза 10 лг Pt02, затем ведут гидрогенизацию. Продолжительность 24 нас.

Темный раствор отфильтровывают от катализатора и полностью выпаривают досуха под

1 5 ваку мом

Получают 8,1 г светло-коричневых кристаллов с т. пл. 205 — 209 С. После перекристаллизации из раствора вода — спирт получают светло-желтые кристаллы с т. пл. 241 — 242 С.

2 о Найдено, /о .. С 56,80; Н 4,87; N 11,51.

С-,Н; 1 О48.

Вычислено О/О. С 56,87; H 4,77; 11,71

Пример 14. 1-N- (с.-р-ацетампдфенилметилсукцинимнд) -4-сульфамидобензол.

0,5 г 1- - (х -р-аминофенил- а -метилсукцинимид) -4-сульфамидобензо lа и 10 лл уксусного ангидрида нагревают до полу- ения прозрачного раствора. После охлаждения к раствору добавляют эфир. Осадок пол;1остью охлаждают и отфильтровывают просасыванием. Получают 450 лг кристаллов бежевого цвета с т. пл. 218 — 221 С, которые после перекристаллизации из ацетона — петролей:юго эфира превращаются в белые с т. пл. з з 228 — 231 С.

Найдено, %: С 56,77; Н 4,84; 3 10,43, С19Н19 N20;S.

Вычислено, о/о. С 56,85; Н 4,77; N 10,47.

П р и м е о 15. 1-М- (а-фенил- х, 8-диме40 -днметилсукцинимид) -4-сульфамидобензол.

5,0 г 2 -фенил- J,, -диметилсукциновой кислоты и 3,9 г сульфанплампда нагревают до 180=С и выдерживают при этой температуре в течение 15 лин.

Реакционную смесь обрабатывают этилацетатом и оставляют на ночь. После фильтрования конечного осадка просасыванием получают 5,2 г красноваты: кристаллов с т. пл. 180—

188 С.

Белые кристаллы с т. пл. 182 — 190 С получают после перекристаллизацип из ацетона— петролейного эфира.

Найдено, ог-. С 60,18; Н 4,83; 7,96.

С12Н18 N 2O4S.

Вычислен: 4: С 60,32; Н 5,06; iN 7,82.

П р и м ер 16. 1-N- (". -фенил- -метилсукцинимид) -3-сульфанила мидобензол.

4,0 г фени.ч- -". -метилсукцинового ангидрида и 4,0 г л-сульфаниламида нагревают в течение 20 лин при 210 С. Горячий продукт тотчас растворяют в спирте, а затем оставляют при комнатной температуре.

Осажденную кристаллическую массу обрабатывают диэтиловым эфиром и филь-,руют. 258170

Предмет изобретения

R 0!!

R- — С вЂ” С N — R

Кз — С вЂ” С (R4 0

Составитель Л. Иоффе.

Техред Т. П. Курилко Корректор Л. Б. Бадылама

Редактор С. Лазарева

Заказ 1чв 3!69 Тираж 480 11одписное

11НИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прн Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб, д. 4/5

Типография издательсгва «Радянська Донеччина», г. Донецк, ул. газеты «Социалистический Донбасс», 26. просасыванием. После перекристаллизации из спиртового раствора получают белые кристаллы с т. пл. 177 †1 С; после перекристаллизации из петролейного эфира т. пл. 180—

182 С.

Найдено, % . .С 59,25; Н 4,76; N 8,09.

С1тНгв N 204$.

Вычислено, /о. С 59,35; Н 4,69; N 8,14.

Способ получения активнык сульфамидов формулы где К вЂ” арильная или арилалифатическая группа, замещенная в ароматическом кольце по крайней мере одной сульфамидной группой, а атом азота может быть расположен у сле5 дующего кольца заместителя;

R, R, R3 и К4 — водород, алкильная группа с С 5 или арильная группа, причем один из заместителей R, R, R3, R4 должен быть арильной группой, отличающийся тем, что

10 ".ìèH формулы ККН, где R имеет вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию с кислотой формулы Н0ОС CR CR ÑR ÑR4ÑÎÎH или с ее ангидридом, где R., R, Rз и R4 имеют вышеуказанные значения, при температуре порядка 200 С, в среде растворителя, например углеводорода, нитроуглеводорода, клоруглеводорода, эфира, циклоэфнра, и в присутствии дегидратирующего вещества с последующим выделением целевого продукта известным при20 емом.

Способ получения активных сульфамидов Способ получения активных сульфамидов Способ получения активных сульфамидов Способ получения активных сульфамидов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к физиологически активным соединениям и касается производных янтарной кислоты, конкретно нитратов N-алканолсукцинамидов или имидов, способа их получения, а также N-алканолсукцинамидов или имидов

Изобретение относится к химии производных адамантана, а именно к новому способу получения аминопроизводных адамантана общей формулы AdR, где R=NH2, NHBu-t, которые являются биологически активными веществами и могут найти применение в фармакологии, а адамант-1-иламин является основой лекарственного препарата "мидантан"

Изобретение относится к способам получения новых производных 1,4-дигидропиридин-3,5-дикарбоновой кислоты в виде R-изомеров общей формулы I, где R1 и R3 одинаковые или различные и означают C1-C8-алкил, который может быть замещен C1-C6-алкоксилом или гидроксилом, R2 - фенил, который может быть замещен галогеном или цианогруппой

Изобретение относится к новым производным бутадиена формулы (1-а), где кольцо А представляет пиридиновое, пиримидиновое или бензольное кольцо, которое может быть необязательно замещено; кольцо В представляет пиридиновое, оксозамещенное пиридиновое, пиримидиновое, бензольное или C1-4-алкилендиоксизамещенное бензольное кольцо; R1 представляет C1-6-алкил; R2 представляет водород; -COR32 представляет C2-7-алкоксикарбонил и т.д.; -COR42 представляет карбоксильную группу и т.д., или его фармацевтически приемлемые соли; производные амидобутадиена формулы (1-b), где значения А, В, R1, R2, -COR32 указаны выше, -COR43 представляет карбамоильную группу, которая может быть необязательно замещена и т.д., или его фармацевтически приемлемые соли; производное пирролидина формулы (2), где А, В, R1, R2 указаны выше, R5 представляет пиридилзамещенную C1-6-алкильную группу и т.д., или его фармацевтически приемлемая соль

Изобретение относится к способу снижения уровней TNF и ингибированию фосфодиэстеразы у млекопитающих, а также к соединениям и композициям, используемым для этого

Изобретение относится к способу получения 3,4-диарил(гетарил)малеимидов формулы (I) где R=C1-С4-алкил или бензил или фенил; R1=Br или арил, такой как фенил или нафтил, замещенные алкилом, алкокси-, или галогеном; гетарил, незамещенный или замещенный, такой как тиенил, бензотиенил-, фурил-, бензофурил- пирролил-, или индолил-, где заместителями являются алкил, алкокси-, алкилтио-, атом галогена или трифторметил; Ar = арил, такой как фенил или нафтил, замещенный алкилом, алкокси- или галогеном; гетарил, незамещенный или замещенный, такой как тиенил-, бензотиенил-, фурил, бензофурил- пирролил- или индолил-, где заместителями являются алкил, алкокси, алкилтио-, атом галогена или трифторметил, за исключением 3,4-ди(2,5-диметил-3-тиенил)-1-бутилмалеимида,отличающийся тем, что арил(гетарил)бороновая кислота, формулы ArB(ОН) 2 (II), где Ar имеет вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с N-замещенным 3,4-диброммалеимидом формулы (III) или N-замещенным 3-бром-4-арил(гетарил)малеимидом формулы (IV), где R и Ar имеют вышеуказанные значения, с использованием палладиевого катализатора в присутствии основания в среде органического растворителя, а также к ряду новых производных 3,4-диарил(гетарил)малеимидов, которые обладают фотохромными свойствами

Изобретение относится к новым N-замещенным имидам формул I и II и где n означает 1; m означает 1; R 1 и R2, R4 и R5 совместно со смежной группой -CO-N-CO- образуют 5- или 6-членное моноциклическое кольцо, необязательно насыщенное и возможно замещенное С 1-18алкилом, конденсированную кольцевую систему, которая в дополнение к моноциклическому сердцевинному кольцу, определенному выше, содержит одно или два С6ароматических или С 6алифатических кольца; R3 означает NR12 R13, где R12 и R13 независимо друг от друга означают С1-18алкил, C5-12 циклоалкил, каждый из которых может быть замещен С1-4 алкилом; R6 означает С6-10арил, C1-18 алкил, С6-10ар-С1-С18алкил, С5-С12циклоалкил, каждый из которых необязательно замещен С1-С4алкилом; R7 означает C1-С18алкил, С6-С10 арил, С6-С10ар-С1-С18 алкил, С5-С12циклоалкил, каждый из которых необязательно замещен С1-С4алкилом, которые используют в качестве инициаторов радикальной термической полимеризации (ТРИ) в отвердителе для покрытий, отверждаемых свободнорадикальной полимеризацией

Изобретение относится к новым производным бутадиена формулы (1-а), где кольцо А представляет пиридиновое, пиримидиновое или бензольное кольцо, которое может быть необязательно замещено; кольцо В представляет пиридиновое, оксозамещенное пиридиновое, пиримидиновое, бензольное или C1-4-алкилендиоксизамещенное бензольное кольцо; R1 представляет C1-6-алкил; R2 представляет водород; -COR32 представляет C2-7-алкоксикарбонил и т.д.; -COR42 представляет карбоксильную группу и т.д., или его фармацевтически приемлемые соли; производные амидобутадиена формулы (1-b), где значения А, В, R1, R2, -COR32 указаны выше, -COR43 представляет карбамоильную группу, которая может быть необязательно замещена и т.д., или его фармацевтически приемлемые соли; производное пирролидина формулы (2), где А, В, R1, R2 указаны выше, R5 представляет пиридилзамещенную C1-6-алкильную группу и т.д., или его фармацевтически приемлемая соль

Изобретение относится к новым соединениям, представленным следующей общей формулой (1), или к их солям: где R10 представляет собой циклогексил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы А1, или циклогексенил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы А1, R30, R31 и R 32 представляют собой водород, R40 представляет собой С1-10алкил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы D1, n равно целому числу 0 или 1, X1 представляет собой азот, и R20, R21, R 22 и R23 независимо представляют собой водород, за исключением случая, когда R20, R21, R22 и R23 все представляют собой водород, С1-6 алкилтио, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы F1, C2-7 алкоксикарбонил, C 1-6 алкил, замещенный заместителем, выбранным из группы W1, C1-6 алкил, замещенный заместителем, выбранным из группы К1, C1-6 алкокси, замещенный заместителем, выбранным из группы W1, 5-6-членную гетероциклическую группу, которая представляет собой неароматическое насыщенное кольцо, содержащее один или два гетероатома, выбранных из атомов N или S, замещенную заместителем, выбранным из группы W1, 6-членную гетероциклическую группу, которая представляет собой неароматическое насыщенное кольцо, содержащее один или два гетероатома, выбранных из атомов N или S, замещенную заместителем, выбранным из группы V1, пиридил, замещенный заместителем, выбранным из группы W1, фенил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы W1, C2-7 алкенил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы W1, C2-7 алкинил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы W1, 3-6-членный циклоалкил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы W1, 5-6-членный циклоалкенил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы W1, -NR1XR2X , -CO-R1X, -CO-NR1XR2X, -NR 1X-CO-R2X, -SO2-R3X или -O-SO2-R3X,где R 1X представляет собой водород или 6-членную гетероциклическую группу, которая представляет собой неароматическое насыщенное кольцо, содержащее один или два гетероатома, выбранных из атомов N или О, R2X представляет собой 6-членную гетероциклическую группу, которая представляет собой неароматическое насыщенное кольцо, содержащее один или два гетероатома, выбранных из атомов N или О, и R3X представляет собой C1-6 алкил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы F1; или R21 и R22 вместе образуют кольцо, выбранное из группы Z1, где группа А1 состоит из С1-6 алкила, группа D1 состоит из циклопропила и тетрагидропиранила, группа F1 состоит из галогена, группа W1 состоит из гидроксила, C2-7 алкоксиалкила, фенокси, С2-7 алкоксикарбонила, -NR6XR7X и -CO-NR6XR7X , где R6X и R7X независимо представляют собой водород или С1-6 алкил, группа V1 состоит из оксо (=O) и этилендиокси(-O-СН2СН2-O-), где этилендиокси допустим только в том случае, если образуется соединение двух колец с одним общим атомом вместе с замещенной 6-членной гетероциклической группой, группа К1 состоит из 6-членной гетероциклической группы, которая представляет собой неароматическое насыщенное кольцо, содержащее один или два гетероатома, выбранных из атомов N или О, группа U1 состоит из карбоксила, C1-6 алкокси, фенила и -CO-NR8XR9X, где R 8X и R9X представляют собой водород, и группа Z1 состоит из и где R1Z представляет собой C1-6 алкил или бензил
Наверх