Способ получения1-(
А Н И -Е
268290
Союз Соеетокиз
Социалистическиз
Республик
ИЗОБРЕТЕН Ия
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №
Заявлено 16.Х! I.1966 (¹ 1119358/1204173/23-4)
Приоритет 28.XII.1965, № 17971/65, Швейцария
Опубликовано 02.1 V.1970. Бюллетень ¹ 13
Дата опубликования описания 13Л"111.1970
Кл. 12о, 1(06
МПК С 07с
УДК 547 53 07(088 8) Иоатитет по делов изобретений я открытий ори Совете й1иниотров
CCCP
Авторы изобретения
Иностранцы
Эрвин Фридрих Дженни и Карл Шенкер (Швейцария) Иностранная фирма
«Циба А. Г.» (Швейцария) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
1-(ЭТИЛАМИНОМЕТИЛ)-5-МЕТОКСИ-БЕНЗОЦИ КЛОБУТЕНА
ИЛИ ЕГО СОЛЕЙ
С "1 CH т Нз
1 j
Изобретение относится к получению нового соединения, а именно, 1-(этиламинометил)—
-5-метоксибензоциклобутена, который может найти применение в медицинской промышленности.
Предлагаемый способ состоит в том, что в соединении формулы или в его соли, где Y может иметь значение а-аралкислостатка, я-аралкоксикарбонилостатка, 2,2,2-трихлорэтокспкарбонилостатка, или арилсульфонилостатка, остаток Y отщепляют либо каталитическп над палладиевым или платиновым катализатором, или водородом в момент выделения, например цинком в уксусной кислоте, или натрием в жидком аммиаке, соответственно, и полученный целевой продукт выделяют известным способом в виде основания или переводят его в соль общепринятым методом.
Пример 1, 1,6 г хлоридгидрата 1- (Х-бензилэтиламинометил) - 5 -метоксибензолциклобутена в 25 мл этанола дебензилируют в присутствии 160 мг 10О/,-ного палладированного угля и газообразного водорода. По истечении
1,5 час. оказывается поглощенным эквивалент водорода, после этого дальнейшее поглощение водорода прекращается. Раствор, отфильтрованный от катализатора, выпаривают при 40 С в вакууме. При этом остаток кристаллизуется. Твердый остаток перекристаллизовывают сначала из этанол — этилацетата, а затем из изопропилового спирта. Таким образом получают хлоргидрат 1- (этил10 аминометил) -5-метоксибензо иклобутена, который осаждается как бесцветная соль. Перекристаллизацией из этанол-уксусного эфира получают бесцветные кристаллы с т. пл.
169 †1 С.
15 Прим ер 2. 2,0 г натрия измельчают в мелкие кусочки и прибавляют к 150 мл жидкого аммиака. Перемешивая, маленькими порциями в течение приблизительно 10 л ия вносят в темно-синий раствор 2,6 г порошкообразно20 ного 1- (N-этил-N- (11-толуолсульфонил) -ампнометил)-5-метоксибензоциклобутена. Перемешивание продолжают еще 3,5 час и затем разлагают избыток натрия добавкой твердого хлорпда аммония. Смесь оставляют на ночь
25 для упаривания аммиака. Затем к остатку прибавляют простой эфир и воду. Эфирную фазу промывают трижды водой, сушат над сульфатом натрия и выпаривают. Маслянистый остаток практически является чистым
30 1-(этиламинометил)- 5- метоксибензоциклобу268290 сн 3 М сН2Сна !
СНа"
Составитель H. Н. Пивницкая
Редактор Л. К. Ушакова Техред А. А. Камышникова Корректор Л. Б. Бадылама
Заказ 2162/4 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета ло делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 теном, хлоргидрат которого идентичен описанному в примере 1.
Предмет изобретения
1. Способ получения 1-(этиламинометил)метоксибензоциклобутена .или его солей, отличающийся тем, что соединение формулы 1 или его соль, где Y может иметь значение а-аралкилостатка,,а-аралкоксикароонилостатка, 2,2,2-трихлорэтоксикарбонилостатка или арилсульдонилостатка, подвергают восстановлению, и полученный при этом продукт выделяют в свободном виде или в виде его соли общеизвестным способом.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что соединение формулы 1, где Y означает а-арал5 килостаток или а-аралкоксикарбонилостаток .или в соответствующем случае соль этого соединения восстанавливают каталитически, например, над палладиевым или платиновым катализатором.
10 3. Способ по п. 1, отличи/ощийся тем, что соединение формулы I, где Y означает 2,2,2трихлорэтоксикарбонилостаток, восстанавливают водородом в момент выделения, например, цинком в уксусной кислоте.
15 4. Способ по п. 1 отличающийся тем, что соединение формулы I, где Y означает арилсульфонилостаток, восстанавливают натрием в жидком аммиаке.