Способ получения 3-(1-адамантил)- и 3-[1-(1-адамантил)этил]-1,5,3-дитиазепинанов

Авторы патента:

Ибрагимов Асхат Габдрахманович (RU)

Исмагилов Ринат Арфикович (RU)

Джемилев Усеин Меметович (RU)

Зайнуллин Радик Анварович (RU)

Рахимова Елена Борисовна (RU)

C07D285/36 - семичленные кольца

C07C13/615 - адамантаны

Владельцы патента RU 2551668:

Федеральное государственное бюджетное учреждение науки нефтехимии и катализа РАН (RU)

Изобретение относится к способу получения 3-(1-адамантил)- и 3-[1-(1-адамантил)этил)-1,5,3-дитиазепинанов, который заключается во взаимодействии 1-аминоадамантана (α-метил-1-адамантилметиламина) общей формулы AdNH₂ [Ad = указанные выше] с N¹,N¹,N⁶,N⁶-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамином в присутствии катализатора SmСl₃·6H₂O при мольном соотношении AdNH₂:N¹,N¹,N⁶,N⁶-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин:SmCl₃·6H₂O 1:1:(0.03-0.07) при температуре ~20°С и атмосферном давлении в течение 2.5-3.5 ч. Выход 3-(1-адамантил)- и 3-[1-(1-адамантил)этил]-1,5,3-дитиазепинанов (1) составляет 63-78%. 1 табл., 1 пр.

Предлагаемое изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения 3-(1-адамантил)- и 3-[1-(1-адамантил)этил]-1,5,3-дитиазепинанов общей формулы (1):

N,S-содержащие гетероциклы находят применение как противомикробные (Bialy Serry A.A., Abdelal A.М., El-Shorbagi A., Kheira Samy М.М. Archiv der Pharmazie, 2005, 338, 1, 38-43), фунгицидные (Akhmetova V.R., Niatshina Z.T., Burakaeva A.D., Galimzyanova N.F., Kunakova R.V. Russian Journal of Applied Chemistry. 2011, 84, 3, 416-419), противовоспалительные агенты (Akhmetova V.R., Khairullina R.R., Parfenova T.I., Sufiyarova R.Sh., Bashkatov S.A., Kunakova R.V. Pharmaceutical Chemistry Journal. 2011, 44, 10, 534-535) и биоциды (Джемилев У.М., Алеев Р.С., Дальнова Ю.С., Кунакова Р.В., Хафизова С.Р. Патент РФ №2206726, 2003).

Известен способ (U. Wellmar. J. Heterocyclic Chem., 1998, 35, 1531) получения 3-(трет-бутил)пергидро-1,5,3-дитиазепина (2) с выходом 45% взаимодействием 5-(трет-бутил)-2-оксогексагидро-1,3,5-триазина с 1,2-этандитиолом в присутствии BF₃·2HOAc при комнатной температуре за 2 ч по схеме:

Известным способом не могут быть получены 3-(1-адамантил)- и 3-[1-(1-адамантил)этил]-1,5,3-дитиазепинаны общей формулы (1).

Известен способ [Е.Б. Рахимова, И.В. Васильева, Л.M. Халилов, Д.Г. Ибрагимов, У.М. Джемилев. ХГС, 2012, 7, 1132] получения N-арил-1,5,3-дитиазепинанов (3) каталитическим взаимодействием замещенных анилинов с N-трет-бутил-1,5,3-дитиазепинаном или 1-окса-3,6-дитиациклогептаном:

Известен способ .Н. Мурзакова, К.И. Прокофьев, Т.В. Тюмкина, А.Г. Ибрагимов. ЖОрХ, 2012, 48, 4, 590] получения 3-фенил-1,5,3-дитиазепипана (4) реакцией анилина с формальдегидом и 1,2-этандитиолом с участием в качестве катализатора Sm(NO₃)₃·6H₂O:

Таким образом, в литературе отсутствуют сведения о селективном получении 3-(1-адамантил)- и 3-[1-(1-адамантил)этил]-1,5,3-дитиазепинанов общей формулы (1).

Предлагается новый способ получения 3-(1-адамантил)- и 3-[1-(1-адамантил)этил]-1,5,3-дитиазепинанов общей формулы (1).

Сущность способа заключается во взаимодействии 1-аминоадамантана (лекарственное средство «Мидантан») или α-метил-1-адамантилметиламина (лекарственное средство «Римантадин») с N¹,N¹,N⁶,N⁶-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамином (N¹,N¹,N⁶,N⁶-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин получали по известной методике [P.P. Хайруллина, Б.Ф. Акманов, Т.В. Тюмкина, Р.В. Кунакова, А.Г. Ибрагимов. ЖОрХ, 2012, 48, 2, 189].) в присутствии катализатора SmCl₃·6H₂O, взятых в мольном соотношении 1-аминоадамантан (α-метил-1-адамантилметиламин):N¹,N¹,N⁶,N⁶-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин:SmCl₃·6H₂O=1:1:(0.03-0.07), предпочтительно 1:1:0.05. Смесь перемешивают 2.5-3.5 ч при температуре 20°С и атмосферном давлении в среде растворителей этанол-хлороформ (1:1, объемные). Выход 3-(1-адамантил)- и 3-[1-(1-адамантил)этил]-1,5,3-дитиазепинанов общей формулы (1) составляет 63-78%. Реакция протекает но схеме:

3-(1-адамантил)- и 3-[1-(1-адамантил)этил]-1,5,3-дитиазепинаны общей формулы (1) образуются только лишь с участием N¹,N¹,N⁶,N⁶-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамина и 1-аминоадамантана (α-метил-1-адамантилметиламина), взятых в мольном соотношении 1:1 (стехиометрические количества). Без катализатора SmCl₃·6H₂O реакция идем с выходом, не превышающим 25%.

Проведение указанной реакции в присутствии катализатора SmCl₃·6H₂O больше 7 мол.% не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование катализатора SmCl₃·6H₂O менее 3 мол.% снижает выход (1), что связано, возможно, со снижением каталитически активных центров в реакционной массе. Реакции проводили при температуре 20°С. При температуре выше 20°С (например, 60°С) увеличиваются энергозатраты, а при температуре ниже 20°С (например, 0°С) снижается скорость реакции. Опыты проводили в среде растворителей этанол-хлороформ, т.к. в них хорошо растворяются исходные соединения.

Существенные отличия предлагаемого способа:

В известном способе реакция идет с участием в качестве исходных реагентов анилина, формальдегида, 1,2-этандитиола и катализатора Sm(NO₃)₃·6H₂O с образованием 3-фенил-1,5,3-дитиазепипана (4). Известный способ не технологичен, так как предполагает применение водного формальдегида, который является сильным лакриматором. Известный способ не позволяет получать индивидуальные 3-(1-адамантил)- и 3-[1-(1-адамантил)этил]-1,5,3-дитиазепинаны общей формулы (1).

В предлагаемом способе реакция идет с участием в качестве исходных реагентов N¹,N¹,N⁶,N⁶-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамина, адамантилзамещенных аминов и катализатора SmCl₃·6H₂O. В отличие от известных предлагаемый способ позволяет получать индивидуальные 3-(1-адамантил)- и 3-[1-(1-адамантил)этил]-1,5,3-дитиазепинаны общей формулы (1), синтез которых в литературе не описан.

Способ поясняется примерами:

Пример 1. В сосуд Шлейка, установленный па магнитной мешалке, в атмосфере аргона при температуре ~20°С помещают 0.15 г (1 ммоль) 1-аминоадамантана в 10 мл этанола и 0.018 г (0.05 ммоль) SmCl₃·6H₂O, затем добавляют 0.21 г (1 ммоль) N¹,N¹,N⁶,N⁶-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамина в 10 мл хлороформа. Реакционную смесь перемешивают при температуре ~20°С в течение 3 ч, очищают колоночной хроматографией на SiO₂ и выделяют 3-(1-адамантил)-1,5,3-дитиазепипан с выходом 72%.

Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в таблице 1.

Таблица 1
№№ п/п	Исходный амин AdNH₂	Соотношение AdNH₂: N¹,N¹,N⁶,N⁶-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин: SmCl₃·6H₂O, ммоль	Время реакции, час	Выход (1), %
1	1-аминоадимантан	1:1:0.05	3	72
2	-	1:1:0.03	3	63
3	-	1:1:0.07	3	78
4	-	1:1:0.05	2.5	64
5	-	1:1:0.05	3.5	75
6	α-метил-1-адамантил-метиламии	1:1:0.05	3	70
Все опыты проводили в среде этанол хлороформ (1:1, объемные) при комнатной температуре (~20°С).

(Спектральные характеристики 3-(1-адамантил)-1,5,3-дитиазепинана¹ (¹ Контроль реакции осуществляли методом ТСХ на пластинах Silufol W-254, проявляли парами I₂. Для колоночной хроматографии использовали силикагель КСК (100-200 мкм). Температура плавления определена на приборе РНМК 80/2617. Спектры ЯМР 1D (¹H, ¹³C) и 2D (COSY, NOESY, HSQC, HMBC) сняты на спектрометре Bruker Avance 400 (100.62 МГц для ¹³С и 400.1.1 МГц для ¹Н) по стандартным методикам фирмы Bruker, внутренний стандарт Me₄Si, растворитель - CDCl₃. Масс-спектры высокого разрешения получены на приборе MALDI TOF/TOF AUTOFLEX III фирмы Bruker.):

Т.пл. 79-81°C. Элюент гексан: этилацетат (4:3), R_f 0.5. Спектр ЯМР ¹H, δ, м.д.: 1.60-1.68 (м, 611, CH₂ (11, 16, 17)); 1.82 (уш.с, 6H, CH₂ (9, 13, 14)); 2.10 (уш.с, 3H, CH (10, 12, 15)); 2.99 (уш.с, 4H, CH₂ (6, 7)); 4.48 (уш.с, 4H, СН₂ (2, 4)). Спектр ЯМР ¹³С, δ, м.д.: 29.7 (С-10, С-12, С-15), 36.5 (С-11, С-16, С-17), 37.0 (С-6, С-7), 40.5 (С-9, С-13, С-14), 52.7 (С-2, С-4), 55.7 (С-8). MALDI TOF, m/z: 268.280 [M-H]⁺. C₁₄H₂₃NS₂. М 269.471.

Спектральные характеристики 3-[1-(1-адамантил)этил]-1,5,3-дитиазепинана:

Т.пл. 90-92°С. Элюент гексан: этилацетат (4:3), R_f 0.5. Спектр ЯМР ¹H, δ, м.д.: 1.16 (д, 3H, CH₃ (19)); 1.43 (д, 3Н, Н_а (12, 17, 18)); 1.58-1.63 (м, 6H, CH₂, (10, 14, 15)); 1.70 (д, 3Н, H_b (12, 17, 18)); 2.04 (уш.с, 3H, CH (11, 13, 16)); 2.35-2.45 (м, 1H, CH (8)); 2.83-2.93 (м, 2H, H_a (6, 7)); 3.13-3.22 (м, 2H, H_b (6, 7)); 4.27-4.35 (м, 4H, CH₂ (2, 4)). Спектр ЯМР ¹³C, δ, м.д.: 9.6 (С-19), 28.5 (С-11, С-13, С-16), 36.8 (С-6, С-7), 37.2 (С-10, С-14, С-15), 38.9 (С-12, С-17, С-18), 59.2 (С-2, С-4), 67.0 (С-8). MALDI TOF, m/z: 296.292 [M-H]⁺. C₁₆H₂₇NS₂. М 297.524.

Способ получения 3-(1-адамантил)- и 3-[1-(1-адамантил)этил]-1,5,3-дитиазепинанов общей формулы (1):
где, ;
отличающийся тем, что 1-аминоадамантан или α-метил-1-адамантилметиламин подвергают взаимодействию с N¹,N¹,N⁶,N⁶-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамином в среде этанол-хлороформ в присутствии катализатора SmCl₃·6H₂O при мольном соотношении AdNH₂ : N¹,N¹,N⁶,N⁶-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин : SmCl₃·6H₂O=1:1:(0.03-0.07) при комнатной (~20°С) температуре в течение 2.5-3.5 ч.

Изобретение относится к способу получения 1,6-бис-(1,5,3 -дитиазепан-3-ил)-2,5-дисульфанилгексана формулы (1), обладающего фунгицидной активностью против Botrytis cinerea и Rhizoctonia solani.

Способ получения бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)этана и его применение в качестве средства с фунгицидной активностью // 2541791

Изобретение относится к способу получения соединения бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)этана, обладающего фунгицидной активностью против Botrytis cinerea и Rhizoctonia solani. Сущность способа заключается во взаимодействии 1,2-этандиамина с N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамином в присутствии катализатора ZnCl2·6H2O при мольном соотношении 1,2-этандиамин : N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин : ZnCl2·6H2O=1:2:(0.03-0.07) при температуре ~20°C и атмосферном давлении в течение 2.5-3.5 ч.

Способ получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов // 2536149

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (Ia-i), где R = H (a), m-CH3 (b), p-CH3 (c), o-OCH3 (d), m-OCH3 (e), p-OCH3 (f), o-NO2 (g), m-NO2 (h), p-NO2 (i), отличающийся тем, что N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамина подвергают взаимодействию с ариламином (арил = фенил, m- и p-метилфенил, o-, m- и р-метоксифенил, о-, m- и р-нитрофенил) в присутствии катализатора FeCl3·6H2O в мольном соотношении N1,N1,N6,N6-тетраметил-2,5-дитиагексан-1,6-диамин: ариламин: FeCl3 ·6H2O=10:10:(0.3-0.7) при температуре ~60°С и атмосферном давлении в хлороформе в качестве растворителя в течение 50-80 минут.

Способ получения 3-арил -1,5,3-дитиазепанов // 2536132

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (Ia-i), где R = H (a), m-CH3 (b), p-CH3 (c), o-OCH3 (d), m-OCH3 (e), p-OCH3 (f), o-NO2 (g), m-NO2 (h), p-NO2 (i), отличающемуся тем, что N,N-бис(метоксиметил)-N-ариламин (арил = фенил, m- и р-метилфенил, о-, m- и p-метоксифенил, о-, m- и p-нитрофенил) подвергают взаимодействию с 1,2-этандитиолом в присутствии катализатора CoCl2 в мольном соотношении N,N-бис(метоксиметил)-N-ариламин : 1,2-этандитиол : CoCl2=10:10:(0.3-0.7) при комнатной (~20°С) температуре и атмосферном давлении в хлороформе в качестве растворителя в течение 60-90 минут.

Способ получения 4-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-бензойной и 5-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-2-гидроксибензойной кислот // 2529516

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 4-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-бензойной и 5-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-2-гидроксибензойной кислот общей формулы (1), заключающийся в том, что аминобензойную кислоту (4-аминобензойную или 2-гидрокси-5-аминобензойную) подвергают взаимодействию с 1-окса-3,6-дитиациклогептаном в присутствии катализатора Sm(NO3)3 ·6H2O при мольном соотношении аминобензойная кислота: 1-окса-3,6-дитиациклогептан: Sm(NO3)3 ·6H2O=10:10:(0.3-0.7) при комнатной температуре (~20°С) в среде растворителей этанол-хлороформ (1:1, объемное соотношение) и атмосфере аргона в течение 2.5-3.5 ч.

Способ получения n-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)амидов // 2482114

Способ получения n-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)амидов // 2481338

Способ получения , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов // 2478634

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-алканов общей формулы (1): , который заключается в том, что , -алкандиамины общей формулы H2N-CH2 -(CH2)n-NH2, где n=1-8, подвергают взаимодействию с трет-N-бутил-1,5,3-дитиазепинаном в хлороформе в присутствии катализатора SmCl3·6H2 O при мольном соотношении , -алкандиамин: трет-N-бутил-1,5,3-дитиазепинан: SmCl 3·6H2O=10:20:(0.3-0.7) при комнатной (~20°С) температуре в течение 2,5-3,5 ч.

Способ получения n-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)амидов // 2478626

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к способу получения N-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)амидов общей формулы (1): который заключается в том, что 1,2-этандитиол, предварительно смешанный с водным раствором формальдегида при 20°С, подвергается взаимодействию с гидразидом общей формулы RC(O)NHNH2 [R=указанные выше] в присутствии катализатора кристаллогидрата хлорида меди CuCl2·2H2 O при мольном соотношении 1,2-этандитиол: CH2O:RC(O)NHNH 2:CuCl2·2H2O=10:20:10:(0.3-0.7), при 75-85°С и атмосферном давлении в течение 44-52 ч.

Способ получения 3-(м-, п-метилфенил)-1,5,3-дитиазепанов // 2478625

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-(м-,п-метилфенил)-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (1): который заключается в том, что к предварительно полученной при 20°С в течение 30 мин смеси формальдегида с 1,2-этандитиолом добавляют катализатор Sm(NO3) 3·6H2O, м-, или п-метиланилин при мольном соотношении м- или п-метиланилин:формальдегид:1,2-зтандитиол:Sm(NO 3)3·6H2O=10:20:10:0.5, с последующим перемешиванием при комнатной (~20°С) температуре в течение 20-40 мин в хлороформе.

Способ получения 1-алкиниладамантанов // 2507189

Изобретение относится к способу получения 1-алкиниладамантанов из производных адамантана и ацетиленовых соединений при катализе кислотой Льюиса, взятых в эквимольных количествах.

Способ получения 1,3-диметиладамантана // 2504533

Изобретение относится к способу получения 1,3-диметиладамантана формулы (1) каталитической изомеризацией пергидроаценафтена. Способ характеризуется тем, что в качестве катализатора используют цеолит HNaY со степенью ионного обмена Na+ на H+ 97%, подвергнутый термообработке при 450°C в течение 3-5 ч в атмосфере воздуха, взятый в количестве 50-100% в расчете на пергидроаценафтен (2), и реакцию проводят в гексане при массовом соотношении [пергидроаценафтен]:[гексан]=100:50÷100 при температуре 300-320°C в течение 3-15 часов.

Способ получения адамантана // 2494084

Изобретение относится к способу получения адамантана (трицикло[3.3.1.13,7]декана) осуществлением реакции изомеризации в две стадии с использованием эндо-тетрагидродициклопентадиена (трицикло[5.2.1.02,6]декана) или эндо-тетрагидродициклопентадиена (трицикло[5.2.1.02,6]декана) и экзо-тетрагидродициклопентадиена (трицикло[5.2.1.02,6]декана) в качестве исходного вещества.

Способ получения 1-хлорадамантана // 2486169

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 1-хлорадамантана. .

Способ получения диамантана (пентацикло[7.3.1.14,12.02,7.06,11]тетрадекан) // 2459794

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения диамантана (пентацикло[7.3.1.1 4,12.02,7.06,11]тетрадекана). .

1,3,5,7-тетраалкиладамантаны в качестве новых производных адамантана, способ получения 1,3,5,7-тетраалкиладамантанов и модификации смесей полиалкиладамантанов // 2409545

Изобретение относится к способу получения 1,3,5,7-тетраалкиладамантана общей формулы где R1=R2=R3 =R4=Et;R1=R2 =R3=R4=н-Pr; R1=R2 =Me, R3=R4=Et; R1=R2 =Me, R3=R4= н-Pr;R 1=R2=R3= н-Pr, а также смесей полалкиладамантанов в присутствии электрофильных катализаторов, характеризующемуся тем, что адамантан, 1,3-диметиладамантан или смесь полиалкиладамантанов с общим числом атомов углерода 11-20 алкилируют олефинами СnН 2n, где n=2 или 3, в присутствии каталитической системы брутто формулы АlХ3·СкНаlr , где Х=Cl, Hal=Вr, k=0, r=2, или Х=Br, Hal=Cl, k=1, r=4, и процесс проводят в растворе СН2Х2 (X=Cl, Br) при 15-25°С в течение 2-3 ч при мольном отношении [адамантан]:[катализатор]=(15-10):1.

Пиразолы в качестве ингибиторов 11-бета-hsd-1 // 2402517

Изобретение относится к производным пиразола формулы (I): ,где R1 обозначает водород; R 2 обозначает адамантан, незамещенный или замещенный гидроксигруппой или галогеном; R3 обозначает трифторметильную, пиразоловую, триазоловую, пиперидиновую, пирролидиновую, гидроксиметилпиперидиновую, бензилпиперазиновую, гидроксипирролидиновую, трет-бутилпирролидиновую гидроксиэтилпиперазиновую, гидроксипиперидиновую или тиоморфолиновую группу; R4 обозначает циклопропил, трет-бутил, -CH(СН 3)2CH2OH, метил, -CF3 или группу - (CH2)nCF3, где n равно 1 или 2; R5 обозначает водород или низш.

Способ получения адамантилсодержащих производных фенола // 2326104

Изобретение относится к способу получения адамантилсодержащих производных фенола общей формулы где R1=R2 =R4=H, R3=Ad (I); R1=СН3, R 2=R4=H, R3=Ad (II); R1=Ad, R2=R 3=H, R4=CH3 (III); R1=Ad, R2 =R4=H, R3=CH 3 (IV); R1=OH, R2 =R4=H, R3=Ad (V); R1=Ad, R2=R 3=H, R4=OH (VI); R 1=Ad, R2=R4 =H, R3=OH (VII), которые являются полупродуктами для синтеза биологически активных веществ.

Способ получения адамантилсодержащих ароматических соединений // 2309932

Изобретение относится к способу получения адамантилсодержащих ароматических соединений общей формулы где R1=R2 =R3=R4=H, R 5=Ad (1); R1=СН3 , R2=R3=R 5=H, R4=Ad (2); R 1=C2H5, R 2=R3=R5=H, R4=Ad (3); R1=i-C 3H7, R2=R 3=R5=H, R4=Ad (4); R1=R2=CH 3, R3=R5=H, R4=Ad (5); R1=R 3=СН3, R2=R 5=H, R4=Ad (6); R 1=R4=СН3, R 2=R3=H, R5=Ad (7), которые являются полупродуктами для синтеза биологически активных веществ.

Способ получения (адамант-1-илметилен)содержащих ароматических соединений // 2309931

Изобретение относится к химии производных адамантана, а именно к новому способу получения (адамант-1-илметилен)содержащих ароматических соединений общей формулы, приведенной ниже, где R 1=R2=R3=R 4=H (1); R1=CH3 , R2=R3=R 4=H (2); R1=R3 =R4=H, R2=CH 3 (3); R1=R2 =R4=H, R3=CH 3 (4); R1=R3 =H, R2=R4=CH 3 (5); R1=R3 =R4=CH3, R 2=H (6); Ad - 1-адамантил, которые являются полупродуктами для синтеза биологически активных веществ.

Способ получения триамантана // 2559362

Изобретение относится к способу получения триамантана формулы I. Способ характеризуется тем, что полициклические углеводороды состава C18H24, полученные из гептациклического димера норборнадиена - бинора-S, гептацикло[8.8.0.02,17.03,11.04,9.012,16.013,18]октадекан и гептацикло[8.8.0.02,13.03,11.04,9.012,17.014,18]октадекан, подвергают скелетной изомеризации в присутствии ионных жидкостей состава 2AlCl3+Et3N·HCl или 2.5AlCl3+Et3N·HCl при температуре 20-50°C в течение 2-72 ч при мольном соотношении реагентов [углеводороды (C18H24)]:[ионная жидкость]=1:2-4, в атмосфере аргона. Способ использует доступные катализаторы и позволяет увеличить выход целевого соединения и упростить технологию в целом. 1 табл., 9 пр. I.