Соединения с древесной ноткой

Изобретение относится к соединению с древесной ноткой структурной формулы I. В формуле I цикл с 6 атомами углерода является насыщенным или имеет двойную связь между атомами углерода C1 и C2 или между атомами углерода C1 и C6, R выбран из C₂-C₅ алкильной или C₂-C₅ алкенильной группы. Изобретение также относится к душистой композиции, содержащей указанное соединение. 2 н. и 11 з.п. ф-лы, 16 пр.

 

Изобретение относится к химии душистых веществ и к области парфюмерии. Более конкретно, оно относится к новому семейству соединений с древесной ноткой и распространяется на применение этих соединений в парфюмерии.

В целях расширения спектра элементов запаха, предлагаемых парфюмерам для их творчества, парфюмерная промышленность находится в постоянном поиске новых душистых соединений.

Соединения с древесной ноткой в настоящее время имеются в изобилии. В качестве примеров можно назвать, в частности:

- производные норборнана или норборнена, описанные в US 4229600, US 4524017, WO 2003/035595, или же

- производные декалона, описанные, в частности, в WO 2007/031904, US 4387048 и US 5114915.

Можно также назвать документ FR 2259091, в котором, посредством особой общей формулы, указано семейство патентуемых соединений, как отличающееся "своей фруктовой ноткой с одновременно древесным, травяным и маслянистым оттенком". К этому семейству принадлежат, в частности, следующие кетоны:

1-(3,3-диметилциклогексил)-пент-4-ен-1-он;

1-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-пент-4-ен-1-он;

1-(3,3-диметилциклогекс-6-енил)-пент-4-ен-1-он;

1-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-гекс-4-ен-1-он;

1-(3,3-диметилциклогекс-6-енил)-гекс-4-ен-1-он;

1-(3,3-диметилциклогекс-6-енил)-2-метилбут-3-ен-1-он.

По-видимому, случайно в этом документе (схема VII) описан также синтез особых вторичных спиртов, таких, как 1-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-пент-4-енол и 1-(3,3-диметилциклогекс-6-енил)-пент-4-енол, которые, тем не менее, не отвечают вышеупомянутой общей формуле соединений, имеющих "фруктовую нотку с одновременно древесным, травяным и маслянистым оттенком". В этом документе, кроме того, ничего не сказано о запахе, который они издают. После проверки авторы настоящей заявки установили не древесную нотку, а слабый запах, скорее травяной, фруктовый, ананасный.

Несмотря на значительное число уже имеющихся соединений с древесной ноткой, остается потребность в новых оттенках древесных запахов. Помимо этой первой цели, изобретение стремится также предложить соединения, которые были бы легко доступны благодаря простому получению, совместимому с требованиями промышленности, и которые, благодаря своей значительной стабильности, могут использоваться в парфюмерии в широком спектре приложений.

Термин "парфюмерия" используется здесь в его общем смысле, он означает не только традиционную парфюмерию (на спирте или нет), но также другие области, в которых важен запах продуктов. Так, можно назвать парфюмерные композиции в обычном и традиционном смысле (такие, как ароматизированные основы и концентраты, духи, одеколон, туалетная вода, дезодоранты для помещений, освежители воздуха, ароматизированные свечи и близкие продукты), топические композиции (в частности, косметические, такие как крем для лица и/или тела, тальк-пудра, масла для волос, шампуни, лосьоны для укрепления волос, соли и масла для ванны, гели для душа и/или ванны, туалетное мыло, антиперспиранты и дезодоранты для тела, лосьоны и кремы для бритья, мыло, зубная паста, полоскание для рта, помады и близкие продукты), а также продукты бытовой химии, в частности, продукты для уборки (такие, как детергенты, моющие растворы, умягчители, дезодоранты для помещений, освежители воздуха и близкие продукты).

Таким образом, объектом изобретения являются соединения общей формулы ниже:

в которой:

- цикл с 6 атомами углерода является насыщенным или имеет двойную связь между атомами углерода C1 и C2 или между атомами углерода C1 и C6,

- R выбран из C₂-C₅ алкильной или C₂-C₅ алкенильной группы.

Все соединения, отвечающие формуле (I), выделяют более или менее острые или выраженные древесные нотки, обогащенные более или менее цветочными, фруктовыми, травяными и/или животными нотками.

Также, их преимущество заключается в том, что они могут быть относительно просто получены из легкодоступного сырья, а именно из дигидролиналоола (DE 1643710) или из некоторых особых его производных, как дегидро-Herbac (US 4264467) и Herbac. Схема 1 ниже представляет вкратце основные стадии.

Схема 1

(R таков, как определено ранее, и X означает уходящую группу, такую, как атом галогена, предпочтительно бром)

Как принято, обозначение "дегидро-Herbac" означает смесь изомеров 1-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)этанон и 1-(3,3-диметилциклогекс-6-енил)этанон, причем относительные пропорции между этими изомерами неважны.

Чистые формы этих изомеров могут быть получены, исходя из дегидро-Herbac, хорошо известными способами разделения, как разделение посредством кристаллизации и/или хроматографии. Они могут быть также получены селективно синтезом, как это описано, в частности, в Z. Chem. (1969):9, 64 и в патенте US 4264467.

Как и дегидро-Herbac, 1-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)этанон и 1-(3,3-диметилциклогекс-6-енил)этанон в их чистой форме могут применяться как исходные продукты для получения соединений формулы (I) согласно изобретению.

В контексте настоящего изобретения термин "C2-C5 алкил" означает любой одновалентный радикал, производный от насыщенной, линейной или разветвленной углеродной цепи, содержащей от 2 до 5 атомов углерода, в частности группы этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, трет-бутил и пентил, 1(или 2)-метилпропил, 1,2-диметилпропил, 1,1-диметилпропил, 1(или 2, или 3)-метилбутил и т.д.

Аналогично, термин "C₂-C₅ алкенил" означает любой одновалентный радикал, производный от насыщенной, линейной или разветвленной углеродной цепи, содержащий от 2 до 5 атомов углерода и содержащий двойную связь, в частности этенильная, проп-1-енильная, проп-2-енильная, бут-1-енильная, бут-2-енильная, бут-3-енильная, пент-1-енильная, пент-2-енильная, пент-3-енильная, пент-4-енильная, 2-метилпроп-2-енильная, 2,3-диметилпроп-1-енильная, 3-метилбут-3-енильная группы и т.д. Однако предпочтительны алкенилы, содержащие от 3 до 5 атомов углерода (C₃-C₅ алкенилы), в частности, группы проп-2-енил, бут-3-енил, бут-2-енил, пент-4-енил, пент-3-енил и пент-2-енил.

В первом варианте осуществления изобретение относится к соединениям формулы (I), определенной выше, для которых цикл с 6 атомами углерода является насыщенным.

Согласно второму варианту осуществления изобретение относится к соединениям формулы (I), определенной выше, для которых цикл с 6 атомами углерода имеет двойную связь между атомами углерода C1 и C2 или между атомами углерода C1 и C6.

Согласно изобретению, в обоих случаях, R предпочтительно выбран из групп: -CH₂CH₃, -CH₂CH₂=CH₂, -CH₂CH₂CH₃, -CH₂CH₂CH₂CH₃, -CH₂CH(CH₃)₂, -CH(CH₃)CH₂CH₃ и -CH₂CH₂CH(CH₃)₂.

В частности, предпочтительные соединения по изобретению выбраны из:

- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)бутан-2-ола,

- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)бутан-2-ола,

- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)пент-4-ен-2-ола,

- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)пент-4-ен-2-ола,

- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)пентан-2-ола,

- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)пентан-2-ола,

- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)гексан-2-ола,

- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)гексан-2-ола,

- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-4-метилпентан-2-ола,

- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)-4-метилпентан-2-ола,

- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-3-метилпентан-2-ола,

- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)-3-метилпентан-2-ола,

- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-5-метилгексан-2-ола,

- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)-5-метилгексан-2-ола,

- 2-(3,3-диметилциклогексил)бутан-2-ола,

- 2-(3,3-диметилциклогексил)пент-4-ен-2-ола,

- 2-(3,3-диметилциклогексил)пентан-2-ола,

- 2-(3,3-диметилциклогексил)гексан-2-ола,

- 2-(3,3-диметилциклогексил)-4-метилпентан-2-ола,

- 2-(3,3-диметилциклогексил)-5-метилгексан-2-ола.

Благодаря приятному запаху, который они выделяют, соединения по изобретению находят множество применений в парфюмерии, в частности, для получения традиционных духов, косметических композиций и продуктов бытовой химии.

Таким образом, изобретение относится также к применению соединений по изобретению для получения душистой композиции или ароматизированного изделия для применений, описанных выше или и/или далее, в частности в парфюмерии, в косметике, и для получения продуктов бытовой химии, в частности, для уборки.

Таким образом, изобретение распространяется на душистые композиции, содержащие по меньшей мере одно соединение по изобретению. Это могут быть, в частности, составы для традиционной парфюмерии, косметические композиции, продукты бытовой химии или же композиции, называемые "промежуточными", предназначенные для применения при получении конечных композиций или продуктов (в частности, духов, косметических продуктов, продуктов бытовой химии).

Такие ароматизированные композиции обычно получают из исходного продукта, в который введены одно или несколько соединений по изобретению. Специалист может легко определить исходный продукт в зависимости от намеченного состава и, следовательно, намеченного применения. Состав этих исходных продуктов и природа его обычных компонентов, таких как растворитель(и) и/или вспомогательная добавка/добавки), специалисту хорошо известны.

Соединения, входящие в эти ароматизированные композиции, в частности, соединения по изобретению, могут быть введены в или на инертный материал-основу. Подходящих материалов-основ много, и они самые разные, например полярные растворители, масла, жиры, тонкодисперсные твердые вещества, циклодекстрины, мальтодекстрины, камеди, смолы и любой другой материал-основа, известный для таких композиций (например, мыло, свечи, помады, ткани, гигиенические салфетки, ароматизированные гели и т.д.).

Эффективное количество соединений по изобретению, которое нужно ввести в эти композиции, зависит от природы указанных композиций, желаемого одорирующего эффекта и от природы других, возможно присутствующих, пахучих соединений. Оно легко может быть определено специалистом и может варьироваться в очень широких пределах, от 0,1 до 99%, в частности от 0,1 до 50%, в частности от 0,1 до 30%. Приведенные выше процентные доли выражены на полный вес композиции.

Изобретение относится, в частности, к обычной душистой композиции (в частности, к основе или концентрату духов, одеколону, туалетной воде, духам и т.д.), содержащей по меньшей мере одно соединение по изобретению или к композиции (например, промежуточной композиции), которая сама содержит по меньшей мере одно соединение по изобретению.

В контексте настоящей заявки следует отметить, что выражения "парфюмерная композиция" или "душистая композиция" используют здесь взаимозаменяемо.

Изобретение относится также, в частности, к косметической композиции (в частности, крему для лица и/или тела, тальк-пудре, маслу для волос или для тела, шампуню, лосьону для укрепления волос, солям для ванны, маслу для ванны, гелю для душа, гелю для ванны, мылу, антиперспиранту, дезодоранту, лосьону и крему для бритья, мылу для бритья, зубной пасте, помаде и т.д.), содержащей по меньшей мере одно соединение по изобретению или композицию (например, композицию, называемую промежуточной), которая сама содержит по меньшей мере одно соединение по изобретению.

Изобретение относится также к продукту бытовой химии (в частности, умягчителю, детергенту, моющему раствору, дезодоранту, освежителю воздуха и т.д.), содержащему по меньшей мере одно соединение по изобретению или по меньшей мере одну композицию (например, промежуточную композицию), которая сама содержит по меньшей мере одно соединение по изобретению.

Наличие ассиметрических центров в структуре соединений формулы (I) согласно изобретению приводит к наличию для каждого из них энантиомерных и/или диастереомерных форм. Изобретение охватывает также соединения, представленные общей формулой (I), в виде смесей энантиомеров и/или диастереомеров, в различных пропорциях, в частности рацемических смесей. Изобретение включает также соединения формулы (I) в виде энантиомерной и/или диастереомерной соли. Смеси энантиомеров/диастереомеров или чистые формы могут быть получены синтезом из оптически чистых или обогащенных оптическими изомерами исходных продуктов, или с помощью кристаллизационных или хроматографических методов разделения.

Следующие примеры иллюстрируют один частный способ получения соединений по изобретению, а также обонятельный профиль каждого из приводимых примеров соединений. Эти примеры даны лишь в целях иллюстрации и не должны рассматриваться как ограничивающие общий объем изобретения.

Пример 1: Получение 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)бутан-2-ола и 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)бутан-2-ола

В трехгорлую колбу в атмосфере азота помещают 1,2 экв. магния, покрытого ТГФ. По каплям вливают 1,2 экв. бромэтана. Температуру повышают до температуры кипения. Когда магний полностью израсходуется, реакционную среду доводят до 5-10°C и по каплям вливают 1 экв. дегидро-Herbac. Затем смесь перемешивают два часа при температуре окружающей среды, затем выливают на водно-ледяную смесь 10%-ной HCl (50:50). После примерно десяти минут перемешивания фазы разделяют. Водную фазу дважды экстрагируют метил-трет-бутиловым эфиром (MTBE). Соединенные органические фазы промывают раствором бикарбоната натрия, затем соленой водой.

После сушки над сульфатом магния, фильтрации через бумагу и выпаривания растворителя получают неочищенный продукт, состоящий из двух изомеров в отношении альфа/бета 90:10, когда исходный дегидро-Herbac является смесью альфа/бета 85:15. Когда исходный дегидро-Herbac представляет смесь альфа/бета 60:40, получают неочищенный продукт, состоящий из двух изомеров в отношении альфа/бета 60:40.

В обоих случаях неочищенный продукт перегоняют при пониженном давлении.

Т_кип=60°C/0,4 торр

Описание запаха для отношения 90:10: древесный, сосна, эвкалипт, очень сильный.

Описание запаха для отношения 60:40: древесный, камфорный, очень сильный.

Изомер альфа:

¹H-ЯМР (200 МГц, CDCl₃): δ (ppm) 0,76 (т, 3H), 0,97 (с, 6H), 0,82-1,13 (м, 3H), 1,25 (с, 3H), 1,35-1,41 (м, 2H), 1,50-1,61 (м, 3H), 1,85-1,91 (м, 2H), 5,41 (с, 1H).

¹³C-ЯМР (50 МГц, CDCl₃): δ (ppm) 8,2, 20,2, 27,2, 30,2, 30,3, 32,9, 37,5, 48,8, 54,3, 75,1, 130,5, 139,4.

МС [e/m(%)]: 182(M+, 0,3), 154(11), 153(100), 109(16), 95(13), 81(71), 57(18), 55(10), 43(48), 41(10).

Изомер бета:

¹H-ЯМР (200 МГц, CDCl₃): δ (ppm) 0,76 (т, 3H), 0,97 (с, 6H), 0,82-1,13 (м, 3H), 1,25 (с, 3H), 1,35-1,41 (м, 2H), 1,50-1,61 (м, 3H), 1,85-1,91 (м, 2H), 5,56-5,68 (м, 1H).

¹³C-ЯМР (50 МГц, CDCl₃): δ (ppm) 9,2, 12,3, 26,1, 29,2, 30,4, 32,1, 33,3, 41,3, 42,6, 53,7, 122,4, 128,3.

МС [e/m(%)]: 182(M+, 5), 167(10), 154(25), 153(33), 138(34), 126(25), 125(29), 113(20), 112(10), 11(12), 110(57), 109(16), 98(11), 97(40), 95(19), 83(100), 70(16), 69(73), 67(14), 57(22), 56(33), 55(75), 53(13), 43(18), 42(12), 41(51), 39(18).

При желании хорошо известные специалисту методы, такие как дробная перегонка, могут позволить разделить эти два изомера: 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)бутан-2-ол и 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)бутан-2-ол (обозначенные выше как изомеры альфа и бета, соответственно). Например, перегонка на колонне с металлической насадкой позволяет выделить сначала изомер альфа: под давлением 1 торр его отбирают при 55°C в голове колонны. Затем, если продолжить перегонку, после нескольких фракций смеси альфа-бета можно выделить изомер бета: при давлении 1 торр его отбирают при 58°C в голове колонны.

Равным образом, эти изомеры могут быть получены селективно, синтезом, заменяя в предшествующем протоколе гидро-Herbac на 1-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)этанон или 1-(3,3-диметилциклогекс-6-енил)этанон.

Пример 2: Получение 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)пент-4-ен-2-ола и 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)пент-4-ен-2-ола

Повторяют протокол примера 1, используя аллилхлорид вместо бромэтана.

Образованный неочищенный продукт, состоящий из двух изомеров в отношении альфа/бета=88:12, перегоняют при пониженном давлении.

Т_кип.=55°C/0,2 торр

Описание запаха: древесный, животный, умеренно сильный.

Изомер альфа:

¹H-ЯМР (200 МГц, CDCl₃): δ (ppm) 0,97 (с, 6H), 1,26 (с, 3H), 1,30-1,41 (м, 2H), 1,59-1,65 (м, 2H), 1,75 (д, J=2,2 Гц, 1H), 1,92 (двойной т, J=1,2 и 6,0 Гц, 2H), 2,16-2,45 (м, 2H), 5,04-5,13 (м, 2H), 5,42 (с, 1H), 5,61-5,79 (м, 1H).

¹³C-ЯМР (50 МГц, CDCl₃): δ (ppm) 20,15, 25,07, 27,17, 30,33, 31,57, 37,09, 45,12, 73,92, 118,42, 130,68, 134,08, 139,56.

МС [e/m(%)]: 194(M+, 0), 154(11), 153(100), 109(21), 95(12), 91(10), 81(94), 67(12), 43(79), 41(17).

Изомер бета:

¹H-ЯМР (200 МГц, CDCl₃): δ (ppm) 0,91 (с, 6H), 1,26 (с, 3H), 1,30-1,41 (м, 2H), 1,59-1,65 (м, 2H), 1,75 (д, J=2,2 Гц, 1H), 1,92 (двойной т, J=1,2 и 6,0 Гц, 2H), 2,16-2,45 (м, 2H), 5,04-5,13 (м, 2H), 5,42 (с, 1H), 5,61-5,79 (м, 1H).

¹³C-ЯМР (50 МГц, CDCl₃): δ (ppm) 23,00, 23,79, 28,12, 32,17, 34,88, 40,31, 50,19, 73,92, 118,64, 128,56, 134,08, 139,56.

МС [e/m(%)]: 194(M+, 0), 154(10), 153(100), 97(34), 95(40), 79(12), 69(14), 67(11), 59(10), 55(13), 43(20), 41(23), 39(11).

При желании полученные так 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)пент-4-ен-2-ол и 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)пент-4-ен-2-ол можно разделить, например, дробной перегонкой. Равным образом, они могут быть получены селективно, синтезом, исходя из 1-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)этанона и 1-(3,3-диметилциклогекс-6-енил)этанона.

Пример 3: Получение 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)пентан-2-ола и 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)пентан-2-ола

Повторяют протокол примера 1 с заменой бромэтана на 1-бромпропан.

Полученный неочищенный продукт, состоящий из двух изомеров в пропорции альфа/бета=95:5, перегоняют при пониженном давлении.

Т_кип.=53°C/0,2 торр

Описание запаха: древесный, животный, грубый, сильный.

Изомер альфа:

¹H-ЯМР (200 МГц, CDCl₃): δ (ppm) 0,85-1,07 (м, 6H), 0,97 (с, 6H), 1,25 (с, 3H), 1,35-1,50 (м, 4H), 1,54-1,70 (м, 4H), 1,88 (двойной т, J=1,2 и 6,0 Гц, 2H), 2,07-2,28 (м, 2H), 5,40 (с, 1H).

¹³C-ЯМР (50 МГц, CDCl₃): δ (ppm) 14,54, 17,21, 20,20, 24,98, 27,64, 30,25, 30,37, 31,58, 37,13, 42,88, 74,94, 130,19, 139,96.

МС [e/m(%)]: 196(M+, 0,3), 154(10), 153(100), 109(15), 95(12), 91(11), 81(67), 71(14), 43(47), 41(12).

Изомер бета:

МС [e/m(%)]: 196(M+, 0,8), 154(15), 153(100), 97(24), 95(34), 69(10), 43(17), 41(14).

При желании полученные так 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)пентан-2-ол и 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)пентан-2-ол можно разделить, например, дробной перегонкой. Равным образом, они могут быть получены селективно, синтезом, исходя из 1-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)этанона и 1-(3,3-диметилциклогекс-6-енил)этанона.

Пример 4: Получение 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)гексан-2-ола и 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)гексан-2-ола

Повторяют протокол примера 1, используя 1-бромбутан вместо бромэтана.

Полученный неочищенный продукт состоит из двух изомеров в пропорции альфа/бета 92:8, когда исходный дегидро-Herbac является смесью альфа/бета=85:15, и 80:20, когда исходный дегидро-Herbac является смесью альфа/бета=60:40.

Т_кип.=57°C/0,2 торр

Описание запаха 92:8: древесный, животный, слегка свежий, оттенок бессмертника, умеренно сильный.

Описание запаха 80:20: древесный, мятный, оттенок малины, сильный.

Изомер альфа:

¹H-ЯМР (200 МГц, CDCl₃): δ (ppm) 0,85-1,07 (м, 6H), 0,97 (с, 6H), 1,26 (с, 3H), 1,37-1,31 (м, 1H), 1,35-1,43 (м, 3H), 1,48-1,52 (м, 2H), 1,59-1,67 (м, 2H), 1,88 (двойной т, J=1,2 и 6,0 Гц, 2H), 2,08-2,28 (м, 2H), 5,40 (с, 1H).

¹³C-ЯМР (50 МГц, CDCl₃): δ (ppm) 14,11, 20,21, 23,09, 24,97, 26,11, 27,65, 30,25, 30,37, 31,58, 37,14, 40,16, 74,91, 130,24, 139,94.

МС [e/m(%)]: 210(M+, 0,3), 154(11), 153(100), 109(12), 81(57), 43(32).

Изомер бета:

МС [e/m(%)]: 210(M+, 0,7), 153(100), 97(20), 95(28), 43(11), 41(10).

При желании полученные так 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)гексан-2-ол и 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)гексан-2-ол могут быть разделены, например, дробной перегонкой. Равным образом, они могут быть получены селективно, синтезом, исходя из 1-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)этанона и 1-(3,3-диметилциклогекс-6-енил)этанона.

Пример 5: Получение 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-4-метилпентан-2-ола и 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)-4-метилпентан-2-ола

Повторяют протокол примера 1, используя 1-бром-2-метилпропан вместо бромэтана.

Полученный неочищенный продукт, состоящий из двух изомеров в отношении альфа/бета=95:5, перегоняют при пониженном давлении.

Т_кип.=48°C/0,2 торр

Описание запаха: древесный, свежий, мятный, сильный.

Изомер альфа:

¹H-ЯМР (200 МГц, CDCl₃): δ (ppm) 0,88 (д, J=7,4 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,4 Гц, 3H), 0,97 (с, 6H), 1,03-1,07 (м, 1H), 1,26 (с, 3H), 1,35-1,49 (м, 5H), 1,54-1,68 (м, 3H), 1,89 (двойной т, J=1,4 и 5,8 Гц, 2H), 5,44 (с, 1H).

¹³C-ЯМР (50 МГц, CDCl₃): δ (ppm) 20,09, 24,32, 24,40, 25,25, 28,78, 29,90, 30,40, 31,52, 37,03, 48,88, 75,36, 129,91, 140,13.

МС [e/m(%)]: 210(M+, 0,1), 154(12), 153(100), 109(15), 81(59), 57(10), 43(37), 41(11).

Изомер бета:

МС [e/m(%)]: 210(M+, 0,6), 154(14), 153(100), 97(28), 95(33), 69(11), 57(10), 43(16), 41(16).

При желании полученные так 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-4-метилпентан-2-ол и 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)-4-метилпентан-2-ол могут быть разделены, например, дробной перегонкой. Равным образом, они могут быть получены селективно, синтезом, исходя из 1-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)этанона и 1-(3,3-диметилциклогекс-6-енил)этанона.

Пример 6: Получение 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-3-метилпентан-2-ола и 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)-3-метилпентан-2-ола

Повторяют протокол примера 1, используя 2-бромбутан вместо бромэтана.

Полученный неочищенный продукт, состоящий из четырех изомеров (два диастереомера альфа и два диастереомера бета) в отношении 47:40:7:6, перегоняют при пониженном давлении.

Описание запаха: древесный, травяной, хлорный, инсектицидный, умеренно сильный.

Т_кип.=48°C/0,2 торр

4 наложенных изомера:

¹H-ЯМР (200 МГц, CDCl₃): δ (ppm) 0,82-0,93 (м, 6H), 0,97 (с, 3H), 1,19 и 1,21 (2с, 3H), 1,40-1,71 (м, 7H), 1,88 (м, 2H),

¹³C-ЯМР (50 МГц, CDCl₃, 47%): δ (ppm) 12,94, 13,20, 20,23, 23,51, 23,94, 24,85, 30,29, 31,64, 37,18, 41,44, 72,18, 130,63, 140,52.

¹³C-ЯМР (50 МГц, CDCl₃, 40%): δ (ppm) 12,85, 12,99, 20,23, 23,77, 23,79, 24,89, 30,20, 30,39, 31,64, 31,18, 41,30, 72,18, 130,63, 140,52.

МС [e/m(%)], изомер с 47%: 210(M+, 0,1), 154(11), 153(100), 109(18), 95(10), 81(78), 43(45), 41(12).

МС [e/m(%)], изомер с 40%: 210(M+, 0,2), 154(10), 153(100), 109(20), 95(11), 81(80), 43(46), 41(12).

МС [e/m(%)], изомер с 7%: 210(M+, 0), 154(11), 153(100), 97(30), 95(38), 69(11), 43(14), 41(16).

МС [e/m(%)], изомер с 6%: 210(M+, 0), 154(11), 153(100), 97(25), 95(27), 43(13), 41(13).

При желании полученные так 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-3-метилпентан-2-ол и 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)-3-метилпентан-2-ол могут быть разделены, например, дробной перегонкой. Равным образом, они могут быть получены селективно, синтезом, исходя из 1-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)этанона и 1-(3,3-диметилциклогекс-6-енил)этанона.

Пример 7: Получение 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-5-метилгексан-2-ола и 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)-5-метилгексан-2-ола

Повторяют протокол примера 1, используя 3-метил-1-бромбутан вместо бромэтана.

Полученный неочищенный продукт, состоящий из двух изомеров в отношении альфа/бета=89:11, перегоняют при пониженном давлении.

Т_кип.=85°C/0,4 торр

Описание запаха: древесный, сухое сено, мед, сильный.

Изомер альфа:

¹H-ЯМР (200 МГц, CDCl₃): δ (ppm) 0,87 (д, J=6,4 Гц, 6H), 0,97 (с, 6H), 1,02-1,09 (м, 2H), 1,26 (с, 3H), 1,35-1,62 (м, 8H), 1,88 (двойной т, J=1,0 и 5,8 Гц, 2H), 5,40 (с, 1H).

¹³C-ЯМР (50 МГц, CDCl₃): δ (ppm) 20,19, 22,63, 22,70, 24,95, 27,70, 28,33, 30,26, 30,35, 31,59, 32,92, 37,13, 38,11, 74,92, 130,34, 139,83.

МС [e/m(%)]: 224(M+, 0,2), 154(11), 153(100), 135(10), 109(13), 81(64), 43(42), 41(11).

Изомер бета:

¹H-ЯМР (200 МГц, CDCl₃): δ (ppm) 0,87 (д, J=6,4 Гц, 6H), 0,97 (с, 6H), 1,02-1,09 (м, 2H), 1,26 (с, 3H), 1,35-1,62 (м, 8H), 1,88 (двойной т, J=1,0 и 5,8 Гц, 2H), 5,60-,66 (м, 1H).

МС [e/m(%)]: 224(M+, 0), 154(17), 153(100), 97(26), 95(30), 69(12), 43(23), 41(11).

При желании полученные так 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-5-метилгексан-2-ол и 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)-5-метилгексан-2-ол могут быть разделены, например, дробной перегонкой. Равным образом, они могут быть получены селективно, синтезом, исходя из 1-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)этанона и 1-(3,3-диметилциклогекс-6-енил)этанона.

Пример 8: Получение 2-(3,3-диметилциклогексил)бутан-2-ола

Повторяют протокол примера 1, используя Herbac вместо дегидро-Herbac.

Полученный неочищенный продукт, состоящий из трех изомеров в отношении 38:37:25, перегоняют при пониженном давлении.

Т_кип.=59°C/1,0 торр

Описание запаха: древесный, фруктовый, линалоол, сильный.

3 наложенных изомера:

¹H-ЯМР (200 МГц, CDCl₃): δ (ppm) 0,85-0,93 (м, 12H), 1,03-1,13 (м, 4H), 1,32-1,59 (м, 8H).

¹³C-ЯМР (50 МГц, CDCl₃, основные изомеры (38 и 37%)): δ (ppm) 7,53 и 7,77, 22,56 и 23,23, 23,41 и 23,58, 24,66 и 24,74, 26,54 и 27,10, 32,28 и 32,39, 33,78, 34,59 и 35,66, 39,17 и 39,23, 41,66 и 41,80, 74,37 и 74,44.

МС [e/m(%)], изомер с 38%: 224(M+, 0), 155(12), 95(11), 73(100), 72(16), 69(14), 55(19), 43(15), 41(11).

МС [e/m(%)], изомер с 37%: 224 (M+, 0), 155(13), 137(10), 95(12), 73(100), 72(17), 69(15), 55(20), 43(15), 41(12).

МС [e/m(%)], изомер с 25%: 224 (M+, 0), 155(36), 137(31), 113(100), 111(15), 99(50), 95(17), 86(18), 85(10), 83(12), 81(14), 73(11), 71(10), 69(24), 57(34), 56(15), 55(29), 43(28), 41(25).

Пример 9: Получение 2-(3,3-диметилциклогексил)пент-4-ен-2-ола

Повторяют протокол примера 1, используя аллилхлорид вместо бромэтана и Herbac вместо дегидро-Herbac.

Полученный неочищенный продукт, состоящий из трех изомеров в отношении 42:41:17, перегоняют при пониженном давлении.

Т_кип.=72°C/0,4 торр

Описание запаха: древесный, цветочный, травяной, сильный.

3 наложенных изомера:

¹H-ЯМР (200 МГц, CDCl₃): δ (ppm) 0,88-0,93 (3с, 6H), 0,82-1,00 (м, 2H), 1,08-1,09 (3с, 3H), 1,32-1,64 (м, 7H), 2,12-2,32 (м, 2H), 5,06-5,17 (м, 2H), 5,78-5,95 (м, 1H).

¹³C-ЯМР (50 МГц, CDCl₃, основные изомеры (42 и 41%)): δ (ppm) 22,50, 23,50 и 23,86, 24,64 и 24,71, 26,57 и 27,23, 30,84 и 30,94, 33,75, 39,18 и 39,24, 39,71 и 40,66, 42,51 и 42,55, 44,36 и 44,43, 73,77 и 73,89, 118,59 и 118,66, 134,03 и 134,16.

МС [e/m(%)], изомер с 42%: 196(M+, 0), 156(11), 155(100), 137(65), 111(53), 95(51), 85(46), 84(17), 81(38), 69(59), 67(13), 55(31), 45(13), 43(98), 41(35), 39(11).

МС [e/m(%)], изомер с 41%: 196(M+, 0), 156(12), 155(97), 137(61), 111(52), 97(10), 95(51), 85(45), 84(18), 81(37), 69(60), 67(15), 55(32), 45(12), 43(100), 41(33), 39(13).

МС [e/m(%)], изомер с 17%: 196(M+, 0,7), 156(10), 155(100), 138(10), 137(80), 125(27), 111(40), 98(16), 97(22), 95(45), 85(14), 84(12), 83(97), 81(39), 69(80), 59(21), 57(23), 56(21), 55(65), 53(12), 43(56), 42(12), 41(65), 39(20).

Пример 10: Получение 2-(3,3-диметилциклогексил)пентан-2-ола

Повторяют протокол примера 1, используя 1-бромпропан вместо бромэтана и Herbac вместо дегидро-Herbac.

Полученный неочищенный продукт, состоящий из трех изомеров в отношении 79:19:2, перегоняют при пониженном давлении.

Т_кип.=60°C/0,2 торр

Описание запаха: древесный, свежий, линалоол, ликерный, сильный.

3 наложенных изомера:

¹H-ЯМР (200 МГц, CDCl₃): δ (ppm) 0,89-0,92 (суперпозиция 2с и 1т, 9H), 1,03-1,09 (м, 2H), 1,07-1,09 (2с, 3H), 1,31-1,83 (м, 11H).

¹³C-ЯМР (50 МГц, CDCl₃, изомер с 79%): δ (ppm) 14,77, 16,64, 22,53, 24,12, 24,67, 27,14, 30,85, 33,78, 39,24, 39,76, 42,41, 42,48, 74,44.

¹³C-ЯМР (50 МГц, CDCl₃, изомер с 19%): δ (ppm) 16,44, 16,68, 22,56, 23,89, 24,74, 26,60, 30,92, 33,78, 39,18, 40,59, 42,30, 42,34, 74,33.

МС [e/m(%)], изомер с 79%: 198(M+, 0), 155(16), 137(11), 95(11), 87(100), 86(12), 69(18), 55(11), 45(21), 43(15), 41(13).

МС [e/m(%)], изомер с 19%: 198(M+, 0), 155(16), 137(10), 95(10), 87(100), 86(11), 69(19), 55(10), 45(20), 43(15), 41(12).

МС [e/m(%)], изомер с 2%: 198(M+, 0), 155(38), 137(32), 127(100), 113(48), 111(14), 100(12), 95(14), 83(13), 81(13), 71(24), 69(24), 57(16), 56(12), 55(26), 43(34), 41(25).

Пример 11: Получение 2-(3,3-диметилциклогексил)гексан-2-ола

Повторяют протокол примера 1, используя 1-бромбутан вместо бромэтана и Herbac вместо дегидро-Herbac.

Полученный неочищенный продукт, состоящий из трех изомеров в отношении 77:21:2, перегоняют при пониженном давлении.

Т_кип.=68°C/0,2 торр

Описание запаха: древесный, животный, умеренно сильный.

3 наложенных изомера:

¹H-ЯМР (200 МГц, CDCl₃): δ (ppm) 0,89-0,92 (суперпозиция 2с и 1т, 9H), 1,03-1,09 (м, 2H), 1,08-1,09 (2с, 3H), 1,31-1,83 (м, 13H).

¹³C-ЯМР (50 МГц, CDCl₃, изомер с 77%): δ (ppm) 14,17, 16,64, 22,39, 24,15, 24,68, 25,60, 27,15, 30,93, 33,78, 39,18, 39,68, 39,79, 42,34, 74,30.

¹³C-ЯМР (50 МГц, CDCl₃, изомер с 21%): δ (ppm) 16,69, 22,57, 23,95, 24,76, 25,47, 26,58, 30,85, 33,78, 39,23, 39,75, 40,57, 42,23, 74,40.

МС [e/m(%)], изомер с 77%: 212(M+, 0), 155(20), 137(11), 101(100), 95(10), 69(13), 55(14), 45(10), 43(12), 41(11).

МС [e/m(%)], изомер с 21%: 212 (M+, 2), 155(48), 141(100), 137(33), 127(41), 111(13), 95(15), 85(16), 83(11), 81(13), 71(12), 69(20), 57(19), 55(23), 43(20), 41(23).

МС [e/m(%)], изомер с 2%: 212 (M+, 1), 156(11), 155(57), 141(44), 137(32), 127(21), 111(11), 101(100), 100(13), 95(23), 83(10), 81(20), 71(15), 69(17), 55(37), 53(10), 45(12), 43(28), 41(21).

Пример 12: Получение 2-(3,3-диметилциклогексил)-4-метилпентан-2-ола

Повторяют протокол примера 1, используя 1-бром-2-метилпропан вместо бромэтана и Herbac вместо дегидро-Herbac.

Полученный неочищенный продукт, состоящий из трех изомеров в отношении 85:14:1, перегоняют при пониженном давлении.

Т_кип.=58°C/0,2 торр

Описание запаха: древесный, свежий, немного лимонной мяты и банана, умеренно сильный.

¹H-ЯМР (200 МГц, CDCl₃): δ (ppm) 0,81-1,06 (м, 2H), 0,89-0,98 (суперпозиция 2с и 2д, 12H), 1,09-1,10 (2с, 3H), 1,34-1,85 (м, 10H).

¹³C-ЯМР (50 МГц, CDCl₃, изомер с 85%): δ (ppm) 22,54, 23,73, 24,22, 24,74, 24,89, 25,02, 26,73, 30,96, 33,77, 39,28, 40,72, 43,47, 48,24, 75,09.

¹³C-ЯМР (50 МГц, CDCl₃, изомеры с 14%): δ (ppm) 23,64, 23,82, 24,37, 24,82, 25,09, 27,37, 30,89, 33,80, 39,23, 39,88, 43,51, 48,24, 74,98.

МС [e/m(%)], изомер с 85%: 212(M+, 0), 155(26), 137(13), 101(100), 95(11), 69(15), 59(14), 57(21), 55(11), 43(19), 41(15).

МС [e/m(%)], изомер с 14%: 212(M+, 2), 155(40), 141(100), 137(28), 127(33), 111(14), 95(15), 85(22), 83(12), 81(16), 71(11), 69(23), 57(22), 56(11), 55(24), 43(25), 41(28).

МС [e/m(%)], изомер с 1%: 212(M+, 0), 155(46), 137(24), 111(10), 101(100), 95(23), 85(11), 83(10), 81(12), 69(14), 59(13), 58(11), 57(22), 45(10), 43(26), 41(19).

Пример 13: Получение 2-(3,3-диметилциклогексил)-3-метилпентан-2-ола

Повторяют протокол примера 1, используя 2-бромбутан вместо бромэтана и Herbac вместо дегидро-Herbac.

Полученный неочищенный продукт, состоящий из пяти изомеров в отношении 26:25:24:20:5, перегоняют при пониженном давлении.

Т_кип.=64°C/0,2 торр

Описание запаха: древесный, полынный, пикантный, тонкий.

5 наложенных изомеров:

¹H-ЯМР (200 МГц, CDCl₃): δ (ppm) 0,80-1,05 (м, 4H), 0,89-0,95 (м, 12H), 0,99-1,01 (наложенные с, 3H), 1,31-1,82 (м, 9H).

МС [e/m(%)], изомер с 26%: 212(M+, 0,2), 155(48), 141(11), 137(33), 111(21), 101(100), 95(24), 81(15), 72(10), 69(26), 59(14), 57(20), 55(21), 45(21), 43(26), 41(22).

МС [e/m(%)], изомер с 25%: 212(M+, 0,1), 155(42), 137(26), 111(20), 101(100), 95(19), 81(13), 69(23), 59(13), 57(15), 55(16), 45(19), 43(19), 41(17).

МС [e/m(%)], изомер с 24%: 212(M+, 0), 155(36), 137(26), 111(16), 101(100), 95(18), 81(11), 69(60), 59(11), 57(15), 55(15), 45(20), 43(17), 41(16).

МС [e/m(%)], изомер с 20%: 212(M+, 0), 155(40), 137(25), 111 (21), 101(100), 95(21), 81(13), 69(22), 59(11), 57(15), 55(16), 45(19), 43(19), 41(18).

МС [e/m(%)], изомер с 5%: 212(M+, 1), 155(57), 141(100), 137(59), 127(12), 111(20), 97(20), 95(27), 85(15), 83(24), 81(19), 71(18), 69(36), 67(14), 59(15), 57(39), 56(13), 55(39), 43(41), 41(33).

Пример 14: Получение 2-(3,3-диметилциклогексил)-5-метилгексан-2-ола

Повторяют протокол примера 1, используя 3-метил-1-бромбутан вместо бромэтана и Herbac вместо дегидро-Herbac.

Полученный неочищенный продукт, состоящий из трех изомеров в отношении 46:43:11, перегоняют при пониженном давлении.

Т_кип.=71°C/0,4 торр

Описание запаха: древесный, сосна, свежий, чистый, сильный.

3 наложенных изомера:

¹H-ЯМР (200 МГц, CDCl₃): δ (ppm) 0,88-0,94 (наложенные с, 12H), 0,87-1,00 (м, 2H), 1,04-1,12 (м, 1H), 1,07-1,08 (2с, 3H), 1,17-1,26 (м, 3H), 1,31-1,32 (м, 1H), 1,39-1,53 (м, 7H), 1,57-1,83 (м, 1H).

¹³C-ЯМР (50 МГц, CDCl₃, основные изомеры (46 и 43%)): δ (ppm) 22,54 и 22,57, 22,73, 24,01 и 24,17, 24,69 и 24,77, 26,55 и 27,14, 28,65 и 28,74, 32,20 и 33,78, 32,38 и 32,78, 34,75, 37,71 и 37,79, 39,17 и 39,21, 39,72 и 40,57, 42,07 и 42,20, 74,29 и 74,38.

МС [e/m(%)], изомер с 46%: 226(M+, 0), 155(38), 137(20), 115(100), 111(14), 97(54), 95(15), 81(13), 71(12), 69(25), 57(11), 55(32), 43(26), 41(19).

МС [e/m(%)], изомер с 43%: 226(M+, 0,4), 156(10), 155(100), 137(24), 95(12), 83(13), 81(15), 69(18), 57(13), 55(16), 43(17), 41(15).

МС [e/m(%)], изомер с 11%: 226(M+, 4), 155(100), 137(30), 127(10), 115(54), 111(11), 97(51), 95(18), 81(19), 79(11), 72(11), 69(38), 67(15), 58(14), 57(13), 56(10), 55(27), 45(12), 43(32), 41(30).

Пример 15: Душистые композиции A, B, C и D, включающие одно из производных общей формулы I, полученных согласно примерам 8, 9 и 14.

Аккорд А пачули и амбровой ноты, затем этот же аккорд, содержащий 2-(3,3-диметилциклогексил)бутан-2-ол, полученный согласно примеру 8, что дает аккорд B, затем тот же аккорд А, содержащий 2-(3,3-диметилциклогексил)пент-4-ен-2-ол, полученный согласно примеру 9, что дает аккорд C, затем тот же аккорд А, содержащий 2-(3,3-диметилциклогексил)-5-метилгексан-2-ол, полученный согласно примеру, что дает аккорд D.

Композиции A, B, C и D для мужской туалетной воды
Ингредиенты	Аккорд A	Аккорд B	Аккорд C	Аккорд D
эссенция бергамота	0,40	0,40	0,40	0,40
ванилин	3,85	3,85	3,85	3,85
эссенция пачули	38,45	38,45	38,45	38,45
тимол	0,04	0,04	0,04	0,04
абсолют ладанника	0,38	0,38	0,38	0,38
этилванилин	0,62	0,62	0,62	0,62
фиксолид®	0,77	0,77	0,77	0,77
мускус-кетон	1,54	1,54	1,54	1,54
дипропиленгликоль	53,95	50,10	50,10	50,10
2-(3,3-диметилциклогексил)бутан-2-ол	0,00	3,85	0,00	0,00
2-(3,3-диметилциклогексил)пент-4-ен-2-ол	0,00	0,00	3,85	0,00
2-(3,3-диметилциклогексил)-5-метилгексан-2-ол	0,00	0,00	0,00	3,85

Полученные так композиции, детально описанные выше, используются как ароматические основы: каждую из них вводят в содержании 10 вес.% в спиртовую основу, чтобы получить мужскую туалетную воду, готовую к применению.

Оценка запаха и сравнительная оценка аккордов A, B, C и D при концентрации 10 вес.% в спиртовой основе показывает, что добавление 2-(3,3-диметилциклогексил)бутан-2-ола на уровне 3,85 вес.% (аккорд B) очень заметно акцентирует мшистую грань пачули по сравнению с аккордом A. Добавление 2-(3,3-диметилциклогексил)пент-4-ен-2-ола на уровне 3,85 вес.% (аккорд C) также усиливает грань пачули, а также ванильную нотку по сравнению с аккордом A. Наконец, добавка 2-(3,3-диметилциклогексил)-5-метилгексан-2-ола на уровне 3,85 вес.% в аккорде D вносит насыщенность в аккорд с натуральными нотками сухих листьев с оттенком фруктов и дыма по сравнению с аккордом A.

Пример 16: Душистые композиции E, F, G и H, включающие одно из производных общей формулы I, полученных согласно примерам 8 и 9.

Аккорд E шипра, фруктовой и древесной нот, затем этот же аккорд, содержащий 2-(3,3-диметилциклогексил)бутан-2-ол, полученный согласно примеру 8, что дает аккорды F и G, затем этот же аккорд E, содержащий 2-(3,3-диметилциклогексил)пент-4-ен-2-ол, полученный согласно примеру 9, что дает аккорд H.

Композиции E, F, G и H для туалетной воды для женщин
Ингредиенты	Аккорд E	Аккорд F	Аккорд G	Аккорд H
эссенция бергамота	0,77	0,77	0,77	0,77
эссенция пачули	3,85	3,85	3,85	3,85
этилванилин	0,77	0,77	0,77	0,77
цедрен, Техас	0,77	0,77	0,77	0,77
метилионантем супер	0,23	0,23	0,23	0,23
этиллиналоол	3,85	3,85	3,85	3,85
флорол®	4,62	4,62	4,62	4,62
гидроксицитронеллал	3,85	3,85	3,85	3,85
гамма ундекалактон	1,54	1,54	1,54	1,54
бета ионон	6,92	6,92	6,92	6,92
метил дигидрожасмонат	21,54	21,54	21,54	21,54
Helional®	1,23	1,23	1,23	1,23
Evernyl®	0,15	0,15	0,15	0,15
Lyral®	5,38	5,38	5,38	5,38
Cashmeran®	0,38	0,38	0,38	0,38
дипропиленгликоль	44,15	43,38	40,30	40,30
2-(3,3-диметилциклогексил)бутан-2-ол	0,00	0,77	0,00	0,00
2-(3,3-диметилциклогексил)бутан-2-ол	0,00	0,00	3,85	0,00
2-(3,3-диметилциклогексил)пент-4-ен-2-ол	0,00	0,00	0,00	3,85

Описанные выше композиции используются как душистые основы: каждая из них введена в содержании 12 вес.% в туалетную воду для женщин, готовую к применению.

Оценка запахов и сравнительная оценка аккордов E, F, G и H при содержании 12 вес.% в спиртовой основе показывает, что добавка 2-(3,3-диметилциклогексил)бутан-2-ола на уровне 0,77 вес.% (аккорд F) очень ценна, так как она акцентирует оттенок фруктов и дыма по сравнению с аккордом E. Добавление 2-(3,3-диметилциклогексил)бутан-2-ола на уровне 3,85 вес.% (аккорд G) очень сильно подкрепляет оттенок мха в пачули по сравнению с аккордом E. Наконец, добавка 2-(3,3-диметилциклогексил)пент-4-ен-2-ола на уровне 3,85 вес.% в аккорде H вносит округленный и теплый аромат по сравнению с аккордом E.

1. Соединение общей формулы

в которой:
- цикл с 6 атомами углерода является насыщенным или имеет двойную связь между атомами углерода C1 и C2 или между атомами углерода C1 и C6,
- R выбран из C₂-C₅ алкильной или C₂-C₅ алкенильной группы.

2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что цикл с 6 атомами углерода является насыщенным.

3. Соединение по п.1, отличающееся тем, что цикл с 6 атомами углерода имеет двойную связь между атомами углерода C1 и C2 или между атомами углерода C1 и C6.

4. Соединение по любому из пп.1-3, отличающееся тем, что R выбран из: -CH₂CH₃, -CH₂CH₂=CH₂, -CH₂CH₂CH₃, -CH₂CH₂CH₂CH₃, -CH₂CH(CH₃)₂, -CH(CH₃)CH₂CH₃ и -CH₂CH₂CH(CH₃)₂.

5. Соединение по п.1, отличающееся тем, что оно выбрано из:
- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)бутан-2-ола,
- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)бутан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)пент-4-ен-2-ола,
- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)пент-4-ен-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)пентан-2-ола,
- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)пентан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)гексан-2-ола,
- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)гексан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-4-метилпентан-2-ола,
- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)-4-метилпентан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-3-метилпентан-2-ола,
- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)-3-метилпентан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-5-метилгексан-2-ола,
- 2-(5,5-диметилциклогекс-1-енил)-5-метилгексан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогексил)бутан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогексил)пент-4-ен-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогексил)пентан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогексил)гексан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогексил)-4-метилпентан-2-ола,
- 2-(3,3-диметилциклогексил)-5-метилгексан-2-ола.

6. Душистая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение по любому из пп.1-5.

7. Композиция по п.6, отличающаяся тем, что она представляет собой композицию для духов.

8. Композиция по п.7, отличающаяся тем, что она выбрана из: концентрата духов, одеколона, туалетной воды, духов.

9. Композиция по п.6, отличающаяся тем, что она является косметической композицией.

10. Композиция по п.9, отличающаяся тем, что она выбрана из: крема для лица и/или тела, тальк-пудры, масла для волос или для тела, шампуня, лосьона для укрепления волос, солей для ванны, масла для ванны, геля для душа, геля для ванны, мыла, антиперспиранта, дезодоранта, лосьона или крема для бритья, мыла для бритья, зубной пасты, помады.

11. Композиция по п.6, отличающаяся тем, что она является продуктом бытовой химии.

12. Композиция по п.11, отличающаяся тем, что она выбрана из умягчителя, детергента, моющего раствора, дезодоранта для помещений, освежителя воздуха.

13. Композиция по п.6, отличающаяся тем, что она представляет собой композицию, называемую промежуточной, предназначенную для применения при получении композиции по любому из пп.7-12.