Способ получения n-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов



Способ получения n-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов
Способ получения n-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов
Способ получения n-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов
Способ получения n-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов
Способ получения n-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов
Способ получения n-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов
Способ получения n-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов
Способ получения n-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов
Способ получения n-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов
Способ получения n-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов

Владельцы патента RU 2516696:

Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа РАН (RU)

Изобретение относится к области органической химии, конкретно, к способу получения N-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов общей формулы (1)

, где R = p-C5H4N (а), (CH3)3СО (b), m-C5H4N (с), который состоит в том, что N1,N1,N8,N8-тетраметил-2,7-дитиаоктан-1,8-диамин подвергается взаимодействию с гидразидом общей формулы RC(O)NHNH2 [R = указанные выше] в присутствии катализатора кристаллогидрата нитрата самария Sm(NO3)3·6H2O при мольном соотношении N1,N1,N8,N8-тетраметил-2,7-дитиаоктан-1,8-диамин : RC(O)NHNH2 : Sm(NO3)3·6H2O = 10 : 10 : (0.3-0.7) при температуре 75-85°C и атмосферном давлении в смеси растворителей этиловый спирт-хлороформ в течение 20-28 ч. Технический результат: разработан способ получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве биологически активных соединений, селективных сорбентов и экстрагентов благородных и драгоценных металлов. 1 табл., 1 пр.

 

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, конкретно, к способу получения N-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов общей формулы (1):

, где R=p-C5H4N (а), (CH3)3СО (b), m-C5H4N (с)

Циклические азот- и серусодержащие соединения перспективны в качестве биологически активных соединений [Z.Brzozowski, F.Saczewski, М.Gdaniec. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2003, №11, p. 3673; R.B.Pawar, V.V.Mulwad. ХГС, 2004, №2, c.257], селективных сорбентов и экстрагентов благородных и драгоценных металлов [Ю.И.Муринов, В.Н.Майстренко, Н.Г.Афзалетдинова. Экстракция металлов S,N- органическими соединениями. М.: Наука, 1993, 192 с.].

Известен способ [Arya V.P., Shenoy Mrs.J. Synthesis of new heterocycles: Part XV. Synthesis of novel cyclic and acyclic sulfamides. Indian J. Chem., 1976, 14B (10), p.766] получения 1,2,9-тиадиазонин-1,1-диоксида (2) взаимодействием сульфамида с 1,6-пентандиамином с выходом 55%.

Известным способом не могут быть получены N-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амиды общей формулы (1).

Известен способ [Regainia Z. et al. General synthesis of n-membered cyclic sulfamides. Tetrahedron, 2003, 59 (32), p.6051] получения 1,2,9-тиадиазонана (3) внутримолекулярной циклизацией галогенсодержащего сульфамида с выходом 60%.

Известный способ не позволяет получать N-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)-амиды общей формулы (1).

Таким образом, в литературе отсутствуют сведения о селективном получении N-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов формулы (1).

Предлагается новый способ селективного получения N-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов общей формулы (1).

Сущность способа заключается во взаимодействии N1,N1,N8,N8-тетраметил-2,7-дитиаоктан-1,8-диамина с гидразидом общей формулы RC(O)NHNH2, где R=p-C6H4N, (СН3)3СО, m-C6H4N (изоникотингидразид, трет-бутилгидразинкарбоксилат, никотингидразид) в присутствии катализатора Sm(NO3)3·6H2O, взятыми в мольном соотношении RC(O)NHNH2: N1,N1,N8,N8-тетраметил-2,7-дитиаоктан-1,8-диамин:Sm(NO3)3·6H2O=10:10:(0.3-0.7), предпочтительно 10:10:0.5, при температуре 75-85°C и атмосферном давлении в смеси растворителей этиловый спирт-хлороформ в течение 20-28 ч. Выход N-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов (1) составляет 18-30%. Реакция протекает по схеме:

N-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амиды (1) образуются только лишь с участием гидразидов общей формулы RC(O)NHNH2 (например, изоникотингидразид, трет-бутилгидразинкарбоксилат, никотингидразид) и N1,N1,N8,N8-тетраметил-2,7-дитиаоктан-1,8-диамина. В присутствии других гидразидов (например, алкилгидразиды) или других диаминодисульфидов (например, N1,N1,N8,N8-тетраметил-2,6-дитиагептан-1,7-диамина) целевые продукты (1) не образуются. Изменение стехиометрического соотношения исходных реагентов в сторону увеличения или уменьшения содержания диаминодисульфида по отношению к исходному гидразиду приводит к снижению селективности реакции и выхода целевого продукта (1).

Проведение указанной реакции в присутствии катализатора Sm(NO3)3·6H2O больше 7 мол.% по отношению к N1,N1,N8,N8-тетраметил-2,7-дитиаоктан-1,8-диамину не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование катализатора Sm(NO3)3·6H2O менее 3 мол.% снижает выход (1), что связано, возможно, со снижением каталитически активных центров в реакционной массе.

Реакции проводили при температуре 75-85°C. При температуре выше 85°C (например, 90°C) снижается селективность реакции и увеличиваются энергозатраты, а при температуре ниже 75°C (например, 40°C) снижается скорость реакции. В качестве растворителя использовали смесь растворителей этиловый спирт-хлороформ, т.к. в ней хорошо растворимы исходные реагенты и целевые продукты.

Существенные отличия предлагаемого способа:

В предлагаемом способе используются в качестве исходных реагентов N1,N1,N8,N8-тетраметил-2,7-дитиаоктан-1,8-диамин, гидразиды и каталитические количества Sm(NO3)3·6H2O. Реакция идет с селективным образованием целевых продуктов (1).

В известном способе 1,2,9-тиадиазонаны общей формулы (3) получают внутримолекулярной циклизацией галогенсодержащего сульфамида.

Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами:

Способ позволяет получать с высокой селективностью и выходами N-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амиды общей формулы (1).

Способ поясняется примерами:

Пример 1. В стеклянный реактор, установленный на магнитной мешалке, помещают 10 ммоль N1,N1,N8,N8-тетраметил-2,7-дитиаоктан-1,8-диамина (5 мл хороформа), 10 ммоль изоникотингидразида и 0.5 ммоль катализатора Sm(NO3)3·6H2O в 5 мл этилового спирта, перемешивают реакционную смесь 24 ч при температуре 80°C. Из реакционной массы выделяют N-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)изоникотинамид (1а) с выходом 25%.

Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в табл.1.

Таблица 1
№ п/п Исходный гидразид RC(O)NHNH2 Соотношение (CH3)2NCH2S(CH2)4SCH2N(CH3)2:RC(O)NHNH2:CH2O:Sm(NO3)3·6H2O, ммоль Время реакции, час Темпе
ратура, °C		 Вы
ход (1), %
1 изоникотингидразид 10:10:20:0.5 24 80 25
2 -//- 10:10:20:0.7 24 80 30
3 -//- 10:10:20:0.3 24 80 18
4 -//- 10:10:20:0.5 28 80 27
5 -//- 10:10:20:0.5 20 80 19
6 -//- 10:10:20:0.5 24 85 28
7 -//- 10:10:20:0.5 24 75 20
8 трет-бутилгидразинкарбоксилат 10:10:20:0.5 24 80 22
9 никотингидразид 10:10:20:0.5 24 80 21

Все опыты проводили в смеси растворителей этиловый спирт-хлороформ (1:1 объемные) при температуре 80°С.

Спектральные характеристики N-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)изоникотинамид (Ia)
Спектр ЯМР 1H (δ, м.д, CDCl3): 1.72 (с, 4H, CH2 (7, 8)); 2.70 (с, 4H, CH2 (6, 9)); 4.27 (с, 4H, H2C (2, 4)); 7.64 (уш.с, 2H, HC (13, 17)); 8.74 (уш.с, 2H, HC (14, 16)).
Спектр ЯМР 13C (δ, м.д., CDCl3): 28.60 (C (7, 8)); 31.38 (C (6, 9)); 58.46 (C (2, 4)); 121.12 (C (13, 17)); 140.53 (C (12)); 150.64 (C (14, 16)); 163.00 (C (11)). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 280.509 (100) [M-H]+. C12H17N3S2O.
N-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)-трет-бутилкарбамат (Ib)
Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д., CDCl3): 1.42 (с, 9H, CH3 (14, 15, 16)); 1.66 (с, 4H, CH2 (7, 8)), 2.63 (уш.с, 4H, CH2 (6, 9)), 4.05 (с, 4H, H2C (2, 4)); 6.01 (с, 1H,
NH (10)). Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., CDCl3): 28.32 (С (14, 15, 16)); 28.76 (С (6, 9)); 32.85 (С (7, 8)); 58.76 (С (2, 4)); 80.46 (С (13)); 154.54 (с, С (11)). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 278.343 [M]+ (100). C11H22N2S2O2.
N-(1,5,3-Дитиазонан-3-ил)никотинамид (1с)
Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д., CDCl3): 1.75 (с, 4H, H2C С (7, 8)); 2.74 (с, 4H, H2C (6, 9)); 4.29 (с, 4H, H2C (2, 4)); 7.44, 8.13, 8.79 и 9.01 (уш.с, 4H, Ar);
7.62 (с, 1Н, NH (10)). Спектр ЯМР 13С (CDCl3, δ, м.д.): 28.40 (С (7,8)); 32.00 (С (6, 9)); 59.00 (С (2, 4)); 124.50 (С (16)); 134.00 (С (12)); 136.50 (С (15)); 148.00 (С(13)); 153.50 (С (17)); 165.48 (С (11)). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 284.340 (100) [М+Н]+. C12H17N3S2O.

Способ получения N-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов общей формулы (1)
,
где R = p-C5H4N (а), (CH3)3СО (b), m-C5H4N (с), отличающийся тем, что N1,N1,N8,N8-тетраметил-2,7-дитиаоктан-1,8-диамин подвергается взаимодействию с гидразидом общей формулы RC(O)NHNH2 [R = указанные выше] в присутствии катализатора кристаллогидрата нитрата самария Sm(NO3)3·6H2O при мольном соотношении N1,N1,N8,N8-тетраметил-2,7-дитиаоктан-1,8-диамин : RC(O)NHNH2 : Sm(NO3)3·6H2O = 10 : 10 : (0.3-0.7) при температуре 75-85°C и атмосферном давлении в смеси растворителей этиловый спирт-хлороформ в течение 20-28 ч.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к соединениям общей формулы (I) или (IA) где Ar1 представляет собой фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими идентичными или неидентичными атомами галогенов; R1 представляет собой атом водорода; R4, R5, R6a, R6b представляют собой атомы водорода; Y, Z независимо представляют собой линейную C1-4 алкиленовую группу, необязательно замещенную одной линейной C1-4 алкильной группой; Ar2 означает конденсированное с бензолом 5-членное гетероциклическое кольцо, содержащее один атом азота и один атом серы, замещенное одной линейной C1-4 алкильной группой, или производное 5- или 6-членного гетероциклического кольца, содержащего один атом азота и один атом серы, конденсированного с гетероароматическим 6-членным кольцом, содержащим один или два атома азота, замещенным одной линейной C1-4 алкильной группой, линейной C1-4 алкоксигруппой или группой -NR7R8, где R7 и R8 независимо означают атом водорода, линейную или разветвленную C1-4 алкильную группу, или R7 и R8 совместно с атомом азота образуют группу общей формулы (a), где R2, R3 представляют собой линейные C1-4 алкильные группы, A означает группу -CHR12, атом кислорода или группу -NR9, где R12 и R9 означают атом водорода или линейную C1-4 алкильную группу, m имеет значение 1 или 2, n имеет значение 1 или 2, o имеет значение 0 или 1, p имеет значение 0 или 1; Q представляет собой группу -О-, группу -N--Н или группу -N--CO-R10, где R10 означает линейную C1-4 алкильную группу или -NH-R11 группу, где R11 представляет собой линейную C1-4 алкильную группу; и к их солям.

Настоящее изобретение относится к способу получения соли тетразолметансульфоновой кислоты формулы (I), который заключается в ацилировании соединения (II) соединением (III) и дальнейшем добавлении метансульфоновой кислоты.

Изобретение относится к соединению формулы (I): где R1 представляет собой NR7C(O)R8 или NR9R10; R2 представляет собой водород; R3 представляет собой галоген; R4 представляет собой водород, галоген, циано, гидрокси, С1-4алкил, C1-4алкокси, CF3, OCF3, С1-4алкилтио, S(O)(С1-4алкил), S(O)2(С1-4алкил), СО2Н или CO2(С1-4алкил); R5 представляет собой C1-6алкил (замещенный NR11R12 или гетероциклилом, который представляет собой неароматическое 5-7-членное кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, независимо выбранные из группы, содержащей азот, кислород или серу); R6 представляет собой водород, галоген, гидрокси, С1-4алкокси, CO2H или C1-6алкил (возможно замещенный группой NR15R16, морфолинилом или тиоморфолинилом); R7 представляет собой водород; R8 представляет собой С3-6циклоалкил (возможно замещенный группой NR24R25), фенил или гетероарил, который представляет собой ароматическое 5- или 6-членное кольцо, содержащее от 1 до 3 гетероатомов, независимо выбранных из группы, содержащей азот, кислород и серу, и которое возможно конденсировано с одним 6-членным ароматическим или неароматическим карбоциклическим кольцом или с одним 6-членным ароматическим гетероциклическим кольцом, где указанное 6-членное ароматическое гетероциклическое кольцо содержит от 1 до 3 гетероатомов, независимо выбранных из группы, содержащей азот, кислород и серу; R9 представляет собой водород или C1-6алкил (возможно замещенный пиразолилом); R10 представляет собой C1-6алкил (возможно замещенный группой фенил или гетероарил, который представляет собой ароматическое 5- или 6-членное кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, независимо выбранные из группы, содержащей азот, кислород или серу, и которое возможно конденсировано с одним 6-членным гетероциклическим кольцом, где указанное 6-членное ароматическое гетероциклическое кольцо содержит 1 или 2 гетероатома, независимо выбранные из группы, содержащей азот, кислород или серу; где вышеуказанные фенильные и гетероарильные группировки в R8, R9 и R10 независимо возможно замещены группой: галоген, гидрокси, C(O)R42, C1-6алкил, C1-6гидроксиалкил, C1-6галогеноалкил, С1-6алкокси(С1-6)алкил или С3-10циклоалкил; если не указано иное, то гетероциклил возможно замещен группой C1-6алкил, (С1-6алкил)ОН, (С1-6алкил)С(O)NR51R52 или пирролидинилом; R42 представляет собой C1-6алкил; R12, R15 и R25 независимо представляют собой C1-6алкил (возможно замещенный группой гидрокси или NR55R56); R11, R16, R24, R51, R52, R55 и R56 независимо представляют собой водород или C1-6алкил; или к его фармацевтически приемлемым солям.

Настоящее изобретение относится к области органической химии, а именно к соединениям формулы (I) или к фармацевтически приемлемой соли такого соединения, где - Х представляет собой атом углерода, и R1a и R2a вместе образуют связь; или - Х представляет собой атом углерода, R1a и R2a вместе образуют связь, и R1 и R2 вместе образуют фрагмент , где звездочкой показана точка присоединения R2; или - Х представляет собой атом углерода, R1a представляет собой водород или (С1-4)алкокси, и R2a представляет собой водород; и R1 и R2, если не указано иное, независимо представляют собой водород; (С1-5)алкил; арил, где арил означает нафтил или фенил, где указанный арил является незамещенным или независимо моно- или дизамещенным, где заместители независимо выбраны из группы, состоящей из (С1-4)алкила, (C1-4)алкокси и галогена; или гетероарил, выбранный из пиридила, тиенила, оксазолила и тиазолила, где указанный гетероарил является незамещенным; при условии, что когда R2 представляет собой арил или гетероарил, то R1 не может представлять собой арил или гетероарил, где арил и гетероарил независимо являются незамещенными или замещены как определено выше; R3 представляет собой водород или -CO-R31; R31 представляет собой (С1-5)алкил, (С1-3)фторалкил или (С3-6)циклоалкил; n равно целому числу 1, 2, 3 или 4; В представляет собой группу -(СН2)m, где m равно целому числу от 1 до 3; А представляет собой -(CH2)р-, где р равно целому числу 2 или 3; R4 представляет собой (С1-5)алкил; W представляет собой , где R5 представляет собой водород или (C1-5)алкил; R8, R9 и R10 независимо представляют собой водород, галоген, (C1-5)алкил, гидрокси, (С1-5)алкокси, -O-СО-(С1-5)алкил, (С1-3)фторалкил, (C1-3)фторалкокси, -СО-(С1-5)алкокси, (С1-2)алкокси-(С1-4)алкокси или -NH-CO-(С1-5)алкил.

Изобретение относится к соединениям триазола, которые представлены конкретными химическими формулами, и которые могут быть использованы для профилактики или лечения заболеваний, в которых принимает участие 11в-гидроксистероиддегидрогеназа типа 1 (11в-HSD1), в частности деменции.

Изобретение относится к соединениям общей формулы (I), где представляет собой замещенное 5-членное гетероарильное кольцо, выбранное из тиенила, тиазолила, оксазолила, пирролила, имидизолила или пиразолила, W выбирают из группы, включающей N и -С=; M выбирают из группы, включающей -C(O)N(R1)OR2, -C(O)NR1R2 и -C(O)OR1, или M представляет собой -C1-C3алкил-C(O)N(R1)OR2, при этом представляет собой , ; R1 и R2 независимо выбирают из группы, включающей -H, C1-C3-алкил, C6-арил и C1-C3-алкил-C6-арил; R выбирают из группы, включающей H, C1-C3алкил, галоген, NR1R2, -OR1 и C6арил; n представляет собой целое число от 0 до 1; L и Y являются такими, как указано в формуле изобретения; и к соединениям формулы (II), где L2 выбирают из группы, включающей H, -C0-C3алкил-C6арил, -C0-C3алкил-гетероарил, где гетероарил представляет собой пиридил; -C1-C6алкил, Y и M являются такими, как для соединений формулы (I).

Настоящее изобретение относится к новым соединениям фениламинопиримидина формулы I, которые являются ингибиторами JAK-киназ. В частности, эти соединения избирательно действуют на JАК2-киназы.

Настоящее изобретение относится к области органической химии, а именно к новым производным пиридинамида общей формулы I, где n равно 1; R1 и R2 вместе означают остаток, выбранный из группы, состоящей из -CH=N-NH- и -CH=CH-N=CH-, который присоединен в любом желаемом направлении к материнской структуре, или R2 и R3 вместе означают остаток, выбранный из группы, состоящей из -CH=N-NH-; -CR28=N-NH-; -S-C(=S)-NH-; -S-CR29=N-; -N=CR30-O-; -N=CH-NH-; -N=N-NH-; -O-CH2-O-; -СН2-CH2-СН2-NH, -О-СН2-СН2-О-; -N=CH-CH=N-; -CH=CH-CH=N-, который присоединен в любом желаемом направлении к материнской структуре, или R3 и R4 вместе означают остаток -CH=N-NH-, который присоединен в любом желаемом направлении к материнской структуре, или R4 и R5 вместе означают остаток -CH=N-NH-, который присоединен в любом желаемом направлении к материнской структуре, и остальные остатки R1, R2, R3, R4 и R5, взаимно независимо, в каждом случае означают Н; где R28 означает F; Cl; Вr или I; R29 и R30, взаимно независимо, в каждом случае означают -NH-C(=O)-R31; -NH2; -NH-S(=O)2-R32; -NH-C(=O)-O-R33; -S-R34; где R31, R32, R33 и R34, взаимно независимо, в каждом случае означают линейный или разветвленный, насыщенный, незамещенный алифатический С1-10 остаток; R6 означает Н или означает линейный или разветвленный, насыщенный, незамещенный алифатический С1-10 остаток; R7 означает водород или -ОН; R8 означает -СF3; или означает незамещенный трет-бутильный остаток; Т означает C-R35 и U означает C-R36, V означает N и W означает C-R38; где R35 и R36 означают Н; где R38 означает -NR40R41; -OR42 или -SR43; где R40, R41, R42 и R43, взаимно независимо, в каждом случае означают линейный или разветвленный, насыщенный, незамещенный алифатический C1-10 остаток; или означают насыщенный, незамещенный 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- или 9-членный циклоалифатический остаток, или где R40 и R41 в каждом случае вместе с атомом азота в качестве члена кольца, соединяющим их вместе, образуют насыщенный 6-членный гетероциклоалифатический остаток, необязательно замещенный с помощью 1 остатка R57; где R57 означает линейный или разветвленный, насыщенный, незамещенный алифатический C1-10 остаток; в каждом случае в виде соответствующих физиологически приемлемых солей.

Изобретение относится к соединению формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли, где G1 является фенилом или пиридилом, каждый из которых необязательно дополнительно замещен одним заместителем, представленным Т; G2 является фенилом, 1,3-тиазолилом или 1,3-оксазолилом, где G2 связан с G1 в пара-положении относительно места соединения G1 с группой NH в формуле (I), где, когда G2 означает фенил, G3 связан с G2 в пара-положении G2 относительно G1, и где, когда G2 представляет собой 1,3-тиазолил или 1,3-оксазолил, G2 связан с G1 в положении 5 G2 и G3 связан с G2 в положении 2 G2; Т в каждом случае независимо выбирают из группы, включающей С1-6алкил и галоген; G3 представлен формулой (а) или формулой (b); W1 является -С(R3)(R4)-С(R3)(R4)-, и W2 представляет сбой N; или W3 представляет собой О; W4 является -С(R3)(R4)-; R3 и R4 каждый является водородом; R5 и R6 каждый является водородом; Rc и Rd вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, являются 4-5-членным циклоалкилом или моноциклическим гетероциклом формулы (с); где один атом водорода, присоединенный к атому углерода кольца циклоалкила и моноциклического гетероцикла, необязательно заменяют радикалом, выбранным из группы -C(O)O(R8); W5 является -СН2- или -СН2-СН2-; W6 является О или N(Rx), где Rx является водородом, С1-6алкилом или -C(O)O(Rz); Rz, в каждом случае, независимо является C1-6алкилом; R8 является водородом; L1 является О; и Х является водородом, С1-6алкилом, или - (CRgRh)u-C(O)O(R10); или L1 является -СН2- и Х является -С(O)ОН; R10 является водородом; или Q является G4 или Y1-Y3; или Q имеет формулу (d), где Z является фенилом; G4 является бензотиазолом или бензоксазолом, необязательно дополнительно замещенными 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из С1-6алкила, галогена и -OR1; Y1, в каждом случае, независимо является -С(O)-, -С(O)O- или -С(O)N(Rw)-, где правая сторона -С(O)O- и -С(O)N(Rw)- групп присоединена к Y3 или (CRjRk)v, Y3 в каждом случае независимо является фенилом, бензилом, пиперидинилом или бицикло[4.2.0]окта-1,3,5-триеном, где фенильный и бензильный остатки необязательно дополнительно замещены 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена и галоС1-6алкила; Rg и Rh в каждом случае независимо являются водородом, или С1-6алкилом; R1 в каждом случае независимо является галогенС1-6алкилом; Rw является водородом; и u означает 1.

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения N-(l,5,3-дитиазоцинан-3-ил)амидов формулы (1), которые могут найти применение в качестве биологически активных соединений, селективных сорбентов и экстрагентов благородных и драгоценных металлов.

Изобретение относится к области органического синтеза, а именно к способу поэтапного получения 1,7,13,19,25,31,37,43-октатиа-3,5,9,11,15,17,21,23,27,29,33,35,39,41,45,47-гексадекаазациклооктатетраконтан-4,10,16,22,28,34,40,46-октатиона (I), a затем 5,6-дигидро-2Н-тиадиазин гидройодида (II) формул: который заключается во взаимодействии насыщенного сероводородом водного раствора формальдегида (37%) со свежеприготовленным раствором тиокарбамид - н-BuONa в соотношении тиокарбамид: CH 2O: H2S: н-BuONa 1:3:2:2 при 40°C и постоянном перемешивании в течение 6 часов с последующим взаимодействием полученного макрогетероцикла (I) с CH3I (1:10) в течение 7 дней.

Изобретение относится к области органического синтеза. .
Изобретение относится к органической химии, в частности к способу получению 5-хлор-4-/(2-имидазолин-2-ил)амино/-2,1,3-бензотиадиазола (I) взаимодействием 5-хлор-4-амино-2,1,3-бензотиадиазола (II) с 1-ацетил-2-имидазолидоном (III) в среде хлорокиси фосфора при температуре 50-60С с последующей отгонкой избытка хлорокиси фосфора, обработкой остатка водой, подщелачиванием водного раствора гидроокисью натрия, выделением из реакционной смеси продукта взаимодействия и его гидролизом гидроокисью натрия в водно-метанольной смеси с последующей отгонкой метанола, охлаждением остатка, фильтрованием и сушкой выпавшего целевого продукта, при этом 1-ацетил-2-имидазолидон предварительно обрабатывают хлорокисью фосфора при 25-30С с последующим введением в реакционную массу 5-хлор-4-амино-2,1,3-бензотиадиазола, продукт взаимодействия выделяют обработкой водного раствора активным углем, подщелачиванием осветленного раствора, фильтрованием и подвергают выделенный продукт гидролизу в виде водной пасты.
Изобретение относится к способу получения 5-хлор-4-/(2-имидазолин-2-ил)амино/-2,1,3-бензотиадиазола хлоргидрата путем гидрохлорирования 5-хлор-4-/(2-имидазолин-2-ил)амино/-2,1,3-бензотиадиазола концентрированной соляной кислотой в среде этилового спирта при 20-35С, целевой продукт выделяют из полученной реакционной смеси разбавлением водой, нагревом до 75-80С, осветлением полученного раствора активным углем, охлаждением осветленного раствора до 0-2С, далее выделенный продукт отфильтровывают, промывают спиртом и сушат при 70С в вакууме (120 мм рт.ст.) и получают 5-хлор-4-/(2-имидазолин-2-ил)амино/-2,1,3-бензотиадиазол хлоргидрат с температурой плавления 292-294С (с разложением) и массовой долей основного вещества не менее 99,8%, выход продукта составляет 80% на исходное основание.

Изобретение относится к одностадийному способу получения новых химических соединений - циклокарботиальдегидов. .

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения N-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов общей формулы (1): где R = p-C5H4N (a), (СН3)3СО (b), m-C5H4N (c), который заключается в том, что гидразиды общей формулы RC(O)NHNH2 (R = указанные выше) подвергаются взаимодействию с 1,4-бутандитиолом, предварительно смешанным при 20°C с водным раствором формальдегида, в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида меди CuCl2·2H2O при мольном соотношении 1,4-бутандитиол : CH2O : RC(O)NHNH2 : CuCl2·2H2O = 10:20:10:(0.3-0.7) при 75-85°C и атмосферном давлении в течение 44-52 ч. Технический результат: разработан способ получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве биологически активных соединений, селективных сорбентов и экстрагентов благородных и драгоценных металлов. 1 табл., 1 пр.
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2014-05-20 2014-05-19T14:30:10
Наверх