Способ получения реагентов с комплексным противогидратным, антикоррозионным и бактерицидным действием

Авторы патента:

C07C213/00 - Получение соединений, содержащих амино- и оксигруппы, амино- и простые эфирные группы или амино- и сложноэфирные группы, связанные с одним и тем же углеродным скелетом

C07C211/63 - с четвертичными атомами азота, связанными с ациклическими атомами углерода

Владельцы патента RU 2688683:

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" (RU)

Изобретение относится к способу получения изомеров N,N,N-трибутил-N-(3-хлорпроп-2-ен-1 -ил)аммоний хлорида, основанному на кватернизации трибутиламина индивидуальными изомерами 1,3-дихлорпропена или их смесью. Алкилирование трибутиламина проводят в кипящем ацетонитриле в присутствии каталитических количеств KI. Технический результат - более высокий выход продуктов - 84-85% на исходный трибутиламин (в прототипе 74-76%) и снижение продолжительности процесса.

Изобретение относится к области органической химии, в частности, к способу получения изомеров N,N,N-трибутил-N-(3-хлорпроп-2-ен-1-ил)аммоний хлорида. Результаты изобретения могут быть использованы в органической химии, нефтегазопромысловой химии и химической промышленности.

В последние годы в нефтегазопромысловой химии наблюдается отчетливый тренд по созданию реагентов комплексного действия, что ведет к существенному снижению операционных издержек в нефтегазодобывающей отрасли.

N,N,N-трибутил-N-[(2E)-3-хлорпроп-2-ен-1-ил]аммоний хлорид и N,N,N-трибутил-N-[(2Z)-3-хлорпроп-2-ен-1-ил]аммоний хлорид при концентрациях 0.5% эффективно предотвращают гидратообразование и обладают сильным антикоррозионным и бактерицидным действием (Шахмаев Р.Н., Сунагатуллина А.Ш., Зорин В.В. // Башкирский химический журнал, 2017, Т. 24, №3, С. 20).

Известен взятый нами за прототип способ получения (E)- и (Z)-изомеров N,N,N-трибутил-N-(3-хлорпроп-2-ен-1-ил)аммоний хлорида с высокими противогидратным, антикоррозионным и бактерицидным действием (Шахмаев Р.Н., Сунагатуллина А.Ш., Зорин В.В. // Башкирский химический журнал, 2017, Т. 24, №3, С. 20), базирующийся на алкилировании трибутиламина изомерами 1,3-дихлорпропена в кипящем этиловом спирте. Основными недостатками способа являются образование побочных продуктов нуклеофильного замещения и элиминирования, низкий выход целевых продуктов и значительная продолжительность процесса.

Задачей изобретения является создание более эффективного способа получения изомеров N,N,N-трибутил-N-(3-хлорпроп-2-ен-1-ил)аммоний хлорида с более высоким выходом.

Указанная задача решается тем, что в способе получения изомеров N,N,N-трибутил-N-(3-хлорпроп-2-ен-1-ил)аммоний хлорида (1), основанном на кватернизации трибутиламина (2) индивидуальными изомерами 1,3-дихлорпропена (Е-3 и Z-3) или их смесью, согласно изобретению, алкилирование трибутиламина проводят в кипящем ацетонитриле в присутствии каталитических количеств KI.

Способ осуществляется следующим образом. Смесь трибутиламина (2), 1,3-дихлорпропена (3) и KI в безводном ацетонитриле перемешивали 20 ч при кипении при следующем мольном соотношении реагентов [дибутиламин]: [1,3-дихлорпропен]: [KI]=1:1:0.01. Раствор концентрировали, сырой продукт промывали диэтиловым эфиром и удаляли остатки легколетучих компонентов под вакуумом.

N,N,N-трибутил-N-[(2E)-3-хлорпроп-2-ен-1-ил]аммоний хлорид (Е-1). Смесь 0.556 г (3 ммоль) трибутиламина (1), 0.333 г (3 ммоль) (E)-1,3-дихлопропена (3) и 5 мг (0.03 ммоль) KI в 5 мл ацетонитрила перемешивали при кипении в течение 20 часов. Растворитель упаривали, остаток промывали диэтиловым эфиром и удаляли остатки легколетучих компонентов под вакуумом. Выход 0.757 г (85%). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 1.01 т (9Н, СН₃, J 7.3 Гц), 1.44 секстет (6Н, СН₂, J 7.3 Гц), 1.73-1.82 м (6Н, СН₂), 3.31-3.36 м (6Н, NCH₂), 4.52 д (2Н, =СНСН₂, J 7.9 Гц), 6.02 д.т (1Н,=СНСН₂, J_транс 13.1, 7.9 Гц), 7.28 д (1Н,=CHCl, J_транс 13.1 Гц). Спектр ЯМР ¹³С, δ_С, м.д.: 13.33 (3СН₃), 19.50 (3СН₂), 23.84 (3СН₂), 58.64 (=СНСН₂), 58.74 (3NCH₂), 119.58 (=CHCl), 132.34 (=СНСН₂).

N,N,N-трибутил-N-[(2Z)-3-хлорпроп-2-ен-1-ил]аммоний хлорид (Z-1). Получен аналогично. Выход 0.745 г (84%). Спектр ЯМР ¹Н, δ, м. д.: 1.01 т (9Н, СН₃, J 7.3 Гц), 1.44 секстет (6Н, СН₂, J 7.3 Гц), 1.71-1.78 м (6Н, СН₂), 3.39-3.44 м (6Н, NCH₂), 4.30 д (2Н,=СНСН₂, J 7.3 Гц), 6.50 к (1H, =СНСН₂, J_цис 7.3 Гц), 6.75 д (1Н, =CHCl, J_цис 7.3 Гц). Спектр ЯМР ¹³С, δ_С, м.д.: 13.43 (3СН₃), 19.49 (3СН₂), 24.01 (3СН₂), 55.40 (=СНСН₂), 59.00 (3NCH₂), 118.66 (=CHCl), 129.16 (=СНСН₂).

Смесь (E)- и (Z)-изомеров N,N,N-трибутил-N-(3-хлорпроп-2-ен-1-ил)аммоний хлорида. Получена аналогично с использованием технической смеси (E)- и (Z)-изомеров 1,3-дихлорпропена (E/Z=6/4). Выход 0.754 г (85%).

Основными преимуществами способа являются более высокий выход продуктов - 84-85% на исходный трибутиламин (в прототипе 74-76%) и снижение продолжительности процесса.

Способ получения реагентов с комплексным противогидратным, антикоррозионным и бактерицидным действием - изомеров N,N,N-трибутил-N-(3-хлорпроп-2-ен-1-ил)аммоний хлорида, основанный на кватернизации трибутиламина индивидуальными изомерами 1,3-дихлорпропена или их смесью, отличающийся тем, что алкилирование трибутиламина проводят в кипящем ацетонитриле в присутствии каталитических количеств KI.

Изобретение относится к улучшенному способу получения финголимода- 2-амино-2-(2-(4-октилфенил)этил)-1,3-пропандиола (Формула 6) или его гидрохлорида. Финголимод является иммуномодулятором и используется для лечения рассеянного склероза.

Способ получения n-оксиметиламинов // 2654065

Изобретение относится к способу получения новых N-оксиметиламинов, содержащих гем-дихлорциклопропанметиловый или циклоацетальметиловый фрагмент. Полученные соединения могут найти применение в качестве промежуточных соединений в синтезе ингибиторов коррозии металлов.

Способ получения пара-аминофенолов // 2567552

Изобретение относится к новому способу получения пара-аминофенолов, которые являются ценными исходными или промежуточными соединениями, используемыми в органическом синтезе, фармацевтике, агрохимии и в производстве красителей.

Устройства и способ непрерывного дистилляционного разделения смеси, содекржащей один или несколько алканоламинов // 2525306

Изобретение предназначено для непрерывного дистилляционного разделения смеси, содержащей один или несколько алканоламинов. В заявке раскрыты устройства и способы дистилляционного разделения смеси, содержащей один или несколько алканоламинов.

Способ получения n, n-замещенных 3-аминопропан-1-олов // 2522761

Изобретение относится к способу получения N,N-замещенных 3-аминопропан-1-олов путем: a) взаимодействия вторичного алифатического амина с акролеином при температуре от -50 до 100°C и давлении от 0,01 до 300 бар и b) взаимодействия полученной на стадии а) реакционной смеси с водородом и аммиаком в присутствии катализатора гидрирования при давлении от 1 до 400 бар.

Усовершенствованный способ получения ингибитора дипептидилпептидазы-iv и промежуточного соединения // 2498976

Настоящее изобретение относится к усовершенствованному способу производства ингибитора дипептидилпептидазы-IV, представленного химической формулой 1. Способ показан на схеме реакции Способ включает следующие стадии: (стадия 1) получение соединения, представленного химической формулой 4, путем связывания пептидной связью соединения, представленного химической формулой 2, и соединения, представленного химической формулой 3, путем осуществления их взаимодействия с использованием изобутилхлорформиата и основания в присутствии реакционного растворителя; и (стадия 2) получение соединения, представленного химической формулой 1, удалением защитной группы амина с соединения, представленного химической формулой 4, полученного на вышеприведенной стадии (1).

Способ получения (1r,2r)-3-(3-диметиламино-1-этил-2-метил-пропил)-фенола // 2466124

Изобретение относится к улучшенному способу получения (1R,2R)-3-(3-диметиламино-1-этил-2-метил-пропил)-фенола или его соли присоединения кислоты. .

Способ получения 1,3- и 1,4-бис(2-амино-4-(трифторметил)фенокси)бензола // 2453533

Изобретение относится к улучшенному способу синтеза фторсодержащих ароматических диаминополиэфиров, в частности к получению 1,3- и 1,4-бис(2-амино-4-(трифтор-метил)фенокси)бензола, которые могут использоваться для синтеза ароматических полиимидов с низкой диэлектрической проницаемостью, применяемых в микроэлектронике.

Поли[нонилфеноксиполи(этиленокси)карбонилметиламмоний]полихлориды, обладающие свойствами гидрофилизирующих модификаторов эпоксидных полимеров // 2443677

Изобретение относится к органической химии, а именно к синтезу не известных ранее соединений - поли[нонилфеноксиполи-(этиленокси)карбонилметиламмоний] полихлоридов, обладающих свойствами гидрофилизирующих модификаторов полимеров, которые могут быть использованы в технологических процессах, связанных с обработкой полимеров, склеиванием и металлизацией, изготовлением различных полимерных изделий, например гидрофильных полимерных покрытий.

Способ получения фармацевтически приемлемых солей дес-глауцина // 2395488

Изобретение относится к улучшенному способу получению фармацевтически приемлемых солей 1-[2-(N-метиламиноэтил)]-3,4,6,7-тетраметоксифенантрена (дес-глауцина) формулы I Способ заключается в том, что фармацевтически приемлемую соль глауцина вводят во взаимодействие с водой при температуре 200-300°С в герметических условиях (среда субкритической воды).

Способ получения четвертичных аммониевых соединений метил дицианоацетата // 2677273

Изобретение относится к способу получения четвертичных аммониевых соединений и может быть применено в химической промышленности. Предложен способ получения метил дицианоацетата общей формулы ,включающий взаимодействие тетрацианоэтилена с третичными аминами в метаноле при комнатной температуре в течение 30-40 секунд.

Способ получения низкодозируемых ингибиторов гидратообразования с антикоррозионным и бактерицидным действием // 2661635

Изобретение относится к способу получения изомеров N,N-дибутил-N,N-бис(3-хлорпроп-2-ен-1-ил)аммоний хлорида, которые при концентрациях 0.5% эффективно предотвращают гидратообразование и обладают сильным антикоррозионным и бактерицидным действием.

Способ получения галогенидов тетракис(2-гидроксиэтил)аммония общей формулы [n(ch2ch2oh)4]+x- (x=f, cl, br, i) // 2655903

Изобретение относится к усовершенствованию способа получения алканоламмониевых ионных жидкостей на основе галогенидов. Описан способ получения галогенидов тетракис(2-гидроксиэтил)аммония общей формулы [N(СН2СН2ОН)4]+Х- (X=F, Cl, Br, I) взаимодействием триэтаноламина (изб.) с 2-бромэтанолом в безводном этаноле, в котором в реакционную смесь, содержащую триэтаноламин и 2-галогенэтанол в безводном метаноле, дополнительно вводят окись этилена, предварительно растворенную в безводном метаноле, в соотношении 1.01:1:0.15-0.5 (мол.), при этом процесс ведут в герметично закрытом автоклаве при 115°С в течение 22 ч с последующим выделением целевого продукта путем перекристаллизации.

Ионная жидкость // 2654697

Изобретение относится к соединению ионной жидкости с формулой (I): В формуле (I) NR1R2R3 представляет собой амин, R1, R2 и R3 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из алкила, арила и Н, M1 или М2 представляет собой металл, выбранный из группы, состоящей из Al, Fe, Zn, Mn, Mg, Ti, Sn, Pd, Pt, Rh, Cu, Cr, Co, Ce, Ni, Ga, In, Sb, Zr и их сочетаний, X или Y выбран из группы, состоящей из галогена, нитрата, сульфата, сульфоната, карбоната, фосфоната и ацетата, n - от 1 до 4, i - от 1 до 6, j - от 1 до 4, k - от 1 до 4, L - от 1 до 7, M1=М2 или M1≠M2, и X=Y или X≠Y.

Жидкая композиция полигалогенидов переменного состава // 2648465

Изобретение относится к новому жидкому реагенту для получения органо-неорганических перовскитов, которые могут быть использованы для светопоглощающих материалов в солнечной энергетике.

Способ получения тетраметиламмония гидроксида // 2647845

Изобретение относится к способу получения раствора тетраметиламмония гидроксида, заключающемуся в том, что в пятикамерном электродиализаторе с ионообменными мембранами подвергают электродиализу хлорид тетраметиламмония.

Антиадгезивная композиция, содержащая четвертичное аммониевое соединение и жирный спирт // 2621632

Группа изобретений относится к медицине. Описана композиция, обладающая антиадгезивными свойствами, содержащая носитель, от 0,1 мас.% до 10,0 мас.% четвертичного аммониевого соединения и от 0,5 мас.% до 10,0 мас.% жирного спирта.

Новое маркировочное соединение // 2582408

Изобретение относится к композициям для лазерной маркировки. Прозрачная водная композиция для получения изображений с помощью лазера включает соединение, содержащее: (i) оксианион переходного металла формулы AxOy z-, где x - от 1 до 18; y - от 4 до 42; z - от 1 до 12; A - Mo (молибден); (ii) по меньшей мере один катион аммония - аминоспирт формулы HNR1R2R3+ (I), где R1- С2-5 алкиленОН; R2 и R3 - С2-5 алкиленОН, водород или C1-5 алкил; может содержать (iii) катион NH4 +; и (iv) водный растворитель.

Композиция и способ снижения агломерации гидратов // 2562974

Изобретение относится к антиагломерирующей композиции, предназначенной для ингибирования образования гидратов газа в жидкости, состоящей из соединений формулы (I) или (III) и полярного растворителя или смеси полярных растворителей.

Способ получения динитрата метилендиамина // 2554951

Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения динитрата метилендиамина, который может найти применение в синтезе мощных взрывчатых веществ.