Способ получения солей производных фениламиноэтанола
262731
ОПИСАНИЕ
ИЗОбРЕТЕ Н Ия
К ПАТЕНТУ богов Соввтскиз
Сокиалистическик
Республик
Зависимый от патента
Кл. 12g, 1/01
Заявлено 04.Х.1968 (№ 1273521/23-4) МПК С 07с
Приоритет 05.Х,1967, № 45495. Великобритания
Комитет оо делам изобретений и открытий ори Совете Министров
СССР
УДК 547.435.07(088.8) Опубликовано 26,1.1970. Бюллетень ¹ 6
Дата опубликования описания 23Х11.1970
Авторы изобретения ь °;
Иностранцы
Жильбер Ренье, Роже Каневари и Мишел (Франция) Иностранная фирма
«Сьяис-Юиьон э. Ко., Сосьете Франсэз де Решер (Франция) Лоби
ò Jl i r I
Ь" Гь ..ь .- °
Медуз 1 ) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ ПРОИЗВОДНЫХ
ФЕН ИЛАМИ НОЭТАНОЛА
Изобретение относится к области новых производных аминоэтанола, которые могут найти применение в медицинской практике.
Способ получения солей производных фениламиноэтанола общей формулы
СНОН вЂ” ь- Нд — 2МН вЂ” т. Н вЂ” CНз-СН-(C Нв) (где R — атом галогена или гидроксильный радикал) заключается в том, что соответствующий а-галоидацетофенон, где галоидом может быть хлор или бром, подвергают взаимодействию с 3,3-дифенилпропиламином в водно-спиртовой среде. Полученный при этом промежуточный фениламиноацетон подвергают каталитическому гидрированию в присутствии металла VIII группы периодической системы, например палладия на угле, под давлением 30 — 50 атм. Конечный продукт выделяют в виде соли с органической или минеральной кислотой, приемлемой в фармакологии. Гидрирование проводят сразу в присутствии желаемой кислоты в спиртовом растворе с низким молекулярным весом.
Наилучшие результаты получают при исгользовании дифенилпропиламина в избытке с применением водно-этанольного раствора, содержащего 40 о/О воды, при нагревании до
85-"С.
Пр и м ер !. dl (дигидрокси-3",4"-фенил)-1 (дифенил-3,3 -пропиламино) -2-этанол — 1 - мета нсульфонат.
К 50 г суспензии дифенил-3,3-пропиламина (т. кип. 120 — 125 С 0,4 мм рт. ст.) в 130 м.г
60%-ного этанола при 25 С добавляют раствор 20 г хлорацетилкатехола в 100 мл
60% -ного этанола. Растворение происходит при 32 С; затем образуется толстый осадок зеленого цвета, который в течение 2 час перемешивают I;pH 25 С. По истечении этого Времени раствор сильно нагревают до кипения
15 (85 С), осадок растьоряетсяь а затем кристаллизуется белое твердое вещество.
После отстаивания в течение 20 лшн смесь фильтруют в горячем виде и промывают криcзаллы в кипящем этаноле. Получают 19,5 г
î ;,>êäåHHîão и практически чистого аминоацетона (Кефлер) прн температуре 210 С с разложением.
Раствор 20,2 г (дигидрокси-3,4 -фенацил)амино-1-дифенил-3,3-пропана в 500 мл метанола подвергают каталитической гидрогенизации под давлением водорода 50 атм,в присутствии 20 г .палладия на угле с 5>/о-ным содер>канием палладия. По истечении 22 час, когда абсорбируется теоретическое количество водо30 рода, катализатор отфильтровывают, а растворитель упаривают при пониженном давле262731
Составитель Н. Пивиицкая
Техред Л. Я. Левина Корректор Н, Сударенкова
Редактор Н. Вирко
Заказ 1928/19 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам нзобрете шй и открытий при Совете Министров СССР
Москва, К-З5, Рауиская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 нии. Образовавшийся кристаллический осадок перекристаллизовывают из 90 мл этанола. Получают 13,9 г белых кристаллов метансульфоната (т. пл. 173 — 176 С) .
Монохлоргидрат, полученный тем же способом, имеет т. пл. 98 — 100 С (микро Кефлер).
П р им ер 2. dl (дихлор-3",4"-фенил)-1 (дифенил-3,3 - пропиламино) - 2-этанол-1 - хлоргидр ат. Это соединение получают на основе (дихлор-3,4 )-бром-2-ацетофенона. Хлоргидрат главится (микро Кефлер) при 200 †2 С с разложением (метанол .концентрация метанола 60%).
Предмет изобретения
1. Способ получения солей производных фениламиноэтанола общей формулы
CHOH СНд — ХН СН СНд — СН (C6Нв)g где R — атом галогена или гидроксильный радикал, отличающийся тем, что соответствующий а-галоидацегофенон, где галоидом может быть хлор или бром, подвергают взаимодействию с 3,3-дифенилпропиламином в водноспиртовой среде и полученный при этом промежуточный фениламиноацетоп подвергают каталитическому гидрированию в присутствии металла 3 I II группы периодической системы, 10 например палладия на угле, под давлением порядка 30 — 50 ат и, и полученный продукт выделяют в виде соли с органической или минеральной кислотой известным образом.
15 2, Способ пг, п. 1, отличающийся тем, что применяют избыток 3,3-дифенилпропиламина и процесс ведут в водно-этанольном растворе, содержащем 40% воды, при нагревании до 85 С.
3. Способ по п, 1, отличающийся тем, что гидрирование ведут в присутствии кислоты в спиртовом растворе с низким молекулярным весом.
