Ретардант роста вегетативных органов огурцов и способ его получения

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Композиция предназначена для воздействия на прорастание и рост огурцов. Ретардант роста имеет молекулярную формулу C9H18Cu2N14O10 и состоит из активного вещества 4Н-1,2,4-триазол-4-ил([4Н-1,2,4-триазол-4-ил [(4Н-1,2,4-триазол-4-ил-амино)метил]амино]метил] амино)метанола координированного ионами меди(II). Для получения ретарданта осуществляют взаимодействие нитрата меди(II) с 4Н-1,2,4-триазол-4-ил([4Н-1,2,4-триазол-4-ил[(4Н-1,2,4-триазол-4-ил-амино)метил]амино]метил] амино)метанолом (L):

полученным реакцией конденсации 4-амино-1,2,4-триазола с формальдегидом в водной среде при температуре 60°С в течение 45 мин

Изобретение позволяет повысить эффективность роста огурцов. 2 н.п. ф-лы, 2 ил., 1 табл.

 

Изобретение относится к области сельского хозяйства, в частности к получению новых комплексных соединений класса 4-амино-1,2,4-триазола.

Оно представляет собой методику синтеза комплексного соединения нитрата меди(II) с азотсодержащим соединением состава C9H14Ni2O - 4Н-1,2,4-триазол-4-ил([4Н-1,2,4-триазол-4-ил[(4Н-1,2,4-триазол-4-ил-амино)метил]амино]метил]амино)метанолом.

Регуляторы роста растений (РРР) обычно представляют собой любые субстанции или смеси субстанций, предназначенные для ускорения или замедления скорости роста или созревания, или изменения развития растений иным образом. РРР известны в области химических средств защиты растений и описаны в The Pesticide Manual, 12-е изд., под ред. C.D.S. Tomlin. Ретарданты - это вещества, замедляющие рост растений в высоту, утолщающие стебель и придающие более темный цвет листьям.

К аналогу по структуре азотсодержащего соединения 4Н-1,2,4-триазол-4-ил([4Н-1,2,4-триазол-4-ил[(4Н-1,2,4-триазол-4-ил-амино)метил]амино]метил]амино)метанола может быть отнесен поли(гексагидротриазин) [Jeannette М. Garcia, Gavin О. Jones, Kumar Virwani, Science, Recyclable, strong thermosets and organogels via paraformaldehyde condensation with diamines, 2014, V. 344, P. 732-735]. В качестве ближайшего аналога по структуре предлагается техническое решение по ЕР 1952691 А2 (BASF SE) 06.08.2008, раскрывающее методику улучшения здоровья растения с помощью производных триазолопиримидина. Аналогом комплекса меди является комплекс хлорида меди с 5-ацилметил-3-(2-пиридил)-1,2,4-триазином [A.M. Prokhorov, D.N. Kozhevnikov, V.L. Rusinov, A.I. Matern, 5-acylmethyl-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazines: synthesis and complexes with Cu(II), Russ. J. of Org. Chem., 2005, V. 41, №11, P. 1702-1705].

В качестве аналогов по свойствам известны азотсодержащие гетероциклические соединения класса 1,2,4-триазола. Так, например, паклобутразол (4,4,-диметил-2-(1,2,4-триазол-1-ил)-1-(4-хлорфенил)-пентанол-3) используется в сельском хозяйстве в качестве ретардантов роста растений, при этом он проявляет и фунгицидные свойства. Аналогичную бинарную активность проявляют производные 1,2,4-триазола: униказол, диниконазол и баронет-1,2 [А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина, А. Ле Туан, Пестициды и регуляторы роста, Бином, Москва, 2013, 220 с.]. Установлено, что путем замедления роста некоторые триазольные фунгициды обеспечивают получение более компактно расположенных растений с более ранним цветением и плодоношением, которые обладают более высокой толерантностью к экстремальным температурам и засухе.

Действующие вещества можно применять путем обработки самих растений и среды для роста растений (например, почвы). Также обработку можно осуществлять до всхода растений, применяя внесение химических действующих веществ таким образом, чтобы они оказывали воздействие на семена, прорастание семян и рост взошедших растений, либо путем внесения веществ в среду для роста вблизи семян, либо более предпочтительно путем нанесения веществ непосредственно на сами семена.

В патенте RU 2257059 С1 (ННПП «НЭСТ М») 27.07.200512 описываются способы получения росторегулирующего комплекса и препарата на его основе, применение в сельскохозяйственной практике. В патенте RU 2444896 С2 (ЗИНГЕНТА ПАРТИСИПЕЙШНС АГ) 20.03.2012 описываются способы и композиция, предназначенная для воздействия на прорастание и рост растения и борьбы с болезнями растений, содержащая комбинацию по меньшей мере одного регулятора роста растений, выбранного из паклобутразола, ципроконазола, униконазола.

В качестве ближайшего аналога по свойствам предлагается техническое решение по RU 2124838 С1 (Иркутская государственная сельскохозяйственная академия) 20.01.1999, раскрывающее действие ингибиторов прорастания семян яровой пшеницы.

В предложенных методах предвсходовой обработки имеются определенные недостатки. Так, при внесении действующего вещества в среду для роста или непосредственно на семена до посадки, действующее вещество часто имеет тенденцию связываться с определенными компонентами почвы (с ионами металлов) с образованием достаточно прочных комплексных соединений. Процессы комплексообразования ионов металлов с активным веществом могут привести к изменению его биологической активности.

Задачей настоящего изобретения является разработка методики синтеза нового комплексного соединения нитрата меди(II) с азотсодержащим гетероциклическим соединением ряда 4-амино-1,2,4-триазола, обладающего свойствами ретарданта роста растений.

Настоящее изобретение представляет собой координационное соединение нитрата меди(II) с азотсодержащим лигандом класса 4-амино-1,2,4-триазола. Это соединение содержит в своем составе закомплексованный ион металла, что приводит к постоянству биологических свойств при попадании активного вещества в почву. Обработка растений включает погружение корней, пропитывание, опрыскивание, замачивание, протравливание семян. Предпочтительно обработка включает протравливание семян.

Технический результат заключается в расширении арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения их в сельском хозяйстве в качестве регуляторов роста растений. При этом взаимодействие органического лиганда с ионом меди приводит к постоянству биологической активности.

Изобретение иллюстрируется фиг. 1, 2. На фиг. 1 описываются ростовые показатели растений, на фиг. 2 - начало цветения ретардантной формы.

Изобретение осуществляется следующим образом:

4Н-1,2,4-триазол-4-ил([4Н-1,2,4-триазол-4-ил[(4Н-1,2,4-триазол-4-ил-амино)метил]амино]метил]амино)метанол (молекулярная формула C9H14N12O).

Навеску 4-амино-1,2,4-триазола (0.2522 г; 0.003 моль) растворяли в 7 мл дистиллированной воды и к полученному раствору приливали 0.46 мл (0.003 моль) 17%-го раствора формальдегида. Смесь нагревали при постоянном перемешивании при температуре 60°С в течение 45 мин. После окончания процесса из образовавшегося раствора отгоняли воду в ротационном испарителе. Полученный бесцветный продукт высушивали на воздухе, а затем в эксикаторе над ангидроном до полного удаления воды

Найдено (%): С, 36.0; Н, 4.9; N, 55.9. C9Hl4Ni2O. Вычислено (%): С, 35.2; Н, 4.6; N, 54.9. ИК-спектр, ν/см-1: 3380, 1650 (ОН, NH2); 3108 (С-Н); 1504, 650 (NH2trz); 1198, 1205 (N-NH2).

4Н-1,2,4-триазол-4-ил([4Н-1,2,4-триазол-4-ил[(4Н-1,2,4-триазол-4-ил-амино)метил]амино]метил]амино)метанол с Cu(NO3)2 (C9H18Cu2N14O10) (комплекс)

4Н-1,2,4-триазол-4-ил([4Н-1,2,4-триазол-4-ил[(4Н-1,2,4-триазол-4-ил-амино)метил]амино]метил]амино)метанол (0.001 моль) растворяли в 20 мл этилового спирта, образовывавшуюся маслянистую пленку удаляли с помощью фильтра «синяя лента». К полученному раствору лиганда (L) приливали этанольный (15 мл) раствор Cu(NO3)2·3H2O (0.3622 г; 0.0015 моль). Сразу после перемешивания выпадал осадок голубого цвета:

Осадок отфильтровывали и промывали несколько раз этиловым спиртом, высушивали на воздухе.

Содержание меди определяли трилонометрически после разложения проб в смеси конц. H2SO4 и HClO4 (1:1).

Найдено (%): С, 16.2; Н, 3.6; N, 34.4; Cu, 21.1. C9H18Cu2N14O10. Вычислено (%): С, 17.7; Н, 3.0; N, 32.2; Cu, 20.9. ИК-спектр: ν/см-1: 3394, 1650 (ОН, NH2); 3266 (С-Н); 1557, 630 (NH2trz); 1212 (N-NH2).

Оценка активности соединений была проведена на семенах огурцов сорта «Мазай».

Семена огурцов проращивали в 0.025%-ных растворах полученного лиганда 4Н-1,2,4-триазол-4-ил([4Н-1,2,4-триазол-4-ил [(4Н-1,2,4-триазол-4-ил-амино)метил]амино]метил]амино)метанол, его комплекса, а также в растворе известного активатора роста растений «Энерген» (ЗАО «ТПК Техноэкспорт», Россия). В качестве контроля использовали семена огурцов, замоченные в дистиллированной воде. На 4-е и 8-е сутки подсчитывали число проросших семян и измеряли длину корня у каждого проростка. На 15-е сутки измеряли длину стебля, корня и площадь поверхности листа взрослого растения.

Прирост длины корня проростков в растворе L относительно контрольного опыта составил 21%, а взрослого растения 20%. Для «Энергена» - это показатели 8% и 38% соответственно. Раствор комплекса проявляет противоположные свойства - длина корня проростков относительно контрольного ниже на 72%, взрослого растения на 89%. Площадь поверхности листа в опытах с L больше относительно контрольного на 17%, а длина стебля ниже на 36%. Площадь поверхности листа в опытах с комплексом практически не отличается от контрольного, а длина стебля взрослого растения ниже на 72%, такие же показатели наблюдаются в опыте с «Энергеном». Число проросших семян в растворе комплекса составило 100%.

Как следует из таблицы и фиг. 1, 4Н-1,2,4-триазол-4-ил([4Н-1,2,4-триазол-4-ил[(4Н-1,2,4-триазол-4-ил-амино)метил]амино]метил]амино)метанол проявляет свойства активатора роста растений, а комплекс этого же соединения с нитратом меди(II) противоположные свойства - ретарданта.

Воздействие изобретения на семена растений не привело к снижению урожайности огурцов сорта «Мазай», при этом наблюдается высокий показатель - не менее 1.5 кг в неделю с куста. Отмечено заметное ускорение начала цветения ретардантной формы (фиг. 2,б) - на две недели ранее остальных образцов (фиг. 2,а).

Комплексное соединение демонстрирует превосходные свойства ретарданта роста вегетативных органов однолетнего травянистого растения Огурец обыкновенный {Cucumis sativus) семейства Тыквенные (Cucurbitaceae) и имеет широкий диапазон применения, включая сельскохозяйственное назначение (для уменьшения полегания и увеличения урожайности) и различные способы применения, включающие использование ретарданта для регуляции роста и выведения карликовых форм декоративных культур и/или газонных трав.

1. Ретардант роста вегетативных органов огурцов, имеющий молекулярную формулу C9H18Cu2N14O10, состоящий из активного вещества 4Н-1,2,4-триазол-4-ил([4Н-1,2,4-триазол-4-ил [(4Н-1,2,4-триазол-4-ил-амино)метил]амино]метил] амино)метанола, координированного ионами меди(II).

2. Способ получения ретарданта роста вегетативных органов огурцов взаимодействием нитрата меди(II) с 4Н-1,2,4-триазол-4-ил([4Н-1,2,4-триазол-4-ил[(4Н-1,2,4-триазол-4-ил-амино)метил]амино]метил] амино)метанолом (L)

полученным реакцией конденсации 4-амино-1,2,4-триазола с формальдегидом в водной среде при температуре 60°С в течение 45 мин



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности и представляет собой композицию в форме жидкости, содержащей коллоидный раствор, для обработки контактных линз и медицинских материалов и ухода за ними, отличающуюся тем, что она содержит частицы диоксида титана TiO2, имеющие размер меньше 100 нм, поверхностно-модифицированные органическим соединением, выбранным из группы, включающей: а) двунатриевую соль 4,5-дигидрокси-1,3-бензолдисульфоновой кислоты; б) аскорбиновую кислоту; и в) рутин.
Изобретение относится к сельскому хозяйству. Сельскохозяйственная или садоводческая фунгицидная композиция содержит в качестве активных ингредиентов (а) флуазинам или его соль и (b) по меньшей мере одно производное стробилурина, выбранное из группы, включающей крезоксим-метил, пираклостробин, трифлоксистробин, димоксистробин, флуоксастробин, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин, кумоксистробин, эноксастробин, флуфеноксистробин, пираоксистробин, фенаминостробин, триклопирикарб, пирибенкарб, фамоксадон и фенамидон.
Изобретение относится к сельскому хозяйству. Растворы препаратов гумусовых веществ подвергают механохимической активации при помощи ультразвука.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Оценку допустимого времени хранения семян зерновых культур от обработки препаратами-стимуляторами проводят путем приготовления растворов препаратов-стимуляторов и обработки этими растворами семян, хранения семян после обработки в течение выбранного интервала времени, помещения обработанных семян, прошедших стадию хранения, и свежеобработанных семян в емкости, приведения семян в контакт с водой, выдержки семян в контакте с водой, определения и сравнения параметров, характеризующих прорастание семян.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Одинаковые навески обработанных и необработанных препаратами-стимуляторами семян помещают в замкнутые емкости, засыпают песком в количестве, в 4 раза превышающем вес семян, и добавляют в емкости одинаковое с навесками семян количество растворов почвенных растворов, выделенных из почвенных паст, выдерживают и измеряют концентрацию углекислоты, выделившейся на одну среднюю зерновку при прорастании семян при контакте с почвенными растворами при комнатной температуре за время 16-28 часов в емкостях со сравниваемыми семенами.

Область использования: изобретение относится к сельскому хозяйству, а именно к способу оценки эффективности применения препаратов-стимуляторов для предпосевной обработки семян зерновых культур.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для оценки эффективности применения в условиях засоления препаратов-стимуляторов для предпосевной обработки семян зерновых культур проводят обработку семян препаратами-стимуляторами, При этом помещают обработанные и необработанные препаратами-стимуляторами семена в емкости, выдерживают семена в условиях засоления, определяют и сравнивают параметры, характеризующие прорастание обработанных и необработанных препаратами-стимуляторами семян.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Одинаковые навески обработанных препаратами-стимуляторами и препаратами-стимуляторами совместно с фунгицидами семян помещают в замкнутые емкости, засыпают песком в количестве, в 4 раза превышающем вес семян, и добавляют в емкости одинаковое с навесками семян количество раствора, имитирующего действие выбранного негативного фактора, выдерживают и измеряют количество углекислоты, выделившейся при прорастании семян при комнатной температуре за время 16-28 часов в емкостях со сравниваемыми семенами.
Изобретение относится к сельскому хозяйству. Регулятор роста и развития растений на основе аддуктов ауксинов со смесью фуллеренов фракции С50-С92 содержит в своем составе, мас.
Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для борьбы с заболеванием растения осуществляют нанесение на растения (а) 3-(2,3,4-триметокси-6-метилбензоил)-5-хлор-2-метокси-4-метилпиридина, (b) прохлораза и (с) по меньшей мере одного фунгицида, выбранного из группы, включающей ципроконазол, эпоксиконазол, флухинконазол, гексаконазол, метконазол, пропиконазол, протиоконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадименол, окспоконазол, пентиопирад и боскалид.

Изобретение относится к биоцидам. Композиция содержит 2,2-диброммалонамид и металл, выбранный из серебра, меди и их смесей.

Предлагаемое полотно способно инактивировать попадающие на него вирусы даже в присутствии липидов и белков и независимо от наличия у вируса оболочки. Полотно способно инактивировать попадающие на него вирусы и содержит основу полотна и тонкодисперсные частицы соединения моновалентной меди и/или тонкодисперсные частицы йода, причем тонкодисперсные частицы соединения моновалентной меди и/или тонкодисперсные частицы йода нанесены на упомянутую основу полотна.
Изобретение относится к сельскому хозяйству. Состав для стимулирования роста и развития сельскохозяйственных культур включает соединения меди, лимонную кислоту, алканоламин, воду, соединения марганца при мольном соотношении в смеси: соединения меди (в пересчете на медь):соединения марганца (в пересчете на марганец):лимонная кислота:алканоламин, равном 1:(2-8):(2-10):(4-80) при следующем соотношении компонентов, в мас.%: смесь соединений меди, марганца, лимонной кислоты и алканоламина в мольном соотношении, приведенном выше 0.5-70, вода остальное. Изобретение обеспечивает высокую урожайность сельскохозяйственных культур.

Биоцид // 2539150
Изобретение относится к биоцидам. Биоцид включает соль цинка или меди (II) общей формулы где М-Zn или Cu, R1 выбран из группы, включающей водород и метил, R2 выбран из группы, включающей водород и ОН, R3 выбран из группы, включающей водород, алкил и группу SO2OH. Указанный биоцид дополнительно содержит вещество, выбранное из группы, включающей ионогенные и неионогенные поверхностно активные вещества, водорастворимые карбоновые кислоты и их соли с металлами, фенолы, соли цинка с неорганическими кислотами, при массовом отношении этого вещества к соли меди или цинка общей формулы (1) от 1:200 до 1:0,7.

Изобретение относится к способу получения [N,N′-бис(диметиламинометил)-тиомочевинощавелевокислый]сульфата меди пентагидрата общей формулы (1) в качестве средства для борьбы с почвенной и поверхностно-семенной инфекцией.
Cнабженный противомикробной защитой материал и применение этого материала. Материал состоит из матрицы, в которой в высокодисперсном, диспергированном или растворенном в ней виде содержатся неорганические фосфатные соли по меньшей мере двух разных катионов металлов, которыми являются медь (Cu) и цинк (Zn).

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Фунгицидная композиция содержит: A) салицилат меди, имеющий следующую молекулярную формулу (I): где n представляет собой 0, 1, 2 или 3; Б) гидроксид меди ; B) медную соль, имеющую следующую формулу (III): где: - X представляет собой ион меди Cu2+; - Y означает хлорид-ион Cl-; - m представляет собой целое число, равное 2; возможно в присутствии диспергаторов, разбавителей, поверхностно-активных веществ и/или агрономически приемлемых коформулянтов.
Изобретение относится к сельскому хозяйству. Состав для стимулирования роста и развития сельскохозяйственных культур включает алканоламин, борную кислоту, лимонную кислоту, воду, соединение меди при мольном соотношении в смеси: соединение меди : борная кислота : лимонная кислота : алканоламин, равном 1:(2-8):(1-10):(4-80) при следующем соотношении компонентов, мас.%: смесь соединения меди, борной кислоты, лимонной кислоты и алканоламина в мольном соотношении, приведенном выше - 0,5-70, вода - остальное.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Применяют концентрированную жидкую минеральную композицию для опрыскивания листьев следующего состава: общий аммиачный азот N (%) 0,08-2%, калий, выраженный в K2O (%) 3-6%, магний, выраженный в MgO (%) 0,4-0,8%, натрий, выраженный в Na2O (%) 1-2%, кальций, выраженный в СаО (%) 0-0,5%, общие фосфаты, выраженные в SO3 (%) 3-6%, общий фосфор, выраженный в P2O5 (%) 0%, хлориды Cl (%) 1-2%, бикарбонаты (в % НСО3) 1,2-3,0%, бор (%) 0,1-0,2%, медь (%) 0,018-0,03%, марганец (%) 0,00005-0,006%, йод (%) 0,02-0,04%, цинк (%) 0,00005-0,006%, железо 0,0002-0,003, вода до 100%.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Бисмалондиамидхлорид меди (II) формулы [CuCl2(C3H6N2O2)2] применяют в качестве стимулятора роста зерновых культур.

Изобретение относится к сельскому хозяйству, в частности к средствам борьбы с нежелательной растительностью. Гербицидная композиция создана на основе синергетически эффективной комбинации сульфонилмочевин (I) и триазолопиримидинов (II).

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Композиция предназначена для воздействия на прорастание и рост огурцов. Ретардант роста имеет молекулярную формулу C9H18Cu2N14O10 и состоит из активного вещества 4Н-1,2,4-триазол-4-илметил]амино]метил] амино)метанола координированного ионами меди. Для получения ретарданта осуществляют взаимодействие нитрата меди с 4Н-1,2,4-триазол-4-илметил]амино]метил] амино)метанолом :полученным реакцией конденсации 4-амино-1,2,4-триазола с формальдегидом в водной среде при температуре 60°С в течение 45 минИзобретение позволяет повысить эффективность роста огурцов. 2 н.п. ф-лы, 2 ил., 1 табл.

Наверх