4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]-5-нитрофталонитрил

Изобретение относится к новому производному фталонитрила, а именно к 4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]-5-нитрофталонитрилу указанной ниже формулы, которое может найти применение в синтезе фталоцианинов и их металлокомплексов, проявляющих жидкокристаллические и красящие свойства, а также каталитическую активность при окислении серосодержащих органических соединений. 9 ил., 1 табл., 10 пр.

 

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к получению нового производного фталонитрила, конкретно 4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]-5-нитрофталонитрила, который может быть использован в качестве исходного соединения для синтеза:

1) 4-(1-Бензотриазолил)-5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталонитрила, являющегося исходным соединением в синтезе тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианина и его металлокомплекса с медью, проявляющих жидкокристаллические свойства [Знойко С.А., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П., Быкова В.В., Усольцева Н.В. Мезоморфизм октазамещенных фталоцианинов, сочетающих на периферии бензотриазолил- и арилоксильные фрагменты // Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2011 г. Вып. 4 (38), С. 69-79], и обладающие красящей способностью по отношению к парафину и полистиролу [Знойко С.А., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П., Абрамов И.Г., Воронько М.В. Нуклеофильное замещение в 4-бром-5-нитрофталодинитриле. VIII. Синтез 4-(1-бензотриазолил)-5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталодинитрила и фталоцианинов на его основе // Журнал общей химии, 2007 г. Т. 77, №.9. С. 1551-1555], а также тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-{4-[1-метил-1-(4-сульфофенил)этил]фенокси}фталоцианина и его металлокомплекса с медью, проявляющих красящие и жидкокристаллические свойства по отношению к шерстяным волокнам [Знойко С.А., Акопова О.Б., Бумбина Н.В., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П., Усольцева Н.В. Синтез и свойства сульфо- и алкилсульфамоилпроизводных тетра-4-(1-бензотриазолил)-тетра-5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси] фталоцианинов меди и никеля // «Макрогетероциклы». 2014. Т. 7. №3. С. 287-295].

2) Металлокомплексов тетра-4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]тетра-5-нитрофталоцианина с медью и кобальтом, обладающих красящей способностью по отношению к полистиролу и капрону.

3) Металлокомплексов тетра-4-{4-[1-метил-1-(4-сульфофенил)этил]фенокси}тетра-5-нитрофталоцианина с медью, обладающего красящей способностью по отношению к шерстяным волокнам, и с кобальтом, проявляющего каталитическую активность при окислении серосодержащих органических соединений.

Известен 3-(4-кумилфенокси)фталонитрил (3-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталонитрил) [George R.D., Snow A.W. Synthesis of 3-Nitrophthalonitrile and Tetra-α-substituted Phthalocyanines // J. Heterociclyc Chem. 1995. Vol. 32. Issue 2. pp. 495-498].

Однако при использовании этого соединения как исходного могут быть получены лишь тетра-3-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианин и его металлокомплексы, о красящих и каталитических свойствах которых сведения в литературе отсутствуют.

Наиболее близким структурным аналогом является 4-(4-кумилфенокси)фталонитрил (4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталонитрил) [Patent USH 477. Barger W.R., Jarvis N.L., Snow A.W., Wohltjen H. Monolayer-forming substituted phthalocyanine compounds and method of preparation thereof, no заявке №767,925 от 21.08.1985 г., опубл. 07.06.1988 г. Int. CI.4 С09В 47/30; С09В 47/04; U.S. CI. 540/140; 540/122; Field of Search 540/122,140], который может быть использован в качестве промежуточного соединения в синтезе фталоцианинов и их комплексов, являющихся материалами для получения тонких пленок Ленгмюра-Блоджетт

Однако данное соединение не может быть использовано в качестве исходного для получения:

1) 4-(1-Бензотриазолил)-5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталонитрила, являющегося исходным соединением в синтезе тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианина и его металлокомплекса с медью, проявляющих жидкокристаллические свойства и обладающих красящей способностью по отношению к парафину и полистиролу, а также тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-{4-[1-метил-1-(4-сульфофенилэтил]фенокси}фталоцианина и его металлокомплекса с медью, проявляющих красящие свойства по отношению к шерстяным волокнам.

2) Металлокомплексов фталоцианина, обладающих красящей способностью по отношению к полистиролу и капрону.

3) Водорасторимых металлокомплексов фталоцианина с медью, обладающих красящей способностью по отношению к шерстяным волокнам, и с кобальтом, проявляющих каталитическую активность при окислении серосодержащих органических соединений.

Изобретательская задача состояла в поиске нового соединения, которое является промежуточным соединением в синтезе:

1) 4-(1-Бензотриазолил)-5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталонитрила, являющегося исходным соединением в синтезе тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталоцианина и его металлокомплекса с медью, проявляющих жидкокристаллические свойства и обладающих красящей способностью по отношению к парафину и полистиролу, а также тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-{4-[1-метил-1-(4-сульфофенилэтил]фенокси}фталоцианина и его металлокомплекса с медью, проявляющих красящие свойства по отношению к шерстяным волокнам;

2) Металлокомплексов фталоцианина, обладающих красящей способностью по отношению к полистиролу и капрону.

3) Водорасторимых металлокомплексов фталоцианина с медью, обладающих красящей способностью по отношению к шерстяным волокнам, и с кобальтом, проявляющих каталитическую активность при окислении серосодержащих органических соединений.

Поставленная задача решена синтезом 4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]-5-нитрофталонитрила формулы:

Структура этого соединения доказана данными элементного анализа, ИК, 1Н ЯМР и электронной спектроскопии, MALDI-TOF спектрометрии.

В масс-спектре MALDI-TOF, зафиксированном в режиме положительных ионов, обнаружен молекулярный ион целевого продукта с m/z=383.22 (Фиг. 1). В ИК-спектре заявляемого соединения присутствуют полосы, характерные для валентных колебаний соответствующих функциональных групп: 2229 см-1 (C≡N), 2923 и 2850 см-1 (СН3), 1527 см-1 (асимметричные колебания NO2), 1341 см-1 (симметричные колебания NO2), 1210 (Ar-O-Ar) (Фиг. 2) [Дайер Дж.Р. Приложение абсорбционной спектроскопии органических соединений / Пер. с англ. Иванова В.Т. М.: Химия. 1970. 164 с.].

Изобретение позволяет получить следующие преимущества:

1) Возможность синтезировать 4-(1-бензотриазолил)-5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталонитрил в одну стадию с выходом 80%.

2) Применять заявляемое соединение для синтеза фталоцианинов, что иллюстрируется получением:

- металлокомплексов тетра-4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]тетра-5-нитрофталоцианина с медью и кобальтом, с выходами 86% и 92%, соответственно, проявляющих красящие свойства по отношению к полистиролу и капрону;

- металлокомплексов тетра-4-{4-[1-метил-1-(4-сульфофенил)этил]фенокси}тетра-5-нитрофталоцианина с медью, с выходом 76%, обладающего красящей способностью по отношению к шерстяным волокнам, и с кобальтом, с выходом 72% проявляющего каталитическую активность при окислении серосодержащих органических соединений.

Краткое описание чертежей:

На фиг. 1 изображен MALDI-TOF масс-спектр 4-[4-(1-метил-1-фенилэтил) фенокси]-5-нитрофталонитрила; на фиг. 2 – ИК-спектр 4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]-5-нитрофталонитрила; на фиг. 3 - ЭСП тетра-4-{4-[1-метил-1-(4-сульфофенил)этил]фенокси}тетра-5-нитрофталоцианина меди в ДМФА и хлороформе; на фиг. 4 - ЭСП тетра-4-{4-[1-метил-1-(4-сульфофенил)этил]фенокси}тетра-5-нитрофталоцианина кобальта в ДМФА и хлороформе; на фиг. 5 - ЭСП тетра-4-{4-[1-метил-1-фенилэтил]фенокси}тетра-5-нитрофталоцианина кобальта в ДМФА; на фиг. 6 - ЭСП тетра-4-{4-[1-метил-1-фенилэтил]фенокси}тетра-5-нитрофталоцианина кобальта в ДМФА; на фиг. 7 - образцы полистирола, полученные по примеру 7, где (а) - окрашен тетра-4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]тетра-5-нитрофталоцианином меди, (б) - окрашен тетра-4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]тетра-5-нитрофталоцианином кобальта; на фиг. 8 - образец капрона, окрашенного тетра-4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]тетра-5-нитрофталоцианином кобальта, полученный по примеру 8; на фиг. 9 - образцы шерсти, полученные по примеру 9, где (а) - окрашен тетра-4-{4-[1-метил-1-(4-сульфофенил)этил]фенокси}тетра-5-нитрофталоцианином меди, (б) - окрашен тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-{4-[1-метил-1-(4-сульфофенил)этил]фенокси}фталоцианином меди (прототип).

Заявляемое соединение может быть получено следующим образом. Для синтеза заявляемого соединения используют следующие вещества:

- 4-кумилфенол - MKBP636V (Aldrich, США);

- 2-пропанол - ТУ 6-09-402-75;

- 1-Н-1,2,3-бензотриазол - ТУ 6-09-1291-87;

- ДМФА - ГОСТ 20289-74;

- K2CO3 - ГОСТ 4221-76.

- 4-бром-5-нитрофталодинитрил - поскольку это соединение не выпускается промышленностью как товарный продукт, оно было синтезировано по известной методике [Шишкина О.В., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П., Любимцев А.В., Смирнов Р.П., Бараньски А. «Галогенонитрофталимиды и фталодинитрилы на их основе» // Журнал общей химии. 1997. Т. 67. Вып. 5. С. 842-845].

Пример 1. Синтез 4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]-5-нитрофталонитрила:

В 30 мл ДМФА растворяли 2.52 г (1 ммоль) 4-бром-5- нитрофталонитрила и 2.12 г (1 ммоль) 4-(1-метил-1-фенилэтил)фенола, к полученному раствору прибавляли раствор 1.19 г (1 ммоль) К2СО3 в 5 мл воды и перемешивали при 25°C в течение 30 минут. Полученный осадок отфильтровывали на бумажном фильтре, промывали 2-пропанолом, затем водой до исчезновения выраженного запаха 2-пропанола и сушили на воздухе при 70-80°C.

Выход: 3.15 г (91%).

Найдено, %: С - 71.95, Н - 5.00, N - 10.74; C23H17N3O3.

Вычислено: С - 72.05, Н - 4.47, N - 10.96.

Масс-спектр, m/z=383.22 [М]+, вычислено - 383.41 (Фиг. 1).

ИК-спектр, см-1: 2922, 2850 (-СН3), 2229 (-CN), 1527 (асим. -NO2), 1341 (симм. -NO2), 1210 (Ar-О-Ar) (Фиг. 2).

ЯМР 1Н спектр, δ, м.д.: 8.33 (с, H1, 1H), 7.87 (д, Н2, 1H), 7.05 (м, Н3, 4, 4Н), 7.12 (м, Н5-7, 5Н), 1.76 (с, СН3, 6Н).

Пример 2. Использование 4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]-5-нитрофталонитрила в качестве исходного соединения для синтеза 4-(1-бензотриазолил)-5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]фталонитрила:

В 5 мл ДМФА растворяли 383 мг (0,1 ммоль) 4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]-5-нитрофталонитрила, к полученному раствору прибавляли раствор 119 мг (0,1 ммоль) К2СО3 в 1 мл воды и перемешивали при 65°C в течение 1 часа. Полученный осадок отфильтровывали на бумажном фильтре, промывали 2-пропанолом, затем водой до исчезновения выраженного запаха 2-пропанола и сушили на воздухе при 70-80°C.

Выход: 306 мг (80%).

Найдено: С - 76.34, N - 15.30, Н - 4.75; C29H21N5O.

Вычислено: С - 76.42, N - 15.37, Н - 4.65.

1H ЯМР, δ, м.д.: 8.70 (с, 1Н, H1), 8.16 (д, 1Н, H3, J 8 Гц), 7.85 (с, 1Н, Н2), 7.8 (д, 1Н, Н4, J 7.9 Гц), 7.65 (т, 1H, Н5), 7.5 (т, 1Н, Н6), 7.27 (т, 2Н, Н9, 10), 7.20 (м, 4Н, Н7, 8, 11), 1.60 (с, 6Н).

Пример 3. Использование 4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]-5-нитрофталонитрила в качестве исходного соединения для синтеза тетра-4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]тетра-5-нитрофталоцианина меди

Тщательно растертую смесь 0.38 г (0.1 ммоль) 4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]-5-нитрофталонитрила, 0.05 г (0.8 ммоль) мочевины и 0.34 г (0.2 ммоль) (CH3COO)2Cu*2H2O нагревали при 185-190°C в течение 2 часов. По окончании процесса реакционную массу промывали разбавленной соляной кислотой для удаления продуктов разложения мочевины, затем водой до исчезновения реакции на хлорид-анионы с нитратом серебра, затем сушили на воздухе при 70-80°C, затем растворяли в хлороформе и подвергали колоночной хроматографии на оксиде алюминия, элюируя хлороформом. Получено твердое вещество темно-зеленого цвета, не растворимое в воде, хорошо растворимое в хлороформе и ДМФА.

Выход: 0.35 г. (87%).

Найдено, %: С - 69.00, Н - 4.56, N - 10.20; C92H68CuN12O12.

Вычислено: С - 69.19, Н - 4.29, N - 10.52.

Масс-спектр, m/z=1597.82 [М]+, вычислено - 1597.17.

ЯМР 1Н спектр, δ, м.д.: 8.33 (с, H1, 4Н), 7.43 (м, Н2, 4Н), 7.17 (м, Н5, 6, 7, 24Н), 7.05 (м, H3, 4, 16Н), 1.75 (с, СН3, 24Н).

ИК-спектр, (KBr)/см-1: 2964, 2923, 2850 (СН3), 1538 (NO2, асим.), 1346 (NO2, сим.), 1245 (Ar-О-Ar).

ЭСП в ДМФА, λmax, нм, 685 (Фиг. 3, кривая 1); ЭСП в хлороформе, λmax, нм, 696 (Фиг. 3, кривая 2).

Пример 4. Использование 4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]-5-нитрофталонитрила в качестве исходного соединения для синтеза тетра-4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]тетра-5-нитрофталоцианина кобальта

Тщательно растертую смесь 0.38 г (0.1 ммоль) 4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]-5-нитрофталонитрила, 0.05 г (0.8 ммоль) мочевины и 0.57 г (0.2 ммоль) CuCl2*6H2O нагревали при 185-190°C в течение 2 часов. По окончании процесса реакционную массу промывали разбавленной соляной кислотой для удаления продуктов разложения мочевины, затем водой до исчезновения реакции на хлорид-анионы с нитратом серебра, затем сушили на воздухе при 70-80°C, затем растворяли в хлороформе и подвергали колоночной хроматографии на оксиде алюминия, элюируя хлороформом. Получено твердое вещество темно-зеленого цвета, не растворимое в воде, хорошо растворимое в хлороформе и ДМФА.

Выход: 0.33 г. (92%).

Найдено, %: С - 69.21, Н - 4.11, N - 10.42; CoC92H68N12O12.

Вычислено: С - 69.39, Н - 4.30, N - 10.55.

Масс-спектр, m/z=1591.89 [М]+, вычислено - 1591.44.

ИК-спектр, (KBr)/см-1: 2953, 2935, 2850 (СН3), 1538 (NO2, асим.), 1352 (NO2, сим.), 1242 (Ar-О-Ar).

ЭСП в ДМФА, λmax, нм, 683 (Фиг. 4).

Пример 5. Использование тетра-4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]тетра-5-нитрофталоцианина меди в качестве исходного соединения для синтеза тетра-4-{4-[1-метил-1-(4-сульфофенил)этил]фенокси}тетра-5-нитрофталоцианина меди

Тетра-5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]тетра-4-нитрофталоцианин меди (160 мг, 0.1 ммоль) подвергали взаимодействию со смесью 2 мл (18 ммоль) хлорсульфоновой кислоты и 2 мл (18 ммоль) тионилхлорида при комнатной температуре в течение 2 часов. По окончании перемешивания реакционную смесь выливали на лед, обработанный хлористым натрием. Выпавший осадок собирали на фильтре Шотта, высушивали в эксикаторе над серной кислотой в течение 3 суток. Полученный сульфохлорид экстрагировали ацетоном, растворитель отгоняли, затем кипятили с водой до полного растворения, растворитель отгоняли. Окончательная очистка осуществлялась колоночной хроматографией: элюент - ДМФА, сорбент - силикагель М 60. Полученные продукты - твердые вещества темно-зеленого цвета, растворимые в воде, аммиаке, водно-щелочных растворах, ДМФА.

Выход: 146 мг (76%).

Найдено, %: С 56.90, N 8.45, Н 4.10, S 6.44; C92H68CuN12O24S4.

Вычислено: С 57.63, N 8.77, Н 3.57, S 6.69.

1Н ЯМР спектр, δ, м.д.: 8.98 (с, SO3H, 12Н), 8.35 (с, H1, 4Н), 7.83 (м, Н2, 4Н), 7.74 (м, Н5,6, 16Н), 7.05 (м, Н3,4, 16Н), 1.72 (с, СН3, 24Н).

ИК-спектр (KBr)/см-1: 2989, 2932, 2855 (СН3), 1532 (NO2, асим.), 1385 (NO2, сим.), 1131 (S=O), 1055 (C-S).

ЭСП в ДМФА, λmax, нм, 696 (Фиг. 5).

Пример 6. Использование тетра-4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]тетра-5-нитрофталоцианина кобальта в качестве исходного соединения для синтеза тетра-4-{4-[1-метил-1-(4-сульфофенил)этил]фенокси}тетра-5-нитрофталоцианина кобальта

Тетра-5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]тетра-4-нитрофталоцианин кобальта (160 мг, 0.1 ммоль) подвергали взаимодействию со смесью 2 мл (18 ммоль) хлорсульфоновой кислоты и 2 мл (18 ммоль) тионилхлорида при комнатной температуре в течение 2 часов. По окончании перемешивания реакционную смесь выливали на лед, обработанный хлористым натрием. Выпавший осадок собирали на фильтре Шотта, высушивали в эксикаторе над серной кислотой в течение 3 суток. Полученный сульфохлорид экстрагировали ацетоном, растворитель отгоняли, затем кипятили с водой до полного растворения, растворитель отгоняли. Окончательная очистка осуществлялась колоночной хроматографией: элюент - ДМФА, сорбент - силикагель М 60. Полученные продукты - твердые вещества темно-зеленого цвета, растворимые в воде, аммиаке, водно-щелочных растворах, ДМФА.

Выход: 137 мг (72%).

Найдено, %: С 57.71, N 8.56, Н 3.96, S 6.38; C92H68CoN12O24S4.

Вычислено: С 57.77, N 8.79, Н 3.58, S 6.70.

ИК-спектр (KBr)/см-1: 2919, 2852 (СН3), 1504 (NO2, асим.), 1340 (NO2, сим.), 1172 (S=O), 1020 (C-S).

ЭСП в ДМФА, λmax, нм, 694 (Фиг. 6).

Пример 7. Использование тетра-4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]тетра-5-нитрофталоцианинов меди и кобальта в качестве жирорастворимых красителей для крашения полистирола

0.1 г полистирола растворяли при нагревании в 1 мл хлороформа и добавляли 1 мл хлороформа, в котором растворено 0.002 г тетра-4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]тетра-5-нитрофталоцианинов меди или кобальта. Раствор кипятили в течение 3 минут и полученную массу выливали в форму.

Образцы прилагаются (Фиг. 7).

Пример 8. Использование тетра-4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]тетра-5-нитрофталоцианина кобальта в качестве красителя для капрона

0.002 г Тетра-4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]тетра-5-нитрофталоцианина кобальта растворяли при нагревании в 5 мл хлороформа и добавляли 25 мг синтетического волокна (капрон). Раствор кипятили в течение 3 минут, окрашенное волокно отжимали и сушили на воздухе.

Образец прилагается (Фиг. 8).

Пример 9. Использование тетра-4-{4-[1-метил-1-(4-сульфофенил)этил]-фенокси}тетра-5-нитрофталоцианина меди и тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-{4-[1-метил-1-(4-сульфофенил)этил]фенокси}фталоцианина меди в качестве красителей для шерсти

В 60 мл воды растворяют 2 г глауберовой соли и добавляют 1 мл концентрированной серной кислоты, затем 0.2 г тетра-4-{4-[1-метил-1-(4-сульфофенил)этил]фенокси}тетра-5-нитрофталоцианина меди или тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-{4-[1-метил-1-(4-сульфофенил)этил]фенокси}фталоцианина меди и вносят 1 г шерсти. Полученную смесь нагревают до кипения и проводят крашение 50-60 минут. По окончании образец промывают теплой водой и высушивают.

Образцы прилагаются (Фиг. 9).

Пример 10. Использование тетра-4-{4-[1-метил-1-(4-сульфофенил)этил]-фенокси}тетра-5-нитрофталоцианина кобальта в качестве гомогенного катализатора окисления соединений серы

Каталитическую активность оценивают по величине эффективной константы скорости окисления N,N-диэтилдитиокарбамата натрия (ГОСТ 8864-71) кислородом воздуха при рН 7.6 и температуре 20-40°C (kэф). Окисление ведут при нормальном давлении в металлическом реакторе периодического действия объемом 650 мл, снабженном термометром, обратным холодильником, отводом для отбора проб и барботером для подачи воздуха со скоростью 2 л/мин, обеспечивающей протекание процесса в кинетическом режиме. В реактор загружают 600 мл раствора N,N-диэтилдитиокарбамата натрия с концентрацией 0.1 г/л. Для определения текущей концентрации диэтилдитиокарбамата натрия пробу объемом 2 мл переносят в колбу на 25 мл и добавляют 4 мл 0,02 н. CuSO4. Раствор сульфата меди готовят, используя реактив в соответствии с ГОСТ 19347-99. При добавлении сульфата меди к отобранной пробе образуется густой темно-коричневый осадок медного комплекса. Смесь перемешивают одну минуту. Затем к полученному раствору добавляют 5 мл хлороформа, 2-3 капли 50% уксусной кислоты и взбалтывают 1.5 минуты. Медный комплекс диэтилдитиокарбамата экстрагируют в слой хлороформа. Органический слой переносят в мерную колбу объемом 25 мл, а из оставшегося водного раствора комплекс экстрагируют повторно для повышения точности анализа. Собранный раствор медного комплекса доводят до метки хлороформом. Из этой колбы отбирают 2 мл раствора, переносят в другую мерную колбу объемом 25 мл и снова доводят до метки хлороформом. На спектрофотометре при длине волны 436 нм определяют оптическую плотность раствора и рассчитывают концентрацию N,N-диэтилдитиокарбамата на основании калибровочной прямой.

Каталитическая активность тетра-4-{4-[1-метил-1-(4-сульфофенил)этил]фенокси}тетра-5-нитрофталоцианина кобальта, измеренная при концентрации катализатора 8.16 10-4 моль/л и рН=8, приведена в таблице 1.

Из таблицы 1 видно, что при повышении температуры проведения процесса окисления происходит увеличение значения константы скорости окисления N,N-диэтилдитиокарбамата натрия (kэф).

4-[4-(1-Метил-1-фенилэтил)фенокси]-5-нитрофталонитрил формулы:



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к тетра-4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]тетра-5-нитрофталоцианинам кобальта и никеля общей формулы Соединения обладают красящей способностью по отношению к полистиролу и капрону и могут быть использованы в качестве исходных соединений для синтеза металлокомплекса тетра-4-{4-[1-метил-1-(4-сульфофенил)этил]фенокси}тетра-5-нитрофталоцианина с кобальтом, проявляющего каталитическую активность при окислении серосодержащих органических соединений.

Изобретение относится к химии и химической технологии, а именно к синтезу модифицированных силикагелей, содержащих ковалентно связанные с ними молекулы замещенных фталоцианинов, и их применению для фотообеззараживания воды.

Группа изобретений относится к конъюгату для фотодинамической диагностики или терапии рака, к способу получения конъюгата и к композиции, предназначенной для диагностики или терпаии рака, содержащей конъюгат.

Изобретение относится к области биотехнологии. Предложен способ обеззараживания воды и оценки его эффективности в отношении индикаторных, потенциально-патогенных и патогенных бактерий.

Изобретение относится к новым замещенным металлофталоцианинам, в частности, к тетра-(4-трет-бутил-5-нитро)фталоцианину кобальта или меди (I), проявляющему свойство красителя для полимерных материалов. (I). Предложенные металлокомплексы тетра-(4-трет-бутил-5-нитро)фталоцианина(I) расширяют цветовую гамму ближайших по структуре металлокомплексов тетра-4-трет-бутилфталоцианинов до голубых и синих цветов при крашении полимерных материалов.

Изобретение относится к химии и химической технологии, а именно к новым гетерогенным сенсибилизаторам, представляющим собой модифированные силикагели, и их использованию для фотообеззараживанию воды от вирусного загрязнения.

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к новым замещенным металлофталоцианинам, которые могут найти применение в качестве прямых и кислотных красителей для крашения хлопчатобумажных и белковых волокон.

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к новому химическому соединению - тетра-4-[4'-(4''-метилфенилазо)фенокси]фталоцианину, растворимому в органических растворителях, который обладает способностью окрашивать парафины, воски и полимерные материалы в насыщенный зеленый цвет с равномерной окраской.

Изобретение относится к химии и химической технологии. .

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к новому замещенному фталоцианину формулы который может быть использован в качестве как прямых, так и кислотных красителей для крашения шерсти и хлопчатобумажных тканей в зеленые цвета.

Изобретение относится к пестицидам. Соединение формулы в которой X1 обозначает галоген; X2 обозначает CF3, OCF3, SCF3, S(O)CF3, S(O2)CF3 или SF5, и Y обозначает О, S, S(O) или S(O2).

Изобретение относится к области химии, конкретно к усовершенствованному способу получения 4,4'-(м-фенилендиокси)дифталонитрила (тетранитрила Р) формулы ,который находит применение в качестве мономера в синтезе полигексазоцикланов и полифталоцианинов, а также полупродукта в синтезе полиэфиримидов.

Изобретение относится к способу получения 4,4'-оксидифталонитрила формулы , использующегося в качестве мономера для синтеза полигексазоцикланов и полифталоцианинов, а также полупродукта в синтезе полиэфиримидов.

Изобретение относится к соединению, представленному следующей формулой (I) , где R представляет собой атом водорода или Р(=O)(ОН) 2, X представляет собой атом кислорода или атом серы, Y представляет собой СН2СН2 или СН=СН, R 1 представляет собой трифторметил, дифторметил или циано, R2 представляет собой алкил, имеющий 1-4 атома углерода, и, необязательно, замещенный гидроксильной группой (группами) или атомом (атомами) галогена, R3 и R4 могут быть одинаковыми или различными, и каждый представляет собой атом водорода или алкил, имеющий 1-4 атома углерода, и n=5-8, или его фармацевтически приемлемая кислотно-аддитивная соль.

Изобретение относится к новым амидоацетонитрильным производным формулы I, которые могут найти применение для борьбы с гельминтами. .

Изобретение относится к получению новых промежуточных продуктов - 3-замещенных-3-(3-феноксифенил)-2-пропененитрилов общей формулы 1, которые могут быть использованы в производстве биологически активных веществ, таких как инсектициды или в производстве фармакологически активных соединений.

Изобретение относится к способу модулирования CRTh2-рецепторной активности с использованием соединений формулы (I) или их фармацевтически приемлемых солей, где W представляет собой О, S(O)n (где n равен 0, 1 или 2), NR15, CR1OR 2 или CR1R2; X представляет собой водород, галоген или C1-6алкил, который может быть замещен одним или более чем одним атомом галогена; Y представляет собой водород, галоген; Z представляет собой фенил, пиридил, пиримидил или хинолил, возможно замещенный одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из галогена, CN, нитро, SO2R9, SO2NR10R 11, CONR10R11, NHSO2R или C1-3алкила, замещенного одним или более чем одним атомом галогена; R1 и R2 независимо представляют собой атом водород или C1-6алкильную группу; R 9 представляет собойC1-6алкил; R10 и R11 независимо представляют собой водород или C1-6алкил, R15 представляет собой атом водорода или C1-С6-алкил.

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), включая его фармацевтически приемлемые соли, сольваты, сложные эфиры и амиды, обладающим способностью связывать ER - и ER -эстрогеновые рецепторы, к фармацевтической композиции на их основе, к вариантам применения предлагаемых соединений в изготовлении лекарства и к способу связывания ER - и ER -эстрогеновых рецепторов.

Изобретение относится к области получения микрокапсул пигмента голубого фталоцианинового. Способ включает диспергирование пигмента в 3,0% растворе поливинилпирролидона или поливинилового спирта в воде с использованием неионогенного поверхностно-активного вещества (ПАВ) - ОС-20 в количестве 1,0-1,5% от массы пигмента и осаждение полимера на поверхности частиц. Осаждение осуществляют избытком ацетона, в два раза превышающим объем раствора полимера. Диспергирование реакционной смеси предпочтительно осуществляют с использованием ультразвукового диспергатора. Полученные микрокапсулы пигмента голубого фталоцианинового способны образовывать устойчивые водные суспензии и окрашивать текстильные материалы в отсутствие смачивателей. 1 з.п. ф-лы, 5 ил., 3 пр.

Изобретение относится к новому производному фталонитрила, а именно к 4-[4-фенокси]-5-нитрофталонитрилу указанной ниже формулы, которое может найти применение в синтезе фталоцианинов и их металлокомплексов, проявляющих жидкокристаллические и красящие свойства, а также каталитическую активность при окислении серосодержащих органических соединений. 9 ил., 1 табл., 10 пр.

Наверх