Способ получения 1,2-дифенилмеркаптопропана

 

с еосьсв юе Фй. юувнт о-i ихнего,еоки

ыФ т

Соиоз Советских

Социалистических

Республик (11) 266767

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДИТИЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ну (22) Заявлено 07.01.69 (21) 1295860/04 с присоединением заявки № 1296240/23 — 4 (23) Приоритет— (43) Опубликовано 25.07.76. Бюллетень № 27 (45) Дата опубликования описании 2209-76 (51) М. Кл. С 07С 149/26

Гасударотвеиимй комитет

Совета Мииемроо СССР ио делам изобретеиий и открытий (5З) УЙК 547.269.1 (088.8) (72) Авт оры изобретения С. Хушвахтова, Т. А. Данилова и Е. А. Викторова (71) Заявитель

Московский ордена Леошиа и ордена Трудовмп Красного 3намени государствешплй университет им. М. В. Ломоносова (S4) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1, 2 — ДИФЕНИЛМЕРКАПТОПРОПАНА

Изобретение относится к усовершенствованию способа получения 1,2 — днфенилмеркаптопропана, которь|й может применяться в качестве ингибнтора коррозии металлов, стабилизатора для полимерных материалов. 5

Известен двухстадийный способ получения 1,2— дифенилмеркаптоиропана, состоящий в том, что сначала получают изопропенилфенилсульфид из тиофенола н метилацетилена в автоклаве при 150 — 160оС, а затем полученный иэопропенилфенилсульфид на - 10 гревают с тиофенолом в присутствии дннитрила изомасляной кислоты. Выход 1,2 — днфенилмеркаптопропана составляет 23%.

С целью упрощения процесса и увеличения выхо- 1а да целевого продукта тиофенол подвергают взаимодейсшию с аллиловым спиртом в присутствии катализатора фосфорной кислоты илн с бромнстым аллилом в присутствии хлористого цинка на окиси алюминия. Процесс проводят при 95 — 105оС 20

Выход 1,2 — дифенилмеркаптопропана составляет

70 — 74%.

Пример 1. 0,2 г-моль тиофенола смешивают с эквимолекулярным количеством 87% — ной фосфор. щ

2 ной кислоты (О 1,695) и, продолжая перемешивание, добавляют 0,2 г. моль аллнлового спирта. Реакционную смесь перемешивают 6 час при 100оС. (1о окончании реакции органический слой экстрагируют эфиром, промывают 10% — ным водным раствором

Иа ОН, затем водой, высушивают безводным MpSO

4 и после отгонкн растворителя перегоняют в вакууме.

Т. кнп. 176 — 178 С/5 мм рт. ст.; т2 1,6200;

d 4 1,1249. Выход 74%.

Найдено,%: С 69,60; Н6,25; 5 26,59.

С„Н

Вычислено,%: С 69,23; Н 6,15; Ь 24,62.

Литературные данные: т. кнп. 197 — 198оС тт 1,6180; д4 1,1252.

Приме р 2. К0,2г мольтиофеноладобавляют катализатор (20%-ный хлористый цинк, отложенный на окиси алюминия) в количестве 10 вес. % от веса реагентов и при перемешнвании по каплям прибавляют 0,15 г. моль бромистого аллила в течение

40 — 60 мнн. Потом режционную смесь перемешивают в течение 6 час прн 100оС. По окончании реакции органический слой экстрагируют эфиром, промывают 10% — ным водным раствором Na0H, затем воЙ66767, "Составитель И. Кривошеина

Теарел т ° Родак Корректор П . Кравченко тр 7гз Подписное

Реактор Н. Вирко е3 3587/330

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открьпий

113035, Москва,Ж вЂ” 35, Раащпская наб д.4/5

Филиал ППП " Патент", г. Уткгород, ул. Проекнал, 4 (ой, высушивают безводным MgSO4 и после отгонси растворителя перегоняют в вакууме. Т. кип. 176ао ао (78 С/5 ммрт.ст.; a 1,620; д 1,1249. Выход

74%.

Найдено.%: С 69,60; Н6,25; Ь 26,59.

С15Н16 2

Вычислено,%: С 69,23; Н 6,15; о24,62.

Литературные дпшые: т. кип 197 — 198оС 7 мм ат ао рт.ст.; 11 1 1 618. д 1,1252

Формула изобретения

Способ получения 1,2 — дифенилмеркаптопропана на основе тиофенола при нагревании в присутствиикататшзатора, отличающийся тем,что,с целью упрощения процесса и увеличения выхода целевого продукта, тиофенол подвергают взаимодействию с аллиловым спиртом или бромистым аллилом при 95 — 105 C и в качестве катализатора используют фосфорную кислоту или хлористый цинк

14 на окиси алюминия.