Способ получения ароматических амидов 1-адамантанкарбоновой кислоты

Изобретение относится к способу получения ароматических амидов 1-адамантанкарбоновой кислоты, который заключается во взаимодействии карбоновой кислоты с ароматическим первичным амином в среде абсолютного ацетонитрила в присутствии основания и комплекса хлорида фосфора с 4-диметиламинопиридином, при этом в качестве карбоновой кислоты используют 1-адамантанкарбоновую кислоту, комплекс получают in situ из трихлорида фосфора с 4-диметиламинопиридином, взятых в мольном отношении 1:1, в качестве основания используют триэтиламин, а реакцию ведут при мольном соотношении кислота : амин : основание : комплекс, равном 1:1:1:1. Технический результат – разработан новый способ получения ароматических амидов 1-адамантанкарбоновых кислот с повышенным выходом продукта. 9 пр.

 

Изобретение относится к способам получения получения ароматических амидов 1-адамантанкарбоновой кислоты.

Известен способ получения амидов ароматических кислот некаталитическим взаимодействием карбоновых кислот с аминами при температуре не ниже 180-190°С и одновременной отгонке воды из реакционной массы [Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. - М.: Химия, 1988, с. 210-215; А Simple Preparation of Amides from Acids and Amines by Heating of Their Mixture / B.S. Jursic, Z. Zdravkovski // Synthetic Communications. - V. 23. - №19. - 1993. - P. 2761-2770].

Недостатками способа являются невозможность использования в качестве исходных веществ термически нестабильных соединений, а также не применимость для получения амидов адамантанкарбоновой кислоты.

Известны способы получения амидов, заключающиеся в превращении карбоновой кислоты в соответствующий хлорангидрид с его дальнейшим взаимодействием с аммиаком или амином [Пат. US 3173951, МПК С07С 275/00, опубл. 16.03.1965; Адамантан и его производные. XXI. ƒi-Галогензамещенные кетоны и альдегиды ряда адамантана / Степанов Ф.Н., Исаев С.Д., Васильева З.П. // Журн. орган. химии. - 1970. - Т. 6. - Вып. 1. - С. 51-55; Uber Verbindungen mit Urotropin-Struktur, XVII. Zur Kenntnis der / Stetter H., Rauscher E. // Chem. Ber. - 1960. - Bd. 93. - Issue 5. - S. 1161-1166; Синтез n-нитрофенильных производных 1-адамантилсодержащих амидов / А.А. Горячкина, В.А. Ермохин, П.П. Пурыгин // Вестник Самарского госуниверситета. Естественнонаучная серия. - 2012. - №3/1(94). - С. 180-185; Синтез амидов 1-адамантанкарбоновой кислоты / В.А. Ермохин, П.П. Пурыгин, В.В. Вишняков // Вестник Самарского госуниверситета. Естественнонаучная серия. - 2000. - №2(16). - С. 146-148; Адамантановые производные эфиров и амидов 4-аминобензойной кислоты / В.А. Ермохин, П.П. Пурыгин, Ю.П. Зарубин // Вестник Самарского госуниверситета. Естественнонаучная серия. - 2006. - №9(49). - С. 72-91].

Недостатками способов является то, что для получения хлорангидридов кислот используются такие соединения, как фосген, хлористый тионил или хлориды фосфора, многостадийность синтеза, а также большая чувствительность промежуточного продукта (хлорангидрида кислоты) к влаге.

Известны способы прямого амидирования первичными или вторичными аминами карбоновых кислот в присутствии катализаторов [Metal-catalysed approaches to amide bond formation / Allen, C.L., Williams J.M.J. // Chem. Soc. Rev. - V. 40. - 2011. - P. 3405-3415; Williams. Direct amide formation from unactivated carboxylic acids and amines / C.L. Allen, A.R. Chhatwal, J.M.J. // Chem. Commun. - 2012. - 48. - P. 666-668] в том числе в условиях азеотропной отгонки воды [Sulfated tungstate: a new solid heterogeneous catalyst for amide synthesis / P.S. Chaudhari, S.D. Salim, R.V. Sawant, K.G. Akamanchi // Green Chem. - V. 12. - 2010. - P. 1707-1710; Пат. RU 2565059, МПК C07C 231/02, C07C 233/06, C07D 211/06, C07D 211/16, C07D 265/30, C07D 295/023, опубл. 2015]. Параллельно с использованием катализатора реакции вели при повышенных температурах [Mesoporous silica МСМ-41 as a highly active, recoverable and reusable catalyst for direct amidation of fatty acids and long-chain amines / K. Komura, Yu. Nakano, M. Koketsu // Green Chem. - V. 13. - 2011. - P. 828-831; Авт. свид. SU 1131871, МПК C07C 103/19, C07C 233/06, C07D 211/06, C07D 211/16, C07D 265/30, C07D 295/023, опубл. 1984]. В большинстве случаев катализаторами амидирования являются протонные кислоты или кислоты Льюиса [Intensified Azeotropic Distillation: A Strategy for Optimizing Direct Amidation / Ch. Grosjean, J. Parker, C. Thirsk, A. R. Wright // Org. Process Res. Dev. - V. 16. - 2012. - P. 781-787; Mechanism of arylboronic acid-catalyzed amidation reaction between carboxylic acids and amines / Chen Wang, Hai-Zhu Yu, Yao Fu, Qing- Xiang Guob // Org. Biomol. Chem. - V. 11. - 2013. - P. 2140-2146; Direct Amidation of Carboxylic Acids Catalyzed by ortho-Iodo Arylboronic Acids: Catalyst Optimization, Scope, and Preliminary Mechanistic Study Supporting a Peculiar Halogen Acceleration Effect / N. Gernigon, M. Al-Zoubi Raed, D.G. Hall // J. Org. Chem. - V. 77. - 2012. - P. 8386-8400; Direct amide bond formation from carboxylic acids and amines using activated alumina balls as a new, convenient, clean, reusable and low cost heterogeneous catalyst / S. Ghosh, A. Bhaumik, J. Mondal, A. Mallik, S. Sengupta (Bandyopadhyay), Ch. Mukhopadhyay // Green Chem. - V. 14. - 2012. - P. 3220-3229; Facile one-pot amidation of carboxylic acids by amines catalyzed by triphenylstibine oxide/tetraphosphorus decasulfide(Ph3SbO/P4S10) / N. Ryoki, N. Takahiro, Y. Yasuhiro, M. Haruo // J. Org. Chem. - V. 56. - №12. - 1991. - P. 4076-4078; XtalFluor-E, an Efficient Coupling Reagent for Amidation of Carboxylic Acids / A. Orliac, P.D. Gomez, A. Bombrun, J. Cossy // Org. Lett. - V. 15. - №4. - 2013. - P. 721-976; H. Lundberg, Tinnis F., H. Adolfsson. Titanium (IV) isopropoxide as an efficient catalyst for direct amidation of non-activated carboxylic acids // Synlett - V. 23. - №15. - 2012. - P. 2201-2204; Исследование каталитического синтеза анилида 1-адмантанкарбоновой кислоты / И.А. Новаков, Б.С. Орлинсон, Е.Н. Савельев, Е.А. Потаенкова, М.А. Наход, Д.П. Тараканов, В.В. Коваленко // Известия ВолгГТУ. Сер. Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов. - Волгоград, 2016. - №12(191). - С. 62-64].

Недостатками указанных способов являются большая длительность и высокая температура процесса.

Известен способ прямого амидирования с использованием катализаторов и микроволнового облучения [Borate esters as convenient reagents for direct amidation of carboxylic acids and transamidation of primary amides / Starkov, P., Sheppard T. D. // Org. Biomol. Chem. - V. 9. - 2011. - P. 1320-1323].

Недостатками способа является большая длительность приготовления катализатора и большая длительность процесса.

Известен способ получения амидов взаимодействием карбоновых кислот с первичными и вторичными аминами в присутствии нейтрального коллоидного медного катализатора с азеотропной отгонкой реакционной воды. В качестве исходных карбоновых кислот были использованы масляная, валериановая и изовалериановая кислоты, в качестве исходных аминов - морфолин, пиперидин, циклогексиламин. Реакция амидирования проводилась в среде бензола при 80°С и мольном соотношении кислота: амин 1:1-1.2 в присутствии наночастиц меди [Прямое амидирование карбоновых кислот первичными и вторичными аминами в присутствии коллоидных частиц меди / В.М. Мохов, Ю.В. Попов, И.И. Будко // Известия ВолгГТУ: межвуз. сб. науч. ст. / ВолгГТУ. - Волгоград, 2014. - вып. 12. - С. 52-56].

Недостатком способа является то, что он требует предварительное приготовление катализатора и низкий выход амида 1-адамантанкарбоновой кислоты.

Наиболее близким является способ получения амидов, основанный на одновременном нагревании эквимольных количеств карбоновой кислоты, первичного амина и предварительно приготовленного из пятихлористого фосфора и 4-диметиламинопиридина комплекса, в присутствии основания - акцептора хлороводорода, с последующим выделением продукта реакции обработкой реакционной массы водным раствором щелочи [Комплексы хлоридов кремния и фосфора с азотистыми основаниями как конденсирующие агенты в синтезе амидов / Л.В. Безгубенко, С.Е. Пипко, А.Д. Синица // Журнал общей химии. - 2012. - Т. 82. - Вып. 8. - С. 1302-1310].

Недостатками способа являются протекающие в реакционной массе конкурирующие процессы, которые снижают выходы продуктов реакции (71-73%).

Задачей является разработка нового способа получения ароматических амидов 1-адамантанкарбоновой кислоты.

Техническим результатом является упрощение способа получения ароматических амидов 1-адамантанкарбоновой кислоты и повышение выхода продукта.

Технический результат достигается в способе получения ароматических амидов 1-адамантанкарбоновых кислот, заключающемся во взаимодействии карбоновой кислоты с ароматическим первичным амином в среде абсолютного ацетонитрила в присутствии основания и комплекса хлорида фосфора с 4-диметиламинопиридином, при этом в качестве карбоновой кислоты используют 1-адамантанкарбоновую кислоту, комплекс получают in situ из трихлорида фосфора с 4-диметиламинопиридином, взятых в мольном отношении 1:1, в качестве основания используют триэтиламин, а реакцию ведут при мольном соотношении кислота: амин: основание: комплекс равном 1:1:1:1.

Сущность изобретения заключается в осуществлении процесса в одну стадию в присутствии образованного in situ комплекса из трихлорида фосфора с 4-диметиламинопиридином, с использованием заявленных соотношений компонентов реакции.

где R=H, CH3, R1=H, CH3, NO2, R2=H, C4H9, Cl, Br, CH3; X=CH2, связь. Способ осуществляется следующим образом. В защищенный от влаги реактор, снабженный мешалкой и обратным холодильником, помещают 1-адамантанкарбоновую кислоту, 4-диметиламинопиридин, далее добавляют смесь ароматического амина и триэтиламина, и приливают осушенный ацетонитрил. К полученной смеси при перемешивании, порциями добавляют трихлорид фосфора и кипятят реакционную массу в течение 8 часов. По окончании процесса, реакционную массу выливают в водный раствор гидроксида натрия. Перемешивают в течение 0,5 ч и отфильтровывают выпавший осадок. Полученный продукт промывают водой и сушат на воздухе. Выход продукта составляет 80-88%.

Пример 1. Синтез г4-фенил-1-адамантанкарбоксамида

В защищенный от влаги реактор, снабженный мешалкой и обратным холодильником, помещают 0,9 г (5 ммоль) 1-адамантанкарбоновой кислоты, 0,61 г (5 ммоль) 4-диметиламинопиридина, далее добавляют смесь 0,47 г (5 ммоль) анилина и 0,51 г (5 ммоль) триэтиламина и приливают 4 мл осушенного ацетонитрила. При перемешивании, к полученной смеси порциями добавляют 0,69 г (5 ммоль) трихлорида фосфора и кипятят реакционную массу в течение 8 часов. По окончании процесса, реакционную массу выливают в 20 мл 10% водного раствора гидроксида натрия. Перемешивают в течение 0,5 ч и отфильтровывают выпавший осадок. Полученный продукт промывают водой и сушат на воздухе. Выход N-фенил-1-адамантанкарбоксамида составляет 81%. Тпл. 196-197°С.

Пример 2. Синтез N-(n-бутилфенил)-1-адамантанкарбоксамида

Синтез осуществляется аналогично примеру 1 с использованием вместо анилина 0,75 г (5 ммоль) n-бутиланилина. Выход N-(n-бутилфенил)-1-адамантанкарбоксамида составляет 86%. Тпл. 125-128°С.

Пример 3. Синтез N-(м-нитрофенил)-1-адамантанкарбоксамида

Синтез осуществляется аналогично примеру 1 с использованием вместо анилина 0,69 г (5 ммоль) м-нитроанилина. Выход N-(м-нитрофенил)-1-адамантанкарбоксамида составляет 80%. Тпл. 184-186°С.

Пример 4. Синтез N-(n-бромфенил)-1-адамантанкарбоксамида

Синтез осуществляется аналогично примеру 1 с использованием вместо анилина 0,86 г (5 ммоль) n-броманилина. Выход 1 N-(n-бутилфенил)-1-адамантанкарбоксамида составляет 87%. Тпл. 225-227°С.

Пример 5. Синтез N-(n-хлорфенил)-1-адамантанкарбоксамида

Синтез осуществляется аналогично примеру 1 с использованием вместо анилина 0,64 г (5 ммоль) n-хлоранилина. Выход N-(n-хлорфенил)-1-адамантанкарбоксамида составляет 87%. Тпл. 206-209°С.

Пример 6. Синтез N-(о-метилфенил)-1-адамантанкарбоксамида

Синтез осуществляется аналогично примеру 1 с использованием вместо анилина 0,54 г (5 ммоль) о-толуидина. Выход N-(о-метилфенил)-1-адамантанкарбоксамида составляет 88%). Тпл. 188-189°С.

Пример 7. Синтез N-(м-метилфенил)-1-адамантанкарбоксамида

Синтез осуществляется аналогично примеру 1 с использованием вместо анилина 0,54 г (5 ммоль) м-толуидина. Выход N-(м-метилфенил)-1-адамантанкарбоксамида составляет 82%. Тпл. 198-200°С.

Пример 8. Синтез N-(n-метилфенил)-1-адамантанкарбоксамида

Синтез осуществляется аналогично примеру 1 с использованием вместо анилина 0,54 г (5 ммоль) n-толуидина. Выход N-(n-метилфенил)-1-адамантанкарбоксамида составляет 87%. Тпл. 195-197°С.

Пример 9. Синтез N-(бензил)-1-адамантанкарбоксамида

Синтез осуществляется аналогично примеру 1 с использованием вместо анилина 0,54 г (5 ммоль) бензиламина, в течение 8 часов. Выход N-(n-бутилфенил)-1-адамантанкарбоксамида составляет 80%. Тпл. 172-173°С.

Таким образом, способ получения ароматических амидов 1-адамантанкарбоновых кислот, заключающийся во взаимодействии 1-адамантанкарбоновой кислоты с ароматическим первичным амином в среде абсолютного ацетонитрила в присутствии триэтиламина и полученного in situ комплекса из трихлорида фосфора с 4-диметиламинопиридином, взятых в мольном отношении 1:1, при котором реакцию ведут при мольном соотношении кислота : амин : основание : комплекс равном 1:1:1:1 является простым и обеспечивает повышение выхода продукта.

Способ получения ароматических амидов 1-адамантанкарбоновых кислот, заключающийся во взаимодействии карбоновой кислоты с ароматическим первичным амином в среде абсолютного ацетонитрила в присутствии основания и комплекса хлорида фосфора с 4-диметиламинопиридином, отличающийся тем, что в качестве карбоновой кислоты используют 1-адамантанкарбоновую кислоту, комплекс получают in situ из трихлорида фосфора с 4-диметиламинопиридином, взятых в мольном отношении 1:1, в качестве основания используют триэтиламин, а реакцию ведут при мольном соотношении кислота : амин : основание : комплекс, равном 1:1:1:1.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способам синтеза амидов кислот каркасных соединений, в частности амидов адамантилкарбоновых кислот, которые не только являются интермедиатами синтеза широкого ряда веществ, проявляющих различные виды терапевтической активности, но и сами являются биологически активными соединениями.

Изобретение относится к способу получения N-замещенных ментанкарбоксамидов. Способ осуществляют путем реакции сочетания между первичными ментанкарбоксамидами и арилгалогенидами в присутствии медного катализатора.

Изобретение относится к способу получения N-формил-1-амино-3,5-диметиладамантана - промежуточного продукта в полном способе получения 1-амино-3,5-диметиладамантан гидрохлорида (мемантина).

Изобретение относится к способу получения 1,3-дикарбонильных производных адамантантана общей формулы I, где R=H, X=OH, OMe, OEt, OPri, OBus, OCH2CH(Et)Bu, OCH2CF3, ОСН(СН3)CF3 , OCH2CF2CF2H, OCH2 CH2CH2Br, OCH2C CH, NEt2, NC5H10 (пиперидил), NC4H8O (морфолил), C6H5 NH, C6H4OMe, C4H3 O (фурил); R=Me, X=OH, Me, OMe, O-Pri, X=NC4 H8O (морфолил), C4H3O (фурил), NEt2, C6H5NH, C6H 4OMe, включающему карбонилирование соединения адамантана в присутствии электрофильных катализаторов, причем в качестве соединения адамантана используют адамантан или 1,3-диметиладамантан и карбонилирование осуществляют действием CO при атмосферном давлении в растворе СН2Вr2 при температуре 0-25°C в течение 0,5-3 часов, а в качестве катализатора используют суперэлектрофильный комплекс CBr4·2AlBr 3, при мольном соотношении [CBr4·2AlBr 3]:[соединение адамантана]=(1,5-2):1, и к in situ образовавшемуся карбонильному производному, не выделяя его, в атмосфере CO прибавляют нуклеофильный субстрат: воду или спирт, содержащий алкильную или ацетиленовую, или бромалкильную, или полифторалкильную группу; или амин алифатического или гетероциклического, или ароматического ряда; или ароматический углеводород, или ароматический гетероцикл; и проводят реакцию с нуклеофилом при температуре 0-25°C.

Изобретение относится к способу получения 1,3-дикарбонильных производных адамантантана общей формулы , где R=Н, Х=ОСН(СН3)СF3, OCH 2CF2CF2H, ОСН2СН2 СН2Br, С4Н3О (фурил); ОН, ОМе, OEt, OPri, OBus, ОСН2СF 3, ОСН2С СН, NEt2, NC4H8O (морфолил), NHC6H5, С6Н4OМе; R=Me, X=OPri, NC4H8O (морфолил), С4Н3О (фурил), NEt2, NНС 6Н5; ОН, ОМе, С6Н4OМе, включающему карбонилирование соединения адамантана в присутствии электрофильных катализаторов, причем в качестве соединения адамантана используют 1-бромадамантан или 1,3-диметил-5-бромадамантан и карбонилирование осуществляют действием СО при атмосферном давлении в растворе СН2Br2 при температуре 0-25°С в течение 0,5-3 часов, а в качестве катализатора используют суперэлектрофильный комплекс СВr4 2АlBr3, при мольном соотношении [СВr4 2АlBr3]:[соединение адамантана]=(1,2-1,5):1, и к in situ образовавшемуся карбонильному производному, не выделяя его, в атмосфере СО прибавляют нуклеофильный субстрат, представляющий собой воду или алифатический спирт, выбранный из группы МеОН, EtOH, i-PrОН, sec-BuOH, фтор- или бромсодержащий спирт, или спирт, содержащий ацетиленовую группу, выбранный из группы СF3 СН2OН, НОСН(СН3)СF3, HOCH 2CF2CF2H, HOCH2CH 2CH2Br, HOCH2C CH; алифатический, циклический или ароматический амин, выбранный из группы диэтиламин, морфолин, анилин; ароматический или гетероароматический углеводород, выбранный из группы анизол, фуран; и реакцию с нуклеофилом проводят в интервале температур от 0°С до 25°С.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения амида 1-хлорадамантил-3-карбоновой кислоты, примененимого в синтезе 1,3-дизамещенных производных адамантана, и в качестве исходного сырья для получения лекарственных препаратов.

Изобретение относится к новым замещенным производным циклогексилметила, обладающим ингибирующей активностью в отношении рецепторов серотонина, норадреналина или опиоидов, необязательно в виде цис- или транс- диастереомеров или их смеси в виде оснований или солей с физиологически совместимыми кислотами.

Изобретение относится к производным адамантана формулы (I) где D представляет собой СН2 или СН2 СН2; Е представляет собой С(О)NH или NHC(O); R 1 и R2, каждый, независимо, представляют собой водород или галоген, но R1 и R2 не могут одновременно означать водород; R3 представляет собой группу формулы -R4-X-R5 (II), где R 4 представляет собой С1-С6 алкильную группу; Х представляет собой атом кислорода или серы, либо группу NR13; R5 представляет собой С1 -С6 алкил или С2-С6 алкенил, каждый из которых может быть необязательно замещен по крайней мере одним заместителем, выбранным из галогена, гдроксила, (ди)-С 1-С6-алкиламино, -Y-R6, и 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее 1-4 гетероатома, независимо выбранных из азота, причем гетероароматическое кольцо может быть необязательно замещено по крайней мере одним С1-С6 алкилом; Y представляет собой атом кислорода или серы или группу NH; R6 представляет собой группу -R7Z, где R7 представляет собой С2-С6 алкильную группу и Z представляет собой -ОН, и в том случае, когда Y представляет собой атом кислорода или серы или группу NH, R6 дополнительно представляет собой водород, С1-С6 алкил, С1 -С6 алкилкарбонил; R13 представляет собой водород, С3-С8 циклоалкил, С3 -С8 циклоалкилметил, или R13 представляет собой С1-С6 алкильную группу, необязательно замещенную по крайней мере одним гидроксилом, или его фармацевтически приемлемым солям или сольватам, которые являются эффективными антагонистами рецептора P2X7, и могут быть использованы для лечения ревматоидного артрита или хронического обструктивного заболевания легких.

Изобретение относится к новому химическому соединению - 4-броманилиду N-аллил-N-(адамантоил-1' ) антраниловой кислоты, формулы I проявляющему противовоспалительную и анальгетическую активность.

Изобретение относится к области химии органических соединений, фармакологии и медицины, а именно к соединению 2-фенилэтиламид N-(p-гидроксифенилацетил)фенилаланина указанной ниже формулы, которое представляет собой антагонист тахикининовых рецепторов (NK1, NK2 и NK3).

Изобретение относится к аддукту амина, предназначенному для получения поверхностно-активных веществ. Предлагаемый аддукт амина содержит продукт, полученный путями (1) или (2), или (3).

Изобретение относится к способу промышленного синтеза соединения формулы (I). Способ характеризуется тем, что в реакцию вводят 7-метоксинафталин-2-ол формулы (II), в который в положение 1 соединения формулы (II) вводят группу -СН2-Х, в которой X представляет собой -N(CH3)2, -CO-N(CH2-Ph)2, -СН2-ОН, -СН=СН2 или -CO-NH2, с получением соединения формулы (III), в которой X представляет собой группу -N(CH3)2, -CO-N(CH2-Ph)2, -СН2-ОН, -СН=СН2 или -CO-NH2.

Изобретение относится к фармацевтической химии, а именно к способу получения бензилдиметил[3-(миристоиламино)пропил]аммонийхлорида моногидрата и фармацевтической субстанции на его основе, которая может быть использована для производства лекарственных, дезинфицирующих и косметических препаратов и кремов с антисептическим действием.

Изобретение относится к способу получения Празиквантела. Способ включает следующие стадии: 1) β-фенэтиламин и хлорацетилхлорид подвергают реакции конденсации в присутствии щелочного вещества с получением соединения формулы II; 2) соединение формулы II и этаноламин подвергают реакции замещения с получением соединения формулы III; 3) соединение формулы III и циклогексанкарбонилхлорид подвергают реакции ацилирования в присутствии щелочного вещества с получением соединения формулы IV; 4) соединение формулы IV подвергают реакции окисления в присутствии окислителя с получением соединения формулы V; и 5) соединение формулы V подвергают реакции циклизации в присутствии циклизующего агента с получением Празиквантела в качестве соединения формулы I.

Изобретение относится к бисфенольным производным флуорена указанной ниже общей формулы 1, обладающим антимикоплазменной активностью, в которой L=OC(O), R1-R4 могут быть одинаковыми или различными и каждый независимо представляет Н, СООН, C(O)NHR5, R5 - фенил, замещенный метилом (за исключением случаев, когда R1=R2=R3=R4=H и R1=R2=R3=R4=C(O)OH).

Изобретение относится к области органической химии и химии поверхностно-активных веществ, а именно к способу получения N-кокоилсаркозинатов указанной ниже формулы, где R - остатки жирных кислот кокосового масла, содержащие от 6 до 22 атомов углерода, которые являются биологически разлагаемыми пенообразователями и находят применение в мягких, «зеленых» композициях косметических и моющих средств.

Изобретение относится к способам синтеза йодсодержащих контрастных веществ, конкретно к способу получения Йопамидола (II), который включает указанную ниже реакцию, где Х представляет собой OR2 или R3, и R2 и R3 представляют собой С1-С6линейный или разветвленный алкил, С3-С6циклоалкил, C6арил, необязательно замещенный группой, выбранной из группы, состоящей из метила, этила, н-пропила, изопропила, н-бутила, втор-бутила, трет-бутила и фенила.

Изобретение относится к производным щавелевой кислоты общей формулы RC(O)-C(O)R, где R=СН3СН(-NH)C(O)ONa и Ph-CH2CH(-NH)C(O)ONa, которые могут найти применение при лечении лекарственно-резистентных опухолей.

Изобретение относится к способу получения смеси (3) соединений в виде порошка, где каждый X по отдельности обозначает водород, формильную группу (-СО-Н) или ацетильную группу (-СО-СН3).

Изобретение относится к способу получения ароматических амидов 1-адамантанкарбоновой кислоты, который заключается во взаимодействии карбоновой кислоты с ароматическим первичным амином в среде абсолютного ацетонитрила в присутствии основания и комплекса хлорида фосфора с 4-диметиламинопиридином, при этом в качестве карбоновой кислоты используют 1-адамантанкарбоновую кислоту, комплекс получают in situ из трихлорида фосфора с 4-диметиламинопиридином, взятых в мольном отношении 1:1, в качестве основания используют триэтиламин, а реакцию ведут при мольном соотношении кислота : амин : основание : комплекс, равном 1:1:1:1. Технический результат – разработан новый способ получения ароматических амидов 1-адамантанкарбоновых кислот с повышенным выходом продукта. 9 пр.

Наверх