Способ получения фталоцианинмоно- и дифосфоновых кислот



Способ получения фталоцианинмоно- и дифосфоновых кислот
Способ получения фталоцианинмоно- и дифосфоновых кислот

Владельцы патента RU 2527464:

Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный научный центр "Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей" (ФГУП "ГНЦ "НИОПИК") (RU)

Изобретение относится к получению фталоцианинов с одной или двумя фосфонатными группами, которые могут быть использованы в качестве оптических и медицинских материалов. Предложенный способ заключается во взаимодействии фталоцианинов с избытком треххлористого или трехбромистого фосфора в присутствии хлористого или бромистого алюминия, соответственно, при температуре 80-120°C с последующей обработкой реакционной массы льдом, окислением и дополнительным гидролизом выделенного продукта. Предложен новый способ, позволяющий получать с удовлетворительным выходом моно- и дифосфоновые кислоты фталоцианина, которые ранее не были получены. 1 з.п. ф-лы, 4 пр.

 

Изобретение относится к области органической химии, а именно к синтезу фталоцианинов с одной или двумя фосфонатными группами в макроцикле, которые могут быть использованы в качестве оптических и медицинских материалов, например, для модификации поверхности полупроводников, а также в качестве красителей и фотосенсибилизаторов для фотодинамической терапии.

Фталоцианинмоно- и дифосфоновые кислоты ранее не были описаны. Известны фталоцианинтрифосфоновые кислоты, полученные путем окислительного фосфорилирования фталоцианинов с последующим гидролизом полученных эфиров [Патент РФ 2181735, С09В 47/04, 2002]:

В синтезе используют диалкилфосфиты, которые в присутствии перекисей образуют радикалы, фосфорилирующие ароматические ядра. Реакцию проводят в избытке диалкилфосфитов. Незамещенные фталоцианины трудно растворимы в диалкилфосфитах, поэтому реагируют очень медленно. После введения в цикл фосфонатной группы молекулы становятся растворимыми и легче вступают в реакции дальнейшего фосфорилирования, поэтому в этих условиях выделить моно- и дифосфоновые кислоты не представляется возможным. С удовлетворительным выходом получены лишь трифосфоновые кислоты и только фталоцианинов алюминия и галлия. Фталоцианин цинка в условиях реакции разрушался, что сопровождалось обесцвечиванием красителя.

Для расширения ассортимента фотосенсибилизаторов, используемых, например, в ячейках солнечных батарей, требуются фталоцианины с низкой степенью замещения и различными центральными атомами. В связи с этим задачей предлагаемого изобретения является разработка способа получения моно- и дифосфоновых кислот фталоцианинов с различными центральными атомами.

Задача решается тем, что фталоцианины фосфорилируют треххлористым или трехбромистым фосфором в присутствии хлористого или бромистого алюминия при температуре 80-120°C, а полученные галогенангидриды фосфонистых кислот выгружают на лед, гидролизуют, обрабатывают окислителем и очищают переосаждением из щелочного раствора соляной кислотой.

Реакция фосфорилирования с использованием хлористого алюминия и треххлористого фосфора идет медленно. Ускоряет процесс добавление третичного амина, увеличивающего растворимость фталоцианинов. Реакцию с бромистым алюминием и трехбромистым фосфором можно проводить без добавления амина. В этих реагентах фталоцианины лучше растворяются, и, кроме того, процесс можно вести при более высокой температуре.

В зависимости от времени фосфорилирования получаются продукты с различной степенью замещения. Монозамещенные фталоцианины

образуются через 6-7 часов нагревания реакционной массы при 80-120°C, дизамещенные - через 10-20 часов. Реакционную массу обрабатывают льдом, окисляют, подвергают гидролизу, продукт отделяют, промывают водой и сушат.

Фталоцианины в присутствии воздуха на свету могут генерировать синглетный кислород, являющийся сильным окислителем, поэтому выделенные продукты уже содержат некоторое количество фосфонатных групп. Титрование щелочных растворов полученных фталоцианинов показывает, что в них присутствуют не только фосфонистые кислоты, которые являются одноосновными [Д.Корбридж, "Фосфор", Москва: Мир, 1982, с.241], но также и двухосновные фосфоновые кислоты.

Для полного окисления продукта можно использовать один из способов, применяемых при окислении фосфонистых кислот [С.М Kosolapoff, L.Maier. Organic Phosphorus Compounds, vol.4, p.165], например, с использованием сульфурилхлорида или иода. Реакцию проводят в гетерогенной смеси продукта, окислителя и растворителя. Выделенный продукт промывают водой и для полного гидролиза хлорангидридов фосфоновых кислот нагревают в 5-10% растворе соляной кислоты. В связи с тем что фталоцианинфосфоновые кислоты склонны образовывать с незамещенными фталоцианинами прочные комплексы, для выделения и очистки продукт дважды переосаждают из раствора щелочи соляной кислотой.

Полученные фталоцианинфосфоновые кислоты охарактеризованы элементными анализами, спектрами Р-ЯМР и электронными спектрами поглощения. Сигналы от атома фосфора фосфонатных групп в спектре 31 Р-ЯМР в зависимости от положения во фталоцианиновом кольце находятся в области от 7 до 20 м.д., при этом они могут смещаться в зависимости от концентрации и количества добавленной щелочи. Сигналы от фосфора неокисленных фосфонистых групп находятся в области более сильного поля. В электронных спектрах поглощения фталоцианинфосфоновых кислот положение длинноволнового максимума поглощения зависит от pH раствора и степени замещения, при этом максимум поглощения в дизамещенных фталоцианинах смещен в длинноволновую область относительно монозамещенных.

При использовании предлагаемого способа фосфорилирования получаются фталоцианинмоно- или дифосфоновые кислоты с примесью до 20% фталоцианинди- или монофосфоновых кислот соответственно. Однако, варьируя время фосфорилирования, количество этих примесей можно сделать минимальным.

Предлагаемое изобретение иллюстрируется нижеследующими примерами.

Пример 1. Цинковый комплекс фталоцианинмонофосфоновой кислоты. К 5,0 г (0,037 моль) хлористого алюминия добавляют 1 мл пиридина, 0,5 г (0,00086 моль) фталоцианина цинка и 3 мл (0,033 моль) треххлористого фосфора. Смесь нагревают в течение 7 часов при температуре около 90°C. После отгонки в вакууме треххлористого фосфора в смесь добавляют 2 мл сульфурилхлорида и оставляют на ночь. Далее массу выгружают на лед, осадок промывают водой, нагревают в течение часа с 10% соляной кислотой. Затем продукт дважды переосаждают из раствора щелочи соляной кислотой, промывают и сушат в вакууме над пятиокисью фосфора. Выход 0,4 г (70,8%). Найдено, %: С 57,8; 57,4; Н 3,1; 3,3; N 16,65; 16,46; P 4,37; 4,51. Вычислено для ZnPcPO(OH)2: С 58,41; Н 2,61; N 17,03; P 4,72. λмax, нм (H2O, pH 12): 673. ЯМР-31Р: основной сигнал в области 11 м.д., сигналы небольшой интенсивности в области 17,4 и 20 м.д.

Пример 2. Цинковый комплекс фталоцианиндифосфоновой кислоты. К 9,7 г (0,036 моль) бромистого алюминия добавляют 9,7 г (0,036 моль) трехбромистого фосфора, 1,3 мл (0,009 моль) триэтиламина и 1,0 г (0,0017 моль) фталоцианина цинка. Смесь нагревают при температуре около 110°C в течение 15 часов. Затем, с целью предотвращения вспышки фосфора, образующегося в результате разложения трехбромистого фосфора, массу выгружают на лед в токе инертного газа. Продукт отфильтровывают, высушивают, после чего нагревают с 1 мл сульфурилхлорида в 5 мл диоксана в течение 1 часа при 50-60°C. Полученный фталоцианин отфильтровывают, промывают водой, дважды переосаждают из раствора щелочи соляной кислотой и сушат в вакууме над пятиокисью фосфора. Выход 1,1 г (84,6%). Найдено, %: С 52,50; 52,38; Н 3,02; 3,10; N 15,64; 15,34; P 7,67; 7,79. Вычислено для ZnPc[PO(OH)2]2: С 52,08; Н 2,45; N 15,18; P 8,39. λ,мax, нм (H2O, pH 12): 676. ЯМР-31Р: основной сигнал в области 11 м.д., сигналы небольшой интенсивности в области 14,5 и 20 м.д.

Пример 3. Цинковые комплексы фталоцианинмоно- и дифосфоновой кислот. Синтез проведен, как в примере 2, но без добавления триэтиламина. Выход 0,9 г (81,5%). Найдено, %: С 57,34; 57,41; Н 3,01; 3,10; N 16,46; P 6,08; 5,88. Таким образом, судя по элементному анализу, в этом синтезе получен монозамещенный фталоцианин с примесью около 15% дизамещенного.

Пример 4. Оксиалюминиевый комплекс фталоцианин-дифосфоновой кислоты. К 8,3 г (0,031 моль) бромистого алюминия добавляют 7,5 г (0,028 моль) трехбромистого фосфора и 1,0 г (0,00174 моль) фталоцианина алюминия. Смесь нагревают при температуре около 120°C в течение 10 часов. Затем массу выгружают на лед в токе инертного газа, осадок отфильтровывают, окисляют смесью 3 мл сульфурилхлорида с 5 мл диметилсульфоксида в течение 3 часов при 60°C. Полученный фталоцианин отфильтровывают, промывают водой, дважды переосаждают из раствора щелочи соляной кислотой и сушат в вакууме над пятиокисью фосфора. Выход 0,75 г (60,2%). Найдено, %: С 52,89; 53,15; Н 3,04; 2,96; N 15,15; 15,23; P 8,43; 8,56. Вычислено для HOAlPc[PO(OH)2]2 (C32H19N8P2O7Al): С 53,59; Н 2,65; N 15,63; Р 8,65. λмах, нм: 679 (pH 11). ЯМР-31Р: основной сигнал в области 11 м.д., сигналы небольшой интенсивности в области 17,5 и 20 м.д.

Таким образом, предлагаемый способ позволяет получить с удовлетворительным выходом моно- и дифосфоновые кислоты фталоцианина.

1. Способ получения моно- и дифосфоновых кислот фталоцианина, заключающийся во взаимодействии фталоцианинов с избытком треххлористого или трехбромистого фосфора в присутствии хлористого или бромистого алюминия соответственно, при температуре 80-120°C с последующей обработкой реакционной массы льдом, окислением и дополнительным гидролизом выделенного продукта.

2. Способ получения моно- и дифосфоновых кислот фталоцианина по п.1, отличающийся тем, что процесс проводят в присутствии третичного амина.



 

Похожие патенты:
Изобретение относится к способу производства используемых в промышленности кислот формулы: (X)a[N(W)(Y)2-a]z, где X - необязательно замещенный С1-С200000 линейный, разветвленный, циклический или ароматический углеводород, ZPO3M2, [V-N(К)]n-K, [V-N(Y)]n-V или [V-О]x-V; где V - необязательно замещенный C2-50 линейный, разветвленный, циклический или ароматический углеводород; Y = ZPO3M2, [V-N(K)]n-K или [V-N(К)]n-V; x = от 1 до 50000; z = от 0 до 200000 и ≤ числа атомов углерода в Х; а = 0 или 1; n = от 0 до 50000; Z - C1-6алкилен; М = Н; W = Н, X и ZPO3M2; К = ZPO3M2 или Н.
Изобретение может быть использовано в химической промышленности. Способ модифицирования поверхности минерального материала, находящегося в виде водного шлама или суспензии, имеющих рН от 5 до 10, включает добавление, по меньшей мере, одного агента к указанному минеральному материалу.

Изобретение относится к фуллеренам формулы 1 и способам их получения, которые могут использоваться в химической промышленности и солнечной энергетике, где Х означает: атом водорода или алкильный (CnH2n+1; n=1-20) радикал, где R1 означает: атом водорода, алкильный (CnH2n+1; n=1-20), алкенильный (CnH2n-1; n=1-20) или алкинильный радикал (СnН2n-3; n=1-20); остаток алкилгалогенида -(СН2)nНаl (Hal=F, Cl, Вr, I), простого эфира -(CH2)nOR'1 или -(СН2СН2O)nR'1, для которых n=0-20, a R'1 - это атомы водорода или линейные или разветвленные алкильные (CmH2m+1; n=1-20), алкенильные (CmH2m-1; n=1-20) или алкинильные радикалы (СmН2m-3, n=1-20).
Настоящее изобретение относится к способу получения алкиламиноалкиленфосфоновых кислот формулы U-[X-N(W)(ZPO3M2)]s, который может быть использован в химической промышленности.

Изобретение относится к ингибиторам протеинтирозинфосфатазы 1В формулы, пригодным для лечения диабета 2 типа и рака или его фармацевтически приемлемым солям, в которых X выбирают из СН и N; R1 выбирают из С1-3алкила, необязательно замещенного 1-3 галогенами или одной группой -ОН, -CN, -С(=О)Н, -С(=О)С1-3алкилом, -HC=NOH, -(CH3)C=NOH,-НС=NОС 1-3алкилом, -(СН3)С=NOC1-3алкила, -С(=О)ОС1-3алкила, -C(=O)NHR6 , -СН=СН-фенила, в котором фенил замещен -С(=О)ОН; R3 - галоген; R6 выбран из Н, С1-3алкила, фенила, и СН2-фенила, где фенил в обоих случаях необязательно замещен галогеном.

Изобретение относится к способу получения полиалкиленполиаминполиметилфосфоновых кислот, применяемых в качестве ингибиторов отложений минеральных солей в системах отопления, горячего водоснабжения и водоотборного снабжения промышленных предприятий.

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к новому способу получения [1-гидрокси-2(1Н-имидазол-1-ил)этилиден]бисфосфоновой кислоты формулы [1-Гидрокси-2(1Н-имидазол-1-ил)этилиден]бисфосфоновая кислота (золедроновая кислота) используется в качестве субстанции при получении лекарственного средства для лечении различных доброкачественных и злокачественных заболеваний, характеризующихся повышенной резорбцией костной ткани, включая остеопороз, болезнь Педжета [1].

Изобретение относится к кристаллической форме тридекагидрата тетранатрия нитрилотрисметиленфосфонатоцинката и способу ее получения, которые могут использоваться в качестве ингибитора коррозии стали для защиты стальных частей технологического оборудования в нефтегазовой, химической, пищевой и других отраслях промышленности. Указанная кристаллическая форма относится к триклинной сингонии, имеет пространственную группу симметрии и размеры ячейки кристаллической решетки а=1,12208±0,00002 нм, b=1,12666±0,00003 нм, с=1,23286±0,00003 нм, углы между ребрами кристаллической решетки α=108,455±0,002°, β=97,168±0,002° и γ=117,103±0,002°. Предложенный способ включает смешивание в водном растворе нитрилотрисметиленфосфоновой кислоты, оксида цинка и гидроксида натрия при соотношении компонентов, мас.ч.: нитрилотрисметиленфосфоновая кислота - 24…26, оксид цинка - 13…14, гидроксид натрия - 27…30, перемешивание указанной смеси при нагревании, фильтрование и упаривание полученного фильтрата. Предложена новая устойчивая кристаллическая форма тридекагидрата тетранатрия нитрилотрисметиленфосфонатоцинката, пригодная в качестве эффективного ингибитора коррозии, которая не слеживается, не пылит и легко растворяется в воде, а также новый эффективный способ ее получения. 2 н. и 4 з.п. ф-лы, 4 ил., 6 табл.
Настоящее изобретение относится к способу получения солей фосфоновых кислот с улучшенной растворимостью в высокоминерализованных водах и водно-органических растворителях и может быть использовано в нефтяной и газовой промышленности, теплоэнергетике, бытовой химии и клининге, строительстве, сельском хозяйстве, пищевой промышленности. Предложенный способ включает взаимодействие фосфоновой кислоты или кислой соли фосфоновой кислоты с основанием в водном растворе, при этом в качестве основания используют моноэтаноламин при следующих мольных соотношениях реагентов: фосфоновая кислота или кислая соль фосфоновой кислоты:моноэтаноламин от 1:2 до 1:n, где n - основность фосфоновой кислоты, а фосфоновые кислоты выбраны из нитрилотриметилфосфоновой кислоты с n равным 6, диэтилентриаминпентаметилфосфоновой кислоты с n равным 10, 1-гидроксиэтан-1,1-дифосфоновой кислоты с n равным 4 и 2-фосфонобутан-1,2,4-карбоновой кислоты с n равным 5. Предложен новый эффективный способ получения солей фосфоновых кислот с улучшенной растворимостью. 1 з.п. ф-лы, 8 пр., 3 табл.

Изобретение относится к усовершенствованному способу превращения аммониевых солей органических кислот в соответствующие свободные органические кислоты, где водный раствор аммониевой соли приводят во взаимодействие по меньшей мере с одним органическим экстрагирующим агентом, выбираемым из группы, включающей амины общей формулы (0) формула (0), причем R1, R2 и R3 независимо друг от друга представляют собой одинаковые или разные, разветвленные или неразветвленные, при необходимости замещенные углеводородные остатки или атом водорода H, а расщепление соли осуществляют при температурах и давлениях, при которых водный раствор и экстрагирующий агент находятся в жидких агрегатных состояниях, причем вводят вспомогательную среду для отгонки соответственно газ-носитель, чтобы удалять NH3 из водного раствора, а по меньшей мере одна часть образовавшейся свободной органической кислоты переходит в органический экстрагирующий агент, причем в случае органических кислот речь идет о 2-гидроксиизомаслянной кислоте и в случае экстрагирующего агента о диалкиламине. Высвободившийся аммиак с помощью непрерывного потока газа удаляется из водного раствора и может снова подаваться в производственный процесс. Свободная кислота может извлекаться из экстрагирующего агента с помощью такого способа, как перегонка, ректификация, кристаллизация, обратная экстракция, хроматография, адсорбция или с помощью мембранных способов. Экономичный не загрязняющий окружающую среду способ обходится без солевой нагрузки и путем закрытого замкнутого цикла включает в себя полную регенерацию. 13 з.п. ф-лы, 3 ил., 8 пр.

Настоящее изобретение относится к новым соединениям формулы T-B для использования в качестве диспергаторов и для ингибирования образования отложений и способу их получения, где B представляет собой -X-N(W)(ZPO3M2), X - C2-C50 углеводород, необязательно замещенный ОН или СОOН; Z - C1-C6 алкилен; M представляет собой H; W - ZPO3M2; T выбран из: ; ;; ;;; ;;; и. U выбран из C1-C12 углеводородных цепей, H и X-N(W)(ZPO3M2); X2 выбран из H, C1-C20 углеводородных цепей, необязательно замещенных C1-C12 углеводородными группами, которые могут быть замещены СОOН; n′, n″ и n′′′ равны 1; D и R″ выбраны из C1-C50 углеводородных цепей, необязательно замещенных СОOН; или соединение T-B является 3-феноксипропилиминобисметиленфосфоновой кислотой, причем соединение T-B не является карбоксипропил-аминопропилимино-N-бис-(метиленфосфоновой кислотой). Предложенный способ включает взаимодействие соединения формулы Y-X-N(W)(ZPO3M2), где Y выбран из Cl, Br, I, HSO4, NO3, CH3SO3, п-толуолсульфоната, с реакционным партнером T, соответствующим указанным фрагментам при pH ≥ 7 и 55-100°C. 3 н. и 8 з.п. ф-лы, 20 пр.
Изобретение относится к улучшенному способу получения фосфоноалкилиминодиуксусной кислоты M2PO3-X-N-(CH2COOM)2, где Х представляет собой метилен, М - атом водорода, который может быть использован в химической промышленности. Предложенный способ заключается во взаимодействии иминодиуксусной кислоты с фосфористой кислотой и формальдегидом в присутствии фосфорной кислоты при молярном отношении фосфористая кислота: иминодиуксусная кислота 1:1, фосфорная кислота:фосфористая кислота 5:1, формальдегид:иминодиуксусная кислота от 1,1:1 до 1:1, при 124°C-140°C в течение периода времени от 1 минуты до 10 часов, с последующим выделением нерастворимого реакционного продукта из реакционной среды и промывкой его водой. 8 з.п. ф-лы, 3 пр.
Изобретение относится к способу получения аминогидроксидифосфоновых кислот для использования в химической промышленности. Предложено получать аминогидроксидифосфоновую кислоту взаимодействием при 40°C-180°C соответствующей аминокарбоновой кислоты и P4O6 в присутствии сульфоновой кислоты. Аминокарбоновую кислоту и P4O6 используют в молярных соотношениях от 4:1 до 1:1, на моль аминокарбоновой кислоты используют от 1 до 30 эквивалентов сульфоновой кислоты. Аминокарбоновая кислота имеет формулу (A)(B)N-X1-COOH, D-X2-COOH или Е-Х3-СООН, где X1 и X2 являются необязательно замещенными углеводородными линейными, разветвленными, циклическими или ароматическими группами, имеющими от 2 до 20 атомов углерода; А и В выбраны из Н или необязательно замещенной разветвленной, линейной, циклической, ароматической, гетероциклической или гетероароматической группы, имеющей от 1 до 20 атомов углерода; D представляет собой необязательно замещенную 4-8-членную гетеромоноциклическую или гетеромоноароматическую группу, которая через атом азота присоединена к X2, причем заместитель может быть конденсирован с D; или D вместе с X2 представляют собой имид; X3 представляет собой связь или необязательно замещенную С1-С20 линейную, разветвленную, циклическую или ароматическую углеводородную группу, Е является необязательно замещенным гетероциклическим или гетероароматическим 4-14-членным кольцом, присоединенным к X3 через атом углерода; гетероциклические и гетероароматические группы содержат от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из N, S и O, разница между числом атомов и гетероатомов в циклах не менее 2. Предложен новый селективный способ получения ценных аминогидроксидифосфоновых кислот. 14 з.п. ф-лы, 5 пр., 3 табл.

Изобретение относится к производному дифенилсульфида, которое может применяться в медицине в качестве антагониста S1P3 рецептора, общей формулы (1) где R1 представляет собой С1-6-алкоксигруппу, R2 представляет собой пропил или аллил, X представляет собой метилен или атом кислорода и Z представляет собой атом галогена. Предложены новые производные дифенилсульфида, их соли и гидраты, а также композиции на их основе, обладающие превосходной S1P3 антагонистической активностью. 3 н. и 5 з.п. ф-лы, 3 пр., 1 табл.

Изобретение относится к новой форме [[(S)-2-(4-амино-2-оксо-1(2Н)-пиримидинил)-1-(гидроксиметил)этокси]метил]моно[3-(гексадецилокси)пропилового]эфира фосфоновой кислоты, характеризующейся картиной дифракции рентгеновских лучей, включающей пики при углах 2θ примерно 5,5, 19,3, 20,8 и 21,3 градуса и чистотой более 91%, которая может быть использована в фармацевтической промышленности, а также к способу ее получения. Предложенный способ включает взаимодействие цитозина с (S)-тритил глицидиловым эфиром в присутствии карбоната металла с образованием (S)-N1-[(2-гидрокси-3-трифенилметокси)пропил]цитозина; взаимодействие (S)-N1-[(2-гидрокси-3-трифенилметокси)пропил]цитозина с натриевой солью моно[3-(гексадецилокси)пропилового]эфира р-[[[(4-метилфенил)сульфонил]окси]метил]фосфоновой кислоты в присутствии ди-трет-бутоксида магния с образованием [[(S)-2-(4-амино-2-оксо-1(2Н)-пиримидинил)-1-(гидроксиметил)-2-(трифенилметокси)этил]метил]моно[3-(гексадецилокси)пропилового]эфира фосфоновой кислоты; удаление защитной группы с получением [[(S)-2-(4-амино-2-оксо-1(2Н)-пиримидинил)-1-(гидроксиметил)этокси]метил]моно[3-(гексадецилокси)пропилового]эфира фосфоновой кислоты и его перекристаллизацию из метанола, этанола, изопропанола, системы метанол:ацетон:вода, метанол:ацетон или метанол:вода. Предложена новая удобная для изготовления лекарственных форм форма биологически активного соединения и новый эффективный способ ее получения. 4 н. и 13 з.п. ф-лы, 9 ил., 14 пр., 22 табл.

Изобретение относится к способу получения 1,3-диамино-2-гидроксипропан-N,N′-диметилфосфоновой-N,N′-диуксусной кислоты, которая может быть применена в качестве ингибитора отложения минеральных солей в системах водопользования промышленных предприятий, предприятий большой и малой энергетики и коммунального хозяйства. Сущность предлагаемого способа заключается в получении 1,3-диамино-2-гидроксипропан-N,N′-диметилфосфоновой-N,N′-диуксусной кислоты через синтез промежуточного продукта - 1,3-диамино-2-гидроксипропан-N,N′-диуксусной кислоты реакцией карбоксиметилирования 1,3-диамино-2-пропанола с последующим метилфосфорилированием данной кислоты формальдегидом и фосфористой кислотой, причем карбоксиметилирование осуществляют кальциевой солью монохлоруксусной кислоты, при мольном соотношении монохлоруксусной кислоты к 1,3-диамино-2-пропанолу 2.0-2.2:1.0 в присутствии оксида кальция при рН 9-11 и 60-65°С с последующим выделением 1,3-диамино-2-гидроксипропан-N,N′-диуксусной кислоты в форме дигидрохлорида, после чего проводят метилфосфорилирование обработкой формальдегидом и фосфористой кислотой при мольном соотношении 1,3-диамино-2-гидроксипропан-N,N′-диуксусной кислоты к формальдегиду и к фосфористой кислоте 1:2-2.1:2-2.1 и выделяют целевой продукт осаждением путем добавления метанола к упаренной реакционной смеси. Предложен новый эффективный способ получения ценного химического соединения. 2 з.п. ф-лы, 3 пр.

Настоящее изобретение относится к использованию производных фуллеренов в оптоэлектронных устройствах, таких как фотовольтаические ячейки, формулы (I): , где F - [60]фуллерен или [70]фуллерен, М представляет собой COOH, r представляет собой целое число от 2 до 8, Z представляет собой группу -(СН2)n-, Ar, или -S-, n представляет собой число от 1 до 12, Y представляет собой алифатическую С1-С12 углеродную цепь, Ar представляет собой фенил, бифенил или нафтил и X представляет собой Н, Cl или независимую от Y С1-С12 углеродную цепь. Предложено новое применение указанных соединений в двухкомпонентном электрон-селективном буферном слое органической фотовольтаической ячейке, позволяющее повысить эффективность солнечных батарей. 9 з.п. ф-лы, 1 пр., 1 табл., 5 ил.
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2014-08-27 2014-08-27T09:56:13
Наверх