Способ получения производных 1-аминогидантоина

Авторы патента:

Иностранцы Корнелис ван дер Штельт , Петрус Симон Хофман

Нидерланды Иностранна фирма

Н. В. Конинклике Фармацейтише Фабрикен Брогадес Стиман

энд Фармаци

C07D233/80 - с гетероатомами или ацильными радикалами, непосредственно связанными с атомами азота кольца

опт -. - циопиотена.льА вЂ” л @

ОПИСАНИЕ

ИЗОБАТЕ

2698!5

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

Заявлено 06.Ч1.1967 (№ 1161369/1242988/23-4) Кл. 12р, 9

МПК С 07d

Приоритет 08Ч1.1966 (¹ 6607958, Нидерланды

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Мииистров

СССР

Опубликовано 17.1Ч.1970. Бюллетень № 15

Дата опубликования описания 10 Ч111.1970

УДК 547.783.07(088.8) Авторы изобретения

Иностранцы

Корнелис ван дер Штельт и Петрус Симон Хофман (Нидерланды) Иностранная фирма

«Н. В. Конинклике Фармацейтише Фабрикен в/х Брогадес Стиман энд Фармация» (Нидерл анды) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1-АМИ НО ГИДАНТОИ HA

Известен способ получения производных

1-аминогидантоина обшей формулы где R вЂ” алкильная группа с прямой или разветвленной цепью, содержащей до 8 атомов углерода. Способ заключается в том, что сложный эфир N-карбамоилгидразипуксусной кислоты обрабатывают концентрированной соляной кислотой или смесью уксусной и концентрированной соляной кислот при кипячении.

Предлагаемый способ отличается тем, что

1- (5-нитрофурфурилиденамин) -гидантоин обрабатывают соединением щелочного металла, например гидроокисью натрия, и полученную при этом соль обрабатывают галоидным алкилом формулы RH31 или диалкилсульфатом формулы R>SO<, где R имеет вышеуказанное значение.

Выход целевого продукта 85% (от теор ии) .

Пример 1. Готовят суопензию 13 г хлористого натрия вЂ” 1- (5-нптро-2-фурфурплиденамин)-гндантоипа в 100 лтл этанола. К суспензпп добавляют по каплям 4 ял йодистого метила, помешивая ее при 40 вЂ” 60 С. Затем смесь кипятят с обратным холодильником в течение 3 час и разбавляют водой. Осажденное твердое вещество удаляют фильтрованием при разрежении. Твердое вещество промывают последовательно раствором углекислого

1о натрия, водой, разбавленной хлористоводородной кислотой, водой, этанолом,и диэтиловым эфиром. Получают 11 г 3-метил-1-(5-нитро-2-фурфурилиденамин)-гидантоина с т. пл.

235 вЂ” 237 С. Выход 87о/ю.

15 Применение 5,5 .ил диметилсульфата вместо йодистого метила сокращает время кипячения на 1 час, не влияя на выход продукта.

Пр им ер 2. По примеру 1 (заменяя йодистый метил бромпстым бутилом) получают

20 3-бутил-1- (5-нитро-2 - фурфурилиденамин) -гидантоин с т. пл. 162 вЂ” 163 С.

Найдено, о/0. С 49,2; Н 4,8; N 18,9.

С,.Н,,М,О.-.

Вычислено, %: С 48,98; Н 4,8; N 19,04.

25 Аналогично при использовании соответствующих йодистых алкилов в качестве реагирующих веществ получают из натриевой соли нитрофурантоина следующие соединения: 1- (5269815

Составитель Н. Филиппова

Peäактор С. Лазарева

Корректрр Л. Фирсова

Техред А. А. Камышиикова

Заказ 2160;5 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прн Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4 5

Типография, пр. Сапунова, 2 нитро-2-фурфурилиденамин) -3 - пропилгидантоин; т. пл. 189 вЂ” 190 С; 1-(5-нитро-2-фурфурилиденамин) -3-этилгидантоин; т. пл. 207вЂ”

209 С; 1- (5-нитро-2-фурфурилиденамин) -3-гексилгидантоин; т. пл. 154 вЂ” 155 С; 1-(5-нптро-2фурфурилиденамин) -3- (2-этилгексил) вЂ” гидантоин; т. пл. 120 вЂ” 121 С; 1- (5-нитро-2-фурфугде R вЂ” алкильная группа с прямой или разветвленной цепью, содержащей до 8 атомов углерода, отличающийся тем, что 1-(5-нитрофурфу рилиденамин) -гидантоин обрабатывают соединением щелочного металла, например рилиденамин) -3-изопропилгидантоин; т. пл.

18б вЂ 1"С.

Предмет изобретения

Способ получения производных 1-аминогидантоина общей формулы гидроокисью натрия, с последующей обработкой полученного при этом продукта галоидным алкилом формулы КНа! или диалкил20 сульфатом формулы R>SO4, где К имеет вышеуказанное значение.

Похожие патенты:

Патент 239149 // 239149

Производные 2-имидазолин-5-тионов или их соли, промежуточные продукты, фунгицидный состав, способ обработки культур // 2111207

Изобретение относится к производным 2-имидазолин-5-онов или 2-имидазолин-5-тионов общей формулы в которой W - атом серы или кислорода или группа S = O; A - O или S; n = 0 или 1; B - N(R5) или O, или S, или C(R5)(R6), или SO2, или C = O; R1 - R4 - атом водорода или углеводородный радикал, в случае необходимости замещенный особенно атомами галогена

Оптически активные производные 2-имидазолин-5-онов, способ их получения, фунгицидная композиция, способ обработки культур // 2126390

Оксоциклические соединения мочевины, фармацевтическая композиция, способ лечения // 2221788

Изобретение относится к 4-оксоциклическим соединениям мочевины общей формулы (I), где X, Y, R, R1, R2, R3, R4, R5, А и L, такие, как определено в формуле изобретения

Замещенные арилкетоны // 2339615

// 271413

Производные 2,5-диоксоимидазолидин-1-ил-3-фенилмочевины в качестве модуляторов формилпептидного рецептора 1 (fprl-1) // 2645673

Изобретение относится к области органической химии, а именно к производному 2,5-диоксоимидазолидин-1-ил-3-фенилмочевины формулы (I) или к его энантиомеру, диастереомеру или фармацевтически приемлемой соли, где R1 представляет собой галоген или водород; R2 представляет собой галоген, С1-8 алкил, OR9, CN или SR15; R3 представляет собой водород или С6-10 арил; R4 представляет собой С1-8 алкил, , , , , , С3-8 циклоалкил или вместе с R5 образует спиро-моноциклическое или бициклическое карбоциклическое насыщенное или частично ненасыщенное 5-10-членное кольцо; R5 представляет собой С1-8 алкил, необязательно замещенный фенилом, который необязательно замещен Cl, F, ОН, F и ОН, -(СООМе) или -СООН; фураном, метилфураном, тиофеном, пиридином, индолом или ОН; С3-8 циклоалкил, этилиндол или вместе с R4 образует спиро-моноциклическое или бициклическое карбоциклическое насыщенное или частично ненасыщенное 5-10-членное кольцо; R6 представляет собой галоген или водород; R7 представляет собой водород; R8 представляет собой галоген или водород; R9 представляет собой С1-8 алкил; R15 представляет собой С1-8 алкил; R17 представляет собой водород, С6-10 арил или С1-8 алкил, необязательно замещенный метоксифенилом; R18 представляет собой водород или С1-8 алкил, замещенный ОН, CO2t-Bu, СООН или CONH2; R19 представляет собой С1-8 алкил, замещенный ОН; каждый R20 независимо выбран из водорода или С1-8 алкила; R21 представляет собой водород; n равен 1 или 2; m равен 1 или 2; и включая следующие соединения: и ;при условии, что соединение формулы I не имеет структуры, указанные в п.1 формулы. Также изобретение относится к фармацевтической композиции на основе соединения формулы I. Технический результат: получены новые производные 2,5-диоксоимидазолидин-1-ил-3-фенилмочевины, полезные в качестве модуляторов N-формилпептидного рецептора 1 (FPRL-1). 2 н. и 10 з.п. ф-лы, 11 табл., 17 пр.