Способ получения амидов жирных кислот

Авторы патента:

C07C233/36 - с атомом углерода карбоксамидной группы, связанным с атомом водорода или с атомом углерода ациклического насыщенного углеродного скелета

C07C233/05 - с атомами азота карбоксамидных групп, связанными с атомами водорода или с ациклическими атомами углерода

C07C231/02 - из карбоновых кислот или их сложных эфиров, ангидридов или галогенангидридов реакциями с аммиаком или аминами

Владельцы патента RU 2599575:

Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное предприятие СИНТЕЗ" (RU)

Изобретение относится к органической химии, в частности к технологии получения амидов жирных кислот, являющихся промежуточными продуктами для синтеза целого ряда поверхностно-активных веществ, используемых в нефтедобыче, строительстве, бытовой химии, косметике. Способ получения N,N-диметилпропандиамидов жирных кислот включает взаимодействие в реакторе синтеза жирных кислот и N,N-диметилпропандиамина, перемешивание и нагревание реакционной массы, отгонку из реактора синтеза выделяющейся воды. Отгонку из реактора синтеза выделяющейся воды осуществляют через ректификационную колонну с многократным частичным возвращением в процессе реакции выделяющейся воды и растворенного в ней непрореагировавшего N,N-диметилпропандиамина из ректификационной колонны в реактор синтеза. В качестве жирных кислот используют олеиновую и стеариновую кислоты. Нагревание реакционной массы производят до температуры 135-155°C. Отгонку из реактора синтеза выделяющейся воды через ректификационную колонну и теплообменник осуществляют в течение 8-9 часов. Технический результат - простой и экономичный способ получения амидов жирных кислот в промышленных масштабах. 1 табл., 1 пр.

Известен целый ряд способов получения амидов жирных кислот.

В настоящее время предпочтительным является получение амидов жирных кислот из карбоновых кислот реакциями с аминами.

Известен способ получения поверхностной смазки для полимерных материалов, представляющей собой амиды жирных кислот, включающий взаимодействие жирных кислот с хлорирующим агентом при нагревании (патент РФ №2058301).

В данном способе в качестве жирных карбоновых кислот используют техническую олеиновую кислоту.

Известен также способ получения адгезионной присадки к битумам, представляющей собой амиды жирных кислот, включающий совмещение в реакторе кислотных и основных компонентов, их нагревание при перемешивании (патент РФ №2233298).

В данном способе в качестве кислотного компонента используют жирные кислоты (олеиновую и стеариновую), в качестве основного компонента используют полиэтиленполиамины.

Наиболее близким по технической сущности к заявляемому способу является способ получения алкилоламидов (амидов жирных кислот) из жирных кислот и диэтаноламина (патент РФ №2451666), который можно считать ближайший аналогом предлагаемого изобретения.

В этом способе образующиеся при реакции пары воды отводят через обогреваемый дефлегматор.

Известные способы сложны, затратны и в силу этого малопригодны для построения на их основе технологического процесса и поэтому на практике применяются лишь в лабораторных условиях.

Производство продукта в промышленных масштабах проблематично без проведения дополнительных исследований и экспериментов, так как результаты получены в лабораторных условиях.

При этом использование дефлегматора не позволяет достаточно полно удалять из зоны реакции пары образующейся воды и, соответственно, невозможно избежать существенных потерь реагирующего амина.

Недостатками данных способов являются также необходимость разработки специального оборудования для реализации способов в промышленных масштабах.

Кроме того, необходимо использовать дорогостоящие реагенты и катализаторы.

Задачей данного изобретения является разработка простого и экономичного способа получения амидов жирных кислот в промышленных масштабах.

Технический результат заключается в повышении качества получения амидов жирных кислот для поверхностно-активных веществ.

Технический результат достигается тем, что в способе получения амидов жирных кислот, включающем совмещение в реакторе синтеза жирных кислот и пропандиамина, осуществляют перемешивание и нагревание реакционной массы до температуры 135-155°С, отгонку из реактора синтеза выделяющейся воды через ректификационную колонну и продолжение отгонки выделяющейся воды через ректификационную колонну и теплообменник с многократным частичным возвращением выделяющейся воды и растворенного в ней непрореагировавшего пропандиамина в реактор синтеза.

В качестве жирных кислот используют олеиновую и стеариновую кислоты.

Отгонку из реактора синтеза выделяющейся воды через ректификационную колонну осуществляют в течение трех часов.

Отгонку из реактора синтеза выделяющейся воды через ректификационную колонну и теплообменник осуществляют в течение 8-9 часов.

Осуществление отгонки выделяющейся воды через ректификационную колонну и теплообменник, с многократным частичным возвращением выделяющейся воды и растворенного в ней непрореагировавшего пропандиамина в реактор синтеза позволяет достаточно полно удалять из зоны реакции пары образующейся воды и, соответственно, избежать существенных потерь реагирующего амина.

При этом проведенные эксперименты показали, что оптимальным, с точки зрения максимально возможного уменьшения потерь реагирующего амина и смещения реакции в сторону получения конечного продукта, является осуществление отгонки выделяющейся воды сначала через ректификационную колонну, а через затем ректификационную колонну и теплообменник.

В результате многочисленных опытов, при проведении которых использовались известные операции, вводились новые операции, а также варьировались параметры основных операций технологического процесса получения амидов жирных кислот, и особенно параметры процесса синтеза (температура, время выдержки и т.д.), разработана совокупность расположенных в строго определенной последовательности операций с оптимальными значениями параметров, позволяющая получить требуемое качество получения амидов жирных кислот.

Кроме того, преимуществами предлагаемого способа, по сравнению с известным способом, являются также простота технологического процесса из-за применения достаточно низких температур, возможность использования типового оборудования, экономичность и пожаробезопасность процесса.

Предлагаемый способ осуществляется следующим образом.

Загружают в обогреваемый реактор синтеза с перемешивающим устройством, емкостью 1600 литров, 600 кг олеиновой кислоты С₁₇Н₃₃СООН, ТУ 6-09-5290-86, с содержанием основного вещества 98,0-100% и 287 кг пропандиамина (N,N-диметил-1,3-пропандиамин, импортного производства) NH₂(CH₂)₃N(CH₃)₂ с содержанием основного вещества не менее 96,0%.

Перемешивают загруженные реагенты и в процессе перемешивания загружают в реактор синтеза 103 кг стеариновой кислоты технической С₁₇Н₃₅СООН, ГОСТ 6484-96 (КЧ=200 мг КОН/г).

Подают горячее масло в рубашку обогрева реактора синтеза и нагревают реакционную массу до температуры 135-155°С.

Отгонку воды, выделяющейся при реакции синтеза, осуществляют через ректификационную колонну и теплообменник.

При этом вверху ректификационной колонны температура будет 100-105°С.

В течение трех часов отгонку выделяющейся воды осуществляют собственно через ректификационную колонну, затем продолжают отгонку выделяющейся воды в течение 8-9 часов через ректификационную колонну и теплообменник, на который подают холодную воду.

Процесс отгонки происходит с многократным частичным возвращением выделяющейся воды и растворенного в ней непрореагировавшего пропандиамина в реактор синтеза.

Отбирают флегму при температуре 100-102°С вверху ректификационной колонны.

После прекращения образования флегмы дают выдержку 9 часов и завершают синтез.

Предлагаемый способ иллюстрируется также следующим примером.

Пример

Загружают в обогреваемый реактор синтеза с перемешивающим устройством, емкостью 1600 литров, 703 кг олеина марки Б-115, ТУ 9145-172-4731297, состав которого приведен в таблице.

Загружают в реактор синтеза 287 кг пропандиамина (N,N-диметил-1,3-пропандиамин, импортного производства) NH₂(CH₂)₃N(CH₃)₂ с содержанием основного вещества не менее 96,0% и перемешивают реакционную массу.

При этом вверху ректификационной колонны температура будет 100-105°С.

Предложенный способ позволяет использовать стандартное оборудование, дешевые и доступные реактивы и не требует большого расхода электроэнергии.

Использование изобретения позволяет осуществлять получение высококачественных амидов жирных кислот в промышленных масштабах.

1. Способ получения N,N-диметилпропандиамидов жирных кислот, включающий взаимодействие в реакторе синтеза жирных кислот и N,N-диметилпропандиамина, перемешивание и нагревание реакционной массы, отгонку из реактора синтеза выделяющейся воды, отличающийся тем, что отгонку из реактора синтеза выделяющейся воды осуществляют через ректификационную колонну с многократным частичным возвращением в процессе реакции выделяющейся воды и растворенного в ней непрореагировавшего N,N-диметилпропандиамина из ректификационной колонны в реактор синтеза.

2. Способ получения N,N-диметилпропандиамидов жирных кислот по п.1, отличающийся тем, что в качестве жирных кислот используют олеиновую и стеариновую кислоты.

3. Способ получения N,N-диметилпропандиамидов жирных кислот по п.1, отличающийся тем, что в качестве жирных кислот используют олеин.

4. Способ получения N,N-диметилпропандиамидов жирных кислот по п.1, отличающийся тем, что нагревание реакционной массы производят до температуры 135-155°C.

5. Способ получения N,N-диметилпропандиамидов жирных кислот по п.1, отличающийся тем, что отгонку из реактора синтеза выделяющейся воды через ректификационную колонну осуществляют в течение трех часов.

6. Способ получения N,N-диметилпропандиамидов жирных кислот по п.5, отличающийся тем, что отгонку выделяющейся воды продолжают через ректификационную колонну и теплообменник.

7. Способ получения N,N-диметилпропандиамидов жирных кислот по п.6, отличающийся тем, что отгонку из реактора синтеза выделяющейся воды через ректификационную колонну и теплообменник осуществляют в течение 8-9 часов.

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (1), которые обладают сродством к µ-опиоидному рецептору и ORL1-рецептору. Изобретение также относится к применению этих соединений для получения лекарственных средств, которые могут быть использованы при лечении страха, стресса и связанных со стрессом синдромов, депрессий, эпилепсии, болезни Альцгеймера, старческого слабоумия, общих познавательных дисфункций, нарушений обучения и памяти (как ноотроп), синдромов отмены, злоупотребления алкоголем и/или наркотиками и/или злоупотребления медикаментами и/или алкогольной, наркотической, медикаментозной зависимости и др.

Замещенные производные 4-аминоциклогексана // 2525236

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (1), которые обладают сродством к µ-опиоидному рецептору и ORL1-рецептору, к лекарственным средствам, содержащим эти соединения, и к применению этих соединений для получения лекарственных средств, пригодных для лечения боли, страха, стресса и других заболеваний или состояний.

N-ацил-n`-бензилалкилендиаминопроизводные // 2387636

Изобретение относится к соединениям и применению N-ацил-N'-бензилалкилендиаминопроизводных следующей общей формулы I, где А представляет линейный или разветвленный С 2-С3 алкил; Х представляет кислород; R1 представляет линейный или разветвленный С1-С 8алкил, необязательно замещенный фенилом, фенокси или нафтилом, или бензил, необязательно замещенный по фенильному кольцу одним или более заместителями, выбранными из галогена, С1 -С4алкила, трифторметила, С1-С4 алкокси группы; R2, R3 независимо представляют водород, C1-С3 алкил, галоген или С 1-С4 алкоксигруппы; R4 представляет водород или метил; R5 представляет водород; R 6 представляет линейный или разветвленный C1 -С6алкил или связанный с R5 образует кольцо пирролидин-2-она; и их фармацевтически приемлемым солям, которые активны в качестве модуляторов натриевых и/или кальциевых каналов.

Производные додекановой кислоты, обладающие антисептическим действием // 2353612

Новые антиаритмические соединения // 2193024

Соли гликозаминогликанов и гликозаминогликаны // 2070879

Способ получения производных дитрет-бутиловых эфиров 3,4- оксибензоилоксипропаноламинов // 1795966

Способ получения производных @ -(3,3-дифенилпропил)- пропилендиамина или их солей // 1014468

Способ получения 1-ацил-2-окси-1,3-диаминопропанов или их солей // 906365

Способ получения n-алкиламипоалкилформамидов // 163605

Способ производства и автоматизированная система управления технологическими процессами производства n,n-диметилацетамида // 2568120

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к способу производства N,N-диметилацетамида и автоматизированной системе управления процессом производства.

Способ получения 2,2-диброммалонамида // 2565075

Изобретение относится к способу получения 2,2-диброммалонамида. Способ осуществляют путем взаимодействия 2,2-дибром-2-цианоацетамида и эффективного количества композиции, включающей водный раствор пероксида водорода и каталитическое количество гидроксида щелочного или щелочноземельного металла, с образованием реакционной смеси.

Способ получения высокофторированных карбоновых кислот и их солей // 2544855

Изобретение относится к способу получения высокофторированных карбоновых кислот и их солей, а также их веществ-предшественников, включающему воздействие на высокофторированный олефин, имеющий общую формулу (I): производной муравьиной кислоты в соответствии с общей формулой (II): в присутствии радикального инициатора для образования вещества-предшественника карбоновой кислоты в виде О-эфиров, S-эфиров либо амидного аддукта общей формулы (III): и, необязательно, в случае получения кислоты, гидролиз аддукта формулы (III) для того, чтобы образовать карбоновую кислоту или ее соли с общей формулой (IV):, где в формулах (II) и (III) R представляет собой остаток O-M+, S-M+, OR′ или SR′ или NR′R″, где R′ и R″ являются независимыми друг от друга линейными или разветвленными либо циклическими алифатическими остатками, которые содержат по крайней мере один атом углерода и которые не имеют альфа-Н-атом, где альфа-Н-атом представляет собой атом водорода, который связан с атомом углерода, связанным с О, S или N в группах OR′, SR′ или NR′R″, и где в формулах (I), (III) и (IV) Rf представляет собой Н либо перфторированный или фторированный линейный или разветвленный алкильный остаток, который может содержать один или несколько катенарных атомов кислорода, и n составляет 1 или 0, m представляет собой число от 0 до 6, а М+ представляет собой катион.

Способ регенерации комплексной соли хлорид лития-диметилацетамид в производстве высокопрочных арамидных нитей // 2542367

Изобретение относится к химической промышленности, регенерации технологических растворов производства высокопрочных арамидных нитей и может быть использовано при регенерации комплексной соли LiCl·ДМАА.

Способ регенерации n,n-диметилацетамида в производстве высокопрочных арамидных нитей // 2529023

Изобретение относится к области химической промышленности, регенерации технологических растворов производства высокопрочных арамидных нитей и может быть использовано при регенерации диметилацетамида (ДМАА).

Способ получения вторичных амидов путем карбонилирования соответствующих третичных аминов // 2525400

Изобретение относится к способу получения вторичных амидов. Способ осуществляют путем карбонилирования соответствующих третичных аминов с помощью монооксида углерода в присутствии катализатора, содержащего менее чем 750 частей на миллион (ppm) палладия, и промотора, содержащего галоген.

Новые циклические углеводородные соединения для лечения заболеваний // 2524949

Изобретение относится к новым циклическим соединениям общей формулы I, которые обладают свойствами модулятора CaSR. Соединения могут найти применение при лечении, облегчении или профилактике физиологических расстройств или заболеваний, связанных с нарушениями активности CaSR, таких как гиперпаратиреоз, и других заболеваний.

Способ получения (2е,4е)-n-изобутилдека-2,4-диенамида // 2500664

Изобретение относится к способу получения (2E,4E)-N-изобутилдека-2,4-диенамида. Способ осуществляют путем алюмогидрирования-иодирования 1-гептина с получением (1E)-1-иодгепт-1-ена, хлордегидроксилирования акриловой кислоты с последующим амидированием образующегося акрилхлорида изобутиламином с получением N-изобутилакриламида.

Соединения, представляющие собой стиролильные производные, для лечения офтальмических заболеваний и расстройств // 2494089

Изобретение относится к новым стирольным производным, имеющим структурную формулу (А) в виде геометрических изомеров или таутомеров, и их фармацевтически приемлемым солям.

Способы радиофторирования биологически активных векторов // 2363704

Изобретение относится к конъюгатам формулы (V) или (VI): где Х представляет собой -CO-NH- или -O-; их применению в качестве радиофармацевтических средств, к способам их получения и к синтетическим промежуточным соединениям, используемым в данных способах.

Способ получения производного феноксипиридина // 2590158

Изобретение относится к способу получения соединения или его соли, представленного формулой (I), который включает реакцию соединения или его соли, представленного формулой (II), и производного анилина, представленного формулой (III), в воде или смешанном растворителе из воды и органического растворителя в присутствии 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимида и, главным образом, при отсутствии основания: . Технический результат: разработан новый улучшенный способ получения соединения или его соли, представленного формулой (I).