Конденсированное гетероциклическое соединение и его применение для борьбы с вредителями

Авторы патента:

НОКУРА Йосихико (JP)

ИТО Маи (JP)

ТАКАХАСИ Масаки (JP)

ТАНАБЕ Такамаса (JP)

ИВАТА Ацуси (JP)

C07D498/04 - орто-конденсированные системы

C07D471/04 - орто-конденсированные системы (карбацефамы, например гомотиенамицины C07D463/00)

A01P7/02 - Сельское хозяйство; лесное хозяйство; животноводство; охота и отлов животных; рыболовство и рыбоводство

A01N43/90 - содержащие два или более релевантных гетероциклических кольца, конденсированных между собой или с общей карбоциклической системой

A01N43/52 - конденсированные с карбоциклическими кольцами, например бензимидазолы

Владельцы патента RU 2606119:

СУМИТОМО КЕМИКАЛ КОМПАНИ, ЛИМИТЕД (JP)

Изобретение относится к области органической химии, а именно к новому гетероциклическому соединению общей формулы (1) или его N-оксиду, где А¹: -NR⁷-, O или S, А²: =CR⁸-, А³: N или =CR⁹-, R¹ представляет собой С1-С4 алкил, необязательно замещенный 3 атомами или Группами X, или С3-С6 циклоалкильную группу, R², R³ и R⁴ являются одинаковыми или отличными друг от друга и каждый представляет собой С1-С2 алкил, необязательно замещенный 3-5 атомами или Группами X, 6-членный гетероцикл, -OR¹⁰, -NR¹⁰C(О)R¹¹, цианогруппу, атом галогена или атом водорода, R⁵ и R⁶ являются одинаковыми или отличными друг от друга и каждый представляет собой С1-С6 алкил, замещенный 3-5 атомами или Группами X, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -CO₂R¹⁰, -C(O)NR¹⁰R¹¹, -SF₅, цианогруппу, атом галогена или атом водорода (где R⁵ и R⁶ не могут одновременно представлять собой атом водорода), R⁷ представляет собой С1-С6 алкил, необязательно замещенный 3 атомами или Группами W, С1-С6 алкил, замещенный одной фенильной группой (где фенильная группа замещена одним атомом или Группой Z), С1-С6 алкил, замещенный одним 5-членным гетероциклом (где 5-членная гетероциклическая группа представляет собой тиазолил, замещенный одним атомом или группой, выбранной из Группы Z), или атом водорода, R⁸ и R⁹ являются одинаковыми или отличными друг от друга и каждый представляет собой С1-С6 алкил, замещенный 3 атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -NR¹⁰R¹¹, цианогруппу, атом галогена или атом водорода, R¹⁰ и R¹¹ являются одинаковыми или отличными друг от друга и каждый представляет собой С1-С6 алкил, необязательно замещенный 3-5 атомами или Группами X, фенильную группу, каждый m независимо имеет значение 0, 1 или 2 и n имеет значение 0, 1 или 2, где в -S(O)_mR¹⁰ R¹⁰ является отличным от атома водорода, когда m имеет значение 1 или 2, Группа X: С1-С6 алкоксигруппа, гидроксигруппа и атом галогена, Группа Z: С1-С6 алкоксигруппа, атом галогена, Группа W: атом галогена. Также изобретение относится к композиции для борьбы с вредителями, способу борьбы с вредителями и промежуточным соединениям. Технический результат: получены новые соединения, полезные для борьбы с вредителями. 11 н. и 12 з.п. ф-лы, 71 табл., 83 пр.

Область изобретения

Настоящая заявка заявляет приоритет Японских патентных заявок №№ 2011-170833, 2012-079323 и 2012-122837, полное содержание которых включено в настоящую заявку посредством ссылки.

Настоящее изобретение относится к конденсированному гетероциклическому соединению и его применению для борьбы с вредителями.

Предпосылки изобретения

Для борьбы с вредителями разработаны и практически используются различные соединения.

Кроме того, некоторые конденсированные гетероциклические соединения являются известными (см. Патентную литературу 1).

Перечень ссылок

Патентная литература

Патентная литература 1: JP-A-2004-34438.

Краткое описание изобретения

Техническая задача

Целью настоящего изобретения является обеспечение нового соединения, обладающего отличным регулирующим действием в отношении вредителей, и способа борьбы с вредителями с использованием указанного соединения.

Решение задачи

Авторы настоящего изобретения всесторонне изучили и в результате обнаружили, что конденсированное гетероциклическое соединение, представленное следующей формулой (1), обладает отличным регулирующим действием в отношении вредителей. Таким образом, было создано настоящее изобретение.

Настоящее изобретение включает следующее:

[1] Конденсированное гетероциклическое соединение, представленное формулой (1):

где

A¹ представляет собой -NR⁷-, атом кислорода или атом серы,

A² представляет собой атом азота или =CR⁸-,

A³ представляет собой атом азота или =CR⁹-,

R¹ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, или C3-C6 алициклическую углеводородную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y,

R², R³ и R⁴ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 5- или 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -S(O)₂NR¹⁰R¹¹, -NR¹⁰R¹¹, -NR¹⁰CO₂R¹¹, -NR¹⁰C(O)R¹¹, -CO₂R¹⁰, -C(O)R¹⁰, -C(O)NR¹⁰R¹¹, -SF₅, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R⁵ и R⁶ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 5- или 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -S(O)₂NR¹⁰R¹¹, -NR¹⁰R¹¹, -NR¹⁰CO₂R¹¹, -NR¹⁰C(O)R¹¹, -CO₂R¹⁰, -C(O)R¹⁰, -C(O)NR¹⁰R¹¹, -SF₅, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода (где R⁵ и R⁶ не могут одновременно представлять собой атом водорода),

R⁷ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W, углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной фенильной группой (где фенильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной 5- или 6-членной гетероциклической группой (где 5- или 6-членная гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), -CO₂R¹⁰, -C(O)R¹⁰, C3-C6 алициклическую углеводородную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y, или атом водорода,

R⁸ и R⁹ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -NR¹⁰R¹¹, -CO₂R¹⁰, -C(O)R¹⁰, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R¹⁰ и R¹¹ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, или атом водорода,

каждый m независимо имеет значение 0, 1 или 2, и

n имеет значение 0, 1 или 2,

где -S(O)_mR¹⁰, R¹⁰ является отличным от атома водорода, когда m имеет значение 1 или 2,

Группа X: группа, включающая C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкилкарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами, цианогруппу, гидроксигруппу и атом галогена,

Группа Y: группа, включающая углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и атом галогена,

Группа Z: группа, включающая углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкилкарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкиламиногруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C8 диалкиламиногруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, атом галогена, цианогруппу и нитрогруппу,

Группа W: группа, включающая C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкилкарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, гидроксигруппу, атом галогена и цианогруппу,

или его N-оксид (далее указано как "соединение по настоящему изобретению").

[2] Соединение в соответствии с описанным выше пунктом [1], где

A¹ представляет собой -NR⁷-, атом кислорода или атом серы,

A² представляет собой атом азота или =CR⁸-,

A³ представляет собой атом азота или =CR⁹-,

R¹ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X,

R², R³ и R⁴ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 5- или 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -SF₅, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R⁸ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, атом галогена или атом водорода, и

R⁹ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, атом галогена или атом водорода.

[3] Соединение в соответствии с описанным выше пунктом [1], где

A¹ представляет собой -NR⁷-, атом кислорода или атом серы,

A² представляет собой атом азота или =CR⁸-,

A³ представляет собой атом азота или =CR⁹-,

R¹ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,

R² и R⁴ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,

R⁵ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -SF₅ или атом галогена,

R⁶ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, атом галогена или атом водорода,

R¹⁰ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,

R⁷ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,

R⁸ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, атом галогена или атом водорода, и

R⁹ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, атом галогена или атом водорода.

[4] Соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[3], где A¹ представляет собой -NR⁷-.

[5] Соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[3], где A¹ представляет собой атом кислорода.

[6] Соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[3], где A¹ представляет собой атом серы.

[7] Соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[6], где A² представляет собой =CR⁸-.

[8] Соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[6], где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота.

[9] Соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[6], где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-.

[10] Соединение, представленное формулой (1-1):

где

A^1a представляет собой -NR^7a-, атом кислорода или атом серы,

A^3a представляет собой атом азота или =CR^9a-,

R^1a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,

R^2a и R^4a являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,

R^3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR^20a (где R^20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21a (где R^21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R^5a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^22a (где R^22a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена,

R^7a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена),

R^9a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^24a (где R^24a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^25a (где R^25a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода, и

n имеет значение 0, 1 или 2,

или его N-оксид.

[11] Соединение в соответствии с описанным выше пунктом [10], где

A^1a представляет собой -NR^7a-, атом кислорода или атом серы,

A^3a представляет собой атом азота или =CR^9a-,

R^1a представляет собой C2-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу или C4-C9 циклопропилалкильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами),

R^2a и R^4a оба представляют собой атом водорода,

R^3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, пиридильную группу (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), пиримидинильную группу (где пиримидинильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR^20a (где R^20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21a (где R^21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,

R^5a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22a (где R^22a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена, и

R^7a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкильную группу, замещенную одной тиазолильной группой (где тиазолильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной пиридильной группой (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена).

[12] Соединение в соответствии с описанным выше пунктом [10] или [11], где A^1a представляет собой -NR^7a-.

[13] Соединение в соответствии с описанным выше пунктом [10] или [11], где A^1a представляет собой атом кислорода.

[14] Соединение в соответствии с описанным выше пунктом [10] или [11], где A^1a представляет собой атом серы.

[15] Соединение, представленное формулой (1-2):

где

A^3b представляет собой атом азота или =CR^9b- (где R^9b представляет собой атом водорода или атом галогена),

R^1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу,

R^7b представляет собой метильную группу или пропаргильную группу,

R^3b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^20b (где R^20b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21b (где R^21b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода,

R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена, и

n имеет значение 0, 1 или 2,

или его N-оксид.

[16] Соединение, представленное формулой (1-3):

где

A^3b представляет собой атом азота или =CR^9b- (где R^9b представляет собой атом водорода или атом галогена),

R^1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу,

n имеет значение 0, 1 или 2,

или его N-оксид.

[17] Соединение, представленное формулой (1-4):

где

A^3b представляет собой атом азота или =CR^9b-(где R^9b представляет собой атом водорода или атом галогена),

R^1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу,

n имеет значение 0, 1 или 2,

или его N-оксид.

[18] Соединение, представленное формулой (1-5):

где

R^70a представляет собой атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,

A^3a представляет собой атом азота или =CR^9a-,

n имеет значение 0, 1 или 2,

или его N-оксид.

[19] Композиция для борьбы с вредителями, включающая соединение в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[18] и инертный носитель.

[20] Способ борьбы с вредителями, который включает нанесение эффективного количества соединения в соответствии с любым из описанных выше пунктов [1]-[18] на вредителей или место обитания вредителей.

[21] Соединение, представленное формулой (M3-1):

где

A^1a представляет собой -NR^7a-, атом кислорода или атом серы,

A^3a представляет собой атом азота или =CR^9a-,

n имеет значение 0, 1 или 2, и

или его N-оксид.

[22] Соединение, представленное формулой (M6-1):

где

V² представляет собой атом галогена,

A^1a представляет собой -NR^7a-, атом кислорода или атом серы,

A^3a представляет собой атом азота или =CR^9a-,

или его N-оксид.

[23] Соединение, представленное формулой (M20-1):

где

V² представляет собой атом галогена,

A^1a представляет собой -NR^7a-, атом кислорода или атом серы,

A^3a представляет собой атом азота или =CR^9a-,

или его N-оксид.

Эффект изобретения

Соединение по настоящему изобретению обладает отличным регулирующим действием в отношении вредителей и является полезным в качестве активного ингредиента средства для борьбы с вредителями.

Описание вариантов воплощения

"N-оксид" в соединении по настоящему изобретению означает соединение, где образующий кольцо атом азота в гетероциклической группе является окисленным. Примеры "гетероциклической группы", которая может образовывать N-оксид, в соединении по настоящему изобретению включают пиридиновое кольцо.

Группы, используемые в настоящей заявке, будут подробно проиллюстрированы при помощи примеров.

В настоящей заявке, "углеводородная группа с Ca-Cb цепью" означает линейную или разветвленную, насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу, содержащую a-b количество атомов углерода;

"Ca-Cb алкильная группа" означает линейную или разветвленную углеводородную группу, содержащую a-b количество атомов углерода;

"Ca-Cb алкенильная группа" означает линейную или разветвленную, ненасыщенную углеводородную группу, содержащую a-b количество атомов углерода и одну или несколько двойных связей в молекуле;

"Ca-Cb алкинильная группа" означает линейную или разветвленную, ненасыщенную углеводородную группу, содержащую a-b количество атомов углерода и одну или несколько тройных связей в молекуле;

"Ca-Cb галогеналкильная группа" означает линейную или разветвленную алкильную группу, содержащую a-b количество атомов углерода, где атом(атомы) водорода, связанные с атомом(атомами) углерода, замещен(замещены) одним или несколькими атомами галогена, и когда группа замещена двумя или более атомами галогена, эти атомы галогена являются одинаковыми или отличными друг от друга;

“Ca-Cb алкоксигруппа" означает линейную или разветвленную алкил-O-группу, содержащую a-b количество атомов углерода;

"Ca-Cb алкенилоксигруппа" означает линейную или разветвленную алкенил-O-группу, содержащую a-b количество атомов углерода и одну или несколько двойных связей в молекуле;

"Ca-Cb" алкинилоксигруппа" означает линейную или разветвленную алкинил-O-группу, содержащую a-b количество атомов углерода и одну или несколько тройных связей в молекуле;

"Ca-Cb алкилсульфанильная группа" означает линейную или разветвленную алкил-S-группу, содержащую a-b количество атомов углерода;

"Ca-Cb алкилсульфинильная группа" означает линейную или разветвленную алкил-S(O)-группу, содержащую a-b количество атомов углерода;

"Ca-Cb алкилсульфонильная группа" означает линейную или разветвленную алкил-S(O)₂-группу, содержащую a-b количество атомов углерода;

"Ca-Cb алкилкарбонильная группа" означает линейную или разветвленную алкил-C(O)-группу, содержащую a-b количество атомов углерода;

"Ca-Cb алкоксикарбонильная группа" означает линейную или разветвленную алкил-O-C(O)-группу, содержащую a-b количество атомов углерода;

"Ca-Cb алициклическая углеводородная группа" означает циклическую неароматическую углеводородную группу, содержащую a-b количество атомов углерода;

"Ca-Cb циклоалкильная группа" означает циклическую алкильную группу, содержащую a-b количество атомов углерода;

"Ca-Cb алкиламиногруппа" означает линейную или разветвленную алкил-NH-группу, содержащую a-b количество атомов углерода;

"Ca-Cb диалкиламиногруппа" означает линейную или разветвленную диалкиламино группу, где алкильные группы содержат одинаковое или разное количество атомов углерода, и общее количество атомов углерода составляет от a до b;

"Ca-Cb алкоксиалкильная группа" означает линейную или разветвленную алкил-O-алкильную группу, где алкильные группы содержат одинаковое или разное количество атомов углерода, и общее количество атомов углерода составляет от a до b.

При указании “необязательно замещен одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X”, как это используется в настоящей заявке, когда присутствуют два или более атомов или групп, выбранных из Группы X, эти атомы или группы, выбранные из Группы X, являются одинаковыми или отличными друг от друга.

При указании “необязательно замещен одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y”, как это используется в настоящей заявке, когда присутствуют два или более атомов или групп, выбранных из Группы Y, эти атомы или группы, выбранные из Группы Y, являются одинаковыми или отличными друг от друга.

При указании “необязательно замещен одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z”, как это используется в настоящей заявке, когда присутствуют два или более атомов или групп, выбранных из Группы Z, эти атомы или группы, выбранные из Группы Z, являются одинаковыми или отличными друг от друга.

При указании “необязательно замещен одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W”, как это используется в настоящей заявке, когда присутствуют два или более атомов или групп, выбранных из Группы W, эти атомы или группы, выбранные из Группы W, являются одинаковыми или отличными друг от друга.

При указании “необязательно замещен одним или несколькими атомами галогена”, как это используется в настоящей заявке, когда присутствуют два или более атомов галогена, эти атомы галогена являются одинаковыми или отличными друг от друга.

“Атом галогена” в соединении по настоящему изобретению включает атом фтора, атом хлора, атом брома и атом иода.

“Углеводородная группа с C1-C6 цепью, необязательно замещенная одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X” в соединении по настоящему изобретению означает линейную или разветвленную углеводородную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, где атом(атомы) водорода, связанные с атомом(атомами) углерода, необязательно замещен/замещены одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, и когда группа замещена двумя или более атомами или группами, выбранными из Группы X, эти атомы или группы являются одинаковыми или отличными друг от друга.

Примеры “углеводородной группы с C1-C6 цепью, необязательно замещенной одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X” в соединении по настоящему изобретению включают C1-C6 алкильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, такие как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, изопропильная группа, бутильная группа, изобутильная группа, втор-бутильная группа, трет-бутильная группа, пентильная группа, неопентильная группа, гексильная группа, метоксиметильная группа, этоксиметильная группа, пропилоксиметильная группа, изопропилоксиметильная группа, бутилоксиметильная группа, втор-бутилоксиметильная группа, трет-бутилоксиметильная группа, 2-метоксиэтильная группа, 2-этоксиэтильная группа, 2-пропилоксиэтильная группа, 2-изопропилоксиэтильная группа, 2-бутилоксиэтильная группа, 2-втор-бутилоксиэтильная группа, 2-трет-бутилоксиэтильная группа, трифторметильная группа, трихлорметильная группа, 2-фторэтильная группа, 2,2-дифторэтильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа и пентафторэтильная группа, метилсульфанилэтильная группа, этилсульфанилэтильная группа, метилсульфинилэтильная группа, метилсульфонилэтильная группа, 2-гидроксиэтильная группа, циклопропилметильная группа, 1-метилциклопропилметильная группа, 2,2-дифторциклопропилметильная группа и подобные;

C2-C6 алкенильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, такие как винильная группа, 1-пропенильная группа, 2-пропенильная группа, 1-метилвинильная группа, 2-метил-1-пропенильная группа, 1-бутенильная группа, 2-бутенильная группа, 3-бутенильная группа, 1-пентенильная группа, 1-гексенильная группа, 1,1-дифтораллильная группа, пентафтораллильная группа и подобные; и

C2-C6 алкинильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, такие как этинильная группа, пропаргильная группа, 2-бутинильная группа, 3-бутинильная группа, 1-пентинильная группа, 1-гексинильная группа и 4,4,4-трифтор-2-бутинильная группа и подобные; которая выбрана в зависимости от указанного диапазона атомов углерода.

“C3-C6 алициклическая углеводородная группа, необязательно замещенная одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y” в соединении по настоящему изобретению означает циклическую неароматическую углеводородную группу, содержащую от 3 до 6 атомов углерода, где атом(атомы) водорода, связанные с атомом(атомами) углерода, необязательно замещен/замещены одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y, и когда группа замещена двумя или более атомами или группами, выбранными из Группы Y, эти атомы или группы являются одинаковыми или отличными друг от друга.

Примеры “C3-C6 алициклической углеводородной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y” в соединении по настоящему изобретению включают циклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу, циклогексильную группу, 1-циклогексенильную группу, 2-циклогексенильную группу, 3-циклогексенильную группу, 1-метилциклогексильную группу, 2-метилциклогексильную группу, 3-метилциклогексильную группу, 4-метилциклогексильную группу, 2-метоксициклогексильную группу, 3-метоксициклогексильную группу, 4-метоксициклогексильную группу, 1-фторциклогексильную группу, 2-фторциклогексильную группу, 3-фторциклогексильную группу и 4-фторциклогексильную группу.

”Углеводородная группа с C1-C6 цепью, необязательно замещенная одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению означает линейную или разветвленную углеводородную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, где атом(атомы) водорода, связанные с атомом(атомами) углерода, необязательно замещен/замещены одним или несколькими атомами галогена, и когда группа замещена двумя или более атомами галогена, эти атомы галогена являются одинаковыми или отличными друг от друга.

Примеры “углеводородной группы с C1-C6 цепью, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают C1-C6 алкильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами галогена, такие как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, изопропильная группа, бутильная группа, изобутильная группа, втор-бутильная группа, трет-бутильная группа, пентильная группа, неопентильная группа, гексильная группа, трифторметильная группа, трихлорметильная группа, 2-фторэтильная группа, 2,2-дифторэтильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа, пентафторэтильная группа, гептафторизопропильная группа и подобные;

C2-C6 алкенильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами галогена, такие как винильная группа, 1-пропенильная группа, 2-пропенильная группа, 1-метилвинильная группа, 2-метил-1-пропенильная группа, 1-бутенильная группа, 2-бутенильная группа, 3-бутенильная группа, 1-пентенильная группа, 1-гексенильная группа, 1,1-дифтораллильная группа, пентафтораллильная группа и подобные;

C2-C6 алкинильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами галогена, такие как этинильная группа, пропаргильная группа, 2-бутинильная группа, 3-бутинильная группа, 1-пентинильная группа, 1-гексинильная группа, 4,4,4-трифтор-2-бутинильная группа и подобные; которая выбрана в зависимости от указанного диапазона атомов углерода.

“Фенильная группа, необязательно замещенная одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z” в соединении по настоящему изобретению означает фенильную группу, где атом(атомы) водорода, связанные с атомом(атомами) углерода, необязательно замещен/замещены одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, и когда группа замещена двумя или более атомами или группами, выбранными из Группы Z, эти атомы или группы являются одинаковыми или отличными друг от друга.

Примеры “фенильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z” в соединении по настоящему изобретению включают фенильную группу, 2-фторфенильную группу, 3-фторфенильную группу, 4-фторфенильную группу, 2,3-дифторфенильную группу, 2,4-дифторфенильную группу, 2,5-дифторфенильную группу, 2,6-дифторфенильную группу, 3,4-дифторфенильную группу, 3,5-дифторфенильную группу, 2,3,4,5,6-пентафторфенильную группу, 2-хлорфенильную группу, 3-хлорфенильную группу, 4-хлорфенильную группу, 2-бромфенильную группу, 3-бромфенильную группу, 4-бромфенильную группу, 2-иодфенильную группу, 3-иодфенильную группу, 4-иодфенильную группу, 2-трифторметил фенильную группу, 3-трифторметилфенильную группу, 4-трифторметилфенильную группу, 2-трифторметоксифенильную группу, 3-трифторметоксифенильную группу, 4-трифторметоксифенильную группу, 2-трифторметилсульфанилфенильную группу, 3-трифторметилсульфанилфенильную группу, 4-трифторметилсульфанилфенильную группу, 4-метоксикарбонилфенильную группу, 4-нитрофенильную группу, 4-цианофенильную группу, 4-метиламинофенильную группу, 4-диметиламинофенильную группу, 4-метилсульфинилфенильную группу, 4-метилсульфонилфенильную группу, 4-ацетилфенильную группу и 4-метоксикарбонилфенильную группу.

“Гетероциклическая группа” в соединении по настоящему изобретению означает остаток гетероциклического соединения, содержащего один или несколько атомов азота, атомов кислорода или атомов серы в дополнение к атомам углерода в кольцевой структуре.

“5-членная гетероциклическая группа” в соединении по настоящему изобретению означает 5-членную ароматическую гетероциклическую группу или 5-членную неароматическую гетероциклическую группу, и “6-членная гетероциклическая группа” означает 6-членную ароматическую гетероциклическую группу или 6-членную неароматическую гетероциклическую группу.

“Гетероциклическая группа” в “5- или 6-членной гетероциклической группе, необязательно замещенной одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z” в соединении по настоящему изобретению означает остаток гетероциклического соединения, содержащего один или несколько атомов азота, атомов кислорода или атомов серы в дополнение к атомам углерода в кольцевой структуре, где группа содержит два или более атомов или групп, выбранных из Группы Z, эти атомы или группы являются одинаковыми или отличными друг от друга.

"5- или 6-членная гетероциклическая группа" в соединении по настоящему изобретению означает 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, или 5- или 6-членную неароматическую гетероциклическую группу.

Примеры “5- или 6-членной гетероциклической группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z” в соединении по настоящему изобретению включают 5- или 6-членные неароматические гетероциклические группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, такие как пирролидин-1-ильная группа, 3,3,4,4-тетрафторпирролидин-1-ильная группа, тетрагидрофуран-2-ильная группа, пиперидильная группа, морфолильная группа, тиоморфолильная группа и подобные;

5- или 6-членные ароматические гетероциклические группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, такие как 2-пирролильная группа, 2-фурильная группа, 3-фурильная группа, 5-пиразолильная группа, 4-пиразолильная группа, 1-пирролильная группа, 1-метил-2-пирролильная группа, 2-метилсульфанил-1-пирролильная группа, 2-метилсульфинил-1-пирролильная группа, 2-метилсульфонил-1-пирролильная группа, 2-метиламино-1-пирролильная группа, 2-диметиламино-1-пирролильная группа, 5-бром-2-фурильная группа, 5-нитро-2-фурильная группа, 5-циано-2-фурильная группа, 5-метокси-2-фурильная группа, 5-ацетил-2-фурильная группа, 5-метоксикарбонил-2-фурильная группа, 2-метил-3-фурильная группа, 2,5-диметил-3-фурильная группа, 2,4-диметил-3-фурильная группа, 5-метил-2-тиенильная группа, 3-метил-2-тиенильная группа, 1-метил-3-трифторметил-5-пиразолильная группа, 5-хлор-1,3-диметил-4-пиразолильная группа, пиразол-1-ильная группа, 3-хлор-пиразол-1-ильная группа, 3-бромпиразол-1-ильная группа, 4-хлорпиразол-1-ильная группа, 4-бромпиразол-1-ильная группа, имидазол-1-ильная группа, 1,2,4-триазол-1-ильная группа, 3-хлор-1,2,4-триазол-1-ильная группа, 1,2,3,4-тетразол-1-ильная группа, 1,2,3,5-тетразол-1-ильная группа, 2-тиенильная группа, 3-тиенильная группа, 3-трифторметил-1,2,4-триазол-1-ильная группа, 4-трифторметилпиразол-1-ильная группа, пиразинильная группа, 4-пиримидинильная группа, 5-пиримидинильная группа, 2-пиридильная группа, 3-пиридильная группа, 4-пиридильная группа, 3-фтор-2-пиридильная группа, 4-фтор-2-пиридильная группа, 5-фтор-2-пиридильная группа, 6-фтор-2-пиридильная группа, 2-пиримидинильная группа, 3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ильная группа, 5-трифторметилпиридин-2-ильная группа и подобные.

Примеры “углеводородной группы с C1-C6 цепью, замещенной одной фенильной группой (где фенильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z)” в соединении по настоящему изобретению включают фенилметильную группу, 4-хлорфенилметильную группу и 4-трифторметилфенилметильную группу и подобные. Когда группа содержит два или более атомов или групп, выбранных из Группы Z, эти атомы или группы являются одинаковыми или отличными друг от друга.

Примеры “углеводородной группы с C1-C6 цепью, замещенной одной 5- или 6-членной гетероциклической группой (где 5- или 6-членная гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z)” в соединении по настоящему изобретению включают 5- или 6-членные неароматические гетероциклические группы, такие как тетрагидрофуран-2-илметильная группа, тетрагидропиран-2-илметильная группа, тетрагидропиран-3-илметильная группа и подобные;

5- или 6-членные ароматические гетероциклические группы, такие как тиазол-5-илметильная группа, 2-хлортиазол-5-илметильная группа, пиридин-3-илметильная группа, 6-хлорпиридин-3-илметильная группа, 6-трифторметилпиридин-3-илметильная группа и подобные. Когда группа содержит два или более атомов или групп, выбранных из Группы Z, эти атомы или группы являются одинаковыми или отличными друг от друга.

Примеры “C1-C6 алкильной группы, замещенной одной 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена)” в соединении по настоящему изобретению включают тиазол-5-илметильную группу, 2-хлортиазол-5-илметильную группу, пиридин-3-илметильную группу, 6-хлорпиридин-3-илметильную группу, 6-трифторметилпиридин-3-илметильную группу и подобные.

Примеры “5- или 6-членной ароматической гетероциклической группы (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена)” в соединении по настоящему изобретению включают 2-пирролильную группу, 2-фурильную группу, 3-фурильную группу, 5-пиразолильную группу, 4-пиразолильную группу, 1-пирролильную группу, 1-метил-2-пирролильную группу, 5-бром-2-фурильную группу, 5-метокси-2-фурильную группу, 2-метил-3-фурильную группу, 2,5-диметил-3-фурильную группу, 2,4-диметил-3-фурильную группу, 5-метил-2-тиенильную группу, 3-метил-2-тиенильную группу, 1-метил-3-трифторметил-5-пиразолильную группу, 5-хлор-1,3-диметил-4-пиразолильную группу, пиразол-1-ильную группу, 3-хлор-пиразол-1-ильную группу, 3-бромпиразол-1-ильную группу, 4-хлорпиразол-1-ильную группу, 4-бромпиразол-1-ильную группу, имидазол-1-ильную группу, 1,2,4-триазол-1-ильную группу, 3-хлор-1,2,4-триазол-1-ильную группу, 1,2,3,4-тетразол-1-ильную группу, 1,2,3,5-тетразол-1-ильную группу, 2-тиенильную группу, 3-тиенильную группу, 3-трифторметил-1,2,4-триазол-1-ильную группу, 4-трифторметил пиразол-1-ильную группу, пиразинильную группу, 4-пиримидинильную группу, 5-пиримидинильную группу, 2-пиридильную группу, 3-пиридильную группу, 4-пиридильную группу, 3-фтор-2-пиридильную группу, 4-фтор-2-пиридильную группу, 5-фтор-2-пиридильную группу, 6-фтор-2-пиридильную группу, 2-пиримидинильную группу, 3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ильную группу, 5-трифторметилпиридин-2-ильную группу и подобные.

Примеры “C1-C6 алкильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами)” в соединении по настоящему изобретению включают метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу, пентильную группу, неопентильную группу, гексильную группу, трифторметильную группу, трихлорметильную группу, 2-фторэтильную группу, 2,2-дифторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, пентафторэтильную группу, гептафторизопропильную группу, циклопропилметильную группу, 2-циклопропилэтильную группу, 1-циклопропилэтильную группу, 1-метилциклопропилметильную группу и подобные.

Примеры “углеводородной группы с C1-C6 цепью, необязательно замещенной одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W” в соединении по настоящему изобретению включают C1-C6 алкильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W, такие как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, изопропильная группа, бутильная группа, изобутильная группа, втор-бутильная группа, трет-бутильная группа, пентильная группа, неопентильная группа, гексильная группа, трифторметильная группа, трихлорметильная группа, 2-фторэтильная группа, 2,2-дифторэтильная группа, 2,2,2-трифторэтильная группа, пентафторэтильная группа, метоксиметильная группа, этоксиметильная группа, пропилоксиметильная группа, изопропилоксиметильная группа, бутилоксиметильная группа, втор-бутилоксиметильная группа, изобутилоксиметильная группа, трет-бутилоксиметильная группа, метоксиэтильная группа, этоксиэтильная группа, пропилоксиэтильная группа, изопропилоксиэтильная группа, бутилоксиэтильная группа, втор-бутилоксиэтильная группа, изобутилоксиэтильная группа, трет-бутилоксиэтильная группа, метилсульфанилэтильная группа, этилсульфанилэтильная группа, метилсульфинилэтильная группа, метилсульфонилэтильная группа, метоксикарбонилметильная группа, метоксикарбонилэтильная группа, 2-цианоэтильная группа, 2-оксопропил, циклопропилметильная группа, циклогексилметильная группа и подобные;

C2-C6 алкенильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W, такие как винильная группа, 1-пропенильная группа, 2-пропенильная группа, 1-метилвинильная группа, 2-метил-1-пропенильная группа, 1-бутенильная группа, 2-бутенильная группа, 3-бутенильная группа, 1-пентенильная группа, 1-гексенильная группа, 1,1-дифтораллильная группа, пентафтораллильная группа и подобные;

C2-C6 алкинильные группы, необязательно замещенные одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W, так как этинильная группа, пропаргильная группа, 2-бутинильная группа, 3-бутинильная группа, 1-пентинильная группа, 1-гексинильная группа, 4,4,4-трифтор-2-бутинильная группа и подобные. Когда группа содержит два или более атомов или групп, выбранных из Группы W, эти атомы или группы являются одинаковыми или отличными друг от друга.

Примеры “C1-C6 алкоксигруппы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают метоксигруппу, трифторметоксигруппу, этоксигруппу, 2,2,2-трифторэтоксигруппу, пропилоксигруппу, изопропилоксигруппу, бутилоксигруппу, изобутилоксигруппу, втор-бутилоксигруппу, трет-бутилоксигруппу, пентилоксигруппу, гексилоксигруппу и подобные.

Примеры “C2-C6 алкенилоксигруппы, замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают 2-пропенилоксигруппу, 2-метил-2-пропенилоксигруппу, 2-бутенилоксигруппу, 3-бутенилоксигруппу, 2-пентенилоксигруппу, 2-гексенилоксигруппу, 3,3-дифтораллилоксигруппу, 3,3-дихлораллилоксигруппу и подобные.

Примеры “C2-C6 алкинилоксигруппы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают пропаргилоксигруппу, 2-бутинилоксигруппу, 3-бутинилоксигруппу, 2-пентинилоксигруппу, 2-гексинилоксигруппу, 4,4,4-трифтор-2-бутинилоксигруппу и подобные.

Примеры “C1-C6 алкилсульфанильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают метилсульфанильную группу, этилсульфанильную группу, пропилсульфанильную группу, изопропилсульфанильную группу, бутилсульфанильную группу, пентилсульфанильную группу, гексилсульфанильную группу, трифторметилсульфанильную группу, 2,2,2-трифторэтилсульфанильную группу, пентафторэтилсульфанильную группу и подобные.

Примеры “C1-C6 алкилсульфинильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают метилсульфинильную группу, этилсульфинильную группу, пропилсульфинильную группу, изопропилсульфинильную группу, бутилсульфинильную группу, пентилсульфинильную группу, гексилсульфинильную группу, трифторметилсульфинильную группу, 2,2,2-трифторэтилсульфинильную группу, пентафторэтилсульфинильную группу и подобные.

Примеры “C1-C6 алкилсульфонильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают метилсульфонильную группу, этилсульфонильную группу, пропилсульфонильную группу, изопропилсульфонильную группу, бутилсульфонильную группу, пентилсульфонильную группу, гексилсульфонильную группу, трифторметилсульфонильную группу, 2,2,2-трифторэтилсульфонильную группу, пентафторэтилсульфонильную группу и подобные.

Примеры “C2-C6 алкилкарбонильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают ацетильную группу, пропионильную группу, бутирильную группу, пентаноильную группу, гексаноильную группу, трифторацетильную группу и подобные.

Примеры “C2-C6 алкоксикарбонильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают метоксикарбонильную группу, этоксикарбонильную группу, пропилоксикарбонильную группу, бутилоксикарбонильную группу, пентилоксикарбонильную группу, трет-бутилоксикарбонильную группу, 2,2,2-трифторэтилоксикарбонильную группу и подобные.

Примеры “C1-C6 алкиламиногруппы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают метиламиногруппу, этиламиногруппу, 2,2,2-трифторэтиламино группу, пропиламиногруппу, изопропиламиногруппу, бутиламиногруппу и подобные.

Примеры “C2-C8 диалкиламиногруппы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают диметиламиногруппу, диэтиламиногруппу, бис(2,2,2-трифторэтил)аминогруппу, дипропиламиногруппу и подобные.

Примеры “C3-C6 циклоалкильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают циклопропильную группу, 2,2-дифторциклопропильную группу, 2,2-дихлорциклопропильную группу, 2,2-дибромциклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу, циклогексильную группу и подобные.

Примеры “C3-C6 циклоалкильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами” в соединении по настоящему изобретению включают циклопропильную группу, 1-метилциклопропильную группу, 2-метилциклопропильную группу, 1-фторциклопропильную группу, 2,2-дифторциклопропильную группу, 2,2-дихлорциклопропильную группу, 2,2-дибромциклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу, циклогексильную группу и подобные.

Примеры “C2-C6 алкильной группы” в соединении по настоящему изобретению включают этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу, пентильную группу, неопентильную группу, гексильную группу и подобные.

"C1-C6 галогеналкильная группа" в соединении по настоящему изобретению означает линейную или разветвленную углеводородную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, где атом(атомы) водорода, связанные с атомом(атомами) углерода, замещен(замещены) одним или несколькими атомами галогена, и когда группа замещена двумя или более атомами галогена, эти атомы галогена являются одинаковыми или отличными друг от друга.

Примеры "C1-C6 галогеналкильной группы” в соединении по настоящему изобретению включают фторметильную группу, хлорметильную группу, бромметильную группу, иодметильную группу, дифторметильную группу, дихлорметильную группу, трифторметильную группу, хлордифторметильную группу, бромдифторметильную группу, трихлорметильную группу, 2-фторэтильную группу, 2-хлорэтильную группу, 2-бромэтильную группу, 2,2-дифторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, пентафторэтильную группу, гептафторпропильную группу, гептафторизопропильную группу и подобные.

Примеры “C4-C9 циклопропилалкильной группы (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами)” в соединении по настоящему изобретению включают циклопропилметильную группу, 2-циклопропилэтильную группу, 1-циклопропилэтильную группу, 1-метилциклопропильную группу и подобные.

Примеры “C1-C6 перфторалкильной группы” в соединении по настоящему изобретению включают трифторметильную группу, пентафторэтильную группу, гептафторпропильную группу, гептафторизопропильную группу и подобные.

Примеры “C1-C6 алкильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу, пентильную группу, неопентильную группу, гексильную группу, фторметильную группу, хлорметильную группу, бромметильную группу, иодметильную группу, дифторметильную группу, дихлорметильную группу, трифторметильную группу, хлордифторметильную группу, бромдифторметильную группу, трихлорметильную группу, 2-фторэтильную группу, 2-хлорэтильную группу, 2-бромэтильную группу, 2,2-дифторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, пентафторэтильную группу, гептафторпропильную группу, гептафторизопропильную группу и подобные.

Примеры “C2-C6 алкенильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают винильную группу, 1-пропенильную группу, 2-пропенильную группу, 1-метилвинильную группу, 2-метил-1-пропенильную группу, 1-бутенильную группу, 2-бутенильную группу, 3-бутенильную группу, 1-пентенильную группу, 1-гексенильную группу, 1,1-дифтораллильную группу, пентафтораллильную группу и подобные.

Примеры “C2-C6 алкинильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают этинильную группу, пропаргильную группу, 2-бутинильную группу, 3-бутинильную группу, 1-пентинильную группу, 1-гексинильную группу, 4,4,4-трифтор-2-бутинильную группу и подобные.

Примеры “C3-C6 алкенильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают 1-пропенильную группу, 2-пропенильную группу, 1-метилвинильную группу, 2-метил-1-пропенильную группу, 1-бутенильную группу, 2-бутенильную группу, 3-бутенильную группу, 1-пентенильную группу, 1-гексенильную группу, 1,1-дифтораллильную группу, пентафтораллильную группу и подобные.

Примеры “C3-C6 алкинильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают пропаргильную группу, 2-бутинильную группу, 3-бутинильную группу, 1-пентинильную группу, 1-гексинильную группу, 4,4,4-трифтор-2-бутинильную группу и подобные.

Примеры “C2-C6 алкоксиалкильной группы, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена” в соединении по настоящему изобретению включают метоксиметильную группу, этоксиметильную группу, 1-(метокси)этильную группу, 2-(метокси)этильную группу, 1-(этокси)этильную группу, 2-(этокси)этильную группу, 2,2,2-трифторэтоксиметильную группу и подобные.

Примеры “пиридильной группы (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена)” в соединении по настоящему изобретению включают 2-пиридильную группу, 3-пиридильную группу, 4-пиридильную группу, 5-трифторметил-2-пиридильную группу, 3-хлор-5-трифторметил-2-пиридильную группу и подобные.

Примеры “пиримидинильной группы (где пиримидинильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена)” в соединении по настоящему изобретению включают 2-пиримидинильную группу, 4-пиримидинильную группу, 5-пиримидинильную группу, 2-хлор-4-пиримидинильную группу и подобные.

Примеры “C1-C6 алкильной группы, замещенной одной тиазолильной группой (где тиазолильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена)” в соединении по настоящему изобретению включают (тиазол-5-ил)метильную группу, (2-хлортиазол-5-ил)метильную группу, 1-(2-хлортиазол-5-ил)этильную группу и подобные.

Примеры “C1-C6 алкильной группы, замещенной одной пиридильной группой (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена)” в соединении по настоящему изобретению включают (пиридин-5-ил)метильную группу, (2-хлорпиридин-5-ил)метильную группу, 1-(2-хлорпиридин-5-ил)этильную группу, (2-трифторметилпиридин-5-ил)метильную группу и подобные.

Примеры соединения по настоящему изобретению включают следующие соединения:

Соединение, представленное формулой (1-1):

где

A^1a представляет собой -NR^7a-, атом кислорода или атом серы,

A^3a представляет собой атом азота или =CR^9a-,

R^3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR^20a (где R^20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21a (где R^21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R^7a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена),

n имеет значение 0, 1 или 2,

или его N-оксид.

Соединение, представленное формулой (1-2):

где

A^3b представляет собой атом азота или =CR^9b- (где R^9b представляет собой атом водорода или атом галогена),

R^1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу,

R^7b представляет собой метильную группу или пропаргильную группу,

n имеет значение 0, 1 или 2,

или его N-оксид.

Соединение, представленное формулой (1-3):

где

A^3b представляет собой атом азота или =CR^9b- (где R^9b представляет собой атом водорода или атом галогена),

R^1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу,

n имеет значение 0, 1 или 2,

или его N-оксид.

Соединение, представленное формулой (1-4):

где

A^3b представляет собой атом азота или =CR^9b- (где R^9b представляет собой атом водорода или атом галогена),

R^1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу,

n имеет значение 0, 1 или 2,

или его N-оксид.

Соединение, представленное формулой (1-5):

где

A^3a представляет собой атом азота или =CR^9a-,

R^3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где 5- или 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR^20a (где R^20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21a (где R^21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

n имеет значение 0, 1 или 2,

или его N-оксид.

Соединение, представленное формулой (1-5), где

R^70a представляет собой атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную группу,

A^3a представляет собой атом азота или =CR^9a-,

n имеет значение 0, 1 или 2,

или его N-оксид.

Соединение, представленное формулой (1-6):

где

R^70b представляет собой атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,

A^3b представляет собой атом азота или =CR^9b- (где R^9b представляет собой атом водорода или атом галогена),

R^1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу,

n имеет значение 0, 1 или 2,

или его N-оксид.

Соединение, представленное формулой (1):

Соединение, представленное формулой (1), где A¹ представляет собой -NR⁷-;

Соединение, представленное формулой (1), где A¹ представляет собой атом кислорода;

Соединение, представленное формулой (1), где A¹ представляет собой атом серы;

Соединение, представленное формулой (1), где A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (1), где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1), где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (1), где A¹ представляет собой -NR⁷-, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (1), где A¹ представляет собой -NR⁷-, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1), где A¹ представляет собой -NR⁷-, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (1), где A¹ представляет собой атом кислорода, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (1), где A¹ представляет собой атом кислорода, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1), где A¹ представляет собой атом кислорода, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (1), где A¹ представляет собой атом серы, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (1), где A¹ представляет собой атом серы, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1), где A¹ представляет собой атом серы, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (1), где R¹ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X;

Соединение, представленное формулой (1), где R¹ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;

Соединение, представленное формулой (1), где R³ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 5-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -SF₅, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), где R³ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5-членную ароматическую гетероциклическую группу (где ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR¹⁰ (где R¹⁰ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR¹⁰ (где R¹⁰ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), где R² и R⁴ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 5-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -SF₅, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), где R² и R⁴ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), где R⁵ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -SF₅, атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), где R⁵ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰ (где R¹⁰ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR¹⁰ (где R¹⁰ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -SF₅ или атом галогена;

Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A¹ представляет собой -NR⁷-, R⁷ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W, углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной фенильной группой (где фенильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной 5-членной гетероциклической группой (где 5-членная гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной 6-членной гетероциклической группой (где 6-членная гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A¹ представляет собой -NR⁷-, R⁷ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5-членной ароматической гетероциклической группой (где 5-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную групу;

Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A¹ представляет собой -NR⁷-, R⁷ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена; C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5-членной ароматической гетероциклической группой (где 5-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена);

Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A¹ представляет собой -NR⁷-, R⁷ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкильную группу, замещенную одной тиазолильной группой (где тиазолильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), C1-C6 алкильную группу, замещенную одной пиридильной группой (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную группу;

Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A¹ представляет собой -NR⁷-, R⁷ представляет собой метильную группу, этильную группу, пропильную группу, аллильную группу, пропаргильную группу, (2-хлортиазол-5-ил)метильную группу, (2-хлорпиридин-5-ил)метильную группу, атом водорода, метоксиметильную группу, этоксиметильную группу, 1-(метокси)этильную группу или 1-(этокси)этильную группу;

Соединение, представленное формулой (1), где A¹ представляет собой -NR⁷-, и R⁷ представляет собой атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную группу;

Соединение, представленное формулой (1), где A¹ представляет собой -NR⁷-, и R⁷ представляет собой атом водорода, метоксиметильную группу, этоксиметильную группу, 1-(метокси)этильную группу или 1-(этокси)этильную группу;

Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A² представляет собой =CR⁸-, R⁸ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A² представляет собой =CR⁸-, R⁸ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰ (где R¹⁰ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR¹⁰ (где R¹⁰ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A² представляет собой =CR⁸-, R⁸ представляет собой атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A² представляет собой =CR⁸-, R⁸ представляет собой атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A³ представляет собой =CR⁹-, R⁹ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A³ представляет собой =CR⁹-, R⁹ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰ (где R¹⁰ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR¹⁰ (где R¹⁰ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), где R¹ представляет собой C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, или C4-C9 циклопропилалкильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);

Соединение, представленное формулой (1), где R¹ представляет собой C2-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу или C4-C9 циклопропилалкильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);

Соединение, представленное формулой (1), где R¹ представляет собой метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, трифторметильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу или циклопропилметильную группу;

Соединение, представленное формулой (1), где R¹ представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу;

Соединение, представленное формулой (1), где R¹ представляет собой этильную группу;

Соединение, представленное формулой (1), где R³ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, пиридильную группу (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), пиримидинильную группу (где пиримидинильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR^20a (где R^20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21a (где R^21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), где R³ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^20b (где R^20b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21b (где R^21b представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), где R³ представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂CF₃, -CF(CF₃)₂, -CF₂CF₂CF₂CF₃, -OCF₃, -OCF₂CF₃, -SCF₃, -S(O)CF₃, -S(O)₂CF₃, -SCF₂CF₃, -S(O)CF₂CF₃, -S(O)₂CF₂CF₃, 2-пиридильную группу, 5-трифторметил-2-пиридильную группу, 2-пиримидинильную группу, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), где R³ представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂CF₃, -CF(CF₃)₂, -CF₂CF₂CF₂CF₃, -OCF₃, -OCF₂CF₃, -SCF₃, -S(O)CF₃, -S(O)₂CF₃, -SCF₂CF₃, -S(O)CF₂CF₃, -S(O)₂CF₂CF₃, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), где R² и R⁴ оба представляют собой атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), где R⁵ представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена;

Соединение, представленное формулой (1), где R⁵ представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу) или -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2);

Соединение, представленное формулой (1), где R⁵ представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, -OR¹⁰ (где R¹⁰ представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу) или -S(O)_mR¹⁰ (где R¹⁰ представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу);

Соединение, представленное формулой (1), где R⁵ представляет собой трифторметильную группу, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂CF₃, -CF(CF₃)₂, -OCF₃, -OCF₂CF₃, -SCF₃, -S(O)CF₃, -S(O)₂CF₃, -SCF₂CF₃, -S(O)CF₂CF₃, -S(O)₂CF₂CF₃, SF₅, атом фтора, атом хлора, атом брома или атом иода;

Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A¹ представляет собой -NR⁷-, R⁷ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкильную группу, замещенную одной тиазолильной группой (где тиазолильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной пиридильной группой (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена);

Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A¹ представляет собой -NR⁷-, R⁷ представляет собой метильную группу или пропаргильную группу;

Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A³ представляет собой =CR⁹-, R⁹ представляет собой атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A³ представляет собой =CR⁹-, R⁹ представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1), в котором, когда A³ представляет собой =CR⁹-, R⁹ представляет собой атом фтора или атом водорода;

R², R³ и R⁴ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 5-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -SF₅, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

когда A¹ представляет собой -NR⁷-, R⁷ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W, углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной фенильной группой (где фенильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной 5-членной гетероциклической группой (где 5-членная гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной 6-членной гетероциклической группой (где 6-членная гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), или атом водорода,

когда A² представляет собой =CR⁸-, R⁸ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, атом галогена или атом водорода,

когда A³ представляет собой =CR⁹-, R⁹ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, атом галогена или атом водорода.

R³ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, 5-членную ароматическую гетероциклическую группу (где ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), 6-членную ароматическую гетероциклическую группу (где ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

когда A¹ представляет собой -NR⁷-, R⁷ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 5-членной ароматической гетероциклической группой (где 5-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), C1-C6 алкильную группу, замещенную одной 6-членной ароматической гетероциклической группой (где 6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), атом водорода или C2-C6 алкоксиалкильную группу,

когда A² представляет собой =CR⁸-, R⁸ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, атом галогена или атом водорода,

когда A³ представляет собой =CR⁹-, R⁹ представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, атом галогена или атом водорода.

Соединение, представленное формулой (1-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-;

Соединение, представленное формулой (1-1), где A^1a представляет собой атом кислорода;

Соединение, представленное формулой (1-1), где A^1a представляет собой атом серы;

Соединение, представленное формулой (1-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (1-1), где A^1a представляет собой атом кислорода, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-1), где A^1a представляет собой атом кислорода, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (1-1), где A^1a представляет собой атом серы, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-1), где A^1a представляет собой атом серы, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (1-1), где R^1a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);

Соединение, представленное формулой (1-1), где R^1a представляет собой C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, или C4-C9 циклопропилалкильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);

Соединение, представленное формулой (1-1), где R^1a представляет собой C2-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу или C4-C9 циклопропилалкильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);

Соединение, представленное формулой (1-1), где R^1a представляет собой метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, трифторметильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу или циклопропилметильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-1), где R^1a представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-1), где R^1a представляет собой этильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-1), где R^3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, пиридильную группу (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), пиримидинильную группу (где пиримидинильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR^20a (где R^20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21a (где R^21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-1), где R^3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^20a (где R^20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21a (где R^21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-1), где R^3a представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂CF₃, -CF(CF₃)₂, -CF₂CF₂CF₂CF₃, -OCF₃, -OCF₂CF₃, -SCF₃, -S(O)CF₃, -S(O)₂CF₃, -SCF₂CF₃, -S(O)CF₂CF₃, -S(O)₂CF₂CF₃, 2-пиридильную группу, 5-трифторметил-2-пиридильную группу, 2-пиримидинильную группу, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-1), где R^3a представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂CF₃, -CF(CF₃)₂, -CF₂CF₂CF₂CF₃, -OCF₃, -OCF₂CF₃, -SCF₃, -S(O)CF₃, -S(O)₂CF₃, -SCF₂CF₃, -S(O)CF₂CF₃, -S(O)₂CF₂CF₃, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-1), где R^2a и R^4a оба представляют собой атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-1), где R^5a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22a (где R^22a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена;

Соединение, представленное формулой (1-1), где R^5a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22a (где R^22a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу) или -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2);

Соединение, представленное формулой (1-1), где R^5a представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, -OR^22a (где R^22a представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу) или -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу);

Соединение, представленное формулой (1-1), где R^5a представляет собой трифторметильную группу, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂CF₃, -CF(CF₃)₂, -OCF₃, -OCF₂CF₃, -SCF₃, -S(O)CF₃, -S(O)₂CF₃, -SCF₂CF₃, -S(O)CF₂CF₃, -S(O)₂CF₂CF₃, SF₅, атом фтора, атом хлора, атом брома или атом иода;

Соединение, представленное формулой (1-1), в котором, когда A^1a представляет собой -NR^7a-, R^7a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкильную группу, замещенную одной тиазолильной группой (где тиазолильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), или C1-C6 алкильную группу, замещенную одной пиридильной группой (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена);

Соединение, представленное формулой (1-1), в котором, когда A^1a представляет собой -NR^7a-, R^7a представляет собой метильную группу, этильную группу, пропильную группу, аллильную группу, пропаргильную группу, (2-хлортиазол-5-ил)метильную группу или (2-хлорпиридин-5-ил)метильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-1), в котором, когда A^1a представляет собой -NR^7a-, R^7a представляет собой метильную группу или пропаргильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-1), в котором, когда A^3a представляет собой =CR^9a-, R^9a представляет собой атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-1), в котором, когда A^3a представляет собой =CR^9a-, R^9a представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-1), в котором, когда A^3a представляет собой =CR^9a-, R^9a представляет собой атом фтора или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-2), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-2), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Соединение, представленное формулой (1-2), где R^1b представляет собой этильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-2), где R^3b представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂CF₃, -CF(CF₃)₂, -CF₂CF₂CF₂CF₃, -OCF₃, -OCF₂CF₃, -SCF₃, -S(O)CF₃, -S(O)₂CF₃, -SCF₂CF₃, -S(O)CF₂CF₃, -S(O)₂CF₂CF₃, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-2), где R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена;

Соединение, представленное формулой (1-2), где R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу) или -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2);

Соединение, представленное формулой (1-2), где R^5b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу) или -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу);

Соединение, представленное формулой (1-2), где R^5b представляет собой трифторметильную группу, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂CF₃, -CF(CF₃)₂, -OCF₃, -OCF₂CF₃, -SCF₃, -S(O)CF₃, -S(O)₂CF₃, -SCF₂CF₃, -S(O)CF₂CF₃, -S(O)₂CF₂CF₃, SF₅, атом фтора, атом хлора, атом брома или атом иода;

Соединение, представленное формулой (1-2), в котором, когда A^3b представляет собой =CR^9b-, R^9b представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-2), в котором, когда A^3b представляет собой =CR^9b-, R^9b представляет собой атом фтора или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-3), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-3), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Соединение, представленное формулой (1-3), где R^1b представляет собой этильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-3), где R^3b представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂CF₃, -CF(CF₃)₂, -CF₂CF₂CF₂CF₃, -OCF₃, -OCF₂CF₃, -SCF₃, -S(O)CF₃, -S(O)₂CF₃, -SCF₂CF₃, -S(O)CF₂CF₃, -S(O)₂CF₂CF₃, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-3), где R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена;

Соединение, представленное формулой (1-3), где R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу) или -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2);

Соединение, представленное формулой (1-3), где R^5b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу) или -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу);

Соединение, представленное формулой (1-3), где R^5b представляет собой трифторметильную группу, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂CF₃, -CF(CF₃)₂, -OCF₃, -OCF₂CF₃, -SCF₃, -S(O)CF₃, -S(O)₂CF₃, -SCF₂CF₃, -S(O)CF₂CF₃, -S(O)₂CF₂CF₃, SF₅, атом фтора, атом хлора, атом брома или атом иода;

Соединение, представленное формулой (1-3), в котором, когда A^3b представляет собой =CR^9b-, R^9b представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-3), в котором, когда A^3b представляет собой =CR^9b-, R^9b представляет собой атом фтора или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-4), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-4), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Соединение, представленное формулой (1-4), где R^1b представляет собой этильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-4), где R^3b представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂CF₃, -CF(CF₃)₂, -CF₂CF₂CF₂CF₃, -OCF₃, -OCF₂CF₃, -SCF₃, -S(O)CF₃, -S(O)₂CF₃, -SCF₂CF₃, -S(O)CF₂CF₃, -S(O)₂CF₂CF₃, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-4), где R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена;

Соединение, представленное формулой (1-4), где R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу) или -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2);

Соединение, представленное формулой (1-4), где R^5b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу) или -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу);

Соединение, представленное формулой (1-4), где R^5b представляет собой трифторметильную группу, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂CF₃, -CF(CF₃)₂, -OCF₃, -OCF₂CF₃, -SCF₃, -S(O)CF₃, -S(O)₂CF₃, -SCF₂CF₃, -S(O)CF₂CF₃, -S(O)₂CF₂CF₃, SF₅, атом фтора, атом хлора, атом брома или атом иода;

Соединение, представленное формулой (1-4), в котором, когда A^3b представляет собой =CR^9b-, R^9b представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-4), в котором, когда A^3b представляет собой =CR^9b-, R^9b представляет собой атом фтора или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-5), где A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-5), где A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (1-5), где R^1a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена и циклопропильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);

Соединение, представленное формулой (1-5), где R^1a представляет собой C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу или C4-C9 циклопропилалкильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);

Соединение, представленное формулой (1-5), где R^1a представляет собой C2-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу или C4-C9 циклопропилалкильную группу (где циклопропильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена или одной или несколькими C1-C3 алкильными группами);

Соединение, представленное формулой (1-5), где R^1a представляет собой метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, трифторметильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу или циклопропилметильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-5), где R^1a представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-5), где R^1a представляет собой этильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-5), где R^3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, пиридильную группу (где пиридильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), пиримидинильную группу (где пиримидинильная группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или заместителями, выбранными из группы, включающей атом галогена, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и C1-C3 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -OR^20a (где R^20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21a (где R^21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-5), где R^3a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^20a (где R^20a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена), -S(O)_mR^21a (где R^21a представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-5), где R^3a представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂CF₃, -CF(CF₃)₂, -CF₂CF₂CF₂CF₃, -OCF₃, -OCF₂CF₃, -SCF₃, -S(O)CF₃, -S(O)₂CF₃, -SCF₂CF₃, -S(O)CF₂CF₃, -S(O)₂CF₂CF₃, 2-пиридильную группу, 5-трифторметил-2-пиридильную группу, 2-пиримидинильную группу, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-5), где R^3a представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂CF₃, -CF(CF₃)₂, -CF₂CF₂CF₂CF₃, -OCF₃, -OCF₂CF₃, -SCF₃, -S(O)CF₃, -S(O)₂CF₃, -SCF₂CF₃, -S(O)CF₂CF₃, -S(O)₂CF₂CF₃, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-5), где R^2a и R^4a оба представляют собой атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-5), где R^5a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22a (где R^22a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена;

Соединение, представленное формулой (1-5), где R^5a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22a (где R^22a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу) или -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2);

Соединение, представленное формулой (1-5), где R^5a представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, -OR^22a (где R^22a представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу) или -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу);

Соединение, представленное формулой (1-5), где R^5a представляет собой трифторметильную группу, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂CF₃, -CF(CF₃)₂, -OCF₃, -OCF₂CF₃, -SCF₃, -S(O)CF₃, -S(O)₂CF₃, -SCF₂CF₃, -S(O)CF₂CF₃, -S(O)₂CF₂CF₃, SF₅, атом фтора, атом хлора, атом брома или атом иода;

Соединение, представленное формулой (1-5), где R^70a представляет собой атом водорода, метоксиметильную группу, этоксиметильную группу, 1-(метокси)этильную группу или 1-(этокси)этильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-5), в котором, когда A^3a представляет собой =CR^9a-, R^9a представляет собой атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-5), в котором, когда A^3a представляет собой =CR^9a-, R^9a представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-5), в котором, когда A^3a представляет собой =CR^9a-, R^9a представляет собой атом фтора или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-6), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-6), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Соединение, представленное формулой (1-6), где R^1b представляет собой этильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-6), где R^3b представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, этенильную группу, этинильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂CF₃, -CF(CF₃)₂, -CF₂CF₂CF₂CF₃, -OCF₃, -OCF₂CF₃, -SCF₃, -S(O)CF₃, -S(O)₂CF₃, -SCF₂CF₃, -S(O)CF₂CF₃, -S(O)₂CF₂CF₃, атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-6), где R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена;

Соединение, представленное формулой (1-6), где R^5b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу) или -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2);

Соединение, представленное формулой (1-6), где R^5b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, -OR^22b (где R^22b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу) или -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу);

Соединение, представленное формулой (1-6), где R^5b представляет собой трифторметильную группу, -CF₂CF₃, -CF₂CF₂CF₃, -CF(CF₃)₂, -OCF₃, -OCF₂CF₃, -SCF₃, -S(O)CF₃, -S(O)₂CF₃, -SCF₂CF₃, -S(O)CF₂CF₃, -S(O)₂CF₂CF₃, SF₅, атом фтора, атом хлора, атом брома или атом иода;

Соединение, представленное формулой (1-6), где R^70b представляет собой атом водорода, метоксиметильную группу, этоксиметильную группу, 1-(метокси)этильную группу или 1-(этокси)этильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-6), в котором, когда A^3b представляет собой =CR^9b-, R^9b представляет собой атом фтора, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-6), в котором, когда A^3b представляет собой =CR^9b-, R^9b представляет собой атом фтора или атом водорода;

Конденсированное гетероциклическое соединение, представленное формулой (1-7):

где

A^1c представляет собой -NR^7c-, атом кислорода или атом серы,

A^2c представляет собой атом азота или =CR^8c-,

A^3c представляет собой атом азота или =CR^9c-,

R^1c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X^c, или C3-C6 алициклическую углеводородную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y^c,

R^2c и R^4c являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^10c, -S(O)_mR^10c, -NR^10cR^11c, -CO₂R^10c, -C(O)R^10c, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R^3c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z^c, 5-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z^c, 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z^c, -OR^10c, -S(O)_mR^10c, -NR^10cR^11c, -CO₂R^10c, -C(O)R^10c, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R^5c и R^6c являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X^c, фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z^c, 5-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z^c, 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z^c, -OR^10c, -S(O)_mR^10c, -S(O)₂NR^10cR^11c, -NR^10cR^11c, -CO₂R^10c, -C(O)R^10c, -SF₅, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R^7c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W^c, -CO₂R^10c, -C(O)R^10c или C3-C6 алициклическую углеводородную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Y^c,

R^8c и R^9c являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^10c, -S(O)_mR^10c, -NR^10cR^11c, -CO₂R^10c, -C(O)R^10c, цианогруппу, нитрогруппу, атом галогена или атом водорода,

R^10c и R^11c являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или атом водорода,

m имеет значение 0, 1 или 2, и

n имеет значение 0, 1 или 2.

где R^5c и R^6c не могут одновременно представлять собой атом водорода, и в -S(O)_mR^10c группе R^10c является отличным от атома водорода, когда m имеет значение 1 или 2,

Группа X^c: группа, включающая C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, гидроксигруппу и атом галогена,

Группа Y^c: группа, включающая углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, и атом галогена,

Группа Z^c: группа, включающая углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкилкарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкиламиногруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C8 диалкиламиногруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, атом галогена, цианогруппу и нитрогруппу,

Группа W^c: группа, включающая C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкенилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкинилоксигруппу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкилкарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C2-C6 алкоксикарбонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, гидроксигруппу, атом галогена и цианогруппу.

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой -NR^7c-;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой атом кислорода;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой атом серы;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой -NR^7c-, R^7c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной C1-C6 алкоксигруппой, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена, или циклопропильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^2c представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^2c представляет собой =CR^8c-;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^2c представляет собой =CH-;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^3c представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^3c представляет собой =CR^9c-;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^3c представляет собой атом азота или =CR^9c-, и R^9c представляет собой атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^2c представляет собой =CR^8c-, A^3c представляет собой =CR^9c-;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^2c представляет собой атом азота, A^3c представляет собой =CR^9c-;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^2c представляет собой =CR^8c-, A^3c представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^2c представляет собой атом азота, A^3c представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^2c представляет собой =CR^8c-, R^8c представляет собой атом водорода, A^3c представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой -NR^7c-, A^2c представляет собой =CR^8c-, A^3c представляет собой =CR^9c-;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой -NR^7c-, A^2c представляет собой атом азота, A^3c представляет собой =CR^9c-;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой -NR^7c-, A^2c представляет собой =CR^8c-, A^3c представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой -NR^7c-, A^2c представляет собой =CR^8c-, R^8c представляет собой атом водорода, A^3c представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой -NR^7c-, R^7c представляет собой метильную группу, и A^2c представляет собой =CR^8c-, R^8c представляет собой атом водорода, A^3c представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой -NR^7c-, A^2c представляет собой атом азота, A^3c представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой атом кислорода, и A^2c представляет собой =CR^8c-, A^3c представляет собой =CR^9c-;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой атом кислорода, и A^2c представляет собой атом азота, A^3c представляет собой =CR^9c-;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой атом кислорода, и A^2c представляет собой =CR^8c-, A^3c представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой атом кислорода, и A^2c представляет собой =CR^8c-, R^8c представляет собой атом водорода, A^3c представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой атом кислорода, и A^2c представляет собой атом азота, A^3c представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой атом серы, и A^2c представляет собой =CR^8c-, A^3c представляет собой =CR^9c-;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой атом серы, и A^2c представляет собой атом азота, A^3c представляет собой =CR^9c-;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой атом серы, и A^2c представляет собой =CR^8c-, A^3c представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой атом серы, и A^2c представляет собой атом азота, A^3c представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-7), где R^1c представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;

Соединение, представленное формулой (1-7), где R^2c и R^4c являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом водорода или атом галогена, R^3c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^10c, атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-7), где R^2c и R^4c оба представляют собой атом водорода, R^3c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-7), где R^2c и R^4c оба представляют собой атом водорода, R^3c представляет собой фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена или C1-C3 алкильной группой, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена, 5-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена или C1-C3 алкильной группой, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена, или 6-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена или C1-C3 алкильной группой, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена;

Соединение, представленное формулой (1-7), где R^2c, R^3c и R^4c представляет собой атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-7), где R^5c и R^6c являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^10c, -S(O)_mR^10c, атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-7), где R^5c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^10c, -S(O)_mR^10c или атом галогена, R^6c представляет собой атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-7), где R^5c представляет собой C1-C3 алкильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или атом галогена, R^6c представляет собой атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-7), где R^1c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, R^2c и R^4c являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом водорода или атом галогена, R^3c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^10c, атом галогена или атом водорода, R^5c и R^6c являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^10c, -S(O)_mR^10c, атом галогена или атом водорода, A^1c представляет собой -NR^7c-, R^7c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной C1-C6 алкоксигруппой, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена, или циклопропильную группу, и A^2c представляет собой =CH-, и A^3c представляет собой атом азота или =CR^9c-, и R^9c представляет собой атом галогена или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой -NR^7c-, атом кислорода или атом серы, R^7c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной C1-C6 алкоксигруппой, необязательно замещенной одним или несколькими атомами галогена или углеводородной группой с C1-C6 цепью, A^2c представляет собой =CR^8c-, A^3c представляет собой атом азота или =CR^9c-, и R^9c представляет собой атом галогена или атом водорода, R^1c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, R^2c и R^4c являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода, R^3c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^10c, -S(O)_mR^10c, атом галогена или атом водорода, R^5c представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^10c, -S(O)_mR^10c или атом галогена, R^6c представляет собой атом водорода, R^10c представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой -NR^7c-, R^7c представляет собой C1-C6 алкильную группу, A^2c представляет собой =CR^8c-, A^3c представляет собой =CR^9c-, и R^1c представляет собой C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами фтора, R^2c и R^4c оба представляют собой атом водорода, R^3c представляет собой C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами фтора, атом галогена или атом водорода, R^5c представляет собой C1-C3 алкильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или атом галогена, R^6c представляет собой атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой -NR^7c-, R^7c представляет собой C1-C6 алкильную группу, A^2c представляет собой =CR^8c-, R^8c представляет собой атом водорода, A^3c представляет собой атом азота, R^1c представляет собой C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами фтора, R^2c и R^4c оба представляют собой атом водорода, R^3c представляет собой C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами фтора, атом галогена или атом водорода, R^5c представляет собой C1-C3 алкильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или атом галогена, R^6c представляет собой атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой атом серы, и A^2c представляет собой =CR^8c-, A^3c представляет собой =CR^9c-, и R^1c представляет собой C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами фтора, R^2c и R^4c оба представляют собой атом водорода,

R^3c представляет собой C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами фтора, атом галогена или атом водорода, R^5c представляет собой C1-C3 алкильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или атом галогена, R^6c представляет собой атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой атом серы, и A^2c представляет собой =CR^8c-, R^8c представляет собой атом водорода, A^3c представляет собой атом азота, R^1c представляет собой C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами фтора, R^2c и R^4c оба представляют собой атом водорода,

Соединение, представленное формулой (1-7), где A^1c представляет собой -NR^7c-, R^7c представляет собой метильную группу, этильную группу, метоксиметильную группу или этоксиметильную группу, R^1c представляет собой метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, втор-бутильную группу, изобутильную группу, трет-бутильную группу, циклопропильную группу, трифторметильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, R^2c и R^4c оба представляют собой атом водорода,

R^3c представляет собой метильную группу, трифторметильную группу, трифторметоксигруппу, атом хлора, атом брома, атом иода или атом водорода, R^5c представляет собой трифторметильную группу, дифторметильную группу, фторметильную группу, пентафторэтильную группу, гептафторизопропильную группу, трифторметоксигруппу, трифторметилсульфанильную группу, трифторметилсульфинильную группу, трифторметилсульфонильную группу, атом брома или атом иода, R^6c представляет собой атом водорода;

Конденсированное гетероциклическое соединение, представленное формулой (1-8):

где

A^1d представляет собой -NR^7d- или атом серы,

A^3d представляет собой атом азота или =CR^9d-,

R^1d представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,

R^2d и R^4d являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, атом галогена или атом водорода,

R^3d представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^10d, атом галогена или атом водорода,

R^5d представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR^10d, -S(O)_mR^10d, атом брома или атом иода,

R^7d представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,

R^9d представляет собой атом галогена или атом водорода,

R^10d представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,

m имеет значение 0, 1 или 2, и

n имеет значение 0, 1 или 2;

Соединение, представленное формулой (1-8), где A^1d представляет собой -NR^7d-;

Соединение, представленное формулой (1-8), где A^1d представляет собой атом серы;

Соединение, представленное формулой (1-8), где A^3d представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-8), где A^3d представляет собой =CR^9d-;

Соединение, представленное формулой (1-8), где A^1d представляет собой -NR^7d-, и A^3d представляет собой =CR^9d-;

Соединение, представленное формулой (1-8), где A^1d представляет собой атом серы, и A^3d представляет собой =CR^9d-;

Соединение, представленное формулой (1-8), где A^1d представляет собой -NR^7d-, и A^3d представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-8), где A^1d представляет собой атом серы, и A^3d представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (1-8), где R^1d представляет собой C1-C3 алкильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-8), где R^2d и R^4d представляет собой атом водорода, R^3d представляет собой атом хлора, атом брома, трифторметильную группу или атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-8), где R^2d, R^3d и R^4d представляет собой атом водорода;

Соединение, представленное формулой (1-8), где R^5d представляет собой углеводородную группу с C1-C3 цепью, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора;

Соединение, представленное формулой (1-8), где R^5d представляет собой трифторметильную группу, пентафторэтильную группу, гептафторизопропильную группу, трифторметоксигруппу, трифторметилсульфанильную группу, трифторметилсульфинильную группу или трифторметилсульфонильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-8), где A^1d представляет собой -NR^7d- или атом серы, R^7d представляет собой метильную группу, и A^3d представляет собой атом азота, R^1d представляет собой этильную группу, R^2d и R^4d являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода, R^3d представляет собой трифторметильную группу, атом галогена или атом водорода, R^5d представляет собой углеводородную группу с C1-C3 цепью, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора;

Соединение, представленное формулой (1-8), где A^1d представляет собой -NR^7d-, и R^7d представляет собой метильную группу, и A^3d представляет собой =CR^9d-, и R^1d представляет собой этильную группу, R^2d и R^4d являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода, R^3d представляет собой трифторметильную группу, атом галогена или атом водорода, R^5d представляет собой углеводородную группу с C1-C3 цепью, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора;

Соединение, представленное формулой (1-8), где A^1d представляет собой -NR^7d-, и R^7d представляет собой метильную группу или атом водорода, A^3d представляет собой атом азота, R^1d представляет собой этильную группу, R^2d и R^4d являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода, R^3d представляет собой трифторметильную группу, атом галогена или атом водорода, R^5d представляет собой углеводородную группу с C1-C3 цепью, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкоксигруппу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфанильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, C1-C3 алкилсульфинильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора, или C1-C3 алкилсульфонильную группу, замещенную одним или несколькими атомами фтора;

Соединение, представленное формулой (1-8), где A^1d представляет собой -NR^7d- или атом серы, R^7d представляет собой метильную группу, и A^3d представляет собой =CR^9d-, и R^1d представляет собой этильную группу, R^2d и R^4d представляет собой атом водорода, R^3d представляет собой атом хлора, атом брома, трифторметильную группу или атом водорода, R^5d представляет собой трифторметильную группу, пентафторэтильную группу, гептафторизопропильную группу, трифторметоксигруппу, трифторметилсульфанильную группу, трифторметилсульфинильную группу или трифторметилсульфонильную группу;

Соединение, представленное формулой (1-8), где A^1d представляет собой -NR^7d- или атом серы, R^7d представляет собой метильную группу, и A^3d представляет собой атом азота, R^1d представляет собой этильную группу, R^2d и R^4d представляет собой атом водорода, R^3d представляет собой атом хлора, атом брома, трифторметильную группу или атом водорода, R^5d представляет собой трифторметильную группу, пентафторэтильную группу, гептафторизопропильную группу, трифторметоксигруппу, трифторметилсульфанильную группу, трифторметилсульфинильную группу или трифторметилсульфонильную группу;

Соединение, представленное формулой (1) где

A¹ представляет собой -NR⁷-, атом кислорода или атом серы,

A² представляет собой =CR⁸-,

A³ представляет собой атом азота или =CR⁹-,

R⁵ и R⁶ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы X, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -NR¹⁰R¹¹, -CO₂R¹⁰, -C(O)NR¹⁰R¹¹, -SF₅, цианогруппу, атом галогена или атом водорода,

R⁷ представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы W, углеводородную группу с C1-C6 цепью, замещенную одной 5- или 6-членной гетероциклической группой (где 5- или 6-членная гетероциклическая группа необязательно замещена одним или несколькими атомами или группами, выбранными из Группы Z), или атом водорода,

R⁸ и R⁹ являются одинаковыми или отличными друг от друга, и каждый представляет собой углеводородную группу с C1-C6 цепью, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -NR¹⁰R¹¹, цианогруппу, атом галогена или атом водорода,

каждый m независимо имеет значение 0, 1 или 2, и

n имеет значение 0, 1 или 2;

Способы получения соединения по настоящему изобретению описаны ниже.

Соединение по настоящему изобретению и его промежуточное соединение можно получить, например, следующими способами (Способ получения 1) - (Способ получения 24).

(Способ получения 1)

Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1), где n имеет значение 1 или 2, можно получить путем окисления соединения по настоящему изобретению, где n имеет значение 0.

где символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1-n1), где n имеет значение 1, можно получить путем окисления соединения по настоящему изобретению (1-n0), где n имеет значение 0.

Реакцию окисления, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают алифатические галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ; спирты, такие как метанол и этанол; уксусную кислоту; воду; и их смеси.

Примеры окислителя для использования в реакции включают периодат натрия и м-хлорпербензойную кислоту.

Количество окислителя для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль, предпочтительно от 1 до 1,2 моль, в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (1-n0).

Температура реакции обычно находится в пределах от -20°C до 80°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 12 часов.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1-n1) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем, промывка органического слоя, необязательно, водным раствором восстановителя (например, сульфита натрия и тиосульфата натрия), затем водным раствором основания (например, гидрокарбоната натрия), и затем сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1-n1) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1-n2), где n имеет значение 2, можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (1-n1), где n имеет значение 1, в присутствии окислителя.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают алифатические галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ; спирты, такие как метанол и этанол; уксусную кислоту; воду; и их смеси.

Примеры окислителя для использования в реакции включают м-хлорпербензойную кислоту и раствор пероксида водорода.

Количество окислителя для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 4 моль, предпочтительно от 1 до 2 моль, в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (1-n1).

Температура реакции обычно находится в пределах от -20°C до 120°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 12 часов.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1-n2) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем, промывка органического слоя, необязательно, водным раствором восстановителя (например, сульфита натрия и тиосульфата натрия), затем водным раствором основания (например, гидрокарбоната натрия) и затем сушка и концентрирования органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1-n1) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1-n2) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1-n2), где n имеет значение 2, также может быть получено одностадийным способом (в одном реакционном сосуде) путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (1-n0), где n имеет значение 0, в присутствии окислителя.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Реакцию можно осуществить в присутствии катализатора. Примеры катализатора для использования в реакции включают вольфрамат натрия.

Количество окислителя для использования в реакции, как правило, составляет от 2 до 5 моль, предпочтительно от 2 до 3 моль, в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (1-n0).

Количество катализатора для использования в реакции, как правило, составляет 0,01-0,5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (1-n0).

Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 120°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 12 часов.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1-n2) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем, промывка органического слоя, необязательно, водным раствором восстановителя (например, сульфита натрия и тиосульфата натрия), затем водным раствором основания (например, гидрокарбоната натрия), и затем сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1-n2) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

(Способ получения 2)

Соединение по настоящему изобретению (1) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M1) с промежуточным соединением (M2) или промежуточным соединением (M18) с получением промежуточного соединения (M3), и затем конденсации полученного промежуточного соединения (M3) в молекуле.

где символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Промежуточное соединение (M3) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M1) с промежуточным соединением (M2) в присутствии агента конденсации.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как 1,4-диоксан, диэтиловый эфир, тетрагидрофуран (далее указан как "ТГФ"), и трет-бутилметиловый эфир; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид углерода, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол; ароматические углеводороды, такие как толуол, бензол и ксилол; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как N,N-диметилформамид (далее указан как "DMF"), N-метилпирролидон (далее указан как "NMP"), 1,3-диметил-2-имидазолидинон и диметилсульфоксид (далее указан как "DMSO"); азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и хинолин; и их смеси.

Примеры "агента конденсации" для использования в реакции включают карбодиимиды, такие как гидрохлорид 1-этил-3-(3-диметиламинопропил)карбодиимида (далее указан как "WSC") и 1,3-дициклогексилкарбодиимид.

Реакцию можно осуществить в присутствии катализатора. Примеры "катализатора", используемого в реакции, включают 1-гидроксибензотриазол (далее указан как "HOBt").

Количество промежуточного соединения (M2) для использования в реакции, как правило, составляет 0,5 до 2 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).

Количество агента конденсации для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).

Количество катализатора для использования в реакции, как правило, составляет 0,01-1 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).

Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 120°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции промежуточное соединение (M3) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и концентрирование органического слоя; добавление воды к реакционной смеси и сбор твердого вещества путем фильтрования; или сбор твердого вещества, образованного в реакционной смеси, путем фильтрования. Выделенное промежуточное соединение (M3) может быть дополнительно очищено путем перекристаллизации, хроматографии и подобными методами.

Промежуточное соединение (M3) также можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M1) с промежуточным соединением (M18).

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; галогенированные углеводороды, такие как хлорбензол; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.

Реакцию можно осуществить в присутствии, но это необязательно, основания. Примеры основания включают карбонаты щелочных металлов, такие как карбонат натрия и карбонат калия; третичные амины, такие как триэтиламин и N,N-диизопропилэтиламин; и азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и 4-диметиламинопиридин.

Количество промежуточного соединения (M18) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).

Температура реакции обычно находится в пределах от -20°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции промежуточное соединение (M3) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M3) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

Соединение по настоящему изобретению (1) можно получить путем конденсации промежуточного соединения (M3) в молекуле.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как 1,4-диоксан, диэтиловый эфир, ТГФ и трет-бутилметиловый эфир; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид углерода, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол; ароматические углеводороды, такие как толуол, бензол и ксилол; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP, 1,3-диметил-2-имидазолидинон и DMSO; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и хинолин; и их смеси.

Реакцию можно осуществить в присутствии агента конденсации, кислоты, основания или хлорирующего агента.

Примеры агента конденсации для использования в реакции включают ангидрид уксусной кислоты, ангидрид трифторуксусной кислоты, WSC, смесь трифенилфосфина, основания и тетрахлорида углерода или тетрабромида углерода, смесь трифенилфосфина и азодиэфиров, таких как диэтилазодикарбоксилат.

Примеры кислоты для использования в реакции включают сульфоновые кислоты, такие как пара-толуолсульфоновая кислота; карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота; полифосфорную кислоту; и подобные.

Примеры основания для использования в реакции включают азотсодержащие гетероциклические соединения, такие как пиридин, пиколин, 2,6-лутидин, 1,8-диазабицикло[5,4,0]-7-ундецен (далее указан как "DBU") и 1,5-диазабицикло[4,3,0]-5-нонен; третичные амины, такие как триэтиламин и N,N-диизопропилэтиламин; неорганические основания, такие как трикалий фосфат, карбонат калия и гидрид натрия.

Примеры хлорирующего агента для использования в реакции включают оксихлорид фосфора; и подобные.

Когда в реакции используют агент конденсации, количество агента конденсации, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M3).

Когда в реакции используют кислоту, количество кислоты, как правило, составляет от 0,1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M3).

Когда в реакции используют основание, количество основания, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M3).

Когда в реакции используют хлорирующий агент, количество хлорирующего агента, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M3).

Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и концентрирование органического слоя; добавление воды к реакционной смеси и сбор твердого вещества путем фильтрования; или сбор твердого вещества, образованного в реакционной смеси, путем фильтрования. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1) может быть дополнительно очищено путем перекристаллизации, хроматографии и подобными методами.

Соединение по настоящему изобретению (1) также может быть получено одностадийным способом (в одном реакционном сосуде) путем взаимодействия промежуточного соединения (M1) с промежуточным соединением (M2) в присутствии агента конденсации.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как 1,4-диоксан, диэтиловый эфир, ТГФ и трет-бутилметиловый эфир; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид углерода, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол; ароматические углеводороды, такие как толуол, бензол и ксилол; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP, 1,3-диметил-2-имидазолидинон и DMSO; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и хинолин; и их смеси.

Примеры агента конденсации для использования в реакции включают карбодиимиды, такие как WSC и 1,3-дициклогексилкарбодиимид.

Реакцию можно осуществить в присутствии катализатора. Примеры катализатора для использования в реакции включают 1-гидроксибензотриазол.

Количество катализатора для использования в реакции, как правило, составляет 0,01 до 1 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии или в отсутствие растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и октан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; галогенированные углеводороды, такие как хлорбензол; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.

Реакцию можно осуществить в присутствии основания. Примеры основания для использования в реакции включают карбонаты щелочных металлов, такие как карбонат натрия и карбонат калия; третичные амины, такие как триэтиламин и N,N-диизопропилэтиламин; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и 4-диметиламинопиридин; и подобные.

Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).

Температура реакции обычно находится в пределах от 20°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

(Способ получения 3)

Соединение по настоящему изобретению (P20), представленное формулой (1), где A¹ представляет собой атом серы, и A³ представляет собой атом азота, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M9) с промежуточным соединением (M2) или промежуточным соединением (M18) с получением промежуточного соединения (M14) и затем взаимодействия полученного промежуточного соединения (M14) с сульфатирующим агентом.

где символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Промежуточное соединение (M14) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M9) с промежуточным соединением (M2).

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии или в отсутствие растворителя.

Примеры дегидратирующего агента конденсации для использования в реакции включают карбодиимиды, такие как WSC, 1,3-дициклогексилкарбодиимид, и BOP агенты.

Количество промежуточного соединения (M2) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M9).

Количество дегидратирующего агента конденсации для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M9).

После завершения реакции промежуточное соединение (M14) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M14) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

Промежуточное соединение (M14) также можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M9) с промежуточным соединением (M18).

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии или в отсутствие растворителя, и ее можно осуществить в присутствии основания.

Примеры основания для использования в реакции включают карбонаты щелочных металлов, такие как карбонат натрия и карбонат калия; третичные амины, такие как триэтиламин и N,N-диизопропилэтиламин; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и 4-диметиламинопиридин; и подобные.

Количество промежуточного соединения (M18) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M9).

Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M9).

Соединение по настоящему изобретению (P20) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M14) с сульфатирующим агентом.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии или в отсутствие растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как 1,4-диоксан, диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, трет-бутилметиловый эфир и диглим; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид углерода, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол; ароматические углеводороды, такие как толуол, бензол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин, пиколин, лутидин и хинолин; и их смеси.

Примеры сульфатирующего агента для использования в реакции включают пентасульфид фосфора, реагент Лоуссона (2,4-бис-(4-метоксифенил)-1,3-дитиа-2,4-дифосфетан-2,4-дисульфид); и подобные.

Количество сульфатирующего агента для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M14).

Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P20) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и концентрирование органического слоя; добавление воды к реакционной смеси и сбор твердого вещества путем фильтрования; или сбор твердого вещества, образованного в реакционной смеси, путем фильтрования. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P20) может быть дополнительно очищено путем перекристаллизации, хроматографии и подобными методами.

(Способ получения 4)

Соединение по настоящему изобретению (1) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M1) с промежуточным соединением (M4) в присутствии окислителя.

где символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают спирты, такие как метанол и этанол; простые эфиры, такие как 1,4-диоксан, диэтиловый эфир, ТГФ и трет-бутилметиловый эфир; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид углерода, 1,2-дихлорэтан и хлорбензол; ароматические углеводороды, такие как толуол, бензол и ксилол; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP, 1,3-диметил-2-имидазолидинон и DMSO; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и хинолин; и их смеси.

Реакцию можно осуществить в присутствии кислоты. Примеры кислоты для использования в реакции включают сульфоновые кислоты, такие как пара-толуолсульфоновая кислота; карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота; полифосфорную кислоту; и подобные.

Реакцию можно осуществить в присутствии сульфита. Примеры сульфита для использования в реакции включают гидросульфит натрия и дисульфит натрия.

Примеры окислителя для использования в реакции включают кислород, хлорид меди (II), DDQ; и подобные.

Количество промежуточного соединения (M4) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 2 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).

Количество кислоты для использования в реакции, как правило, составляет 0,1 до 2 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).

Количество сульфита для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).

Количество окислителя для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M1).

(Способ получения 5)

Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1), где n имеет значение 0, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M6) с промежуточным соединением (M7) в присутствии основания.

где V² представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; воду; и их смеси.

Примеры основания для использования в реакции включают карбонаты щелочных металлов, такие как карбонат натрия и карбонат калия; и гидриды щелочных металлов, такие как гидрид натрия.

Количество промежуточного соединения (M7) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M6).

Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M6).

Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 150°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 24 часов.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1), где n имеет значение 0, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1), где n имеет значение 0, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

В реакции, V² предпочтительно представляет собой атом фтора или атом хлора.

(Способ получения 6)

Промежуточное соединение (M6) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M1) с промежуточным соединением (M19) или промежуточным соединением (M39) с получением промежуточного соединения (M20) и затем конденсации полученного промежуточного соединения (M20) в молекуле.

где V² представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Промежуточное соединение (M20) можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 2, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M19) вместо промежуточного соединения (M2).

Промежуточное соединение (M20) можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 2, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M39) вместо промежуточного соединения (M18).

Промежуточное соединение (M6) можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 2, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M20) вместо промежуточного соединения (M3).

Промежуточное соединение (M6) можно получить одностадийным способом (в одном реакционном сосуде) таким же путем, как описано в Способе получения 2, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M19) вместо промежуточного соединения (M6).

Промежуточное соединение (M6) можно получить одностадийным способом (в одном реакционном сосуде) таким же путем, как описано в Способе получения 2, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M39) вместо промежуточного соединения (M2).

В реакции, V² предпочтительно представляет собой атом фтора или атом хлора.

(Способ получения 7)

Промежуточное соединение, представленное формулой (M3), где n имеет значение 0, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M20) с промежуточным соединением (M7).

Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1), где n имеет значение 0, можно получить путем конденсации полученного промежуточного соединения (M3) в молекуле.

где V² представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Промежуточное соединение, представленное формулой (M3), где n имеет значение 0, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 5, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M20) вместо промежуточного соединения (M6).

Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1), где n имеет значение 0, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 2, за исключением того, что используют промежуточное соединение, представленное формулой (M3), где n имеет значение 0, вместо промежуточного соединения (M3).

Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1), где n имеет значение 0, можно получить одностадийным способом (в одном реакционном сосуде) таким же путем, как описано в Способе получения 5, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M20) вместо промежуточного соединения (M6).

В реакции, V² предпочтительно представляет собой атом фтора или атом хлора.

(Способ получения 8)

Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1), где n имеет значение 0, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M8) или его дисульфида, промежуточного соединения (M8'), с промежуточным соединением (M17) в присутствии основания.

где L представляет собой удаляемую группу, такую как атом хлора, атом брома, атом иода, трифторметансульфонилоксигруппу и метансульфонилоксигруппу, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции, включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.

Примеры основания для использования в реакции включают неорганические основания, такие как гидриды щелочных металлов или щелочноземельных металлов, например, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция; карбонат натрия; и карбонат калия; и органические основания, такие как триэтиламин.

Когда используют промежуточное соединение (M8'), которое представляет собой сульфид, реакцию, как правило, осуществляют в присутствии восстановителя.

Примеры восстановителя для использования в реакции включают гидроксиметансульфинат натрия (торговое название: Rongalite).

Количество промежуточного соединения (M17) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M8).

Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M8).

Когда используют промежуточное соединение (M8'), которое представляет собой дисульфид, количество промежуточного соединения (M17) для использования в реакции, как правило, составляет от 2 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M8'). Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 2 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M8'). Количество восстановителя для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M8').

Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

(Способ получения 9)

Соединение по настоящему изобретению, представленное формулой (1), где n имеет значение 0, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M8') с промежуточным соединением (M17'-1) или промежуточным соединением (M17'-2).

где V³ представляет собой атом хлора, атом брома или атом иода, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Количество промежуточного соединения (M17'-1) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 2 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M8').

Когда используют промежуточное соединение (M17'-2), промежуточное соединение (M17'-2), как правило, используют в количестве от 1 до 2 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M8').

Температура реакции обычно находится в пределах от -80°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (1), где n имеет значение 0, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушки и концентрирования органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (1), где n имеет значение 0, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

(Способ получения 10)

Промежуточное соединение (M8) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M6) с сульфатирующим агентом. Промежуточное соединение (M8'), которое представляет собой дисульфид промежуточного соединения (M8), можно получить путем окисления промежуточного соединения (M8).

где V² представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Промежуточное соединение (M8) можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 5, за исключением того, что используют сульфид натрия, гидросульфид натрия, сероводород или подобные вещества вместо промежуточного соединения (M7).

В этом случае, легко происходит развитие реакции от промежуточного соединения (M8) до промежуточного соединения (M8'), и, таким образом, промежуточное соединение (M8') можно получить в процессе синтеза промежуточного соединения (M8).

В реакции, V² предпочтительно представляет собой атом фтора или атом хлора.

Промежуточное соединение (M8') можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M8) с окислителем.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают воду; спирты, такие как метанол и этанол; простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота; и их смеси.

Примеры окислителя для использования в реакции включают кислород, иод, раствор пероксида водорода, феррицианид калия; и подобные вещества.

Количество окислителя для использования в реакции, как правило, составляет 0,5 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M8).

После завершения реакции промежуточное соединение (M8') может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M8') может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

(Способ получения 11)

Соединение по настоящему изобретению (P3), представленное формулой (1), где A¹ представляет собой ―NR⁷'―, можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P2), представленного формулой (1), где A¹ представляет собой ―NH―, с промежуточным соединением (M10) в присутствии основания.

где R⁷' представляет собой любую из групп для R⁷,отличную от атома водорода, в формуле (1), L представляет собой удаляемую группу, такую как атом хлора, атом брома, атом иода, трифторметансульфонилоксигруппа и метансульфонилоксигруппа, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры основания для использования в реакции включают гидрид щелочного металла или щелочноземельного металла, такой как гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция; неорганические основания, такие как карбонат натрия и карбонат калия; органические основания, такие как триэтиламин; и подобные.

Количество промежуточного соединения (M10) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P2).

Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P2).

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P3) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P3) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

(Способ получения 12)

Промежуточное соединение (M2) можно получить путем гидролиза промежуточного соединения (M37).

где символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Когда гидролиз осуществляют с использованием кислоты, водный раствор кислоты, как правило, используют в качестве растворителя в реакции.

Примеры кислоты для использования в реакции включают минеральные кислоты, такие как хлористоводородная кислота, азотная кислота, фосфорная кислота и серная кислот; и карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота и трифторуксусная кислота.

После завершения реакции промежуточное соединение (M2) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M2) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

Когда гидролиз осуществляют с использованием основания, реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; спирты, такие как метанол и этанол; воду; и их смеси.

Примеры основания для использования в реакции включают гидроксиды щелочных металлов, такие как гидроксид натрия и гидроксид калия.

Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M37).

После завершения реакции промежуточное соединение (M2) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как подкисление реакционного раствора, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M2) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

(Способ получения 13)

Промежуточное соединение (M18) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M2) с хлорирующим агентом.

где символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; алифатические галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ; и их смеси.

Примеры хлорирующего агента для использования в реакции включают тионилхлорид, оксалилдихлорид, оксихлорид фосфора; и подобные.

Количество хлорирующего агента для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M2).

После завершения реакции промежуточное соединение (M18) может быть выделено путем удаления растворителя из реакционной смеси.

(Способ получения 14)

Промежуточное соединение (M2), промежуточное соединение (M4) или промежуточное соединение (M37) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M7) с промежуточным соединением (M19), промежуточным соединением (M22) или промежуточным соединением (M36), соответственно, и необязательного окисления полученного соединения.

где V² представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Промежуточное соединение (M2), где n имеет значение 0, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 5, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M19) вместо промежуточного соединения (M6).

Промежуточное соединение (M4), где n имеет значение 0, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 5, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M22) вместо промежуточного соединения (M6).

Промежуточное соединение (M37), где n имеет значение 0, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 5, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M36) вместо промежуточного соединения (M6).

Промежуточное соединение (M2), где n имеет значение 1 или 2 можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 1, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M2), где n имеет значение 0, вместо соединения по настоящему изобретению (1), где n имеет значение 0.

Промежуточное соединение (M4), где n имеет значение 1 или 2, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 1, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M4), где n имеет значение 0, вместо соединения по настоящему изобретению (1), где n имеет значение 0.

Промежуточное соединение (M37), где n имеет значение 1 или 2, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 1, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M37), где n имеет значение 0, вместо соединения по настоящему изобретению (1), где n имеет значение 0.

В реакции, V² предпочтительно представляет собой атом фтора или атом хлора.

(Способ получения 15)

Промежуточное соединение (M30) можно получить путем нитрования промежуточного соединения (M29) или взаимодействия промежуточного соединения (M33) с промежуточным соединением (M28). Путем восстановления полученного промежуточного соединения (M30) можно получить промежуточное соединение (M1), представленное формулой (M1), где A¹ представляет собой -NR⁷-.

где символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Промежуточное соединение (M30) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M33) с промежуточным соединением (M28) в присутствии основания.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Реакцию можно осуществить в присутствии основания.

Примеры основания для использования в реакции включают гидриды щелочных металлов, такие как гидрид натрия; карбонаты щелочных металлов, такие как карбонат натрия и карбонат калия; третичные амины, такие как триэтиламин и N,N-диизопропилэтиламин; и азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и 4-диметиламинопиридин.

Количество промежуточного соединения (M28) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M33).

Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 0 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M6).

После завершения реакции промежуточное соединение (M30) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M30) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

Промежуточное соединение (M30) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M29) с нитрующим агентом.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают алифатические галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ; уксусную кислоту, концентрированную серную кислоту, концентрированную азотную кислоту, воду; и их смеси.

Примеры нитрующего агента для использования в реакции включают концентрированную азотную кислоту; и подобные вещества.

Количество нитрующего агента для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M29).

Температура реакции обычно находится в пределах от -10°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

После завершения реакции промежуточное соединение (M30) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M30) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

Промежуточное соединение (M30), где R⁷ представляет собой группу, отличную от атома водорода, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 11, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M30), где R⁷ представляет собой атом водорода, вместо соединения по настоящему изобретению (P2).

Промежуточное соединение (M1), где A¹ представляет собой -NR⁷-, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M30) с водородом в присутствии гидрирующего катализатора.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя в атмосфере водорода под давлением от 1 до 100 атм.

Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; спирты, такие как метанол и этанол; воду; и их смеси.

Примеры гидрирующего катализатора для использования в реакции включают соединения на основе переходных металлов, такие как палладий на углероде, гидроксид палладия, никель Ренея и оксид платины.

Количество водорода для использования в реакции, как правило, составляет 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M30).

Количество гидрирующего катализатора для использования в реакции, как правило, составляет от 0,001 до 0,5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M30).

Реакцию можно осуществить в присутствии кислоты или основания, если это необходимо.

Примеры кислоты для использования в реакции включают уксусную кислоту, хлористоводородную кислоту и подобные. Примеры основания для использования в реакции включают третичные амины, такие как триэтиламин; оксид магния; и подобные вещества.

После завершения реакции промежуточное соединение (M1), где A¹ представляет собой -NR⁷-, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, фильтрования реакционной смеси, необязательного экстрагирования реакционной смеси органическим растворителем и сушки и концентрирования органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M1), где A¹ представляет собой -NR⁷-, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

Как показано ниже, промежуточное соединение (M30) можно получить путем ацетилирования промежуточного соединения (M29) с получением промежуточного соединения (M29'), нитрования полученного промежуточного соединения (M29') с получением промежуточного соединения (M30') и гидролиза полученного промежуточного соединения (M30').

где символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Промежуточное соединение (M29') можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M29) с ацилирующим агентом.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя или с использованием ацилирующего агента в качестве растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают алифатические галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан и хлороформ; простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.

Примеры ацилирующего агента для использования в реакции включают ангидрид уксусной кислоты, пара-ацетоксинитробензол; и подобные вещества.

Реакцию можно осуществить в присутствии основания.

Примеры основания для использования в реакции включают третичные амины, такие как триэтиламин и N,N-диизопропилэтиламин; и азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и 4-диметиламинопиридин.

Количество ацилирующего агента для использования в реакции, как правило, составляет не меньше чем 1 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M29).

Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 0,1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M29).

После завершения реакции промежуточное соединение (M29') может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M29') может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

Промежуточное соединение (M30') можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 15, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M29') вместо промежуточного соединения (M29).

Промежуточное соединение (M30) можно получить путем гидролиза промежуточного соединения (M30') в присутствии кислоты или основания.

Когда гидролиз осуществляют с использованием кислоты, водорастворимую кислоту, как правило, используют в качестве растворителя в реакции.

Примеры кислоты для использования в реакции включают минеральные кислоты, такие как хлористоводородная кислота и серная кислота; и карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота и трифторуксусная кислота.

Примеры основания для использования в реакции включают гидроксиды щелочных металлов, такие как гидроксид натрия и гидроксид калия; гидразин; и подобные.

Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M30').

После завершения реакции промежуточное соединение (M30) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, подкисления реакционного раствора, экстрагирования реакционной смеси органическим растворителем и сушки и концентрирования органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M30) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

(Способ получения 16)

Промежуточное соединение (M1), где A¹ представляет собой -NR⁷-, можно получить путем бромирования промежуточного соединения (M29) с получением промежуточного соединения (M35) и аминирования полученного промежуточного соединения (M35).

где символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Промежуточное соединение (M35) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M29) с агентом бромирования.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают вод; уксусную кислоту; простые эфиры, такие как 1,4-диоксан, диэтиловый эфир и ТГФ; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид углерода и 1,2-дихлорэтан; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.

Примеры агента бромирования для использования в реакции включают N-бромсукцинимид, бром и подобные.

Количество агента бромирования для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M29).

После завершения реакции промежуточное соединение (M35) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и концентрирование органического слоя; добавление воды к реакционной смеси и сбор твердого вещества путем фильтрования; или сбор твердого вещества, образованного в реакционной смеси, путем фильтрования. Выделенное промежуточное соединение (M35) может быть дополнительно очищено путем перекристаллизации, хроматографии и подобными методами.

Промежуточное соединение (M1), где A¹ представляет собой -NR⁷-, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M35) с агентом аминирования в присутствии соединения меди.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают воду; спирты, такие как метанол и этанол; простые эфиры, такие как 1,4-диоксан, диэтиловый эфир и ТГФ; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид углерода и 1,2-дихлорэтан; нитрилы, такие как ацетонитрил; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; азотсодержащие ароматические соединения, такие как пиридин и хинолин; и их смеси.

Примеры агента аминирования для использования в реакции включают аммиак, водный раствор аммиака, амид лития и подобные вещества.

Примеры соединения меди для использования в реакции включают медь, иодид меди (I), оксид меди (I), оксид меди (II), ацетилацетонат меди (II), ацетат меди (II), сульфат меди (II) и подобные.

Реакцию можно осуществить в присутствии лиганда. Примеры лиганда для использования в реакции включают ацетилацетон, сален, фенантролин и подобные.

Реакцию можно осуществить в присутствии основания.

Примеры основания для использования в реакции включают азотсодержащие гетероциклические соединения, такие как пиридин, пиколин, 2,6-лутидин, DBU и 1,5-диазабицикло[4,3,0]-5-нонен; третичные амины, такие как триэтиламин и N,N-диизопропилэтиламин; неорганические основания, такие как трикалий фосфат, карбонат калия, карбонат цезия и гидроксид натрия.

Количество агента аминирования для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M35).

Количество соединения меди для использования в реакции, как правило, составляет 0,02 до 0,2 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M35).

Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M35).

Температура реакции обычно находится в пределах от 30°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 48 часов.

После завершения реакции промежуточное соединение (M1), где A¹ представляет собой -NR⁷-, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M1), где A¹ представляет собой -NR⁷-, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

(Способ получения 17)

Промежуточное соединение (M1), представленное формулой (M1), где A¹ представляет собой атом кислорода, можно получить путем нитрования промежуточного соединения (M31) с получением промежуточного соединения (M32) и восстановления полученного промежуточного соединения (M32).

где символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Промежуточное соединение (M32) можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 15, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M31) вместо промежуточного соединения (M29).

Промежуточное соединение (M1), где A¹ представляет собой атом кислорода, можно получить таким же путем, как описано в Способе получения 15, за исключением того, что используют промежуточное соединение (M32) вместо промежуточного соединения (M30).

(Способ получения 18)

Промежуточное соединение (M1), представленное формулой (M1), где A¹ представляет собой атом серы, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M33) с сульфатирующим агентом с получением промежуточного соединения (M34) и восстановления полученного промежуточного соединения (M34).

где символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Промежуточное соединение (M34) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M33) с тиомочевиной в присутствии основания.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают спирты, такие как метанол и этанол; воду; и их смеси.

Примеры основания для использования в реакции включают гидроксид щелочного металла, такой как гидроксид натрия и гидроксид калия.

Количество тиомочевины для использования в реакции, как правило, составляет от 0,5 до 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M33).

Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M33).

После завершения реакции промежуточное соединение (M34) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление кислоты к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M34) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

Промежуточное соединение (M1), где A¹ представляет собой атом серы, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (M34) с восстановителем.

Реакцию восстановления можно осуществить в присутствии, например, металлического порошка, например, порошка железа и порошка цинка; кислоты, такой как хлористоводородная кислота и уксусная кислота; и воды.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя. Примеры растворителя для использования в реакции включают простые эфиры, такие как ТГФ, диметиловый эфир этиленгликоля, трет-бутилметиловый эфир и 1,4-диоксан; сложные эфиры, такие как этилацетат и бутилацетат; спирты, такие как метанол и этанол; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.

Примеры восстановителя для использования в реакции включают порошки металлов, такие как порошки железа, порошки цинка и порошки дихлорида олова.

Количество металлического порошка для использования в реакции, как правило, составляет от 3 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (M34).

После завершения реакции промежуточное соединение (M1), где A¹ представляет собой атом серы, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как добавление воды к реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (M1), где A¹ представляет собой атом серы, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

(Способ получения 19)

Соединение по настоящему изобретению (P7), представленное формулой (1), где R⁵ представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P4), представленного формулой (1), где R⁵ представляет собой атом галогена, промежуточного соединения (M11) или промежуточного соединения (M11') в присутствии соединения меди.

где V¹ представляет собой атом галогена, Rf представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают ароматические углеводороды, такие как толуол и ксилол; апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO; и их смеси.

Примеры соединения меди для использования в реакции включают медь, иодид меди (I).

Когда используют промежуточное соединение (M11), количество промежуточного соединения (M11) для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4). Количество соединения меди для использования в реакции, как правило, составляет от 0,5 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4). Температура реакции обычно находится в пределах от 100°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 48 часов.

Когда используют промежуточное соединение (M11'), реакцию можно осуществить в присутствии фторида калия. Количество промежуточного соединения (M11') для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4). Количество соединения меди для использования в реакции, как правило, составляет от 0,1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4). Количество фторида калия для использования в реакции, как правило, составляет от 0,1 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4). Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 150°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 48 часов.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P7) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P7) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

В реакции, V¹ предпочтительно представляет собой атом брома и атом иода.

(Способ получения 20)

Соединение по настоящему изобретению (P9), где R⁵ представляет собой -SH, можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P4) с сульфатирующим агентом. Промежуточное соединение (P9'), которое представляет собой дисульфид соединения по настоящему изобретению (P9), можно получить путем окисления соединения по настоящему изобретению (P9).

где V¹ представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Соединение по настоящему изобретению (P9) можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P4) с агентом тиоэтерификации и катализатором.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры агента тиоэтерификации для использования в реакции включают сульфид натрия, сульфид натрия 9-гидрат и тиомочевину.

Примеры катализатора для использования в реакции включают хлорид меди (I), бромид меди (I) и иодид меди (I).

Реакцию можно осуществить в присутствии лиганда.

Примеры лиганда для использования в реакции включают ацетилацетон, сален, фенантролин; и подобные вещества.

Реакцию можно осуществить в присутствии основания.

Примеры основания для использования в реакции включают неорганические основания, такие как карбонат калия, карбонат цезия и трикалий фосфат; и органические основания, такие как триэтиламин.

Количество агента тиоэтерификации для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P4).

Количество катализатора для использования в реакции, как правило, составляет от 0,1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P4).

Количество лиганда для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 2 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P4).

Температура реакции обычно находится в пределах от 50°C до 200°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 24 часов.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P9) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P9) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

В реакции, V¹ предпочтительно представляет собой атом брома и атом иода.

В этой реакции, легко происходит развитие реакции от соединения по настоящему изобретению (P9) до промежуточного соединения (P9'), и, таким образом, промежуточное соединение (P9') может быть получено в процессе синтеза соединения по настоящему изобретению (P9).

Промежуточное соединение (P9') можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P9) с окислителем.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры окислителя для использования в реакции включают кислород, иод, раствор пероксида водорода, феррицианид калия и подобные.

Количество окислителя для использования в реакции, как правило, составляет от 0,5 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P9).

После завершения реакции промежуточное соединение (P9') может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (P9') может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

Соединение по настоящему изобретению (P9) можно получить путем тиоэтерификации соединения по настоящему изобретению (P4) с получением промежуточного соединения (P9-1) и затем гидролиза полученного промежуточного соединения (P9-1).

где R¹⁰' представляет собой любую из групп, отличную от атома водорода, определенных для R¹⁰ в формуле (1), и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Промежуточное соединение (P9-1) можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P4) с агентом тиоэтерификации в присутствии основания и катализатора.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры агента тиоэтерификации для использования в реакции включают тиобензойную кислоту и подобные вещества.

Примеры катализатора для использования в реакции включают хлорид меди (I), бромид меди (I) и иодид меди (I).

Реакцию можно осуществить в присутствии лиганда.

Примеры лиганда для использования в реакции включают ацетилацетон, сален, фенантролин; и подобные вещества.

Количество агента тиоэтерификации, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4).

Количество катализатора, как правило, составляет от 0,1 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4).

Количество лиганда, как правило, составляет от 0,1 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4).

Количество основания, как правило, составляет от 1 до 2 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4).

После завершения реакции промежуточное соединение (P9-1) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (P9-1) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

В реакции, V¹ предпочтительно представляет собой атом брома и атом иода.

Соединение по настоящему изобретению (P9) можно получить путем гидролиза промежуточного соединения (P9-1).

Когда гидролиз осуществляют в присутствии кислоты, водный раствор кислоты, как правило, используют в качестве растворителя.

Примеры кислоты для использования в реакции включают минеральные кислоты, такие как хлористоводородная кислота, азотная кислота, фосфорная кислота и серная кислота; и карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота и трифторуксусная кислота.

Когда гидролиз осуществляют в присутствии основания, реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P9-1).

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P9) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как подкисление реакционного раствора, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P9) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

В этой реакции легко происходит развитие реакции от соединения по настоящему изобретению (P9) до промежуточного соединения (P9'), и, таким образом, промежуточное соединение (P9') может быть получено в процессе синтеза соединения по настоящему изобретению (P9).

(Способ получения 21)

Соединение по настоящему изобретению (P10-m0), где R⁵ представляет собой -S(O)_mR¹⁰', и m имеет значение 0, можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P9) или его дисульфида, промежуточного соединения (P9') и соединения (M13). Соединение по настоящему изобретению (P10), представленное формулой (1), где R⁵ представляет собой -S(O)_mR¹⁰', и m имеет значение 1 или 2, можно получить путем окисления соединения по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0.

где R¹⁰' представляет собой любую из групп, отличную от атома водорода, которые определены для R¹⁰ в формуле (1), L представляет собой удаляемую группу, такую как атом хлора, атом брома, атом иода, трифторметансульфонилоксигруппа и метансульфонилоксигруппа, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры основания для использования в реакции включают гидриды щелочных металлов или щелочноземельных металлов, такие как гидрид натрия, гидрид калия, гидрид кальция; неорганические основания, такие как карбонат натрия и карбонат калия; и органические основания, такие как триэтиламин.

Когда используют промежуточное соединение (P9'), которое представляет собой дисульфид, реакцию, как правило, осуществляют в присутствии восстановителя.

Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P9).

Когда используют промежуточное соединение (P9'), которое представляет собой дисульфид, количество промежуточного соединения (M13) для использования в реакции, как правило, составляет от 2 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P9'). Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 2 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P9). Количество восстановителя для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P9).

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

Из соединений по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0, соединение, где R¹⁰' представляет собой C1-C6 перфторалкильную группу, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (P9'), перфторалкилиодида и восстановителя.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры восстановителя для использования в реакции включают тетракис(диметиламино)этилен.

Примеры перфторалкилиодида для использования в реакции включают трифторметаниодид, пентафторэтаниодид, гептафтор-2-иодпропан и подобные.

Количество перфторалкилиодида для использования в реакции, как правило, составляет от 2 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P9').

Количество восстановителя для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P9').

Температура реакции обычно находится в пределах от -80°C до 50°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,1 до 24 часов.

Соединение по настоящему изобретению (P10), где m имеет значение 1 или 2, можно получить путем взаимодействия, соединения по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0, с окислителем.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Реакцию можно осуществить в присутствии катализатора.

Примеры катализатора для использования в реакции включают вольфрамат натрия.

Количество окислителя, как правило, составляет от 1 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0.

Количество катализатора, как правило, составляет от 0,01 до 0,5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0.

При получении соединения, где m имеет значение 1, количество окислителя, как правило, составляет от 0,8 до 1,2 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0. Количество катализатора для использования в реакции, как правило, составляет от 0,05 до 0,2 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0.

При получении соединения, где m имеет значение 2, количество окислителя, как правило, составляет от 1,8 до 5 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0. Количество катализатора для использования в реакции, как правило, составляет от 0,05 до 0,2 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P10-m0), где m имеет значение 0.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P10), где m имеет значение 1 или 2, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем, необязательная промывка смеси водным раствором восстановителя (например, сульфита натрия и тиосульфата натрия), затем водным раствором основания (например, гидрокарбоната натрия) и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P10), где m имеет значение 1 или 2, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

(Способ получения 22)

Соединение по настоящему изобретению (P11), представленное формулой (1), где R⁵ представляет собой -OH, можно получить через промежуточное соединение (P11') из соединения по настоящему изобретению (P4).

где V¹ представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Промежуточное соединение (P11') можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P4) с бензиловым спиртом в присутствии основания.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя или используют бензиловый спирт в качестве растворителя.

Реакцию можно осуществить в присутствии катализатора.

Примеры катализатора для использования в реакции включают хлорид меди (I), бромид меди (I) и иодид меди (I).

Реакцию можно осуществить в присутствии лиганда.

Примеры лиганда для использования в реакции включают ацетилацетон, сален, фенантролин; и подобные вещества.

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии основания.

Примеры основания для использования в реакции включают неорганические основания, такие как карбонат калия, карбонат цезия и трикалий фосфат.

Количество бензилового спирта, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P4).

После завершения реакции промежуточное соединение (P11') может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (P11') может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

В реакции, V¹ предпочтительно представляет собой атом брома и атом иода.

Соединение по настоящему изобретению (P11) можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (P11') с водородом в присутствии гидрирующего катализатора.

Количество водорода для использования в реакции, как правило, составляет 3 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P11').

Количество гидрирующего катализатора для использования в реакции, как правило, составляет от 0,001 до 0,5 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P11').

Реакцию можно осуществить в присутствии кислоты или основания.

Примеры кислоты для использования в реакции включают уксусную кислоту, хлористоводородную кислоту и подобные.

Примеры основания для использования в реакции включают третичные амины, такие как триэтиламин; оксид магния; и подобные.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P11) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как фильтрование реакционной смеси, экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P11) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

(Способ получения 23)

Соединение по настоящему изобретению (P12), представленное формулой (1), где R⁵ представляет собой -OR¹⁰', можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P11) с соединением (M13).

где R¹⁰' представляет собой любую из групп, отличную от атома водорода, которые определены для R¹⁰ в формуле (1), и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Реакцию, как правило, осуществляют в присутствии растворителя.

Количество соединения (M13), как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P11).

Количество основания, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P11).

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P12) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P12) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

Из соединений по настоящему изобретению (P12), соединение по настоящему изобретению (P12), где R¹⁰' представляет собой трифторметильную группу, можно получить следующим Способом получения.

где символы имеют значения, определенные в формуле (1).

Промежуточное соединение (P11”) можно получить путем взаимодействия соединения по настоящему изобретению (P11), основания, дисульфида углерода и агента метилирования.

Реакцию осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают апротонные полярные растворители, такие как DMF, NMP и DMSO.

Примеры основания для использования в реакции включают гидриды щелочных металлов, такие как гидрид натрия.

Примеры агента метилирования для использования в реакции включают метилиодид.

Количество основания, как правило, составляет от 1 до 2 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P11).

Количество дисульфида углерода, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P11).

Количество агента метилирования, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль соединения по настоящему изобретению (P11).

Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до 100°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 24 часов.

После завершения реакции промежуточное соединение (P11”) может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное промежуточное соединение (P11”) может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

Из соединений по настоящему изобретению (P12), соединение по настоящему изобретению (P12), где R¹⁰' представляет собой трифторметильную группу, можно получить путем взаимодействия промежуточного соединения (P11”) с агентом фторирования в присутствии основания.

Реакцию осуществляют в присутствии растворителя.

Примеры растворителя для использования в реакции включают галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид углерода и 1,2-дихлорэтан.

Реакцию осуществляют в присутствии основания и агента фторирования.

Примеры основания для использования в реакции включают 1,3-дибром-5,5-диметилгидантоин.

Примеры агента фторирования для использования в реакции включают тетра-н-бутиламмонийфторид и комплекс фтористого водорода с пиридином.

Количество основания для использования в реакции, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P11”).

Количество агента фторирования, как правило, составляет от 1 до 10 моль в расчете на 1 моль промежуточного соединения (P11”).

Температура реакции обычно находится в пределах от -80°C до 50°C. Время реакции обычно находится в пределах от 0,5 до 24 часов.

После завершения реакции соединение по настоящему изобретению (P12), где R¹⁰' представляет собой трифторметильную группу, может быть выделено с использованием процедур последующей обработки, например, таких как экстрагирование реакционной смеси органическим растворителем и сушка и концентрирование органического слоя. Выделенное соединение по настоящему изобретению (P12), где R¹⁰' представляет собой трифторметильную группу, может быть дополнительно очищено хроматографией, перекристаллизацией и подобными методами.

(Способ получения 25)

N-оксид, содержащий окисленный атом азота, соединения по настоящему изобретению или промежуточного соединения можно получить путем взаимодействия соединения, содержащего азотсодержащую гетероциклическую группу, которая содержит одиночную электронную пару на атоме азота, с окислителем.

Примеры азотсодержащей гетероциклической группы для использования в реакции включают пиридиновое кольцо.

Реакцию можно осуществить, например, известным способом в присутствии растворителя, такого как галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ и хлорбензол; спирты, такие как метанол и этанол; уксусная кислота; вода; и их смеси, с использованием окислителя, такого как м-хлорпербензойная кислота или пероксид водорода.

Примеры промежуточного соединения (M3) включают следующие соединения.

Соединение, представленное формулой (M3), где A¹ представляет собой -NR⁷-;

Соединение, представленное формулой (M3), где A¹ представляет собой атом кислорода;

Соединение, представленное формулой (M3), где A¹ представляет собой атом серы;

Соединение, представленное формулой (M3), где A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (M3), где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M3), где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (M3), где A¹ представляет собой -NR⁷-, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (M3), где A¹ представляет собой -NR⁷-, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M3), где A¹ представляет собой -NR⁷-, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (M3), где A¹ представляет собой атом кислорода, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (M3), где A¹ представляет собой атом кислорода, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M3), где A¹ представляет собой атом кислорода, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (M3), где A¹ представляет собой атом серы, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (M3), где A¹ представляет собой атом серы, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M3), где A¹ представляет собой атом серы, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (M3), которое представлено формулой (M3-1):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);

Соединение, представленное формулой (M3-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-;

Соединение, представленное формулой (M3-1), где A^1a представляет собой атом кислорода;

Соединение, представленное формулой (M3-1), где A^1a представляет собой атом серы;

Соединение, представленное формулой (M3-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M3-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (M3-1), где A^1a представляет собой атом кислорода, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M3-1), где A^1a представляет собой атом кислорода, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (M3-1), где A^1a представляет собой атом серы, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M3-1), где A^1a представляет собой атом серы, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (M3-1), которое представлено формулой (M3-2):

формула (M3-2)

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (M3-2), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M3-2), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Соединение, представленное формулой (M3-1), которое представлено формулой (M3-3):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (M3-3), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M3-3), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Соединение, представленное формулой (M3-1), которое представлено формулой (M3-4):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (M3-4), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M3-4), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Примеры промежуточного соединения (M6) включают следующие соединения.

Соединение, представленное формулой (M6), где A¹ представляет собой -NR⁷-;

Соединение, представленное формулой (M6), где A¹ представляет собой атом кислорода;

Соединение, представленное формулой (M6), где A¹ представляет собой атом серы;

Соединение, представленное формулой (M6), где A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (M6), где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M6), где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (M6), где A¹ представляет собой -NR⁷-, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (M6), где A¹ представляет собой -NR⁷-, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M6), где A¹ представляет собой -NR⁷-, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (M6), где A¹ представляет собой атом кислорода, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (M6), где A¹ представляет собой атом кислорода, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M6), где A¹ представляет собой атом кислорода, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (M6), где A¹ представляет собой атом серы, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (M6), где A¹ представляет собой атом серы, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M6), где A¹ представляет собой атом серы, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (M6), которое представлено формулой (M6-1):

где V² представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);

Соединение, представленное формулой (M6-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-;

Соединение, представленное формулой (M6-1), где A^1a представляет собой атом кислорода;

Соединение, представленное формулой (M6-1), где A^1a представляет собой атом серы;

Соединение, представленное формулой (M6-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M6-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (M6-1), где A^1a представляет собой атом кислорода, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M6-1), где A^1a представляет собой атом кислорода, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (M6-1), где A^1a представляет собой атом серы, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M6-1), где A^1a представляет собой атом серы, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (M6-1), которое представлено формулой (M6-2):

где V² представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (M6-2), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M6-2), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Соединение, представленное формулой (M6-1), которое представлено формулой (M6-3):

где V² представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (M6-3), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M6-3), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Соединение, представленное формулой (M6-1), которое представлено формулой (M6-4):

где V² представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (M6-4), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M6-4), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Примеры промежуточного соединения (M8) и его дисульфида (M8') включают следующие соединения.

Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A¹ представляет собой -NR⁷-;

Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A¹ представляет собой атом кислорода;

Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A¹ представляет собой атом серы;

Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A¹ представляет собой -NR⁷-, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A¹ представляет собой -NR⁷-, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A¹ представляет собой -NR⁷-, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A¹ представляет собой атом кислорода, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A¹ представляет собой атом кислорода, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A¹ представляет собой атом кислорода, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A¹ представляет собой атом серы, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A¹ представляет собой атом серы, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M8) или (M8'), где A¹ представляет собой атом серы, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (M8), которое представлено формулой (M8-1):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1), или соединение, представленное формулой (M8'), которое представляет собой его дисульфид и представлено формулой (M8'-1):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);

Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-;

Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A^1a представляет собой атом кислорода;

Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A^1a представляет собой атом серы;

Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A^1a представляет собой атом кислорода, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A^1a представляет собой атом кислорода, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A^1a представляет собой атом серы, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M8-1) или (M8'-1), где A^1a представляет собой атом серы, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (M8-1), которое представлено формулой (M8-2):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2), или соединение, представленное формулой (M8'-1), которое представляет собой его дисульфид представлено формулой (M8'-2):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (M8-2) или (M8'-2), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M8-2) или (M8'-2), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Соединение, представленное формулой (M8-1), которое представлено формулой (M8-3):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2), или соединение, представленное формулой (M8'-1), которое представляет собой его дисульфид и представлено формулой (M8'-3):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2).

Соединение, представленное формулой (M8-3) или (M8'-3), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M8-3) или (M8'-3), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Соединение, представленное формулой (M8-1), которое представлено формулой (M8-4):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2).

Соединение, представленное формулой (M8-4) или (M8'-4), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M8-4) или (M8'-4), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Примеры промежуточного соединения (M20) включают следующие соединения.

Соединение, представленное формулой (M20), где A¹ представляет собой -NR⁷-;

Соединение, представленное формулой (M20), где A¹ представляет собой атом кислорода;

Соединение, представленное формулой (M20), где A¹ представляет собой атом серы;

Соединение, представленное формулой (M20), где A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (M20), где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M20), где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (M20), где A¹ представляет собой -NR⁷-, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (M20), где A¹ представляет собой -NR⁷-, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M20), где A¹ представляет собой -NR⁷-, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (M20), где A¹ представляет собой атом кислорода, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (M20), где A¹ представляет собой атом кислорода, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M20), где A¹ представляет собой атом кислорода, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (M20), где A¹ представляет собой атом серы, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (M20), где A¹ представляет собой атом серы, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M20), где A¹ представляет собой атом серы, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (M20), где R² и R⁴ представляет собой атом водорода;

Соединение, представленное формулой (M20), которое представлено формулой (M20-1):

где V² представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);

Соединение, представленное формулой (M20-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-;

Соединение, представленное формулой (M20-1), где A^1a представляет собой атом кислорода;

Соединение, представленное формулой (M20-1), где A^1a представляет собой атом серы;

Соединение, представленное формулой (M20-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M20-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (M20-1), где A^1a представляет собой атом кислорода, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M20-1), где A^1a представляет собой атом кислорода, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (M20-1), где A^1a представляет собой атом серы, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M20-1), где A^1a представляет собой атом серы, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (M20-1), где R^2a и R^4a представляет собой атом водорода;

Соединение, представленное формулой (M20-1), которое представлено формулой (M20-2):

где V² представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (M20-2), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M20-2), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Соединение, представленное формулой (M20-1), которое представлено формулой (M20-3):

где V² представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (M20-3), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M20-3), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Соединение, представленное формулой (M20-1), которое представлено формулой (M20-4):

где V² представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (M20-4), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (M20-4), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Как описано выше, соединение, представленное формулой (P4), из соединений по настоящему изобретению можно использовать в качестве промежуточного соединения для получения соединения по настоящему изобретению. Примеры соединения по настоящему изобретению (P4), представленного формулой (1), включают следующие соединения.

Соединение, представленное формулой (P4), где A¹ представляет собой -NR⁷-;

Соединение, представленное формулой (P4), где A¹ представляет собой атом кислорода;

Соединение, представленное формулой (P4), где A¹ представляет собой атом серы;

Соединение, представленное формулой (P4), где A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (P4), где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P4), где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (P4), где A¹ представляет собой -NR⁷-, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (P4), где A¹ представляет собой -NR⁷-, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P4), где A¹ представляет собой -NR⁷-, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (P4), где A¹ представляет собой атом кислорода, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (P4), где A¹ представляет собой атом кислорода, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P4), где A¹ представляет собой атом кислорода, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (P4), где A¹ представляет собой атом серы, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (P4), где A¹ представляет собой атом серы, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P4), где A¹ представляет собой атом серы, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (P4), которое представлено формулой (P4-1):

где V¹ представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);

Соединение, представленное формулой (P4-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-;

Соединение, представленное формулой (P4-1), где A^1a представляет собой атом кислорода;

Соединение, представленное формулой (P4-1), где A^1a представляет собой атом серы;

Соединение, представленное формулой (P4-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P4-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (P4-1), где A^1a представляет собой атом кислорода, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P4-1), где A^1a представляет собой атом кислорода, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (P4-1), где A^1a представляет собой атом серы, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P4-1), где A^1a представляет собой атом серы, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (P4-1), которое представлено формулой (P4-2):

где V¹ представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (P4-2), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P4-2), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Соединение, представленное формулой (P4-1), которое представлено формулой (P4-3):

где V¹ представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (P4-3), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P4-3), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Соединение, представленное формулой (P4-1), которое представлено формулой (P4-4):

где V¹ представляет собой атом галогена, и остальные символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (P4-4), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P4-4), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение.

Как описано выше, соединение, представленное формулой (P9), из соединений по настоящему изобретению можно использовать в качестве промежуточного соединения для получения соединения по настоящему изобретению. Соединение по настоящему изобретению (P9), представленное формулой (1), и его дисульфид (P9') включают следующие соединения.

Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A¹ представляет собой -NR⁷-;

Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A¹ представляет собой атом кислорода;

Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A¹ представляет собой атом серы;

Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A¹ представляет собой -NR⁷-, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A¹ представляет собой -NR⁷-, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A¹ представляет собой -NR⁷-, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A¹ представляет собой атом кислорода, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A¹ представляет собой атом кислорода, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A¹ представляет собой атом кислорода, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A¹ представляет собой атом серы, и A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A¹ представляет собой атом серы, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P9) или формулой (P9'), где A¹ представляет собой атом серы, A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (P9), которое представлено формулой (P9-1):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1), или соединение, представленное формулой (M9'), которое представляет собой его дисульфид и представлено формулой (M9'-1):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);

Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-;

Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A^1a представляет собой атом кислорода;

Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A^1a представляет собой атом серы;

Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A^1a представляет собой -NR^7a-, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A^1a представляет собой атом кислорода, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A^1a представляет собой атом кислорода, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A^1a представляет собой атом серы, и A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P9-1) или (P9'-1), где A^1a представляет собой атом серы, и A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (P9-1), которое представлено формулой (P9-2):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2), или соединение, представленное формулой (M9'-1), которое представляет собой его дисульфид и представлено формулой (M9'-2):

где, символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (P9-2) или (P9'-2), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P9-2) или (P9'-2), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Соединение, представленное формулой (P9-1), которое представлено формулой (P9-3):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (P9-3) или (P9'-3), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P9-3) или (P9'-3), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Соединение, представленное формулой (P9-1), которое представлено формулой (P9-4):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (P9-4) или (P9'-4), где A^3b представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P9-4) или (P9'-4), где A^3b представляет собой =CR^9b- соединение;

Как описано выше, соединение, представленное формулой (P2), из соединений по настоящему изобретению можно использовать в качестве промежуточного соединения для получения соединения по настоящему изобретению. Соединение по настоящему изобретению (P2), представленное формулой (1), включает следующие соединения.

Соединение, представленное формулой (P2), где A² представляет собой =CR⁸-;

Соединение, представленное формулой (P2), где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P2), где A² представляет собой =CR⁸-, и A³ представляет собой =CR⁹-;

Соединение, представленное формулой (P2), которое представлено формулой (P2-1):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);

Соединение, представленное формулой (P2-1), где A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P2-1), где A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Соединение, представленное формулой (P2-1), которое представлено формулой (P2-2):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (P2-2), где A^3a представляет собой атом азота;

Соединение, представленное формулой (P2-2), где A^3a представляет собой =CR^9a- соединение;

Примеры промежуточного соединения (M2) включают следующие соединения.

Соединение, представленное формулой (M2), которое представлено формулой (M2-1):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);

Соединение, представленное формулой (M2-1), где R^1a представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, n имеет значение 1 или 2;

Соединение, представленное формулой (M2-1), где R^1a представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R^3a представляет собой трифторметильную группу;

Соединение, представленное формулой (M2-1), которое представлено формулой (M2-2):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (M2-2), где R^1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, n имеет значение 1 или 2;

Соединение, представленное формулой (M2-2), где R^1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R^3b представляет собой трифторметильную группу;

Примеры промежуточного соединения (M18) включают следующие соединения.

Соединение, представленное формулой (M18), которое представлено формулой (M18-1):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);

Соединение, представленное формулой (M18-1), где R^1a представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу;

Соединение, представленное формулой (M18-1), которое представлено формулой (M18-2):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (M18-2), где R^1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R^3b представляет собой атом водорода;

Соединение, представленное формулой (M18-2), где R^1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R^3b представляет собой трифторметильную группу;

Примеры промежуточного соединения (M4) включают следующие соединения.

Соединение, представленное формулой (M4), которое представлено формулой (M4-1):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);

Соединение, представленное формулой (M4-1), где R^1a представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R^3a представляет собой атом водорода;

Соединение, представленное формулой (M4-1), где R^1a представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R^3a представляет собой трифторметильную группу;

Соединение, представленное формулой (M4-1), которое представлено формулой (M4-2):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (M4-2), где R^1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R^3b представляет собой атом водорода;

Соединение, представленное формулой (M4-2), где R^1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R^3b представляет собой трифторметильную группу;

Примеры промежуточного соединения (M37) включают следующие соединения.

Соединение, представленное формулой (M37), которое представлено формулой (M37-1):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-1);

Соединение, представленное формулой (M37-1), где R^1a представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, n имеет значение 1 или 2;

Соединение, представленное формулой (M37-1), где R^1a представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R^3a представляет собой трифторметильную группу;

Соединение, представленное формулой (M37-1), которое представлено формулой (M37-2):

где символы имеют значения, определенные в формуле (1-2);

Соединение, представленное формулой (M37-2), где R^1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, n имеет значение 1 или 2;

Соединение, представленное формулой (M37-2), где R^1b представляет собой этильную группу или циклопропилметильную группу, R^3b представляет собой трифторметильную группу.

Ниже описаны конкретные примеры соединения по настоящему изобретению.

Соединение по настоящему изобретению представлено формулой (A):

где R², R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметильную группу, R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Таблица 1
R¹	A¹	A³	n
Me	NMe	N	0
Me	NMe	N	1
Me	NMe	N	2
Et	NMe	N	0
Et	NMe	N	1
Et	NMe	N	2
Pr	NMe	N	0
Pr	NMe	N	1
Pr	NMe	N	2
iPr	NMe	N	0
iPr	NMe	N	1
iPr	NMe	N	2
tBu	NMe	N	0

tBu	NMe	N	1
tBu	NMe	N	2
CF₃	NMe	N	0
CF₃	NMe	N	1
CF₃	NMe	N	2
CH₂CF₃	NMe	N	0
CH₂CF₃	NMe	N	1
CH₂CF₃	NMe	N	2
CH=CH₂	NMe	N	0
CH=CH₂	NMe	N	1
CH=CH₂	NMe	N	2

Таблица 2
R¹	A¹	A³	n
CH₂CH=CH₂	NMe	N	0
CH₂CH=CH₂	NMe	N	1
CH₂CH=CH₂	NMe	N	2
C≡CH	NMe	N	0
C≡CH	NMe	N	1
C≡CH	NMe	N	2
CH₂C≡CH	NMe	N	0
CH₂C≡CH	NMe	N	1
CH₂C≡CH	NMe	N	2
CycPr	NMe	N	0
CycPr	NMe	N	1
CycPr	NMe	N	2

CH₂CycPr	NMe	N	0
CH₂CycPr	NMe	N	1
CH₂CycPr	NMe	N	2
Me	NMe	CH	0
Me	NMe	CH	1
Me	NMe	CH	2
Et	NMe	CH	0
Et	NMe	CH	1
Et	NMe	CH	2
Pr	NMe	CH	0
Pr	NMe	CH	1
Pr	NMe	CH	2

Таблица 3
R¹	A¹	A³	n
iPr	NMe	CH	0
iPr	NMe	CH	1
iPr	NMe	CH	2
tBu	NMe	CH	0
tBu	NMe	CH	1
tBu	NMe	CH	2
CF₃	NMe	CH	0
CF₃	NMe	CH	1
CF₃	NMe	CH	2
CH₂CF₃	NMe	CH	0
CH₂CF₃	NMe	CH	1

CH₂CF₃	NMe	CH	2
CH=CH₂	NMe	CH	0
CH=CH₂	NMe	CH	1
CH=CH₂	NMe	CH	2
CH₂CH=CH₂	NMe	CH	0
CH₂CH=CH₂	NMe	CH	1
CH₂CH=CH₂	NMe	CH	2
C≡CH	NMe	CH	0
C≡CH	NMe	CH	1
C≡CH	NMe	CH	2
CH₂C≡CH	NMe	CH	0
CH₂C≡CH	NMe	CH	1
CH₂C≡CH	NMe	CH	2

Таблица 4
R¹	A¹	A³	n
CycPr	NMe	CH	0
CycPr	NMe	CH	1
CycPr	NMe	CH	2
CH₂CycPr	NMe	CH	0
CH₂CycPr	NMe	CH	1
CH₂CycPr	NMe	CH	2
Me	NMe	CBr	0
Me	NMe	CBr	1
Me	NMe	CBr	2
Et	NMe	CBr	0

Et	NMe	CBr	1
Et	NMe	CBr	2
Pr	NMe	CBr	0
Pr	NMe	CBr	1
Pr	NMe	CBr	2
iPr	NMe	CBr	0
iPr	NMe	CBr	1
iPr	NMe	CBr	2
tBu	NMe	CBr	0
tBu	NMe	CBr	1
tBu	NMe	CBr	2
CF₃	NMe	CBr	0
CF₃	NMe	CBr	1
CF₃	NMe	CBr	2

Таблица 5
R¹	A¹	A³	n
CH₂CF₃	NMe	CBr	0
CH₂CF₃	NMe	CBr	1
CH₂CF₃	NMe	CBr	2
CH=CH₂	NMe	CBr	0
CH=CH₂	NMe	CBr	1
CH=CH₂	NMe	CBr	2
CH₂CH=CH₂	NMe	CBr	0
CH₂CH=CH₂	NMe	CBr	1
CH₂CH=CH₂	NMe	CBr	2

C≡CH	NMe	CBr	0
C≡CH	NMe	CBr	1
C≡CH	NMe	CBr	2
CH₂C≡CH	NMe	CBr	0
CH₂C≡CH	NMe	CBr	1
CH₂C≡CH	NMe	CBr	2
CycPr	NMe	CBr	0
CycPr	NMe	CBr	1
CycPr	NMe	CBr	2
CH₂CycPr	NMe	CBr	0
CH₂CycPr	NMe	CBr	1
CH₂CycPr	NMe	CBr	2

Таблица 6
R¹	A¹	A³	n
Me	NH	N	0
Me	NH	N	1
Me	NH	N	2
Et	NH	N	0
Et	NH	N	1
Et	NH	N	2
Pr	NH	N	0
Pr	NH	N	1
Pr	NH	N	2
iPr	NH	N	0
iPr	NH	N	1

iPr	NH	N	2
tBu	NH	N	0
tBu	NH	N	1
tBu	NH	N	2
CF₃	NH	N	0
CF₃	NH	N	1
CF₃	NH	N	2
CH₂CF₃	NH	N	0
CH₂CF₃	NH	N	1
CH₂CF₃	NH	N	2
CH=CH₂	NH	N	0
CH=CH₂	NH	N	1
CH=CH₂	NH	N	2

Таблица 7
R¹	A¹	A³	n
CH₂CH=CH₂	NH	N	0
CH₂CH=CH₂	NH	N	1
CH₂CH=CH₂	NH	N	2
C≡CH	NH	N	0
C≡CH	NH	N	1
C≡CH	NH	N	2
CH₂C≡CH	NH	N	0
CH₂C≡CH	NH	N	1
CH₂C≡CH	NH	N	2
CycPr	NH	N	0

CycPr	NH	N	1
CycPr	NH	N	2
CH₂CycPr	NH	N	0
CH₂CycPr	NH	N	1
CH₂CycPr	NH	N	2
Me	NH	CH	0
Me	NH	CH	1
Me	NH	CH	2
Et	NH	CH	0
Et	NH	CH	1
Et	NH	CH	2
Pr	NH	CH	0
Pr	NH	CH	1
Pr	NH	CH	2

Таблица 8
R¹	A¹	A³	n
iPr	NH	CH	0
iPr	NH	CH	1
iPr	NH	CH	2
tBu	NH	CH	0
tBu	NH	CH	1
tBu	NH	CH	2
CF₃	NH	CH	0
CF₃	NH	CH	1
CF₃	NH	CH	2

CH₂CF₃	NH	CH	0
CH₂CF₃	NH	CH	1
CH₂CF₃	NH	CH	2
CH=CH₂	NH	CH	0
CH=CH₂	NH	CH	1
CH=CH₂	NH	CH	2
CH₂CH=CH₂	NH	CH	0
CH₂CH=CH₂	NH	CH	1
CH₂CH=CH₂	NH	CH	2
C≡CH	NH	CH	0
C≡CH	NH	CH	1
C≡CH	NH	CH	2
CH₂C≡CH	NH	CH	0
CH₂C≡CH	NH	CH	1
CH₂C≡CH	NH	CH	2

Таблица 9
R¹	A¹	A³	n
CycPr	NH	CH	0
CycPr	NH	CH	1
CycPr	NH	CH	2
CH₂CycPr	NH	CH	0
CH₂CycPr	NH	CH	1
CH₂CycPr	NH	CH	2
Me	NH	CBr	0
Me	NH	CBr	1

Me	NH	CBr	2
Et	NH	CBr	0
Et	NH	CBr	1
Et	NH	CBr	2
Pr	NH	CBr	0
Pr	NH	CBr	1
Pr	NH	CBr	2
iPr	NH	CBr	0
iPr	NH	CBr	1
iPr	NH	CBr	2
tBu	NH	CBr	0
tBu	NH	CBr	1
tBu	NH	CBr	2
CF₃	NH	CBr	0
CF₃	NH	CBr	1
CF₃	NH	CBr	2

Таблица 10
R¹	A¹	A³	n
CH₂CF₃	NH	CBr	0
CH₂CF₃	NH	CBr	1
CH₂CF₃	NH	CBr	2
CH=CH₂	NH	CBr	0
CH=CH₂	NH	CBr	1
CH=CH₂	NH	CBr	2
CH₂CH=CH₂	NH	CBr	0

CH₂CH=CH₂	NH	CBr	1
CH₂CH=CH₂	NH	CBr	2
C≡CH	NH	CBr	0
C≡CH	NH	CBr	1
C≡CH	NH	CBr	2
CH₂C≡CH	NH	CBr	0
CH₂C≡CH	NH	CBr	1
CH₂C≡CH	NH	CBr	2
CycPr	NH	CBr	0
CycPr	NH	CBr	1
CycPr	NH	CBr	2
CH₂CycPr	NH	CBr	0
CH₂CycPr	NH	CBr	1
CH₂CycPr	NH	CBr	2

Таблица 11
R¹	A¹	A³	n
Me	N(CH₂OMe)	N	0
Me	N(CH₂OMe)	N	1
Me	N(CH₂OMe)	N	2
Et	N(CH₂OMe)	N	0
Et	N(CH₂OMe)	N	1
Et	N(CH₂OMe)	N	2
Pr	N(CH₂OMe)	N	0
Pr	N(CH₂OMe)	N	1
Pr	N(CH₂OMe)	N	2

iPr	N(CH₂OMe)	N	0
iPr	N(CH₂OMe)	N	1
iPr	N(CH₂OMe)	N	2
tBu	N(CH₂OMe)	N	0
tBu	N(CH₂OMe)	N	1
tBu	N(CH₂OMe)	N	2
CF₃	N(CH₂OMe)	N	0
CF₃	N(CH₂OMe)	N	1
CF₃	N(CH₂OMe)	N	2
CH₂CF₃	N(CH₂OMe)	N	0
CH₂CF₃	N(CH₂OMe)	N	1
CH₂CF₃	N(CH₂OMe)	N	2
CH=CH₂	N(CH₂OMe)	N	0
CH=CH₂	N(CH₂OMe)	N	1
CH=CH₂	N(CH₂OMe)	N	2

Таблица 12
R¹	A¹	A³	n
CH₂CH=CH₂	N(CH₂OMe)	N	0
CH₂CH=CH₂	N(CH₂OMe)	N	1
CH₂CH=CH₂	N(CH₂OMe)	N	2
C≡CH	N(CH₂OMe)	N	0
C≡CH	N(CH₂OMe)	N	1
C≡CH	N(CH₂OMe)	N	2
CH₂C≡CH	N(CH₂OMe)	N	0
CH₂C≡CH	N(CH₂OMe)	N	1

CH₂C≡CH	N(CH₂OMe)	N	2
CycPr	N(CH₂OMe)	N	0
CycPr	N(CH₂OMe)	N	1
CycPr	N(CH₂OMe)	N	2
CH₂CycPr	N(CH₂OMe)	N	0
CH₂CycPr	N(CH₂OMe)	N	1
CH₂CycPr	N(CH₂OMe)	N	2
Me	N(CH₂OMe)	CH	0
Me	N(CH₂OMe)	CH	1
Me	N(CH₂OMe)	CH	2
Et	N(CH₂OMe)	CH	0
Et	N(CH₂OMe)	CH	1
Et	N(CH₂OMe)	CH	2
Pr	N(CH₂OMe)	CH	0
Pr	N(CH₂OMe)	CH	1
Pr	N(CH₂OMe)	CH	2

Таблица 13
R¹	A¹	A³	n
iPr	N(CH₂OMe)	CH	0
iPr	N(CH₂OMe)	CH	1
iPr	N(CH₂OMe)	CH	2
tBu	N(CH₂OMe)	CH	0
tBu	N(CH₂OMe)	CH	1
tBu	N(CH₂OMe)	CH	2
CF₃	N(CH₂OMe)	CH	0

CF₃	N(CH₂OMe)	CH	1
CF₃	N(CH₂OMe)	CH	2
CH₂CF₃	N(CH₂OMe)	CH	0
CH₂CF₃	N(CH₂OMe)	CH	1
CH₂CF₃	N(CH₂OMe)	CH	2
CH=CH₂	N(CH₂OMe)	CH	0
CH=CH₂	N(CH₂OMe)	CH	1
CH=CH₂	N(CH₂OMe)	CH	2
CH₂CH=CH₂	N(CH₂OMe)	CH	0
CH₂CH=CH₂	N(CH₂OMe)	CH	1
CH₂CH=CH₂	N(CH₂OMe)	CH	2
C≡CH	N(CH₂OMe)	CH	0
C≡CH	N(CH₂OMe)	CH	1
C≡CH	N(CH₂OMe)	CH	2
CH₂C≡CH	N(CH₂OMe)	CH	0
CH₂C≡CH	N(CH₂OMe)	CH	1
CH₂C≡CH	N(CH₂OMe)	CH	2

Таблица 14
R¹	A¹	A³	n
CycPr	N(CH₂OMe)	CH	0
CycPr	N(CH₂OMe)	CH	1
CycPr	N(CH₂OMe)	CH	2
CH₂CycPr	N(CH₂OMe)	CH	0
CH₂CycPr	N(CH₂OMe)	CH	1
CH₂CycPr	N(CH₂OMe)	CH	2

Me	N(CH₂OMe)	CBr	0
Me	N(CH₂OMe)	CBr	1
Me	N(CH₂OMe)	CBr	2
Et	N(CH₂OMe)	CBr	0
Et	N(CH₂OMe)	CBr	1
Et	N(CH₂OMe)	CBr	2
Pr	N(CH₂OMe)	CBr	0
Pr	N(CH₂OMe)	CBr	1
Pr	N(CH₂OMe)	CBr	2
iPr	N(CH₂OMe)	CBr	0
iPr	N(CH₂OMe)	CBr	1
iPr	N(CH₂OMe)	CBr	2
tBu	N(CH₂OMe)	CBr	0
tBu	N(CH₂OMe)	CBr	1
tBu	N(CH₂OMe)	CBr	2
CF₃	N(CH₂OMe)	CBr	0
CF₃	N(CH₂OMe)	CBr	1
CF₃	N(CH₂OMe)	CBr	2

Таблица 15
R¹	A¹	A³	n
CH₂CF₃	N(CH₂OMe)	CBr	0
CH₂CF₃	N(CH₂OMe)	CBr	1
CH₂CF₃	N(CH₂OMe)	CBr	2
CH=CH₂	N(CH₂OMe)	CBr	0
CH=CH₂	N(CH₂OMe)	CBr	1

CH=CH₂	N(CH₂OMe)	CBr	2
CH₂CH=CH₂	N(CH₂OMe)	CBr	0
CH₂CH=CH₂	N(CH₂OMe)	CBr	1
CH₂CH=CH₂	N(CH₂OMe)	CBr	2
C≡CH	N(CH₂OMe)	CBr	0
C≡CH	N(CH₂OMe)	CBr	1
C≡CH	N(CH₂OMe)	CBr	2
CH₂C≡CH	N(CH₂OMe)	CBr	0
CH₂C≡CH	N(CH₂OMe)	CBr	1
CH₂C≡CH	N(CH₂OMe)	CBr	2
CycPr	N(CH₂OMe)	CBr	0
CycPr	N(CH₂OMe)	CBr	1
CycPr	N(CH₂OMe)	CBr	2
CH₂CycPr	N(CH₂OMe)	CBr	0
CH₂CycPr	N(CH₂OMe)	CBr	1
CH₂CycPr	N(CH₂OMe)	CBr	2

Таблица 16
R¹	A¹	A³	n
Me	N(CH₂OEt)	N	0
Me	N(CH₂OEt)	N	1
Me	N(CH₂OEt)	N	2
Et	N(CH₂OEt)	N	0
Et	N(CH₂OEt)	N	1
Et	N(CH₂OEt)	N	2
Pr	N(CH₂OEt)	N	0

Pr	N(CH₂OEt)	N	1
Pr	N(CH₂OEt)	N	2
iPr	N(CH₂OEt)	N	0
iPr	N(CH₂OEt)	N	1
iPr	N(CH₂OEt)	N	2
tBu	N(CH₂OEt)	N	0
tBu	N(CH₂OEt)	N	1
tBu	N(CH₂OEt)	N	2
CF₃	N(CH₂OEt)	N	0
CF₃	N(CH₂OEt)	N	1
CF₃	N(CH₂OEt)	N	2
CH₂CF₃	N(CH₂OEt)	N	0
CH₂CF₃	N(CH₂OEt)	N	1
CH₂CF₃	N(CH₂OEt)	N	2
CH=CH₂	N(CH₂OEt)	N	0
CH=CH₂	N(CH₂OEt)	N	1
CH=CH₂	N(CH₂OEt)	N	2

Таблица 17
R¹	A¹	A³	n
CH₂CH=CH₂	N(CH₂OEt)	N	0
CH₂CH=CH₂	N(CH₂OEt)	N	1
CH₂CH=CH₂	N(CH₂OEt)	N	2
C≡CH	N(CH₂OEt)	N	0
C≡CH	N(CH₂OEt)	N	1
C≡CH	N(CH₂OEt)	N	2

CH₂C≡CH	N(CH₂OEt)	N	0
CH₂C≡CH	N(CH₂OEt)	N	1
CH₂C≡CH	N(CH₂OEt)	N	2
CycPr	N(CH₂OEt)	N	0
CycPr	N(CH₂OEt)	N	1
CycPr	N(CH₂OEt)	N	2
CH₂CycPr	N(CH₂OEt)	N	0
CH₂CycPr	N(CH₂OEt)	N	1
CH₂CycPr	N(CH₂OEt)	N	2
Me	N(CH₂OEt)	CH	0
Me	N(CH₂OEt)	CH	1
Me	N(CH₂OEt)	CH	2
Et	N(CH₂OEt)	CH	0
Et	N(CH₂OEt)	CH	1
Et	N(CH₂OEt)	CH	2
Pr	N(CH₂OEt)	CH	0
Pr	N(CH₂OEt)	CH	1
Pr	N(CH₂OEt)	CH	2

Таблица 18
R¹	A¹	A³	n
iPr	N(CH₂OEt)	CH	0
iPr	N(CH₂OEt)	CH	1
iPr	N(CH₂OEt)	CH	2
tBu	N(CH₂OEt)	CH	0
tBu	N(CH₂OEt)	CH	1

tBu	N(CH₂OEt)	CH	2
CF₃	N(CH₂OEt)	CH	0
CF₃	N(CH₂OEt)	CH	1
CF₃	N(CH₂OEt)	CH	2
CH₂CF₃	N(CH₂OEt)	CH	0
CH₂CF₃	N(CH₂OEt)	CH	1
CH₂CF₃	N(CH₂OEt)	CH	2
CH=CH₂	N(CH₂OEt)	CH	0
CH=CH₂	N(CH₂OEt)	CH	1
CH=CH₂	N(CH₂OEt)	CH	2
CH₂CH=CH₂	N(CH₂OEt)	CH	0
CH₂CH=CH₂	N(CH₂OEt)	CH	1
CH₂CH=CH₂	N(CH₂OEt)	CH	2
C≡CH	N(CH₂OEt)	CH	0
C≡CH	N(CH₂OEt)	CH	1
C≡CH	N(CH₂OEt)	CH	2
CH₂C≡CH	N(CH₂OEt)	CH	0
CH₂C≡CH	N(CH₂OEt)	CH	1
CH₂C≡CH	N(CH₂OEt)	CH	2

Таблица 19
R¹	A¹	A³	n
CycPr	N(CH₂OEt)	CH	0
CycPr	N(CH₂OEt)	CH	1
CycPr	N(CH₂OEt)	CH	2
CH₂CycPr	N(CH₂OEt)	CH	0

CH₂CycPr	N(CH₂OEt)	CH	1
CH₂CycPr	N(CH₂OEt)	CH	2
Me	N(CH₂OEt)	CBr	0
Me	N(CH₂OEt)	CBr	1
Me	N(CH₂OEt)	CBr	2
Et	N(CH₂OEt)	CBr	0
Et	N(CH₂OEt)	CBr	1
Et	N(CH₂OEt)	CBr	2
Pr	N(CH₂OEt)	CBr	0
Pr	N(CH₂OEt)	CBr	1
Pr	N(CH₂OEt)	CBr	2
iPr	N(CH₂OEt)	CBr	0
iPr	N(CH₂OEt)	CBr	1
iPr	N(CH₂OEt)	CBr	2
tBu	N(CH₂OEt)	CBr	0
tBu	N(CH₂OEt)	CBr	1
tBu	N(CH₂OEt)	CBr	2
CF₃	N(CH₂OEt)	CBr	0
CF₃	N(CH₂OEt)	CBr	1
CF₃	N(CH₂OEt)	CBr	2

Таблица 20
R¹	A¹	A³	n
CH₂CF₃	N(CH₂OEt)	CBr	0
CH₂CF₃	N(CH₂OEt)	CBr	1
CH₂CF₃	N(CH₂OEt)	CBr	2

CH=CH₂	N(CH₂OEt)	CBr	0
CH=CH₂	N(CH₂OEt)	CBr	1
CH=CH₂	N(CH₂OEt)	CBr	2
CH₂CH=CH₂	N(CH₂OEt)	CBr	0
CH₂CH=CH₂	N(CH₂OEt)	CBr	1
CH₂CH=CH₂	N(CH₂OEt)	CBr	2
C≡CH	N(CH₂OEt)	CBr	0
C≡CH	N(CH₂OEt)	CBr	1
C≡CH	N(CH₂OEt)	CBr	2
CH₂C≡CH	N(CH₂OEt)	CBr	0
CH₂C≡CH	N(CH₂OEt)	CBr	1
CH₂C≡CH	N(CH₂OEt)	CBr	2
CycPr	N(CH₂OEt)	CBr	0
CycPr	N(CH₂OEt)	CBr	1
CycPr	N(CH₂OEt)	CBr	2
CH₂CycPr	N(CH₂OEt)	CBr	0
CH₂CycPr	N(CH₂OEt)	CBr	1
CH₂CycPr	N(CH₂OEt)	CBr	2

Таблица 21
R¹	A¹	A³	n
Me	N(CH₂C≡CH)	N	0
Me	N(CH₂C≡CH)	N	1
Me	N(CH₂C≡CH)	N	2
Et	N(CH₂C≡CH)	N	0

Et	N(CH₂C≡CH)	N	1
Et	N(CH₂C≡CH)	N	2
Pr	N(CH₂C≡CH)	N	0
Pr	N(CH₂C≡CH)	N	1
Pr	N(CH₂C≡CH)	N	2
iPr	N(CH₂C≡CH)	N	0
iPr	N(CH₂C≡CH)	N	1
iPr	N(CH₂C≡CH)	N	2
tBu	N(CH₂C≡CH)	N	0
tBu	N(CH₂C≡CH)	N	1
tBu	N(CH₂C≡CH)	N	2
CF₃	N(CH₂C≡CH)	N	0
CF₃	N(CH₂C≡CH)	N	1
CF₃	N(CH₂C≡CH)	N	2
CH₂CF₃	N(CH₂C≡CH)	N	0
CH₂CF₃	N(CH₂C≡CH)	N	1
CH₂CF₃	N(CH₂C≡CH)	N	2
CH=CH₂	N(CH₂C≡CH)	N	0
CH=CH₂	N(CH₂C≡CH)	N	1
CH=CH₂	N(CH₂C≡CH)	N	2

Таблица 22
R¹	A¹	A³	n
CH₂CH=CH₂	N(CH₂C≡CH)	N	0
CH₂CH=CH₂	N(CH₂C≡CH)	N	1
CH₂CH=CH₂	N(CH₂C≡CH)	N	2
C≡CH	N(CH₂C≡CH)	N	0

C≡CH	N(CH₂C≡CH)	N	1
C≡CH	N(CH₂C≡CH)	N	2
CH₂C≡CH	N(CH₂C≡CH)	N	0
CH₂C≡CH	N(CH₂C≡CH)	N	1
CH₂C≡CH	N(CH₂C≡CH)	N	2
CycPr	N(CH₂C≡CH)	N	0
CycPr	N(CH₂C≡CH)	N	1
CycPr	N(CH₂C≡CH)	N	2
CH₂CycPr	N(CH₂C≡CH)	N	0
CH₂CycPr	N(CH₂C≡CH)	N	1
CH₂CycPr	N(CH₂C≡CH)	N	2
Me	N(CH₂C≡CH)	CH	0
Me	N(CH₂C≡CH)	CH	1
Me	N(CH₂C≡CH)	CH	2
Et	N(CH₂C≡CH)	CH	0
Et	N(CH₂C≡CH)	CH	1
Et	N(CH₂C≡CH)	CH	2
Pr	N(CH₂C≡CH)	CH	0
Pr	N(CH₂C≡CH)	CH	1
Pr	N(CH₂C≡CH)	CH	2

Таблица 23
R¹	A¹	A³	n
iPr	N(CH₂C≡CH)	CH	0
iPr	N(CH₂C≡CH)	CH	1
iPr	N(CH₂C≡CH)	CH	2

tBu	N(CH₂C≡CH)	CH	0
tBu	N(CH₂C≡CH)	CH	1
tBu	N(CH₂C≡CH)	CH	2
CF₃	N(CH₂C≡CH)	CH	0
CF₃	N(CH₂C≡CH)	CH	1
CF₃	N(CH₂C≡CH)	CH	2
CH₂CF₃	N(CH₂C≡CH)	CH	0
CH₂CF₃	N(CH₂C≡CH)	CH	1
CH₂CF₃	N(CH₂C≡CH)	CH	2
CH=CH₂	N(CH₂C≡CH)	CH	0
CH=CH₂	N(CH₂C≡CH)	CH	1
CH=CH₂	N(CH₂C≡CH)	CH	2
CH₂CH=CH₂	N(CH₂C≡CH)	CH	0
CH₂CH=CH₂	N(CH₂C≡CH)	CH	1
CH₂CH=CH₂	N(CH₂C≡CH)	CH	2
C≡CH	N(CH₂C≡CH)	CH	0
C≡CH	N(CH₂C≡CH)	CH	1
C≡CH	N(CH₂C≡CH)	CH	2
CH₂C≡CH	N(CH₂C≡CH)	CH	0
CH₂C≡CH	N(CH₂C≡CH)	CH	1
CH₂C≡CH	N(CH₂C≡CH)	CH	2

Таблица 24
R¹	A¹	A³	n
CycPr	N(CH₂C≡CH)	CH	0
CycPr	N(CH₂C≡CH)	CH	1

CycPr	N(CH₂C≡CH)	CH	2
CH₂CycPr	N(CH₂C≡CH)	CH	0
CH₂CycPr	N(CH₂C≡CH)	CH	1
CH₂CycPr	N(CH₂C≡CH)	CH	2
Me	N(CH₂C≡CH)	CBr	0
Me	N(CH₂C≡CH)	CBr	1
Me	N(CH₂C≡CH)	CBr	2
Et	N(CH₂C≡CH)	CBr	0
Et	N(CH₂C≡CH)	CBr	1
Et	N(CH₂C≡CH)	CBr	2
Pr	N(CH₂C≡CH)	CBr	0
Pr	N(CH₂C≡CH)	CBr	1
Pr	N(CH₂C≡CH)	CBr	2
iPr	N(CH₂C≡CH)	CBr	0
iPr	N(CH₂C≡CH)	CBr	1
iPr	N(CH₂C≡CH)	CBr	2
tBu	N(CH₂C≡CH)	CBr	0
tBu	N(CH₂C≡CH)	CBr	1
tBu	N(CH₂C≡CH)	CBr	2
CF₃	N(CH₂C≡CH)	CBr	0
CF₃	N(CH₂C≡CH)	CBr	1
CF₃	N(CH₂C≡CH)	CBr	2

Таблица 25
R¹	A¹	A³	n
CH₂CF₃	N(CH₂C≡CH)	CBr	0

CH₂CF₃	N(CH₂C≡CH)	CBr	1
CH₂CF₃	N(CH₂C≡CH)	CBr	2
CH=CH₂	N(CH₂C≡CH)	CBr	0
CH=CH₂	N(CH₂C≡CH)	CBr	1
CH=CH₂	N(CH₂C≡CH)	CBr	2
CH₂CH=CH₂	N(CH₂C≡CH)	CBr	0
CH₂CH=CH₂	N(CH₂C≡CH)	CBr	1
CH₂CH=CH₂	N(CH₂C≡CH)	CBr	2
C≡CH	N(CH₂C≡CH)	CBr	0
C≡CH	N(CH₂C≡CH)	CBr	1
C≡CH	N(CH₂C≡CH)	CBr	2
CH₂C≡CH	N(CH₂C≡CH)	CBr	0
CH₂C≡CH	N(CH₂C≡CH)	CBr	1
CH₂C≡CH	N(CH₂C≡CH)	CBr	2
CycPr	N(CH₂C≡CH)	CBr	0
CycPr	N(CH₂C≡CH)	CBr	1
CycPr	N(CH₂C≡CH)	CBr	2
CH₂CycPr	N(CH₂C≡CH)	CBr	0
CH₂CycPr	N(CH₂C≡CH)	CBr	1
CH₂CycPr	N(CH₂C≡CH)	CBr	2

Таблица 26
R¹	A¹	A³	n
Me	O	N	0
Me	O	N	1
Me	O	N	2

Et	O	N	0
Et	O	N	1
Et	O	N	2
Pr	O	N	0
Pr	O	N	1
Pr	O	N	2
iPr	O	N	0
iPr	O	N	1
iPr	O	N	2
tBu	O	N	0
tBu	O	N	1
tBu	O	N	2
CF₃	O	N	0
CF₃	O	N	1
CF₃	O	N	2
CH₂CF₃	O	N	0
CH₂CF₃	O	N	1
CH₂CF₃	O	N	2
CH=CH₂	O	N	0
CH=CH₂	O	N	1
CH=CH₂	O	N	2

Таблица 27
R¹	A¹	A³	n
CH₂CH=CH₂	O	N	0
CH₂CH=CH₂	O	N	1

CH₂CH=CH₂	O	N	2
C≡CH	O	N	0
C≡CH	O	N	1
C≡CH	O	N	2
CH₂C≡CH	O	N	0
CH₂C≡CH	O	N	1
CH₂C≡CH	O	N	2
CycPr	O	N	0
CycPr	O	N	1
CycPr	O	N	2
CH₂CycPr	O	N	0
CH₂CycPr	O	N	1
CH₂CycPr	O	N	2
Me	O	CH	0
Me	O	CH	1
Me	O	CH	2
Et	O	CH	0
Et	O	CH	1
Et	O	CH	2
Pr	O	CH	0
Pr	O	CH	1
Pr	O	CH	2

Таблица 28
R¹	A¹	A³	n
iPr	O	CH	0

iPr	O	CH	1
iPr	O	CH	2
tBu	O	CH	0
tBu	O	CH	1
tBu	O	CH	2
CF₃	O	CH	0
CF₃	O	CH	1
CF₃	O	CH	2
CH₂CF₃	O	CH	0
CH₂CF₃	O	CH	1
CH₂CF₃	O	CH	2
CH=CH₂	O	CH	0
CH=CH₂	O	CH	1
CH=CH₂	O	CH	2
CH₂CH=CH₂	O	CH	0
CH₂CH=CH₂	O	CH	1
CH₂CH=CH₂	O	CH	2
C≡CH	O	CH	0
C≡CH	O	CH	1
C≡CH	O	CH	2
CH₂C≡CH	O	CH	0
CH₂C≡CH	O	CH	1
CH₂C≡CH	O	CH	2

Таблица 29
R¹	A¹	A³	n
CycPr	O	CH	0
CycPr	O	CH	1
CycPr	O	CH	2
CH₂CycPr	O	CH	0
CH₂CycPr	O	CH	1
CH₂CycPr	O	CH	2
Me	O	CBr	0
Me	O	CBr	1
Me	O	CBr	2
Et	O	CBr	0
Et	O	CBr	1
Et	O	CBr	2
Pr	O	CBr	0
Pr	O	CBr	1
Pr	O	CBr	2
iPr	O	CBr	0
iPr	O	CBr	1
iPr	O	CBr	2
tBu	O	CBr	0
tBu	O	CBr	1
tBu	O	CBr	2
CF₃	O	CBr	0
CF₃	O	CBr	1
CF₃	O	CBr	2

Таблица 30
R¹	A¹	A³	n
CH₂CF₃	O	CBr	0
CH₂CF₃	O	CBr	1
CH₂CF₃	O	CBr	2
CH=CH₂	O	CBr	0
CH=CH₂	O	CBr	1
CH=CH₂	O	CBr	2
CH₂CH=CH₂	O	CBr	0
CH₂CH=CH₂	O	CBr	1
CH₂CH=CH₂	O	CBr	2
C≡CH	O	CBr	0
C≡CH	O	CBr	1
C≡CH	O	CBr	2
CH₂C≡CH	O	CBr	0
CH₂C≡CH	O	CBr	1
CH₂C≡CH	O	CBr	2
CycPr	O	CBr	0
CycPr	O	CBr	1
CycPr	O	CBr	2
CH₂CycPr	O	CBr	0
CH₂CycPr	O	CBr	1
CH₂CycPr	O	CBr	2

Таблица 31
R¹	A¹	A³	n
Me	S	N	0
Me	S	N	1
Me	S	N	2
Et	S	N	0
Et	S	N	1
Et	S	N	2
Pr	S	N	0
Pr	S	N	1
Pr	S	N	2
iPr	S	N	0
iPr	S	N	1
iPr	S	N	2
tBu	S	N	0
tBu	S	N	1
tBu	S	N	2
CF₃	S	N	0
CF₃	S	N	1
CF₃	S	N	2
CH₂CF₃	S	N	0
CH₂CF₃	S	N	1
CH₂CF₃	S	N	2
CH=CH₂	S	N	0
CH=CH₂	S	N	1
CH=CH₂	S	N	2

Таблица 32
R¹	A¹	A³	n
CH₂CH=CH₂	S	N	0
CH₂CH=CH₂	S	N	1
CH₂CH=CH₂	S	N	2
C≡CH	S	N	0
C≡CH	S	N	1
C≡CH	S	N	2
CH₂C≡CH	S	N	0
CH₂C≡CH	S	N	1
CH₂C≡CH	S	N	2
CycPr	S	N	0
CycPr	S	N	1
CycPr	S	N	2
CH₂CycPr	S	N	0
CH₂CycPr	S	N	1
CH₂CycPr	S	N	2
Me	S	CH	0
Me	S	CH	1
Me	S	CH	2
Et	S	CH	0
Et	S	CH	1
Et	S	CH	2
Pr	S	CH	0
Pr	S	CH	1
Pr	S	CH	2

Таблица 33
R¹	A¹	A³	n
iPr	S	CH	0
iPr	S	CH	1
iPr	S	CH	2
tBu	S	CH	0
tBu	S	CH	1
tBu	S	CH	2
CF₃	S	CH	0
CF₃	S	CH	1
CF₃	S	CH	2
CH₂CF₃	S	CH	0
CH₂CF₃	S	CH	1
CH₂CF₃	S	CH	2
CH=CH₂	S	CH	0
CH=CH₂	S	CH	1
CH=CH₂	S	CH	2
CH₂CH=CH₂	S	CH	0
CH₂CH=CH₂	S	CH	1
CH₂CH=CH₂	S	CH	2
C≡CH	S	CH	0
C≡CH	S	CH	1
C≡CH	S	CH	2
CH₂C≡CH	S	CH	0
CH₂C≡CH	S	CH	1
CH₂C≡CH	S	CH	2

Таблица 34
R¹	A¹	A³	n
CycPr	S	CH	0
CycPr	S	CH	1
CycPr	S	CH	2
CH₂CycPr	S	CH	0
CH₂CycPr	S	CH	1
CH₂CycPr	S	CH	2
Me	S	CBr	0
Me	S	CBr	1
Me	S	CBr	2
Et	S	CBr	0
Et	S	CBr	1
Et	S	CBr	2
Pr	S	CBr	0
Pr	S	CBr	1
Pr	S	CBr	2
iPr	S	CBr	0
iPr	S	CBr	1
iPr	S	CBr	2
tBu	S	CBr	0
tBu	S	CBr	1
tBu	S	CBr	2
CF₃	S	CBr	0
CF₃	S	CBr	1
CF₃	S	CBr	2

Таблица 35
R¹	A¹	A³	n
CH₂CF₃	S	CBr	0
CH₂CF₃	S	CBr	1
CH₂CF₃	S	CBr	2
CH=CH₂	S	CBr	0
CH=CH₂	S	CBr	1
CH=CH₂	S	CBr	2
CH₂CH=CH₂	S	CBr	0
CH₂CH=CH₂	S	CBr	1
CH₂CH=CH₂	S	CBr	2
C≡CH	S	CBr	0
C≡CH	S	CBr	1
C≡CH	S	CBr	2
CH₂C≡CH	S	CBr	0
CH₂C≡CH	S	CBr	1
CH₂C≡CH	S	CBr	2
CycPr	S	CBr	0
CycPr	S	CBr	1
CycPr	S	CBr	2
CH₂CycPr	S	CBr	0
CH₂CycPr	S	CBr	1
CH₂CycPr	S	CBr	2

В приведенных выше таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35], Me представляет собой метильную группу, Et представляет собой этильную группу, Pr представляет собой н-пропильную группу, iPr представляет собой изопропильную группу, tBu представляет собой трет-бутильную группу, и CycPr представляет собой циклопропильную группу.

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой атом фтора, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой атом фтора, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой атом фтора, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой атом хлора, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой атом хлора, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой атом хлора, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой атом брома, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой атом брома, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой атом брома, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой метильную группу, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой метильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой метильную группу, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой трифторметильную группу, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой трифторметильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой трифторметильную группу, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой пентафторэтильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой трифторметоксигруппу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой 2-пиридильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой 3-хлор-2-пиридильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой 2-пиримидинильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой -SF₅, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R², R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой пентафторэтильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой атом фтора, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой пентафторэтильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой атом фтора, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой пентафторэтильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой атом фтора, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой пентафторэтильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой атом хлора, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой пентафторэтильную группу, R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35]

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой атом хлора, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой пентафторэтильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой атом хлора, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой пентафторэтильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой атом брома, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой пентафторэтильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой атом брома, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой пентафторэтильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой атом брома, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой пентафторэтильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой метильную группу, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой пентафторэтильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой метильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой пентафторэтильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой метильную группу, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой пентафторэтильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой трифторметильную группу, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой пентафторэтильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой трифторметильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой пентафторэтильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой трифторметильную группу, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой пентафторэтильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой пентафторэтильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой пентафторэтильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой трифторметоксигруппу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой пентафторэтильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой 2-пиридильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой пентафторэтильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой 3-хлор-2-пиридильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой пентафторэтильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой 2-пиримидинильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой пентафторэтильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой -SF₅, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой пентафторэтильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R², R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой гептафторизопропильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой атом фтора, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой гептафторизопропильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой атом фтора, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой гептафторизопропильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой атом фтора, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой гептафторизопропильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой атом хлора, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой гептафторизопропильную группу, R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой атом хлора, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой гептафторизопропильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой атом хлора, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой гептафторизопропильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой атом брома, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой гептафторизопропильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой атом брома, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой гептафторизопропильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой атом брома, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой гептафторизопропильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой метильную группу, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой гептафторизопропильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой метильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой гептафторизопропильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой метильную группу, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой гептафторизопропильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой трифторметильную группу, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой гептафторизопропильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой трифторметильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой гептафторизопропильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой трифторметильную группу, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой гептафторизопропильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой пентафторэтильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой гептафторизопропильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой трифторметоксигруппу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой гептафторизопропильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой 2-пиридильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой гептафторизопропильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой 3-хлор-2-пиридильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой гептафторизопропильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой 2-пиримидинильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой гептафторизопропильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой -SF₅, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой гептафторизопропильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R², R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметоксигруппу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой атом фтора, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметоксигруппу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой атом фтора, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметоксигруппу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой атом фтора, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметоксигруппу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой атом хлора, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметоксигруппу, R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35]

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой атом хлора, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметоксигруппу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой атом хлора, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметоксигруппу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой атом брома, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметоксигруппу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой атом брома, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметоксигруппу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой атом брома, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметоксигруппу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой метильную группу, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметоксигруппу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой метильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметоксигруппу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой метильную группу, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметоксигруппу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой трифторметильную группу, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметоксигруппу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой трифторметильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметоксигруппу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой трифторметильную группу, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметоксигруппу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой пентафторэтильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметоксигруппу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой трифторметоксигруппу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметоксигруппу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой 2-пиридильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметоксигруппу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой 3-хлор-2-пиридильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметоксигруппу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой 2-пиримидинильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметоксигруппу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой -SF₅, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметоксигруппу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R², R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой атом фтора, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой атом фтора, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой атом фтора, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой атом хлора, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфанильную группу, R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35]

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой атом хлора, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой атом хлора, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой атом брома, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой атом брома, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой атом брома, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой метильную группу, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой метильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой метильную группу, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой трифторметильную группу, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой трифторметильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой трифторметильную группу, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой пентафторэтильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой трифторметоксигруппу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой 2-пиридильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой 3-хлор-2-пиридильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой 2-пиримидинильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой -SF₅, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфанильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R², R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой атом фтора, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой атом фтора, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой атом фтора, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой атом хлора, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфинильную группу, R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35]

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой атом хлора, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой атом хлора, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой атом брома, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой атом брома, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой атом брома, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой метильную группу, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой метильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой метильную группу, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой трифторметильную группу, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой трифторметильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой трифторметильную группу, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой пентафторэтильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой трифторметоксигруппу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой 2-пиридильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой 3-хлор-2-пиридильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой 2-пиримидинильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой -SF₅, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфинильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R², R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой атом фтора, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой атом фтора, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой атом фтора, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой атом хлора, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой атом хлора, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой атом хлора, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой атом брома, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой атом брома, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой атом брома, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой метильную группу, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой метильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой метильную группу, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой трифторметильную группу, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой трифторметильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой трифторметильную группу, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой пентафторэтильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой трифторметоксигруппу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой 2-пиридильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой 3-хлор-2-пиридильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой 2-пиримидинильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой -SF₅, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R², R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом брома, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой атом фтора, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом брома, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой атом фтора, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом брома, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой атом фтора, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом брома, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой атом хлора, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом брома, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой атом хлора, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом брома, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой атом хлора, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом брома, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой атом брома, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом брома, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой атом брома, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом брома, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой атом брома, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом брома, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой метильную группу, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом брома, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой метильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом брома, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой метильную группу, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом брома, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой трифторметильную группу, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом брома, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой трифторметильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом брома, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой трифторметильную группу, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом брома, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой пентафторэтильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом брома, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой трифторметоксигруппу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом брома, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой 2-пиридильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом брома, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой 3-хлор-2-пиридильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом брома, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой 2-пиримидинильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом брома, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой -SF₅, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом брома, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R², R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом иода, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой атом фтора, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом иода, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой атом фтора, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом иода, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой атом фтора, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом иода, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой атом хлора, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом иода, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой атом хлора, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом иода, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой атом хлора, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом иода, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой атом брома, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом иода, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой атом брома, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом иода, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой атом брома, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом иода, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой метильную группу, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом иода, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой метильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом иода, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой метильную группу, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом иода, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой трифторметильную группу, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом иода, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой трифторметильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом иода, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой трифторметильную группу, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом иода, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой пентафторэтильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом иода, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой трифторметоксигруппу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом иода, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой 2-пиридильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом иода, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой 3-хлор-2-пиридильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом иода, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой 2-пиримидинильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом иода, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой -SF₅, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой атом иода, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R², R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой -SF₅, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой атом фтора, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой -SF₅, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой атом фтора, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой -SF₅, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой атом фтора, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой -SF₅, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой атом хлора, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой -SF₅, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой атом хлора, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой -SF₅, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой атом хлора, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой -SF₅, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой атом брома, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой -SF₅, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой атом брома, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой -SF₅, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой атом брома, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой -SF₅, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой метильную группу, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой -SF₅, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой метильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой -SF₅, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой метильную группу, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой -SF₅, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R² представляет собой трифторметильную группу, R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой -SF₅, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой трифторметильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой -SF₅, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R⁴ представляет собой трифторметильную группу, R² и R³ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой -SF₅, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой пентафторэтильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой -SF₅, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой трифторметоксигруппу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой -SF₅, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой 2-пиридильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой -SF₅, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой 3-хлор-2-пиридильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой -SF₅, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой 2-пиримидинильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой -SF₅, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где R³ представляет собой -SF₅, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой -SF₅, и R¹, A¹, A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где A³ представляет собой =N(→O)-, R² ,R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметильную группу, и R¹, A¹, и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где A³ представляет собой =N(→O)-, R² ,R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой пентафторэтильную группу, и R¹, A¹, и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где A³ представляет собой =N(→O)-, R² ,R³ и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R¹, A¹, и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где A³ представляет собой =N(→O)-, R³ представляет собой трифторметильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметильную группу, и R¹, A¹, и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где A³ представляет собой =N(→O)-, R³ представляет собой трифторметильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой пентафторэтильную группу, и R¹, A¹, и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где A³ представляет собой =N(→O)-, R³ представляет собой трифторметильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R¹, A¹, и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где A³ представляет собой =N(→O)-, R³ представляет собой пентафторэтильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметильную группу, и R¹, A¹, и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где A³ представляет собой =N(→O)-, R³ представляет собой пентафторэтильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой пентафторэтильную группу, и R¹, A¹, и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Соединение, представленное формулой (A), где A³ представляет собой =N(→O)-, R³ представляет собой пентафторэтильную группу, R² и R⁴ независимо представляют собой атом водорода, R⁵ представляет собой трифторметилсульфонильную группу, и R¹, A¹, и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 1] - [Таблица 35].

Примеры вредителей, в отношении которых соединение по настоящему изобретению проявляет регулирующее действие, включают членистоногих вредителей, таких как вредные насекомые и вредные клещи, и более конкретно, следующих вредителей.

Полужесткокрылые:

Дельфациды (Delphacidae), такие как мелкое коричневое прыгающее насекомое-вредитель (Laodelphax striatellus), коричневое прыгающее насекомое-вредитель риса (Nilaparvata lugens) и белоспинное прыгающее насекомое-вредитель риса (Sogatella furcifera); цикадки (Deltocephalidae), такие как цикадка рисовая зеленая (Nephotettix cincticeps), цикадка рисовая зеленая (Nephotettix virescens) и цикадка чайная зеленая (Empoasca onukii); тли (Aphididae), такие как тля хлопчатника (Aphis gossypii), тля персиковая зеленая (Myzus persicae), тля капустная (Brevicoryne brassicae), тля, поражающая проростки злаков (Aphis spiraecola), тля картофельная (Macrosiphum euphorbiae), тля картофельная обыкновенная (Aulacorthum solani), тля черешневая (Rhopalosiphum padi), тропическая цитрусовая тля (Toxoptera citricidus) и мучнистая сливовая тля (Hyalopterus pruni); щитники (Pentatomidae), такие как щитник зеленый (Nezara antennata), клоп бобовый (Riptortus clavetus), клоп рисовый (Leptocorisa chinensis), белопятнистый клоп (Eysarcoris parvus), и щитник (Halyomorpha mista); белокрылки (Aleyrodidae), такие как белокрылка тепличная (Trialeurodes vaporariorum), белокрылка бататная (Bemisia tabaci), серебролистная белокрылка (Bemisia argentifolii), белокрылка цитрусовая (Dialeurodes citri), и белокрылка колючая цитрусовая (Aleurocanthus spiniferus); щитовки (Coccidae), такие как щитовка красная померанцевая (Aonidiella aurantii), щитовка San Jose (Comstockaspis perniciosa), щитовка северная цитрусовая (Unaspis citri), ложнощитовка красная восковая (Ceroplastes rubens), червец австралийский желобчатый (Icerya purchasi), японский мучнистый червец (Planococcus kraunhiae), Cosmstock мучнистый червец (Pseudococcus longispinis) и щитовка тутовая (Pseudaulacaspis pentagona); кружевницы (Tingidae); постельные клопы, такие как Cimex lectularius; листоблошки (Psyllidae); и т.п.

Чешуекрылые:

Огневки (Pyralidae), такие как огневка рисовая стеблевая (Chilo suppressalis), огневка рисовая желтая (Tryporyza incertulas), листовертка рисовая (Cnaphalocrocis medinalis), листовертка хлопчатника (Notarcha derogata), огневка южная (Plodia interpunctella), мотылек кукурузный восточный (Ostrinia furnacalis), огневка капустная (Hellula undalis) и мотылек луговой мятличниковый (Pediasia teterrellus); совки (Noctuidae), такие как совка обыкновенная (Spodoptera litura), свекольные походные черви (Spodoptera exigua), походные черви (Pseudaletia separata), капустные походные черви (Mamestra brassicae), совка ипсилон (Agrotis ipsilon), полупяденица свекловичная (Plusia nigrisigna), Thoricoplusia spp., Heliothis spp. и Helicoverpa spp.; мотыльки белые (Pieridae), такие как мотылек обыкновенный белый (Pieris rapae); листовертки (Tortricidae), такие как Adoxophyes spp., листовертка восточная персиковая (Grapholita molesta), огневка соевая (Leguminivora glycinivorella), гусеница azuki бобовая стручковая (Matsumuraeses azukivora), листовертка сетчатая (Adoxophyes orana fasciata), листовертка чайная малая (Adoxophyes honmai.), листовертка чайная востояная (Homona magnanima), листовертка яблонная (Archips fuscocupreanus) и плодожорка яблонная (Cydia pomonella); моли-пестрянки (Gracillariidae), такие как листовертка чайная (Caloptilia theivora), и моль яблонная листовая (Phyllonorycter ringoneella); Carposinidae, такие как совка персиковая плодовая (Carposina niponensis); Lyonetiidae, такие как Lyonetia spp.; шелкопряды (Lymantriidae), такие как Lymantria spp., и Euproctis spp.; горностаевые моли (Yponomeutidae), такие как моль капустная (Plutella xylostella); выемчатокрылые моли (Gelechiidae), такие как розовый коробочный червь (Pectinophora gossypiella) и картофельный клубневый червь (Phthorimaea operculella); медведицы (Arctiidae), такие как американская белая бабочка (Hyphantria cunea); моли настоящие (Tineidae), такие как моль шубная (Tinea translucens), и перепончатая платяная моль (Tineola bisselliella); и т.п.

Пузыреногие:

Трипсы (Thripidae), такие как трипс желтый цитрусовый (Frankliniella occidentalis), трипс арбузный (Thrips palmi), трипс желтый чайный (Scirtothrips dorsalis), трипс луковый (Thrips tabaci), трипс цветочный (Frankliniella intonsa) и т.п.

Двукрылые:

Комары, такие как комар обыкновенный (Culex pipiens pallens), Cluex tritaeniorhynchus и Cluex quinquefasciatus; Aedes spp., такие как комар-переносчик желтой лихорадки (Aedes aegypti), и азиатский желтолихорадочный комар (Aedes albopictus); Anopheles spp., такие как Anopheles sinensis; хирономиды (Chironomidae); мухи комнатные (Muscidae), такие как Musca domestica и Muscina stabulans; мухи мясные синие (Calliphoridae); мухи мясные серые (Sarcophagidae); муха комнатная малая (Fanniidae); цветочницы (Anthomyiidae), такие как муха зерновая (Delia platura) и муха луковая (Delia antiqua); минирующие мушки (Agromyzidae), такие как моль-минер рисовая (Agromyza oryzae), моль-минер рисовая малая (Hydrellia griseola), моль-минер помидорная (Liriomyza sativae), моль-минер бобовая (Liriomyza trifolii) и моль-минер гороховая огородная (Chromatomyia horticola); большие злаковые мухи (Clotopidae), такие как личинка мухи тимофеечной (Chlorops oryzae); плодовые мушки (Tephritidae), такие как муха дынная (Dacus cucurbitae) и муха плодовая средиземноморская (Ceratitis capitata); дрозофилы; горбатки (Phoridae), такие как Megaselia spiracularis; бабочницы (Psychodidae), такие как Clogmia albipunctata; мошки; слепни, такие как слепень (Tabanus trigonus); жигалки осенние и т.п.

Жесткокрылые:

Злаковые корневые черви (Diabrotica spp.), такие как западный кукурузный жук (Diabrotica virgifera virgifera) и блошка 11-точечная Говарда (Diabrotica undecimpunctata howardi); скарабеи (Scarabaeidae), такие как cupreous chafer (Anomala cuprea), жук соевый (Anomala rufocuprea) и хрущик японский (Popillia japonica); долгоносики, такие как долгоносик кукурузный (Sitophilus zeamais), долгоносик рисовый водяной (Lissorhoptrus oryzophilus), долгоносик-вредитель фасоли адзуки (Callosobruchus chinensis), долгоносик рисовый (Echinocnemus squameus), долгоносик хлопковый (Anthonomus grandis) и долгоносик (Sphenophorus venatus); чернотелки (Tenebrionidae), такие как хрущак мучной желтый (Tenebrio molitor) и жук мучной красный (Tribolium castaneum); листоеды (Chrysomelidae), такие как листоед рисовый (Oulema oryzae), листоед тыквенный (Aulacophora femoralis), жук-блошка полосатая (Phyllotreta striolata) и колорадский картофельный жук (Leptinotarsa decemlineata); кожееды (Dermestidae), такие как кожеед коллекционный (Anthrenus verbasci) и кожеед пятнистый (Dermestes maculates); точильщики (Anobiidae), такие как жук табачный (Lasioderma serricorne); жуки, такие как коровка двадцативосьмиточечная (Epilachna vigintioctopunctata); короеды (Scolytidae), такие как капюшонник (Lyctus brunneus) и лубоед сосновый (Tomicus piniperda); ложные капюшонники (Bostrychidae); притворяшки (Ptinidae); усачи (Cerambycidae), такие как белопятнистый длинноусый жук (Anoplophora malasiaca); щелкуны (Agriotes spp.); Paederus fuscipens и т.п.

Прямокрылые:

Саранча перелетная (Locusta migratoria), медведка африканская (Gryllotalpa africana), кобылка рисовая (Oxya yezoensis), кобылка рисовая (Oxya japonica), кузнечики и т.п.

Shiphonaptera:

Блоха кошачья (Ctenocephalides felis), блоха собачья (Ctenocephalides canis), блоха человеческая (Pulex irritans), блоха восточная крысиная (Xenopsylla cheopis), и т.п.

Anoplura:

Вошь головная человеческая (Pediculus humanus corporis), вошь лобковая (Phthirus pubis), вошь крупного рогатого скота коротконосая кровососущая (Haematopinus eurysternus), власоед овечий (Dalmalinia ovis), вошь свиная (Haematopinus suis), вошь собачья (Linognathus setosus), и т.п.

Damalinia:

Власоед овечий (Dalmalinia ovis), власоед бычий (Dalmalinia bovis), пухоед куриный (Menopon gallinae), власоед собачий (Trichodectes canis), вошь кошачья (Felicola subrostrata) и т.п.

Перепончатокрылые:

Муравьи (Formicidae), такие как фараонов муравей (Monomorium pharaosis), муравей бурый лесной (Formica fusca japonica), муравей-вор домовый черный (Ochetellus glaber), Pristomyrmex pungens, Pheidole noda, муревей-листорез (Acromyrmex spp.) и огненный муравей (Solenopsis spp.); шершни (Vespidae); бетилиды (Betylidae); пилильщики (Tenthredinidae), такие как пилильщик капустный (Athalia rosae) и Athalia japonica, и т.п.

Нематоды:

Рисовая белоголовая нематода (Aphelenchoides besseyi), земляничная нематода (Nothotylenchus acris), южная галловая нематода (Meloidogyne incognita), северная галловая нематода (Meloidogyne hapla), яванская галловая нематода (Meloidogyne javanica), соевая нематода (Heterodera glycines), картофельная нематода (Globodera rostochiensis), поражающая корни кофейного дерева нематода (Pratylenchus coffeae), калифорнийская поражающая корни нематода (Pratylenchus neglectus), и т.п.

Таракановые:

Таракан рыжий (Blattella germanica), таракан дымчато-коричневый cockroach (Periplaneta fuliginosa), таракан американский (Periplaneta americana), Periplaneta brunnea, таракан черный (Blatta orientalis);

Термиты:

Термиты, такие как японский носатый термит (Reticulitermes speratus), тайваньский носатый термит (Coptotermes formosanus), западный древоядный термит, поражающий сухую древесину (Incisitermes minor), Daikoku древоядный термит, поражающий сухую древесину (Cryptotermes domesticus), Odontotermes formosanus, Neotermes koshunensis, Glyptotermes satsumesis, Glyptotermes nakajimai, Glyptotermes fuscus, Glyptotermes kodamai, Glyptotermes kushimensis, японский древоядный термит, поражающий сырую древесину (Hodotermopsis japonica), Coptotermes guangzhoensis, Reticulitermes miyatakei, восточный носатый термит (Reticulitermes flavipes amamianus), Reticulitermes sp., Nasutitermes takasagoesis, Pericapritermes nitobei, Sinocapritermes mushae, Reticuliterumes flavipes, Reticulitermes hesperus, Reticulitermes virginicus, Reticulitermes tibialis, Heterotermes aureus и Zootermopsis nevadensis, и т.п.

Акариды:

Клещики паутинные (Tetranychidae), такие как клещик паутинный двупятнистый (Tetranychus urticae), клещик паутинный Kanzawa (Tetranychus kanzawai), клещик красный цитрусовый (Panonychus citri), клещик красный европейский (Panonychus ulmi) и Oligonychus spp.; галловые клещи (Eriophyidae), такие как розовый цитрусовый галловый клещ (Aculops pelekassi), Phyllocoptruta citri, помидорный галловый клещ (Aculops lycopersici), клещик чайный пурпурный (Calacarus carinatus), розовый чайный галловый клещ (Acaphylla theavagran), Eriophyes chibaensis и клещик Шлехтендаля (Aculus schlechtendali); tarosonemid клещи (Tarsonemidae), такие как клещик широкий (Polyphagotarsonemus latus); ложные паутинные клещики (Tenuipalpidae), такие как Brevipalpus phoenicis; Tuckerellidae; иксодовые клещи (Ixodidae), такие как Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Dermacentor taiwanicus, иксодовый клещ изменчивый (Dermacentor variabilis), Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, клещ собачий черноногий (Ixodes scapularis), иксодовый клещ (Amblyomma americanum), Boophilus microplus и Rhipicephalus sanguineus; Psoroptidae, такие как ушной клещ (Otodectes cynotis); чесоточные клещи (Sarcoptidae), такие как Sarcoptes scabiei; железницы (Demodicidae), такие как железница собачья (Demodex canis); акариды (Acaridae), такие как гамазоидный клещ (Tyrophagus putrescentiae) и Tyrophagus similis; клещи домашние (Pyroglyphidae), такие как Dermatophagoides farinae и Dermatophagoides ptrenyssnus; cheyletide клещи (Cheyletidae), такие как Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis и Cheyletus moorei; паразитоидные клещи (Dermanyssidae), такие как клещ тропический крысиный (Ornithonyssus bacoti), клещ северный, паразитирующий на птицах (Ornithonyssus sylviarum) и клещ красный, паразитирующий на домашней птице (Dermanyssus gallinae); клещи тромбикулиды (Trombiculidae), такие как Leptotrombidium akamushi; пауки (Araneae), такие как японский лиственный паук (Chiracanthium japonicum), красноспинный паук (Latrodectus hasseltii), и т.п.

Губоногие: мухоловка обыкновенная (Thereuonema hilgendorfi), Scolopendra subspinipes и т.п.;

Двупарноногие: многоножка садовая (Oxidus gracilis), Nedyopus tambanus, и т.п.;

Изоподы: мокрицы обыкновенные (Armadillidium vulgare) и т.п.;

Брюхоногие моллюски: Limax marginatus, Limax flavus и т.п.

Средство для борьбы с вредителями по настоящему изобретению включает соединение по настоящему изобретению и инертный носитель. Средство для борьбы с вредителями по настоящему изобретению, как правило, включает соединение по настоящему изобретению в комбинации с твердым носителем, жидким носителем и/или газообразным носителем и, если это необходимо, поверхностно-активным веществом или другими используемыми для формулирования добавками, и принимает форму эмульгируемого концентрата, масляного раствора, дустов, гранул, смачиваемого порошка, концентрат суспензии, микрокапсул, аэрозоля, дымящего вещества, ядовитой приманки, смолистого состава, препарата в виде шампуня, пасты, пенистого вещества, газообразной композиции диоксида углерода, таблетки или подобные. Пестицидную композицию по настоящему изобретению можно переработать в противомоскитную спираль, электрическую противомоскитную сетку, электрическую противомоскитную жидкость, окуривающее средство, фумигант, пластину, наносимый в виде капель пестицид или пероральный пестицид, и затем использовать.

Пестицидная композиция по настоящему изобретению как правило, содержит от 0,01 до 95% масс. соединения по настоящему изобретению.

Примеры твердого носителя, который можно использовать для формулирования, включают тонкодисперсный порошок и гранулу глины (например, каолиновой глины, диатомита, бентонита, Fubasami глины и кислотной глины), синтетический гидратированный оксид кремния, тальк, керамический материал, другие органические минеральные вещества (например, серицит, кварц, серу, активированный уголь, карбонат кальция и гидратированный диоксид кремния) и химические удобрения (например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевину и хлорид аммония), а также синтетические смолы (например, полипропиленовые, полиакрилонитриловые, полиэфирные смолы, такие как метилполиметакрилат и полиэтилентерефталат, найлоновые смолы, такие как найлон-6, найлон-11 и найлон-66, полиамидный смолы, поливинилхлорид, поливинилиденхлорид и винилхлорид-пропиленовый сополимер).

Примеры жидкого носителя включают воду, спирты (например, метанол, этанол, изопропиловый спирт, бутанол, гексанол, бензиловый спирт, этиленгликоль, пропиленгликоль и феноксиэтанол), кетоны (например, ацетон, метилэтилкетон и циклогексанон), ароматические углеводороды (например, толуол, ксилол, этилбензол, додецилбензол, фенилксилилэтан и метилнафталин), алифатические углеводороды (например, гексан, циклогексан, керосин и светлые нефтепродукты), сложные эфиры (например, этилацетат, бутилацетат, изопропилмиристат, этилолеат, диизопропиладипат, диизобутиладипат и монометиловый эфир пропиленгликоля ацетат), нитрилы (например, ацетонитрил и изобутиронитрил), простые эфиры (например, диизопропиловый эфир, 1,4-диоксан, диметиловый эфир этиленгликоля, дидиметиловый эфир этиленгликоля, монометиловый эфир диэтиленгликоля, монометиловый эфир пропиленгликоля, монометиловый эфир дипропиленгликоля и 3-метокси-3-метил-1-бутанол), амиды кислот (например, N,N-диметилформамид и N,N-диметилацетамид), галогенированные углеводороды (например, дихлорметан, трихлорэтан, и тетрахлоруглерод), сульфоксиды (например, диметилсульфоксид), пропиленкарбонат и растительные масла (например, соевое масло и масло семян хлопчатника).

Примеры газообразного носителя включают фторуглероды, газообразный бутан, сжиженный нефтяной газ (LPG), диметиловый эфир и диоксид углерода.

Примеры поверхностно-активного вещества включают неионные поверхностно-активные вещества, такие как алкиловый эфир полиоксиэтилена, алкилариловый эфир полиоксиэтилена и сложный эфир жирной кислоты полиэтиленгликоля; и анионные поверхностно-активные вещества, такие как соли алкилсульфоновых кислот, соли алкилбензолсульфоновых кислот и соли алкилсерных кислот.

Примеры других используемых для формулирования добавок включают связующие, диспергирующие вещества, красители и стабилизаторы и, в частности, например, казеин, желатин, полисахариды (например, крахмал, аравийская камедь, производные целлюлозы и альгиновая кислота), производные лигнина, синтетические водорастворимые полимеры (например, поливиниловый спирт, поливинилпирролидон и полиакриловая кислота), PAP (кислый изопропилфосфат), BHT (2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол), и BHA (смесь 2-трет-бутил-4-метоксифенола и 3-трет-бутил-4-метоксифенола).

Примеры материалов основы для смолистого состава включают винилхлоридные полимеры и полиуретан. К материалу основы, если это необходимо, можно добавить пластификатор, такой как фталат (например, диметилфталат, диоктилфталат и т.п.), адипат, стеариновую кислоту или т.п. Смолистый состав получают путем перемешивания соединения по настоящему изобретению в материале основы с использованием традиционного смесительного устройства, с последующим формованием, таким как инжекционное формование, шприцевание, литье под давлением или т.п. Полученный смолистый состав можно формовать с приданием ему формы пластины, пленки, ленты, сетки, нити или т.п. с использованием дополнительной стадии формования, резания или т.п., если это необходимо. Такие смолистые составы можно использовать, например, в форме воротника для животных, ушной метки для животных, листа, плитки или используемой в садоводстве стойки.

Примеры материала основы для ядовитой приманки включают порошок из зерновых культур, растительное масло, сахар и кристаллическую целлюлозу. К материалу основы, если это необходимо, можно добавить антиокислитель, такой как дибутилгидрокситолуол или нордигидрогваяретовая кислота, консервант, так как дегидроуксусная кислота, агент, препятствующий тому, чтобы дети или домашние животные могли по ошибке съесть препарат, такой как порошок перца, отдушка с привлекающим вредителей запахом, таким как запах сыра, запах лука или арахисовое масло или т.п.

В способе борьбы с вредителями по настоящему изобретению используют нанесение эффективного количества соединения по настоящему изобретению непосредственно на вредителя и/или на место обитания вредителя (например, растение, почву, внутри помещения и в организм животного). Соединение по настоящему изобретению, как правило, используют в качестве средства для борьбы с вредителями по настоящему изобретению в способе для борьбы с вредителями по настоящему изобретению.

Когда средство для борьбы с вредителями по настоящему изобретению используют для борьбы с вредителями в сельском хозяйстве, применяемое количество обычно составляет от 1 до 10000 г соединения по настоящему изобретению на 10000 м². Когда средство для борьбы с вредителями по настоящему изобретению представляет собой препарат в форме эмульсии, смачиваемого порошка или текучий препарат, его, как правило, наносят после разбавления водой с получением концентрации активного ингредиента от 0,01 до 10,000 ч/млн. Когда средство для борьбы с вредителями по настоящему изобретению представляет собой препарат в форме или дустов, их, как правило, применяют как таковые.

Препараты и разбавленные водные растворы препаратов можно наносить путем разбрызгивания непосредственно на растение, подлежащее защите от вредителей, или можно наносить на почву для борьбы с вредителями, живущими в почве.

Кроме того, смолистый препарат в форме листа или полоски можно наносить способом, таким как наматывание вокруг растения, натягивание вблизи растений и наложения на поверхность почвы около нижней части растения.

Когда средство для борьбы с вредителями по настоящему изобретению используют для борьбы с вредителями внутри помещения, наносимое количество обычно составляет от 0,01 до 1000 мг соединения по настоящему изобретению на 1 м² в случае применения для плоской поверхности, и от 0,01 до 500 мг соединения по настоящему изобретению на 1 м³ в случае применения для пространства. Когда средство для борьбы с вредителями по настоящему изобретению представляет собой композицию эмульсий, смачиваемых порошков или текучих материалов, их обычно наносят после разбавления водой с получением концентрации активного ингредиента от 0,1 до 1000 ч/млн. Когда средство для борьбы с вредителями по настоящему изобретению представляет собой композицию масляных растворов, аэрозолей, дымящих веществ и ядовитых приманок, их обычно применяют как таковые.

Когда пестицидную композицию по настоящему изобретению используют для борьбы с внешними паразитами домашнего скота, такого как коровы, лошади, свиньи, овцы, козы и куры, или мелких животных, таких как собаки, кошки, кролики и мыши, ее можно наносить на указанных животных способом, известным в ветеринарии. В особенности, когда предполагается системный контроль, пестицидную композицию по настоящему изобретению вводят, например, в виде таблетки, смеси с кормом, суппозитория или инъекции (например, внутримышечно, подкожно, внутривенно, внутрибрюшинно и т.п.). Когда предполагается несистемный контроль, способ применения пестицидной композиции по настоящему изобретению включает разбрызгивание, обработку путем выливания на обрабатываемую поверхность или обработку путем нанесения в виде капель пестицидной композиции в форме масляного раствора или водной жидкости, мытье животного пестицидной композицией в форме шампуня, и прикрепление к животному воротника или ушной метки, выполненных из пестицидной композиции в форме смолистого состава. При введении животному, количество соединения по настоящему изобретению обычно находится в пределах от 0,1 до 1000 мг на 1 кг массы тела животного.

Средство для борьбы с вредителями по настоящему изобретению можно использовать на сельскохозяйственных землях, на которых выращивают "культуры", указанные ниже.

Сельскохозяйственные культуры: кукуруза, рис, пшеница, ячмень, рожь, овес, сорго, хлопчатник, соя, арахис, гречиха, сахарная свекла, рапс, подсолнечник, сахарный тростник и табак;

Овощные культуры: овощные культуры семейства пасленовых (например, баклажан, помидор, стручковый перец, жгучий перец и картофель), овощные культуры семейства тыквенных (например, огурец, тыква (обыкновенная), цукини, арбуз и дыня), овощные культуры семейства крестоцветных (например, японский хрен, репа, хрен, кольраби, китайская капуста, капуста, горчица сарептская, брокколи и цветная капуста), овощные культуры семейства сложноцветных (например, лопух, хризантема увенчанная, артишок и салат-латук), овощные культуры семейства лилейных (например, лук-батун, лук, чеснок и спаржа), овощные культуры семейства зонтичных (например, морковь, петрушка, сельдерей и пастернак), овощные культуры семейства хеноподиевых (например, шпинат и листовая свекла), овощные культуры семейства губоцветных (например, японский базилик, мята и базилик), земляника, сладкий картофель, ямс и aroid;

Фруктовые деревья: яблоневые (например, яблоня, груша обыкновенная, груша японская, хеномелес китайская и айва), косточковые сочные плодовые культуры (например, персик, слива, нектарин, японская слива, вишня, абрикос и слива домашняя), цитрусовые растения (например, мандарин Satsuma, апельсин, лимон, лайм и грейпфрут), орехи (например, каштан, грецкий орех, лесной орех, миндаль, фисташка, кэшью и австралийский орех), ягодные культуры (например, черника, клюква, ежевика и малина), виноград, хурма, олива, мушмула японская, банан, кофейное дерево, финик, кокосовая пальма и масличная пальма;

Деревья и другие плодовые деревья: чай, шелковица, цветущие деревья (например, азалия, камелия, гортензия, японская камелия, иллициум анисовый, вишня, тюльпанное дерево, индийская сирень и апельсин osmanthus), уличные деревья (например, ясень, береза, дерн, эвкалипт, гинкго, сирень, клен, дуб, тополь, багряник, китайское амбровое дерево, платан, дзельква, туя восточная, пихта, тсуга разнолистная, можжевельник твердый, сосна, ель, тис, вяз и конский каштан), калина душистая, ногоплодник крупнолистный, японский кедр, японский кипарис, кротон, бересклет европейский и боярышник перистонадрезнолистный.

Газон: зойсия (например, японская газонная трава и маскаренская трава), бермудская трава (например, Cynodon dactylon), полевица (например, полевица белая, Agrostis stolonifera и Agrostis tenuis), мятлик (например, мятлик луговой и мятлик обыкновенный), овсяница (например, овсяница высокая, овсяница скученная и овсяница ползучая), плевел (например, плевел опьяняющий и плевел многолетний), ежа сборная и тимофеевка луговая;

Другие: цветы (например, роза, гвоздика, хризантема, эустома крупноцветная Shinners, гипсофила, гербера, календула лекарственная, шалфей, петуния, вербена, тюльпан, астра, горечавка, лилия, фиалка трехцветная, цикламен, орхидея, ландыш, лаванда, маттиола, капуста декоративная, примула, пуансеттия, гладиолус, катлея (тропическая американская орхидея), маргаритка, симбидиум (тропическая орхидея) и бегония), биотопливные растения (например, ятрофа, curcas, сафлор красильный, бурачок Camelina, просо прутьевидное, мискантус, двукисточник тростниковидный, тростник доканс, гибискус коноплевый, маниок, ива и водоросли) и лиственные растения.

"Культуры" включают генетически модифицированные культуры.

Средство для борьбы с вредителями по настоящему изобретению можно использовать в виде смеси с, или вместе с, другими инсектицидами, акарицидами, нематоцидами, фунгицидами, регуляторами роста растений, гербицидами и синергистами. Примеры активных ингредиентов инсектицида, акарицида, нематоцида, фунгицида, гербицида и синергиста показаны ниже.

Примеры активных ингредиентов инсектицидов включают:

(1) органические фосфорные соединения:

ацефат, фосфит алюминия, бутатиофос, кадусафос, хлорэтоксифос, хлорфенвинфос, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, цианофос: CYAP, диазинон, DCIP (дихлордиизопропиловый эфир), дихлофентион: ECP, дихлорвос: DDVP, диметоат, диметилвинфос, дисульфотон, EPN, этион, этопрофос, этримфос, фентион: MPP, фенитротион: MEP, фостиазат, формотион, фосфид водорода, изофенфос, изоксатион, малатион, месулфенфос, метидатион: DMTP, монокротофос, налед: BRP, оксидепрофос: ESP, паратион, фосалон, фосмет: PMP, пиримифос-метил, пиридафентион, хиналфос, фентоат: PAP, профенофос, пропафос, протиофос, пираклорфос, салитион, сулпрофос, тебупиримфос, темефос, тетрахлорвинфос, тербуфос, тиометон, трихлорфон: DEP, вамидотион, форат и кадусафос.

(2) карбаматные соединения:

аланикарб, бендиокарб, бенфуракарб, BPMC, карбарил, карбофуран, карбосульфан, клоэтокарб, этиофенкарб, фенобукарб, фенотиокарб, феноксикарб, фуратиокарб, изопрокарб: MIPC, метолкарб, метомил, метиокарб, NAC, оксамил, пиримикарб, пропоксур: PHC, XMC, тиодикарб, ксилилкарб и алдикарб.

(3) синтетические пиретроидные соединения:

акринатрин, аллетрин, бенфлутрин, бета-цифлутрин, бифентрин, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, циперметрин, дельтаметрин, эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуфенопрокс, флуметрин, флувалинат, галфенпрокс, имипротрин, перметрин, праллетрин, пиретрины, ресметрин, сигма-циперметрин, силафлуофен, тефлутрин, тралометрин, трансфлутрин, тетраметрин, фенотрин, цифенотрин, альфа-циперметрин, зета-циперметрин, лямбда-цигалотрин, гамма-цигалотрин, фураметрин, тау-флувалинат, метофлутрин, профлутрин, димефлутрин, 2,3,5,6-тетра фтор-4-(метоксиметил)бензил(EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-диметил-3-проп-1-енилциклопропан карбоксилат, 2,3,5,6-тетрафтор-4-метилбензил(EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-диметил-3-проп-1-енилциклопропан карбоксилат и 2,3,5,6-тетрафтор-4-(метоксиметил)бензил(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-диметил-3-(2-метил-1-пропенил)циклопропан карбоксилат, 2,3,5,6-тетрафтор-4-(метоксиметил)бензил(EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-диметил-3-(2-циано-1-пропенил)циклопропан карбоксилат.

(4) соединения нереистоксина:

картап, бенсултап, тиоциклам, моносултап и бисултап.

(5) неоникотиноидные соединения:

имадаклоприд, нитенпирам, ацетамиприд, тиаметоксам, тиаклоприд, динотефуран и клотианидин.

(6) соединения бензоилмочевины:

хлорфлуазурон, бистрифлурон, диафентиурон, дифлубензурон, флуазурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новифлумурон, тефлубензурон, трифлумурон и триазурон.

(7) фенилпиразольные соединения:

ацетопрол, этипрол, фипронил, ванилипрол, пирипрол и пирафлупрол.

(8) инсектициды на основе Bt токсина:

живые споры, выделенные из, и кристаллические токсины, продуцируемые из Bacillus thuringiesis, и их смесь;

(9) гидразиновые соединения:

хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид и тебуфенозид.

(10) органические хлорсодержащие соединения:

алдрин, диелдрин, диенохлор, эндосульфан и метоксихлор.

(11) другие инсектициды:

машинное масло, никотин-сульфат; авермектин-B, бромпропилат, бупрофезин, хлорфенапир, циантранилипрол, циромазин, D-D (1,3-дихлорпропен), эмамектин-бензоат, феназаквин, флупиразофос, гидропрен, метопрен, индоксакарб, метоксадиазон, милбемицин-A, пиметрозин, пиридалил, пирипроксифен, спиносад, сулфлурамид, толфенпирад, триазамат, флубендиамид, лепимектин, мышьяковая кислота, бенклотиаз, цианамид кальция, полисульфид кальция, хлордан, DDT, DSP, флуфенерим, флоникамид, флуримфен, форметанат, метам-аммоний, метам-натрий, метилбромид, олеат калия, протрифенбут, спиромезифен, сульфоксафлор, сера, метафлумизон, спиротетрамат, пирифлухиназон, спинеторам хлорантранилипрол, тралопирил, циантранилипрол, соединение, представленное следующей формулой (K):

где

R¹⁰⁰ представляет собой хлор, бром или трифторметильную группу,

R²⁰⁰ представляет собой хлор, бром или метильную группу,

R³⁰⁰ представляет собой хлор, бром или цианогруппу, и

соединение, представленное следующей формулой (L):

где

R¹⁰⁰⁰ представляет собой хлор, бром или иод.

Примеры активных ингредиентов акарицидов включают ацехиноцил, амитраз, бензоксимат, бифенаат, бромпропилат, хинометионат, хлорбензилат, CPCBS(хлорфенсон), клофентезин, цифлуметофен, дикофол, этоксазол, фенбутатин оксид, фенотиокарб, фенпироксимат, флуакрипирим, флупроксифен, гекситиазокс, пропаргит: BPPS, полинактины, пиридабен, пиримидифен, тебуфенпирад, тетрадифон, спиродиклофен, спиромезифен, спиротетрамат, амидофлумет и циенопирафен.

Примеры активных ингредиентов нематоцидов включают DCIP, фостиазат, левамизол, метиизотиоцианат, морантел тартрат и имициафос.

Примеры активных ингредиентов фунгицидов включают азольные фунгицидные соединения, такие как пропиконазол, протиоконазол, триадименол, прохлораз, пенконазол, тебуконазол, флусилазол, диниконазол, бромуконазол, эпоксиконазол, дифеноконазол, ципроконазол, метконазол, трифлумизол, тетраконазол, миклобутанил, фенбуконазол, гексаконазол, флуквинконазол, тритиконазол, битертанол, имазалил и флутриафол;

фунгицидные соединения на основе циклических аминов, такие как фенпропиморф, тридеморф и фенпропидин;

бензимидазольные фунгицидные соединения, такие как карбендезим, беномил, тиабендазол и тиофанат-метил;

процимидон; ципродинил; пириметанил; диэтофенкарб; тиурам; флуазинам; манкозеб; ипродион; винклозолин; хлороталонил; каптан; мепанипирим; фенпиклонил; флудиоксонил; дихлофлуанид; фолпет; крезоксим-метил; азоксистробин; трифлоксистробин; флуоксастробин; пикоксистробин; пираклостробин; димоксистробин; пирибенкарб; спироксамин; хиноксифен; фенгексамид; фамоксадон; фенамидон; зоксамид; этабоксам; амисулбром; ипроваликарб; бентиаваликарб; циазофамид; мандипропамид; боскалид; пентиопирад; метрафенон; флуопиран; биксафен; цифлуфенамид; прохиназид; изотианил и тиадинил.

Примеры активных ингредиентов гербицидов и фитогормонов включают:

(1) гербицидные соединения на основе феноксижирных кислот, такие как 2,4-PA, MCP, MCPB, фенотиол, мекопроп, флуоксипир, триклопир, кломепроп и напроанилид.

(2) гербицидные соединения на основе бензойной кислоты, такие как 2,3,6-TBA, дикамба, клопиралид, пиклорам, аминопиралид, хинклорак и квинмерак.

(3) гербицидные соединения на основе мочевины, такие как диурон, линурон, хлортолурон, изопротурон, флуометурон, изоурон, тебутиурон, метабензтиазурон, кумилурон, даимурон и метил-даимурон.

(4) триазиновые гербицидные соединения, такие как антразин, аметорин, цианазин, симазин, пропазин, симетрин, диметаметрин, прометрин, метрибузин, триазифлам и индазифлам.

(5) бипиридиниевые гербицидные соединения, такие как паракват и дикват.

(6) гидроксибензонитрильные гербицидные соединения, такие как бромоксинил и иоксинил.

(7) динитроанилиновые гербицидные соединения, такие как пендиметалин, продиамин и трифлуралин.

(8) органические фосфорные гербицидные соединения, такие как амипрофос-метил, бутамифос, бенсулидин, пиперофос, анилофос, глифосат, глуфосинат, глуфосинат-P и биалафос.

(9) карбаматные гербицидные соединения, такие как ди-аллат, три-аллат, EPTC, бутилат, бендиокарб, эспрокарб, молинат, димепиперат, свеп, хлорпрофам, фенмедифам, фенисофам, пирибутикарб и асулам.

(10) гербицидные соединения на основе амидов кислот, такие как пропанил, пропизамид, бромобутид) и этобензанид.

(11) хлорацетанилидные гербицидные соединения, такие как ацетохлор, алахлор, бутахлор, диметенамид, пропахлор, метазахлор, метолахлор, претилахлор, тенилхлор и петоксамид.

(12) гербицидные соединения на основе дифенилового эфира, такие как ацифлуорфен-натрий, бифенокс, оксифлуорфен, лактофен), фомесафен, клометоксинил и аклонифен.

(13) гербицидные соединения на основе циклических имидов, такие как оксадиазон, цинидон-этил, карфентразон-этил, сурфентразон, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, пирафлуфен-этил, оксадиаргил, пентоксазон, флутиацет-метил, бутафенацил, бензфендизон, бенкарбазон и сафлуфенацил.

(14) пиразольные гербицидные соединения, такие как бензофенап, пиразолат, пиразоксифен, топрамезон и пирасульфотол.

(15) трикетоновые гербицидные соединения, такие как изоксафлутол, бензобициклон, сулкотрион, мезотрион, темботрион и тефурилтрион.

(16) гербицидные соединения на основе арилоксифеноксипропионовой кислоты, такие как клодинафоп-пропаргил, цигалофор-бутил, диклофоп-метил, феноксапроп-этил, флуазифоп-бутил, галоксифоп-метил и хизалофоп-этил, метамифоп.

(17) трионоксимные гербицидные соединения, такие как аллоксидим-натрий, сетоксидим, бутроксидим, клетодим, клопроксидим, циклоксидим, тепралоксидим, тралкоксидим и профоксидим.

(18) гербицидные соединения на основе сульфонилмочевины, такие как хлорсульфурон, сульфометурон-метил, метсульфурон-метил, хлоримурон-этил, трибенурон-метил, триасульфурон, бенсульфурон-метил, трифенсульфурон-метил, пиразосульфурон-этил, примисульфурон-метил, никосульфурон, амидосульфурон, циносульфурон, имазосульфурон, римсульфурон, галосульфурон-метил, просульфурон, этаметсульфурон-метил, трифлусульфурон-метил, флазасульфурон, циклосульфамурон, флупирсульфурон, сульфосульфурон, азимсульфурон, этоксисульфурон, оксасульфурон, иодсульфурон-метил-натрий, форамсульфурон, мезосульфурон-метил, трифлоксисульфурон, тритосульфурон, ортосульфамурон, флуцетосульфурон и пропирисульфурон.

(19) имидазолиноновые гербицидные соединения, такие как имазаметабенз-метил, имазаметапир, имазамокс, имазапир, имазаквин и имазетапир.

(20) сульфонамидные гербицидные соединения, такие как флуметсулам, метосулам, диклосулам, флорасулам, клорансулам-метил, пенокссулам и пирокссулам.

(21) гербицидные соединения на основе пиримидинилоксибензойной кислоты, такие как пиритиобак-натрий, биспирибак-натрия, пириминобак-метил, пирибензоксим, пирифталид и пиримисульфан.

(22) другие гербицидные соединения, такие как бентазон, бромацил, тербацил, хлортиамид, изоксабен, динозеб, амитрол, цинметилин, тридифан, далапон, дифлуфензопир-натрий, дитиопир, тиазопир, флукарбазон-натрий, пропоксикарбазон-натрий, мефенацет, флуфенацет, фентразамид, кафенстрол, инданофан, оксазикломефон, бенфуресат, ACN, пиридат, хлоридазон, норфлуразон, флуртамон, дифлуфеникан, пиколинафен, бефлубутамид, кломазон, амикарбазон, пиноксаден, пираклонид, пироксасульфон, тиенкарбазон-метил, аминоциклопирахлор, ипфенкарбазон и метиозолин.

Примеры активных ингредиентов синергистов включают пиперонил бутоксид, сесамекс, сульфоксид, N-(2-этилгексил)-8,9,10-тринорборн-5-ен-2,3-дикарбоксимид (MGK 264), N-деклиимидазол, WARF-антирезистант, TBPT, TPP, IBP, PSCP, метилиодид (CH₃I), трет-фенилбутенон, диэтилмалеат, DMC, FDMC, ETP и ETN.

Примеры

Далее настоящее изобретение будет описано более подробно со ссылкой на Примеры получения, Ссылочные примеры получения, Примеры формулирования и Примеры испытания, которыми настоящее изобретение не ограничивается.

Сначала описаны Примеры получения соединения по настоящему изобретению, которые приведены ниже.

Пример получения 1(1)

Смесь N²-метил-5-трифторметилпиридин-2,3-диамина (0,76 г), 3-фторпиридин-2-карбоальдегида (0,50 г), гидросульфита натрия (0,50 г) и DMF (3 мл) перемешивали при 120°C в течение 8 часов. К охлажденной реакционной смеси добавляли насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-фторпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,43 г), который далее указан как "промежуточное соединение (M6-2)".

Промежуточное соединение (M6-2)

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,75 (1H, д), 8,66-8,63 (1H, м), 8,40 (1H, д), 7,73-7,67 (1H, м), 7,56-7,51 (1H, м), 4,16 (3H, с).

Пример получения 1(2)

К смеси промежуточного соединения (M6-2) (1,23 г) и DMF (3,5 мл) добавляли этантиолат натрия (0,48 г) при охлаждении льдом и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 часов. К реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (1,39 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 1".

Соединение по настоящему изобретению 1

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,73 (1H, д), 8,53 (1H, дд), 8,39 (1H, д), 7,80 (1H, дд), 7,40 (1H, дд), 4,04 (3H, с), 2,97 (2H, кв.), 1,35 (3H, т).

Примеры получения 2 и 3

К смеси 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,62 г) и хлороформа (10 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (0,79 г) при охлаждении льдом и затем смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 5 часов. В реакционную смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфинилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (87 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 2", и 2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,49 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 3".

Соединение по настоящему изобретению 2

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,85 (1H, дд), 8,77 (1H, с), 8,67 (1H, дд), 8,34 (1H, с), 7,69 (1H, дд), 4,36 (3H, с), 3,72-3,62 (1H, м), 3,14-3,04 (1H, м), 1,47 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 3

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,01 (1H, дд), 8,76 (1H, с), 8,55 (1H, дд), 8,31 (1H, с), 7,74 (1H, дд), 3,88 (3H, с), 3,83 (2H, кв.), 1,37 (3H, т).

Пример получения 4(1)

Смесь N²-метил-5-трифторметилпиридин-2,3-диамина (0,70 г), 3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-карбоновой кислоты (0,53 г), WSC (0,82 г), HOBt (42 мг) и пиридина (4,5 мл) перемешивали при 60°C в течение 4 часов. К охлажденной реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении с получением промежуточного соединения (M20-3).

Промежуточное соединение (M20-3)

Смесь полученного промежуточного соединения (M3-4) (все количество), моногидрата п-толуолсульфоновой кислоты (1,04 г) и N-метилпирролидинона (4 мл) перемешивали при нагревании до 150°C в течение 2,5 часов. К охлажденной реакционной смеси добавляли насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,71 г), который далее указан как "промежуточное соединение (M6-3)".

Промежуточное соединение (M6-3)

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,96 (1H, д), 8,79 (1H, д), 8,42 (1H, д), 8,22 (1H, д), 4,02 (3H, с).

Пример получения 4(2)

К смеси 2-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,71 г) и DMF (4 мл) добавляли этантиолат натрия (0,24 г) при охлаждении льдом и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа. К реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении с получением 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,76 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 4".

Соединение по настоящему изобретению 4

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,77 (1H, д), 8,75 (1H, д), 8,43 (1H, д), 7,93 (1H, д), 4,11 (3H, с), 3,02 (2H, кв.), 1,40 (3H, т).

Пример получения 5

К смеси 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,61 г) и хлороформа (10 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (0,66 г) при охлаждении льдом и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 10 часов. К реакционной смеси добавляли 10% водный раствор тиосульфата натрия и насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении с получением 2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,62 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 5".

Соединение по настоящему изобретению 5

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,25 (1H, д), 8,80 (1H, д), 8,79 (1H, д), 8,34 (1H, д), 3,96 (2H, кв.), 3,94 (3H, с), 1,42 (3H, т).

Пример получения 6

Смесь 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-6-иод-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (835 мг), пентафторпропионата натрия (2,0 г), иодида меди (2,0 г), NMP (10 мл) и ксилола (50 мл) перемешивали при нагревании до 150°C в течение 8 часов. После охлаждения до комнатной температуры к реакционной смеси добавляли 40% водный раствор аммиака и насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-пентафторэтил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (303 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 6".

Соединение по настоящему изобретению 6

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,69 (1H, д), 8,52 (1H, дд), 8,40 (1H, д), 7,80 (1H, дд), 7,39 (1H, дд), 4,06 (3H, с), 2,97 (2H, кв.), 1,34 (3H, т).

Примеры получения 7 и 8

К смеси 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-пентафторэтил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (254 мг) и хлороформа (10 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (266 мг) при охлаждении льдом. Смесь нагревали до комнатной температуры и затем перемешивали в течение 0,5 часов. В смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и насыщенный водный раствор тиосульфата натрия и смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этансульфинилпиридин-2-ил)-3-метил-6-пентафторэтил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (8 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 7"), и 2-(3-этансульфонилпиридин-2-ил)-3-метил-6-пентафторэтил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (235 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 8".

Соединение по настоящему изобретению 7

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,85 (1H, дд), 8,72 (1H, д), 8,68 (1H, дд), 8,31 (1H, д), 7,69 (1H, дд), 4,36 (3H, с), 3,72-3,61 (1H, м), 3,17-3,06 (1H, м), 1,47 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 8

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,00 (1H, дд), 8,72 (1H, д), 8,55 (1H, дд), 8,30 (1H, д), 7,73 (1H, дд), 3,89 (3H, с), 3,84 (2H, кв.), 1,37 (3H, т).

Пример получения 9(1)

К смеси 5-иод-N²-метил-пиридин-2,3-диамина (1,9 г) и пиридина (6 мл) добавляли WSC (1,28 г), HOBt (86 мг) и 3-хлор-пиридин-2-карбоновую кислоту (1,3 г) и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 9 часов. К этой реакционной смеси добавляли воду и смесь фильтровали для сбора осажденного порошка. Собранный порошок промывали хлороформом с получением (5-иод-2-метиламинопиридин-3-ил)амида 3-хлорпиридин-2-карбоновой кислоты (3,6 г), который далее указан как "промежуточное соединение (M20-7)".

Промежуточное соединение (M20-7)

¹H-ЯМР (DMSO-d₆) δ: 9,95 (1H, с), 8,65 (1H, д), 8,15-8,10 (2H, м), 8,00 (1H, д), 7,65 (1H, дд), 6,30 (1H, д), 2,81 (3H, д).

Пример получения 9(2)

Смесь промежуточного соединения (M20-7) (3,4 г), моногидрата п-толуолсульфоновой кислоты (5,8 г), DMF (30 мл) и толуола (120 мл) перемешивали при нагревании до 130°C в течение 12 часов. После охлаждения смеси до комнатной температуры в смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-хлорпиридин-2-ил)-6-иод-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (2,0 г), который далее указан как "промежуточное соединение (M6-7)".

Промежуточное соединение (M6-7)

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,70 (1H, д), 8,66-8,63 (1H, м), 8,47-8,44 (1H, м), 7,95 (1H, д), 7,45 (1H, дд), 3,90 (3H, с).

Пример получения 9(3)

Смесь промежуточного соединения (M6-7) (2,0 г), этантиолата натрия (888 мг) и DMF (45 мл) перемешивали при нагревании при 50°C в течение 12 часов. После охлаждения смеси до комнатной температуры в смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-6-иод-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (1,0 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 9".

Соединение по настоящему изобретению 9

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,61 (1H, д), 8,51 (1H, дд), 8,45 (1H, д), 7,76 (1H, дд), 7,37 (1H, дд), 3,96 (3H, с), 2,94 (2H, кв.), 1,33 (3H, т).

Пример получения 10(1)

Смесь 3-амино-5-трифторметилпиридин-2-тиола (0,45 г), 3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-карбоновой кислоты (0,55 г), WSC (0,67 г), HOBt (31 мг) и пиридина (4,5 мл) перемешивали при 60°C в течение 4 часов. К охлажденной реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении с получением промежуточного соединения (M20-9).

Промежуточное соединение (M20-9)

Смесь полученного промежуточного соединения (M20-9) (все количество), моногидрат п-толуолсульфоновой кислоты (1,04 г) и N-метилпирролидинона (3,5 мл) перемешивали при нагревании до 150°C в течение 2 часов. К охлажденной реакционной смеси добавляли насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-6-(трифторметил)тиазоло[5,4-b]пиридина (0,29 г), который далее указан как "промежуточное соединение (M6-9)".

Промежуточное соединение (M6-9)

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,94 (1H, д), 8,90 (1H, д), 8,69 (1H, д), 8,19 (1H, д).

Пример получения 10(2)

2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-6-(трифторметил)тиазоло[5,4-b]пиридин (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 10") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 4(2), за исключением того, что использовали промежуточное соединение (M6-9) вместо 2-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.

Соединение по настоящему изобретению 10

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,91 (1H, д), 8,70-8,67 (2H, м), 7,91 (1H, с), 3,09 (2H, кв.), 1,51 (3H, т).

Пример получения 11

2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-6-(трифторметил)тиазоло[5,4-b]пиридин (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 11") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 5, за исключением того, что использовали 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-6-(трифторметил)тиазоло[5,4-b]пиридин вместо 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.

Соединение по настоящему изобретению 11

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,19 (1H, д), 8,98 (1H, д), 8,89 (1H, д), 8,61 (1H, д), 4,17 (2H, кв.), 1,49 (3H, т).

Пример получения 12(1)

Смесь 3-амино-5-трифторметилпиридин-2-тиола (0,45 г), 3-хлорпиридин-2-карбоновой кислоты (0,39 г), WSC (0,67 г), HOBt (31 мг) и пиридина (4 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 12 часов. К реакционной смеси добавляли воду и смесь фильтровали, собирая твердое вещество. Полученное твердое вещество промывали водой, затем н-гексаном и сушили с получением (2-меркапто-5-трифторметилпиридин-3-ил)амид 3-хлорпиридин-2-карбоновой кислоты (0,45 г), который далее указан как "промежуточное соединение (M20-11)".

Промежуточное соединение (M20-11)

Пример получения 12(2)

Смесь промежуточного соединения (M20-11) (0,45 г), моногидрата п-толуолсульфоновой кислоты (0,70 г) и NMP (4 мл) перемешивали при 150°C в течение 2 часов. К охлажденной реакционной смеси добавляли насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-хлорпиридин-2-ил)-6-(трифторметил)тиазоло[5,4-b]пиридина (0,47 г), который далее указан как "промежуточное соединение (M6-11)".

Промежуточное соединение (M6-11)

Пример получения 12(3)

2-(3-этилсульфанил-2-ил)-6-(трифторметил)тиазоло[5,4-b]пиридин (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 41") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 1(2), за исключением того, что использовали промежуточное соединение (M6-11) вместо 2-(3-фторпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.

Соединение по настоящему изобретению 41

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,87 (1H, д), 8,64 (1H, д), 8,48 (1H, дд), 7,76 (1H, дд), 7,37 (1H, дд), 3,06 (2H, кв.), 1,49 (3H, т).

Пример получения 12(4)

К смеси 2-(3-этилсульфанил-2-ил)-6-(трифторметил)тиазоло[5,4-b]пиридина (0,36 г) и хлороформа (5 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (0,56 г) и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 12 часов. В реакционную смесь вливали 10% водный раствор тиосульфата натрия и насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении с получением 2-(3-этилсульфонил-2-ил)-6-(трифторметил)тиазоло[5,4-b]пиридина (0,27 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 12", и 2-(3-этилсульфонил-2-ил)-6-(трифторметил)тиазоло[5,4-b]пиридин 4-оксида (91 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 22".

Соединение по настоящему изобретению 12

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,98-8,93 (2H, м), 8,66 (1H, дд), 8,57 (1H, д), 7,69 (1H, дд), 4,13 (2H, кв.), 1,45 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 22

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,96 (1H, дд), 8,68 (1H, дд), 8,62 (1H, с), 8,20 (1H, с), 7,74 (1H, дд), 4,06 (2H, кв.), 1,44 (3H, т).

Пример получения 13(1)

Смесь 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-6-иод-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (1,1 г), иодида меди (160 мг), сульфида натрия 9-гидрата (2,7 г) и DMF (10 мл) перемешивали при 110°C в течение 5 часов. К реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением соединения, представленного формулой

(710 мг), которое далее указано как "промежуточное соединение (P9'-1)".

Промежуточное соединение (P9'-1)

¹H-ЯМР (DMSO-d₆) δ: 8,56-8,55 (2H, м), 8,53-8,50 (2H, м), 8,38-8,36 (2H, м), 8,04 (2H, д), 7,61-7,56 (2H, м), 3,87 (6H, шир.с), 3,00 (4H, кв.), 1,23-1,16 (6H, м).

Пример получения 13(2)

Смесь промежуточного соединения (P9'-1) (710 мг) и DMF (12 мл) охлаждали до -60°C и к смеси добавляли трифториодметан (10 г). К этой смеси добавляли по каплям тетракис(диметиламино)этилен (1,2 мл) при -40°C. Смесь нагревали до -10°C и перемешивали при -10°C в течение 5 часов. К реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (530 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 13".

Соединение по настоящему изобретению 13

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,67 (1H, д), 8,52 (1H, дд), 8,46 (1H, д), 7,79 (1H, дд), 7,39 (1H, дд), 4,03 (3H, с), 2,97 (2H, кв.), 1,36 (3H, т).

Примеры получения 14 и 15

Смесь 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (200 мг), м-хлорпербензойной кислоты (чистота: не меньше чем 65%) (230 мг) и хлороформа (10 мл) перемешивали при охлаждении льдом в течение 5 часов. В реакционную смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфинилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (89 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 14", и 2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (130 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 15".

Соединение по настоящему изобретению 14

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,87-8,83 (1H, м), 8,73-8,64 (2H, м), 8,41 (1H, д), 7,72-7,66 (1H, м), 4,34 (3H, с), 3,72-3,62 (1H, м), 3,17-3,05 (1H, м), 1,47 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 15

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,01-8,98 (1H, м), 8,71 (1H, д), 8,55-8,52 (1H, м), 8,39 (1H, д), 7,72 (1H, дд), 3,90-3,81 (5H, м), 1,36 (3H, т).

Пример получения 16

К смеси 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (270 мг), вольфрамата натрия дигидрата (110 мг) и ацетонитрила (5 мл) добавляли 30% раствор пероксида водорода (2 мл) при 40°C. Смесь нагревали до 80°C и затем перемешивали в течение 24 часов. К смеси добавляли насыщенный водный раствор тиосульфата натрия, и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфонил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (280 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 16".

Соединение по настоящему изобретению 16

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,08 (1H, д), 9,04 (1H, дд), 8,71 (1H, д), 8,57 (1H, дд), 7,79 (1H, дд), 3,93 (3H, с), 3,82 (2H, кв.), 1,38 (3H, т).

Пример получения 17(1)

Смесь N²-метил-5-пентафторэтилпиридин-2,3-диамина (590 мг), 3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-карбоновой кислоты (560 мг), WSC (520 мг), HOBt (35 мг) и пиридина (5 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 5 часов. К реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением промежуточного соединения (M20-17).

Промежуточное соединение (M20-17)

Полученное промежуточное соединение (M20-17) растворяли в смешанном растворителе, состоящем из DMF (7,5 мл) и толуола (30 мл), к смеси добавляли моногидрат п-толуолсульфоновой кислоты (1,5 г) и смесь перемешивали при 160°C в течение 6 часов. Реакционной смеси давали охладиться до комнатной температуры, в смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь экстрагировали трет-бутилметиловым эфиром. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-пентафторэтил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (540 мг), который далее указан как "промежуточное соединение (M6-17)".

Промежуточное соединение (M6-17)

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,96 (1H, д), 8,74 (1H, д), 8,40 (1H, д), 8,23 (1H, д), 4,03 (3H, с).

Пример получения 17(2)

2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-пентафторэтил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 17") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 1(2), за исключением того, что использовали промежуточное соединение (M6-17) вместо 2-(3-фторпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.

Соединение по настоящему изобретению 17

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,75 (1H, д), 8,71 (1H, д), 8,42 (1H, д), 7,93 (1H, д), 4,12 (3H, с), 3,03 (2H, кв.), 1,41 (3H, т).

Примеры получения 18 и 19

2-(3-этилсульфинил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-пентафторэтил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 18") и 2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-пентафторэтил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 19") синтезировали таким же способом, как в Примерах получения 2 и 3, за исключением того, что использовали 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-пентафторэтил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин вместо 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.

Соединение по настоящему изобретению 18

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,10 (1H, д), 8,94 (1H, д), 8,76 (1H, д), 8,36 (1H, д), 4,41 (3H, с), 3,76-3,66 (1H, м), 3,18-3,07 (1H, м), 1,49 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 19

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,27 (1H, д), 8,80 (1H, д), 8,76 (1H, с), 8,34 (1H, с), 4,01-3,94 (5H, м), 1,41 (3H, т).

Пример получения 20

К смеси 2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (500 мг) и хлороформа (10 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (429 мг) при охлаждении льдом и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 часа и при 50°C в течение 2 часов. В реакционную смесь вливали водный раствор тиосульфата натрия и водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфинил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (353 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 20".

Соединение по настоящему изобретению 20

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,02 (1H, дд), 8,77 (1H, д), 8,60-8,52 (2H, м), 7,75 (1H, дд), 3,91 (3H, с), 3,83 (2H, кв.), 1,38 (3H, т).

Пример получения 21(1)

К смеси 4-иод-2-нитрофениламина (2,0 г), 60% гидрида натрия (масло) (330 мг) и DMF (20 мл) добавляли по каплям иодметан (470 мкл) при охлаждении льдом. Реакционную смесь нагревали до комнатной температуры и затем перемешивали в течение 2 часов. К реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением (4-иод-2-нитрофенил)метиламина (2,0 г).

Пример получения 21(2)

Смесь порошка железа (1,7 г), уксусной кислоты (2,2 мл), этанола (80 мл) и воды (25 мл) перемешивали при 70°C. К реакционной смеси добавляли по каплям смесь (4-иод-2-нитрофенил)метиламина (2,0 г) и этанола (20 мл). Затем смесь перемешивали при 70°C в течение 6 часов. Затем реакционную смесь фильтровали и тщательно промывали при помощи ТГФ. Полученный фильтрат концентрировали при пониженном давлении. К полученному остатку добавляли насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 4-иод-N¹-метилбензол-1,2-диамина (1,6 г).

Пример получения 21(3)

Смесь 4-иод-N¹-метилбензол-1,2-диамина (850 мг), 3-хлорпиридин-2-карбоновой кислоты (590 мг), WSC (790 мг), HOBt (46 мг) и пиридина (10 мл) перемешивали при 100°C в течение 12 часов. К реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-хлорпиридин-2-ил)-5-иод-1-метил-1H-бензимидазола (930 мг), который далее указан как "промежуточное соединение (M6-21)".

Промежуточное соединение (M6-21)

Пример получения 21(4)

2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-5-иод-1-метил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 21") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 1(2), за исключением того, что использовали промежуточное соединение (M6-21) вместо 2-(3-фторпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.

Соединение по настоящему изобретению 21

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,49 (1H, дд), 8,22 (1H, д), 7,75 (1H, д), 7,62 (1H, дд), 7,35 (1H, дд), 7,21 (1H, д), 3,87 (3H, с), 2,92 (2H, кв.), 1,32 (3H, т).

Пример получения 22(1)

Смесь пентафторида 4-аминофенилсеры (5,2 г), ангидрида уксусной кислоты (2,7 мл), триэтиламина (6,6 мл) и хлороформа (20 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. В реакционную смесь вливали воду и смесь экстрагировали хлороформом. Полученный остаток подвергали перекристаллизации из гексана и этилацетата с получением пентафторида 4-ацетоамидфенилсеры (5,4 г).

Пример получения 22(2)

К смеси пентафторида 4-ацетоамидфенилсеры (5,4 г) и серной кислоты (15 мл) добавляли по каплям дымящую азотную кислоту (905 мл) при охлаждении льдом. Затем смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. Реакционную смесь выливали на лед и осажденное кристаллическое вещество собирали путем фильтрования. Кристаллическое вещество промывали водой и сушили с получением пентафторида 4-амино-3-нитрофенилсеры (5,2 г).

Пример получения 22(3)

К смеси пентафторида 4-амино-3-нитрофенилсеры (2,0 г), 60% гидрида натрия (масло) (310 мг) и DMF (15 мл) добавляли по каплям иодметан (447 мкл) при охлаждении льдом. Затем смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. В реакционную смесь вливали воду и осажденное твердое вещество собирали путем фильтрования. Твердое вещество промывали водой и сушили с получением метил-(2-нитро-4-пентафторсульфанилфенил)амина (2,0 г).

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,60 (1H, д), 8,28 (1H, шир.с), 7,78 (1H, дд), 6,89 (1H, д), 3,10 (3H, д).

Пример получения 22(4)

N¹-метил-4-пентафторсульфанилбензол-1,2-диамин синтезировали таким же способом, как в Примере получения 21(2), за исключением того, что использовали метил-(2-нитро-4-пентафторсульфанилфенил)амин вместо (4-иод-2-нитрофенил)метиламина.

Пример получения 22(5)

(2-Метиламино-5-пентафторсульфанилфенил)амид 3-хлорпиридин-2-карбоновой кислоты (далее указан как "промежуточное соединение (M20-23)") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 9(1), за исключением того, что использовали N¹-метил-4-пентафторсульфанилбензол-1,2-диамин вместо 5-иод-N²-метилпиридин-2,3-диамина.

Промежуточное соединение (M20-23)

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,57 (1H, с), 8,55 (1H, дд), 7,91 (1H, дд), 7,81 (1H, д), 7,59 (1H, дд), 7,50-7,45 (1H, м), 6,71 (1H, д), 4,52 (1H, д), 2,93 (3H, д).

Пример получения 22(6)

К смеси промежуточного соединения (M20-23) (405 мг) и DMF (10 мл) добавляли этантиолат натрия (193 мг) при охлаждении льдом и затем смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 8 часов и при 60°C в течение 2 часов. К реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-1-метил-5-пентафторсульфанил-1H-бензимидазола (411 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 23".

Соединение по настоящему изобретению 23

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,50 (1H, дд), 8,33 (1H, д), 7,79-7,74 (2H, м), 7,46-7,43 (1H, м), 7,37 (1H, дд), 3,92 (3H, с), 2,94 (2H, кв.), 1,33 (3H, т).

Пример получения 23

2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-1-метил-5-пентафторсульфанил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 24") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 11, за исключением того, что использовали 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-1-метил-5-пентафторсульфанил-1H-бензимидазол вместо 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.

Соединение по настоящему изобретению 24

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,96 (1H, дд), 8,50 (1H, дд), 8,24 (1H, д), 7,79 (1H, дд), 7,68 (1H, дд), 7,48 (1H, д), 3,82 (2H, кв.), 3,75 (3H, с), 1,34 (3H, т).

Пример получения 24(1)

(5-Иод-2-метиламинопиридин-3-ил)амид 3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-карбоновой кислоты (далее указан как "промежуточное соединение (M20-35)") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 9(1), за исключением того, что использовали 3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-карбоновую кислоту вместо 3-хлорпиридин-2-карбоновой кислоты.

Промежуточное соединение (M20-35)

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,33 (1H, с), 8,80 (1H, д), 8,28 (1H, д), 8,17 (1H, д), 8,00 (1H, д), 4,60 (1H, с), 3,01 (3H, д).

Пример получения 24(2)

2-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-6-иод-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин (далее указан как "промежуточное соединение (M6-35)") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 9(2), за исключением того, что использовали промежуточное соединение (M20-35) вместо (5-иод-2-метиламинопиридин-3-ил)амида 3-хлорпиридин-2-карбоновой кислоты.

Промежуточное соединение (M6-35)

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,95 (1H, с), 8,68 (1H, с), 8,49 (1H, с), 8,20 (1H, с), 3,95 (3H, с).

Пример получения 24(3)

2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-6-иод-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 42") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 1(2), за исключением того, что использовали промежуточное соединение (M6-35) вместо 2-(3-фторпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.

Соединение по настоящему изобретению 42

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,73 (1H, с), 8,65 (1H, д), 8,49 (1H, д), 7,91 (1H, с), 4,04 (3H, с), 3,01 (2H, кв.), 1,39 (3H, т).

Пример получения 24(4)

Смесь 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-6-иод-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (900 мг), тиобензойной кислоты 3(20 мкл), иодида меди (45 мг), 1,10-фенантролина (85 мг), диизопропилэтиламина (940 мкл) и толуола (25 мл) перемешивали при 110°C в течение 8 часов. К реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением S-[2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин]эфира тиобензойной кислоты (990 мг).

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,74 (1H, с), 8,54 (1H, д), 8,33 (1H, д), 8,07 (2H, дд), 7,92 (1H, с), 7,63 (1H, т),7,51 (2H, т),4,10 (3H, с), 3,01 (2H, кв.), 1,39 (3H, т).

Пример получения 24(5)

Смесь S-[2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин]эфира тиобензойной кислоты (1,8 г), карбоната калия (1,1 г) и метанола (20 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 4,5 часов. В реакционную смесь вливали насыщенный водный раствор хлорида аммония и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия, сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-тиола (1,2 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 43".

Соединение по настоящему изобретению 43

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,73 (1H, с), 8,46 (1H, д), 8,19 (1H, д), 7,90 (1H, с), 4,04 (3H, с), 3,01 (2H, кв.), 1,39 (3H, т).

Пример получения 24(6)

Смесь 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-тиола (1,2 г), иода (20 мг) и DMF (30 мл) перемешивали при комнатной температуре на воздухе в течение 12 часов. Реакционную смесь концентрировали и затем остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением соединения, представленного формулой:

(800 мг), которое далее указано как "промежуточное соединение (P9'-4)".

Промежуточное соединение (P9'-4)

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,73 (2H, с), 8,52 (2H, д), 8,35 (2H, д), 7,91 (2H, д), 4,06 (6H, с), 3,04-2,98 (4H, м), 1,39 (6H, т).

Пример получения 24(7)

2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 28") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 13(2), за исключением того, что использовали промежуточное соединение (P9'-4) вместо промежуточного соединения (P9'-1).

Соединение по настоящему изобретению 28

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,75 (1H, д), 8,71 (1H, д), 8,50 (1H, д), 7,93 (1H, д), 4,10 (3H, с), 3,03 (2H, кв.), 1,41 (3H, т).

Пример получения 24(8)

К смеси 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (299 мг) и хлороформа (30 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (0,34 г) при охлаждении льдом и смесь перемешивали при охлаждении льдом в течение 5 часов. В реакционную смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и насыщенный водный раствор тиосульфата натрия и смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,24 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 44".

Соединение по настоящему изобретению 44

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,24 (1H, д), 8,79 (1H, д), 8,74 (1H, д), 8,40 (1H, д), 3,97 (2H, кв.), 3,93 (3H, с), 1,42 (3H, т).

Пример получения 24(9)

2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфонил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 25") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 16, за исключением того, что использовали 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин вместо 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.

Соединение по настоящему изобретению 25

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,28 (1H, д), 9,10 (1H, д), 8,80 (1H, д), 8,72 (1H, д), 3,98 (3H, с), 3,93 (2H, кв.), 1,43 (3H, т).

Пример получения 25

Смесь 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-5-иод-1-метил-1H-бензимидазол (340 мг), иодид меди (410 мг), пентафторпропионат натрия (800 мг), NMP (5 мл) и ксилол (5 мл) перемешивали при 160°C в течение 5 часов. Реакционной смеси давали охладиться до комнатной температуры и затем в смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и 28% раствор аммиака. Затем смесь экстрагировали трет-бутилметиловым эфиром. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-1-метил-5-пентафторэтил-1H-бензимидазола (240 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 26".

Соединение по настоящему изобретению 26

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,50 (1H, дд), 8,16 (1H, с), 7,77 (1H, дд), 7,57 (1H, д), 7,53 (1H, д), 7,36 (1H, дд), 3,93 (3H, с), 2,94 (2H, кв.), 1,33 (3H, т).

Пример получения 26

2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-1-метил-5-пентафторэтил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 27") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 5, за исключением того, что использовали 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-1-метил-5-пентафторэтил-1H-бензимидазол вместо 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.

Соединение по настоящему изобретению 27

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,98 (1H, дд), 8,53 (1H, дд), 8,06 (1H, с), 7,70 (1H, дд), 7,60 (1H, д), 7,56 (1H, д), 3,86-3,78 (5H, м), 1,34 (3H, т).

Пример получения 27

К смеси 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,18 г) и хлороформа (4 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (0,21 г) при охлаждении льдом и затем смесь перемешивали при охлаждении льдом в течение 5 минут. В реакционную смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и насыщенный водный раствор тиосульфата натрия и смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметилсульфанил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,16 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 29".

Соединение по настоящему изобретению 29

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,10-9,07 (1H, м), 8,94-8,91 (1H, м), 8,77-8,74 (1H, м), 8,46-8,44 (1H, м), 4,38 (3H, с), 3,76-3,65 (1H, м), 3,16-3,05 (1H, м), 1,49 (3H, т).

Пример получения 28(1)

(2-метиламино-5-трифторметилфенил)амид 3-хлорпиридин-2-карбоновой кислоты (далее указан как "промежуточное соединение (M20-29)") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 9(1), за исключением того, что использовали N¹-метил-4-трифторметилбензол-1,2-диамин вместо 5-иод-N²-метилпиридин-2,3-диамина.

Промежуточное соединение (M20-29)

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,56 (1H, с), 8,55-8,54 (1H, м), 7,91 (1H, дд), 7,70 (1H, д), 7,49-7,43 (3H, м), 6,79 (1H, д), 2,93 (3H, д).

Пример получения 28(2)

Смесь промежуточного соединения (M20-29) (800 мг), этантиолата натрия (350 мг) и DMF (10 мл) перемешивали при 100°C в течение 5 часов. К реакционной смеси добавляли насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и затем смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазола (410 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 30".

Соединение по настоящему изобретению 30

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,51 (1H, дд), 8,17 (1H, д), 7,78 (1H, дд), 7,61 (1H, дд), 7,52 (1H, д), 7,38 (1H, дд), 3,93 (3H, с), 2,94 (2H, кв.), 1,33 (3H, т).

Пример получения 29, 30

2-(3-этилсульфинилпиридин-2-ил)-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 31") и 2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 32") синтезировали таким же способом, как в Примерах получения 2 и 3, за исключением того, что использовали 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазол вместо 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.

Соединение по настоящему изобретению 31

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,77 (1H, д), 8,61 (1H, д), 8,05 (1H, с), 7,61 (1H, дд), 7,55 (1H, д), 7,48 (1H, д), 4,20 (3H, с), 3,73-3,61 (1H, м), 3,11-3,00 (1H, м), 1,47 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 32

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,95 (1H, дд), 8,50 (1H, дд), 8,09 (1H, д), 7,66 (1H, дд), 7,61 (1H, д), 7,53 (1H, д), 3,83 (2H, кв.), 3,75 (3H, с), 1,33 (3H, т).

Пример получения 31(1)

(2-метиламино-5-трифторметилфенил)амид 3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-карбоновой кислоты (далее указан как "промежуточное соединение (M20-31)") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 9(1), за исключением того, что использовали N¹-метил-4-трифторметилбензол-1,2-диамин и 3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-карбоновую кислоту вместо 5-иод-N²-метилпиридин-2,3-диамина и 3-хлорпиридин-2-карбоновой кислоты.

Промежуточное соединение (M20-31)

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,42 (1H, с), 8,80 (1H, д), 8,16 (1H, д), 7,71 (1H, с), 7,47 (1H, д), 6,81 (1H, д), 4,32 (1H, с), 2,93 (3H, д).

Пример получения 31(2)

2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 33") и (2-метиламино-5-трифторметилфенил)амид 3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-карбоновой кислоты (далее указан как "промежуточное соединение (M3-32)") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 28(2), за исключением того, что использовали промежуточное соединение (M20-31) вместо (2-метиламино-5-трифторметилфенил)амида 3-хлорпиридин-2-карбоновой кислоты.

Соединение по настоящему изобретению 33

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,72 (1H, д), 8,21 (1H, д), 7,91 (1H, д), 7,63 (1H, д), 7,54 (1H, д), 4,00 (3H, с), 3,00 (2H, кв.), 1,38 (3H, т).

Промежуточное соединение (M3-32)

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,64 (1H, с), 8,53 (1H, д), 7,86 (1H, с), 7,76 (1H, д), 7,41 (1H, дд), 6,76 (1H, д), 4,35 (1H, д), 2,96 (2H, кв.), 2,90 (3H, д), 1,44 (3H, т).

Примеры получения 32 и 33

2-(3-этилсульфинил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 34") и 2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 35") синтезировали таким же способом, как в Примерах получения 2 и 3, за исключением того, что использовали 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазол вместо 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.

Соединение по настоящему изобретению 34

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,05 (1H, д), 8,91 (1H, д), 8,12 (1H, д), 7,67 (1H, дд), 7,60 (1H, д), 4,32 (3H, с), 3,80-3,70 (1H, м), 3,15-3,05 (1H, м), 1,51 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 35

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,22 (1H, д), 8,77 (1H, д), 8,10 (1H, д), 7,66 (1H, дд), 7,57 (1H, д), 3,98 (2H, кв.), 3,84 (3H, с), 1,40 (3H, т).

Пример получения 34, 35

К смеси 2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (550 мг) и хлороформа (15 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (750 мг) и смесь нагревали при температуре кипения с обратным холодильником в течение 20 часов. В реакционную смесь вливали 10% водный раствор тиосульфата натрия и смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой промывали насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфонил-1-оксипиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (168 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 36", и 2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин 4-оксида (73 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 37".

Соединение по настоящему изобретению 36

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,79 (1H, д), 8,54 (1H, дд), 8,33 (1H, д), 7,99 (1H, дд), 7,69 (1H, дд), 3,85-3,74 (4H, м), 3,52-3,42 (1H, м), 1,34 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 37

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,03 (1H, дд), 8,53 (1H, дд), 8,47 (1H, д), 7,92 (1H, д), 7,77 (1H, дд), 4,29 (3H, с), 3,69 (2H, кв.), 1,36 (3H, т).

Пример получения 36(1)

2-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-5-иод-1-метил-1H-бензимидазол (далее указан как "промежуточное соединение (M6-41)") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 4(1), за исключением того, что использовали 4-иод-N¹-метилбензол-1,2-диамин вместо N²-метил-5-трифторметилпиридин-2,3-диамина.

Промежуточное соединение (M6-41)

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,92 (1H, д), 8,23 (1H, д), 8,17 (1H, д), 7,66 (1H, дд), 7,23 (1H, д), 3,85 (3H, с).

Пример получения 36(2)

2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-5-иод-1-метил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 45") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 1(2), за исключением того, что использовали промежуточное соединение (M6-41) вместо 2-(3-фторпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.

Соединение по настоящему изобретению 45

Пример получения 36(3)

2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-1-метил-5-пентафторэтил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 38") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 25, за исключением того, что использовали 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-5-иод-1-метил-1H-бензимидазол вместо 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-5-иод-1-метил-1H-бензимидазола.

Соединение по настоящему изобретению 38

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,72 (1H, д), 8,20 (1H, с), 7,91 (1H, д), 7,60 (1H, д), 7,55 (1H, д), 4,00 (3H, с), 3,01 (2H, кв.), 1,39 (3H, т).

Пример получения 37, 38

2-(3-этилсульфинил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-1-метил-5-пентафторэтил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 39") и 2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-1-метил-5-пентафторэтил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 40") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 2 и 3, за исключением того, что использовали 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-1-метил-5-пентафторэтил-1H-бензимидазол вместо 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.

Соединение по настоящему изобретению 39

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,05 (1H, д), 8,91 (1H, д), 8,10 (1H, с), 7,66-7,60 (2H, м), 4,33 (3H, с), 3,80-3,69 (1H, м), 3,17-3,07 (1H, м), 1,50 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 40

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,22 (1H, д), 8,77 (1H, д), 8,08 (1H, с), 7,63 (1H, д), 7,58 (1H, д), 3,99 (2H, кв.), 3,84 (3H, с), 1,40 (3H, т).

Пример получения 39(1)

К смеси метил-(2-нитро-4-трифторметилфенил)амина (16 г) и ацетонитрила (200 мл) добавляли N-бромсукцинимид (15 г) при охлаждении льдом. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 5 часов. В полученную реакционную смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и затем смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении. Остаток подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением (2-бром-6-нитро-4-трифторметилфенил)метиламина (15 г).

(2-бром-6-нитро-4-трифторметилфенил)метиламин

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,12 (1H, с), 7,86 (1H, с), 6,48 (1H, шир.с), 3,07 (3H, д).

Пример получения 39(2)

К смеси порошка железа (11 г), уксусной кислоты (12 мл), ТГФ (40 мл) и воды (10 мл) добавляли по каплям смесь (2-бром-6-нитро-4-трифторметилфенил)метиламина (10 г) и ТГФ (50 мл) при перемешивании и нагревании при 70°C. Затем смесь перемешивали при 70°C в течение 3 часов. Полученную реакционную смесь фильтровали через целит (зарегистрированная торговая марка) и промывали при помощи ТГФ. Полученный фильтрат концентрировали при пониженном давлении. К полученному остатку добавляли 10% водный раствор гидроксида натрия и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении с получением 3-бром-N²-метил-5-трифторметилбензол-1,2-диамина (11 г).

3-бром-N²-метил-5-трифторметилбензол-1,2-диамин

Пример получения 39(3)

(3-бром-2-метиламино-5-трифторметилфенил)амид 3-хлорпиридин-2-карбоновой кислоты (далее указан как "промежуточное соединение (M20-43)") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 9(1), за исключением того, что использовали 3-бром-N²-метил-5-трифторметилбензол-1,2-диамин вместо 5-иод-N²-метилпиридин-2,3-диамина.

Промежуточное соединение (M20-43)

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 10,63 (1H, с), 8,77 (1H, д), 8,58 (1H, дд), 7,91 (1H, дд), 7,56 (1H, д), 7,47 (1H, дд), 3,75-3,68 (1H, м), 2,83 (3H, д).

Пример получения 39(4)

2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-7-бром-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 75"), (3-бром-2-метиламино-5-трифторметилфенил)амид 3-этилсульфанилпиридин-2-карбоновой кислоты (далее указан как "промежуточное соединение (M3-42)") и 2-(3-хлорпиридин-2-ил)-7-бром-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазол (далее указан как "промежуточное соединение (M6-43)") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 28(2), за исключением того, что использовали промежуточное соединение (M20-43) вместо промежуточного соединения (M20-29).

Соединение по настоящему изобретению 75

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,54 (1H, дд), 8,08 (1H, д), 7,79 (1H, дд), 7,72 (1H, д), 7,40 (1H, дд), 4,13 (3H, с), 2,94 (2H, кв.), 1,32 (3H, т).

Промежуточное соединение (M3-42)

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 10,80 (1H, с), 8,82 (1H, с), 8,38 (1H, дд), 7,74 (1H, д), 7,54 (1H, с), 7,42 (1H, дд), 3,75-3,65 (1H, шир.м), 2,97 (2H, кв.), 2,82 (3H, д), 1,45 (3H, т).

Промежуточное соединение (M6-43)

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,71 (1H, дд), 8,08 (1H, д), 7,95 (1H, дд), 7,74 (1H, д), 7,47 (1H, дд), 4,09 (3H, с).

Пример получения 40

2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-7-бром-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазол (далее указан как "соединение по настоящему изобретению 46") синтезировали таким же способом, как в Примере получения 5, за исключением того, что использовали 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-7-бром-1-метил-5-трифторметил-1H-бензимидазол вместо 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина.

Соединение по настоящему изобретению 46

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,99 (1H, дд), 8,51 (1H, дд), 8,00 (1H, д), 7,75 (1H, д), 7,72 (1H, дд), 4,03 (3H, с), 3,73 (2H, кв.), 1,33 (3H, т).

Пример полученияы 41 и 42

Смесь 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (1,0 г), м-хлорпербензойной кислоты (чистота: не меньше чем 65%) (2,72 г) и хлороформа (5 мл) нагревали при температуре кипения с обратным холодильником в течение 8 часов и к смеси добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (2,0 г) и продолжали нагревание смеси при температуре кипения с обратным холодильником в течение 5 часов. К охлажденной реакционной смеси добавляли 10% водный раствор тиосульфата натрия и смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой промывали насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия, сушили над безводным сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении с получением 2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин 4-оксида (362 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 48"), и 2-(3-этилсульфонил-1-окси-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (45 мг), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 51".

Соединение по настоящему изобретению 48

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,27 (1H, д), 8,76 (1H, д), 8,49 (1H, д), 7,94 (1H, д), 4,33 (3H, с), 3,80 (2H, кв.), 1,40 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 51

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,75 (1H, с), 8,50 (1H, с), 8,12 (1H, с), 7,94 (1H, с), 4,28 (3H, с), 3,75-3,65 (1H, м), 3,55-3,44 (1H, м), 1,38 (3H, т).

Пример получения 43(1)

Смесь 2-хлор-3-нитро-5-трифторметилпиридина (2,60 г), 2,2,2-трифторэтиламина (0,79 г), N,N-диизопропилэтиламина (1,04 г) и N-метил-2-пирролидона (5 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 10 часов. В реакционную смесь вливали 10% водный раствор лимонной кислоты и затем смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением (3-нитро-5-трифторметилпиридин-2-ил)-(2,2,2-трифторэтил)амина (1,83 г).

(3-нитро-5-трифторметилпиридин-2-ил)-(2,2,2-трифторэтил)амин

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,72 (1H, д), 8,68 (1H, д), 8,59 (1H, шир.с), 4,54-4,41 (2H, м).

Пример получения 43(2)

Смесь порошка железа (2,12 г), этанола (6 мл), воды (4 мл) и уксусной кислоты (0,1 мл) добавляли по каплям к смеси (3-нитро-5-трифторметилпиридин-2-ил)-(2,2,2-трифторэтил)амина (1,83 г) и этанола (10 мл) при 70°C и затем смесь перемешивали при 70°C в течение 1 часа. Смеси давали охладиться, затем охлажденную реакционную смесь фильтровали. К фильтрату добавляли воду и затем смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением N²-(2,2,2-трифторэтил)-5-трифторметилпиридин-2,3-диамина (1,59 г).

N²-(2,2,2-трифторэтил)-5-трифторметилпиридин-2,3-диамин

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,04-8,02 (1H, м), 7,10-7,07 (1H, м), 4,81 (1H, шир.с), 4,31-4,20 (2H, м), 3,34 (2H, шир.с).

Пример получения 43(3)

Смесь N²-(2,2,2-трифторэтил)-5-трифторметилпиридин-2,3-диамина (0,52 г), 3-этилсульфанилпиридин-2-карбоновой кислоты (0,37 г), WSC (0,46 г), HOBt (27 мг) и пиридина (2 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. В реакционную смесь вливали 10% водный раствор лимонной кислоты и затем смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением [2-(2,2,2-трифторэтил)амино-5-трифторметилпиридин-3-ил]амида 3-этилсульфанилпиридин-2-карбоновой кислоты (0,75 г), который далее указан как "промежуточное соединение (M3-43)".

Промежуточное соединение (M3-43)

Пример получения 43(4)

Смесь промежуточного соединения (M3-43) (0,75 г) и уксусной кислоты (5 мл) перемешивали при нагревании при температуре кипения с обратным холодильником в течение 2 дней. После охлаждения до комнатной температуры смесь концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанилпиридин-2-ил)-3-(2,2,2-трифторэтил)-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,53 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 65".

Соединение по настоящему изобретению 65

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,77-8,74 (1H, м), 8,48 (1H, дд), 8,45-8,42 (1H, м), 7,82 (1H, дд), 7,40 (1H, дд), 5,64 (2H, кв.), 2,99 (2H, кв.), 1,35 (3H, т).

Пример получения 44(1)

Смесь N²-(2,2,2-трифторэтил)-5-трифторметилпиридин-2,3-диамина (0,52 г), 3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-карбоновой кислоты (0,50 г), WSC (0,46 г), HOBt (27 мг) и пиридина (2 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. В реакционную смесь вливали 10% водный раствор лимонной кислоты и затем смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением [2-(2,2,2-трифторэтил)амино-5-трифторметилпиридин-3-ил]амида 3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-карбоновой кислоты (0,89 г), который далее указан как "промежуточное соединение (M3-44)".

Промежуточное соединение (M3-44)

Пример получения 44(2)

Смесь промежуточного соединения (M3-44) (0,89 г), моногидрата п-толуолсульфоновой кислоты (1,14 г), N-метил-2-пирролидона (10 мл) и ксилола (10 мл) нагревали при температуре кипения с обратным холодильником, осуществляя при этом дегидратацию с использованием ловушки Дина-Старка в течение 8 часов, и затем реакционной смеси давали охладиться. К охлажденной реакционной смеси добавляли воду и смесь экстрагировали этилацетатом. Органический слой промывали водой, сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-(2,2,2-трифторэтил)-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,76 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 66".

Соединение по настоящему изобретению 66

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,80 (1H, д), 8,70 (1H, д), 8,48 (1H, д), 7,96 (1H, д), 5,67 (2H, кв.), 3,04 (2H, кв.), 1,40 (3H, т).

Пример получения 45

К смеси соединения по настоящему изобретению 65 (0,32 г) и хлороформа (2 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (0,36 г) при охлаждении льдом. Смесь нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение 1 часа. К смеси добавляли насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и насыщенный водный раствор тиосульфата натрия и затем смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой промывали водой, сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфонилпиридин-2-ил)-3-(2,2,2-трифторэтил)-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,32 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 67".

Соединение по настоящему изобретению 67

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,98 (1H, дд), 8,80 (1H, д), 8,59 (1H, дд), 8,37 (1H, д), 7,75 (1H, дд), 5,31 (2H, кв.), 3,95 (2H, кв.), 1,40 (3H, т).

Пример получения 46

К смеси соединения по настоящему изобретению 66 (0,32 г) и хлороформа (2 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (0,31 г) при охлаждении льдом. Смесь нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение 1 часа. В смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и насыщенный водный раствор тиосульфата натрия и смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой промывали водой, сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Полученный неочищенный продукт промывали гексаном с получением 2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-(2,2,2-трифторэтил)-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,28 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 68".

Соединение по настоящему изобретению 68

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,22 (1H, д), 8,83-8,83 (2H, м), 8,40 (1H, д), 5,36 (2H, кв.), 4,05 (2H, кв.), 1,45 (3H, т).

Пример получения 47(1)

Смесь 2-хлор-5-иодпиридина (20,0 г), пентафторпропионата натрия (77,8 г), иодида меди (I) (31,8 г), ксилола (84 мл) и N-метилпирролидона (84 мл) нагревали до 160°C и перемешивали при нагревании при температуре кипения с обратным холодильником в течение 6 часов. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и к смеси добавляли воду. Затем смесь экстрагировали метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением 2-хлор-5-пентафторэтилпиридина.

2-хлор-5-пентафторэтилпиридин

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,65-8,62 (1H, м), 7,85-7,81 (1H, м), 7,48-7,44 (1H, м).

Пример получения 47(2)

Смесь половины количества 2-хлор-5-пентафторэтилпиридина, полученного в Примере получения 47(1), цианида цинка(II) (14,4 г), тетракистрифенилфосфинпалладия (2,42 г) и N-метилпирролидона (84 мл) нагревали до 80°C и перемешивали в течение 2,5 часов. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и в смесь вливали воду и метил-трет-бутиловый эфир. Полученный осадок фильтровали через целит (зарегистрированная торговая марка) и остаток промывали метил-трет-бутиловым эфиром. Фильтрат экстрагировали метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-циано-5-пентафторэтилпиридина (4,19 г).

2-циано-5-пентафторэтилпиридин

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,97-8,96 (1H, м), 8,12-8,09 (1H, м), 7,90-7,87 (1H, м).

Пример получения 47(3)

Смесь воды (17 мл) и концентрированной серной кислоты (17 мл) нагревали до 100°C и к смеси добавляли по каплям 2-циано-5-пентафторэтилпиридин (3,81 г) при нагревании. Затем смесь перемешивали при 100°C в течение 2,5 часов. После охлаждения до комнатной температуры реакционную смесь выливали на ледяную воду. Осажденное твердое вещество фильтровали и промывали водой. Полученное твердое вещество сушили при пониженном давлении с получением 5-пентафторпиридин-2-карбоновой кислоты (3,52 г).

5-пентафторпиридин-2-карбоновая кислота

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,92-8,88 (1H, м), 8,44-8,39 (1H, м), 8,25-8,20 (1H, м).

Пример получения 47(4)

Смесь тетраметилпиперидина (5,5 мл) и ТГФ (58 мл) охлаждали до -78°C и к смеси добавляли по каплям раствор 1,6M н-бутиллития в гексане. После нагревания до комнатной температуры смесь перемешивали в течение 10 минут. Смесь снова охлаждали до -78°C и к смеси добавляли по каплям раствор 5-пентафторпиридин-2-карбоновой кислоты (3,52 г) в ТГФ. Затем смесь перемешивали при -78°C в течение 1 часа и к смеси добавляли по каплям диэтилдисульфид (4,0 мл) при -78°. После нагревания до комнатной температуры смесь перемешивали в течение 1 часа. В реакционную смесь вливали 1N раствор хлористоводородной кислоты, затем 5N водный раствор гидроксида натрия. Затем водный слой промывали метил-трет-бутиловым эфиром и к смеси добавляли 12N раствор хлористоводородной кислоты. Осажденное твердое вещество фильтровали и растворяли в метил-трет-бутиловом эфире. Твердое вещество сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении с получением 3-этилсульфанил-5-пентафторэтилпиридин-2-карбоновой кислоты (1,99 г), которая далее указана как "промежуточное соединение (M2-7)".

Промежуточное соединение (M2-7)

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,51-8,50 (1H, м), 7,89-7,87 (1H, м), 3,01 (2H, кв.), 1,46 (3H, т).

Пример получения 47(5)

Смесь N²-метил-5-трифторметилпиридин-2,3-диамина (0,50 г), промежуточного соединения (M2-7) (0,79 г), WSC (0,37 г), HOBt (35 мг) и пиридина (5 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. В реакционную смесь вливали воду и затем смесь экстрагировали метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении с получением (2-метиламино-5-трифторметилпиридин-3-ил)амида 3-этилсульфанил-5-пентафторэтилпиридин-2-карбоновой кислоты, который далее указан как "промежуточное соединение (M3-45)".

Промежуточное соединение (M3-45)

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,57 (1H, шир.с), 8,54-8,52 (1H, м), 8,37-8,35 (1H, м), 7,94-7,92 (1H, м), 7,89-7,87 (1H, м), 4,97 (1H, шир.с), 3,08 (3H, д), 2,99 (2H, кв.), 1,45 (3H, т).

Смесь всего количества полученного промежуточного соединения (M3-45) и уксусной кислоты (5 мл) нагревали до 120°C и перемешивали при нагревании при температуре кипения с обратным холодильником в течение 3 часов. После охлаждения до комнатной температуры смесь концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанил-5-пентафторэтилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,77 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 71".

Соединение по настоящему изобретению 71

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,78-8,76 (1H, м), 8,71-8,69 (1H, м), 8,44-8,42 (1H, м), 7,91-7,89 (1H, м), 4,13 (3H, с), 3,02 (2H, кв.), 1,39 (3H, т).

Пример получения 48

К смеси соединения по настоящему изобретению 71 (0,47 г) и хлороформа (10 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (0,57 г) при охлаждении льдом. Затем смесь нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение 1 часа. В смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и насыщенный водный раствор тиосульфата натрия и затем смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфонил-5-пентафторэтилпиридин-2-ил)-3-метил-6-трифторметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,39 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 72".

Соединение по настоящему изобретению 72

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,21-9,19 (1H, м), 8,81-8,79 (1H, м), 8,76-8,75 (1H, м), 8,35-8,33 (1H, м), 3,99-3,93 (5H, м), 1,41 (3H, т).

Пример получения 49

Смесь N²-метил-5-пентафторэтилпиридин-2,3-диамина (0,50 г), промежуточного соединения (M2-7) (0,62 г), WSC (0,29 г), HOBt (28 мг) и пиридина (4 мл) перемешивали при комнатной температуре в течение 3 часов. В реакционную смесь вливали воду и смесь экстрагировали метил-трет-бутиловым эфиром. Органический слой сушили над сульфатом магния и концентрировали при пониженном давлении с получением (2-метиламино-5-пентафторэтилпиридин-3-ил)амида 3-этилсульфанил-5-пентафторэтилпиридин-2-карбоновой кислоты, который далее указан как "промежуточное соединение (M3-46)".

Промежуточное соединение (M3-46)

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,59 (1H, шир.с), 8,54-8,52 (1H, м), 8,32-8,30 (1H, м), 7,89-7,87 (1H, м), 7,85-7,83 (1H, м), 5,04 (1H, шир.с), 3,09 (3H, д), 2,99 (2H, кв.), 1,45 (3H, т).

Смесь всего количества полученного промежуточного соединения (M3-46) и уксусной кислоты (4 мл) нагревали до 120°C и перемешивали при нагревании при температуре кипения с обратным холодильником в течение 3 часов. После охлаждения до комнатной температуры смесь концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфанил-5-пентафторэтилпиридин-2-ил)-3-метил-6-пентафторэтил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,84 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 73".

Соединение по настоящему изобретению 73

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,72-8,69 (2H, м), 8,42-8,41 (1H, м), 7,90-7,89 (1H, м), 4,15-4,12 (3H, м), 3,02 (2H, кв.), 1,40 (3H, т).

Пример получения 50

К смеси соединения по настоящему изобретению 73 (0,54 г) и хлороформа (11 мл) добавляли м-хлорпербензойную кислоту (чистота: не меньше чем 65%) (0,59 г) при охлаждении льдом. Смесь нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение 1 часа. В смесь вливали насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и насыщенный водный раствор тиосульфата натрия и затем смесь экстрагировали хлороформом. Органический слой сушили над сульфатом натрия и концентрировали при пониженном давлении. Неочищенный продукт подвергали колоночной хроматографии на силикагеле с получением 2-(3-этилсульфонил-5-пентафторэтилпиридин-2-ил)-3-метил-6-пентафторэтил-3H-имидазо[4,5-b]пиридина (0,34 г), который далее указан как "соединение по настоящему изобретению 74".

Соединение по настоящему изобретению 74

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,21-9,20 (1H, м), 8,77-8,74 (2H, м), 8,32-8,31 (1H, м), 4,00-3,94 (5H, м), 1,41 (3H, т).

Соединения, описанные в Примерах получения, и соединения, полученные такими же способами, как в Примерах получения, представлены ниже.

Соединение, представленное формулой (1):

где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, A¹, A², A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в таблицах [Таблица 36] -[Таблица 58].

Таблица 36
Соединение по настоящему изобретению	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A¹	A²	A³	n
1	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0
2	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	1
3	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
4	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0
5	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
6	Et	H	H	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	0
7	Et	H	H	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	1
8	Et	H	H	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	2

9	Et	H	H	H	I	H	NMe	CH	N	0
10	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	S	CH	N	0
11	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	S	CH	N	2
12	Et	H	H	H	CF₃	H	S	CH	N	2
13	Et	H	H	H	SCF₃	H	NMe	CH	N	0
14	Et	H	H	H	SCF₃	H	NMe	CH	N	1
15	Et	H	H	H	SCF₃	H	NMe	CH	N	2
16	Et	H	H	H	SO₂CF₃	H	NMe	CH	N	2
17	Et	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	0
18	Et	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	1
19	Et	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	2
20	Et	H	H	H	SOCF₃	H	NMe	CH	N	2
21	Et	H	H	H	I	H	NMe	CH	CH	0
22*	Et	H	H	H	CF₃	H	S	CH	N	2
23	Et	H	H	H	SF₅	H	NMe	CH	CH	0
24	Et	H	H	H	SF₅	H	NMe	CH	CH	2
25	Et	H	CF₃	H	SO₂CF₃	H	NMe	CH	N	2

Таблица 37
Соединение по настоящему изобретению	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A¹	A²	A³	n
26	Et	H	H	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	CH	0
27	Et	H	H	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	CH	2
28	Et	H	CF₃	H	SCF₃	H	NMe	CH	N	0
29	Et	H	CF₃	H	SCF₃	H	NMe	CH	N	1
30	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CH	0
31	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CH	1
32	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CH	2
33	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	CH	0

34	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	CH	1
35	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	CH	2
36*	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
37*	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
38	Et	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	CH	0
39	Et	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	CH	1
40	Et	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	CH	2
41	Et	H	H	H	CF₃	H	S	CH	N	0
42	Et	H	CF₃	H	I	H	NMe	CH	N	0
43	Et	H	CF₃	H	SH	H	NMe	CH	N	0
44	Et	H	CF₃	H	SCF₃	H	NMe	CH	N	2
45	Et	H	CF₃	H	I	H	NMe	CH	CH	0
46	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CBr	2
47*	Et	H	H	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	CH	2
48*	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
49	Et	H	H	H	OCF₃	H	NMe	CH	CH	0
50	Et	H	H	H	OCF₃	H	NMe	CH	CH	2

Таблица 38
Соединение по настоящему изобретению	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A¹	A²	A³	n
51*	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
52	Et	H	H	H	CF₃	H	S	CH	CH	0
53	Et	H	H	H	CF₃	H	S	CH	CH	2
54	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	S	CH	CH	0
55	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	S	CH	CH	2
56	Et	H	H	H	CF₃	OMe	NMe	CH	CH	2
57	Et	H	H	H	C(OH)₂CF₃	H	NMe	CH	N	0

58	Et	H	H	H	C(OH)₂CF₃	H	NMe	CH	N	2
59	Et	H	CF₃	H	CO₂Me	H	NMe	CH	N	0
60	Et	H	CF₃	H	SOCF₃	H	NMe	CH	N	2
61	Et	H	H	H	SCF₃	H	NMe	CH	CH	0
62	Et	H	H	H	SCF₃	H	NMe	CH	CH	1
63	Et	H	H	H	SCF₃	H	NMe	CH	CH	2
64	Et	H	H	H	SO₂CF₃	H	NMe	CH	CH	2
65	Et	H	H	H	CF₃	H	NCH₂CF₃	CH	N	0
66	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NCH₂CF₃	CH	N	0
67	Et	H	H	H	CF₃	H	NCH₂CF₃	CH	N	2
68	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NCH₂CF₃	CH	N	2
69	Et	H	CF₃	H	CO₂Me	H	NMe	CH	N	2
70*	Et	H	CF₃	H	CO₂Me	H	NMe	CH	N	2
71	Et	H	CF₂CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0
72	Et	H	CF₂CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
73	Et	H	CF₂CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	0
74	Et	H	CF₂CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	2
75	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CBr	0

Таблица 39
Соединение по настоящему изобретению	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A¹	A²	A³	n
76	Et	H	H	H	CF₃	H	NH	CH	N	0
77	Et	H	H	H	CF₃	H	NH	CH	N	2
78	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NH	CH	N	0
79	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NH	CH	N	2
80	Et	H	H	H	CF₃	H	O	CH	N	0
81	Et	H	H	H	CF₃	H	O	CH	N	2
82	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	O	CH	N	0

83	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	O	CH	N	2
84	Et	H	H	H	CF₃	H	O	CH	CH	0
85	Et	H	H	H	CF₃	H	O	CH	CH	2
86	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	O	CH	CH	0
87	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	O	CH	CH	2
88	Et	H	H	H	CF₃	Cl	NMe	CH	N	2
89	Et	H	CF₃	H	CF₃	Cl	NMe	CH	N	2
90	Et	H	H	H	CF₃	SEt	NMe	CH	N	2
91	Et	H	CF₃	H	CF₃	SEt	NMe	CH	N	2
92	Et	H	H	H	CF₃	OH	NMe	CH	N	2
93	Et	H	CF₃	H	CF₃	OH	NMe	CH	N	2
94	Et	H	H	H	CF₃	OMe	NMe	CH	N	2
95	Et	H	CF₃	H	CF₃	OMe	NMe	CH	N	2
96	Et	H	H	H	CF₃	SMe	NMe	CH	N	2
97	Et	H	CF₃	H	CF₃	SMe	NMe	CH	N	2
98	Et	H	H	H	CF₃	NMe₂	NMe	CH	N	2
99	Et	H	CF₃	H	CF₃	NMe₂	NMe	CH	N	2
100	Et	H	H	H	CF₃	Ph	NMe	CH	N	2

Таблица 40
Соединение по настоящему изобретению	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A¹	A²	A³	n
101	Et	H	CF₃	H	CF₃	Ph	NMe	CH	N	2
102	CH₂CycPr	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
103	CH₂CycPr	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
104	CF₃	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
105	CF₃	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
106	CH₂CF₃	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
107	CH₂CF₃	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2

108	Et	Cl	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
109	Et	H	Cl	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
110	Et	H	H	Cl	CF₃	H	NMe	CH	N	2
111	Et	H	2-пиридил	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
112	Et	H	2-пиримидинил	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
113	Et	H	3-хлор-2-пиридил	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
114	Et	H	3-хлор-5-трифторметил-2-пиридил	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
115	Et	H	OCF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
116	Et	H	SCF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
117	Et	H	SOCF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
118	Et	H	SO₂CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
119	Et	H	CF(CF₃)₂CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
120	Et	H	CF₂CF₂CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
121	Et	H	Br	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
122	Et	H	I	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
123	Et	H	Me	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
124	Et	H	OMe	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
125	Et	H	H	H	CF(CF₃)₂	H	NMe	CH	N	2

Таблица 41
Соединение по настоящему изобретению	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A¹	A²	A³	n
126	Et	H	CF₃	H	CF(CF₃)₂	H	NMe	CH	N	2
127	Et	H	CF₃	H	SF₅	H	NMe	CH	N	2
128	Et	H	H	H	CF₂CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	2

129	Et	H	CF₃	H	CF₂CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	2
130	Et	H	H	H	SCF₂CF₃	H	NMe	CH	N	2
131	Et	H	CF₃	H	SCF₂CF₃	H	NMe	CH	N	2
132	Et	H	H	H	SO₂CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	2
133	Et	H	CF₃	H	SO₂CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	2
134	Et	H	H	H	CF₃	H	NCH₂OMe	CH	N	2
135	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NCH₂OMe	CH	N	2
136	Et	H	H	H	CF₃	H	NCH₂C≡CH	CH	N	2
137	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NCH₂C≡CH	CH	N	2
138	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CCN	2
139	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	CCN	2
140	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CF	2
141	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	CF	2
142	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CMe	2
143	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	CMe	2
144	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	COMe	2
145	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	COMe	2
146	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CSCH₂CH₃	2
147	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	CSCH₂CH₃	2
148	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CSO₂CH₂CH₃	2
149	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	CSO₂CH₂CH₃	2
150	Me	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0

Таблица 42
Соединение по настоящему изобретению	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A¹	A²	A³	n
151	Me	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	1
152	Me	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
153	Pr	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0

154	Pr	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	1
155	Pr	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
156	CH₂CH=CH₂	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0
157	CH₂CH=CH₂	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
158	iPr	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0
159	iPr	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	1
160	iPr	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
161	tBu	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0
162	tBu	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	1
163	tBu	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
164	CF₃	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0
165	CF₃	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	1
166	Et	H	H	H	CF₃	H	NEt	CH	N	0
167	Et	H	H	H	CF₃	H	NEt	CH	N	1
168	Et	H	H	H	CF₃	H	NEt	CH	N	2
169	Et	H	H	H	CF₃	H	NPr	CH	N	0
170	Et	H	H	H	CF₃	H	NPr	CH	N	1
171	Et	H	H	H	CF₃	H	NPr	CH	N	2
172	Et	H	H	H	CF₃	H	NiPr	CH	N	0
173	Et	H	H	H	CF₃	H	NiPr	CH	N	1
174	Et	H	H	H	CF₃	H	NiPr	CH	N	2
175	Et	H	H	H	CF₃	H	NCycPr	CH	N	0

Таблица 43
Соединение по настоящему изобретению	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A¹	A²	A³	n
176	Et	H	H	H	CF₃	H	NCycPr	CH	N	1
177	Et	H	H	H	CF₃	H	NCycPr	CH	N	2
178	Et	H	H	H	CF₃	H	NCH₂OEt	CH	N	0

179	Et	H	H	H	H	CF₃	NCH₂OEt	N	CH	0
180	Et	H	H	H	CF₃	H	NCH₂OEt	CH	N	1
181	Et	H	H	H	CF₃	H	NCH₂OEt	CH	N	2
182	Et	H	H	H	CF₃	H	NCH₂OMe	CH	N	0
183	Et	H	H	H	Me	H	NMe	CH	N	0
184	Et	H	H	H	Me	H	NMe	CH	N	1
185	Et	H	H	H	Me	H	NMe	CH	N	2
186	Et	H	H	H	Br	H	NMe	CH	N	0
187	Et	H	H	H	Br	H	NMe	CH	N	1
188	Et	H	H	H	Br	H	NMe	CH	N	2
189	Et	H	H	H	I	H	NMe	CH	N	1
190	Et	H	H	H	I	H	NMe	CH	N	2
191	Et	H	H	H	CN	H	NMe	CH	N	0
192	Et	H	H	H	CN	H	NMe	CH	N	1
193	Et	H	H	H	CN	H	NMe	CH	N	2
194	Et	H	H	H	CHO	H	NMe	CH	N	0
195	Et	H	H	H	CF₂H	H	NMe	CH	N	0
196	Et	H	H	H	CF₂H	H	NMe	CH	N	1
197	Et	H	H	H	CF₂H	H	NMe	CH	N	2
198	Et	H	H	H	Ph	H	NMe	CH	N	0
199	Et	H	H	H	Ph	H	NMe	CH	N	2
200	Et	H	H	H	2-фторфенил	H	NMe	CH	N	0

Таблица 44
Соединение по настоящему изобретению	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A¹	A²	A³	n
201	Et	H	H	H	2-фторфенил	H	NMe	CH	N	1
202	Et	H	H	H	2-фторфенил	H	NMe	CH	N	2
203	Et	H	H	H	3-фторфенил	H	NMe	CH	N	0

204	Et	H	H	H	3-фторфенил	H	NMe	CH	N	1
205	Et	H	H	H	3-фторфенил	H	NMe	CH	N	2
206	Et	H	H	H	4-фторфенил	H	NMe	CH	N	0
207	Et	H	H	H	4-фторфенил	H	NMe	CH	N	2
208	Et	H	H	H	H	CF₃	NMe	N	CH	0
209	Me	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CH	0
210	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CCl	0
211	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CCl	1
212	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CCl	2
213	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CBr	1
214	Me	H	H	H	CF₃	H	O	CH	CH	0
215	Et	H	H	H	CF₃	H	O	CH	CH	1
216	Et	H	H	H	CF₃	H	O	CH	N	1
217	Me	H	H	H	CF₃	H	S	CH	CH	0
218	Et	H	H	H	CF₃	H	S	CH	CH	1
219	Et	Cl	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0
220	Et	Cl	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	1
221	Et	H	H	H	COCF₃	H	NMe	CH	N	0
222	Et	H	H	H	Cl	H	NMe	CH	N	0
223	Et	H	H	H	Cl	H	NMe	CH	N	1
224	Et	H	H	H	Cl	H	NMe	CH	N	2
225	Et	H	H	H	Br	H	NMe	CCHO	N	0

Таблица 45
Соединение по настоящему изобретению	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A¹	A²	A³	n
226	Et	H	H	SEt	CF₃	H	NMe	CH	N	0
227	Et	H	H	H	CF₃	H	NCH₂OEt	CH	CH	0
228	Et	H	H	H	H	CF₃	NCH₂OEt	N	CH	0

229	Et	H	H	H	CF₃	H	NCH₂CO₂Me	CH	N	0
230	Et	H	H	H	CF₃	H	NCH₂CO₂Et	CH	N	0
231	Et	H	H	H	CF₃	H	N(CH₂)₂OMe	CH	N	0
232	Et	H	H	H	CF₃	H	NCH₂SMe	CH	N	0
233	Et	H	H	H	CF₃	H	N(CH₂)₂SMe	CH	N	0
234	Et	H	H	H	CF₃	H	NBu	CH	N	0
235	Et	H	H	H	CF₃	H	NCO₂tBu	CH	N	0
236	Et	H	H	H	CH(OH)CF₃	H	NMe	CH	N	0
237	Et	H	H	H	CHFCF₃	H	NMe	CH	N	0
238	Et	H	F	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0
239	Et	H	F	H	CF₃	H	NMe	CH	N	1
240	Et	H	F	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
241	Et	OMe	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0
242	Et	OMe	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	1
243	Et	H	OMe	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0
244	Et	H	OMe	H	CF₃	H	NMe	CH	N	1
245	Et	H	OH	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0
246	Et	H	H	H	NH₂	H	NMe	CH	N	0
247	Et	H	H	H	CHFCF₃	H	NMe	CH	N	1
248	Et	H	H	H	CHFCF₃	H	NMe	CH	N	2
249	Et	H	H	H	CF₂CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	0
250	Et	H	H	H	CF₂CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	1

Таблица 46
Соединение по настоящему изобретению	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A¹	A²	A³	n
251	Et	Cl	H	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	1
252	Et	Cl	H	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	2
253	Et	H	Cl	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0

254	Et	H	Cl	H	CF₃	H	NMe	CH	N	1
255	Et	H	Cl	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	1
256	Et	H	H	Cl	CF₃	H	NMe	CH	N	0
257	Et	H	H	Cl	CF₃	H	NMe	CH	N	1
258	Et	H	H	OMe	CF₃	H	NMe	CH	N	0
259	Et	H	H	OMe	CF₃	H	NMe	CH	N	1
260	Et	H	H	OMe	CF₃	H	NMe	CH	N	2
261	Et	H	H	H	SH	H	NMe	CH	N	0
262	Et	H	H	H	Et	H	NMe	CH	N	0
263	Et	H	H	H	iPr	H	NMe	CH	N	0
264	Et	H	H	H	NHEt	H	NMe	CH	N	0
265	Et	H	H	H	NEt₂	H	NMe	CH	N	0
266	Et	H	H	H	tBu	H	NMe	CH	N	0
267	Et	H	H	H	H	CF₃	NMe	CH	N	0
268	Et	F	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0
269	Et	F	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	1
270	Et	F	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
271	Et	H	H	H	H	CF₃	NMe	CH	N	1
272	Et	H	H	H	H	CF₃	NMe	CH	N	2
273	Et	H	H	H	NMe₂	H	NMe	CH	N	0
274	Et	H	H	H	пирролидин-1-ил	H	NMe	CH	N	0
275	Et	H	H	H	NHCOMe	H	NMe	CH	N	0

Таблица 47
Соединение по настоящему изобретению	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A¹	A²	A³	n
276	Et	H	H	H	CH₂CF₃	H	NMe	CH	N	0
277	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	N	CH	0

278	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	N	CH	1
279	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	N	CH	2
280	Et	H	H	H	NMeCOMe	H	NMe	CH	N	0
281	Et	H	H	H	NH2	H	NMe	CH	N	1
282	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	N	1
283	Et	H	H	H	NHCOCF₃	H	NMe	CH	N	0
284	Et	H	H	H	NHCOCF₃	H	NMe	CH	N	1
285	Et	H	H	H	NHCOCF₃	H	NMe	CH	N	2
286	Et	H	H	H	2-CF₃-Ph	H	NMe	CH	N	0
287	Et	H	H	H	3-CF₃-Ph	H	NMe	CH	N	0
288	Et	H	H	H	4-CF₃-Ph	H	NMe	CH	N	0
289	Et	H	H	H	CF₃	H	S	CH	N	1
290	CH₂CF₃	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0
291	CH₂CF₃	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	1
292	Et	Me	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0
293	Et	Me	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	1
294	Et	Me	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
295	Et	H	Me	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0
296	Et	H	Me	H	CF₃	H	NMe	CH	N	1
297	Et	H	H	H	2-CF₃-Ph	H	NMe	CH	N	1
298	Et	H	H	H	2-CF₃-Ph	H	NMe	CH	N	2
299	Et	H	H	H	3-CF₃-Ph	H	NMe	CH	N	1
300	Et	H	H	H	3-CF₃-Ph	H	NMe	CH	N	2

Таблица 48
Соединение по настоящему изобретению	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A¹	A²	A³	n
301	Et	H	H	H	4-CF₃-Ph	H	NMe	CH	N	1
302	Et	H	H	H	4-CF_3-Ph	H	NMe	CH	N	2

303	Et	H	H	CF₃	CF₃	H	NMe	CH	N	0
304	Et	H	H	CF₃	CF₃	H	NMe	CH	N	1
305	Et	H	H	CF₃	CF₃	H	NMe	CH	N	2
306	Et	H	H	H	2-хлорфенил	H	NMe	CH	N	0
307	Et	H	H	H	3-хлорфенил	H	NMe	CH	N	0
308	Et	H	H	H	4-хлорфенил	H	NMe	CH	N	0
309	Et	H	H	H	6-хлор-3-пиридил	H	NMe	CH	N	0
310	Et	H	H	H	5-фтор-3-пиридил	H	NMe	CH	N	0
311	Et	H	H	H	3-пиридил	H	NMe	CH	N	0
312	Et	H	H	H	4-пиридил	H	NMe	CH	N	0
313	Et	H	H	H	4-хлор-1-пиразолил	H	NMe	CH	N	0
314	Et	H	H	H	2-хлорфенил	H	NMe	CH	N	1
315	Et	H	H	H	2-хлорфенил	H	NMe	CH	N	2
316	Et	H	H	H	3-хлорфенил	H	NMe	CH	N	1
317	Et	H	H	H	3-хлорфенил	H	NMe	CH	N	2
318	Et	H	H	H	4-хлорфенил	H	NMe	CH	N	2
319	Et	H	H	H	4-пиридил	H	NMe	CH	N	1
320	Et	H	H	H	4-пиридил	H	NMe	CH	N	2
321	Et	H	H	H	6-хлор-3-пиридил	H	NMe	CH	N	2
322	Et	H	H	H	5-фтор-3-пиридил	H	NMe	CH	N	1
323	Et	H	H	H	5-фтор-3-пиридил	H	NMe	CH	N	2
324	Et	H	H	H	4-хлор-1-пиразолил	H	NMe	CH	N	2
325	Et	H	H	H	3-хлор-1-триазолил	H	NMe	CH	N	0

Таблица 49
Соединение по настоящему изобретению	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A¹	A²	A³	n
326	Et	H	H	H	4-CF₃-имидазол	H	NMe	CH	N	0
327	Et	H	H	H	2-нитрофенил	H	NMe	CH	N	0
328	Et	H	H	H	3-нитрофенил	H	NMe	CH	N	0
329	Et	H	H	H	2-цианофенил	H	NMe	CH	N	0
330	Et	H	H	H	3-цианофенил	H	NMe	CH	N	0
331	Et	H	H	H	4-цианофенил	H	NMe	CH	N	0
332	Et	H	H	H	3-CF₃-триазолил	H	NMe	CH	N	0
333	Et	H	H	H	3-CF₃-5-Me-триазолил	H	NMe	CH	N	0
334	Et	H	H	H	3-хлор-1-триазолил	H	NMe	CH	N	2
335	Et	H	H	H	4-CF₃-имидазолил	H	NMe	CH	N	1
336	Et	H	Br	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0
337	Et	H	Br	H	CF₃	H	NMe	CH	N	1
338	Et	H	CN	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0
339	Et	H	CN	H	CF₃	H	NMe	CH	N	1
340	Et	H	CN	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
341	Et	H	CF₂CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	N	1
342	Et	H	CHO	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0
343	Et	H	Ph	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0
344	Et	H	H	H	SMe	H	NMe	CH	N	0
345	Et	H	H	H	SO₂Me	H	NMe	CH	N	2
346	Et	H	H	H	SEt	H	NMe	CH	N	0
347	Et	H	H	H	SO₂Et	H	NMe	CH	N	2

348	Et	H	H	H	SiPr	H	NMe	CH	N	0
349	Et	H	H	H	SO₂iPr	H	NMe	CH	N	2
350	Et	H	H	H	SCH₂CF₃	H	NMe	CH	N	0

Таблица 50
Соединение по настоящему изобретению	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A¹	A²	A³	n
351	Et	H	H	H	SO₂CH₂CF₃	H	NMe	CH	N	2
352	Et	H	H	H	SCH₂CH=CH₂	H	NMe	CH	N	0
353	Et	H	H	H	SCF₂CF₃	H	NMe	CH	N	0
354	Et	H	H	H	SCF₂CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	0
355	Et	H	H	H	SCF(CF₃)₂	H	NMe	CH	N	0
356	Et	H	H	H	CH(OH)CF₃	H	NMe	CH	N	0
357	Et	H	H	H	CH(Cl)CF₃	H	NMe	CH	N	0
358	Et	H	H	H	OH	H	NMe	CH	N	0
359	Et	H	H	H	OH	H	NMe	CH	N	2
360	Et	H	H	H	OCF₂Br	H	NMe	CH	N	2
361	Et	H	H	H	OCF₃	H	NMe	CH	N	2
362	Et	H	H	H	SCF₂CF₃	H	NMe	CH	N	1
363	Et	H	H	H	SCF₂CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	1
364	Et	H	H	H	SCF₂CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	2
365	Et	H	H	H	StBu	H	NMe	CH	N	0
366	Et	H	H	H	SO₂tBu	H	NMe	CH	N	2
367	Et	H	CF₃	H	Br	H	NMe	CH	N	0
368	Et	H	CF₃	H	Br	H	NMe	CH	N	1
369	Et	H	CF₃	H	Br	H	NMe	CH	N	2
370	Et	H	H	H	SCH=C=CH₂	H	NMe	CH	N	0
371	Et	H	H	H	SO₂CH=C=CH₂	H	NMe	CH	N	2
372	Et	H	H	H	SO₂CH₂CH=CH₂	H	NMe	CH	N	2

373	Et	H	I	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	2
374	Et	H	NO₂	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0
375	Et	H	NO₂	H	CF₃	H	NMe	CH	N	1

Таблица 51
Соединение по настоящему изобретению	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A¹	A²	A³	n
376	Et	H	NO₂	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
377	Et	H	I	H	SCF₃	H	NMe	CH	N	2
378	Et	H	I	H	SO₂CF₃	H	NMe	CH	N	2
379	Et	H	Br	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	2
380	Et	H	Cl	H	CF₃	H	S	CH	N	0
381	Et	H	Cl	H	CF₃	H	S	CH	N	2
382	Et	H	H	H	C(OH)(CF₃)₂	H	NMe	CH	N	0
383	Et	H	H	H	C(Cl)(CF₃)₂	H	NMe	CH	N	0
384	Et	H	H	H	C(Cl)(CF₃)₂	H	NMe	CH	N	1
385	Et	H	H	H	C(Cl)(CF₃)₂	H	NMe	CH	N	2
386	Et	H	Cl	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	2
387	Et	H	H	H	H	CF(CF₃)₂	NMe	CH	CH	0
388	Et	H	H	H	CF(CF₃)₂	H	NMe	CH	CH	0
389	Et	H	CF₃	H	I	H	NMe	CH	N	2
390	Et	H	H	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	CH	1
391	Et	H	H	H	SF₅	H	NMe	CH	CH	1
392	Et	H	CF₃	H	SF₅	H	NMe	CH	CH	0
393	Et	H	CF₃	H	SF₅	H	NMe	CH	CH	1
394	Et	H	Me	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	0
395	Et	H	Me	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	1
396	Et	H	Me	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	2
397	Et	H	H	H	I	H	S	CH	N	0

398	Et	H	CF₃	H	I	H	S	CH	N
399	Et	H	H	H	CF₂CF₃	H	S	CH	N
400	Et	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	S	CH	N

Таблица 52
Соединение по настоящему изобретению	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A¹	A²	A³	n
401	Et	H	H	H	CF₂CF₃	H	S	CH	N	2
402	Et	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	S	CH	N	2
403	Et	H	H	H	H	CF₃	S	N	CH	0
404	Et	H	H	H	H	CF₃	S	N	CH	2
405	Et	H	CH=CH₂	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
406	Et	H	Et	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
407	Et	H	H	H	SO₂NMe₂	H	NMe	CH	N	1
408	Et	H	H	H	SO₂NMe₂	H	NMe	CH	N	2
409	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CNH₂	0
410	Et	H	Br	H	SCF₃	H	NMe	CH	N	2
411	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CNMe₂	0
412	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	CNH₂	0
413	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	CNMe₂	0
414	Et	H	SF₅	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0
415	Et	H	SF₅	H	CF₃	H	NMe	CH	N	1
416	Et	H	SF₅	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
417	Et	H	H	H	CF(CF₃)₂	H	NH	CH	CH	0
418	Et	H	H	H	Br	H	NMe	CCF₂H	N	0
419	Et	H	H	H	Br	H	NMe	CCF₂H	N	1
420	Et	H	H	H	Br	H	NMe	CCF₂H	N	2
421	Et	H	H	H	Br	H	NMe	CiPr	N	0
422	Et	H	H	H	CF₃	H	NH	CH	N	1

423	Et	H	H	H	CF₃	H	NH	CH	CH	0
424	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NEt	CH	N	2
425	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NCH₂CH=CH₂	CH	N	2

Таблица 53
Соединение по настоящему изобретению	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A¹	A²	A³	n
426	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NCH₂CN	CH	N	2
427	Et	H	CF₃	H	H	CF₃	NCH₂CN	N	CH	2
428	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NCH₂OEt	CH	N	2
429	Et	H	CF₃	H	H	CF₃	NCH₂OEt	N	CH	2
430	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NCH₂SMe	CH	N	2
431	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NPr	CH	N	2
432	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	N(CH₂)₃CH₃	CH	N	2
433	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NCH₂CO₂Me	CH	N	2
434	Et	H	CF₃	H	H	CF₃	NCH₂CO₂Me	N	CH	2
435	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NCH₂CH=CCl₂	CH	N	2
436	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NCO₂tBu	CH	N	2
437	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NCO₂Me	CH	N	2
438	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NCOMe	CH	N	2
439	Et	H	OCF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0
440	Et	H	OCF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	N	1
441	Et	H	CF₂CF₂CF₂CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
442	Et	H	NH₂	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
443	Et	H	NHCOCF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
444	Et	H	iPr	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
445	Et	H	CHO	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2

446	CH₂CH₂CH₂CH₃	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N
447	CH₂CO₂Me	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N
448	CH₂CH=CCl₂	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N
449	CH₂C≡CCH₃	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N
450	CH₂CN	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N

Таблица 54
Соединение по настоящему изобретению	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A¹	A²	A³	n
451	CH₂tBu	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0
452	CH₂CH₂CN	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0
453	CH₂CycBu	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0
454	CF₂Br	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0
455	Et	H	CF₂H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
456	Et	H	CH₂OH	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
457	(CH₂)₃CH₃	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
458	CH₂CO₂Me	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
459	CH₂CH=CCl₂	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
460	CH₂C≡CCH₃	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
461	CH₂CN	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
462	CH₂tBu	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
463	CH₂CH₂CN	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
464	CH₂CycBu	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
465	CF₂Br	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
466	Et	H	CH₂F	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
467	CH=CH₂	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0
468	CH=CH₂	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	1
469	CH=CH₂	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
470	Et	H	H	H	H	CF₃	S	CH	N	0

471	Et	H	H	H	H	CF₃	S	CH	N	2
472	Et	H	OCF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	0
473	Et	H	OCF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	1
474	Et	H	OCF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	2
475	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	CMe	0

Таблица 55
Соединение по настоящему изобретению	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A¹	A²	A³	n
476	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	CMe	1
477	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	CF	0
478	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	CF	1
479	CH₂CycPr	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0
480	CH₂CycPr	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	1
481	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	CBr	0
482	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	CSCH₂CH₃	0
483	CH₂C≡CH	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0
484	CH₂C≡CH	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
485	Et	H	C≡CH	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
486	Et	H	4-триф-торметил-2-пири-дил	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
487	Et	H	OCF₃	H	SCF₃	H	NMe	CH	N	0
488	Et	H	OCF₃	H	SCF₃	H	NMe	CH	N	1
489	Et	H	OCF₃	H	SCF₃	H	NMe	CH	N	2
490	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	CBr	1
491	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	CBr	2
492	Et	H	H	H	2-пиридил	H	NMe	CH	N	0

493	Et	H	H	H	2-пиридил	H	NMe	CH	N	2
494	Et	H	H	H	2-фурил	H	NMe	CH	N	0
495	Et	H	H	H	2-фурил	H	NMe	CH	N	2
496	Et	H	H	H	2-тиенил	H	NMe	CH	N	0
497	Et	H	H	H	2-тиенил	H	NMe	CH	N	2
498	Et	H	H	H	CH=CH₂	H	NMe	CH	N	0
499	Et	H	H	H	CH=CH₂	H	NMe	CH	N	2
500	Et	H	H	H	COMe	H	NMe	CH	N	0

Таблица 56
Соединение по настоящему изобретению	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A¹	A²	A³	n
501	Et	H	H	H	COMe	H	NMe	CH	N	2
502	Et	H	H	H	CH₂CH=CH₂	H	NMe	CH	N	0
503	Et	H	H	H	CF₃	H	N-(6-Хлор-пиридин-3-илметил)	CH	N	2
504	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	N-(6-Хлор-пиридин-3-илметил)	CH	N	2
505	Et	H	H	H	CF₃	H	N-(2-Хлор-тиазол-5-илметил)	CH	N	2
506	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	N-(2-Хлор-тиазол-5-илметил)	CH	N	2
507	Et	H	H	H	CF₃	CN	NMe	CH	N	2
508	Et	H	CF₃	H	CF₃	CN	NMe	CH	N	2
509	Et	H	H	H	CF₃	H	N-(2-Хлор-тиазол-5-илметил)	CH	N	0

510	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	N-(2-Хлор-тиазол-5-илметил)	CH	N	0
511*	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
512*	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
513	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	COMe	0
514	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CSMe	0
515	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CSO₂Me	2
516	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CSPh	0
517	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CSO₂Ph	2
518	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CSO₂CH₂CF₃	2
519	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CCN	0
520	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CNMe₂	N	2
521	Et	H	CF₃	H	CF₃	CO₂H	NMe	CH	N	2
522	Et	H	CF₃	H	CF₃	CONH₂	NMe	CH	N	2
523*	Et	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	2
524*	Et	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	2
525	Et	H	CF₃	H	CO₂H	H	NMe	CH	N	0

Таблица 57
Соединение по настоящему изобретению	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A¹	A²	A³	n
526	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CCN	1
527	Et	H	H	H	CF₃	H	NH	CH	CCF₃	0
528	Et	H	C(OMe)₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	2
529	Et	H	H	H	H	CF₃	NMe	CCF₃	CH	0
530	Et	H	H	H	H	CF₃	NMe	CCF₃	CH	2
531	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CCF₃	2
532	Me	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	0
533	Me	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	2
534	Pr	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	0

535	Pr	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	2
536	iPr	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	0
537	iPr	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	2
538	Bu	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	0
539	Bu	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	2
540	CH(CH₃)CH₂CH₃	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	0
541	CH(CH₃)CH₂CH₃	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	2
542	CH₂CH (CH₃)₂	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	0
543	CH₂CH (CH₃)₂	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	2
544	tBu	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	0
545	tBu	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	2
546	CycPen	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	0
547	CycPen	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	2
548	CycHex	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	0
549	CycHex	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	2
550	CH₂CF₃	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	0

Таблица 58
Соединение по настоящему изобретению	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A¹	A²	A³	n
551	CH₂CF₃	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	2
552	Et	H	CF₃	H	CN	H	NMe	CH	N	0
553	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CCF₃	0
554	Et	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	N-(4-метокси бензил)	CH	N	0

555

CF₃

CF₂CF₃

N-(4-метокси бензил)

В приведенных выше таблицах [Таблица 36] - [Таблица 58], символ ”*” в соединении по настоящему изобретению означает N-оксид. Специально указаны следующие соединения.

Соединение по настоящему изобретению 22

Соединение по настоящему изобретению 36

Соединение по настоящему изобретению 37

Соединение по настоящему изобретению 47

Соединение по настоящему изобретению 48

Соединение по настоящему изобретению 51

Соединение по настоящему изобретению 70

Соединение по настоящему изобретению 511

Соединение по настоящему изобретению 512

Соединение по настоящему изобретению 523

Соединение по настоящему изобретению 524

В приведенных выше таблицах [Таблица 36] - [Таблица 58] "Me" представляет собой метильную группу, "Et" представляет собой этильную группу, ”Pr” представляет собой пропильную группу, "iPr" представляет собой изопропильную группу, ”Bu” представляет собой бутильную группу, "tBu" представляет собой трет-бутильную группу, "CycPr" представляет собой циклопропильную группу, "CycBu" представляет собой циклобутильную группу, "CycPen" представляет собой циклопентильную группу, "CycHex" представляет собой циклогексильную группу, ”Ph” представляет собой фенильную группу, "2-CF₃-Ph" представляет собой 2-трифторметилфенильную группу, "3-CF₃-Ph" представляет собой 3-трифторметилфенильную группу, "4-CF₃-Ph" представляет собой 4-трифторметилфенильную группу, "3-CF₃-триазолил" представляет собой 3-трифторметил-(1H-1,2,4-триазол)-1-ильную группу, "3-CF₃-5-Me-триазолил" представляет собой 3-трифторметил-5-метил-(1H-1,2,4-триазол)-1-ильную группу, и "4-CF₃-имидазолил" представляет собой 4-трифторметилимидазол-1-ильную группу.

Далее представлены ¹H-ЯМР данные для соединений по настоящему изобретению, перечисленных в таблицах [Таблица 36] - [Таблица 58].

Соединение по настоящему изобретению 47

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,53 (1H, дд), 8,07 (1H, с), 7,98 (1H, дд), 7,65 (1H, дд), 7,62-7,56 (2H, м), 3,90-3,77 (1H, м), 3,75 (3H, с), 3,52-3,42 (1H, м), 1,33 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 49

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,61-7,00 (6H, м), 3,90 (3H, с), 2,94 (2H, кв.), 1,33 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 50

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,93 (1H, дд), 8,49 (1H, дд), 7,68-7,62 (2H, м), 7,43 (1H, д), 7,25 (1H, д), 3,84 (2H, кв.), 3,73 (3H, с), 1,31 (3H, кв.).

Соединение по настоящему изобретению 52

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,48-8,44 (2H, м), 8,05 (1H, д), 7,74 (1H, дд), 7,65 (1H, дд), 7,35 (1H, дд), 3,05 (2H, кв.), 1,49 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 53

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,92 (1H, дд), 8,65 (1H, дд), 8,37 (1H, с), 8,11 (1H, д), 7,72 (1H, дд), 7,66 (1H, дд), 4,19 (2H, кв.), 1,45 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 54

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,66 (1H, с), 8,50 (1H, с), 8,08 (1H, д), 7,90 (1H, с), 7,69 (1H, дд), 3,08 (2H, кв.), 1,52 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 55

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,15 (1H, д), 8,88 (1H, д), 8,40 (1H, с), 8,14 (1H, д), 7,76 (1H, дд), 4,24 (2H, кв.), 1,49 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 56

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,95 (1H, дд), 8,49 (1H, дд), 8,00 (1H, с), 7,66 (1H, дд), 6,96 (1H, с), 3,97 (3H, с), 3,84 (2H, кв.), 3,73 (3H, с), 1,34 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 57

¹H-ЯМР (DMSO-d₆) δ: 8,67 (1H, д), 8,56 (1H, дд), 8,23 (1H, д), 8,05 (1H, д), 7,91 (2H, с), 7,59 (1H, дд), 3,86 (3H, с), 3,00 (2H, кв.), 1,21 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 58

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,20 (1H, д), 9,01 (1H, дд), 8,74 (1H, д), 8,54 (1H, дд), 7,76 (1H, дд), 3,89 (3H, с), 3,86-3,76 (2H, м), 1,37 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 59

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,18 (1H, д), 8,82 (1H, д), 8,74 (1H, с), 7,92 (1H, с), 4,10 (3H, с), 4,00 (3H, с), 3,02 (2H, кв.), 1,40 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 60

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,26 (1H, с), 8,82-8,78 (2H, м), 8,61 (1H, с), 3,99-3,91 (5H, м), 1,42 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 61

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,50 (1H, дд), 8,22 (1H, д), 7,77 (1H, дд), 7,63 (1H, дд), 7,46 (1H, д), 7,39-7,34 (1H, м), 3,92 (3H, с), 2,95 (2H, кв.), 1,34 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 62

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,79 (1H, д), 8,63 (1H, д), 8,13 (1H, с), 7,66-7,60 (2H, м), 7,49 (1H, д), 4,23 (3H, с), 3,74-3,64 (1H, м), 3,13-3,03 (1H, м), 1,47 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 63

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,95 (1H, дд), 8,50 (1H, дд), 8,12 (1H, д), 7,69-7,61 (2H, м), 7,48 (1H, д), 3,86-3,80 (2H, м), 3,75 (3H, с), 1,34 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 64

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,91 (1H, дд), 8,46-8,40 (2H, м), 7,91 (1H, д), 7,69-7,61 (2H, м), 3,75-3,68 (5H, м), 1,25 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 69

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,25 (1H, д), 9,20 (1H, д), 8,78 (1H, д), 8,73 (1H, д), 4,02-3,95 (5H, м), 3,94 (3H, с), 1,41 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 70

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,26 (1H, д), 8,86 (1H, д), 8,76 (1H, д), 8,36 (1H, д), 4,34 (3H, с), 4,01 (3H, с), 3,81 (2H, кв.), 1,40 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 76

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,75 (1H, с), 8,48 (2H, дд), 7,77 (1H, дд), 7,38 (1H, дд), 3,07 (2H, кв.), 1,50 (3H, т). (NH протон не обнаружен).

Соединение по настоящему изобретению 77

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 12,11 (1H, с), 8,98 (1H, дд), 8,80 (1H, с), 8,70 (1H, дд), 8,45 (1H, с), 7,70 (1H, дд), 4,30 (2H, кв.), 1,43 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 78

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,75-8,70 (2H, м), 8,34 (1H, с), 7,96 (1H, д), 3,14-3,07 (2H, м), 1,48 (3H, т). (NH протон не обнаружен).

Соединение по настоящему изобретению 79

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 11,63 (1H, шир.с), 9,19 (1H, д), 8,93 (1H, д), 8,83 (1H, д), 8,48 (1H, д), 4,35 (2H, кв.), 1,47 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 80

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,75 (1H, дд), 8,62 (1H, дд), 8,46 (1H, д), 7,81 (1H, дд), 7,45 (1H, дд), 3,07 (2H, кв.), 1,46 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 81

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,06 (1H, дд), 8,79 (1H, д), 8,58 (1H, дд), 8,43 (1H, д), 7,78 (1H, дд), 3,88 (2H, кв.), 1,44 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 82

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,82 (1H, с), 8,79 (1H, с), 8,50 (1H, с), 7,96 (1H, с), 3,11 (2H, кв.), 1,50 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 83

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,29 (1H, с), 8,84 (1H, с), 8,81 (1H, д), 8,47 (1H, д), 3,96 (2H, кв.), 1,48 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 84

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,59 (1H, дд), 8,24-8,21 (1H, м), 7,81-7,76 (2H, м), 7,69 (1H, дд), 7,42 (1H, дд), 3,06 (2H, кв.), 1,47 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 85

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,03 (1H, дд), 8,60 (1H, дд), 8,16-8,13 (1H, м), 7,82-7,71 (3H, м), 4,01 (2H, кв.), 1,43 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 86

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,79 (1H, дд), 8,26 (1H, дд), 7,94 (1H, д), 7,81 (1H, дд), 7,76-7,72 (1H, м), 3,11 (2H, кв.), 1,50 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 87

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,25 (1H, д), 8,83 (1H, д), 8,18 (1H, с), 7,85-7,76 (2H, м), 4,08 (2H, кв.), 1,47 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 89

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,25 (1H, д), 8,78 (1H, д), 8,43 (1H, с), 3,97-3,87 (5H, м), 1,41 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 99

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,20 (1H, д), 8,76 (1H, д), 8,26 (1H, с), 4,02 (2H, кв.), 3,84 (3H, с), 3,04 (6H, с), 1,41 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 130

¹HЯМР (CDCl₃) δ: 9,01 (1H, дд), 8,68 (1H, д), 8,55 (1H, дд), 8,37 (1H, д), 7,74 (1H, дд), 3,87 (3H, с), 3,83 (2H, кв.), 1,37 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 138

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,02 (1H, дд), 8,54 (1H, дд), 8,28 (1H, с), 7,95 (1H, с), 7,77 (1H, дд), 4,06 (3H, с), 3,74 (2H, кв.), 1,35 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 144

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,00-8,95 (1H, м), 8,54-8,47 (1H, м), 7,71-7,64 (2H, м), 6,94 (1H, с), 4,00 (3H, с), 3,96 (3H, с), 3,81-3,70 (2H, м), 1,37-1,29 (3H, м).

Соединение по настоящему изобретению 190

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,99 (1H, дд), 8,65 (1H, д), 8,53 (1H, дд), 8,38 (1H, д), 7,71 (1H, дд), 3,83-3,80 (5H, м), 1,35 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 255

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,78 (1H, д), 8,73-8,71 (1H, м), 8,65 (1H, д), 8,31-8,30 (1H, м), 4,35 (3H, с), 3,73-3,63 (1H, м), 3,16-3,06 (1H, м), 1,48 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 386

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,95 (1H, д), 8,72-8,71 (1H, м), 8,53 (1H, д), 8,30-8,28 (1H, м), 3,94-3,87 (5H, м), 1,40 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 505

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,05 (1H, дд), 8,79 (1H, т), 8,60 (1H, дд), 8,33 (1H, д), 7,78 (1H, дд), 7,58 (1H, с), 5,66 (2H, с), 3,98 (2H, кв.), 1,40 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 506

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,30 (1H, д), 8,84 (1H, д), 8,82 (1H, д), 8,36 (1H, д), 7,64 (1H, с), 5,70 (2H, с), 4,09 (2H, кв.), 1,45 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 508

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,28 (1H, д), 8,79 (1H, д), 8,48 (1H, с), 3,96 (3H, с), 3,89 (2H, кв.), 1,42 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 509

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,75 (1H, д), 8,58 (1H, дд), 8,42 (1H, д), 7,82 (1H, дд), 7,66 (1H, с), 7,44 (1H, дд), 5,96 (2H, с), 2,98 (2H, кв.), 1,37 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 510

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,80 (2H, дд), 8,46 (1H, д), 7,97 (1H, д), 7,71 (1H, с), 5,99 (2H, с), 3,04 (2H, кв.), 1,42 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 511

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,53 (1H, дд), 8,48 (1H, д), 7,98 (1H, дд), 7,93 (1H, д), 7,71 (1H, дд), 4,27 (3H, с), 3,73-3,63 (1H, м), 3,47-3,37 (1H, м), 1,35 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 512

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,75 (1H, д), 8,49 (1H, д), 8,12 (1H, д), 7,94 (1H, д), 4,28 (3H, с), 3,75-3,65 (1H, м), 3,55-3,45 (1H, м), 1,38 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 513

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,49 (1H, д), 7,76-7,74 (2H, м), 7,35 (1H, дд), 6,91 (1H, с), 4,05 (3H, с), 3,99 (3H, с), 2,95-2,85 (2H, м), 1,34-1,24 (3H, м).

Соединение по настоящему изобретению 514

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,51 (1H, д), 7,97 (1H, с), 7,77 (1H, д), 7,42 (1H, с), 7,37 (1H, дд), 4,18 (3H, с), 2,91 (2H, кв.), 2,59 (3H, с), 1,30 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 515

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,08-8,97 (1H, м), 8,58-8,46 (1H, м), 8,41-8,26 (2H, м), 7,84-7,70 (1H, м), 4,12 (3H, с), 3,72-3,59 (2H, м), 3,33 (3H, с), 1,39-1,22 (3H, м).

Соединение по настоящему изобретению 516

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,49 (1H, дд), 8,18 (1H, д), 7,75 (1H, дд), 7,71 (1H, д), 7,50-7,48 (1H, м), 7,36 (1H, дд), 7,30-7,09 (4H, м), 4,02 (3H, с), 2,90 (2H, кв.), 1,28 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 517

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,97 (1H, дд), 8,49 (1H, дд), 8,31 (1H, д), 8,17 (1H, д), 7,89 (2H, д), 7,72 (1H, дд), 7,69-7,64 (1H, м), 7,61-7,55 (2H, м), 3,87 (3H, с), 3,67 (2H, кв.), 1,32 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 518

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,02-8,97 (1H, м), 8,54-8,49 (1H, м), 8,33 (1H, с), 8,23 (1H, с), 7,80-7,71 (1H, м), 4,03-3,88 (3H, м), 3,75-3,63 (4H, м), 1,36-1,30 (3H, м).

Соединение по настоящему изобретению 519

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,55 (1H, дд), 8,37-8,35 (1H, м), 7,93-7,92 (1H, м), 7,81 (1H, дд), 7,43 (1H, дд), 4,19 (3H, с), 2,96 (2H, кв.), 1,33 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 520

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,22 (1H, т), 8,77 (1H, д), 8,53 (1H, с), 3,95 (2H, кв.), 3,84 (3H, с), 3,33 (6H, с), 1,41 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 521

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,28 (1H, д), 8,80 (1H, д), 8,62 (1H, с), 3,97 (3H, с), 3,89 (2H, кв.), 1,42 (3H, т), (активный протон не обнаружен).

Соединение по настоящему изобретению 522

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,27 (1H, д), 8,79 (1H, д), 8,56 (1H, с), 7,24 (1H, шир.с), 5,76 (1H, шир.с), 4,00-3,86 (5H, м), 1,42 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 523

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,27 (1H, д), 8,77 (1H, д), 8,45 (1H, с), 7,92 (1H, с), 4,34 (3H, с), 3,81 (2H, кв.), 1,40 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 524

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,80 (1H, с), 8,46 (1H, с), 8,13 (1H, с), 7,93 (1H, с), 4,27 (3H, с), 3,76-3,66 (1H, м), 3,55-3,45 (1H, м), 1,38 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 525

¹H-ЯМР (DMSO-d₆) δ: 9,06 (1H, д), 8,95 (1H, с), 8,63 (1H, д), 8,31 (1H, с), 3,95 (3H, с), 3,15 (2H, кв.), 1,23 (3H, т), (активный протон не обнаружен).

Соединение по настоящему изобретению 526

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,87 (1H, дд), 8,67 (1H, дд), 8,29 (1H, д), 7,96 (1H, д), 7,72 (1H, дд), 4,57 (3H, с), 3,73-3,62 (1H, м), 3,17-3,07 (1H, м), 1,48 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 527

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 10,95 (1H, с), 8,46-8,42 (2H, м), 7,82 (1H, с), 7,76 (1H, дд), 7,38 (1H, дд), 3,07 (2H, кв.), 1,50 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 528

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,16 (1H, д), 8,74 (1H, д), 8,70 (1H, д), 8,31 (1H, д), 3,93 (3H, с), 3,88 (2H, кв.), 3,28 (9H, с), 1,38 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 529

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,51-8,46 (1H, м), 7,94 (1H, с), 7,86 (1H, с), 7,80-7,76 (1H, м), 7,40-7,35 (1H, м), 3,96 (3H, с), 2,96-2,90 (2H, м), 1,31-1,25 (3H, м).

Соединение по настоящему изобретению 530

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,99 (1H, дд), 8,54 (1H, дд), 7,97 (1H, с), 7,87 (1H, с), 7,72 (1H, дд), 3,95-3,88 (5H, м), 1,37 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 531

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,93 (1H, дд), 8,45 (1H, дд), 8,19 (1H, с), 7,87 (1H, с), 7,66 (1H, дд), 3,77-3,75 (3H, м), 3,63 (2H, кв.), 1,26 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 532

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,75 (1H, с), 8,72 (1H, с), 8,41 (1H, с), 7,90 (1H, с), 4,15 (3H, с), 2,54 (3H, с).

Соединение по настоящему изобретению 533

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,25 (1H, с), 8,85 (1H, с), 8,75 (1H, с), 8,32 (1H, с), 3,96 (3H, с), 3,73 (3H, с).

Соединение по настоящему изобретению 534

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,74 (1H, с), 8,71 (1H, с), 8,41 (1H, с), 7,93 (1H, с), 4,10 (3H, с), 2,97 (2H, т), 1,82-1,71 (2H, м), 1,08 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 535

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,24 (1H, с), 8,79 (1H, с), 8,74 (1H, с), 8,31 (1H, с), 3,95-3,88 (5H, м), 1,92-1,81 (2H, м), 1,13 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 536

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,76 (1H, с), 8,71 (1H, с), 8,41 (1H, с), 8,01 (1H, с), 4,07 (3H, с), 3,64-3,53 (1H, м), 1,38 (6H, д).

Соединение по настоящему изобретению 537

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,24 (1H, с), 8,75 (2H, д), 8,31 (1H, с), 4,71-4,60 (1H, м), 3,93 (3H, с), 1,39 (6H, д).

Соединение по настоящему изобретению 538

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,74 (1H, с), 8,71 (1H, с), 8,41 (1H, с), 7,94 (1H, с), 4,10 (3H, с), 2,98 (2H, т), 1,76-1,67 (2H, м), 1,55-1,44 (2H, м), 0,95 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 539

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,24 (1H, с), 8,79 (1H, с), 8,74 (1H, с), 8,29 (1H, с), 3,97-3,91 (5H, м), 1,85-1,77 (2H, м), 1,59-1,48 (2H, м), 0,99 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 540

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,76 (1H, с), 8,71 (1H, с), 8,40 (1H, с), 8,00 (1H, с), 4,05 (3H, с), 3,40-3,30 (1H, м), 1,80-1,55 (2H, м), 1,35 (3H, д), 1,02 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 541

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,23 (1H, с), 8,75 (2H, с), 8,28 (1H, с), 4,54-4,44 (1H, м), 3,92 (3H, с), 2,02-1,91 (1H, м), 1,71-1,57 (1H, м), 1,37 (3H, д), 1,07 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 542

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,74-8,73 (1H, м), 8,72-8,71 (1H, м), 8,41 (1H, д), 7,92 (1H, д), 4,09 (3H, с), 2,86 (2H, д), 2,03-1,91 (1H, м), 1,08 (6H, д).

Соединение по настоящему изобретению 543

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,24 (1H, с), 8,81 (1H, с), 8,75 (1H, с), 8,28 (1H, с), 3,93 (3H, с), 3,87 (2H, д), 2,42-2,30 (1H, м), 1,15 (6H, д).

Соединение по настоящему изобретению 544

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,98 (1H, дд), 8,71 (1H, д), 8,37 (1H, д), 8,35-8,32 (1H, м), 3,88 (3H, с), 1,26 (9H, с).

Соединение по настоящему изобретению 545

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,26 (1H, с), 8,71 (1H, с), 8,66 (1H, с), 8,29 (1H, с), 3,71 (3H, с), 1,41 (9H, с).

Соединение по настоящему изобретению 546

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,73 (1H, с), 8,71 (1H, с), 8,41 (1H, с), 8,02 (1H, с), 4,10 (3H, с), 3,72-3,64 (1H, м), 2,27-2,16 (2H, м), 1,85-1,62 (6H, м).

Соединение по настоящему изобретению 547

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,23 (1H, с), 8,76 (1H, с), 8,74 (1H, с), 8,31 (1H, с), 4,88-4,79 (1H, м), 3,90 (3H, с), 2,14-1,83 (6H, м), 1,80-1,69 (2H, м).

Соединение по настоящему изобретению 548

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,76-8,74 (1H, м), 8,71-8,70 (1H, м), 8,41-8,39 (1H, м), 8,01-7,99 (1H, м), 4,05 (3H, с), 3,36-3,27 (1H, м), 2,07-1,22 (10H, м).

Соединение по настоящему изобретению 549

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,23 (1H, с), 8,74 (1H, с), 8,72 (1H, с), 8,28 (1H, с), 4,43-4,34 (1H, м), 3,92 (3H, с), 2,03-1,20 (10H, м).

Соединение по настоящему изобретению 550

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,90 (1H, с), 8,74 (1H, с), 8,40 (1H, с), 8,18 (1H, с), 4,13 (3H, с), 3,68 (2H, кв.).

Соединение по настоящему изобретению 551

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,30-9,28 (1H, м), 8,87-8,85 (1H, м), 8,78-8,76 (1H, м), 8,36-8,34 (1H, м), 5,16 (2H, кв.), 4,04 (3H, с).

Соединение по настоящему изобретению 552

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,66 (1H, д), 8,63 (1H, д), 8,36 (1H, д), 7,87 (1H, д), 4,00 (3H, с), 2,95 (2H, кв.), 1,30 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 553

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,55 (1H, дд), 8,35 (1H, с), 7,93 (1H, с), 7,81 (1H, дд), 7,43 (1H, дд), 3,95-3,93 (3H, м), 2,95 (2H, кв.), 1,32 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 554

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,72 (2H, д), 8,41 (1H, д), 7,83 (1H, д), 6,98 (2H, д), 6,68 (2H, д), 5,81 (2H, с), 3,71 (3H, с), 2,89 (2H, кв.), 1,27 (3H, т).

Соединение по настоящему изобретению 555

¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,83 (1H, д), 8,71 (1H, с), 7,90 (1H, с), 7,84 (1H, д), 7,05 (2H, д), 6,78 (2H, д), 5,65 (2H, с), 3,75 (3H, с), 2,97 (2H, кв.), 1,32 (3H, т).

Соединение, представленное формулой (M3):

где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, A¹, A², A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в следующих таблицах [Таблица 59] - [Таблица 61]. Промежуточное соединение (M3), представленное формулой (M3), можно синтезировать таким же путем, как описано в Способе получения 2 или Способе получения 7.

Таблица 59
Промежуточное соединение	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A¹	A²	A³	n
M3-1	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0
M3-2	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	1
M3-3	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2
M3-4	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0
M3-5	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	N	2

M3-6	Et	H	H	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	0
M3-7	Et	H	H	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	1
M3-8	Et	H	H	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	2
M3-9	Et	H	H	H	I	H	NMe	CH	N	0
M3-10	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	S	CH	N	0
M3-11	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	S	CH	N	2
M3-12	Et	H	H	H	CF₃	H	S	CH	N	2
M3-13	Et	H	H	H	SCF₃	H	NMe	CH	N	0
M3-14	Et	H	H	H	SCF₃	H	NMe	CH	N	1
M3-15	Et	H	H	H	SCF₃	H	NMe	CH	N	2
M3-16	Et	H	H	H	SO₂CF₃	H	NMe	CH	N	2
M3-17	Et	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	0
M3-18	Et	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	1
M3-19	Et	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	2
M3-20	Et	H	H	H	SOCF₃	H	NMe	CH	N	2
M3-21	Et	H	H	H	I	H	NMe	CH	CH	0
M3-22	Et	H	H	H	SF5	H	NMe	CH	CH	0
M3-23	Et	H	H	H	SF5	H	NMe	CH	CH	2
M3-24	Et	H	CF₃	H	SO₂CF₃	H	NMe	CH	N	2

Таблица 60
Промежуточное соединение	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A¹	A²	A³	n
M3-25	Et	H	H	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	CH	0
M3-26	Et	H	H	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	CH	2
M3-27	Et	H	CF₃	H	SCF₃	H	NMe	CH	N	0

M3-28	Et	H	CF₃	H	SCF₃	H	NMe	CH	N	1
M3-29	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CH	0
M3-30	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CH	1
M3-31	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CH	2
M3-32	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	CH	0
M3-33	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	CH	1
M3-34	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	CH	2
M3-35	Et	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	CH	0
M3-36	Et	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	CH	1
M3-37	Et	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	CH	2
M3-38	Et	H	H	H	CF3	H	S	CH	N	0
M3-39	Et	H	CF₃	H	I	H	NMe	CH	N	0
M3-40	Et	H	CF₃	H	SCF₃	H	NMe	CH	N	2
M3-41	Et	H	CF₃	H	I	H	NMe	CH	CH	0
M3-42	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CBr	0
M3-43	Et	H	H	H	CF₃	H	N(CH₂CF₃)	CH	N	0
M3-44	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	N(CH₂CF₃)	CH	N	0
M3-45	Et	H	CF₂CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	N	0
M3-46	Et	H	CF₂CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N	0
M3-47	Et	H	H	H	CF₃	H	NH	CH	N	0
M3-48	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	NH	CH	N	0
M3-49	Et	H	H	H	CF₃	H	OH	CH	N	0
M3-50	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	OH	CH	N	0

Таблица 61
Промежуточное соединение	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A¹	A²	A³	n
M3-51	Et	H	H	H	CF₃	H	OH	CH	CH	0
M3-52	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	OH	CH	CH	0
M3-53	Et	H	H	H	CF₃	H	N-(2-Хлор-тиазол-5-илметил)	CH	N	0
M3-54	Et	H	CF₃	H	CF₃	H	N-(2-Хлор-тиазол-5-илметил)	CH	N	0
M3-55	Et	H	H	H	CF₃	H	NH	CH	CCF₃	0
M3-56	Et	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CCN	0

Соединение, представленное формулой (M6):

где V², R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, A¹, A² и A³ представляют любую из комбинаций, указанных в следующих таблицах [Таблица 62] - [Таблица 63]. Промежуточное соединение (M6), представленное формулой (M6), можно синтезировать таким же путем, как описано в Способе получения 6.

Таблица 62
Промежуточное соединение	V	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A¹	A²	A³
M6-1	Cl	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N
M6-2	F	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N
M6-3	Cl	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	N

M6-4	F	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	N
M6-5	Cl	H	H	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N
M6-6	F	H	H	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N
M6-7	Cl	H	H	H	I	H	NMe	CH	N
M6-8	F	H	H	H	I	H	NMe	CH	N
M6-9	Cl	H	CF₃	H	CF₃	H	S	CH	N
M6-10	F	H	CF₃	H	CF₃	H	S	CH	N
M6-11	Cl	H	H	H	CF₃	H	S	CH	N
M6-12	F	H	H	H	CF₃	H	S	CH	N
M6-13	Cl	H	H	H	SCF₃	H	NMe	CH	N
M6-14	F	H	H	H	SCF₃	H	NMe	CH	N
M6-15	Cl	H	H	H	SO₂CF₃	H	NMe	CH	N
M6-16	F	H	H	H	SO₂CF₃	H	NMe	CH	N
M6-17	Cl	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N
M6-18	F	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N
M6-19	Cl	H	H	H	SOCF₃	H	NMe	CH	N
M6-20	F	H	H	H	SOCF₃	H	NMe	CH	N
M6-21	Cl	H	H	H	I	H	NMe	CH	CH
M6-22	F	H	H	H	I	H	NMe	CH	CH
M6-23	Cl	H	H	H	SF₅	H	NMe	CH	CH
M6-24	F	H	H	H	SF₅	H	NMe	CH	CH

Таблица 63
Промежуточное соединение	V	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A¹	A²	A³
M6-25	Cl	H	CF₃	H	SO₂CF₃	H	NMe	CH	N
M6-26	F	H	CF₃	H	SO₂CF₃	H	NMe	CH	N

M6-27	Cl	H	H	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	CH
M6-28	F	H	H	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	CH
M6-29	Cl	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CH
M6-30	F	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CH
M6-31	Cl	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	CH
M6-32	F	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	CH
M6-33	Cl	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	CH
M6-34	F	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	CH
M6-35	Cl	H	CF₃	H	I	H	NMe	CH	N
M6-36	F	H	CF₃	H	I	H	NMe	CH	N
M6-37	Cl	H	CF₃	H	SH	H	NMe	CH	N
M6-38	F	H	CF₃	H	SH	H	NMe	CH	N
M6-39	Cl	H	CF₃	H	SCF₃	H	NMe	CH	N
M6-40	F	H	CF₃	H	SCF₃	H	NMe	CH	N
M6-41	Cl	H	CF₃	H	I	H	NMe	CH	CH
M6-42	F	H	CF₃	H	I	H	NMe	CH	CH
M6-43	Cl	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CBr
M6-44	Cl	H	H	H	CF₃	OCH₃	NMe	CH	CH
M6-45	Cl	H	H	H	SCF₃	H	NMe	CH	CH
M6-46	Cl	H	H	H	CF₃	H	S	CH	CH

Соединение, представленное формулой (M20):

где V², R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, A¹, A² и A³ представляют любую из комбинаций, указанных в следующих таблицах [Таблица 64] - [Таблица 65]. Промежуточное соединение (M20), представленное формулой (M20), можно синтезировать таким же путем, как описано в Способе получения 6.

Таблица 64
Промежуточное соединение	V	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A¹	A²	A³
M20-1	Cl	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N
M20-2	F	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	N
M20-3	Cl	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	N
M20-4	F	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	N
M20-5	Cl	H	H	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N
M20-6	F	H	H	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N
M20-7	Cl	H	H	H	I	H	NMe	CH	N
M20-8	F	H	H	H	I	H	NMe	CH	N
M20-9	Cl	H	CF₃	H	CF₃	H	S	CH	N
M20-10	F	H	CF₃	H	CF₃	H	S	CH	N
M20-11	Cl	H	H	H	CF₃	H	S	CH	N
M20-12	F	H	H	H	CF₃	H	S	CH	N
M20-13	Cl	H	H	H	SCF₃	H	NMe	CH	N
M20-14	F	H	H	H	SCF₃	H	NMe	CH	N
M20-15	Cl	H	H	H	SO₂CF₃	H	NMe	CH	N
M20-16	F	H	H	H	SO₂CF₃	H	NMe	CH	N
M20-17	Cl	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N
M20-18	F	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	N
M20-19	Cl	H	H	H	SOCF₃	H	NMe	CH	N

M20-20	F	H	H	H	SOCF₃	H	NMe	CH	N
M20-21	Cl	H	H	H	I	H	NMe	CH	CH
M20-22	F	H	H	H	I	H	NMe	CH	CH
M20-23	Cl	H	H	H	SF5	H	NMe	CH	CH
M20-24	F	H	H	H	SF5	H	NMe	CH	CH

Таблица 65
Промежуточное соединение	V	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A¹	A²	A³
M20-25	Cl	H	CF₃	H	SO₂CF₃	H	NMe	CH	N
M20-26	F	H	CF₃	H	SO₂CF₃	H	NMe	CH	N
M20-27	Cl	H	H	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	CH
M20-28	F	H	H	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	CH
M20-29	Cl	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CH
M20-30	F	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CH
M20-31	Cl	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	CH
M20-32	F	H	CF₃	H	CF₃	H	NMe	CH	CH
M20-33	Cl	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	CH
M20-34	F	H	CF₃	H	CF₂CF₃	H	NMe	CH	CH
M20-35	Cl	H	CF₃	H	I	H	NMe	CH	N
M20-36	F	H	CF₃	H	I	H	NMe	CH	N
M20-37	Cl	H	CF₃	H	SH	H	NMe	CH	N
M20-38	F	H	CF₃	H	SH	H	NMe	CH	N
M20-39	Cl	H	CF₃	H	SCF₃	H	NMe	CH	N
M20-40	F	H	CF₃	H	SCF₃	H	NMe	CH	N
M20-41	Cl	H	CF₃	H	I	H	NMe	CH	CH

M20-42	F	H	CF₃	H	I	H	NMe	CH	CH
M20-43	Cl	H	H	H	CF₃	H	NMe	CH	CBr
M20-44	Cl	H	H	H	SCF₃	H	NMe	CH	CH

Соединение, представленное формулой (P9'):

где R¹, R², R³, R⁴, R⁶, A¹, A², A³ и n представляют любую из комбинаций, указанных в следующей таблице [Таблица 66]. Промежуточное соединение (P9'), представленное формулой (P9'), можно синтезировать таким же путем, как описано в Способе получения 20.

Таблица 66
Промежуточное соединение	R¹	R²	R³	R⁴	R⁶	A¹	A²	A³	n
P9'-1	Et	H	H	H	H	NMe	CH	N	0
P9'-2	Et	H	H	H	H	NMe	CH	N	1
P9'-3	Et	H	H	H	H	NMe	CH	N	2
P9'-4	Et	H	CF₃	H	H	NMe	CH	N	0
P9'-5	Et	H	CF₃	H	H	NMe	CH	N	1
P9'-6	Et	H	CF₃	H	H	NMe	CH	N	2

Соединение, представленное формулой (M2):

где R¹, R², R³, R⁴ и n представляют любую из комбинаций, указанных в следующей таблице [Таблица 67]. Промежуточное соединение (M2), представленное формулой (M2), можно синтезировать таким же путем, как описано в Способе получения 12 или Способе получения 14.

Таблица 67
Промежуточное соединение	R¹	R²	R³	R⁴	n
M2-1	Et	H	H	H	0
M2-2	Et	H	H	H	1
M2-3	Et	H	H	H	2
M2-4	Et	H	CF₃	H	0
M2-5	Et	H	CF₃	H	1
M2-6	Et	H	CF₃	H	2
M2-7	Et	H	CF₂CF₃	H	2

Соединение, представленное формулой (M18):

где R¹, R², R³, R⁴ и n представляют любую из комбинаций, указанных в следующей таблице [Таблица 68]. Промежуточное соединение (M18), представленное формулой (M18), можно синтезировать таким же путем, как описано в Способе получения 13.

Таблица 68
Промежуточное соединение	R¹	R²	R³	R⁴	n
M18-1	Et	H	H	H	0
M18-2	Et	H	H	H	1
M18-3	Et	H	H	H	2
M18-4	Et	H	CF₃	H	0
M18-5	Et	H	CF₃	H	1
M18-6	Et	H	CF₃	H	2

Соединение, представленное формулой (M37):

где R¹, R², R³, R⁴ и n представляют любую из комбинаций, указанных в следующей таблице [Таблица 69]. Промежуточное соединение (M37), представленное формулой (M37), можно синтезировать таким же путем, как описано в Способе получения 14.

Таблица 69
Промежуточное соединение	R¹	R²	R³	R⁴	n
M37-1	Et	H	H	H	0
M37-2	Et	H	H	H	1
M37-3	Et	H	H	H	2
M37-4	Et	H	CF₃	H	0
M37-5	Et	H	CF₃	H	1
M37-6	Et	H	CF₃	H	2

ЯМР данные для промежуточных соединений M3-33, M3-47, M3-48, M3-49, M3-50, M3-51, M3-52, M3-53, M3-54, M3-55, M3-56, M6-1, M6-17, M6-44, M6-45, M6-46, M2-1, M2-4, M18-1, M20-44, M37-1 и M37-4 представлены в следующих таблицах [Таблица 70] - [Таблица 71].

Таблица 70
Промежуточное соединение	Характеристика вещества
M3-33	¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,61 (1H, с), 8,96 (2H, д), 7,72 (1H, с), 7,49 (1H, д), 6,83 (1H, д), 4,21 (1H, с), 3,38 (1H, шир.с), 2,94-2,94 (4H, шир. м), 1,36-1,23 (3H, м).
M3-47	¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,87 (1H, шир.с), 8,33 (1H, дд), 8,25 (1H, д), 8,14 (1H, д), 7,75 (1H, дд), 7,44 (1H, дд), 5,01 (2H, шир.с), 2,96 (2H, кв.), 1,44 (3H, т).
M3-48	¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,73 (1H, с), 8,56 (1H, дд), 8,28 (1H, дд), 8,12 (1H, д), 7,91 (1H, д), 4,99 (2H, с), 3,00 (2H, кв.), 1,46 (3H, т).
M3-49	¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 12,34 (1H, с), 10,99 (1H, с), 8,75 (1H, д), 8,39 (1H, дд), 7,76 (1H, дд), 7,45 (1H, дд), 7,38 (1H, д), 2,98 (2H, кв.), 1,44 (3H, т).
M3-50	¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 11,36 (1H, с), 10,93 (1H, с), 8,90 (1H, д), 8,67-8,64 (1H, м), 7,92-7,89 (1H, м), 7,54-7,50 (1H, м), 3,01 (2H, кв.), 1,48 (3H, т).

M3-51	¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 10,45 (1H, с), 9,57 (1H, с), 8,36 (1H, дд), 7,75 (1H, дд), 7,52 (1H, д), 7,45 (1H, дд), 7,40-7,36 (1H, м), 7,11 (1H, д), 2,96 (2H, кв.), 1,44 (3H, т).
M3-52	¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 10,34 (1H, с), 8,84 (1H, с), 8,58 (1H, д), 7,92 (1H, д), 7,67 (1H, д), 7,40 (1H, дд), 7,12 (1H, д), 3,00 (2H, кв.), 1,47 (3H, т).
M3-53	¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,78 (1H, с), 8,38 (1H, д), 8,33 (1H, дд), 7,96 (1H, д), 7,74 (1H, дд), 7,47-7,43 (2H, м), 5,66 (1H, с), 4,81 (2H, д), 2,95 (2H, кв.), 1,43 (3H, т).
M3-54	¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,65 (1H, с), 8,56 (1H, с), 8,41 (1H, с), 7,95 (1H, д), 7,91 (1H, с), 7,47 (1H, с), 5,54 (1H, т), 4,81 (2H, д), 2,99 (2H, кв.), 1,46 (3H, т).
M3-55	¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,88 (1H, с), 8,33 (1H, дд), 7,99 (1H, с), 7,74 (1H, дд), 7,62 (1H, с), 7,44 (1H, дд), 4,71 (2H, с), 2,95 (2H, кв.), 1,43 (3H, т).
M3-56	¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,94 (1H, с), 8,35 (1H, дд), 8,14 (1H, д), 7,75 (1H, дд), 7,60 (1H, д), 7,45 (1H, дд), 4,63 (1H, д), 3,24 (3H, д), 2,96 (2H, кв.), 1,44 (3H, т).

Таблица 71
Промежуточное соединение	Характеристика вещества
M6-1	¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,76 (1H, д), 8,71 (1H, дд), 8,39 (1H, д), 7,97 (1H, дд), 7,48 (1H, дд), 3,97 (3H, с).
M6-17	¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,97-8,95 (1H, м), 8,74-8,72 (1H, м),8,41-8,39 (1H, м), 8,23-8,21 (1H, м), 4,03 (3H, с).
M6-44	¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,65 (1H, дд), 8,09 (1H, с), 7,91 (1H, дд), 7,40 (1H, дд), 6,94 (1H, с), 3,98 (3H, с), 3,81 (3H, с).
M6-45	¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,69 (1H, д), 8,21 (1H, с), 7,94 (1H, д), 7,65 (1H, д), 7,53-7,41 (2H, м), 3,85 (3H, с).
M6-46	¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,65 (1H, дд), 8,47 (1H, с), 8,08 (1H, д), 7,93 (1H, дд), 7,68 (1H, д), 7,38 (1H, дд).
M2-1	¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,31 (1H, д), 7,75 (1H, д), 7,49 (1H, дд), 2,97 (2H, кв.), 1,44 (3H, т).
M2-4	¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,55 (1H, с), 7,92 (1H, с), 3,02 (2H, кв.), 1,47 (3H, т).
M18-1	¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,56 (1H, д), 7,74 (1H, д), 7,47 (1H, дд), 2,99 (2H, кв.), 1,42 (3H, т).
M20-44	¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 9,53 (1H, шир.с), 8,54 (1H, д), 7,90 (1H, д), 7,70-7,46 (3H, м), 6,76 (1H, д), 4,48 (1H, шир.с), 2,91 (3H, д).

M37-1	¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,49 (1H, дд), 7,75 (1H, дд), 7,43 (1H, дд), 3,06 (2H, кв.), 1,38 (3H, т),
M37-4	¹H-ЯМР (CDCl₃) δ: 8,68 (1H, с), 7,88 (1H, с), 3,13 (2H, кв.), 1,44 (3H, т).

Далее описаны Примеры формулирования. Далее в примерах, термин "часть(части)" означает " часть(части) в расчете на массу".

Пример формулирования 1

Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (10 частей) растворяли в смеси ксилола (35 частей) и N,N-диметилформамида (35 частей) и к смеси добавляли стирилфениловый эфир полиоксиэтилена (14 частей) и додецилбензолсульфонат кальция (6 частей) и перемешивали с получением эмульгируемого концентрата каждого соединения.

Пример формулирования 2

Лаурилсульфат натрия (4 части), лигнинсульфонат кальция (2 части), тонкодисперсный порошок (20 частей) синтетического гидратированного оксида кремния и диатомит (54 части) смешивали, затем к смеси добавляли любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (20 частей) и смешивали с получением смачиваемого порошка каждого соединения.

Пример формулирования 3

К любому из соединений по настоящему изобретению 1-555 (2 части) добавляли тонкодисперсный порошок (1 часть) синтетического гидратированного оксида кремния, лигнинсульфонат кальция (2 части), бентонит (30 частей) и каолиновую глину (65 частей) и смешивали. Затем к смеси добавляли подходящее количество воды, снова перемешивали, гранулировали с использованием гранулятора и сушили с использованием вытяжки с получением гранул каждого соединения.

Пример формулирования 4

Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (1 часть) растворяли в подходящем количестве ацетона. К смеси добавляли тонкодисперсный порошок (5 частей) синтетического гидратированного оксида кремния, PAP (0,3 части) и Fubasami глину (93,7 частей) и тщательно перемешивали. Затем ацетон удаляли путем выпаривания с получением дустов каждого соединения.

Пример формулирования 5

Смесь (массовое отношение = 1:1) полиоксиэтиленалкилэфирсульфата, аммониевой соли, и белого углерода (35 частей), любого из соединений по настоящему изобретению 1-555 (10 частей) и воды (55 частей) смешивали, измельчали способом мокрого измельчения с получением концентрата суспензии каждого соединения.

Пример формулирования 6

Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (0,1 части) растворяли в ксилоле (5 частей) и трихлорэтане (5 частей) и смешивали с дезодорированным керосином (89,9 частей) с получением масляных растворов каждого соединения.

Пример формулирования 7

Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (10 мг) растворяли в ацетоне (0,5 мл). Смесь добавляли к твердому порошкообразному корму для животных (порошкообразный твердый корм для животных, CE-2, от компании CLEA Japan, Inc.) (5 г) и равномерно смешивали. Затем ацетон удаляли путем выпаривания с получением ядовитой приманки каждого соединения.

Пример формулирования 8

Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (0,1 части) и Neothiosol (Chuo Kasei Co. Ltd.) (49,9 частей) загружали в аэрозольный контейнер. После присоединения к контейнеру клапана для доставки аэрозоля в контейнер загружали диметиловый эфир (25 частей) и LPG (25 частей). Контейнер подвергали вибрации и присоединяли приводящее в действие устройство с получением масляного аэрозоля каждого соединения.

Пример формулирования 9

Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (0,6 части), BHT (2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол) (0,01 части), ксилол (5 частей), дезодорированный керосин (3,39 частей) и эмульгатор (Atmos 300, зарегистрированная торговое название для Atmos Chemical Ltd.) (1 часть) смешивали и растворяли. Смесь и дистиллированную воду (50 частей) загружали в аэрозольный контейнер и присоединяли клапан. Затем в контейнер под давлением загружали пропеллент (LPG) (40 частей) через клапан с получением водного аэрозоля каждого соединения.

Пример формулирования 10

Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (0,1 г) растворяли в пропиленгликоле (2 мл) и этим раствором пропитывали пористую керамическую пластину (4,0×4,0 см, 1,2 см толщины) с получением дымящего при нагревании средства.

Пример формулирования 11

Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (5 частей) и сополимер этилен-метилметакрилата (пропорция метилметакрилата в сополимере: 10% масс., Acryft WD301, изготовитель Sumitomo Chemical Co., Ltd) (95 частей) смешивали в расплаве с использованием герметично закрытого находящегося под давлением смесительного устройства (изготовитель Moriyama Co., Ltd.). Полученную смесь экструдировали из формовочной машины через формующую головку с получением формованного изделия в виде стержня (15 см в длину, 3 мм в диаметре).

Пример формулирования 12

Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (5 частей) и мягкую винилхлоридную смолу (95 частей) смешивали в расплаве с использованием герметично закрытого находящегося под давлением смесительного устройства (изготовитель Moriyama Co., Ltd.). Полученную смесь экструдировали из формовочной машины через формующую головку с получением формованного изделия в виде стержня (15 см в длину, 3 мм в диаметре).

Пример формулирования 13

Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (100 мг), лактозу (68,75 мг), кукурузный крахмал (237,5 мг), микрокристаллическую целлюлозу (43,75 мг), поливинилпирролидон (18,75 мг), натрия карбоксиметилкрахмал (28,75 мг) и стеарат магния (2,5 мг) смешивали и полученную смесь прессовали с получением таблеток подходящего размера.

Пример формулирования 14

Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (25 мг), лактозу (60 мг), кукурузный крахмал (25 мг), кальций кармелозу (6 мг) и 5% гидроксипропилметилцеллюлозу (подходящее количество) смешивали и полученную смесь упаковывали в твердые желатиновые капсулы или гидроксипропилметилцеллюлозные капсулы с получением капсул.

Пример формулирования 15

К смеси любого из соединений по настоящему изобретению 1-555 (1000 мг), фумаровой кислоты (500 мг), хлорида натрия (2000 мг), метилпарабена (150 мг), пропилпарабена (50 мг), гранулированного сахара (25000 мг), 70% раствора сорбита (13000 мг), VeegumK (VanderbiltCo) (100 мг), отдушки (35 мг) и красителя (500 мг) добавляли дистиллированную воду до получения конечного объема 100 мл и тщательно смешивали с получением суспензии для перорального введения.

Пример формулирования 16

Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (5% масс.) растворяли в Полисорбате 85 (5% масс.), бензиловом спирте (3% масс.) и пропиленгликоле (30% масс.) и к смеси добавляли фосфатный буфер до доведения до pH 6,0-6,5 и к смеси добавляли воду до получения конечного объема, с получением жидкости для перорального введения.

Пример формулирования 17

Дистеарат алюминия (5% масс.) диспергировали в фракционированном кокосовом масле (57% масс.) и Полисорбате 85 (3% масс.) при нагревании. После охлаждения до комнатной температуры сахарин (25% масс.) диспергировали в масляном носителе. Затем к смеси добавляли любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (10% масс.) с получением пасты для перорального введения.

Пример формулирования 18

Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (5% масс.) и известковый порошок (95% масс.) смешивали и затем смесь подвергали мокрому гранулированию с получением гранул для перорального введения.

Пример формулирования 19

Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (5 частей) растворяли в моноэтиловом эфире диэтиленгликоля (80 частей) и затем к смеси добавляли пропиленкарбонат (15 частей) и смешивали с получением жидкости для нанесения в виде капель.

Пример формулирования 20

Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (10 частей) растворяли в моноэтиловом эфире диэтиленгликоля (70 частей) и затем к смеси добавляли 2-октилдодеканол (20 частей) и смешивали с получением жидкости для нанесения в виде капель.

Пример формулирования 21

К любому из соединений по настоящему изобретению 1-555 (0,5 части) добавляли Nikkol TEALS-42 (Nikko Chemicals Co., Ltd., 42% водный раствор триэтаноламинлаурилсульфата) (60 частей) и пропиленгликоль (20 частей). После перемешивания и смешивания, достаточного для образования гомогенного раствора, к смеси добавляли воду (19,5 частей) и смесь перемешивали и смешивали соответствующим образом для получения гомогенной композиции шампуня.

Пример формулирования 22

Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (0,15% масс.), корм для животных (95% масс.) и смесь (4,85% масс.) дикальцийфосфата, диатомита, Aerosil и карбоната (или мела) перемешивали и смешивали соответствующим образом для получения премикса для корма для животных.

Пример формулирования 23

Любое из соединений по настоящему изобретению 1-555 (7,2 г) и Vosco S-55 (изготовитель Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.) (92,8 г) растворяли и смешивали при 100°C. Затем смесь выливали в форму для суппозитория и охлаждали и отверждали с получением суппозитория.

Регулирующее действие, оказываемое на вредителей соединением по настоящему изобретению, будет продемонстрировано ниже со ссылкой на Примеры испытания.

Пример испытания 1

Каждый испытываемый раствор получали путем разбавления композиции, содержащей любое из соединений по настоящему изобретению 1-9, 12-16, 18-20, 22-28, 30-32, 36-37, 40, 44, 46-48, 50-51, 56, 60, 62-65, 69-70, 72, 74, 76, 79-81, 84-85, 89, 99, 138, 144, 190, 508, 511-515, 517-524, 526 и 528-529, такой, как получали в Примере формулирования 5, водой таким образом, чтобы получить 500 ч/млн концентрацию активного ингредиента.

С другой стороны, рассаду огурца (стадия первого действительного листа), проросток, высаженный в пластмассовую чашу, инокулировали при помощи около 30 Aphis gossypii (полная стадия) и оставляли на один день. Двадцать (20) мл каждого испытываемого раствора разбрызгивали на проросток.

Через шесть (6) дней после обрызгивания определяли количество выживших Aphis gossypii, паразитирующих на листьях огурца, и уровень контроля рассчитывали в соответствии со следующим уравнением:

Уровень контроля (%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100,

где символы представляют следующее:

Cb: количество насекомых на необработанном участке до обработки,

Cai: количество насекомых на необработанном участке в момент наблюдения,

Tb: количество насекомых на обработанном участке до обработки,

Tai: количество насекомых на обработанном участке в момент наблюдения,

где необработанный участок представляет собой участок, где использовали испытываемый разбавленный раствор, полученный путем разбавления композиции, такой как в Примере формулирования 5, не содержащей соединение по настоящему изобретению, таким же количеством воды, как на обработанном участке.

В результате, на обработанном участке с использованием каждого испытываемого раствора, содержащего каждое из соединений по настоящему изобретению 1-9, 12-16, 18-20, 22-28, 30-32, 36-37, 40, 44, 46-48, 50-51, 56, 60, 62-65, 69-70, 72, 74, 76, 79-81, 84-85, 89, 99, 138, 144, 190, 508, 511-515, 517-524, 526 и 528-529, уровень контроля составил 90% или больше.

Пример испытания 2

Каждый испытываемый раствор получали путем разбавления композиции, содержащей любое из соединений по настоящему изобретению 1-3, 5-8, 13-16, 19-20, 25, 27, 30, 32, 36-37, 44, 47-48, 50-51, 60, 62-64, 72, 81, 85, 99, 138, 144, 511-512, 515, 518, 522-524 и 528, такой, как получали в Примере формулирования 5, водой таким образом, чтобы получить 500 ч/млн концентрацию активного ингредиента.

С другой стороны, рассаду огурца (стадия второго действительного листа), проросток, высаженный в пластмассовую чашу, смачивали в нижней части 5 мл каждого из разбавленных растворов и хранили в теплице при 25°C в течение 7 дней. Поверхность огуречного листа инокулировали с использованием около 30 Aphis gossypii (полная стадия) и снова хранили в теплице в течение 6 дней, затем определяли количество выживших насекомых Aphis gossypii, паразитирующих на листьях огурца, и уровень контроля рассчитывали в соответствии со следующим уравнением:

Уровень контроля (%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100,

где символы представляют следующее:

Cb: количество насекомых на необработанном участке до обработки,

Cai: количество насекомых на необработанном участке в момент наблюдения,

Tb: количество насекомых на обработанном участке до обработки,

Tai: количество насекомых на обработанном участке в момент наблюдения,

В результате, на обработанном участке с использованием каждого испытываемого раствора, содержащего каждое из соединений по настоящему изобретению 1-3, 5-8, 13-16, 19-20, 25, 27, 30, 32, 36-37, 44, 47-48, 50-51, 60, 62-64, 72, 81, 85, 99, 138, 144, 511-512, 515, 518, 522-524 и 528 уровень контроля составил 90% или больше.

Пример испытания 3

Каждый испытываемый раствор получали путем разбавления композиции, содержащей любое из соединений по настоящему изобретению 1-3, 5-9, 12-20, 22, 24-30, 32, 36-37, 44, 50, 60, 62-64, 72, 74, 81, 84-85, 89, 99, 138, 144, 511, 515, 518-519, 521, 523-524 и 529, такой, как получали в Примере формулирования 5, водой таким образом, чтобы получить 500 ч/млн концентрацию активного ингредиента.

С другой стороны, рассаду риса (стадия второго листа), проросток, высаженный в полиэтиленовую чашу, обрызгивали 10 мл каждого испытываемого раствора. После сушки на воздухе вносили 20 личинок третьей-четвертой стадии роста Nilaparvata lugens и хранили в теплице при 25°C. Через 6 дней определяли количество выживших насекомых Nilaparvata lugens, паразитирующих на рисе, и уровень контроля рассчитывали в соответствии со следующим уравнением:

Уровень контроля (%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100,

где символы представляют следующее:

Cb: количество насекомых на необработанном участке до обработки,

Cai: количество насекомых на необработанном участке в момент наблюдения,

Tb: количество насекомых на обработанном участке до обработки,

Tai: количество насекомых на обработанном участке в момент наблюдения,

В результате, на обработанном участке с использованием каждого испытываемого раствора, содержащего каждое из соединений по настоящему изобретению 1-3, 5-9, 12-20, 22, 24-30, 32, 36-37, 44, 50, 60, 62-64, 72, 74, 81, 84-85, 89, 99, 138, 144, 511, 515, 518-519, 521, 523-524 и 529, уровень контроля составил 90% или больше.

Пример испытания 4

Каждый испытываемый раствор получали путем разбавления композиции, содержащей любое из соединений по настоящему изобретению 1-3, 5-6, 8, 12-16, 18-19, 22, 24-27, 29, 32, 36-37, 44, 48, 50, 60, 62-64, 72, 74, 81, 85, 89, 99, 138, 144, 508, 512, 515, 518-519 и 521-524, такой, как получали в Примере формулирования 5, водой таким образом, чтобы получить 500 ч/млн концентрацию активного ингредиента.

С другой стороны, рассаду риса (2 недели после посева, стадия второго листа), проросток, высаженный в пластмассовую чашу, смачивали в нижней части при помощи 5 мл каждого испытываемого раствора и хранили в теплице при 25°C в течение 7 дней. Вносили 20 личинок третьей-четвертой стадии роста Nilaparvata lugens и снова хранили в теплице в течение 6 дней, затем определяли количество выживших насекомых Nilaparvata lugens, паразитирующих на рисе, и уровень контроля рассчитывали в соответствии со следующим уравнением:

Уровень контроля (%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100,

где символы представляют следующее:

Cb: количество насекомых на необработанном участке до обработки,

Cai: количество насекомых на необработанном участке в момент наблюдения,

Tb: количество насекомых на обработанном участке до обработки,

Tai: количество насекомых на обработанном участке в момент наблюдения,

где необработанный участок представляет собой участок, где испытываемый разбавленный раствор, полученный путем разбавления композиции, такой как в Примере формулирования 5, не содержащей соединение по настоящему изобретению, таким же количеством воды как использовали на обработанном участке.

В результате, на обработанном участке с использованием каждого испытываемого раствора, содержащего каждое из соединений по настоящему изобретению 1-3, 5-6, 8, 12-16, 18-19, 22, 24-27, 29, 32, 36-37, 44, 48, 50, 60, 62-64, 72, 74, 81, 85, 89, 99, 138, 144, 508, 512, 515, 518-519 и 521-524, уровень контроля составил 90% или больше.

Пример испытания 5

Каждый испытываемый раствор получали путем разбавления композиции, содержащей любое из соединений по настоящему изобретению 3, 5-6, 8, 13-16, 18-20, 24-27, 29, 36-37, 44, 47, 60, 63-64, 72, 74, 89, 99, 511, 515, 518, 521, 523-524 и 528, такой, как получали в Примере формулирования 5, водой таким образом, чтобы получить 500 ч/млн концентрацию активного ингредиента.

С другой стороны, Bemisia tabaci, взрослая особь, выпускали на рассаду помидора (стадия третьего действительного листа), проросток, высаженный в полиэтиленовую чашу, и выдерживали для откладывания яиц около 72 часов. Проросток помидора хранили в теплице в течение 8 дней. Когда из яиц выводились личинки, указанный выше испытываемый раствор разбрызгивали в количестве 20 мл/чаша. Чашу хранили в теплице при 25°C. После выдерживания в течение 7 дней определяли количество выживших личинок на листьях помидора и уровень контроля рассчитывали в соответствии со следующим уравнением:

Уровень контроля (%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100,

где символы представляют следующее:

Cb: количество насекомых на необработанном участке до обработки,

Cai: количество насекомых на необработанном участке в момент наблюдения,

Tb: количество насекомых на обработанном участке до обработки,

Tai: количество насекомых на обработанном участке в момент наблюдения,

где необработанный участок представляет собой участок, где испытываемый разбавленный раствор, полученный путем разбавления композиции, такой как в Примере формулирования 5, не содержащей соединение по настоящему изобретению, таким же количеством воды, как использовали на обработанном участке.

В результате, на обработанном участке с использованием каждого испытываемого раствора, содержащего каждое из соединений по настоящему изобретению 3, 5-6, 8, 13-16, 18-20, 24-27, 29, 36-37, 44, 47, 60, 63-64, 72, 74, 89, 99, 511, 515, 518, 521, 523-524 и 528, уровень контроля составил 90% или больше.

Пример испытания 6

Каждый испытываемый раствор получали путем разбавления композиции, содержащей любое из соединений по настоящему изобретению 1-5, 8-9, 11-12, 15-16, 19-20, 22-25, 27-33, 35-37, 40, 44, 46-51, 53, 58-65, 69, 71-74, 76-78, 80-85, 87, 89, 99, 138, 144, 190, 505-506, 508, 511-515, 518, 520-523 и 527-530, такой, как получали в Примере формулирования 5, водой таким образом, чтобы получить 500 ч/концентрацию активного ингредиента.

С другой стороны, капусту (стадия третьего листа) высаженную в полиэтиленовую чашу, обрызгивали каждым испытываемым раствором 20 мл/чаша. После того, как испытываемый раствор высыхал, надземную часть срезали и затем помещали в чашу объемом 50 мл. Пять (5) личинок второй стадии роста Plutella xylostella вносили в чашу и чашу герметично закрывали крышкой. Чашу хранили при 25°C в течение 5 дней, затем подсчитывали количество выживших насекомых. Процент смертности рассчитывали в соответствии с следующ уравнение:

Процент смертности (%) = (Количество мертвых насекомых/Количество испытываемых насекомых) × 100.

В результате, на обработанном участке с использованием каждого испытываемого раствора, содержащего каждое из соединений по настоящему изобретению 1-5, 8-9, 11-12, 15-16, 19-20, 22-25, 27-33, 35-37, 40, 44, 46-51, 53, 58-65, 69, 71-74, 76-78, 80-85, 87, 89, 99, 138, 144, 190, 505-506, 508, 511-515, 518, 520-523 и 527-530, процент смертности составил 80% или больше.

Пример испытания 7

Каждый испытываемый раствор получали путем разбавления композиции, содержащей любое из соединений по настоящему изобретению 1-9, 11-20, 22-35, 38-40, 44, 46-48, 50, 53, 58, 60, 62-64, 71-72, 74, 77-85, 87, 89, 99, 138, 144, 505-506, 508, 511-512, 514-515, 518-520, 523-526 и 528-530, такой, как получали в Примере формулирования 5, водой таким образом, чтобы получить 500 ч/млн концентрацию активного ингредиента.

С другой стороны, яблоню высаживали в пластмассовую чашу и выращивали до раскрытия седьмого-восьмого листа. Яблоню обрызгивали каждым испытываемым раствором 20 мл/чаша. После того, как испытываемый раствор высыхал, вносили 60 Adoxophyes orana fasciata первой стадии роста и чашу закрывали пластмассовой крышкой, перевернутой вверх дном, дно которой вырезали и помещали туда фильтровальную бумагу. Через 7 дней подсчитывали количество выживших насекомых и процент смертности рассчитывали в соответствии со следующим уравнением:

Процент смертности (%) = (Количество мертвых насекомых/Количество испытываемых насекомых) × 100.

В результате, на обработанном участке с использованием каждого испытываемого раствора, содержащего каждое из соединений по настоящему изобретению 1-9, 11-20, 22-35, 38-40, 44, 46-48, 50, 53, 58, 60, 62-64, 71-72, 74, 77-85, 87, 89, 99, 138, 144, 505-506, 508, 511-512, 514-515, 518-520, 523-526 и 528-530, процент смертности составил 90% или больше.

Пример испытания 8

Каждый испытываемый раствор получали путем разбавления композиции, содержащей любое из соединений по настоящему изобретению 1, 3-5, 8, 15-16, 19-20, 23, 27, 29, 37, 40, 44, 48, 60-61, 64, 72, 74, 518, 523 и 528, такой, как получали в Примере формулирования 5, водой таким образом, чтобы получить 500 ч/млн концентрацию активного ингредиента.

Фильтровальную бумагу, имеющую диаметр 5,5 см, распределяли на дно полиэтиленовой чаши, имеющей диаметр 5,5 см, и каждый испытываемый раствор (0,7 мл) добавляли по каплям на фильтровальную бумагу. В качестве приманки сахарозу (30 мг) равномерно распределяли на фильтровальную бумагу. В полиэтиленовую чашу вносили 10 женских особей взрослой стадии Musca domestica и чашу герметично закрывали крышкой. Через 24 часа определяли количество выживших Musca domestica и рассчитывали процент смертности насекомых-вредителей.

В результате, при обработке каждым испытываемым раствором, содержащим каждое из соединений по настоящему изобретению 1, 3-5, 8, 15-16, 19-20, 23, 27, 29, 37, 40, 44, 48, 60-61, 64, 72, 74, 518, 523 и 528, процент смертности составил 100%.

Пример испытания 9

Каждый испытываемый раствор получали путем разбавления композиции, содержащей любое из соединений по настоящему изобретению 4-5, 19-20, 28-29, 40, 44, 48, 60, 71-74, 89, 523 и 528, такой, как получали в Примере формулирования 5, водой таким образом, чтобы получить 500 ч/млн концентрацию активного ингредиента.

Фильтровальную бумагу, имеющую диаметр 5,5 см, распределяли на дно полиэтиленовой чаши, имеющей диаметр 5,5 см, и каждый испытываемый раствор (0,7 мл) добавляли по каплям на фильтровальную бумагу. В качестве приманки сахарозу (30 мг) равномерно распределяли на фильтровальную бумагу. В полиэтиленовую чашу вносили 2 женские особи взрослой стадии Blattalla germanica и чашу герметично закрывали крышкой. Через 6 дней определяли количество выживших Blattalla germanica и рассчитывали процент смертности насекомых-вредителей.

В результате, при обработке каждым испытываемым раствором, содержащим каждое из соединений по настоящему изобретению 4-5, 19-20, 28-29, 40, 44, 48, 60, 71-74, 89, 523 и 528, процент смертности составил 100%.

Пример испытания 10

Каждый испытываемый раствор получали путем разбавления композиции, содержащей любое из соединений по настоящему изобретению 1, 3-5, 8, 15-16, 19-20, 22-25, 27-28, 31-33, 35, 37, 40, 44, 48-49, 51, 59-64, 71-74, 80-81, 84-85, 89, 99, 138, 144, 505-506, 508, 514-515, 518, 520, 522-523 и 528, такой, как получали в Примере формулирования 5, водой таким образом, чтобы получить 500 ч/млн концентрацию активного ингредиента.

К обработанной методом ионного обмена воде (100 мл) добавляли каждый испытываемый раствор (0,7 мл) (концентрация активного ингредиента: 3,5 ч/млн). В раствор вносили 20 личинок последней стадии роста Culex pipiens pallens. Через день определяли количество выживших Culex pipiens pallens и рассчитывали процент смертности насекомых-вредителей.

В результате, при обработке каждым испытываемым раствором, содержащим каждое из соединений по настоящему изобретению 1, 3-5, 8, 15-16, 19-20, 22-25, 27-28, 31-33, 35, 37, 40, 44, 48-49, 51, 59-64, 71-74, 80-81, 84-85, 89, 99, 138, 144, 505-506, 508, 514-515, 518, 520, 522-523 и 528, процент смертности составил 95% или больше.

Пример испытания 11

По 2 мг каждого из соединений по настоящему изобретению 1, 5, 8, 15-16, 19, 23, 25-27, 30, 37, 40, 49, 61, 63, 99 и 516, помещали в пробирку с завинчивающейся крышкой (Maruemu No. 5; 27×55 мм). В пробирку добавляли ацетон (0,2 мл) и герметично закрывали крышкой. После растворения соединения в ацетоне пробирку с завинчивающейся крышкой вращали и переворачивали для равномерного распределения раствора по всей внутренней поверхности стенок пробирки. После снятия крышки раствор сушили на воздухе в течение примерно 2 часов. Затем в пробирку вносили некровососущих нимфальных клещей Haemaphysalis longicornis (5 клещей/группа) и пробирку герметично закрывали крышкой. Через 2 дня определяли количество мертвых клещей и процент смертности рассчитывали в соответствии со следующим уравнением:

Процент смертности (%) = (Количество мертвых клещей/Количество испытываемых клещей) × 100.

В результате, при обработке каждым испытываемым раствором, содержащим каждое из соединений по настоящему изобретению 1, 5, 8, 15-16, 19, 23, 25-27, 30, 37, 40, 49, 61, 63, 99 и 516, процент смертности составил 100%.

Промышленная применимость

Соединение по настоящему изобретению обладает регулирующим эффектом в отношении вредителей и является полезным в качестве активного ингредиента средства для борьбы с вредителями.

1. Соединение, представленное формулой (1)

где А¹ представляет собой -NR⁷-, атом кислорода или атом серы,

А² представляет собой =CR⁸-,

А³ представляет собой атом азота или =CR⁹-,

R¹ представляет собой алкильную группу с С1-С4 цепью, необязательно замещенную 3 атомами или группами, выбранными из Группы X, или С3-С6 циклоалкильную группу,

R², R³ и R⁴ являются одинаковыми или отличными друг от друга и каждый представляет собой алкильную группу с С1-С2 цепью, необязательно замещенную 3-5 атомами или группами, выбранными из Группы X, 6-членную гетероциклическую группу (выбранную из пиридина или пиримидина); -OR¹⁰, -NR¹⁰C(О)R¹¹, цианогруппу, атом галогена или атом водорода,

R⁵ и R⁶ являются одинаковыми или отличными друг от друга и каждый представляет собой алкильную группу с С1-С6 цепью, замещенную 3-5 атомами или группами, выбранными из Группы X, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -CO₂R¹⁰, -C(O)NR¹⁰R¹¹, -SF₅, цианогруппу, атом галогена или атом водорода (где R⁵ и R⁶ не могут одновременно представлять собой атом водорода),

R⁷ представляет собой алкильную группу с С1-С6 цепью, необязательно замещенную 3 атомами или группами, выбранными из Группы W, алкильную группу с С1-С6 цепью, замещенную одной фенильной группой (где фенильная группа замещена одним атомом или группой, выбранными из Группы Z), алкильную группу с С1-С6 цепью, замещенную одной 5-членной гетероциклической группой (где 5-членная гетероциклическая группа представляет собой тиазолил, замещенный одним атомом или группой, выбранной из Группы Z), или атом водорода,

R⁸ и R⁹ являются одинаковыми или отличными друг от друга и каждый представляет собой алкильную группу с С1-С6 цепью, замещенную 3 атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -NR¹⁰R¹¹, цианогруппу, атом галогена или атом водорода,

R¹⁰ и R¹¹ являются одинаковыми или отличными друг от друга и каждый представляет собой алкильную группу с С1-С6 цепью, необязательно замещенную 3-5 атомами или группами, выбранными из Группы X, фенильную группу,

каждый m независимо имеет значение 0, 1 или 2 и

n имеет значение 0, 1 или 2,

где в -S(O)_mR¹⁰ R¹⁰ является отличным от атома водорода, когда m имеет значение 1 или 2,

Группа X: группа, включающая С1-С6 алкоксигруппу, гидроксигруппу и атом галогена,

Группа Z: группа, включающая С1-С6 алкоксигруппу, атом галогена,

Группа W: группа, включающая атом галогена,

или его N-оксид.

2. Соединение по п.1, где

А¹ представляет собой -NR⁷-, атом кислорода или атом серы,

А² представляет собой =CR⁸-,

А³ представляет собой атом азота или =CR⁹-,

R¹ представляет собой алкильную группу с С1-С4 цепью, необязательно замещенную 3 атомами или группами, выбранными из Группы X,

R², R³ и R⁴ являются одинаковыми или отличными друг от друга и каждый представляет собой углеводородную группу с С1-С2 цепью, необязательно замещенную 3-5 атомами или группами, выбранными из Группы X, 6-членную гетероциклическую группу (выбранную из пиридина или пиримидина), -OR¹⁰, цианогруппу, атом галогена или атом водорода,

R⁵ и R⁶ являются одинаковыми или отличными друг от друга и каждый представляет собой углеводородную группу с С1-С6 цепью, замещенную 3-5 атомами или группами, выбранными из Группы X, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -SF₅, атом галогена или атом водорода (где R5 и R6 не могут одновременно представлять собой атом водорода),

R⁷ представляет собой алкильную группу с С1-С6 цепью, необязательно 3 атомами или группами, выбранными из Группы W, алкильную группу с С1-С6 цепью, замещенную одной фенильной группой (где фенильная группа необязательно замещена одним атомом или группой, выбранной из Группы Z), алкильную группу с С1-С6 цепью, замещенную одной 5-членной гетероциклической группой (где 5-членная гетероциклическая группа представляет собой тиазолил и замещена одним атомом или группой, выбранной из Группы Z), или атом водорода,

R⁸ представляет собой алкильную группу с С1-С6 цепью, замещенную 3 атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, атом галогена или атом водорода, и

R⁹ представляет собой алкильную группу с С1-С6 цепью, замещенную 3 атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, атом галогена или атом водорода.

3. Соединение по п.1, где

А¹ представляет собой -NR⁷-, атом кислорода или атом серы,

А² представляет собой =CR⁸-,

А³ представляет собой атом азота или =CR⁹-,

R¹ представляет собой С1-С4 алкильную группу, необязательно замещенную 3 атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена, или циклопропильную группу,

R² и R⁴ являются одинаковыми или отличными друг от друга и каждый представляет собой атом галогена или атом водорода,

R³ представляет собой С1-С2 алкильную группу, необязательно замещенную 3-5 атомами галогена, -OR¹⁰, цианогруппу, атом галогена или атом водорода,

R⁵ представляет собой С1-С6 алкильную группу, замещенную 3-5 атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, -SF₅ или атом галогена,

R⁶ представляет собой С1-С6 алкильную группу, замещенную 3-5 атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, атом галогена или атом водорода,

R¹⁰ представляет собой С1-С6 алкильную группу, необязательно замещенную 3-5 атомами галогена,

R⁷ представляет собой С1-С6 алкильную группу, необязательно замещенную 3 атомами галогена, С1-С6 алкильную группу, замещенную одной 5-членной ароматической гетероциклической группой (где 5-членная ароматическая гетероциклическая группа представляет собой тиазолил и замещена одним атомом или группой, выбранными из группы, включающей атом галогена и С1-С3 алкоксигруппу) или атом водорода,

R⁸ представляет собой С1-С6 алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, атом галогена или атом водорода, и

R⁹ представляет собой С1-С6 алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена, -OR¹⁰, -S(O)_mR¹⁰, атом галогена или атом водорода.

4. Соединение по любому из пп.1-3, где А¹ представляет собой -NR⁷-.

5. Соединение по любому из пп.1-3, где А¹ представляет собой атом кислорода.

6. Соединение по любому из пп.1-3, где А¹ представляет собой атом серы.

7. Соединение по п.1, где А² представляет собой =CR⁸-.

8. Соединение по п.1, где А² представляет собой =CR⁸- и А³ представляет собой атом азота.

9. Соединение по п.1, где А² представляет собой =CR⁸- и А³ представляет собой =CR⁹-.

10. Соединение, представленное формулой (1-1)

гдеА^1а представляет собой -NR^7a-, атом кислорода или атом серы,

А^3а представляет собой атом азота или =CR^9a-,

R^1a представляет собой С1-С6 алкильную группу, необязательно замещенную 3 атомами или группами, выбранными из группы, включающей атом галогена,

R^2a и R^4a являются одинаковыми и каждый представляет собой атом водорода,

R^3a представляет собой С1-С2 алкильную группу, замещенную 3-5 атомами галогена, атом галогена или атом водорода,

R^5a представляет собой С1-С2 алкильную группу, необязательно замещенную 3-5 атомами галогена, -OR^22a (где R^22a представляет собой С1-алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена), -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой С1-алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена,

R^7a представляет собой С1-С2 алкильную группу, необязательно замещенную 3 атомами галогена, или С1-алкильную группу, замещенную одной 5-членной ароматической гетероциклической группой (где 5-членная ароматическая гетероциклическая группа представляет собой тиазолил и замещена одним атомом, выбранным из группы, включающей атом галогена),

R^9a представляет собой С1-алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена, -S(O)_mR^25a (где R^25a представляет собой С1-С2 алкильную группу, m имеет значение 2), атом галогена или атом водорода, и

n имеет значение 0, 1 или 2,

или его N-оксид.

11. Соединение по п.10, где

А^1а представляет собой -NR^7a-, атом кислорода или атом серы,

А^3а представляет собой атом азота или =CR^9a-,

R^1a представляет собой С2-С6 алкильную группу или С1-С6 галогеналкильную группу,

R^2a и R^4a оба представляют собой атом водорода,

R^3a представляет собой С1-С2-алкильную группу, замещенную 3-5 атомами галогена, атом галогена или атом водорода,

R^5a представляет собой С1-С2-галогеналкильную группу, -OR^22a (где R^22a представляет собой С1-галогеналкильную группу), -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой С1-галогеналкильную группу, и m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена, и

R^7a представляет собой С1-С2-алкильную группу, необязательно замещенную 3 атомами галогена, или С1-алкильную группу, замещенную одной тиазолильной группой (где тиазолильная группа замещена одним атомом, выбранным из группы, включающей атом галогена).

12. Соединение по п.10 или 11, где А^1а представляет собой -NR^7a-.

13. Соединение по п.10 или 11, где А^1а представляет собой атом кислорода.

14. Соединение по п.10 или 11, где А^1а представляет собой атом серы.

15. Соединение, представленное формулой (1-2)

где A^3b представляет собой атом азота или =CR^9b- (где R^9b представляет собой атом водорода или атом галогена),

R^1b представляет собой этильную группу,

R^7b представляет собой метильную группу,

R^3b представляет собой С1-алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена, или атом водорода,

R^5b представляет собой С1-С2-галогеналкильную группу, -S(O)_mR^23b (где R^23b представляет собой С1-С2-галогеналкильную группу, m имеет значение 0, 1 или 2), -SF₅ или атом галогена,

n имеет значение 0, 1 или 2,

или его N-оксид.

16. Соединение, представленное формулой (1-3)

где A^3b представляет собой атом азота,

R^1b представляет собой этильную группу,

R^3b представляет собой С1-алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена, или атом водорода,

R^5b представляет собой С1-галогеналкильную группу,

n имеет значение 0 или 2.

17. Соединение, представленное формулой (1-4)

где A^3b представляет собой атом азота или =CR^9b- (где R^9b представляет собой атом водорода),

R^1b представляет собой этильную группу,

R^3b представляет собой С1-алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена, или атом водорода,

R^5b представляет собой С1-галогеналкильную группу и

n имеет значение 0 или 2.

18. Соединение, представленное формулой (1-5)

где R^70a представляет собой атом водорода,

А^3а представляет собой атом азота или =CR^9a-,

R^1a представляет собой С1-С2-алкильную группу,

R^2a и R^4a являются одинаковыми и каждый представляет собой атом водорода,

R^3a представляет собой С1-алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена, или атом водорода,

R^5a представляет собой С1-алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена,

R^9a представляет собой С1-алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена и

n имеет значение 0 или 2.

19. Композиция для борьбы с вредителями, включающая соединение по любому из пп.1-18 и инертный носитель.

20. Способ борьбы с вредителями, который включает нанесение эффективного количества соединения по любому из пп.1-18 на вредителей или место обитания вредителей.

21. Соединение, представленное формулой (М3-1)

где А^1а представляет собой -NR^7a-,

А^3а представляет собой атом азота или =CR^9a-,

R^1a представляет собой С1-С6 алкильную группу,

R^2a и R^4a являются одинаковыми и каждый представляет собой атом водорода,

R^3a представляет собой С1-С6 алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена, или атом водорода,

R^5a представляет собой С1-С6 алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена,

R^7a представляет собой С1-С6 алкильную группу, необязательно замещенную 3 атомами галогена, или С1-С6 алкильную группу, замещенную одной 5-членной ароматической гетероциклической группой (где 5-членная ароматическая гетероциклическая группа представляет собой тиазол и замещена одним атомом галогена),

R^9a представляет собой С1-С6 алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена, атом галогена или атом водорода и

n имеет значение 0 или 1.

22. Соединение, представленное формулой (М6-1)

где V² представляет собой атом галогена,

А^1а представляет собой -NR^7a- или атом серы,

А^3а представляет собой атом азота или =CR^9a-,

R^2a и R^4a являются одинаковыми и каждый представляет собой атом водорода,

R^3a представляет собой С1-С6 алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена, или атом водорода,

R^5a представляет собой С1-С6 алкильную группу, замещенную 3-5 атомами галогена, -S(O)_mR^23a (где R^23a представляет собой С1-С6 алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена, m имеет значение 0), или атом галогена,

R^7a представляет собой С1-С6 алкильную группу и

R^9a представляет собой атом галогена или атом водорода.

23. Соединение, представленное формулой (М20-1)

где V² представляет собой атом галогена,

А^1а представляет собой -NR^7a- или атом серы,

А^3а представляет собой атом азота или =CR^9a-,

R^2a и R^4a являются одинаковыми и каждый представляет собой атом водорода,

R^3a представляет собой С1-С6 алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена, или атом водорода,

R^5a представляет собой С1-С6 алкильную группу, замещенную 3 атомами галогена, -SF₅ или атом галогена,

R^7a представляет собой С1-С6 алкильную группу и

R^9a представляет собой атом галогена или атом водорода.

Настоящее изобретение относится к трициклическим соединениям формулы 1 и к их фармацевтически приемлемым солям, обладающим антибактериальными свойствами, а также к способу их получения, фармацевтическим средствам на их основе и способу лечения с их использованием.

Бензоксазепиновые ингибиторы pi3k и способы применения // 2600927

Изобретение относится к соединениям бензоксазепина формулы I, обладающим ингибирующей активностью киназы PI3, фармацевтической композиции на их основе, их применению и к набору для лечения.

N-[3-(5-амино-3,3а,7,7а-тетрагидро-1н-2,4-диокса-6-аза-инден-7-ил)-фенил]-амиды в качестве ингибиторов васе1 и(или) васе2 // 2597308

Изобретение относится к соединению, имеющему формулу Ia, где R1 представляет собой пиридинил или пиридинил, замещенный 1-2 заместителями, индивидуально выбранными из циано, атома галогена, галоген-C1-6-алкокси, или пиразинил, замещенный галоген-C1-6-алкокси или С2-6-алкинил-C1-6-алкокси; R2 представляет собой F; R3 выбран из группы, состоящей из i) метила, ii) -CH2CH2F, iii) -CH2CHF2; R4 представляет собой водород; и R5 выбран из группы, состоящей из i) атома водорода, ii) -CF3; или его фармацевтически приемлемые соли.

Производные 6,7-дигидро-3н-оксазоло[3,4-α]пиразин-5,8-диона // 2581831

Изобретение относится к производным 6,7-дигидро-3H-оксазоло[3,4-α]пиразин-5,8-диона формулы (I), где R1 представляет собой индольную группу, R2 представляет собой метилен-3,4-диоксифенильную группу, R3 представляет собой водород, галоген, С1-6 галогеналкил, С1-3 гетероалкил или С1-3 алкил и R4 представляет собой водород, С1-6 алкил, С2-6 алкенил, С2-6 алкинил, С1-6 галогеналкил, С3-8 циклоалкил или С3-8-циклоалкил-С1-3-алкил, и их фармацевтически приемлемым солям.

Ингибиторы активности акт // 2579513

Изобретение относится к соединениям формулы (I), где каждый R1 и R2 независимо выбирают из водорода, C1-С10алкила, необязательно замещенного ОН и OR3, где R3 представляет собой С1-С10алкил, или R1 и R2 вместе представляют собой оксо или необязательно C1-С10алкила О-замещенный оксим; W представляет собой О, NR′ или CRaRb, где R′ представляет собой либо водород, либо C1-С10алкил; X либо отсутствует, либо представляет собой CR4R5, где каждый Ra, Rb, R4 и R5 независимо выбирают из заместителей, указанных для R1 и R2; Y и Z независимо представляют собой замещенный или незамещенный азот или углерод (заместители для которых указаны в п.1 формулы изобретения), или Y и Z вместе образуют необязательно замещенный пиразолил, имидазолил, пиримидинил, 1,2,4-триазолил (заместители для которых указаны в п.1 формулы изобретения); R7a и R7b представляют собой Н; R6a и R6b представляют собой Н или R6a и R6b могут быть объединены с образованием С3-С6циклоалкила, необязательно замещенного одним или двумя заместителями, выбранными из С1-С6алкила и ОН; Су выбирают из C1-6алкил(С3-С8)циклоалкила, фенила, пиридинила и тиенила; m равен 0 или 1; R8 представляет собой F.

Новое имидазооксазиновое соединение или его соль // 2578608

Настоящее изобретение относится к имидазооксазиновому соединению формулы (I) или к его соли, где А, В, С и D представляют собой атом N или C-R1a, атом N или C-R1b, атом N или C-R1c, и атом N или C-R1d соответственно; R1a, R1b, R1c и R1d являются одинаковыми или отличаются друг от друга и каждый представляет собой водород, галоген, циано, С1-6алкил, который может содержать гидроксильную(ые) группу(ы) в качестве заместителя(ей), С1-6алкокси, карбонил, содержащий гидроксил, амино или моно- или ди- (С1 _ 6алкокси)амино в качестве заместителя, необязательно замещенный моно- или ди- (С1-6алкил)аминокарбонил или пиразол; R2 представляет собой фенил, пиридил или тиенил; и R3 и R4 являются одинаковыми или отличаются друг от друга и каждый представляет собой водород, гидрокси, С1-6алкил или С3-7циклоалкил, а также изобретение относится к фармацевтической композиции на основе этих соединений, обладающей противоопухолевой активностью, ингибитору АКТ, способу лечения и предупреждения рака и применению указанных соединений для получения противоракового средства.7 н.

Конденсированные гетероциклические производные в качестве модуляторов s1p // 2576660

Изобретение относится к конденсированному гетероциклическому производному формулы (I), выбранной из структур А, В, С, D и Е, где R1 выбран из (1-4С)алкила; (3-6С)циклоалкила; инданила, необязательно замещенного галогеном; фенила, необязательно замещенного одним - тремя заместителями, независимо выбранными из галогена, циано, (1-4С)алкила, необязательно замещенного одним или несколькими атомами фтора, (1-4С)алкокси, необязательно замещенного одним или несколькими атомами фтора; пиридила, необязательно замещенного одним атомом галогена; Z представляет собой линкерную группу -W-(Cn-алкилен)-Т-, где W связан с R1 и выбран из связи, -О-, -S-, -SO2-, -NH-, -СН=СН-, -С≡С- и транс-циклопропилена; n представляет собой целое число от 0 до 2; Т связан с фрагментом фенилена и выбран из связи, -О-, -S-, -SO2-, -NH-, -СО-, -С=С-, -С≡С- и транс-циклопропилена; R2 представляет собой Н или один или два заместителя, независимо выбранных из галогена, (1-4С)алкила, необязательно замещенного одним - тремя атомами галогена, или (1-4С)алкокси; X выбран из С или N; если X представляет собой С, R3 выбран из Н и (1-4С)алкила, в ином случае R3 отсутствует; Y выбран из NH, О и S; R4 представляет собой (1-4С)алкилен-R5, где один или несколько атомов углерода в алкиленовой группе может быть независимо замещен одним или двумя атомами галогена или (СН2)2, образуя циклопропильную часть, R5 представляет собой -СООН.

Производные арилэтинила // 2573560

Изобретение относится к новому этинильному производному формулы I, в виде рацемической смеси или соответствующего энантиомера и/или оптического изомера и/или стереоизомера или к фармацевтически приемлемой соли указанных соединений, образованных добавлением кислоты.

Новые дигидро-оксазолобензодиазепиновые соединения, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции // 2572556

Изобретение относится к соединениям формулы (I) или их фармацевтически приемлемым кислотно-аддитивным солям, где R1 представляет собой атом водорода или линейную или разветвленную (C1-С4)алкильную группу; R2 представляет собой линейную или разветвленную (С1-С4)алкильную группу; R3 представляет собой арильную или гетероарильную группу; где арильная группа представляет собой нафтильную группу, необязательно замещенную одной или несколькими идентичными или различными группами, выбранными из атомов галогена; линейной или разветвленной (С1-С6)алкильной группы, которая является незамещенной или замещена одним или несколькими атомами галогена; линейной или разветвленной (C1-С6)алкоксигруппы; цианогруппы; или аминогруппы, которая является незамещенной или замещена одной или двумя линейными или разветвленными (С1-С6)алкильными группами; и гетероарильная группа представляет собой бициклическую или трициклическую группу, в которой по меньшей мере одно из колец является ароматическим, которая содержит от 1 до 3, идентичных или различных, гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и серы, необязательно замещенную одной или несколькими идентичными или различными группами, выбранными из атомов галогена; линейной или разветвленной (С1-С6)алкильной группы, которая является незамещенной или замещена одним или несколькими атомами галогена; линейной или разветвленной (С1-С6)алкоксигруппы; цианогруппы; или аминогруппы, которая является незамещенной или замещена одной или двумя линейными или разветвленными (С1-С6)алкильными группами.

Производное пиразино[2,3-d]изоксазола // 2570802

Изобретение относится к соединениям формулы (I), где X обозначает атом галогена, гидроксильную группу или сульфамоилоксигруппу, замещенную двумя алкильными группами, содержащими 1-10 атомов углерода; и Y обозначает -C(=O)R, где R обозначает линейную, разветвленную или циклическую алкоксигруппу, содержащую 1-10 атомов углерода, которая может быть замещена арильной группой, содержащей 6-10 атомов углерода; пирролидиногруппу или аминогруппу, которая может быть замещена одной или двумя алкильными группами, содержащими 1-10 атомов углерода, которые могут быть замещены арильной группой, содержащей 6-10 атомов углерода.

Ингибиторы неприлизина // 2605557

Изобретение относится к соединению формулы I, где R1 представляет собой -OR7; R2 представляет собой Н; X выбран из пиразола, триазола, бензотриазола, тетразола, оксазола, изоксазола, тиазола, пиридазина, пиримидина и пиридилтриазола; R3 отсутствует или выбран из Н; галогена; -С0-5алкилен-ОН; -С1-6алкила; -С3-7циклоалкила; -С0-2алкилен-О-С1-6алкила; -C(O)R20; -С0-1алкилен-COOR21; -С(О)NR22R23; -NHC(O)R24; =O; фенила, необязательно замещенного одной или двумя группами, независимо выбранными из галогена, -ОСН3, -NHC(O)CH3 и фенила; нафталенила; пиридинила; пиразинила; и R3, когда он присутствует, соединен с атомом углерода; R4 выбран из Н; -ОН; -C1-2алкилен-COOR35; -пиридинила; и фенила или бензила, необязательно замещенного одной или более группами, выбранными из галогена и -ОСН3; и R4, когда он присутствует, соединен с атомом углерода или атомом азота; а равен 0; или а равен 1; и R5 выбран из галогена и -CN; b равен 0; или b равен 1, и R6 выбран из Cl, F, -ОН, -СН3, -ОСН3 и -CF3; или b равен 2, и R6 каждый независимо выбран из галогена, -ОН, -СН3, или -ОСН3, или b равен 3, и R6 каждый независимо выбран из галогена или -СН3; R7 выбран из Н, -С1-8алкила, -С1-3алкилен-С6-10арила, -С0-6алкиленморфолинила или диоксол-2-онметила, формулы (а); или его фармацевтически приемлемой соли.

Пиразолохинолиновое производное // 2605096

Изобретение относится к соединению, представленному формулой (I), или к его фармакологически приемлемой соли, где R1 является атомом водорода; R2 является ароматической кольцевой группой, определенной в формуле изобретения, R3 является атомом водорода или фтора, R4 является атомом водорода; R5 является оксепанильной группой и т.д.; R6 является атомом водорода.

Замещенные аминомасляные производные в качестве ингибиторов неприлизина // 2604522

Изобретение относится к соединению формулы I, где R1 обозначает -OR7; R2a выбран из -СН2ОН, -СН2ОР(O)(ОН)2 и -СН2ОС(О)СН(R37)NH2; или R2a вместе с R7 образует -CH2O-CR18R19-; R2b выбран из Н и -СН3; Z обозначает -СН-; X выбран из пиразола, имидазола, триазола, бензотриазола, оксазола, изоксазола, пиримидина, пиридазина, бензимидазола, пирана и триазоло[4,5-b]пиридина; R3 отсутствует или выбран из Н; галогена; -С0-5алкилен-ОН; -C1-6алкила; -C(O)R20; -С0-1алкилен-COOR21; -С(О)NR22R23; =O; фенила, в случае необходимости замещенного одной или двумя группами, независимо выбранными из галогена; и пиридинила; R4 отсутствует или выбран из Н; -ОН; галогена; -C1-6алкила; -CH2OC(O)CH(R36)NH2; -СН[СН(СН3)2]-NHC(О)O-C1-6алкила; и фенила или бензила; а=0; b=0 или целое число от 1 до 3; каждый R6 независимо выбран из галогена; R7 выбран из Н, -С1-8алкила, -C1-3алкилен-С6-10арила, [(СН2)2О]1-3СН3, -C1-6алкилен-ОС(О)R10, -С1-6алкилен-NR12R13, -C1-6алкилен-С(О)R31, -С0-6алкиленморфолинила, -С1-6алкилен-SO2-С1-6алкила; структурных формул (а1), (а2), (а3) и (а4); R10 выбран из -C1-6алкила, -O-C1-6алкила, -С3-7циклоалкила, -О-С3-7циклоалкила и -СН[СН(СН3)2]-NH2; и R12 и R13 независимо выбраны из Н, -C1-6алкила и бензила, или R12 и R13 вместе образуют -(CH2)5- или -(СН2)2О(СН2)2-; R31 выбран из -О-бензила и -NR12R13; и R32 обозначает -C1-6алкил; R18 и R19 независимо выбраны из Н и -C1-6алкила; R20 выбран из Н и -C1-6алкила; R21 обозначает H; R22 и R23 независимо выбраны из Н, -C1-6алкила, -(СН2)2ОСН3 и -С0-1алкилен-С3-7циклоалкила; или R22 и R23 вместе образуют насыщенный -С3-5гетероцикл, выбранный из азетидина или пирролидина; и в случае необходимости содержащий атом кислорода в кольце; R36 выбран из Н, -СН(СН3)2, фенила и бензила; и R37 выбран из Н и -СН(СН3)2; и; где метиленовый линкер на бифениле может быть замещен одной или двумя -C1-6алкильными группами; или его фармацевтически приемлемой соли.

Новые производные 3,3-диметилтетрагидрохинолина // 2603276

Изобретение относится к области органической химии, а именно к новым производным тетрагидрохинолина общей формулы (I) или к их фармацевтически приемлемым солям или сложным эфирам, где R1 представляет собой водород, галоген, карбоксил, алкоксикарбонил, алкилсульфониламинокарбонил или циклоалкилсульфониламинокарбонил; R2 представляет собой водород, галоген или карбоксил; R3 представляет собой водород, галоген, карбоксил, галогеноалкил, циано, алкоксикарбонил, алкилсульфонил, алкилсульфониламинокарбонил, циклоалкилсульфониламинокарбонил, карбоксилалкиламино(алкил)карбонил, алкил(гидрокси)пирролидинилкарбонил или карбоксилпирролидинилкарбонил; R4 представляет собой водород, карбоксил, алкилсульфониламинокарбонил или циклоалкилсульфониламинокарбонил; R5 представляет собой пиридинил, замещенный пиридинил, морфолинилпиридинил, фенил или замещенный фенил, где замещенный пиридинил и замещенный фенил представляют собой пиридинил и фенил, замещенные одним или двумя заместителями, указанными в формуле изобретения; где алкил, один или в комбинации, означает насыщенную алкильную группу с линейной или разветвленной цепью, содержащую от 1 до 6 атомов углерода; алкокси, один или в комбинации, означает группу алкил-O-, где алкил такой, как определено выше; циклоалкил, один или в комбинации, относится к насыщенному углеродному кольцу, содержащему от 3 до 6 атомов углерода; при условии, что 3,3-диметил-2-фенил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин исключен.

Новые соединения для лечения заболеваний, связанных с амилоидными или амилоидоподобными белками // 2603008

Изобретение относится к соединениям формулы (I), обладающим свойствами ингибитора агрегации Aβ1-42, фармацевтической композиции на их основе, их применению, способу лечения с их использованием, набору для обнаружения или диагностирования заболеваний, способу снижения отложения β-амилоидных бляшек и способу сохранения или повышения когнитивной способности.

Диамиды 4,7-дизамещенных 1,10-фенантролин-2,9-дикарбоновых кислот, способ их получения и экстракционная смесь на их основе // 2601554

Изобретение относится к области органической химии, а именно к диамидам 4,7-дизамещенных 1,10-фенантролин-2,9-дикарбоновых кислот, где R представляет собой радикал, выбранный из группы низший алкил или арил, содержащий 6 атомов углерода, а X представляет собой н-пентокси, хлор или фенил.

Производные азаиндазола или диазаиндазола в качестве медикамента // 2600976

Изобретение относится к соединению общей формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли. в которой радикалы и символы имеют значения, указанные в формуле изобретения.

Триазолопиридиновые соединения как ингибиторы киназы pim // 2598846

Изобретение относится к соединениям Формулы I, их стереоизомерам и фармацевтически приемлемым солям, в которой R1, R2, R3, R4 и R10 имеют значения, указанные в формуле изобретения.

Производные 2-арилимидазо[1,2-b]пиридазина, 2-фенилимидазо[1,2-a]пиридина и 2-фенилимидазо[1,2-a]пиразина // 2598385

Изобретение относится к соединению формулы или к его фармацевтически приемлемой соли. Соединения изобретения обладают ингибиторной активностью в отношении активации пути Hedgehog и могут быть полезны при лечении рака поджелудочной железы или рака предстательной железы.

Твердые дисперсии, содержащие средства, вызывающие апоптоз // 2598345

Изобретение относится к твердой дисперсии для индукции апоптоза. Дисперсия включает соединение формулы I где: R0 обозначает хлор; R1 и R2 обозначают Н; R3 и R4 обозначают метил; А1 обозначает N и А2 обозначает СН; R5 обозначает нитро; X обозначает -NH-; Y обозначает -(СН2)n-, где n=1; и R6 выбран из группы, состоящей из тетрагидропиранила и 4-гидрокси-4-метилциклогексила; или его фармацевтически приемлемую соль.

Способ защиты полезных растений или растительного материала для размножения // 2604496

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Для контроля или профилактики заражения растений или растительного материала для размножения и/или собранных продовольственных культур, чувствительных к поражению микроорганизмами, проводят обработку растений или растительного материала для размножения и/или собранных продовольственных культур эффективным количеством оксаборола общей формулы (Ic), где R7 представляет собой C1-6-алкил, C1-6-алкокси, гидрокси, галоген, нитро, нитрил, амино необязательно замещенный одной или несколькими C1-6-алкильными группами, карбокси, ацил, арилокси, карбонамидо необязательно замещенный C1-6-алкилом, сульфонамидо или трифторметилом; X представляет собой СН2; и R представляет собой Н, C1-6алкил необязательно замещенный -NR3R4, где каждый из R3 и R4 независимо представляет собой водород, необязательно замещенный C1-4-алкил.