7-нитро-3-(нитро-nno-азокси)[1,2,4]триазоло[5,1-с][1,2,4]триазин-4-амин и способ его получения

Изобретение относится к 7-нитро-3-(нитро-NNO-азокси)[1,2,4]триазоло[5,1-с][1,2,4]триазин-4-амину формулы (I) и к способу его получения. Техническим результатом настоящего изобретения является создание соединения формулы I, которое превосходит по взрывчатым характеристикам такие штатные взрывчатые вещества, как гексоген (RDX) и тротил (ТНТ), а также имеет более высокие энергетические характеристики, чем "родственные" энергоемкие соединения, содержащие [1,2,4]триазоло[5,1-с][1,2,4]-триазиновую систему. Благодаря сочетанию лучшего кислородного баланса, высокой теплоты образования и плотности, соединение формулы I может представить интерес для создания мощных взрывчатых составов и в качестве энергетического наполнителя для высокоимпульсных смесевых твердых ракетных топлив (СТРТ). 2 н.п. ф-лы, 1 табл., 2 пр.

 

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, а именно, к химии энергоемких гетероциклических соединений, конкретно, к новому, неописанному в литературе, 7-нитро-3-(нитро-NNO-азокси)[1,2,4]триазоло[5,1-с][1,2,4]триазин-4-амину формулы:

и к способу его получения. Соединение формулы I может найти применение в качестве мощного взрывчатого вещества и компонента высокоимпульсных твердых ракетных топлив.

В литературе описаны аналогичные высокоэнергетические [1,2,4]триазоло[5,1-с][1,2,4]триазины (по данным базы SciFinder CAS American Chemical Society), например, соединения формулы:

(D. Kumar, G.H. Imler, D.A. Parrish, J.M. Shreeve, "A Highly Stable and Insensitive Fused Triazolo-Triazine Explosive (TTX)", Chemistry - A European Journal, 2017, 23, 1743-1747), и формулы:

(D.G. Piercey, D.E. Chavez, B.L. Scott, G.H. Imler, D.A. Parrish, "An Energetic Triazolo-1,2,4-Triazine and its N-Oxide", Angew. Chem. Int Ed., 2016, 55, 15315-15318).

Описанный структурно аналогичный [1,2,4]триазоло[5,1-с][1,2,4]триазин (II) характеризуется невысокими теплотой образования, плотностью, значением коэффициента избытка окислителя <0.5 и как следствие относительно невысокими детонационными параметрами. Структурно аналогичный [1,2,4]триазоло[5,1-с][1,2,4]триазин (III) характеризуется невысокими теплотой образования, термической стабильностью (Тн.разл. = 138°С) и способностью кристаллизоваться только в виде сольватов с водой или нитрометаном. Такие свойства делают малоэффективным применение соединений II-III в качестве компонентов взрывчатых составов и твердых ракетных топлив.

Технической задачей предлагаемого изобретения является изыскание новых соединений ряда [1,2,4]триазоло[5,1-с][1,2,4]триазинов, характеризующихся высоким энергетическим потенциалом, а также разработка способов их получения.

Поставленная техническая задача достигается новым неописанным в литературе 7-нитро-3-(нитро-NNO-азокси)[1,2,4]триазоло[5,1-с][1,2,4]-триазин-4-амином формулы:

Предлагаемое соединение формулы I отличаются от известных [1,2,4]триазоло[5,1-с][1,2,4]триазинов наличием в одной молекуле как [1,2,4]триазоло[5,1-с][1,2,4]триазинового фрагмента, так и эксплозофорной нитро-NNO-азоксигруппы, вместе обеспечивающих высокий энергетический потенциал данного соединения.

Предложен также способ получения 7-нитро-3-(нитро-NNO-азокси)[1,2,4]триазоло[5,1-с][1,2,4]-триазин-4-амина (I), заключающийся в том, что, что 3-нитро-1Н-1,2,4-триазол-5-амин (IV) подвергают взаимодействию с нитритом щелочного металла в водном растворе неорганической кислоты при пониженной температуре, образующуюся при этом соответствующую соль 3-нитро-1Н-1,2,4-триазол-5-диазония (V) обрабатывают (трет-бутил-NNO-азокси)ацетонитрилом (VI), полученный при этом (трет-бутил-NNO-азокси)[(3-нитро-1Н-1,2,4-триазол-5-ил)гидразоно]ацетонитрил (VII) подвергают нагреванию в среде полярного протонного растворителя с последующей обработкой образующегося при этом 3-(трет-бутил-NNO-азокси)-7-нитро[1,2,4]триазоло[5,1-с][1,2,4]триазин-4-амина (VIII) солью нитрония в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта I. Процесс протекает по следующей схеме:

В качестве нитрита щелочного металла на стадии 1 получения соли 3-нитро-1Н-1,2,4-триазол-5-диазония (V) используют, например, нитрит натрия, нитрит калия, а в качестве неорганической кислоты применяют, например, серную кислоту, соляную кислоту. Процесс проводят при температуре от -10 до 0°С, при этом соответствующую соль 3-нитро-1Н-1,2,4-триазол-5-диазония (V) без выделения вводят в реакцию с (трет-бутил-NNO-азокси)ацетонитрилом (VI) для получения (трет-бутил-NNO-азокси)[(3-нитро-1Н-1,2,4-триазол-5-ил)гидразоно]ацетонитрил (VII).

В качестве полярного протонного растворителя на стадии 3 получения 3-(трет-бутил-NNO-азокси)-7-нитро[1,2,4]триазоло[5,1-с][1,2,4]триазин-4-амина (VIII) используют, например, этанол, метанол. Процесс проводят при кипячении.

В качестве соли нитрония на стадии 4 получения 7-нитро-3-(нитро-NNO-азокси)[1,2,4]триазоло[5,1-с][1,2,4]-триазин-4-амина (I) используют, например, тетрафторборат нитрония. В качестве органического растворителя используют, например, ацетонитрил. Процесс проводят при температуре от -30 до 25°С.

Свойства предложенного соединения формулы I в сравнении с энергоемкими соединениями аналогичного назначения и со штатными взрывчатыми веществами (тротил, гексоген) приведены в Таблице.

Примечания

Условные обозначения: α - коэффициент избытка окислителя, d - плотность, ΔНƒ - теплота образования в твердой фазе, Dv - скорость детонации, Рдет - давление детонации, Qвзр - теплота взрыва.

Список литературы:

1 Плотность (d) определена методом рентгеноструктурного анализа для монокристалла соединения I.

2 Теплота образования (ΔНƒ) рассчитана с помощью программы Gaussian 09, Revision D.01 методом атомизации на основе CBS-4M энтальпий (J.A. Montgomery Jr., М.J. Frisch? J.W. Ochterski, G.A. Petersson, J. Chem. Phys. 2000, 112, 6532-6542) и приведена с учетом оценочного значения теплоты сублимации.

3 Скорость детонации (Dv), давление детонации (Рдет) и теплота взрыва (Qвзр) рассчитаны с помощью программы Shock and Detonation (S&D) Version 4.5 (A.I. Sumin, "Shock and detonation general kinetics and thermodynamics in reactive systems computer package", Transactions of the 11th International Detonation Symposium, Snowmass-Colorado, USA, 1998, 30-35.).

4 D. Kumar, G.H. Imler, D.A. Parrish, J.M. Shreeve, "A Highly Stable and Insensitive Fused Triazolo-Triazine Explosive (TTX)", Chemistry - A European Journal, 2017, 23, 1743-1747.

5 D.G. Piercey, D.E. Chavez, B.L. Scott, G.H. Imler, D.A. Parrish, "An Energetic Triazolo-1,2,4-Triazine and its N-Oxide", Angew. Chem. Int Ed., 2016, 55, 15315-15318.

6 В.Л. Збарский, В.Ф. Жилин, "Толуол и его нитропроизводные", Эдиториал УРСС, Москва, 1999, 168-175.

7 R. Meyer, J. Kohler, A. Homburg, "Explosives", sixth edition, Wiley-VCH, Weinheim, 2007, 174-175.

Техническим результатом настоящего изобретения является создание и разработка способа получения соединения нового типа - 7-нитро-3-(нитро-NNO-азокси)[1,2,4]триазоло[5,1-с][1,2,4]-триазин-4-амина формулы I, имеющее в своей структуре как [1,2,4]триазоло[5,1-с][1,2,4]-триазиновый фрагмент, так и эксплозофорную нитро-NNO-азоксигруппу, и которое превосходит по взрывчатым характеристикам такие штатные взрывчатые вещества, как гексоген (RDX) и тротил (ТНТ). Соединение формулы I имеет более высокие энергетические характеристики, чем "родственные" энергоемкие соединения, содержащие [1,2,4]триазоло[5,1-с][1,2,4]-триазиновую систему, такие как соединения (II) и (III) (см. Таблицу). Благодаря сочетанию лучшего кислородного баланса, высокой теплоты образования и плотности, соединение формулы I может представить интерес для создания мощных взрывчатых составов и в качестве энергетического наполнителя для высокоимпульсных смесевых твердых ракетных топлив (СТРТ).

Исходный 3-нитро-1Н-1,2,4-триазол-5-амин (IV) получен из 3,5-диамино-1Н-1,2,4-триазола по опубликованной методике (R.L. Simpson, P.F. Pagoria, A.R. Mitchell, С.L. Coon, "Synthesis, Properties and Performance of the High Explosive ANTA", Propellants Explos. Pyrotech. 1994, 19, 174-179). Исходный (трет-бутил-NNO-азокси)ацетонитрил (VI) получен из диаминофуразана по опубликованной методике (М.S. Klenov, О.V. Anikin, A.A. Guskov, А.М. Churakov, Yu. A. Strelenko, I.V. Ananyev, I.S. Bushmarinov, A.O. Dmitrienko, K.A. Lyssenko, V.A. Tartakovsky, "Serendipitous Synthesis of (tert-Butyl-NNO-azoxy)acetonitrile: Reduction of an Oxime Moiety to a Methylene Unit", Eur. J. Org. Chem, 2016, 22, 3845-3855).

Изобретение иллюстрируется следующими примерами, не ограничивающими его объем.

Пример 1.

Стадия 1. Получение соли 3-нитро-1Н-1,2,4-триазол-5-диазония (V).

Раствор нитрита натрия (0.80 г, 11.6 ммоль) в воде (5 мл) прибавили по каплям при перемешивании к раствору 3-нитро-1Н-1,2,4-триазол-5-амина (IV) (1.29 г, 10 ммоль) в 20%-ной серной кислоте (25 мл) при -5°С. Реакционную смесь перемешивали при -5°С в течение 1 ч до образования гидросульфата 3-нитро-1Н-1,2,4-триазол-5-диазония (V) (D. Kumar, G.Н. Imler, D.A. Parrish, J.М. Shreeve, "A Highly Stable and Insensitive Fused Triazolo-Triazine Explosive (TTX)", Chemistry - A European Journal, 2017, 23, 1743-1747).

Стадия 2. Получение (трет-бутил-NNO-азокси)[(3-нитро-1Н-1,2,4-триазол-5-ил)гидразоно]ацетонитрила (VII). (трет-Бутил-NNO-азокси)ацетонитрил (VI) (1.41 г, 10 ммолей) прибавили по каплям при перемешивании при 0°С к раствору гидросульфата 3-нитро-1Н-1,2,4-триазол-5-диазония (V) (2.38 г, 10 ммоль), приготовленному на стадии 1. Реакционную смесь перемешивали при 0-5°С в течение 1 ч, затем 12 ч при 20°С. Осадок отфильтровали, промыли водой (2×20 мл) и высушили в вакуум-эксикаторе над Р2О5. Получили 2.45 г (87%) (трет-бутил-NNO-азокси)[(3-нитро-1Н-1,2,4-триазол-5-ил)гидразоно]ацетонитрила (VII) в виде красного порошка, т. пл. 115-123°С. Смесь E/Z-изомеров по гидразонной группе (соотношение 10:1). Масс-спектр высокого разрешения (ESI): Найдено: m/z: 282.1059 [М+Н]+. C8H11N9O3. Вычислено: m/z: 282.1058 [М+Н]+. ИК-спектр (KBr), v/см-1: 3458 с, 3196 ср, 3064 сл, 3010 сл, 2984 сл, 2941 сл, 2237 сл, 1623 с, 1558 с, 1504 с, 1456 ср, 1417 ср, 1367 ср, 1305 с, 1233 с. Основной E-изомер. ЯМР 1Н (ацетон-d6, δ, м.д., 500.1 МГц): 1.48 (с, 9 Н, СМе3), 13.40 (уш.с, 1 Н, NH). ЯМР 13С (ацетон-d6, δ, м.д., 125.8 МГц): 25.6 (СМе3), 61.7 (СМе3), 111.4 (CN), 117.8 (уш.с, C=N), 153.1 (С-5), 162.4 (уш.с, С-3). ЯМР 14N (ацетон-d6, δ, м.д., 36.1 МГц): -26 (NO2, Δv1/2 = 130 Гц), -56 (N(O)=NtBu, Δv1/2 = 130 Гц). Минорный Z-изомер. ЯМР 1H (ацетон-d6, δ, м.д., 500.1 МГц): 1.44 (с, 9 Н, СМе3), 13.40 (уш.с, 1 Н, NH). ЯМР 13С (ацетон-d6, δ, м.д., 125.8 МГц): 25.6 (CMe3), 60.9 (СМе3), 107.0 (CN), 117.8 (уш.с, C=N), 153.8 (C-5), 162.4 (уш.с, C-3). ЯМР 14N (ацетон-d6, δ, м.д., 36.4 МГц): -26 (NO2, Δv1/2 = 130 Гц), -62 (N(O)=NtBu, Δv1/2= 130 Гц).

Стадия 3. Получение 3-(трет-бутил-NNO-азокси)-7-нитро[1,2,4]-триазоло[5,1-с][1,2,4]триазин-4-амина (VIII). Раствор (трет-бутил-NNO-азокси)[(3-нитро-1Н-1,2,4-триазол-5-ил)гидразоно]ацетонитрила (VII) (2.12 г, 7.5 ммоль) в этаноле (25 мл) кипятили с обратным холодильником в течение 6 ч. Осадок отфильтровали, промыли этанолом (2×5 мл) и высушили на воздухе. Получили 1.54 г (93%) 3-(трет-бутил-NNO-азокси)-7-нитро[1,2,4]-триазоло[5,1-с][1,2,4]триазин-4-амина (VIII) в виде бесцветных кристаллов, т. разл. >250°С. Масс-спектр высокого разрешения (ESI): Найдено: m/z: 282.1052 [М+Н]+. C8H11N9O3. Вычислено: m/z: 282.1058 [М+Н]+. ИК-спектр (KBr), v/см-1: 3304 с, 3158 с, 3011 сл, 2981 ср, 2935 сл, 2873 сл, 1649 с, 1560 с, 1480 ср, 1456 сл, 1429 ср, 1402 ср, 1363 сл, 1322 с, 1303 сл, 1280 ср, 1215 ср. ЯМР 1Н (ДМСО-d6, δ, м.д., 600.1 МГц): 1.50 (с, 9 Н, СМе3), 9.89 (с, 2 Н, NH2). ЯМР 13С (ДМСО-d6, δ, м.д., 150.9 МГц): 25.3 (CMe3), 59.8 (СМе3), 138.2 (С-4), 138.3 (уш.с, С-3), 155.3 (С-8а), 163.5 (С-7). ЯМР 14N (ДМСО-d6, δ, м.д., 43.4 МГц): -29 (NO2, Δv1/2 = 540 Гц), -58 (N(O)=NtBu, Δv1/2 = 240 Гц). ЯМР 15N (ДМСО-d6, δ, м.д., 60.8 МГц): 18.3 (N-2), -7.2 (N(O)=NtBu), -26.7 (NO2), -56.6 (N(O)=NtBu), -72.2 (N-1), -120.7 (N-6), -163.2 (N-8), -169.3 (N-5), -288.2 (NH2).

Стадия 4. Получение 7-нитро-3-(нитро-NNO-азокси)[1,2,4]триазоло[5,1-с][1,2,4]-триазин-4-амина (I). Тетрафторборат нитрония (1.58 г, 11.9 ммоль) прибавили одной порцией при перемешивании к суспензии 3-(трет-бутил-NNO-азокси)-7-нитро[1,2,4]-триазоло[5,1-с][1,2,4]триазин-4-амина (VIII) (562 мг, 2 ммоля) в сухом ацетонитриле (6 мл) при -30°С в атмосфере аргона. Реакционную смесь нагрели до 25°С в течение 1 ч, и перемешивали при этой температуре в течение 24 ч. Затем реакционную смесь сконцентрировали до объема ~2 мл, к полученному остатку прибавили ледяную воду (50 мл) и экстрагировали этилацетатом (5×20 мл). Объединенный органический слой промыли водой (20 мл) насыщенным водным раствором хлорида натрия (20 мл), сушили над сульфатом магния и упарили в вакууме. Продукт очистили флеш-хроматографией (элюент - петролейный эфир-этилацетат (1:1)). Получили 497 мг (92%) 7-нитро-3-(нитро-NNO-азокси)[1,2,4]триазоло[5,1-с][1,2,4]-триазин-4-амина (I) в виде желтых кристаллов, т. пл. 170-172°С (разл.). ДСК (5°С⋅мин-1): Тн.разл. = 154°С. Масс-спектр высокого разрешения (ESI): Найдено: m/z: 293.0104 [M+Na]+. C4H2N10O5. Вычислено: m/z: 293.0102 [M+Na]+. ИК-спектр (KBr), v/см-1: 3402 ср, 3271 ср, 3192 сл, 3103 сл, 2992 сл, 1656 с, 1618 с, 1561 с, 1477 сл, 1440 ср, 1405 сл, 1376 сл, 1323 ср, 1293 сл, 1263 ср, 1198 с. ЯМР 1Н (ДМСО-d6, δ, м.д., 500.1 МГц): 10.42 (уш.с, 2 Н, NH2). ЯМР 13С (ДМСО-d6, δ, м.д., 125.8 МГц): 134.1 (С-3), 139.3 (С-4), 155.6 (С-8а), 163.4 (С-7). ЯМР 14N (ацетон-d6, δ, м.д., 36.1 МГц): -29 (NO2, Δv1/2 = 80 Гц), -35 (N(O)=NNO2, Δv1/2 = 30 Гц), -50 (N(O)=NNO2, Δv1/2 = 80 Гц), -291 (NH2, Δv1/2 = 680 Гц). ЯМР 14N (ДМСО-d6, δ, м.д., 36.1 МГц): -34 (C-NO2 и N(O)=NNO2, Δv1/2 = 130 Гц), -49 (N(O)=NNO2, Δv1/2 = 590 Гц). ЯМР 15N (ДМСО-d6, δ, м.д., 50.7 МГц): 21.4 (N-2), -4.3 (N(O)=NNO2), -28.5 (NO2), -34.3 (N(O)=NNO2), -49.8 (N(O)=NNO2), -62.9 (N-1), -118.2 (N-6), -159.2 (N-8), -170.2 (N-5), -281.2 (NH2).

Пример 2.

Процесс получения 7-нитро-3-(нитро-NNO-азокси)[1,2,4]триазоло[5,1-с][1,2,4]-триазин-4-амина (I) проводят аналогично примеру 1, но на стадии 1 получения соли 3-нитро-1Н-1,2,4-триазол-5-диазония (V) вместо нитрита натрия используют нитрит калия, а вместо 20%-ной серной кислоты используют 10%-ную соляную кислоту.

На стадии 3 получения 3-(трет-бутил-NNO-азокси)-7-нитро[1,2,4]-триазоло[5,1-с][1,2,4]триазин-4-амина (VIII) вместо этанола используют водный метанол. Выход 3-(трет-бутил-NNO-азокси)-7-нитро[1,2,4]-триазоло[5,1-с][1,2,4]триазин-4-амина (VIII) составляет 1.47 г (89%).

1. 7-Нитро-3-(нитро-NNO-азокси)[1,2,4]триазоло[5,1-с][1,2,4]триазин-4-амин формулы:

2. Способ получения соединения по п. 1, заключающийся в том, что 3-нитро-1Н-1,2,4-триазол-5-амин подвергают взаимодействию с нитритом щелочного металла в водном растворе неорганической кислоты при пониженной температуре, образующуюся при этом соответствующую соль 3-нитро-1Н-1,2,4-триазол-5-диазония обрабатывают (трет-бутил-NNO-азокси)ацетонитрилом, полученный при этом (трет-бутил-NNO-азокси)[(3-нитро-1Н-1,2,4-триазол-5-ил)гидразоно]ацетонитрил подвергают нагреванию в среде полярного протонного растворителя с последующей обработкой образующегося при этом 3-(трет-бутил-NNO-азокси)-7-нитро[1,2,4]триазоло[5,1-с][1,2,4]триазин-4-амина солью нитрония в среде органического растворителя.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к соли бензолсульфоновой кислоты и 2-[(4S)-6-(4-хлорфенил)-1-метил-8-(метилокси)-4H-[1,2,4]триазоло[4,3-a][1,4]бензодиазепин-4-ил]-N-этилацетамида в кристаллической твердой форме, характеризующейся картиной дифракции рентгеновских лучей на порошке (XRPD), содержащей по меньшей мере три угла дифракции, выраженных в градусах 2θ, выбранных из группы, состоящей из примерно 5,5, 7,4, 9,1, 10,0, 10,4, 13,3, 13,6, 14,9, 18,7, 20,4, 20,9, 22,8 и 23,1° (±0,1°); и/или 13C спектром ядерного магнитного резонанса твердого тела (ттЯМР), содержащим по меньшей мере десять пиков, выраженных в виде химических сдвигов в млн-1, выбранных из группы, состоящей из пиков при примерно 169,6, 167,5, 165,6, 160,1, 159,4, 157,1, 155,9, 154,3, 152,4, 146,9, 145,8, 140,0, 137,9, 135,9, 133,4, 132,0, 130,6, 129,9, 128,3, 127,1, 125,6, 123,5, 120,6, 119,1, 114,1, 113,7, 58,0, 53,6, 53,1, 40,7, 37,0, 34,9, 15,8, 14,7 и 12,0 (±0,2 млн-1).

Изобретение относится к комплексу танната ситаглиптина, в котором соотношение ситаглиптина к дубильной кислоте составляет приблизительно 1:2 по массе. Изобретение также относится к фармацевтической композиции и к пероральной дозированной форме.

Настоящее изобретение относится к дейтерированному соединению формулы (Ie): , где углерод, помеченный *, обладает фактором обогащения изотопом дейтерия по меньшей мере 3500 и к дейтерированному соединению, которое представляет собой соединение: Также раскрыты фармацевтическая композиция для детекции амилоидных бляшек и/или агрегации белка tau у животного, содержащая указанные дейтерированные соединения, а также способы применения таких соединений для детекции нейрофибриллярных клубков и/или сенильных бляшек у животного, для детекции заболевания нервной системы, связанного с амилоидными бляшками и/или агрегацией белка tau у животного, для детекции болезни Альцгеймера, связанной с амилоидными бляшками и/или агрегацией белка tau у животных.

Изобретение относится к области органической химии, а именно к гетероциклическому соединению формулы (А) или к его фармацевтически приемлемой соли, где X1 представляет собой СН или N; X2 представляет собой S; Z представляет собой -C(=O)NH-, -С(=O)O-; n равен от 0 до 1; R1 представляет собой (C1-С6)алкил, галоген или трифторметил; R2 представляет собой (С1-С6)алкил или трифторметил; R3 представляет собой С6арил, который может быть незамещенным или содержать заместитель, выбранный из группы, состоящей из: C1 алкокси, который может быть дополнительно замещен галогеном, галогена, окси-С6 арила, замещенного галогеном, С6 арила, замещенного галогеном, морфолинила, пирролидинила, и ди-С1-С6-алкиламино, при этом в случае, когда С6 арил замещен морфолинилом, он может содержать второй заместитель, представляющий собой галоген.

Изобретение относится к соединению формулы (I), где R1 представляет собой фенил, замещенный одним или несколькими заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из галогена, C1-4алкила, полигалоген-C1-4алкила; R2 представляет собой C1-4алкил, арил или Het; где арил представляет собой фенил; Het выбран из группы, состоящей из пиридинила, пиразинила, каждый из которых необязательно замещен одним заместителем, выбранным независимо из группы, состоящей из галогена, C1-4алкила, -NR6aR6b; каждый из R6a и R6b независимо представляет собой водород или C1-4алкил; R3 представляет собой водород; R4 представляет собой C1-4алкил; или его фармацевтически приемлемой соли.

Изобретение относится к области органической химии, а именно к гетероциклическому соединению формулы (I) или к его фармацевтически приемлемой соли, где A выбран из , , , , ; каждый из T11-13 независимо выбран из N, C(R13); где T11-13 представляют собой C(R13) или один или два из T11-13 представляют собой N, а остальные из T11-13 представляют собой C(R13); T14 и T17 представляют собой N; каждый из T15 и T16 представляют собой СН; каждый из E11-12 независимо выбран из N(СН3); L1 представляет собой одинарную связь; L2 выбран из одинарной связи или C(=O)NН; R11 выбран из H или метила; R12 выбран из Н, метила, F, Cl; R13 выбран из Н, метила, трифторметила, трифторметокси, F, Cl, CN, метиламинокарбонила, метилсульфонила, морфолинилсульфонила, 2-имидазолила или диметиламино; Q12 выбран из фенила; где структурная единица и B выбраны из структур, указанных в п.1 формулы.

Настоящее изобретение относится к соединению формулы (I) или к его фармацевтически приемлемой соли, или к его энантиомерам, или к его диастереоизомерам, или к их смеси, обладающему способность ингибировать фосфоинозитид-3-киназу (PI3K), а также к фармацевтической композиции, содержащей соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемую соль.

Изобретение относится к новому производному триптантрина формулы 1 Соединение обладает высокой противоопухолевой активностью, повышает терапевтическую активность противоопухолевых антибиотиков, а также проявляет противовоспалительные и противомикробные свойства.

Изобретение относится к новому производному дигидропиримидиниевого соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли. Соединения обладают свойствами ингибитора HBV и могут быть использованы для лечения вируса гепатита В.

Изобретение относится к области органической химии, а именно к гетероциклическому производному формулы (I) и к его энантиомеру и диастереоизомеру, к его соли присоединения с фармацевтически приемлемой кислотой, где X и Y представляют собой атом углерода или атом азота, при этом они не могут одновременно представлять собой два атома углерода или два атома азота; группа представляет собой одну из следующих групп: 5,6,7,8-тетрагидроиндолизин, необязательно замещенный аминогруппой; индолизин; 1,2,3,4-тетрагидропирроло[1,2-а]пиразин, необязательно замещенный метилом; пирроло[1,2-а]пиримидин; Т представляет собой атом водорода, линейную или разветвленную (С1-С6)алкильную группу, группу (С2-С4)алкил-NR1R2, или группу (С1-С4)алкил-OR6; R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой атом водорода или линейную или разветвленную (С1-С6)алкильную группу; или R1 и R2 вместе с атомом азота, несущим их, образуют гетероциклоалкил; R3 представляет собой линейную (С1-С6)алкильную, арильную или гетероарильную группу, причем последние две группы могут быть замещены 1-2 группами, выбранными из галогена, линейного или разветвленного (С1-С6)алкила, линейного или разветвленного (С1-С6)алкокси, циано и N-оксида; R4 представляет собой 4-гидроксифенильную группу; R5 представляет собой атом водорода; R6 представляет собой атом водорода; Ra и Rd каждый представляет собой атом водорода и (Rb,Rc), вместе с атомами углерода, несущими их, образуют 1,3-диоксолановую группу или 1,4-диоксановую группу; или Ra, Rc и Rd каждый представляет собой атом водорода и Rb представляет собой водород, галоген, метил или метокси; или Ra, Rb и Rd каждый представляет собой атом водорода и Rc представляет собой гидрокси или метокси группу; причем гетероциклоалкильные группы, определенные таким образом, и алкильные и алкокси группы могут быть замещены 1-2 группами, выбранными из линейного или разветвленного (С1-С6)алкила, линейного или разветвленного (С1-С6)алкокси, галогена, гетероциклоалкила, необязательно замещенного одним или несколькими атомами галогена, при этом "арил" означает фенил; "гетероарил" означает любую моно- или бициклическую группу, состоящую из 5-10 кольцевых членов, содержащую по меньшей мере один ароматический фрагмент и содержащую от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из азота (включая четвертичный азот); "гетероциклоалкил" означает моноциклическую, неароматическую группу, содержащую от 4 до 6 кольцевых членов и содержащую от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из кислорода и азота.

Изобретение относится к технологии взрывчатых веществ, а именно к способу получения калиевой соли 1,1-динитро-1-(4-нитро-3-(1H-тетразол-1-ил)-1H-пиразол-1-ил)метана (2), которая может быть использована в качестве компонента энергоемких инициирующих и воспламенительных композиций, не содержащего в своем составе тяжелых металлов.

Изобретение относится к дигидрату додекагидро-клозо-додекабората 5-аминотетразол никеля состава [Ni(CH3N5)]B12H12⋅2H2O. Также предложен способ его получения.

Изобретение относится к пиротехнике, а более конкретно к воспламенительным пиротехническим составам, инициирующим воспламенение и горение функционального снаряжения различных изделий гражданского и специального назначения.

Изобретение относится к технологии взрывчатых веществ и может быть использовано для повышения безопасности производства и применения штатного взрывчатого вещества - тетразена C2H8ON10 (GNGT).

Настоящее изобретение относится к области органической химии, а именно к химии производных полинитросоединений, конкретно к бис(фтординитрометил-ONN-азокси)азоксифуразану формулы (I).
Изобретение относится к способу получения термостойких взрывчатых веществ, нашедших применение в термостойких средствах инициирования и передачи детонационного импульса, используемых в нефте- и газодобывающей промышленности.
Изобретение относится к области технологии производства оптических детонаторов на основе светочувствительного вещества - азида серебра и может быть использовано для регулирования порога срабатывания оптических детонаторов.

Изобретение относится к области органической химии, а именно к 3,3'-бис(фтординитрометил-ONN-азокси)-4,4'-дифуразаниловому эфиру формулы (I). Также изобретение относится к способу получения соединения формулы (I).

Изобретение относится к области разработки способов получения термостойких взрывчатых веществ, нашедших применение в термостойких средствах инициирования и передачи детонации, используемых в нефте- и газодобывающей промышленности.

Изобретение относится к способу получения 4,4'-бис-[4-аминофуразан-3-ил-N(O)N-азокси]-3,3'-азофуразана общей формулы (1): являющегося новым термостойким взрывчатым веществом с улучшенными эксплуатационными характеристиками.

Изобретение относится к 7-нитро-3-[1,2,4]триазоло[5,1-с][1,2,4]триазин-4-амину формулы и к способу его получения. Техническим результатом настоящего изобретения является создание соединения формулы I, которое превосходит по взрывчатым характеристикам такие штатные взрывчатые вещества, как гексоген и тротил, а также имеет более высокие энергетические характеристики, чем родственные энергоемкие соединения, содержащие [1,2,4]триазоло[5,1-с][1,2,4]-триазиновую систему. Благодаря сочетанию лучшего кислородного баланса, высокой теплоты образования и плотности, соединение формулы I может представить интерес для создания мощных взрывчатых составов и в качестве энергетического наполнителя для высокоимпульсных смесевых твердых ракетных топлив. 2 н.п. ф-лы, 1 табл., 2 пр.

Наверх